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JP2000056123A - カラーフィルター用顔料およびカラーペースト、カラーフィルター、液晶表示素子ならびにそれらの製造方法 - Google Patents

カラーフィルター用顔料およびカラーペースト、カラーフィルター、液晶表示素子ならびにそれらの製造方法

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Publication number
JP2000056123A
JP2000056123A JP22154698A JP22154698A JP2000056123A JP 2000056123 A JP2000056123 A JP 2000056123A JP 22154698 A JP22154698 A JP 22154698A JP 22154698 A JP22154698 A JP 22154698A JP 2000056123 A JP2000056123 A JP 2000056123A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pigment
color
color filter
paste
color paste
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP22154698A
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuo Yamashita
哲夫 山下
Takayoshi Akamatsu
孝義 赤松
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP22154698A priority Critical patent/JP2000056123A/ja
Publication of JP2000056123A publication Critical patent/JP2000056123A/ja
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0096—Purification; Precipitation; Filtration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】液晶表示素子の表示ムラの原因となる物質を低
減した顔料およびカラーペーストを提供し、表示ムラが
起きにくい液晶表示素子を提供する。 【解決手段】シアノベンゼン骨格を有する化合物もしく
は2.2×102nm、2.6×102nmおよび2.9×102nmに紫外線吸
収をもつ化合物が顔料に対して１０ｐｐｍ以下の濃度で
あることを特徴とするカラーフィルター用顔料およびそ
れを用いたカラーフィルター用カラーペースト、また
は、シアノベンゼン骨格を有する化合物もしくは2.2×1
02nm、2.6×102nmおよび2.9×102nmに紫外線吸収をもつ
化合物がカラーペーストに対して０．５ｐｐｍ以下の濃
度であることを特徴とするカラーフィルター用カラーペ
ーストによって達成される。また、吸着剤によって精製
処理を行うことを特徴とするカラーフィルター用顔料お
よびカラーペーストの製造方法によって達成される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カラーフィルター
用顔料およびカラーフィルター用カラーペーストならび
にそれらの製造方法に関するものであり、さらに詳しく
は、液晶表示素子にしたときに表示ムラが発生しにくい
顔料およびカラーペーストならびにそれらの製造方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】カラー液晶表示素子（液晶ディスプレ
イ）は、Ｒ（赤）、Ｇ（緑）、Ｂ（青）もしくはＹ
（黄）、Ｍ（マゼンダ）、Ｃ（シアン）の３色とブラッ
クマトリクスからなるカラーフィルターを用い、それぞ
れの画素の透過率を変化させることによって、画像を表
示している。カラーフィルターに要求される特性は、透
過率、コントラスト、色純度が主であり、カラーフィル
ターに使用される顔料、およびカラーペーストも、その
目的のために調製されている。例えばカラーフィルター
のＲ（赤）画素は、赤色、橙色、黄色の顔料を２種類以
上を選び、一定の割合で調色して用いられる。同様にＧ
（緑）画素も、緑色、橙色、黄色の顔料を２種類以上を
選び、調色して用いられる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】顔料はこのように要求
される色度特性を重視して選ばれ、顔料本体以外の添加
物及び不純物が液晶表示素子の表示特性に及ぼす影響に
ついては、深く考慮されていない。一般に市販されてい
る顔料及びカラーペーストには、結晶成長を抑制するた
めの化合物や、分散性を向上させるための顔料誘導体、
分散助剤などが含まれている。これらの添加剤、及び顔
料製造工程で発生する不純物の中には、液晶表示素子の
表示特性を悪化させるものも含まれている。
【０００４】本発明の目的は、液晶表示素子の表示ムラ
の原因となる物質を低減した顔料およびカラーペースト
を提供し、表示ムラが起きにくい液晶表示素子を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、シアノ
ベンゼン骨格を有する化合物もしくは2.2×102nm、2.6
