ITVA20060050A1 - Tensioattivo polimerico utile nella preparazione di composizioni agrochimiche con attivita' pesticida - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Descrizione dell'invenzione industriale dal titolo:
TENSIOATTIVO POLIMERICO UTILE NELLA PREPARAZIONE DI
COMPOSIZIONI AGROCHIMICHE CON ATTIVITÀ’ PESTICIDA.
CAMPO DELL’INVENZIONE
La presente invenzione riguarda composizioni agrochimiche con attività pesticida (fitofarmaci) contenenti un tensioattivo polimerico a base di a) acido acrilico o metacrilico e/o acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico b) un estere acrilico 0 metacrilico di un alcol C8-C18 con funzione di disperdente e stabilizzante.
STATO DELLA TECNICA
I fitofarmaci, a seconda delle caratteristiche del principio attivo che contengono e delle loro applicazioni, possono essere formulati come polveri secche, polveri bagnabili, granuli disperdibili, sospensioni, emulsioni e soluzioni concentrate, e la loro applicazione su terreni, semi o fogliame di piante avviene generalmente sotto forma di soluzione, sospensione o emulsione acquosa.
Per disperdere e sospendere le sostanze pesticide solide, o emulsionare i liquidi oleosi in acqua, formando sospensioni o emulsioni stabili, vengono comunemente utilizzati tensioattivi ; oltre ad aiutare la formazione di miscele tra acqua e materiali insolubili in acqua, i tensioattivi, riducendo la tensione interfacciale tra acqua e substrato da trattare, favoriscono lo spargimento e la penetrazione del principio attivo nel materiale trattato.
Tra i tensioattivi utilizzati a questo scopo sono da tempo noti ed apprezzati i tensioattivi polimerici, e tra questi in particolare anche quelli ottenuti per co-polimerizzazione di monomeri contenenti gruppi fortemente acidi, quali gruppi solfonici,.
Il brevetto US 5,693,716 (Dow Chem. Co.) ad esempio, descrive composizioni sostanzialmente non acquose contenenti un pesticida e polimeri graffati comprendenti una porzione idrofobica e almeno un monomero idrofilia) (quale l'acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico).
Il brevetto EP 1007598 (Lubrizol) descrive composizioni agrochimiche per uso a spruzzo contenenti fino a 1000 ppm (0.1%) di una composizione acquosa comprendente un polimero ottenuto per copolimerizzazione di un monomero idrofilia) (quale l'acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico) e di un monomero idrofobico.
La domanda di brevetto US 2006/0142159 (Clariant) rivendica l'uso, come stabilizzanti di sospensioni concentrate, di polimeri ottenuti per polimerizzazione radicalica di A) acido 2-acrilamido-2-propansolfonico e/o suoi sali; B) uno o più macromonomeri etossilati o propossilati; C) opzionalmente, uno o più monomeri etilenicamente mono- o poli-insaturi. I tensioattivi polimerici trovano applicazione anche in altri settori industriali, quali la cosmetica, le pitture e vernici , il tessile.
US 5,422,176 (BASF) descrive copolimeri che contengono dal 20 al 90% in peso di acido 2-acrilamido-2-metiipropansolfonico e da 0,1 a 10% in peso di stirene o esteri acrilici o metacrilici C4-Ci8, ed altri monomeri, ed il loro uso come colloidi protettori nella preparazione di microcapsule.
EP 750899 (Shiseido) descrive composizioni cosmetiche in forma di emulsione o soluzione contenenti tensioattivi polimerici a base di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico ed esteri (met)acrilici.
SOMMARIO
Ora la Richiedente ha trovato che l'utilizzo come agente disperdente e stabilizzante di un polimero ottenuto per polimerizzazione di
a) da 60 al 90% in moli di acido acrilico o metacrilico e/o acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico
b) da 10 al 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol Ce-Cis
e avente peso molecolare medio numerale tra 1000 e 10.000 dalton ha vantaggi Inaspettati nella preparazione di composizioni agrochimiche comprendenti almeno un principio attivo pesticida e da 0,5 a 10% in peso rispetto al peso totale della composizione di detto polimero.
In particolare il polimero secondo l'invenzione si comporta da ottimo disperdente in macinazione; esso è inoltre efficace nel formare sistemi stabili con acqua e materiali sia organici che inorganici.
