[go: up one dir, main page]

ITMI971325A1 - Composizioni erbicide - Google Patents

Composizioni erbicide Download PDF

Info

Publication number
ITMI971325A1
ITMI971325A1 IT97MI001325A ITMI971325A ITMI971325A1 IT MI971325 A1 ITMI971325 A1 IT MI971325A1 IT 97MI001325 A IT97MI001325 A IT 97MI001325A IT MI971325 A ITMI971325 A IT MI971325A IT MI971325 A1 ITMI971325 A1 IT MI971325A1
Authority
IT
Italy
Prior art keywords
phenyl
propynyloxy
thiadiazol
methyl
chloro
Prior art date
Application number
IT97MI001325A
Other languages
English (en)
Inventor
Franco Bettarini
Ernesto Signorini
Original Assignee
Isagro Ricerca Srl
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Isagro Ricerca Srl filed Critical Isagro Ricerca Srl
Publication of ITMI971325A0 publication Critical patent/ITMI971325A0/it
Priority to IT97MI001325A priority Critical patent/IT1292088B1/it
Priority to IL13294998A priority patent/IL132949A/xx
Priority to IDW991523A priority patent/ID22931A/id
Priority to JP50158299A priority patent/JP2002502408A/ja
Priority to ES98929436T priority patent/ES2167905T3/es
Priority to CA002292781A priority patent/CA2292781C/en
Priority to PT98929436T priority patent/PT986303E/pt
Priority to BR9809531-5A priority patent/BR9809531A/pt
Priority to AU79191/98A priority patent/AU725736C/en
Priority to KR1019997011398A priority patent/KR100354146B1/ko
Priority to CN98805742A priority patent/CN1259013A/zh
Priority to DE69802928T priority patent/DE69802928T2/de
Priority to PCT/EP1998/003472 priority patent/WO1998054967A1/en
Priority to EP98929436A priority patent/EP0986303B1/en
Priority to US09/424,984 priority patent/US6632775B1/en
Publication of ITMI971325A1 publication Critical patent/ITMI971325A1/it
Application granted granted Critical
Publication of IT1292088B1 publication Critical patent/IT1292088B1/it
Priority to CU1999201A priority patent/CU22867A3/es

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda composizioni erbicide.
Più in particolare la presente invenzione riguarda composizioni erbicide comprendenti almeno un ariltiadiazolone ed uno o più erbicidi noti ed il loro impiego come erbicidi per il controllo delle erbe infestanti in colture agricole.
La Richiedente ha infatti trovato che, composizioni erbicide contenenti uno o più erbicidi noti ed almeno un composto appartenente alla classe dei 3-aril-l,3,4-tiadiazol-2(3H)-oni, mostrano una attività erbicida sorprendentemente elevata nei confronti di numerose erbe infestanti risultando, nel contempo, non fitotossiche nei confronti di importanti colture agricole.
Costituiscono pertanto oggetto della presente invenzione composizioni erbicide comprendenti:
(a) almeno un ariltiadiazolone avente formula generale (I):
(I)
in cui:
R rappresenta un gruppo alchilico od aloalchilico lineare o ramificato; oppure un gruppo cicloalchilico od alocicloalchilico C3-C6; detti gruppi alchilico od aloalchilico, cicloalchilico od alocicloalchilico, eventualmente sostituiti con gruppi alchilici C1-C3 lineari o ramificati; X rappresenta un atomo di alogeno come cloro o fluoro;
Y rappresenta un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C1-C4 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C1-C4 lineare o ramificato;
R3 rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico;
(b) uno o più erbicidi scelti tra i seguenti:
chloramben, chlorthal, dicamba, naptalam, 2,3,6-TBA, clopyralid, diflufenzopyr (SAN 835 H), dithiopyr, picloram, thiazopyr (MON 13200), quinclorac, quinmerac, epoprodan (MK-243), benazolin, chlorf lurenol, dalapon, endothal, flamprop, flamprop M, flupropanate, flurenol, TCA-sodium, bromobutide, chlorthiamid, diflufenican, diphenamid, etobenzanid (HW 52), isoxaben, mefenacet, monalide, pentanochlor, propanil, propyzamide, tebutam, fluthiamide (BAY FOE 5043), clodinafop, clomeprop, cyhalofop-butyl (XDE-537), 