×102nmおよび2.9×102nmに紫外線吸収をもつ化合物が
顔料に対して１０ｐｐｍ以下の濃度であることを特徴と
するカラーフィルター用顔料およびそれを用いたカラー
フィルター用カラーペーストによって達成される。
【０００６】また、本発明の目的は、シアノベンゼン骨
格を有する化合物もしくは2.2×102nm、2.6×102nmおよ
び2.9×102nmに紫外線吸収をもつ化合物がカラーペース
トに対して０．５ｐｐｍ以下の濃度であることを特徴と
するカラーフィルター用カラーペーストによって達成さ
れる。
【０００７】また、本発明の目的は、上記カラーフィル
ター用カラーペーストを用いたカラーフィルターおよび
液晶表示素子によって達成される。
【０００８】また、本発明の目的は、吸着剤によって精
製処理を行うことを特徴とするカラーフィルター用顔料
の製造方法およびカラーフィルター用カラーペーストの
製造方法によって達成される。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のカラーフィルター用カラ
ーペーストは、少なくとも顔料、有機溶剤と樹脂を含有
し、通常、樹脂：顔料＝５：５〜８：２（重量比）の範
囲において製造される。本発明で使用される顔料は、一
般的な顔料を用いることができるが、本発明の目的であ
る表示ムラの低減に合致したものを選ぶほか、耐光性、
耐熱性、耐薬品性などに優れたものが望ましい。代表的
な顔料の具体的な例をカラーインデックスナンバーで示
す。黄色顔料の例としては、ピグメントイエロー２０、
２４、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１
７、１２５、１２９、１３７、１３８、１３９、１４
７、１４８、１５３、１５４、１６６、１７３などがあ
げられる。橙色顔料の例としては、ピグメントオレンジ
１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５
５、５９、６１、６４、６５などがあげられる。赤色顔
料の例としては、ピグメントレッド９、９７、１２２、
１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７７、１
９０、１９２、２１５、２１６、２２４などがあげられ
る。紫色顔料の例としては、ピグメントバイオレット１
９、２３、２９、３２、３３、３６、３７、３８などが
あげられる。青色顔料の例としてはピグメントブルー１
５（１５：３、１５：４、１５：６など）、２１、２
２、６０、６４などがあげられる。緑色顔料の例として
は、ピグメント７、１０、３６、４７などがあげられ
る。
【００１０】なお、顔料は必要に応じて、ロジン処理、
酸性基処理、塩基性基処理などの表面処理が施されてい
るものを使用してもよいが、本発明の目的である表示ム
ラの低減に合致したものを選ぶようにする。
【００１１】本発明者らは顔料およびカラーペーストに
含まれる不純物のうち、シアノベンゼン骨格を有する化
合物が、液晶表示素子の表示特性に重大な悪影響を与え
ることを見出した。なお、ここでいう不純物とは、顔料
製造工程で発生する不純物だけでなく顔料及びカラーペ
ーストへの添加剤も含む。
【００１２】本発明の顔料では、シアノベンゼン骨格を
有する化合物が該顔料に対して重量で１０ｐｐｍ以下で
あることが重要である。５ｐｐｍ以下であることが更に
好ましく、２ｐｐｍ以下であることが最も好ましい。該
化合物は液晶に可溶であり、顔料に対して重量で１０ｐ
ｐｍを越えて含まれる場合は、液晶表示素子の表示ムラ
に重大な影響を与えることが、本発明者らの検討で明ら
かになった。該シアノベンゼン骨格を有する化合物は、
主として下記構造式（１）で表される化合物群である。
このような構造を有する化合物は、アセトニトリル−水
混合溶媒中で2.2×102nm、2.6×102nm、2.9×102nmに紫
外線吸収をもつ。特にフタロシアニン骨格を持つ顔料に
おいては、該化合物が多く含まれる傾向があり、液晶表
示素子の表示ムラに大きな影響を与えるため、本発明が
重要である。
【００１３】
【化２】 （上記化合物の一部がハロゲン元素で置換されたものを
含む）
【００１４】フタロシアニン骨格を持つ顔料としては、
ピグメントブルー１５（１５：１、１５：２、１５：
３、１５：４、１５：６など）、１６、１７、ピグメン
トグリーン７、３６、３７，３８などがあげられる。
【００１５】本発明の顔料を製造する方法としては、水
または有機溶剤を用いた洗浄、イオン交換樹脂などによ
る顔料洗浄、顔料を硫酸などに溶解させた後での顔料再
結晶などがある。水または、有機溶剤を用いた洗浄に
は、ソックスレー抽出器などでの連続式もしくはバッチ
式での洗浄がある。また顔料製造工程のフィルタープレ
ス装置での水、温水または有機溶剤による洗浄の強化も
効果がある。フィルタープレス装置での洗浄は、顔料を
一度分散液中に分散させた後に行うと洗浄の効果を高め
ることができる。洗浄液の温度をあげて洗浄を行うと、
顔料からの不純物の遊離が起きやすく洗浄効果を高める
ことができる。顔料洗浄を行う際には、有機溶剤中で、
顔料を微細化、もしくは超音波を印加しながら行うと効
果的である。例えば、分散機で顔料を微細化しながら、
マトリックスとなる有機溶媒を、吸着剤、イオン交換樹
脂などを充填したカラム内で循環させる方法などがあげ
られる。これらの洗浄工程を経ることによって、表示特
性に及ぼす影響を低減させたカラーフィルター用顔料を
製造することができる。
【００１６】不純物を吸着剤で吸着して除去・精製する
ことが洗浄効果が高く好ましい。吸着剤を使った洗浄は