Per l'utilizzo nella preparazione di composizioni agrochimiche il tensioattivo polimerico dell'invenzione è in forma di composizione acquosa concentrata stabile e omogenea.
Rappresenta pertanto oggetto della presente invenzione una composizione acquosa contenente dal 30 al 60% in peso di un polimero ottenuto per polimerizzazione di
a) da 60 al 90% in moli di acido acrilico o metacrilico e/o acido 2-acrilamido-2-metilpropanso!fonico
b) da 10 al 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol Cs~Ci8·
avente peso molecolare medio numerale tra 1000 e 10.000 dalton, e dal 20 all'80% in peso di acqua.
E’ un ulteriore oggetto dall'invenzione una composizione agrochimica con attività pesticida, caratterizzata dal fatto di comprendere da 0,5 a 10% in peso rispetto al peso totale della composizione, di un polimero ottenuto per polimerizzazione di
a) da 60 al 90% in moli di acido acrilico o metacrilico e/o acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico
b) da 10 al 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol C8-C18
e avente peso molecolare medio numerale tra 1000 e 10.000 dalton, almeno un principio attivo pesticida, ed un carrier. L'uso di dette composizioni acquose nella preparazione di composizioni agrochimiche con attività pesticida e l'uso in agricoltura di queste composizioni per il trattamento di semi, piante, terreni, ecc., costituiscono ulteriori oggetti dell'invenzione.
Le caratteristiche ed i vantaggi dell'utilizzo del polimero secondo la presente invenzione sono illustrati in dettaglio nella seguente descrizione.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA.
Copolimeri ottenuti per polimerizzazione radicalica di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico e esteri acrilici o metacrilici di alcoli C8-C18sono noti.
Un esempio di preparazione di copolimeri di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico e lauril metacrilato mediante polimerizzazione radicalica in solvente (dimetilformamide) e isolamento per precipitazione è riportata ad esempio in Macromolecules, 1999, 22, 4631-4640.
E' stato ora trovato che è possibile preparare i polimeri utili per la realizzazione dell'invenzione per polimerizzazione radicalica dei monomeri in una miscela idroalcolica, preferibilmente in una miscela acqua e isopropanolo, ed ottenerli in forma di composizione acquosa stabile e omogenea a concentrazione compresa tra il 30 e il 60%.
Le composizioni acquose del polimero sono vantaggiosamente utilizzabili tal quali come disperdenti e stabilizzanti di fitofarmaci e hanno rivelato di essere particolarmente utile nella preparazione di sospensioni concentrate.
Per questo utilizzo è particolarmente vantaggioso utilizzare una composizione secondo l'invenzione in cui il polimero è ottenuto per polimerizzazione di:
a) da 60 a 90% in moli di una miscela costituita a') da 0 a 70% in moli di acido acrilico o metacrilico e a") da 30 a 100% in moli di 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico;
b) da 10 a 40% in moli un estere acrilico o metacrilico di un alcol C8-C 18
Quando utilizzate per la preparazione di sospensioni acquose, le composizioni acquose dell'invenzione consentono inoltre di evitare fenomeni di flocculazione nel fitofarmaco diluito per l'uso.
Inoltre, offre particolari vantaggi come coadiuvanti di macinazione nella preparazione di sospensioni concentrate una composizione acquosa secondo l’invenzione in cui il polimero è ottenuto per polimerizzazione di
a) da 60 a 90% in moli di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico;
b) da 10 a 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol C8-C18.
Tra gli esteri utilizzabili per la realizzazione della presente invenzione sono particolarmente preferiti il lauril acrilato e il lauril metacrilato. Il tensioattivo polimerico utile per la realizzazione dell'invenzione non contiene né reticolanti, né monomeri comprendenti gruppi etossilati o propossilati, la stabilità delle sue composizioni acquose ed il suo comportamento reologico essendo garantite dalla presenza di quantità molarmente definite di gruppi carbossilici e/o solfonici e dalla co-presenza di quantità molarmente definite di gruppi idrofobici C8-C18.
Nella preparazione delle composizioni acquose dell'invenzione l'uso di una miscela acqua-isopropanolo è vantaggiosa perché l'isopropanolo agisce come trasferitore di catena nella reazione di polimerizzazione e permette di regolare il peso molecolare medio numerale tra 1000 e 10.000 dalton; il peso molecolare medio numerale caratterizza infatti il polimero del l'invenzione.