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P, fluroxypyr, haloxyfop, haloxyfop-P-methyl, isoxapyrifop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, naproanilide, napropamide, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, triclopyr, UBI-C4874, bromofenoxim, bromoxynil, dichlobenil, ioxynil, diquat, paraquat, asulam, butylate, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham, cycloate, desmedipham, dimepiperate, EPTC, esprocarb, molinate, orbencarb, pebulate, phenmedipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb, thiobencarb, tiocarbazil, tri-aliate, vernolate, alloxydim, butroxydim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim, sulcotrione, tralkoxydim, acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl, dimethachlor, dimethenamid, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, tenylchlor (NSK-850), acifluorfen, aclonifen, bifenox, chlomethoxyfen, chlornitrofen, ethoxyfen-ethyl (HC-252), fluoroglycofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen , lactofen, AKH-7088, oxyfluorfen, benfluralin butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, trifluralin, dinoseb, dinoseb acetate, dinoterb, amitrole, benfuresate, bentazone, benzofenap, cafenstrole (CH-900), carientrazone-ethyl (F-8426), chloridazon, cinmethylin, clomazone, difenzoquat, ethofumesate, pyraflufen-ethyl (ET-751), flumiclorac-pentyl, flumioxazin, flumipropin, flupoxam, fluridone, flurochloridone, flurtamone, fluthiacet methyl (KIH-9201), isoxaflutole (RPA 201772), methazole, nipyraclofen, norflurazon, oxadiargyl, òxadiazon, oxaziclomefone (MY-100), pentoxazone (KPP-314), pyrazolynate, pyrazoxyfen, pyridate, sulfentrazone (F6285), thidiazimin, anilofos, bensulide, bilanafos, butamifos, fosamine, glufosinate, glyphosate, LS830556, piperophos, imazamethabenz, imazamethipyr (AC-263,222), imazamox (AC-299,263), imazapyr, imazaquin, imazethapyr, bispyribac-sodium (KHI-2023), pyribenzoxim (LGC-40863), pyriminobacmethyl (KIH-6127), pyrithiobac-sodium (KIH-2031), tioclorim, cloransulam-methyl (XDE-565), diclosulam (XDE-564), flumetsulam (DE-498), metosulam (DE-511), amidosulfuron, azimsulfuron (DPX-A8947), bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron (AC-322,140), ethametsulfuron-methyl (DPX-A7881), ethoxysulfuron (HOE 095404), flazasulfuron, flupyrsulfuron (DPX-KE459), halosulfuron (NC-319), imazosulfuron, metsulfuron, NC-330, nicosulfuron, oxasulfuron (CGA-277476), primisulfuron, prosulfuron (CGA-152005), pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron (DPX-5648), sulfosulfuron (MON-37500), thifensulfuron, triasulfuron (CGA-131036), tribenuron, triflusulfuron-methyl (DPX-66037), ametryn, atrazine, aziprotryne, cyanazine, desmetryn, dimethametryn, dipropetryn, eglinazine, methoprotryne, proglinazine, prometon, prometryne, propazlne, simazine, simetryn, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam (IDH-1105), trietazine, SMY-1500, hexazinone, metamitron, metribuzin bromacil, lenacil, terbacil, benzthiazuron, chlorbromuron, chloroxuron, chlorotoluron, cumyluron (JC-940), daimuron, difenoxuron, dimefuron, 1-diuron, ethidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, methabenzthiazuron, methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebuthiuron, thiazafluron. Esempi specifici di ariltiadiazoloni aventi formula generale (I) utili allo scopo della presente invenzione sono:
3-[2,4-dicloro-5-(2-propinilossi )fenilJ—5—(1,1— dimetiletil)—1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No. 1);
3-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-propinilossi )fenil]-5-(1,1-dimetiletil)—-1,3/4— tiadiazol— 2(3H)— one (Composto No. 2);
5-ciclopropil-3- [2 ,4-dicloro-5-(2-propinilossi) fenil]-l,3/4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No.
3);
5-ciclopropil-3-[4-cloro-2-fluoro— 5— (2-propinilossi)fenil]-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No. 4);
3-[2,4-dicloro-5-{2-propinilossi)fenil]— 5— (1metiletil )-1,3,4-tiadiazol-2(3Η)-one (Composto No . 5);
3- [4-cloro-2-fluoro-5-(2-propinilossi)fenil]-5-(1-metiletil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No. 6);
3- [2,4-dicloro-5-(2-propinilossi)fenil]-5-etil-1,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one (Composto No. 7);
3- [4-cloro-2-fluoro-5-{2-propinilossi)fenil]-5-etil)-l,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No.
