JP2000072708A - Production of beta-alkoxypropionaldehyde - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、溶剤や有機合成原
料などとして有用性の高いβ−アルコキシプロピオンア
ルデヒドを効率よく製造する方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a method for efficiently producing .beta.-alkoxypropionaldehyde having high utility as a solvent, a raw material for organic synthesis and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、アルコールのアクロレインへ
の付加反応によりβ−アルコキシプロピオンアルデヒド
を製造する方法はよく知られている。このアルコールの
アクロレインへの付加反応においては、アクロレインの
有するオレフィン系二重結合とアルデヒド基が共に反応
性が高いことから、β−アルコキシプロピオンアルデヒ
ドのほか、アセタールやアルドール縮合生成物が副生す
る。2. Description of the Related Art Conventionally, a method for producing β-alkoxypropionaldehyde by an addition reaction of alcohol to acrolein is well known. In the addition reaction of this alcohol to acrolein, since both the olefinic double bond and the aldehyde group of acrolein have high reactivity, in addition to β-alkoxypropionaldehyde, acetal and aldol condensation products are produced as by-products.
【０００３】そこで、このような副反応を抑制するた
め、種々の触媒を用いてこの反応を行う方法が提案され
ている。例えば、特公昭３８−１８３６１号公報におい
ては、β−アルコキシカルボン酸とそのアルカリ金属塩
からなる触媒を用いる方法を提案している。また、特公
昭４６−２４８６号公報においては、モノクロル酢酸お
よびその塩を触媒として用い、さらに、特公昭４７−７
７７３号公報においては、脂肪族カルボン酸とそのアル
カリ金属塩からなる触媒あるいは芳香族カルボン酸とそ
のアルカリ金属塩からなる触媒を用いる方法を提案して
いる。In order to suppress such a side reaction, there has been proposed a method of performing the reaction using various catalysts. For example, Japanese Patent Publication No. 38-18361 proposes a method using a catalyst comprising a β-alkoxycarboxylic acid and an alkali metal salt thereof. In Japanese Patent Publication No. 46-2486, monochloroacetic acid and a salt thereof are used as a catalyst.
No. 773 proposes a method using a catalyst comprising an aliphatic carboxylic acid and its alkali metal salt or a catalyst comprising an aromatic carboxylic acid and its alkali metal salt.
【０００４】ところで、これらの触媒を用いて上記の付
加反応を行う場合には、β−アルコキシプロピオンアル
デヒドの選択率が高いという点では優れているのである
が、これら触媒は均一系の触媒であることから、反応後
の処理系において触媒の失活処理を必要とし、また精製
段階での蒸留操作に際して、副反応を招くなどの問題が
ある。[0004] When the above addition reaction is carried out using these catalysts, they are excellent in that the selectivity of β-alkoxypropionaldehyde is high, but these catalysts are homogeneous catalysts. Therefore, there is a problem that a catalyst deactivation treatment is required in the treatment system after the reaction, and a side reaction is caused in the distillation operation in the purification stage.
【０００５】また、上記問題を解決するため、触媒とし
てイオン交換樹脂を用いる方法も提案されている。例え
ば、特公昭４１−９４１１号公報においては、スルホン
酸型カチオン交換樹脂を用い、水の共存下に、アルコー
ルとアクロレインとの反応を行う方法を提案している。
この場合、水の存在下に反応を行うので、得られる反応
生成物の後処理工程において、多量のエネルギー消費を
伴う水の分離除去操作が必要となる。さらに、特公昭５
１−３００４６号公報においては、第４級アンモニウム
型塩基性アニオン交換樹脂を用い、アクロレインに対し
て１５倍モル以上のアルコールを反応させる方法を提案
している。この場合には、原料アクロレインの希釈のた
めに大量のアルコールを用いるので未反応アルコールの
リサイクルを必要とするほか、この方法でも原料に含水
アクロレインを用いるので、後処理工程における水の分
離除去操作が必要になるという問題がある。In order to solve the above-mentioned problem, a method using an ion exchange resin as a catalyst has been proposed. For example, Japanese Patent Publication No. 41-9411 proposes a method of reacting an alcohol with acrolein in the presence of water using a sulfonic acid type cation exchange resin.
