JP2000072719A - ２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの製造方法 - Google Patents
２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの製造方法Info
- Publication number
- JP2000072719A JP2000072719A JP10247282A JP24728298A JP2000072719A JP 2000072719 A JP2000072719 A JP 2000072719A JP 10247282 A JP10247282 A JP 10247282A JP 24728298 A JP24728298 A JP 24728298A JP 2000072719 A JP2000072719 A JP 2000072719A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyisobutyrate
- allyl
- methyl
- reaction
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 α−ヒドロキシイソ酪酸メチルを出発原料と
し、温和な条件下で高収率、高効率にα−ヒドロキシイ
ソ酪酸アリルを製造する方法を提供する。 【解決手段】 エステル交換触媒の存在下、２−ヒドロ
キシイソ酪酸メチルとアリルアルコールの反応を行う。
し、温和な条件下で高収率、高効率にα−ヒドロキシイ
ソ酪酸アリルを製造する方法を提供する。 【解決手段】 エステル交換触媒の存在下、２−ヒドロ
キシイソ酪酸メチルとアリルアルコールの反応を行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−ヒドロキシイ
ソ酪酸メチルを原料として２−ヒドロキシイソ酪酸アリ
ルを効率的に製造する方法に関するものである。２−ヒ
ドロキシイソ酪酸アリルは医薬，農薬の原料として用い
られている。
ソ酪酸メチルを原料として２−ヒドロキシイソ酪酸アリ
ルを効率的に製造する方法に関するものである。２−ヒ
ドロキシイソ酪酸アリルは医薬，農薬の原料として用い
られている。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの
製造方法としては、２−ヒドロキシイソ酪酸ナトリウム
とハロゲン化アリルを原料として製造する方法（Ｚｈ．
Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．４［３］（１９６８））が知られて
いる。しかしながら、この方法では２−ヒドロキシイソ
酪酸ナトリウムが固体のため操作上煩雑であり、通常反
応に際しては溶媒が不可欠であった。さらに反応液には
ハロゲン化ナトリウムが含まれるため、溶媒の分離やハ
ロゲン化ナトリウムの分離のため工業的に有利な２−ヒ
ドロキシイソ酪酸アリルの製造方法であるとは云えな
い。
製造方法としては、２−ヒドロキシイソ酪酸ナトリウム
とハロゲン化アリルを原料として製造する方法（Ｚｈ．
Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．４［３］（１９６８））が知られて
いる。しかしながら、この方法では２−ヒドロキシイソ
酪酸ナトリウムが固体のため操作上煩雑であり、通常反
応に際しては溶媒が不可欠であった。さらに反応液には
ハロゲン化ナトリウムが含まれるため、溶媒の分離やハ
ロゲン化ナトリウムの分離のため工業的に有利な２−ヒ
ドロキシイソ酪酸アリルの製造方法であるとは云えな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術に
見られる前記問題を解決し、工業的に有利な２−ヒドロ
キシイソ酪酸アリルの製造方法を提供することをその課
題とする。
見られる前記問題を解決し、工業的に有利な２−ヒドロ
キシイソ酪酸アリルの製造方法を提供することをその課
題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−ヒド
ロキシイソ酪酸アリルの製造に関して工業的に有利な製
造方法を確立すべく鋭意検討した結果、２−ヒドロキシ
イソ酪酸メチルを原料とし、エステル交換触媒存在下、
アリルアルコールとの反応により高選択的に高収率を以
て高品質のα−ヒドロキシイソ酪酸アリルが得られるこ
とを見いだし、本発明を完成するに至った。即ち本発明
は、エステル交換触媒存在下において、２−ヒドロキシ
イソ酪酸メチルとアリルアルコールを反応させることに
よって２−ヒドロキシイソ酪酸アリルを製造する方法で
ある。
ロキシイソ酪酸アリルの製造に関して工業的に有利な製
造方法を確立すべく鋭意検討した結果、２−ヒドロキシ
イソ酪酸メチルを原料とし、エステル交換触媒存在下、
アリルアルコールとの反応により高選択的に高収率を以
て高品質のα−ヒドロキシイソ酪酸アリルが得られるこ
とを見いだし、本発明を完成するに至った。即ち本発明
は、エステル交換触媒存在下において、２−ヒドロキシ
イソ酪酸メチルとアリルアルコールを反応させることに
よって２−ヒドロキシイソ酪酸アリルを製造する方法で
ある。
【０００５】
【発明の実施形態】以下に、本発明の２−ヒドロキシイ
ソ酪酸アリルの製造方法について説明する。本発明に使
用される原料の２−ヒドロキシイソ酪酸メチルは、どの
様な方法で製造されたものでも良いが、水含量あるい
は、酸価の低いものが好ましく、例えば特開平１−２９
０６５０号公報や特開平５−１７８７９２号公報に開示
されている方法、即ち塩基性触媒下２−ヒドロキシイソ
酪酸アミドとギ酸メチルから製造されたものが好まし
い。
ソ酪酸アリルの製造方法について説明する。本発明に使
用される原料の２−ヒドロキシイソ酪酸メチルは、どの
様な方法で製造されたものでも良いが、水含量あるい
は、酸価の低いものが好ましく、例えば特開平１−２９