洗浄液を循環させて使用することができ、洗浄液を大量
に使うことがない点でも好ましい。
【００１７】吸着剤としては、天然ゼオライト、粘土、
酸性白土、合成ゼオライト、シリカゲル、アルミナ、多
孔質ガラス、天然物系活性炭、合成物系活性炭素、樹脂
吸着剤、キレート樹脂、イオン交換樹脂などが採用でき
る。吸着剤の形状は特に限定されず、粉末状、粒状、繊
維状及びこれらの加工整形品などのいずれでもよい。ま
た、必要に応じて、疎水性処理、親水性処理、塩基性処
理、酸性処理、中性処理、化学薬品の添着などの表面処
理が施されているものを使用することもできる。吸着剤
の孔径分布は、２ｎｍ以下の分布量が大きいものがよ
く、１．５ｎｍ以下の分布量が大きいものは特によい。
これらの吸着剤の中でも、活性炭は、様々なサイズの吸
着サイトを持ち、様々な種類の不純物を吸着できること
から、特に効果的である。また、用いる活性炭は、カラ
ーペーストへの活性炭の混入を防ぐために、対摩擦性に
優れた高硬度のものや活性炭素繊維が望ましい。
【００１８】本発明のカラーペーストは、少なくとも顔
料、有機溶剤と樹脂を含有し、シアノベンゼン骨格を有
する化合物が該ペーストに対して重量で０．５ｐｐｍ以
下であることが好ましく、０．１ｐｐｍ以下であること
が更に望ましい。該化合物がカラーペーストに対して重
量で０．５ｐｐｍ以上を越えて含まれる場合は、液晶表
示素子の表示ムラを引き起こしやすい。
【００１９】本発明のカラーペーストは、上述の洗浄過
程を経た顔料に、有機溶剤、顔料を分散し保持させるた
めの樹脂、界面活性剤などの添加剤を加えることで製造
することができるが、本発明の目的である表示ムラの低
減に合致した樹脂、添加剤を選ぶようにする。また、未
洗浄の顔料からなるカラーペーストに吸着剤、イオン交
換樹脂などを加え、ペースト中の不純物を除去した後、
濾過することによって、表示特性に及ぼす影響を低減さ
せたカラーペーストを製造することができる。
【００２０】本発明で用いられる有機溶剤としては溶媒
に特に制限はなく、一般的な有機溶媒を用いることがで
きる。本発明の樹脂として、ポリイミドを用いる場合、
カラーペーストの樹脂はポリイミド前駆体を用いるのが
好ましいが、その際用いられる溶剤は、ポリイミド前駆
体を溶解する溶媒であることが望ましい。ポリイミド前
駆体を溶解する溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド
類、γ−ブチロラクトンなどのラクトン類、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどのピロリドン類
などの極性有機溶媒が挙げられる。また、通常、単独で
はポリイミド前駆体を溶解しない、エタノール、ブタノ
ール、イソプロパノールなどのアルコール類、メチルセ
ロソルブ、エチルセロソルブなどのセロソルブ類、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルなどのプロピレン
グリコール誘導体類等の有機溶媒をポリイミド前駆体を
溶解する溶媒と混合して用いることができる。顔料の分
散効果を高めるため、ラクトン類が主成分の溶媒が好ま
しい。溶剤の使用量は特に限定されないが、樹脂の溶解
に十分な量でありかつ適度な粘度を有する量であること
が望ましい。
【００２１】本発明で使用する樹脂は、顔料を分散保持
するためのものであり、通常、カラーフィルター用ペー
ストに使用される樹脂であれば特に限定されず、どのよ
うなものも使用が可能である。例えば、アクリル樹脂、
アルキド樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルアルコール、
フェノール樹脂、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリ
イミドなど種々の樹脂を用いることができる。特にアル
カリ水溶液に溶解する樹脂は現像あるいはエッチング工
程で設備が簡略化出来るので望ましい。アルカリ水溶液
に溶解する樹脂のなかでは、カルボキシル基を有する樹
脂が好ましく使用され、具体的にはアクリル樹脂、ポリ
イミドが耐溶剤性の点で好ましい。ポリイミドの場合、
ポリイミドの前駆体類が顔料の分散剤として機能するの
でより一層好ましい。また、カラーフィルターの耐熱性
の面からも、ポリイミドの使用が好ましい。
【００２２】本発明においてポリイミド前駆体とは、ポ
リアミド酸およびその一部分をエステル化した物をい
う。ポリイミド前駆体は、熱または化学的処理により、
イミド環を形成する。ここで言うポリアミド酸は、次の
一般式（２）で表される。
【００２３】
【化３】 ここでＲ1は炭素数２〜２２の４価の有機基、Ｒ2炭素数
１〜２２の２価の有機基、ｎは１および／または２で、
重量平均分子量が最低２０００をもつ重合体である。
【００２４】ポリアミド酸は、テトラカルボン酸二無水
物とジアミンを反応させることにより得ることができ
る。テトラカルボン酸二無水物として、たとえば、脂肪
族系または脂環式系のものを用いることができ、その具
体的な例として、１，２，３，４−シクロブタンテトラ
カルボン酸二無水物、１，２，３，４−シクロペンタン
テトラカルボン酸二無水物、１，２，３，５−シクロペ
ンタンテトラカルボン酸二無水物、１，２，４，５−ビ
シクロヘキセンテトラカルボン酸二無水物、１，２，
４，５−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、
１，３，３ａ，４，５，９ｂ−ヘキサヒドロ−５−（テ
