JP2000014391A - Ｄ（−）−酒石酸の製造法 - Google Patents
Ｄ（−）−酒石酸の製造法Info
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- JP2000014391A JP2000014391A JP18847598A JP18847598A JP2000014391A JP 2000014391 A JP2000014391 A JP 2000014391A JP 18847598 A JP18847598 A JP 18847598A JP 18847598 A JP18847598 A JP 18847598A JP 2000014391 A JP2000014391 A JP 2000014391A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価に大量供給可能なシスエポキシコハク酸
を原料とし、化学工業用原料として重要なＤ（−）−酒
石酸を工業的に有利に製造する方法を提供する。 【解決手段】 シスエポキシコハク酸に、アルカリゲネ
ス・エスピーＭＣＩ３６１１の菌体及び／または該菌体
処理物を水の存在下、作用させることを特徴とするＤ
（−）−酒石酸の製造方法。
を原料とし、化学工業用原料として重要なＤ（−）−酒
石酸を工業的に有利に製造する方法を提供する。 【解決手段】 シスエポキシコハク酸に、アルカリゲネ
ス・エスピーＭＣＩ３６１１の菌体及び／または該菌体
処理物を水の存在下、作用させることを特徴とするＤ
（−）−酒石酸の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は特定の微生物を利用
してシスエポキシコハク酸を立体選択的に加水分解する
ことによりＤ（−）−酒石酸に変換せしめる方法に属す
る。
してシスエポキシコハク酸を立体選択的に加水分解する
ことによりＤ（−）−酒石酸に変換せしめる方法に属す
る。
【０００２】
【従来の技術】Ｄ（−）−酒石酸は光学活性な医農薬中
間原料を合成する際などに利用される重要な化合物であ
るが天然にはほとんど存在せず、安価な製造方法が強く
望まれている。その意味で既にアルカリゲネス属に属す
る微生物を用いてシスエポキシコハク酸からＤ（−）−
酒石酸の生成の報告（特開昭50-145586 号公報）がある
が生産性が低いことが課題であった。
間原料を合成する際などに利用される重要な化合物であ
るが天然にはほとんど存在せず、安価な製造方法が強く
望まれている。その意味で既にアルカリゲネス属に属す
る微生物を用いてシスエポキシコハク酸からＤ（−）−
酒石酸の生成の報告（特開昭50-145586 号公報）がある
が生産性が低いことが課題であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ｄ
（−）−酒石酸を、安価に且つ容易に供給しうる原料か
ら、高収率で製造する方法を供給することにある。
（−）−酒石酸を、安価に且つ容易に供給しうる原料か
ら、高収率で製造する方法を供給することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは安価に大量
供給が可能であるマレイン酸又は無水マレイン酸を原料
とし、これらから公知の方法で容易に合成できるシスエ
ポキシコハク酸を立体選択的に加水分解し、Ｄ（−）−
酒石酸のみを高収率に生成する方法について研究を重
ね、Ｄ（−）−酒石酸生産性を大幅に向上させ、本発明
を完成した。即ち、本発明の要旨は、シスエポキシコハ
ク酸に、アルカリゲネス・エスピー（Ａｌｃａｌｉｇｅ
ｎｅｓ ｓｐ．）ＭＣＩ３６１１（以下、「ＭＣＩ３６
１１株」と称することもある。）の菌体及び／または該
菌体処理物を水の存在下、作用させることを特徴とする
Ｄ（−）−酒石酸の製造方法に存する。
供給が可能であるマレイン酸又は無水マレイン酸を原料
とし、これらから公知の方法で容易に合成できるシスエ
ポキシコハク酸を立体選択的に加水分解し、Ｄ（−）−
酒石酸のみを高収率に生成する方法について研究を重
ね、Ｄ（−）−酒石酸生産性を大幅に向上させ、本発明
を完成した。即ち、本発明の要旨は、シスエポキシコハ
ク酸に、アルカリゲネス・エスピー（Ａｌｃａｌｉｇｅ
ｎｅｓ ｓｐ．）ＭＣＩ３６１１（以下、「ＭＣＩ３６
１１株」と称することもある。）の菌体及び／または該
菌体処理物を水の存在下、作用させることを特徴とする
Ｄ（−）−酒石酸の製造方法に存する。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下本発明を詳細に説明する。本