０６５０号公報や特開平５−１７８７９２号公報に開示
されている方法、即ち塩基性触媒下２−ヒドロキシイソ
酪酸アミドとギ酸メチルから製造されたものが好まし
い。
【０００６】本発明で使用される２−ヒドロキシイソ酪
酸メチルとアリルアルコールとからなる原料液中の含水
率は１０００ppm 以下が好ましい。水分が１０００ppm
より多い場合は反応を阻害する。本発明で使用される原
料の２−ヒドロキシイソ酪酸メチルの酸価は０．３ｍｇ
−ＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。酸価が０．３ｍｇ−ＫＯ
Ｈ／ｇより高い場合は反応を阻害する。
酸メチルとアリルアルコールとからなる原料液中の含水
率は１０００ppm 以下が好ましい。水分が１０００ppm
より多い場合は反応を阻害する。本発明で使用される原
料の２−ヒドロキシイソ酪酸メチルの酸価は０．３ｍｇ
−ＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。酸価が０．３ｍｇ−ＫＯ
Ｈ／ｇより高い場合は反応を阻害する。
【０００７】本発明の方法で使用されるエステル交換触
媒としてはジブチルスズオキサイド等の有機スズ化合
物、チタンテトラメトキシド等の有機チタネート、有機
スルホン酸、硫酸などの無機酸等があげられるが、製品
からの分離が容易なため、有機スズ化合物及び有機チタ
ネートが触媒リサイクルの面から好ましい。特に有機チ
タネートは、反応液への溶解性が高く、蒸留等により製
品と触媒を分離する際、回収率を上げても固形物の析出
等がなく、容易に触媒の回収、再利用のできる点で特に
好ましい。さらにチタンテトラメトキシドは、エステル
基が本発明で副生するメタノールと同価であるため余計
な不純物も生成せず高品質の２−ヒドロキシイソ酪酸ア
リルを得ることができる。
媒としてはジブチルスズオキサイド等の有機スズ化合
物、チタンテトラメトキシド等の有機チタネート、有機
スルホン酸、硫酸などの無機酸等があげられるが、製品
からの分離が容易なため、有機スズ化合物及び有機チタ
ネートが触媒リサイクルの面から好ましい。特に有機チ
タネートは、反応液への溶解性が高く、蒸留等により製
品と触媒を分離する際、回収率を上げても固形物の析出
等がなく、容易に触媒の回収、再利用のできる点で特に
好ましい。さらにチタンテトラメトキシドは、エステル
基が本発明で副生するメタノールと同価であるため余計
な不純物も生成せず高品質の２−ヒドロキシイソ酪酸ア
リルを得ることができる。
【０００８】本発明の方法に於ける反応条件は触媒の種
類等によって選択されるが、反応温度２０℃〜２００
℃、好ましくは８０℃〜１５０℃の範囲であり、反応時
間は５分から２４時間、好ましくは１０分〜１２時間の
範囲である。本発明の方法に於ける２−ヒドロキシイソ
酪酸メチルに対するアリルアルコールのモル比は、０．
１〜１００であればよいが、反応後の分離に要するエネ
ルギーコストを考慮すれば０．１〜１０の範囲が好まし
い。
類等によって選択されるが、反応温度２０℃〜２００
℃、好ましくは８０℃〜１５０℃の範囲であり、反応時
間は５分から２４時間、好ましくは１０分〜１２時間の
範囲である。本発明の方法に於ける２−ヒドロキシイソ
酪酸メチルに対するアリルアルコールのモル比は、０．
１〜１００であればよいが、反応後の分離に要するエネ
ルギーコストを考慮すれば０．１〜１０の範囲が好まし
い。
【０００９】本発明における反応方式は、原料と触媒が
接触する方法であればいずれの方法でも採用することが
できる。本発明の方法に於けるエステル交換反応は、平
衡反応であるため、反応蒸留等の方法により副生するメ
タノールを系外に留出除去することが反応率を高める上
で有効である。また反応には溶媒を使用してもよいが、
反応後に溶媒回収をする必要がないこと並びに反応系内
の容積当たりの生産性を向上できる点で、溶媒を使用し
ない方が好ましい。
接触する方法であればいずれの方法でも採用することが
できる。本発明の方法に於けるエステル交換反応は、平
衡反応であるため、反応蒸留等の方法により副生するメ
タノールを系外に留出除去することが反応率を高める上
で有効である。また反応には溶媒を使用してもよいが、
反応後に溶媒回収をする必要がないこと並びに反応系内
の容積当たりの生産性を向上できる点で、溶媒を使用し
ない方が好ましい。
【００１０】以上述べた如き方法で得られた２−ヒドロ
キシイソ酪酸アリルの反応液についてそのまま蒸留する
ことによって高収率を以て２−ヒドロキシイソ酪酸アリ
ルを得ることができる。また、蒸留後の釜残液は、特別
の処理操作なしでそのまま反応に繰り返し、使用され
る。
キシイソ酪酸アリルの反応液についてそのまま蒸留する
ことによって高収率を以て２−ヒドロキシイソ酪酸アリ
ルを得ることができる。また、蒸留後の釜残液は、特別
の処理操作なしでそのまま反応に繰り返し、使用され
る。
【００１１】
【実施例】以下に実施例および比較例によって本発明の
方法を更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実
施例に限定されるものではない。
方法を更に具体的に説明するが、本発明は、これらの実
施例に限定されるものではない。
【００１２】実施例１ 留出管、温度計、撹拌機付きの３００ｍｌ ３口フラス
コに、酸価０．０５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの２−ヒドロキシ
イソ酪酸メチル５０ｇ（０．４３５モル）、アリルアル
コール５０ｇ（０．８６２モル）を仕込んだ。２−ヒド
ロキシイソ酪酸メチルとアリルアルコールとからなる原
料液中の水分は、３００ｐｐｍであった。さらにチタン
テトライソプロポキシド０．６ｇを仕込み、反応温度９
５℃〜１３０℃においてメタノールを留出させながら４
時間，８時間反応させた。その結果２−ヒドロキシイソ
酪酸メチルの反応率は、４時間では６５％，８時間では