トラヒドロ−２，５−ジオキソ−３−フラニル）−ナフ
ト［１，２−Ｃ］フラン−１，３−ジオンなどが挙げら
れる。また、芳香族系のものを用いると、耐熱性の良好
なポリイミドに変換しうるポリイミド前駆体組成物を得
ることができ、その具体的な例として、３，３´，４，
４´−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ピロ
メリット酸二無水物、３，４，９，１０−ペリレンテト
ラカルボン酸二無水物、３，３´，４，４´−ジフェニ
ルスルホンテトラカルボン酸二無水物、４，４´−オキ
シジフタル酸二無水物、３，３´，４，４´−ビフェニ
ルテトラカルボン酸二無水物、１，２，５，６−ナフタ
レンテトラカルボン酸二無水物、３，３´，４，４´−
パラターフェニルテトラカルボン酸二無水物、３，３
´，４，４´−メタターフェニルテトラカルボン酸二無
水物が挙げられる。また、フッ素系のものを用いると、
短波長領域での透明性が良好なポリイミドに変換しうる
ポリイミド前駆体組成物を得ることができ、その具体的
な例として、４，４´−（ヘキサフルオロイソプロピリ
デン）ジフタル酸二無水物などが挙げられる。なお、本
発明は、これらに限定されずにテトラカルボン酸二無水
物が１種または２種以上用いられる。
【００２５】本発明ではジアミンとして、たとえば、脂
肪族系または脂環式系のものを用いることができ、その
具体的な例として、エチレンジアミン、１，３−ジアミ
ノシクロヘキサン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、
４，４´−ジアミノ−３，３´−ジメチルジシクロヘキ
シルメタン、４，４´−ジアミノ−３，３´−ジメチル
ジシクロヘキシルなどが挙げられる。また、芳香族系の
ものを用いると、耐熱性の良好なポリイミドに変換しう
るポリイミド前駆体組成物を得ることができ、その具体
的な例として、４，４´−ジアミノジフェニルエーテ
ル、３，４´−ジアミノジフェニルエーテル、４，４´
−ジアミノジフェニルメタン、４，４´−ジアミノベン
ズアニリド、３，３´−ジアミノジフェニルメタン、
４，４´−ジアミノジフェニルスルホン、３，３´−ジ
アミノジフェニルスルホン、４，４´−ジアミノジフェ
ニルサルファイド、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェ
ニレンジアミン、２，４−ジアミノトルエン、２，５−
ジアミノトルエン、２，６−ジアミノトルエン、ベンジ
ジン、３，３´−ジメチルベンジジン、３，３´−ジメ
トキシベンジジン、ｏ−トリジン、４，４”−ジアミノ
ターフェニル、１，５−ジアミノナフタレン、３，３´
−ジメチル−４，４´−ジアミノジフェニルメタン、
４，４´−ビス（４−アミノフェノキシ）ビフェニル、
２，２−ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル］プロパン、ビス［４−（４−アミノフェノキシ）フ
ェニル］エーテル、ビス［４−（４−アミノフェノキ
シ）フェニル］スルホン、ビス［４−（３−アミノフェ
ノキシ）フェニル］スルホンなどが挙げられる。また、
フッ素系のものを用いると、短波長領域での透明性が良
好なポリイミドに変換しうるポリイミド前駆体組成物を
得ることができ、その具体的な例として、２，２−ビス
［４−（４−アミノフェノキシ）フェニル］ヘキサフル
オロプロパンなどが挙げられる。
【００２６】また、ビス−３−（アミノプロピル）テト
ラメチルシロキサンに代表されるシロキサンジアミンを
用いると、無機基板との接着性を良好にすることができ
る。シロキサンジアミンは、通常、全ジアミン中の１〜
２０モル％用いる。シロキサンジアミンの量が少なすぎ
れば接着性向上効果が発揮されず、多すぎれば耐熱性が
低下する。本発明は、これらに限定されずにジアミンが
１種または２種以上用いられる。
【００２７】ポリアミド酸の合成は、極性有機溶媒中で
ジアミンとテトラカルボン酸二無水物を反応させること
により行うのが一般的である。この時、ジアミンとテト
ラカルボン酸二無水物の混合比により得られるポリアミ
ド酸の重合度を調節することができる。また、上記のポ
リアミド酸のエステル化物などの誘導体に対しても適用
が可能である。溶媒としてＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドなどのアミド系極性溶媒が使用される。ポ
リアミド酸は顔料の分散効果を高めるため、ラクトン類
が主成分もしくはラクトン類単独からなる溶媒中で合成
するのが望ましい。ここでラクトン類が主成分もしくは
ラクトン類単独からなる溶媒とはラクトン類が５０重量
％以上含有されていることをいう。ラクトン類以外の溶
媒としては上記アミド系極性溶媒の他にメチルセロソル
ブ、エチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチルカ
ルビトールなどを挙げることができる。
【００２８】ラクトン類とは脂肪族環状エステルで炭素
数３〜１２の化合物をいう。具体的な例として、β−プ
ロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラク
トン、δ−バレロラクトン、γ−カプロラクトン、ε−
カプロラクトンなどが挙げられるがこれらに限定されな
い。とくにポリアミド酸の溶解性の点で、γ−ブチロラ
クトンが好ましい。
【００２９】カラーペーストは、分散機を用いて樹脂溶
液中に直接顔料を分散させる方法や、分散機を用いて水
または有機溶媒中に顔料を分散して顔料分散液を作製