8);
3— [ 2,4-dicloro— 5— (2-propinilossi)fenil]— 5— (1-metilciclopropil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No. 9);
3-[4-cloro-2-f luoro-5-(2-propinilossi)fenil]-5-(1-metilciclopropil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No. 10);
(±)—3—[2,4-diclorofenil-5-(l-metil-2-propinil— ossi)fenil ]— 5— (1,l-dimetiletil)— 1,3,4— tia— diazol-2(3H)-one (Composto No. 11);
(±)-3-[4-cloro-2-fluoro-5- (l-metil-2-propinil— ossi)fenil]—5—(1,l-dimetiletil)— 1,3,4— tiadi— azol-2(3H)-one (Composto No. 12);
( t )-5-ciclopropil-3-[2,4-dicloro-5-(l-metil-2— propinilossi)fenil]-1,3,4-tiadiazol— 2(3H)— one (Composto No. 13);
(+)-5-ciclopropil-3- [4-cloro— 2— fluoro— 5— (1-metil-2-propinilossi )fenil]— 1,3,4— tiadiazol— 2(3H)-one (Composto No. 14);
(±)-3-[2 ,4-dieloro- 5-(l-metil-2-propinilossi )— fenil]-5- (1-metiletil)- 1,3,4 -tiadiazol — 2(3H)— one (Composto No. 15);
(+)-3-[4-cloro-2-fluoro-5-( l-metil-2-propinil — ossi)fenil ]-5-(1-metiletil )— 1,3,4— tiadiazol— 2(3H)-one (Composto No. 16);
(±)-3-[2 ,4-dieloro- 5-(1-meti 1-2-propini lossi)— fenil]-5 -etil-1,3 ,4-tiadiazol -2(3H)-one (Composto No. 17);
(+)-3-[4-cloro-2-f luoro-5-( 1-meti1-2-propini 1— ossi)fenil]-5-etil— 1,3,4 — tiadiazol— 2(3H)-one (Composto No. 18);
(±)-3-[2 ,4-dicloro-5- (1-meti1-2 -propini lossi)— fenil]-5- (1-metilciclopropil )-1,3,4-tiadiazol — 2(3H)-one (Composto No. 19);
(±)-3-[4-cloro-2-f luoro-5- (l-metil-2-propinil — ossi)fenil ]-5-(1-metilciclopropil )-1,3 ,4-tiadiazol-2 (3H) -one (Composto No. 20).
Gli ariltiadiazoloni aventi formula generale (I) possono essere convenientemente preparati attraverso vari procedimenti.
Un procedimento per la preparazione degli ariltiadiazoloni aventi formula generale (I) comprende la reazione di una tioidrazide avente formula generale (II):
(II)
in cui X, Y, R ed R1 hanno gli stessi significati sopra descritti, con fosgene, triclorometilcloroformiato oppure bis (triclorometil)carbonato, in presenza od in assenza, preferibilmente in presenza, di un solvente organico inerte, ad una temperatura compresa tra 20'C e la temperatura di ebollizione della miscela stessa, eventualmente in presenza di una base organica od inorganica.
Solventi organici inerti utili allo scopo sono gli idrocarbuti clorurati quali, ad esempio, cloruro di metilene, cloroformio, 1,2-dicloroetano, ecc; gli idrocarburi aromatici quali, ad esempio, benzene, toluene, xilene, clorobenzene, ecc; gli eteri quali, ad esempio, etere etilico, tetraidrofurano, dimetossietano, diossano, ecc; gli esteri quali, ad esempio, acetato di etile, ecc.
Basi organiche utili allo scopo sono, ad esempio, trietilammina, piridina, 4-dimetilamminopiridina, ecc.
Basi inorganiche utili allo scopo sono, ad esempio, sodio bicarbonato, ecc.
Le tioidrazidi aventi formula generale (II) possono essere preparate per trattamento delle corrispondenti idrazidi con fosforo pentasolfuro o con il reattivo di Lawesson come descritto, ad esempio, in "Journal of Fluorine Chemistry" (1978), Voi. 2, pagg. 1-21, oppure in "Chemistry Express" (1991), Voi. 6, pagg. 411-414.