９２％、２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの選択率は、両
者とも９９．９％であった。
コに、酸価０．０５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの２−ヒドロキシ
イソ酪酸メチル５０ｇ（０．４３５モル）、アリルアル
コール５０ｇ（０．８６２モル）を仕込んだ。２−ヒド
ロキシイソ酪酸メチルとアリルアルコールとからなる原
料液中の水分は、３００ｐｐｍであった。さらにチタン
テトライソプロポキシド０．６ｇを仕込み、反応温度９
５℃〜１３０℃においてメタノールを留出させながら４
時間，８時間反応させた。その結果２−ヒドロキシイソ
酪酸メチルの反応率は、４時間では６５％，８時間では
９２％、２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの選択率は、両
者とも９９．９％であった。
【００１３】実施例２ 酸価０．４１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの２−ヒドロキシイソ酪
酸メチル５０ｇ（０．４３５モル）を用いた他は実施例
１と同様に行った。２−ヒドロキシイソ酪酸メチルとア
リルアルコールとからなる原料液中の水分は、３００ｐ
ｐｍであった。８時間反応を行った結果、２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチルの反応率は７２％、２−ヒドロキシイ
ソ酪酸アリルの選択率は９９．９％であった。
酸メチル５０ｇ（０．４３５モル）を用いた他は実施例
１と同様に行った。２−ヒドロキシイソ酪酸メチルとア
リルアルコールとからなる原料液中の水分は、３００ｐ
ｐｍであった。８時間反応を行った結果、２−ヒドロキ
シイソ酪酸メチルの反応率は７２％、２−ヒドロキシイ
ソ酪酸アリルの選択率は９９．９％であった。
【００１４】実施例３ エステル交換触媒としてチタンテトラメトキシドを０．
３ｇを加え反応時間を９時間とした他は実施例１と同様
に行った。その結果α−ヒドロキシイソ酪酸メチルの反
応率は９１％、α−ヒドロキシイソ酪酸アリルの選択率
は９９．９％を得た。
３ｇを加え反応時間を９時間とした他は実施例１と同様
に行った。その結果α−ヒドロキシイソ酪酸メチルの反
応率は９１％、α−ヒドロキシイソ酪酸アリルの選択率
は９９．９％を得た。
【００１５】実施例４ 酸価が０．０５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである２−ヒドロキシ
イソ酪酸メチルとアリルアルコールとからなる原料液を
用い、実施例１と同様に行った。原料液中の水分は１４
００ｐｐｍであった。その結果、８時間反応後の２−ヒ
ドロキシイソ酪酸メチルの反応率は７０％、２−ヒドロ
キシイソ酪酸アリルの選択率は９９．９％であった。
イソ酪酸メチルとアリルアルコールとからなる原料液を
用い、実施例１と同様に行った。原料液中の水分は１４
００ｐｐｍであった。その結果、８時間反応後の２−ヒ
ドロキシイソ酪酸メチルの反応率は７０％、２−ヒドロ
キシイソ酪酸アリルの選択率は９９．９％であった。
【００１６】実施例５ 実施例２で得られた反応液をそのまま減圧蒸留を行い主
留分 １０７．５℃／１００ｍｍＨｇの留分を得た。主
留分の２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの純度は９９％以
上であった。蒸留後の釜残液を触媒として用い実施例１
と同様に反応を行った。８時間反応を行った結果、２−
ヒドロキシイソ酪酸メチルの反応率９２％、２−ヒドロ
キシイソ酪酸アリルの選択率９９．９％を得た。
留分 １０７．５℃／１００ｍｍＨｇの留分を得た。主
留分の２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの純度は９９％以
上であった。蒸留後の釜残液を触媒として用い実施例１
と同様に反応を行った。８時間反応を行った結果、２−
ヒドロキシイソ酪酸メチルの反応率９２％、２−ヒドロ
キシイソ酪酸アリルの選択率９９．９％を得た。
【００１７】実施例６ 触媒としてジブチルスズオキサイドを０．５ｇを加え反
応時間を４時間とした他は実施例１と同様に行った。そ
の結果２−ヒドロキシイソ酪酸メチルの反応率は５５
％、２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの選択率９９．９％
を得た。
応時間を４時間とした他は実施例１と同様に行った。そ
の結果２−ヒドロキシイソ酪酸メチルの反応率は５５
％、２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの選択率９９．９％
を得た。
【００１８】
【発明の効果】α−ヒドロキシイソ酪酸メチルを出発原
料とし、温和な条件下で高収率、高効率にα−ヒドロキ
シイソ酪酸アリルを製造できる。
料とし、温和な条件下で高収率、高効率にα−ヒドロキ
シイソ酪酸アリルを製造できる。
Claims (5)
- 【請求項１】 エステル交換触媒の存在下、２−ヒドロ
キシイソ酪酸メチルとアリルアルコールの反応を行うこ
とを特徴とする２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの製造方
法。 - 【請求項２】 エステル交換触媒が有機スズ化合物又は
有機チタネートである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 エステル交換触媒がチタンテトラメトキ
シドである請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 ２−ヒドロキシイソ酪酸メチル及びアリ
ルアルコールからなる原料液中の含水率が１０００ppm
以下である請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 ２−ヒドロキシイソ酪酸メチルの酸価