発明はシスエポキシコハク酸のエポキシ環を加水分解し
Ｄ（−）−酒石酸を生成しうる能力を有するアルカリゲ
ネス・エスピーＭＣＩ３６１１の培養菌体及び／または
その菌体処理物をシスエポキシコハク酸に作用させてこ
れをＤ（−）−酒石酸として採取することを特徴とした
Ｄ（−）−酒石酸の製造方法である。
発明はシスエポキシコハク酸のエポキシ環を加水分解し
Ｄ（−）−酒石酸を生成しうる能力を有するアルカリゲ
ネス・エスピーＭＣＩ３６１１の培養菌体及び／または
その菌体処理物をシスエポキシコハク酸に作用させてこ
れをＤ（−）−酒石酸として採取することを特徴とした
Ｄ（−）−酒石酸の製造方法である。
【０００６】原料として用いられるシスエポキシコハク
酸は、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４，５４（１
９５９）や、特公昭５１−２０４９０号、同５４−２９
４８６号、特開平６−２７１５５７号等の各公報等に記
載の方法に従い、マレイン酸、無水マレイン酸を過酸化
水素によりエポキシ化することによって得られる。シス
エポキシコハク酸は遊離の酸または適宜の塩として反応
に供される。塩としては、本発明の反応を阻害しないも
のならいずれでもよいが、経済性等を考慮するとアンモ
ニウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩等
の１価又は２価の塩が好ましい。
酸は、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４，５４（１
９５９）や、特公昭５１−２０４９０号、同５４−２９
４８６号、特開平６−２７１５５７号等の各公報等に記
載の方法に従い、マレイン酸、無水マレイン酸を過酸化
水素によりエポキシ化することによって得られる。シス
エポキシコハク酸は遊離の酸または適宜の塩として反応
に供される。塩としては、本発明の反応を阻害しないも
のならいずれでもよいが、経済性等を考慮するとアンモ
ニウム塩、カリウム塩、ナトリウム塩、カルシウム塩等
の１価又は２価の塩が好ましい。
【０００７】本発明に用いられるアルカリゲネス・エス
ピーＭＣＩ３６１１は本発明者らにより自然界から単離
され、シスエポキシコハク酸に作用しＤ（−）−酒石酸
を生成しうる能力を有する微生物である。その菌学的性
質は以下に示される。 ＭＣＩ３６１１株の同定結果 １．形態的性質 （１）細胞の形 短桿状、一部二連状 （２）細胞の多形性 なし （３）運動性 なし （４）胞子の有無 なし
ピーＭＣＩ３６１１は本発明者らにより自然界から単離
され、シスエポキシコハク酸に作用しＤ（−）−酒石酸
を生成しうる能力を有する微生物である。その菌学的性
質は以下に示される。 ＭＣＩ３６１１株の同定結果 １．形態的性質 （１）細胞の形 短桿状、一部二連状 （２）細胞の多形性 なし （３）運動性 なし （４）胞子の有無 なし
【０００８】 ２．培養的性質 （１）肉汁寒天平板培養 ３０℃ ２〜３日間培養後 円形、半レンズ状 、黄味白、不透明のコロニーを形成。コロニー 表面は平滑で光沢あり （２）肉汁液体培養 混濁が見られるが、液面における膜の形成はな い （３）肉汁ゼラチン穿刺培養 ゼラチン液化能なし （４）リトマス・ミルク 変化なし
【０００９】 ３．生理学的性質 （１）グラム染色 陰性 （２）硝酸塩の還元 陽性 （３）脱膣反応 陰性 （４）ＭＲテスト 陰性 （５）ＶＰテスト 陰性 （６）インドールの生成 陰性 （７）硫化水素の生成 陰性 （８）デンプンの加水分解 陰性 （９）クエン酸の利用 クリステンセン培地上 陽性 （１０）無機窒素源の利用 ＮＯ3 陰性 ＮＨ4 陰性 （１１）色素の生成 生成せず （１２）ウレアーゼ 陰性 （１３）オキシダーゼ 陽性 （１４）カタラーゼ 陽性 （１５）酸素に対する態度 嫌気条件下で生育せず （１６）Ｏ−Ｆテスト 酸の生成なし （１７）糖類からの酸の生成 Ｌ−アラビノース − Ｄ−キシロース − Ｄ−グルコース − Ｄ−マンノース − Ｄ−フラクトース − Ｄ−ガラクトース − マルトース − シュークロース − ラクトース − トレハロース − Ｄ−ソルビトール − Ｄ−マンニトール − イノシトール − グリセリン − デンプン − ＋：酸を生成する、−：生成しない、±：どちらともいえない
【００１０】 （１９）その他の諸性質 β−ガラクトシダーゼ 陰性 アルギニンジヒドロラーゼ 陰性 有機酸の資化性 アジピン酸 資化性あり DL−リンゴ酸 資化性あり 酢酸 資化性あり