し、その後樹脂溶液と混合する方法などにより製造され
る。顔料の分散方法には特に限定はなく、ボールミル、
サンドグラインダー、３本ロールミル、高速度衝撃ミル
など、種々の方法をとりうる。
【００３０】カラーペーストの塗布性および着色膜表面
の均一性を良好にする目的で、あるいは、顔料の分散性
を良好にする目的で、本発明のカラーペーストに界面活
性剤を添加することができる。
【００３１】カラーペーストを基板上に塗布する方法と
しては、スピンコーター、バーコーター、ブレードコー
ター、ロールコーター、ダイコーター、スクリーン印刷
法などで基板に塗布する方法、基板をカラーペースト中
に浸漬する方法、カラーペーストを基板に噴霧するなど
の種々の方法を用いることができる。基板としては通
常、ソーダガラス、無アルカリガラス、ホウケイ酸ガラ
ス、石英ガラス、高分子フィルムなどの透明基板が用い
られるが、特にこれらに限定されない。なお、基板上に
カラーペーストを塗布する場合、シランカップリング剤
などの接着助剤で基板表面を処理しておくと、着色膜と
基板の接着力を向上させることができる。
【００３２】カラーペーストを用いて形成される着色膜
の厚みには特に制限は無いが、通常、０.１〜１０μ
ｍ、好ましくは、０.５〜５μｍである。膜厚が小さす
ぎれば、光の吸収が小さくなりすぎ、カラーフィルター
としての光学特性が満足されない。膜厚が大きすぎる場
合は、逆に光の吸収が大きくなりすぎるなどの問題が生
じ、カラーフィルターとしての光学特性が満足されない
おそれがある。
【００３３】次に画素のマトリクスの樹脂成分としてポ
リイミドを、その前駆体としてポリアミド酸を使用した
場合の、カラーフィルターの作製法の一例を説明する。
【００３４】カラーペーストを、前記のような方法で透
明基板上に塗布した後、風乾、加熱乾燥、真空乾燥など
により、ポリイミド前駆体着色膜を形成する。加熱乾燥
の場合、オーブン、ホットプレートなどを使用し、５０
〜１８０℃ の範囲、より好ましくは８０〜１２０℃ で
３０秒〜３時間行う。温度が低すぎる場合、溶媒がなか
なか蒸発せず、逆に温度が高すぎると現像液への溶解性
が低下する。このようにして得られたポリイミド前駆体
着色膜に、通常の湿式エッチングによりパターンを形成
する。まず、ポリイミド前駆体着色膜上にポジ型フォト
レジストを塗布し、フォトレジスト被膜を形成する。続
いて該フォトレジスト被膜上にマスクを置き、露光装置
を用いて紫外線を照射する。露光後、ポジ型フォトレジ
スト用アルカリ現像液により、フォトレジスト被膜とポ
リイミド前駆体着色膜のエッチングを同時に行う。エッ
チング後、不要となったフォトレジスト被膜を剥離す
る。
【００３５】ポリイミド前駆体着色膜は、その後、加熱
処理することによって、ポリイミド着色膜に変換され
る。加熱処理は通常、空気中、窒素雰囲気中、あるい
は、真空中などで、１５０〜４５０℃ 、好ましくは１
８０〜３５０℃ 、より好ましくは２００〜３２０℃ の
温度のもとで、０.５〜５時間、連続的または段階的に
行われる。以上の工程をＲ（レッド）、Ｇ（グリー
ン）、Ｂ（ブルー）の３色のカラーペーストおよび必要
に応じてブラックのカラーペーストについて行うと、液
晶表示素子用カラーフィルターが作製できる。
【００３６】ここでは、透明基板上への着色膜の形成に
ついて述べたが、着色膜の形成をＴＦＴ、ＭＩＭ、セグ
メント電極など駆動側基板に行った、いわゆるカラーフ
ィルターオンアレイの場合も本発明は同様に適用され
る。また、液晶表示素子の種類にも限定されず、透過
型、反射型、投影型いずれの液晶表示素子についても適
用されるものである。本発明の液晶表示素子の用途は、
特に限定されず、ノート型ＰＣ用モニタ、デスクトップ
用モニタ、携帯端末、車載用モニタ、投影型液晶表示器
などに利用される。
【００３７】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されない。尚、実施例
中に記載された測定法の具体的な手法は以下に示すとお
りである。
【００３８】（不純物濃度測定）顔料については、顔料
を５０ｇ計量し、連続抽出器の一種であるソックスレー
抽出器をもちい、蟻酸エチル２５０ｇで５時間洗浄す
る。次に、得られた洗浄液と同量の精製水と混合し、分
液ロートで水相と蟻酸エチル相に分離する。シアノベン
ゼン骨格を有する化合物は、蟻酸エチル相に含まれる。
蟻酸エチル相の溶液を真空乾燥し、顔料不純物成分を得
る。該不純物成分をアセトニトリル２５ｇに溶解し、分
取用の高速液体クロマトグラフィーを用いて、不純物成
分をそれぞれ分離する。高速液体クロマトグラフィーの
測定には、水−アセトニトリル混合溶媒を用いて、島津
（株）製ＬＣ−１０Ａを使用した。分離カラムは、測定
中４５゜Ｃに保ち、ＧＬサイエンス（株）製”イナート
シルＯＤＳ−２”を用いた。分取した化合物をあらかじ
め計量した容器に入れ、真空乾燥し、溶媒成分の除去を
行う。再度、容器の計量を行い、分取された不純物量を
決定し、顔料に対する濃度を求める。
【００３９】不純物量が微量で計量が困難な場合は、既
知濃度の溶液を希釈もしくは濃縮し、分光光度計、また
は高速液体クロマトグラフィーを用いて、検量線を作製
する。次に、対象の溶液を測定し、溶液濃度を決定す
る。
【００４０】分取された不純物については、ＵＶスペク
トル（島津（株）製ＬＣ−１０Ａ）、ＩＲスペクトル
（島津（株）製ＦＴＩＲ−８６００ＰＣ）、ＮＭＲスペ
クトル（ブルカー社製ＤＲＸ−５００）、マススペクト
ル（日本電子（株）製ＪＭＳ−ＤＸ３０３）等の測定に