In this case, since the reaction is carried out in the presence of water, an operation of separating and removing water with a large amount of energy consumption is required in the post-treatment step of the obtained reaction product. In addition, Tokusho Sho 5
Japanese Patent Application Publication No. 1-30046 proposes a method in which a quaternary ammonium type basic anion exchange resin is used to react an acrolein with 15 times or more moles of alcohol. In this case, since a large amount of alcohol is used for diluting the raw material acrolein, it is necessary to recycle unreacted alcohol.Also, in this method, water-containing acrolein is used as a raw material. There is a problem that it becomes necessary.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述の問題
を解消し、反応後に煩雑な後処理工程を必要としないア
ルコールのアクロレインへの付加反応によるβ−アルコ
キシプロピオンアルデヒドを製造法を提供することを目
的とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention solves the above-mentioned problems and provides a process for producing .beta.-alkoxypropionaldehyde by an addition reaction of alcohol to acrolein which does not require a complicated post-treatment step after the reaction. The purpose is to do so.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するため種々検討を重ねた結果、アルコールのア
クロレインへの付加反応によるβ−アルコキシプロピオ
ンアルデヒドの製造を行うにあたり、触媒としてカルボ
ン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂を用いることにより、反
応後の後処理工程を簡略化することができるということ
を見出し、かかる知見に基づいて本発明を完成するに至
った。Means for Solving the Problems The present inventors have made various studies to achieve the above object, and as a result, when producing β-alkoxypropionaldehyde by the addition reaction of alcohol to acrolein, a carboxylic acid was used as a catalyst. It has been found that the use of an acid-type weakly acidic cation exchange resin makes it possible to simplify the post-treatment step after the reaction, and has completed the present invention based on such findings.
【０００８】すなわち、本発明の要旨は下記のとおりで
ある。 〔１〕アルコールのアクロレインへの付加反応によりβ
−アルコキシプロピオンアルデヒドを製造するにあた
り、触媒としてカルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂を
用いて反応を行うことを特徴とするβ−アルコキシプロ
ピオンアルデヒドの製造法。 〔２〕カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂が、そのカ
チオン交換に際してアルカリ金属またはアルカリ土類金
属の交換率を４０％以下に制御してあるカルボン酸型弱
酸性陽イオン交換樹脂である前記〔１〕記載のβ−アル
コキシプロピオンアルデヒドの製造法。 〔３〕カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂が、アクリ
ル酸系カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂である前記
〔１〕または〔２〕記載のβ−アルコキシプロピオンア
ルデヒドの製造法。 〔４〕カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂が、メタク
リル酸系カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂である前
記〔１〕または〔２〕記載のβ−アルコキシプロピオン
アルデヒドの製造法。That is, the gist of the present invention is as follows. [1] β is obtained by the addition reaction of alcohol to acrolein.
-A process for producing β-alkoxypropionaldehyde, which comprises carrying out a reaction using a carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin as a catalyst in producing alkoxypropionaldehyde. [2] The carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin, wherein the exchange rate of an alkali metal or an alkaline earth metal is controlled to 40% or less at the time of cation exchange. 1] The method for producing β-alkoxypropionaldehyde according to [1]. [3] The method for producing β-alkoxypropionaldehyde according to [1] or [2], wherein the carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin is an acrylic acid type carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin. [4] The method for producing β-alkoxypropionaldehyde according to [1] or [2], wherein the carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin is a methacrylic acid type carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本発明の方法においては、アルコ
ールとアクロレインとの反応により、β−アルコキシプ
ロピオンアルデヒドを製造する。ここで用いるアルコー
ルとしては、アルコール性の水酸基を有するものであれ
ばとくに制約はないが、反応性の高い第１級アルコール
および第２級アルコールが好ましく、さらに炭素数１〜
４の低級飽和脂肪族アルコールがとくに好適である。こ
のようなアルコール類の具体例としては、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓｅｃ
−ブチルアルコールなどが好適なものとして挙げられ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION In the method of the present invention, .beta.-alkoxypropionaldehyde is produced by reacting an alcohol with acrolein. The alcohol used here is not particularly limited as long as it has an alcoholic hydroxyl group, and is preferably a highly reactive primary alcohol or secondary alcohol, and more preferably has 1 to 1 carbon atoms.