【００１１】 ５．化学分類学的性質 （１）主要なイソプレノイドキノン ユビキノン Ｑ８
【００１２】６．分類学的考察 本菌株ＭＣＩ３６１１株は１）グラム陰性桿菌、２）絶
対好気性、３）芽胞を形成しない、４）硝酸塩を還元す
る、５）ほとんどの糖から酸を生成しない、６）主要な
イソプレノイドキノンはユビキノンＱ８を有するなどの
特徴を持っている。また１６Ｓ ｒＤＮＡの塩基配列を
決定し、データベースより本菌株の系統学的位置を検索
した（図１参照）。以上の結果から、本菌株はザ・プロ
カリオート[The Prokaryotes] 第２版、２５４４−２５
５５頁（１９９１）に記載されているアルカリゲネス属
（Alcaligenes ）に帰属することが判明した。
対好気性、３）芽胞を形成しない、４）硝酸塩を還元す
る、５）ほとんどの糖から酸を生成しない、６）主要な
イソプレノイドキノンはユビキノンＱ８を有するなどの
特徴を持っている。また１６Ｓ ｒＤＮＡの塩基配列を
決定し、データベースより本菌株の系統学的位置を検索
した（図１参照）。以上の結果から、本菌株はザ・プロ
カリオート[The Prokaryotes] 第２版、２５４４−２５
５５頁（１９９１）に記載されているアルカリゲネス属
（Alcaligenes ）に帰属することが判明した。
【００１３】現在、アルカリゲネス属には３種が知られ
ているが、生理学的特徴からはアルカリゲネス キシロ
ソキシダンス・サブスピーシーズ・デニトリフィカンス
（Alcaligenes xylosoxydans subsp. denitrificans ）
に最も類似していたが、１６Ｓ ｒＤＮＡに基づく系統
関係からは、いづれの種とも近縁性が示されなかった。
従って、本菌株ＭＣＩ３６１１株をアルカリゲネス・エ
スピー（Alcaligenessp. ）と同定した。なお、アルカ
リゲネス・エスピーＭＣＩ３６１１は、工業技術院生命
工学研究所にＦＥＲＭ Ｐ−１６８６１として寄託され
ている。
ているが、生理学的特徴からはアルカリゲネス キシロ
ソキシダンス・サブスピーシーズ・デニトリフィカンス
（Alcaligenes xylosoxydans subsp. denitrificans ）
に最も類似していたが、１６Ｓ ｒＤＮＡに基づく系統
関係からは、いづれの種とも近縁性が示されなかった。
従って、本菌株ＭＣＩ３６１１株をアルカリゲネス・エ
スピー（Alcaligenessp. ）と同定した。なお、アルカ
リゲネス・エスピーＭＣＩ３６１１は、工業技術院生命
工学研究所にＦＥＲＭ Ｐ−１６８６１として寄託され
ている。
【００１４】また、本発明においては、ＭＣＩ３６１１
株のみならずこれらの変異株も適宜使用できる。たとえ
ばＵＶ照射、ガンマ線照射などの物理処理やＮ−メチル
−Ｎ’−ニトロソグアニジン（ＮＴＧ）、エチルメタン
スルホネート（ＥＭＳ）、亜硝酸処理などの化学処理す
る事などにより得られる株であっても良い。なお、本発
明においては、上記のような菌体、菌体を含む培養液、
菌体の磨砕物をシスエポキシコハク酸に作用させるだけ
でなく、培養液から単離・精製された酵素を用いても良
い。従って本発明においては、変異株、培養液の処理物
等を総称して「菌体処理物」と定義する。
株のみならずこれらの変異株も適宜使用できる。たとえ
ばＵＶ照射、ガンマ線照射などの物理処理やＮ−メチル
−Ｎ’−ニトロソグアニジン（ＮＴＧ）、エチルメタン
スルホネート（ＥＭＳ）、亜硝酸処理などの化学処理す
る事などにより得られる株であっても良い。なお、本発
明においては、上記のような菌体、菌体を含む培養液、
菌体の磨砕物をシスエポキシコハク酸に作用させるだけ
でなく、培養液から単離・精製された酵素を用いても良
い。従って本発明においては、変異株、培養液の処理物
等を総称して「菌体処理物」と定義する。
【００１５】本発明に用いる酵素は上記微生物を通常の
方法で培養することにより得られる。該微生物の培養は
液体培養、また個体培養のいずれでも良いが、工業的に
は液体培地による通気撹拌培養が便利である。培養に用
いる培地は該微生物が生育し、シスエポキシコハク酸を
Ｄ（−）−酒石酸へ変換する酵素を生成しうるものであ
ればどのようなものでもよい。たとえば炭素源として
は、シスエポキシコハク酸以外に、グルコース、フルク
トースなどの糖類をはじめ、アルコール類、有機酸類、
コーンステープリカー、廃糖蜜などが用いられる。窒素
源としてはアンモニウム塩、硝酸塩、尿素などが用いら
れる。無機塩としては各種リン酸塩、硫酸塩、マグネシ
ウム、カリウム、マンガン、鉄、亜鉛等の金属塩が用い