Gli erbicidi (b) sono tutti prodotti già noti nell'arte e disponibili commercialmente. Gli erbicidi (b) sopra elencati, sono indicati con il loro nome comune oppure con il loro numero di codice come riportato, ad esempio, in "The Agrochemicals Handbook (1994)", Third Edition, Royal Society of Chemistry; oppure in "AG Chem New Compound Review", Voi. 13 (1995), Voi. 14 (1996) e Voi. 15 (1997), W. L. Hopkins, AG Chem Information Service; oppure in "Brighton Crop Protection Conference-Proceedings", (1991), (1993) e (1995).
L'utilizzo delle composizioni erbicide oggetto della presente invenzione, si è dimostrato vantaggioso rispetto all'utilizzo dei soli erbicidi noti (b) sopra riportati, in quanto, la presenza di almeno un ariltiadiazolone avente formula generale (I), permette l'utilizzo di dosi ridotte di detti erbicidi, che spesso sono fitossici, e/o ne allarga lo spettro d'azione.
Le composizioni erbicide oggetto della presente invenzione si sono dimostrate particolarmente efficaci, sia in trattamenti di pre-emergenza che in trattamenti di post-emergenza, nel controllo di numerose erbe infestanti, sia monocotiledoni che dicotiledoni. Nel contempo, dette composizioni erbicide, hanno mostrato una fitotossicità ridotta o nulla nei confronti di importanti colture agricole, rendendo così possibile il loro impiego in campo agrario nel controllo selettive delle erbe infestanti .
Esempi di malerbe che possono essere efficacemente controllate con le composizioni erbicide oggetto della presente invenzione sono: Abutilon theofrasti, Alisma plantaao, Alopecurus mvosuroides. Amaranthus SPP., Ambrosia artemisifolia. Amni maius, Apera spica venti. Avena fatua. Bromus SPP.. Capsella bursa pastoris. Cassia obtusifolia. Chenopodium album. Convolvulus sepium. Cvperus SPP,. Datura stramonium. Digitarla sancruinalis. Echinochloa SPP., Eleusine indica, Galium aparine. Geranium dissectum. Heleocharis avicularis, Heteranthera SPD .. Ipomea SPP.. Lolium spp., Matricaria SPP., Monochoria vaainalis. Panicum spp ., Papaver rhoaes, Phaseolus aureus. Poa spp,, Polyqonum spp.. Portulaca oleracea, Rotala indica, Sagittaria piqmaea. Scirpus SPP.. Sesbania exaitata. Setaria viridis . Sida spinosa. Soraum SPP., Solanum niqrum. Stellaria media. Veronica spp ., Vicia fabae, Viola arvensis . Xanthium SPP., ecc.
Alle dosi di impiego utili per le applicazioni agrarie, le composizioni erbicide oggetto della presente invenzione, non hanno mostrato effetti tossici nei confronti di una o più colture agricole importanti quali, ad esempio, mais (Zea mais ) . frumento ÌTriticum SPP.1, soia (Glicine max), riso (Orvza satival. ecc.
Gli aritiadiazoloni aventi formula generale (I) ed gli erbicidi (b) sopra riportati, costituenti le suddette composizioni erbicide, possono essere combinati in qualsivoglia rapporto, in dipendenza da diversi fattori quali, ad esempio, il numero ed il tipo dei costituenti la miscela, la coltura da preservare, le malerbe da colpire, il grado di infestazione, il metodo di applicazione, le caratteristiche del suolo, ecc.
In generale, nelle composizioni erbicide oggetto della presente invenzione, la quantità in peso dell 'ariltiadiazolone avente formula generale (I) può variare tra 1 g/ha e 5 kg/ha, preferibilmente tra 10 g/ha e 500 g/ha.
In generale, nelle composizioni erbicide oggetto della presente invenzione, il rapporto tra la quantità in peso dell'ariltiadiazolone avente formula generale (I) e la quantità in peso del/i prodotto/i ad attività erbicida (b) sopra riportati, può variare tra 99,9:0,1 e 0,1:99,9, preferibilmente tra 99:1 e 1:99.