La composizione acquosa secondo la presente invenzione può essere utilizzata per formulare principi attivi in forma di sospensione concentrata, granuli disperdibili, emulsione concentrata, ottenendo così una composizione da applicare tal quale sul substrato, oppure da diluire nella misura desiderata con acqua 0 altro solvente adatto, anche al momento dell'uso.
Le composizioni agrochimiche secondo l'invenzione sono quindi caratterizzate dal fatto di essere in una forma scelta nel gruppo costituito da sospensione concentrata, granuli disperdibili, emulsione concentrata; preferibilmente, grazie all'elevato potere disperdente del tensioattivo polimerico in esse contenuto, esse sono in forma di sospensione concentrata.
Per la preparazione di sospensioni acquose concentrate, la composizione acquosa del tensioattivo polimerico viene diluita con acqua fino ad ottenere una concentrazione di polimero dello 0,5-5% in peso; alla composizione così diluita viene addizionato il principio solido, mescolando; la dispersione ottenuta viene macinata fino a che il principio attivo assume una granulometria tale da garantire stabilità alla dispersione e bio-disponibilità del principio attivo stesso, eventualmente regolando la reologia con un addensante.
Secondo una particolare forma di realizzazione dell'invenzione, le composizioni agrochimiche in forma di sospensione acquosa comprendono almeno un principio attivo con funzione di pesticida, ed acqua o miscele acqua e glicol e/o glicerina come carrier; preferibilmente, la quantità di principio attivo è compresa tra 2 e 60% in volume, più preferibilmente tra 5 e 50%, mentre la quantità di carrier è tale da bilanciare la composizione.
Le composizioni agrochimiche dell'invenzione possono ulteriormente comprendere uno o più altri principi additivi con svariate funzioni, ad esempio:
• fertilizzanti o micronutrienti;
• altri tensioattivi, oltre a quelli della composizione secondo l'invenzione;
• altri prodotti, quali ad esempio antìschiuma, antigelo, coloranti, stabilizzanti e tamponi;
• gli usuali additivi presenti nelle composizioni agrochimiche. Le composizioni agrochimiche comprendono uno o più principi attivi con attività pesticida (o "pesticidi").
Con il termine "pesticida" (o "fltosanitarlo" o "agrofarmaco" o antiparassitario") si definisce qui una categoria di specialità per la cura delle malattie delle piante o atte a regolare i loro processi vitali (ad esclusione dei fertilizzanti). Queste specialità sono diversificate a seconda della funzione:
• fungicidi o anticrittogamici, se agiscono contro funghi • insetticidi e acaricidi, se agiscono contro gli insetti · erbicidi o diserbanti, se agiscono contro le erbe infestanti
• nematocidi e fumiganti, se servono alla disinfestazione del terreno
• fi to regolato ri, se regolano la crescita
I pesticidi utilizzabili nelle composizioni agrochimiche dell'invenzione sono ad esempio: Alphacypermethrin, Atrazine, Bromacil, Captan, Carbaryl, Carbendazim, Carbofuran, Carboxin, Chloridazon, Chlorthalonl, Chlortoluron, Copper oxychloride, Copper oxyquinolate, Copper hydroxide, Copper Basic Trisulfate, Deltamethrin, Dicofol, Diuron, Dodine, Endosulfan, Ethofumesate, Fentin Hydroxide, Fluometuron, Folpet, Lindane, Linuron, Mancozeb, Metalaxyl, Metobromuron, Oxadiazon, Pendimethalin, Permethrin, Phenmedipham, Propachlor, Propanil, Propiconazol, Propoxur, Simazine, Sulphur, Tetramethrin, Thiophanate methyl, Thiram, Triadimefon, Triadimenol, Trifluralin, Vinclozolin, Zineb e Ziram, e loro miscele.
La composizione acquosa secondo la presente invenzione risulta particolarmente efficace se utilizzata nella preparazione di sospensioni concentrate di poltiglia bordolese, un miscuglio di solfato di rame e idrossido di calce in acqua che ha largo impiego come anticrittogamico.
La poltiglia bordolese viene preparata comunemente per addizione dei componenti solidi all'acqua (le dosi tipiche del miscuglio da applicare sul fogliame sono un 1 Kg di solfato di rame per 0,8 Kg di calce spenta e 100 litri di acqua).