より、構造を同定した。
【００４１】カラーペーストについては、次のように不
純物濃度を測定した。ペースト１００ｇに蟻酸エチル５
０ｇを静かに加え、ペーストに含まれるポリマー成分を
凝集させる。容器を密閉し、１５分超音波洗浄機で凝集
したポリマー、顔料成分を分散させ、６０゜Ｃのオーブ
ンで５時間加熱する。該分散液を１μｍのフィルターを
用いて濾過し、固形分を取り除く。濾過された混濁液
を、さらに０．２μｍのフィルターを用いて、完全に固
形分を除去し、その後、真空乾燥機で溶媒成分を除去す
る。再度、蟻酸エチルを１０ｇ加え、０．２μｍのシリ
ンジフィルターを用いて、濾過した後に同量の精製水を
加え、蟻酸エチル相と水相に分液する。蟻酸エチル相を
上記と同様に高速液体クロマトグラフィーを用いて分析
し、ペーストに対する濃度を求める。
【００４２】（不純物による表示品質低下の評価）無ア
ルカリガラス上にＩＴＯ膜を形成した後、配向膜を印刷
し、ラビング処理を行う。顔料からソックスレー抽出機
を用いて得られる抽出液を、分液ロートを使っての分液
操作、高速液体クロマトグラフィーによる分取などの分
離処理を行った後に、１０μｌ採取し、配向膜上に滴下
する。その際の溶液濃度は、顔料１０ｇからの抽出物に
つき、蟻酸エチル５０ｇの割合とする。その基板を９０
゜Ｃのクリーンオーブンに入れ、溶媒成分を蒸発させ
る。別途用意したＩＴＯ膜形成した無アルカリガラス基
板を対向基板とし、マイクロロッドを練り込んだシール
剤で、互いの基板を貼り合わせる。４Ｖ駆動対応のＴＮ
液晶を注入して液晶注入口を封口剤で塞ぐ。得られた液
晶セルを、直交に配置した偏光フィルムにはさみ、４
Ｖ、３０Ｈｚの矩形波を４８時間印加し、その後２Ｖ、
３０Ｈｚの矩形波を印加し、表示を観察する。液晶への
不純物溶出があると、２Ｖの中間調表示を行った際に、
滴下部位周辺が他の部分に比べて暗く見える。
【００４３】カラーペーストの評価については、無アル
カリガラス上にカラーペーストを塗布し乾燥してからキ
ュアした状態で行う。この塗膜上に厚さ０.１μｍの Ｉ
ＴＯ膜を全面に形成した後、フォトリソグラフィにて、
直径１００μｍの孔をＩＴＯ膜に形成する。すなわち、
ＩＴＯ膜上にフォトレジストを塗布しプリベークした
後、マスクパターンを露光し、フォトレジストを現像液
に浸漬して現像する。試料を水洗いしてからポストベー
クし、塩化第二鉄：硝酸＝１：１のエッチング液に浸漬
して、ＩＴＯ膜に孔を形成する。フォトレジストを剥離
液で剥離し水洗、乾燥する。別途、無アルカリガラス上
に全面にＩＴＯ膜を形成した基板を対向基板として用意
する。カラーペースト塗布した基板（着色層基板）と対
向基板とに配向膜を印刷しラビングして配向させる。こ
れらの２つの基板を、マイクロロッドを練り込んだシー
ル剤で貼り合わせてから４Ｖ駆動対応のＴＮ液晶を注入
して液晶注入口を封口剤で塞ぐ。かくして得られた液晶
セルを６０゜Ｃに保ち、±４Ｖ、３０Ｈｚの矩形波で１
００時間駆動した後、直交して配置した偏光フィルムに
はさんで表示を観察する。着色層基板のＩＴＯ膜にあけ
た孔から不純物が溶出すると、中間調表示で該孔周辺が
他の部分に比べて暗く見える。これが表示ムラであり、
電圧−透過率曲線の閾電圧の低下が起きているものであ
る。
【００４４】（電圧−透過率曲線測定）ラビング処理を
し、液晶を注入した液晶セルを、直交した偏光フィルム
で挟み、バックライト上に配置する。３０Ｈｚの交流矩
形波をファンクションジェネレーター（ヒューレットパ
ッカード社製３３２５Ａ）を用い、液晶セルに電圧を印
加する。印加電圧を変化させ、色彩輝度計ＢＭ−５Ａ
（トプコン社製）を用い、透過光の輝度を測定する。４
Ｖ駆動対応のＴＮ液晶を用い、印加電圧４Ｖ時の輝度を
０、印加電圧０Ｖ時の輝度を１００としたときに、輝度
５０となる電圧を閾電圧とする。
【００４５】参考例１ ポリマ分散剤の合成 ４，４’−ジアミノベンズアニリド１６１．９３ｇ、
３，３’−ジアミノジフェニルスルホン１７６．７０
ｇ、およびビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジ
シロキサン１８．６４ｇをγ−ブチロラクトン３２６６
ｇ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン６２２ｇと共に仕込
み、３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物４３９．０９ｇを添加、７０℃で３時間反応さ
せた後、無水フタル酸２．２２ｇを添加し、更に７０℃
で１時間反応させ、その後、粘度４５ポアズ（２５℃）
のポリマ分散剤の１７％溶液（Ｐ−１）を得た。
【００４６】参考例２ オリゴマー分散剤の合成 ３，３’−ジアミノジフェニルスルホン２０４．７９ｇ
およびビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロ
キサン１３．６２ｇをγ−ブチロラクトン３８０９ｇと
共に仕込み、ピロメリット酸二水物５９．９８ｇ、３，
３’，４，４’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸
二水物２９５．６ｇを添加、６０℃で３時間反応させた
後、２−アミノアントラキノン９８．２２ｇを添加し、
さらに６０℃で１時間反応させ、オリゴマ分散剤の１５
％溶液（Ｏ−１）を得た。
【００４７】参考例３ ポリアミド酸の合成 ３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二水
