JP2000010054A

JP2000010054A - 親水性眼用レンズ及び親水化処理方法

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Publication number: JP2000010054A
Application number: JP10172448A
Authority: JP
Inventors: Junko Sakurai; 淳子桜井; Kazunori Kobayashi; 和則小林; Kenji Uno; 憲治宇野
Original assignee: Seed Co Ltd
Current assignee: Seed Co Ltd
Priority date: 1998-06-19
Filing date: 1998-06-19
Publication date: 2000-01-14
Anticipated expiration: 2018-06-19
Also published as: JP4040175B2

Abstract

(57)【要約】【課題】簡易な操作で眼用レンズ、例えばコンタクト
レンズでは表面を親水化にすることで涙液との濡れ性を
よくし装用感を向上させ、手指洗浄等の日常のケアにも
耐え得る親水化処理方法及び該処理方法により得られた
親水性レンズ、また眼内レンズの場合には、濡れ性をよ
くしレンズ挿入作業をスムーズにするとともに、耐汚染
性をも付与する親水化処理方法及び該処理方法により得
られた親水性レンズを提供する。【解決手段】親水性単官能光重合性モノマー及び親水
性多官能光重合性モノマーを含有する水溶液中に眼用レ
ンズを浸漬し、紫外線照射することによる眼用レンズの
親水化処理方法及び該処理方法により得られた親水性眼
用レンズ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は親水性眼用レンズ及
び親水化処理方法に関する。更に詳しく述べるなら、疎
水性表面を有するコンタクトレンズや眼内レンズ等の眼
用レンズに、良好な親水性を付与することのできる表面
処理法及び該処理法により得られた親水性眼用レンズに
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、眼用レンズの表面親水化処理方法
としてさまざまなものが研究されている。例えば、親水
性ポリマーを含有する溶液中にコンタクトレンズを浸漬
し、その後架橋剤含有溶液に接触させることで親水性ポ
リマーをレンズ表面に架橋する方法が知られている（特
開平４−１０４２２０号公報）。

【０００３】しかしながら、上記方法では親水性モノマ
ーを架橋したといえども、架橋させる親水性ポリマー自
体がレンズ表面に吸着（物理的結合）しているだけなの
で耐久性に乏しい。

【０００４】そこで特開平８−１３６８６７号公報で
は、官能基を持たない光増感剤とモノマーとを合成して
得られた光反応性基を有するモノマーと、親水性モノマ
ーとを共重合したポリマー水溶液に、レンズを浸漬し光
線を照射することによりレンズ表面に親水性ポリマーを
固定化している。

【０００５】しかしながら上記方法は、光反応性基を有
するモノマーの合成、更には前記モノマーと親水性モノ
マーとを共重合し光反応性基を有する親水性ポリマーを
合成、その後親水性ポリマー含有水溶液にコンタクトレ
ンズを浸漬し光線照射、と処理までに繁雑な作業が必要
である。また、レンズ表面の親水性基を互いに架橋して
いないため耐久性に劣る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は簡易な
操作で眼用レンズ、例えばコンタクトレンズでは表面を
親水性にすることで涙液との濡れ性をよくし装用感を向
上させ、手指洗浄等の日常のケアにも耐え得る親水化処
理方法及び該処理方法により得られた親水性レンズを提
供することである。また眼内レンズの場合には、濡れ性
をよくしレンズ挿入作業をスムーズにするとともに、耐
汚染性をも付与する親水化処理方法及び該処理方法によ
り得られた親水性レンズを提供することである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明では、単独で光重合性モノマーである親水性単
官能モノマー及び多官能モノマーを含有する水溶液中に
眼用レンズを浸漬し、紫外線照射することを特徴とす
る。

【０００８】前記光重合性モノマーは紫外線が照射され
ると、光増感剤（開始剤）がなくても単独で自らラジカ
ルを発生する。紫外線を照射することで活性化された光
重合性単官能モノマーがレンズ表面と結合し親水性を付
与し、かつ、光重合性多官能モノマーがレンズ表面に結
合、もしくは光重合性単官能モノマーと架橋してレンズ
表面で親水性モノマー同士が複雑にからみあうことで親
水性の向上、更には耐久性が増すものと考えられる。

【０００９】また、ポリエチレングリコール等の親水性
光重合性モノマーをレンズ表面に結合することで眼用レ
ンズの生体適合性を良好にすることができ、またタンパ
ク質の付着量を減少できる等親水化処理とともに耐汚染
処理をも行うことができる。