Sospensioni concentrate dei componenti solidi in acqua sono tuttavia sempre più apprezzate dall'utilizzatore, sia per la facilità di dosaggio, sia per la facilità di ottenere a partire da esse miscele omogenee.
Esempi.
ESEMPIO 1
Preparazione di una composizione acquosa dell'invenzione (Composizione 1)
Si prepara una soluzione di monomeri con i seguenti ingredienti:
lauril metacrilato (PM 254,42) 55,3 g acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico
(PM 207,2) 224, 9g acqua 224,9 g isopropanolo 146,4 g sciogliendo acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico in acqua e isopropanolo, aggiungendo il lauril metacrilato dopo dissoluzione dell'acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonlco e mantenendo sotto agitazione.
Si prepara la seguente soluzione di persolfato:
persolfato di ammonio 9,7 g
acqua 65,1 g
Si caricano in un reattore:
acqua 56,5 g
isopropanolo 225,8 g
Si riscalda con bagno a 90°C fino ad ebollizione (circa 78°C). Si iniziano ad alimentare le due soluzioni e si completa la loro aggiunta in 1 ora. Terminate le aggiunte si mantiene in temperatura per IO minuti.
Si prepara l'apparecchiatura con una testa di distillazione ed una beuta di raccolta del distillato, si aggiungono goccia a goccia 85,5 g di NaOH 50% mentre si sfrutta il calore di reazione per distillare, si abbassa la pressione e si distilla via l'isopropanolo. Terminata la distillazione si raffredda a 25°C, si aggiusta il pH tra 7 e 9 con NaOH 50% e si porta ai secco del 40% con acqua (Composizione 1)
ESEMPIO 2
Preparazione di una composizione acquosa dell'invenzione (Composizione 2).
Si prepara una composizione acquosa operando come descritto nell'Esempio 1, ma sostituendo i 224,9 g di acido 2acrilamido-2-metilpropansolfonico con 165,9 g di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico e 110,6 g di acido acrìlico. ESEMPIO 3
Preparazione di una composizione acquosa comparativa (Composizione 3)
Si prepara una composizione acquosa operando come descritto nell'Esempio 1, ma sostituendo i 224,9 g di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico con 276,5 g di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico e 22,12 g di metossipolietileneglicol (1000) metacrilato.
ESEMPIO 4
Preparazione di una composizione acquosa comparativa (Composizione 4)
Si prepara una composizione acquosa operando come descritto nell'Esempio 1, ma sostituendo i 224,9 g di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico con 276,5 g di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico sale sodico e 22,12 g di metossipolietileneglicol (1000) metacrilato.
ESEMPIO 5
Preparazione di sospensioni concentrate.
Le Composizioni 1-4 sono state utilizzate per preparare quattro sospensioni concentrate a base di Diuron (rispettivamente indicate come SCI, SC2, SC3 e SC4), a concentrazione di 500 g/l di principio attivo; si è proceduto diluendo le Composizioni con acqua, aggiungendo gli altri ingredienti liquidi, addizionando il Diuron e macinando quindi in un mulino Dyno Mill KDL (Willy Bachofen, CH) a 3200 rpm con volume di biglie pari a 250 mi per 2 ore.
La composizione percentuale in peso delle sospensioni concentrate è riportata in Tabella 1.
Tabella 1 - Composizione SC1-SC4
1) tensioattivo commercializzato da Cesalpinia Chemicals SpA
2) comparative
Si sono quindi misurate la granulometria e la dimensione di sospensibilità percentuale (DS %) delle sospensioni
concentrate SC1-SC4, rispettivamente con i metodi CIPAC MT 187 e MT 161, e la loro viscosità Brookfield (in mPa*s), ottenendo i risultati riportati in Tabella 2.