られる。また、酵母エキス、ビタミン、ヌクレオチドな
どの生育を促進する因子を必要に応じて添加する。ま
た、いかなる培養においても培養開始時、あるいは途中
にシスエポキシコハク酸を培地中に添加しておくと有利
である。添加するシスエポキシコハク酸の濃度は、培養
物の活性を阻害しない範囲で可能な限り高くすると良
い。培地のpHは通常、５〜10、好ましくはｐ６〜９、培
養温度は10〜37℃、好ましくは25〜35℃でおよそ１〜７
日間好気的に培養する。
方法で培養することにより得られる。該微生物の培養は
液体培養、また個体培養のいずれでも良いが、工業的に
は液体培地による通気撹拌培養が便利である。培養に用
いる培地は該微生物が生育し、シスエポキシコハク酸を
Ｄ（−）−酒石酸へ変換する酵素を生成しうるものであ
ればどのようなものでもよい。たとえば炭素源として
は、シスエポキシコハク酸以外に、グルコース、フルク
トースなどの糖類をはじめ、アルコール類、有機酸類、
コーンステープリカー、廃糖蜜などが用いられる。窒素
源としてはアンモニウム塩、硝酸塩、尿素などが用いら
れる。無機塩としては各種リン酸塩、硫酸塩、マグネシ
ウム、カリウム、マンガン、鉄、亜鉛等の金属塩が用い
られる。また、酵母エキス、ビタミン、ヌクレオチドな
どの生育を促進する因子を必要に応じて添加する。ま
た、いかなる培養においても培養開始時、あるいは途中
にシスエポキシコハク酸を培地中に添加しておくと有利
である。添加するシスエポキシコハク酸の濃度は、培養
物の活性を阻害しない範囲で可能な限り高くすると良
い。培地のpHは通常、５〜10、好ましくはｐ６〜９、培
養温度は10〜37℃、好ましくは25〜35℃でおよそ１〜７
日間好気的に培養する。
【００１６】本発明で使用する酵素は、培養液をそのま
ま又はそれから遠心分離、濾過等で集め、これを水又は
緩衝液に懸濁して得ることができる。このようにして得
られた酵素をシスエポキシコハク酸と水の存在下、反応
させるが、反応液中のシスエポキシコハク酸の濃度は酵
素の活性を阻害しない範囲で可能な限り高くするのが有
利である。反応は静置、撹拌、振盪のいずれの方法で行
ってもよい。また、酵素を適当な支持体に固定化してカ
ラムに充填し、シスエポキシコハク酸溶液を流す方法も
利用できる。反応は、通常、10〜60℃好ましくは20〜50
℃、pH５〜９、好ましくはｐ６〜８で行う。
ま又はそれから遠心分離、濾過等で集め、これを水又は
緩衝液に懸濁して得ることができる。このようにして得
られた酵素をシスエポキシコハク酸と水の存在下、反応
させるが、反応液中のシスエポキシコハク酸の濃度は酵
素の活性を阻害しない範囲で可能な限り高くするのが有
利である。反応は静置、撹拌、振盪のいずれの方法で行
ってもよい。また、酵素を適当な支持体に固定化してカ
ラムに充填し、シスエポキシコハク酸溶液を流す方法も
利用できる。反応は、通常、10〜60℃好ましくは20〜50
℃、pH５〜９、好ましくはｐ６〜８で行う。
【００１７】以上のようにして培養液中あるいは反応液
中に生成してきたＤ（−）−酒石酸は特開平８−２４５
４９７号公報等に記載の公知の方法、例えばカルシウム
塩などによる沈殿、イオン交換樹脂などによる不純物の
除去などの手段を用いて単離・精製される。
中に生成してきたＤ（−）−酒石酸は特開平８−２４５
４９７号公報等に記載の公知の方法、例えばカルシウム
塩などによる沈殿、イオン交換樹脂などによる不純物の
除去などの手段を用いて単離・精製される。
【００１８】
【実施例】以下に本発明の方法を実施例により具体的に
述べるが、本発明はこれに限定されるものではない。
述べるが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１９】実施例１ アルカリゲネス・エスピー ＭＣＩ３６１１を、シスエ
ポキシコハク酸０．１％、マレイン酸ナトリウム１．０
％、リン酸水素２カリウム０．３％、リン酸２水素カリ
ウム０．１％、酵母エキス１．０％、pH７．５の液体培
地５０mlを120℃、20分間滅菌したものに植菌し、30℃
で４０時間好気的に培養した。培養液から菌体を遠心分
離により集め、１００ｇ／ｌのシスエポキシコハク酸を
含む５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ６．０）５０ｍｌを加
え、３５℃で３０時間反応させたところ、シスエポキシ
コハク酸は消失し、酒石酸が９４ｇ／ｌ蓄積した。この
反応液から特開平８−２４５４９７号に記載の方法によ
り酒石酸を回収し、本生成物を高速液体クロマトグラフ