【００１０】

【発明の実施の形態】前記親水性単官能光重合性モノマ
ーとしては、例えば（メタ）アクリル酸、イタコン酸、
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−エチルアミノエチル（メタ）アクリル
アミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニ
ルピロリドン、Ｎ−（メタ）アクリロイルピロリドン、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリシジル（メ
タ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アク
リレート、グリセロール（メタ）アクリレート、（メト
キシ）ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート
（エチレングリコール部位ｎ＝１〜５０）等が挙げられ
る。親水性多官能光重合性モノマーとしては、代表的な
ものとしてポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート（エチレングリコール部位ｎ＝１〜５０）が挙げら
れる。

【００１１】本発明においては親水化効果が阻害されな
い範囲内で疎水性単官能もしくは多官能モノマーを使用
することも可能である。

【００１２】前記モノマー成分の水溶液中の含有量は、
単官能モノマーと多官能モノマー合わせて、０．００１
〜２０重量％で、好ましくは０．１〜１０重量％であ
る。０．００１重量％未満ではレンズ表面に親水性が付
与されにくく、２０重量％を越えるとレンズ表面が白濁
する傾向がある。

【００１３】前記紫外線照射時間としては、通常５〜１
２０分、親水化効果及びレンズ劣化等を考えると１０〜
６０分が好ましい。

【００１４】本発明における紫外線照射は、親水性ポリ
マー水溶液と眼用レンズとの接触部位に照射可能であれ
ばいかなる形態をもとり得る。紫外線の他に電子線等を
利用することも本発明の範囲内である。

【００１５】前記眼用レンズとしては硬質、軟質のいず
れに限定されるものでなく、コンタクトレンズ、また眼
内レンズ等への処理が可能である。

【００１６】眼用レンズ表面と親水性光重合性モノマー
との反応性を高めるために、あらかじめ眼用レンズにプ
ラズマ照射を行うことも本発明の範囲内である。作用ガ
スとしては、不活性、活性ガスを問わないが、ラジカル
表面活性という点からみてアルゴンガスが好ましい。作
用時間としては通常１秒〜２０分であるが、レンズの劣
化、作業の効率性・簡易性、表面への活性効果とを考え
ると２０秒〜６分であることが望ましい。

【００１７】また眼用レンズ表面と親水性モノマーとの
反応性を更により高めるために、溶液中に光増感剤を添
加することも本発明の範囲内である。例えば、ジメチル
ジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチルジチオカルバ
ミン酸ナトリウム、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒ
ドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、ｐ−イソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルケト
ン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノ
ン、α，α−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノ
ン、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシル−フェニルケトン、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ−ブチルエーテル、
２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、１，１′−ア
ゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２，
２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，
２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、
２，２′−アゾビス（４−メトキシ−２，４−ジメチル
バレロニトリル）、２，２′−アゾビスイソ酪酸ジメチ
ル、２，２′−アゾビス（２，４，４−トリメチルペン
タン）、ベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート、ラウロイルパーオキサイド、
ステアロイルパーオキサイド、ターシャリーブチルパー
オキシビバレート、ビス（４−ターシャリーブチルシク
ロヘキシル）パーオキシジカーボネート、α，α′−ビ
ス（ターシャリーブチルペルオキシ）ジイソプロピルベ
ンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５−ジメチル、
２，５−ビス（ターシャリーブチルペルオキシ）ヘキサ
ン等が挙げられる。これら光増感剤は通常０．０００１
〜５重量％で使用され、溶解性等を考えると好ましくは
０．０００５〜１重量％で使用される。

【００１８】次に、本発明における実施例を示すが、本
発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。

【００１９】（実施例１）シロキサニルメタクリレート
５０重量部、フルオロアルキルメタクリレート２０重量
部、メチルメタクリレート２０重量部、及びメタクリル
酸１０重量部を共重合させ酸素透過性コンタクトレンズ
を作製した。また、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭ
Ａ）よりなる眼内レンズを作製した。

【００２０】蒸留水を用いてアクリルアミド１重量％、
ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレングリ
コール部位ｎ＝９）０．１重量％になるように水溶液を
調整し、サンプル管瓶に入れ窒素ガス置換を行った。前
記コンタクトレンズ及び眼内レンズをかかる水溶液中に
浸漬し、光源として高圧水銀灯（三菱レイヨン社製）を
用い紫外線をレンズ両面に均一に３０分照射した。