が、０．３ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ以下である請求項１記載の
方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10247282A JP2000072719A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | ２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの製造方法 |
| EP99116323A EP0983993B1 (en) | 1998-09-01 | 1999-08-19 | Process for producing allyl-2-hydroxyisobutyrate |
| DE69904545T DE69904545T2 (de) | 1998-09-01 | 1999-08-19 | Verfahren zum Herstellen von Allyl 2-hydroxyisobutyrat |
| US09/387,050 US6162946A (en) | 1998-09-01 | 1999-08-31 | Processing for producing allyl 2-hydroxyisobutyrate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10247282A JP2000072719A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | ２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000072719A true JP2000072719A (ja) | 2000-03-07 |
Family
ID=17161144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10247282A Pending JP2000072719A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | ２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6162946A (ja) |
| EP (1) | EP0983993B1 (ja) |
| JP (1) | JP2000072719A (ja) |
| DE (1) | DE69904545T2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003026632A (ja) * | 2001-07-16 | 2003-01-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
| JP2003034666A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-02-07 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | メタクリル酸アリルの製造方法 |
| JP2006089417A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Ube Ind Ltd | シュウ酸エステルの製造法 |
| JP2008545636A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-12-18 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | エステル交換反応方法 |
| JP2013053131A (ja) * | 2011-08-08 | 2013-03-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114015389A (zh) * | 2021-11-11 | 2022-02-08 | 青岛卓英社科技股份有限公司 | 一种复合光学膜片及其制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2355330A (en) * | 1943-02-04 | 1944-08-08 | Claude R Wickard | Allyl and methallyl esters of alpha-hydroxy-isobutyric and alpha-acetoxy-isobutyric acids |
| US3678096A (en) * | 1969-08-12 | 1972-07-18 | Union Carbide Corp | Oxidation process for the synthesis of {60 -hydroxy esters |
| US4579967A (en) * | 1983-02-07 | 1986-04-01 | Celanese Corporation | Production of alkyl methacrylate |
| JPS6075444A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-27 | Daicel Chem Ind Ltd | 変性アリルアルコ−ルの製造方法 |
| US5543483A (en) * | 1994-09-21 | 1996-08-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Hydroxy-functional allyl terpolymers |