ィー（カラム：ＳＵＭＩＣＨＩＲＡＬ ＯＡ−５００
０）で分析し、絶対配置を求めた結果、生成物はＤ
（−）−酒石酸であることが確認された。
ポキシコハク酸０．１％、マレイン酸ナトリウム１．０
％、リン酸水素２カリウム０．３％、リン酸２水素カリ
ウム０．１％、酵母エキス１．０％、pH７．５の液体培
地５０mlを120℃、20分間滅菌したものに植菌し、30℃
で４０時間好気的に培養した。培養液から菌体を遠心分
離により集め、１００ｇ／ｌのシスエポキシコハク酸を
含む５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ６．０）５０ｍｌを加
え、３５℃で３０時間反応させたところ、シスエポキシ
コハク酸は消失し、酒石酸が９４ｇ／ｌ蓄積した。この
反応液から特開平８−２４５４９７号に記載の方法によ
り酒石酸を回収し、本生成物を高速液体クロマトグラフ
ィー（カラム：ＳＵＭＩＣＨＩＲＡＬ ＯＡ−５００
０）で分析し、絶対配置を求めた結果、生成物はＤ
（−）−酒石酸であることが確認された。
【００２０】実施例２ 実施例１で培養した菌体を、１００ｇ／ｌのシスエポキ
シコハク酸及び１ｍＭの硫酸銅を含む５０ｍＭリン酸緩
衝液（ｐＨ６．０）５０ｍｌを加え、３５℃で２０時間
反応させたところ、シスエポキシコハク酸は消失し、酒
石酸が９６ｇ／ｌ蓄積した。この反応液から実施例１と
同様にして酒石酸を回収し、本生成物を高速液体クロマ
トグラフィーで分析し、絶対配置を求めた結果、生成物
はＤ（−）−酒石酸であることが確認された。
シコハク酸及び１ｍＭの硫酸銅を含む５０ｍＭリン酸緩
衝液（ｐＨ６．０）５０ｍｌを加え、３５℃で２０時間
反応させたところ、シスエポキシコハク酸は消失し、酒
石酸が９６ｇ／ｌ蓄積した。この反応液から実施例１と
同様にして酒石酸を回収し、本生成物を高速液体クロマ
トグラフィーで分析し、絶対配置を求めた結果、生成物
はＤ（−）−酒石酸であることが確認された。
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、化学工業用原料として
重要なＤ（−）−酒石酸を工業的に有利に製造すること
が可能である。
重要なＤ（−）−酒石酸を工業的に有利に製造すること
が可能である。
【図１】ＭＣＩ３６１１株の系統学的位置を示す図であ
る。
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 上田 誠 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 指田 玲子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 4B064 AD37 CA02 CB01 CC03 CD08 DA01 DA11
Claims (1)
- 【請求項１】 シスエポキシコハク酸に、アルカリゲネ
ス・エスピーＭＣＩ３６１１の菌体及び／または該菌体
処理物を水の存在下、作用させることを特徴とするＤ
（−）−酒石酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18847598A JP2000014391A (ja) | 1998-07-03 | 1998-07-03 | Ｄ（−）−酒石酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18847598A JP2000014391A (ja) | 1998-07-03 | 1998-07-03 | Ｄ（−）−酒石酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000014391A true JP2000014391A (ja) | 2000-01-18 |
Family
ID=16224384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18847598A Pending JP2000014391A (ja) | 1998-07-03 | 1998-07-03 | Ｄ（−）−酒石酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000014391A (ja) |
-
1998
- 1998-07-03 JP JP18847598A patent/JP2000014391A/ja active Pending
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