【００２１】紫外線照射後水溶液からコンタクトレンズ
及び眼内レンズを取り出し、各々のレンズ表面を洗剤を
用いて手指によるこすり洗いを行った。レンズ表面を往
復約２００回こすった後水洗浄し乾燥させた。上記一連
の作業を１サイクルとし、本発明親水化処理を施したレ
ンズに対して１０サイクル行った後、液適法にて接触角
を測定した。また肉眼による処理前、処理後におけるレ
ンズ表面状態の差異、及びレンズの形状変化を評価し
た。その結果を表１に示す。

【００２２】（実施例２）グリセロールメタクリレート
２重量％、ポリエチレングリコールジメタクリレート
（エチレングリコール部位ｎ＝２３）０．１重量％から
なる水溶液を調整し、実施例１と同様にして親水化処理
を行い評価した。評価結果を表１に示す。

【００２３】（実施例３）ポリエチレングリコールメタ
クリレート（エチレングリコール部位ｎ＝２３）１重量
％、ポリエチレングリコールジアクリレート（エチレン
グリコール部位ｎ＝９）０．１重量％からなる水溶液を
調整し、実施例１と同様にして親水化処理を行い評価し
た。評価結果を表１に示す。

【００２４】（実施例４）２−ヒドロキシエチルメタク
リレート２重量％、ポリエチレングリコールジアクリレ
ート（エチレングリコール部位ｎ＝９）０．１重量％に
なるように水溶液を調整し、実施例１と同様にして親水
化処理を行い評価した。評価結果を表１に示す。

【００２５】（比較例１〜４）実施例１〜４において紫
外線照射を行わず、３０分間室温下でそのままコンタク
トレンズ及び眼内レンズを水溶液に浸漬した。実施例１
と同様に評価を行い評価結果を表１に示す。

【００２６】

【００２７】＊レンズ表面変化：肉眼で見て処理前・処理後でのレンズ表面状態に変化がないもの＝○ 〃あったもの＝×

【００２８】＊レンズの形状変化：レンズ形状の変化を
レーザー干渉計（富士写真光機社製、ＦＩＸ０５）にて
観察した。

【００２９】処理前・処理後の形状変化が０〜１％未満であったもの＝○ 〃１％以上であったもの＝×

【００３０】＊耐汚染性評価：親水化処理を施したレン
ズの耐汚染性の評価をマイクロＢＣＡ法及びバニリン法
にて行った。

【００３１】処理前レンズのタンパク・脂質汚れ付着量
に対して処理後付着量が半分以下となり耐汚染性が向上したもの
＝○ 付着量がほとんど変化せず耐汚染性の向上しなかったも
の＝×

【００３２】表１に示された結果から本発明による親水
化処理はレンズ表面の劣化や、形状を変化させることな
く、かつ確実にレンズ表面を親水化していることがわか
る。更には耐久性もあることからレンズ表面と親水性モ
ノマーが強固に結合しているものと考える。

【００３３】

【発明の効果】本発明の親水化処理は、簡易な操作で眼
用レンズ、例えばコンタクトレンズでは涙液との濡れ性
を良くし装用感を向上させ、手指洗浄等の日常のケアに
も耐え得る親水性を付与するものである。また眼内レン
ズの場合には、濡れ性をよくしレンズ挿入作業をスムー
ズにするとともに、耐汚染性、例えばタンパク等の付着
を抑制するという優れた効果を付与するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者宇野憲治東京都文京区本郷二丁目40番２号株式会社シード内Ｆターム(参考） 2H006 BB04 BB10 BC05 2K009 BB14 CC24 DD02 DD05 EE00 4C081 AB22 AB23 BB01 BB04 BB09 BC02 CA042 CA062 CA072 CA081 CA082 CA102 CA131 CA271 CC06 CE08 DA01 DC03 DC05 EA02 EA05 4J027 AC03 AC06 AJ08 BA03 BA06 BA07 BA08 BA09 BA14 BA15 CB10 CC05 CC06 CD04 CD08

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】親水性単官能光重合性モノマー及び親水
性多官能光重合性モノマーを含有する水溶液中に眼用レ
ンズを浸漬し、紫外線照射することを特徴とする眼用レ
ンズの親水化処理方法。
【請求項２】前記親水性単官能光重合性モノマーが
（メトキシ）ポリエチレングリコールモノ（メタ）アク
リレートである請求項１記載の親水化処理方法。
【請求項３】前記親水性多官能光重合性モノマーがポ
リエチレングリコールジ（メタ）アクリレートである請
求項１記載の親水化処理方法。
【請求項４】請求項１乃至３のいずれかに記載の親水
化処理方法により得られたことを特徴とする親水性眼用
レンズ。