Nel caso di trattamenti in pre-emergenza in coltivazioni di mais, cereali o soia, le composizioni erbicide oggetto della presente invenzione comprendono, oltre all’ariltiadiazolone avente formula generale (I), uno o più dei seguenti erbicidi (b), da scegliersi tra quelli sopra riportati, in base alla coltura considerata ed alle malerbe da colpire: acetochlor, acifluorfen, aclonifen, alachlor, ametryn, atrazine, bifenox, butralin, chloramben, clomazone, chlorbromuron, chlorotoluron, chlorsulfuron, cyanazine, cyclosulfamuron (AC-322,140), diethatyl, diflufenican, dimethenamid, diphenamid, eglinazine, fluchloralin, flumioxazin, fluoroglycofen, flupoxam, flurochloridone, flurtamone, halosulfuron (NC-319), imazaquin, imazethapyr , isoproturon, isoxaben, isoxaflutole (RPA 201772), linuron, metazachlor, methabenzthiazuron, metobromuron, metolachlor, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, monolinuron, norflurazon, orbencarb, oxadiazon, oxyfluorfen, pendimethalin, proglinazine, propachlor, prosulfocarb, SMY 1500, sulfentrazone , terbutryn, fluthiamide (BAY FOE 5043), tri-aliate, triasulfuron, trifluralin.
Nel caso di trattamenti in coltivazioni di riso, le composizioni erbicide oggetto della presente invenzione comprendono, oltre all'ariltiadiazolone avente formula generale (I), uno o più dei seguenti erbicidi (b), da scegliersi tra quelli sopra riportati, in base alle modalità di impiego ed alle malerbe da colpire: acifluorfen, anilofos, azimsulfuron (DPX-A8947), bensulfuron, bensulide, benzofenap, bifenox, bispyribac-sodium (KHI-2023), bromobutide, butachlor, butenachlor, butralin, cafenstrole (CH-900), chlomethoxyfen, chlornitrofen, chlorpropham, cinmethylin, cinosulfuron, clomeprop, cumyluron, cyclosulfamuron (AC-322,140), daimuron, dichlobenil, diethatyl, dimepiperate, dimethametryn, esprocarb, ethoxysulfuron (HOE 095404), fluchloralin, halosulfuron (NC-319), mefenacet, methyldymron, molinate, naproanilide, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziciclomefone (MY-100), pentoxazone, piperophos, pretilachlor, propanil, pyrazolinate, pyrazosulfuron, pyrazoxyfen, pyribenzoxim (LGC-40863), pyributicarb, pyriminobac-methyl (KIH-6127), quinclorac, simetryn, thenylchlor (NSK-850), thiobencarb, tiocarbazil.
Per gli impieghi pratici in agricoltura è spesso vantaggioso utilizzare le composizioni erbicide oggetto della presente invenzione sotto forma di opportune formulazioni. Ciò può essere realizzato, sia formulando un ariltiadiazolone avente formula generale (I) con uno o più erbicidi (b) scelto/i tra quelli sopra riportati, a dare la composizione desiderata, sia realizzando la composizione al momento dell’impiego miscelando opportune quantità di un ariltiadiazolone avente formula generale (I) con uno o più erbicidi scelto/i tra quelli sopra riportati, formulati separatamente.
Si possono impiegare composizioni che si presentano sotto forma di polveri secche, polveri bagnabili, concentrati emulsionabili , emulsioni, microemulsioni, suspoemulsioni, gel, paste, granulati, soluzioni, sospensioni, pellets, compresse, pellicole, ecc: la scelta del tipo di composizione dipenderà dallo impiego specifico.
Le composizioni vengono preparate in maniera nota, per esempio diluendo o sciogliendo la/e sostanza/e attiva/e con un mezzo solvente e/o un diluente solido, eventualmente in presenza di tensioattivi .
Come diluenti liquidi, oltre naturalmente all'acqua, possono essere utilizzati vari solventi quali, ad esempio, Ν,Ν-dimetilformammide; dimetilsolfossido; N-alchilpirrolidoni (N-metilpirrolidone, ecc); idrocarburi alifatici (esano, cicloesano, ecc); idrocarburi aromatici (xiloli, miscele di alchilbenzoli, alchilnaftaleni, ecc); cloroaromatici (clorobenzolo); alcooli (metanolo, propanolo, butanolo, ottanolo, cicloesanolo, decanolo, alcool tetraidrofurfurilico, ecc); glicoli (glicole etilenico, glicole propilenico, ecc); chetoni (acetone, cicloesanone, 2-eptanone, acetofenone, isoforone, 4-idrossi-4-metil-2-pentanone, ecc); esteri (acetato di isobutile, ecc); olii vegetali o minerali; o loro miscele.