| US5480954A (en) * | 1994-09-21 | 1996-01-02 | Arco Chemical Technology, L.P. | Allyl ester copolymers with allylic alcohols or propoxylated allylic alcohols |
-
1998
- 1998-09-01 JP JP10247282A patent/JP2000072719A/ja active Pending
-
1999
- 1999-08-19 EP EP99116323A patent/EP0983993B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-19 DE DE69904545T patent/DE69904545T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-31 US US09/387,050 patent/US6162946A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003026632A (ja) * | 2001-07-16 | 2003-01-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 |
| JP2003034666A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-02-07 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | メタクリル酸アリルの製造方法 |
| JP2006089417A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-04-06 | Ube Ind Ltd | シュウ酸エステルの製造法 |
| JP2008545636A (ja) * | 2005-05-20 | 2008-12-18 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | エステル交換反応方法 |
| JP2013053131A (ja) * | 2011-08-08 | 2013-03-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0983993A1 (en) | 2000-03-08 |
| EP0983993B1 (en) | 2002-12-18 |
| DE69904545T2 (de) | 2003-05-15 |
| US6162946A (en) | 2000-12-19 |
| DE69904545D1 (de) | 2003-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3841834B2 (ja) | マロン酸およびそのエステル | |
| JPH0764789B2 (ja) | メタクリル酸エステルの製法 | |
| JP2000072719A (ja) | ２−ヒドロキシイソ酪酸アリルの製造方法 | |
| JP5246516B2 (ja) | メチル−４−ホルミルベンゾエートとジメチルテレフタレートの単離方法 | |
| KR101341449B1 (ko) | 디메틸 테레프탈레이트 제조공정의 부산물로부터 ｐ-클로로메틸벤조산 및 벤조산의 제조방법 | |
| JPH029576B2 (ja) | ||
| JP3319007B2 (ja) | Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 | |
| JPH0840983A (ja) | 乳酸エステルの製造方法 | |
| JPH0665149A (ja) | アクリル酸エステルのミカエル付加物から有用化合物を製造する方法 | |
| JPS6118543B2 (ja) | ||
| JP2000319227A (ja) | ２−ヒドロキシイソ酪酸エステルの製法 | |
| JP2943318B2 (ja) | 脂肪族ジカルボン酸モノエステルの製造方法 | |
| JPS6323187B2 (ja) | ||
| JP2505456B2 (ja) | 乳酸の分離方法 | |
| JP3164284B2 (ja) | ２−クロロ−４−トリフルオロメチルベンザルクロライドの製造方法 | |
| JP4120271B2 (ja) | ［４−（ヒドロキシメチル）シクロヘキシル］メチルアクリレートの製造法 | |
| EP0889040B1 (en) | Process for producing 2,4-oxazolidinedione | |
| JP2756373B2 (ja) | １，１，１−トリフルオロ−３−ニトロ−２−プロペンの製造方法 | |
| JPH05286904A (ja) | アリルエステル類の製法 | |
| JPH045657B2 (ja) | ||
| KR101521607B1 (ko) | 메틸 4-포밀벤조에이트와 디메틸테레프탈레이트를 고수율로 분리회수하는 방법 | |
| JP2829799B2 (ja) | イソアミルグリコール酸の製造方法 | |
| JPS5819665B2 (ja) | サクシニルコハクサンジエステルノ セイゾウホウ | |
| JP2002080423A (ja) | トリフルオロ酢酸エチルの合成方法 | |
| JPH11116527A (ja) | ２置換−１，３−インダンジオン誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050830 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070418 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070618 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070801 |