4 lower saturated aliphatic alcohols are particularly preferred. Specific examples of such alcohols include methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, sec.
-Butyl alcohol and the like are preferred.
【００１０】つぎに、本発明において触媒として用いる
カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂としては、アクリ
ル酸系カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂やメタクリ
ル酸系カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂が特に好ま
しい。ここで用いるカルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹
脂は、アルカリ金属やアルカリ土類金属の交換率を４０
％以下、好ましくは１〜２０％となるように制御したも
のが好適に用いられる。これは、このアルカリ金属やア
ルカリ土類金属の交換率が４０％を超えるものあるいは
全く金属交換を行っていないカルボン酸型弱酸性陽イオ
ン交換樹脂を用いると、アルコールとアクロレインとの
反応によるβ−アルコキシプロピオンアルデヒドの選択
率が低下する傾向を示すようになるからである。Next, as the carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin used as a catalyst in the present invention, an acrylic acid type carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin or a methacrylic acid type carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin is used. Particularly preferred. The carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin used here has an exchange rate of alkali metal or alkaline earth metal of 40.
%, Preferably controlled to be 1 to 20%. This is because the use of a carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin in which the exchange rate of the alkali metal or alkaline earth metal exceeds 40% or in which no metal exchange is performed, results in a reaction between the alcohol and acrolein. This is because the selectivity of alkoxypropionaldehyde tends to decrease.
【００１１】そして、上記アルカリ金属としてはリチウ
ム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムによ
り交換したものが用いられ、またアルカリ土類金属とし
てはマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリ
ウムにより交換したものが用いられる。これら金属の中
でも、ナトリウム、カリウムにより交換したものが特に
好適に用いられる。このカルボン酸型弱酸性陽イオン交
換樹脂における、これらアルカリ金属やアルカリ土類金
属によるカチオン交換の操作は、一般に行われるカチオ
ン交換操作と同様に、所定当量の樹脂に所定当量のアル
カリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物を含む水溶
液を混合し、攪拌することにより行えばよい。As the above-mentioned alkali metals, those exchanged with lithium, sodium, potassium, rubidium and cesium are used, and as the alkaline earth metals, those exchanged with magnesium, calcium, strontium and barium are used. Among these metals, those exchanged with sodium and potassium are particularly preferably used. In the carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin, the cation exchange operation with these alkali metals or alkaline earth metals is performed in the same manner as the generally performed cation exchange operation by adding a predetermined equivalent of the alkali metal or alkaline earth to a predetermined equivalent of the resin. It may be performed by mixing and stirring an aqueous solution containing a hydroxide of a class of metals.
【００１２】つぎに、上記のカルボン酸型弱酸性陽イオ
ン交換樹脂を触媒として用いる際のアルコールとアクロ
レインとの反応条件は、原料に使用するアルコールの種
類により適正条件が異なるが、通常、常圧もしくは反応
系の自圧程度の加圧下、反応温度を１２０℃以下、好ま
しくは２０〜１００℃として実施すればよい。この反応
温度を、１２０℃よりも高くすると、アクロレインとメ
タノールとのオリゴマーの選択率が高くなり、β−アル
コキシプロピオンアルデヒドの選択率の低下を招くほ
か、イオン交換樹脂の劣化が促進されるからである。ま
た、反応時間は、数〜１５０時間程度とすればよい。The appropriate conditions for the reaction between alcohol and acrolein when using the carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin as a catalyst vary depending on the type of alcohol used as a raw material. Alternatively, the reaction may be carried out under a pressure of about the self-pressure of the reaction system and a reaction temperature of 120 ° C. or lower, preferably 20 to 100 ° C. When the reaction temperature is higher than 120 ° C., the selectivity of oligomers of acrolein and methanol increases, which causes a decrease in the selectivity of β-alkoxypropionaldehyde and accelerates the deterioration of the ion exchange resin. is there. The reaction time may be set to several hours to about 150 hours.