物１４４．１ｇをγ−ブチロラクトン１０９５ｇ、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン２０９ｇと共に仕込み、４，
４’−ジアミノジフェニルエーテル９５．１ｇおよびビ
ス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン
６．２０ｇを添加し、７０℃で３時間反応させた後、無
水フタル酸２．９６ｇを添加し、さらに７０℃で１時間
反応させ、ポリアミド酸の１６％溶液（ＰＡＡ１）を得
た。
【００４８】参考例４ ポリアミド酸の合成 ３，３’−ジアミノジフェニルスルホン３７２．４ｇ、
パラフェニレンジアミン１４６．０ｇ、およびビス（３
−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン３２．３
ｇをＮ−メチル−２−ピロリドン５７５０ｇに溶解し、
３，３’，４，４’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物 ８７３．９ｇを添加し、７０℃で３時間反応させ
た後、無水マレイン酸５．８８ｇを添加、さらに７０℃
で１時間反応させ、ポリアミド酸の２０％溶液（ＰＡＡ
２）を得た。
【００４９】参考例５ フタロシアニン骨格を持つ緑顔料、ピグメントグリーン
３６を５０ｇ計量し、ソックスレー抽出器を用い、蟻酸
エチル２５０ｇで５時間洗浄した。次に、蟻酸エチル溶
液を同量の精製水と混合し、分液ロートで水相と蟻酸エ
チル相に分離した。蟻酸エチル相の溶液を高速液体クロ
マトグラフィーを用いて分取した。それぞれの成分に分
けられた分取物を冷凍乾燥し、高速液体クロマトグラフ
ィーに注入した試料液の１０倍量の蟻酸エチルに再溶解
した。得られた再溶解液を配向膜上に滴下して、表示品
質を調べた。その結果、水−アセトニトリル混合溶媒中
で2.2×102nm、2.6×102nm、2.9×102nmに紫外線吸収を
もつシアノベンゼン骨格を有する化合物（以下化合物Ａ
と呼ぶ）を滴下した液晶セルでは、中間調表示をしたと
きに、滴下部位の周辺がより暗く観察され、電圧−透過
率曲線の閾電圧に大きな低下（約２００ｍＶ）が観測さ
れた。一方、化合物Ａ以外の化合物を滴下した液晶セル
では、閾電圧の低下は小さいか（１０ｍＶ以下）、もし
くは観測されなかった。
【００５０】実施例１、比較例１ ピグメントグリーン３６（顔料Ｂ）を５０ｇ計量し、ソ
ックスレー抽出器を用い、蟻酸エチル２５０ｇで５時間
洗浄した。次に、蟻酸エチル溶液を同量の精製水と混合
し、分液ロートで水相と蟻酸エチル相に分離した。化合
物Ａの顔料に対する濃度を求めたところ、６０ｐｐｍで
あった。蟻酸エチル相の溶液を配向膜上に滴下して、表
示品質を調べた。その結果、中間調表示をしたときに、
滴下部位の周辺がより暗く観察され、電圧−透過率曲線
の閾電圧に大きな低下（約２００ｍＶ）が観測された
（比較例１）。
【００５１】ピグメントグリーン３６を１００ｇ計量
し、ソックスレー抽出器をもちい、蟻酸エチル５００ｇ
で５時間洗浄した。次に、得られた顔料ケークを８０゜
Ｃのオーブンで乾燥し、自動乳鉢で粉砕した。再度、該
顔料をソックスレー抽出器をもちい、蟻酸エチル５００
ｇで５時間洗浄した。このような洗浄工程を５回繰り返
し、不純物を減少させた顔料を得た（顔料Ａ）。化合物
Ａの顔料に対する濃度を求めたところ８ｐｐｍであっ
た。顔料Ｂと同様に抽出液の配向膜上への滴下を行った
結果、閾電圧の低下幅は、約３０ｍＶと減少し、改善が
みられた（実施例１）。
【００５２】実施例２、３ ピグメントグリーン３６を１００ｇ計量し、γ−ブチロ
ラクトン１９００ｇを加え、ジルコニアビーズと共にミ
ル型分散機に仕込み、分散を行った。得られた分散液１
０００ｇに活性炭素繊維”クラクティブ”グレード１５
（クラレケミカル（株）製）２５ｇを加え、１２０゜Ｃ
で６時間攪拌した。攪拌開始から２時間後に、分散液２
００ｇをサンプリングし、得られた分散液を８０℃で１
２時間真空乾燥し、洗浄された顔料１０ｇを得た（顔料
Ｄ）。また、攪拌開始から６時間後にも同様に分散液２
００ｇをサンプリングし、得られた分散液を８０℃で１
２時間真空乾燥し、洗浄された顔料１０ｇを得た（顔料
Ｃ）。化合物Ａの顔料に対する濃度を求めたところ、顔
料Ｃ、Ｄについて１ｐｐｍ、４ｐｐｍであった。
【００５３】顔料Ｃ、Ｄ１０ｇそれぞれを蟻酸エチル５
０ｇでソックスレー抽出器を用いて、５時間洗浄した。
次に、得られた蟻酸エチル洗浄液を同量の精製水と混合
し、蟻酸エチル相と水相に分離した。得られた蟻酸エチ
ル相の溶液を配向膜上に滴下して、表示品質を調べた。
その結果、顔料Ｃについては閾電圧の低下は観測されず
（実施例２）、また顔料Ｄについては、閾電圧の低下は
１５ｍＶと、いずれも小さかった（実施例３）。
【００５４】実施例４、５、比較例２ 顔料Ｂ、Ｃ、Ｄを各８３．７９ｇ計量し、それぞれゼネ
カ社製分散剤”ソルスパーズ”１２０００を４．４１
ｇ、γ−ブチロラクトンを５５７ｇ、３−メトキシ−３
−メチル−１−ブタノールを３２３ｇ、ポリマ分散剤
（Ｐ−１）を４９４ｇ、ジルコニアビーズと共にミル型
分散機に仕込み、３０００ｒｐｍで２時間分散し、それ
ぞれの分散液を得た。該分散液３００ｇとポリマ分散剤
（Ｐ−１）１５６．３ｇをγ−ブチロラクトン１９８．
３ｇ、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール１８
５．３ｇで希釈した溶液とを混合し、顔料Ｂ、Ｃ、Ｄを
それぞれ含む緑ペーストＢ、Ｃ、Ｄを得た。ペースト
Ｂ、Ｃ、Ｄに含まれる化合物Ａの量はそれぞれ１．２ｐ