Tabella 2 - Sospensioni Concentrate SC1-SC4
1) diametri medi particellari in micron
2) comparative
Claims (1)
- RIVENDICAZIONI 1. Composizione acquosa contenente dal 30 al 60% in peso di un polimero ottenuto per polimerizzazione di a) dal 60 ai 90% in moli acido acrilico o metacrilico e/o di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico b) dal 10 al 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol C8-Ci8 avente peso molecolare medio numerale compreso tra 1.000 e 10.000 dalton, e dal 20 all'80% in peso di acqua, 2. Composizione acquosa secondo la rivendicazione 1 in cui il polimero è ottenuto per polimerizzazione di a) da 60 a 90% in moli di una miscela costituita a’) da 0 a 70% In moli di acido acrilico o metacrilico e a") da 30 a 100% in moli di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico; b) da 10 a 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol C8-Ci8. 3. Composizione acquosa secondo la rivendicazione 2, in cui il polimero è ottenuto per polimerizzazione di a) da 60 a 90% in moli di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico; b) da 10 a 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol C8-Cl8. 4. Composizione agrochimica con attività pesticida, caratterizzata dal fatto di comprendere da 0,5 a 10% in peso rispetto al peso totale della composizione, di un polimero ottenuto per polimerizzazione di a) da 60 a 90% in moli di acido acrilico o metacrilico e/o acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico b) dal IO al 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol C8-C18 avente peso molecolare medio numerale compreso tra 1.000 e 10.000 dalton, almeno un principio attivo pesticida, ed un carrier. 5. La composizione secondo la rivendicazione 4 caratterizzata dal fatto di essere in una forma scelta nel gruppo costituito da granuli disperdi , sospensione concentrata, emulsione concentrata. 6. La composizione secondo la rivendicazione 5 caratterizzata dal fatto di essere in forma di sospensione concentrata e in cui il polimero è ottenuto per polimerizzazione di a) da 60 a 90% in moli di una miscela costituita a') da 0 a 70% in moli di acido acrilico o metacrilico e a") da 30 a 100% in moli di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico; b) da 10 a 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol C8-C18 7. La composizione secondo la rivendicazione 6 in cui il polimero è otenuto per polimerizzazione di a) da 60 a 90% in moli di acido 2-acrilamido-2-metilpropansolfonico; b) da 10 a 40% in moli di un estere acrilico o metacrilico di un alcol C8-C18-8. La composizione secondo le rivendicazioni da 6 a 7, caratterizzata dal fato che deto principio ativo è scelto nel gruppo costituito da Alphacypermethrin, Atrazine, Bromacil, Captan, Carbaryl, Carbendazim, Carbofuran, Carboxin, Chloridazon, Chlorthalonil, Chlortoluron, Copper oxychloride, Copper oxyquinolate, Copper hydroxide, Copper Basic Tri sul fate, Deltamethrin, Dicofol, Diuron, Dodine, Endosulfan, Ethofumesate, Fentin Hydroxide, Fluometuron, Folpet, Lindane, Linuron, Mancozeb, Metalaxyl, Metobromuron, Oxadiazon, Pendimethalin, Permethrin, Phenmedipham, Propachlor, Propanil, Propiconazol, Propoxur, Simazine, Sulphur, Tetramethrin, Thiophanate methyl, Thiram, Triadimefon, Triadimenol, Trifluralin, Vinclozolin, Zineb e Ziram, e loro miscele. 9. La composizione secondo le rivendicazioni da 6 a 8, caratterizzata dal fato che la quantità di principio ativo è compresa tra 1 e 60% in volume, mentre il carrier è acqua o una miscela di acqua e glicol e/o glicerina . 10. La composizione secondo ia rivendicazione 9, caratterizzata dal fatto che la quantità di principio attivo è compresa tra 5 e 50% in volume, rispetto al peso totale della composizione. 11. La composizione secondo le rivendicazioni da 4 a IO caratterizzata dal fatto di comprendere uno o più altri additivi, quali fertilizzanti, micronutrienti, tensioattivi, agenti antischiuma, antigelo, coloranti, stabilizzanti, tamponi, o altri additivi usualmente presenti nelle composizioni agrochimiche. 12. Uso di una composizione acquosa secondo le rivendicazioni da 1 a 3 come agente disperdente, coadiuvante della macinazione, stabilizzante o emulsionante nella preparazione di composizioni agrochimiche comprendenti almeno un principio attivo pesticida. 13. Uso secondo la rivendicazione 12, caratterizzato dal fatto che detto polimero è addizionato ad una composizione acquosa di detto principio attivo pesticida, oppure è addizionata ad un formulato del pesticida diluibile con acqua. 14. Uso della composizione secondo le rivendicazioni da 4 a 11 per il trattamento di terreni, semi, piante, e di qualsiasi altro materiale biologico che richieda l'applicazione di pesticidi.
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