【００１３】また、原料のアルコールとアクロレインの
仕込み比は、モル比において１〜１０、好ましくは２〜
５である。この反応において、アクロレインに対するア
ルコールのモル比が１未満であると、過剰のアクロレイ
ンが重合することがあり、また、このアルコールのモル
比が１０を超えると、多量のアルコールを蒸留回収しな
ければならなくなることから好ましくない。さらに、本
発明の方法を実施する際の反応形式は、回分式であって
も連続式であってもよいが、生産性および品質管理上か
ら連続式の反応装置を用いて実施する方が好適である。The charging ratio of the raw material alcohol to acrolein is 1 to 10, preferably 2 to 10, in terms of molar ratio.
5 In this reaction, if the molar ratio of alcohol to acrolein is less than 1, excessive acrolein may be polymerized, and if the molar ratio of alcohol exceeds 10, a large amount of alcohol must be recovered by distillation. It is not preferable because it disappears. Furthermore, the reaction type when performing the method of the present invention may be a batch type or a continuous type, but it is more preferable to use a continuous type reaction apparatus from the viewpoint of productivity and quality control. It is.
【００１４】このようにして、本発明の方法によって得
られる反応生成物は、過剰の水やアルコールを含むこと
がないので、その後処理工程において、多量のエネルギ
ー消費を伴うことなくβ−アルコキシプロピオンアルデ
ヒドを得ることができる。また、均一系の触媒を使用す
る場合のような後処理工程での蒸留操作において副反応
を併発することもないので、通常の蒸留操作によって未
反応のアクロレインやアルコールを純度よく回収するこ
とができると同時に、高純度のβ−アルコキシプロピオ
ンアルデヒドを得ることができる。したがって、従来法
における反応生成物の後処理操作に比し、その操作の簡
略化をはかることができる。Thus, the reaction product obtained by the method of the present invention does not contain excess water or alcohol, and thus the β-alkoxypropionaldehyde can be used without a large amount of energy consumption in a subsequent treatment step. Can be obtained. In addition, since side reactions do not occur in the distillation operation in the post-treatment step such as when a homogeneous catalyst is used, unreacted acrolein or alcohol can be recovered with high purity by a normal distillation operation. At the same time, high-purity β-alkoxypropionaldehyde can be obtained. Therefore, the operation can be simplified as compared with the post-treatment operation of the reaction product in the conventional method.
【００１５】[0015]
【実施例】以下に、実施例に基づいて本発明をさらに具
体的に説明する。 〔実施例１〕内容積３０ミリリットルのステンレス製の
オートクレーブに、アクロレイン７．３ｇ（０．１３ミ
リモル）と、アルコールとしてメチルアルコール１２．
５ｇ（０．３９ミリモル）および触媒として、メタクリ
ル酸系のカルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂にカリウ
ムを５重量％の交換率でカチオン交換したカルボン酸型
弱酸性陽イオン交換樹脂〔ロームアンドハース社製：Ｉ
ＲＣ−５０〕８．７ミリリットルを仕込み、７０℃にお
いて、７時間反応させた。EXAMPLES The present invention will be described below more specifically based on examples. Example 1 In a stainless steel autoclave having an internal volume of 30 ml, 7.3 g (0.13 mmol) of acrolein and methyl alcohol 12.
As a catalyst, 5 g (0.39 mmol) of a carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin obtained by cation-exchanging potassium with a methacrylic acid type carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin at an exchange rate of 5% by weight [Rohm and Haas Company: I
RC-50] of 8.7 ml and reacted at 70 ° C. for 7 hours.