ｐｍ、０．０５ｐｐｍ、０．３ｐｐｍであった。
【００５５】ペーストＢ、Ｃ、Ｄそれぞれをガラス上に
キュア後の膜厚が１．５μｍになるようにスピンナーで
塗布した後、１２０℃ で２０分間乾燥した。次いで２
４０℃で３０分間キュアして着色層を形成した。該着色
層基板を用いて液晶セル組みして表示品質を調べたとこ
ろ、ペーストＢでは、不純物の溶出によると考えられる
閾電圧低下が着色層基板のＩＴＯ膜孔の周囲で観測さ
れ、また、中間調表示をしたときに、ＩＴＯ孔の周辺が
より暗く観察された液晶セルの割合は１０セル中８セル
であった（比較例２）。一方、ペーストＣを用いた着色
層基板では、ＩＴＯ孔の部分がその周囲より暗く見える
液晶セルはなく（実施例４）、ペーストＤを用いた着色
層基板でも、その割合が１０セル中２セルであり、改善
が見られた（実施例５）。
【００５６】実施例６ 比較例２に記したペーストＢ、１０００ｇを５０゜Ｃに
保ち、活性炭素繊維”クラクティブ”グレード１５（ク
ラレケミカル（株）製）５０ｇを充填したカラムに５時
間循環させ、不純物を除去したペースト（ペーストＥ）
を調製した。ペーストＥに含まれる化合物Ａの量は０．
１ｐｐｍであった。
【００５７】該ペーストをガラス上にキュア後の膜厚が
１．５μｍになるようにスピンナーで塗布した後、１２
０℃ で２０分間乾燥した。次いで２４０℃ で３０分間
キュアして着色層を形成した。該着色層基板を用いて液
晶セル組みして表示品質を調べたところ、中間調表示を
したときに、ＩＴＯ孔の周辺がより暗く観察された液晶
セルの割合は１０セル中３セルであり、吸着処理をして
いないペーストＢと比較し、改善がみられた。
【００５８】
【発明の効果】本発明によれば、顔料およびカラーペー
スト中の特定の不純物を低減することによって液晶表示
素子の表示ムラを低減することができる。また、吸着剤
によって精製処理を行うことにより、精製効果が高い顔
料およびカラーペーストの製造方法を提供する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｇ０３Ｆ 7/004 ５０５ Ｆターム(参考） 2H025 AB13 AC01 AD03 DA31 FA15 FA40 2H048 AA05 BA45 BA47 BA48 BB33 BB42 2H091 FA02Y FB02 FB12 FC01 LA12 LA16

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】シアノベンゼン骨格を有する化合物が顔料
    に対して１０ｐｐｍ以下の濃度であることを特徴とする
    カラーフィルター用顔料。
  2. 【請求項２】シアノベンゼン骨格を有する化合物が下記
    構造式（１）で表される化合物群であることを特徴とす
    る請求項１記載のカラーフィルター用顔料。 【化１】 （上記化合物の一部がハロゲン元素で置換されたものを
    含む）
  3. 【請求項３】2.2×102nm、2.6×102nmおよび2.9×102nm
    に紫外線吸収をもつ化合物が顔料に対して１０ｐｐｍ以
    下の濃度であることを特徴とするカラーフィルター用顔
    料。
  4. 【請求項４】該顔料がフタロシアニン骨格をもつことを
    特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィ
    ルター用顔料。
  5. 【請求項５】少なくとも顔料、有機溶媒およびポリマー
    を含むカラーフィルター用カラーペーストであって、該
    顔料が請求項１〜４のいずれかに記載の顔料であること
    を特徴とするカラーフィルター用カラーペースト。
  6. 【請求項６】少なくとも顔料、有機溶媒およびポリマー
    を含むカラーフィルター用カラーペーストであって、シ
    アノベンゼン骨格を有する化合物がカラーペーストに対
    して０．５ｐｐｍ以下の濃度であることを特徴とするカ
    ラーフィルター用カラーペースト。
  7. 【請求項７】シアノベンゼン骨格を有する化合物が下記
    構造式（１）で表される化合物群である請求項６記載の
    カラーフィルター用カラーペースト。
  8. 【請求項８】少なくとも顔料、有機溶媒およびポリマー
    を含むカラーフィルター用カラーペーストであって、2.
    2×102nm、2.6×102nmおよび2.9×102nmに紫外線吸収を
    もつ化合物がカラーペーストに対して０．５ｐｐｍ以下
    の濃度であることを特徴とするカラーフィルター用カラ
    ーペースト。
  9. 【請求項９】該顔料がフタロシアニン骨格をもつことを
    特徴とする請求項６〜８のいずれかに記載のカラーフィ
    ルター用カラーペースト。
  10. 【請求項１０】請求項５〜９のいずれかに記載のカラー
    ペーストを用いて着色層を形成したことを特徴とするカ
    ラーフィルター。
  11. 【請求項１１】請求項１０に記載のカラーフィルターを
    用いたことを特徴とする液晶表示素子。
  12. 【請求項１２】吸着剤によって精製処理を行うことを特
    徴とするカラーフィルター用顔料の製造方法。
  13. 【請求項１３】少なくとも顔料、有機溶媒および樹脂を
    含むカラーペーストに対して吸着剤によって精製処理を
    行うことを特徴とするカラーフィルター用カラーペース
    トの製造方法。
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