【００１６】この反応の結果、アクロレインの転化率
は、６１％であった。また、反応生成物中のβ−メトキ
シプロピオンアルデヒドの選択率は、９４％であった。
そして、副生物であるアクロレインジメチルアセタール
の選択率は２％であった。この反応で得られた反応生成
物には、水が含まれていないためその除去操作を行う必
要がなく、生成物の生成工程においては、未反応原料と
副生物の分離操作を必要とするだけの簡略な操作により
行うことができた。As a result of this reaction, the conversion of acrolein was 61%. The selectivity for β-methoxypropionaldehyde in the reaction product was 94%.
The selectivity for by-product acrolein dimethyl acetal was 2%. Since the reaction product obtained by this reaction does not contain water, there is no need to perform an operation for removing the water.In the process of producing a product, only an operation for separating unreacted raw materials and by-products is required. Could be performed by a simple operation.
【００１７】〔実施例２〕実施例１で用いた触媒に代え
て、メタクリル酸系のカルボン酸型弱酸性陽イオン交換
樹脂にカリウムを１０重量％の交換率でカチオン交換し
たカルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂〔ロームアンド
ハース社製：ＩＲＣ−５０〕を用い、かつ、反応時間を
８時間とした他は、実施例１と同様にして、β−メトキ
シプロピオンアルデヒドを製造した。この反応の結果、
アクロレインの転化率は、８１％であった。また、反応
生成物中のβ−メトキシプロピオンアルデヒドの選択率
は、７８％であった。そして、副生物であるアクロレイ
ンジメチルアセタールの選択率は１％であり、残余は重
質分であった。得られた反応生成物は、実施例１と同様
に簡略な蒸留操作により、製品と未反応原料および副生
物の分離操作を行うことができた。Example 2 A carboxylic acid-type weakly acidic cation-exchange resin obtained by cation-exchanging potassium with a methacrylic acid-type carboxylic acid-type cation-exchange resin at an exchange rate of 10% by weight instead of the catalyst used in Example 1 was used. Β-Methoxypropionaldehyde was produced in the same manner as in Example 1 except that a cation exchange resin [manufactured by Rohm and Haas Co., Ltd .: IRC-50] was used, and the reaction time was changed to 8 hours. As a result of this reaction,
The conversion of acrolein was 81%. The selectivity for β-methoxypropionaldehyde in the reaction product was 78%. The selectivity of acrolein dimethyl acetal as a by-product was 1%, and the remainder was heavy. The obtained reaction product was subjected to a simple distillation operation in the same manner as in Example 1 to perform an operation of separating the product, unreacted raw materials and by-products.
【００１８】〔実施例３〕実施例１で用いた触媒に代え
て、アクリル酸系のカルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹
脂にカリウムを１０重量％の交換率でカチオン交換した
カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂〔ロームアンドハ
ース社製：ＩＲＣ−７６〕を用い、かつ、反応時間を８
時間とした他は、実施例１と同様にして、β−メトキシ
プロピオンアルデヒドを製造した。Example 3 A carboxylic acid type weakly acidic cation-exchange resin in which potassium was cation-exchanged at an exchange rate of 10% by weight to an acrylic acid type carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin instead of the catalyst used in Example 1 was used. A cation exchange resin (IRM-Haas: IRC-76) was used, and the reaction time was 8 hours.
Except for the time, β-methoxypropionaldehyde was produced in the same manner as in Example 1.
【００１９】この反応の結果、アクロレインの転化率
は、５９％であった。また、反応生成物中のβ−メトキ
シプロピオンアルデヒドの選択率は、７５％であった。
そして、副生物であるアクロレインジメチルアセタール
の選択率は１０％であり、残余は重質分であった。得ら
れた反応生成物は、実施例１と同様に簡略な蒸留操作に
より、製品と未反応原料および副生物の分離操作を行う
ことができた。As a result of this reaction, the conversion of acrolein was 59%. The selectivity for β-methoxypropionaldehyde in the reaction product was 75%.
The selectivity of acrolein dimethyl acetal as a by-product was 10%, and the balance was heavy. The obtained reaction product was subjected to a simple distillation operation in the same manner as in Example 1 to perform an operation of separating the product, unreacted raw materials and by-products.
【００２０】[0020]
【発明の効果】本発明の方法によれば、反応終了後の後
処理工程において触媒の失活処理や分離操作、水の分離
除去などの煩雑な操作をする必要がなく、簡略な蒸留操
作のみによって、高純度のβ−アルコキシプロピオンア
ルデヒドを得ることができるという効果が得られる。According to the method of the present invention, in the post-treatment step after the completion of the reaction, there is no need to perform complicated operations such as deactivation of the catalyst, separation operation, and separation and removal of water, and only a simple distillation operation. Thereby, an effect of obtaining high-purity β-alkoxypropionaldehyde can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4G069 AA01 BA24A BA24B BC01A BC03B BC08A BE08A BE08B CB25 DA05 FB26 4H006 AA02 AC21 AC43 AD11 BA72 BB70 BC10 BC31 BP10 BQ10 DA62 4H039 CA61 CF10 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4G069 AA01 BA24A BA24B BC01A BC03B BC08A BE08A BE08B CB25 DA05 FB26 4H006 AA02 AC21 AC43 AD11 BA72 BB70 BC10 BC31 BP10 BQ10 DA62 4H039 CA61 CF10
Claims (4)
によりβ−アルコキシプロピオンアルデヒドを製造する
にあたり、触媒としてカルボン酸型弱酸性陽イオン交換
樹脂を用いて反応を行うことを特徴とするβ−アルコキ
シプロピオンアルデヒドの製造法。1. A process for producing β-alkoxypropionaldehyde by the addition reaction of alcohol to acrolein, wherein the reaction is carried out using a carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin as a catalyst. Manufacturing method.
が、そのカチオン交換に際してアルカリ金属またはアル
カリ土類金属の交換率を４０％以下に制御してあるカル
ボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂である請求項１記載の
β−アルコキシプロピオンアルデヒドの製造法。2. The carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin wherein the exchange rate of an alkali metal or an alkaline earth metal is controlled to 40% or less during cation exchange. The method for producing β-alkoxypropionaldehyde according to claim 1.
が、アクリル酸系カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹脂
である請求項１または２記載のβ−アルコキシプロピオ
ンアルデヒドの製造法。3. The process for producing β-alkoxypropionaldehyde according to claim 1, wherein the carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin is an acrylic acid type carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin.
が、メタクリル酸系カルボン酸型弱酸性陽イオン交換樹
脂である請求項１または２記載のβ−アルコキシプロピ
オンアルデヒドの製造法。4. The process for producing β-alkoxypropionaldehyde according to claim 1, wherein the carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin is a methacrylic acid type carboxylic acid type weakly acidic cation exchange resin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23853998A JP2000072708A (en) | 1998-08-25 | 1998-08-25 | Production of beta-alkoxypropionaldehyde |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23853998A JP2000072708A (en) | 1998-08-25 | 1998-08-25 | Production of beta-alkoxypropionaldehyde |
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|---|---|
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ID=17031765
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| JP23853998A Withdrawn JP2000072708A (en) | 1998-08-25 | 1998-08-25 | Production of beta-alkoxypropionaldehyde |
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|---|---|
| JP (1) | JP2000072708A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000069799A1 (en) * | 1999-05-18 | 2000-11-23 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Precursors of 3-alkoxyalkanols and processes for the preparation of 3-alkoxyalkanols |
-
1998
- 1998-08-25 JP JP23853998A patent/JP2000072708A/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000069799A1 (en) * | 1999-05-18 | 2000-11-23 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Precursors of 3-alkoxyalkanols and processes for the preparation of 3-alkoxyalkanols |
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