Come diluenti solidi, o supporti, possono essere utilizzati: allumina, attapulgite, bentonite, caolino, montmorillonite, calcite, dolomite, gesso, pomice, quarzo, sabbia, silice, talco, seppiolite, terra di diatomee, amido, cellulosa, zuccheri, urea, carbonato di calcio, carbonato di sodio, bicarbonato di sodio, sodio solfato, ecc.
Come tensioattivi possono essere utilizzati agenti emulsificanti e bagnanti di tipo non-ionico quali, ad esempio, alcooli alifatici e cicloalifatici polietossilati, alchil-fenoli polietossilati, esteri di acidi grassi di sorbitan polietossilato, poliaddotti idrosolubili di ossidi di polietilene con glicoli polipropilenici, oppure con glicoli etilen-diammino polipropilenici, oppure con glicoli alchil-polipropilenici , ecc; di tipo anionico quali, ad esempio, sali metallici od ammonici di acidi grassi C10-C22, oppure di alchil-aril solfonati, oppure di alchilsolfonati, oppure di alchilsolfati , derivati solfonati di benzimidazoli, ecc; di tipo cationico quali, ad esempio, sali quaternari di C8-C22 alchilammonio, ecc.
Le suddette composizioni possono inoltre contenere disperdenti (ad esempio, lignina e suoi sali, derivati di cellulosa, alginati, ecc), stabilizzanti (ad esempio, antiossidanti, assorbenti di raggi UV, ecc), agenti antischiuma (ad esempio, olio di silicone, ecc), ispessivanti.
Qualora lo si desideri è possibile aggiungere alle composizioni erbicide oggetto della presente invenzione anche altri principi attivi compatibili quali, ad esempio, altri erbicidi, fungicidi, fitoregolatori , antibiotici, insetticidi, fertilizzanti .
Usualmente, le composizioni erbicide oggetto della presente invenzione, conterranno da 0,1% a 99% in peso, preferibilmente da 1% a 95% in peso, di una combinazione di un ariltiadiazolone avente formula generale (I) con uno o più erbicidi (b) scelti tra quelli sopra riportati, da 1% a 99,9% in peso di un diluente liquido o solido e da 0% a 25% in peso, preferibilmente da 0,1% a 20% in peso, di un tensioattivo.
Gli esempi sotto riportati sono a scopo illustrativo e non limitativo della presente invenzione .
ESEMPIO 1
Preparazione del 3-[2,4-dicloro-5-(2-propinilossi)-fenil]-5-{1,1-dimetiletil )-1,3,4-tiadiazol— 2(3H)— one (Composto No. 1).
Ad una soluzione di 1,65 g (5 mmoli) di N'-[2,4-dieloro-5-(2-propinilossi )fenil]-N-tiopivaloil-idrazina in 25 mi di diossano, mantenuta in atmosfera di azoto, si aggiungono 0,5 g (2,5 mmoli) di triclorometilcloroformiate.
La miscela così ottenuta viene mantenuta sotto agitazione, a temperatura ambiente, per 3 ore. Successivamente, si versa in acqua (250 mi) e si estrae con etere etilico (3 x 10 mi). La fase organica ottenuta viene lavata a neutralità con una soluzione satura di cloruro di sodio, anidrificata con sodio solfato e concentrata al rotavapor.
Il grezzo ottenuto viene purificato mediante cromatografia su gel di silice eluendo con n-esano/acetato di etile in rapporto 9:1. Si ottengono 1,4 g di un prodotto solido avente punto di fusione a 92°C, corrispondente al Composto No. 1.
ESEMPIO 2
Operando analogamente a quanto descritto nell'Esempio 1, vengono preparati i seguenti composti:
3-[4-cloro-2-fluoro-5-(2-propinilossi)fenil] -5-(1,1-dimetiletil)— 1,3,4— tiadiazol— 2(3H)— one (Composto No. 2; p. f.: 73‘C-74°C);
5-ciclopropil-3-[2,4-dicloro-5-(2-propinilossi) fenil]-l,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No.
3; p. f.: 99’C-lOl’C);
5-ciclopropil-3-[4-cloro-2-fluoro— 5— (2-propinilossi)fenil ]-1,3,4-tiadiazol-2(3Η)-one (Composto No. 4; olio denso);
3-[2,4-dicloro-5- (2-propinilossi)fenil]— 5— (1-metiletil)-1 ,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No. 5; p. f.: 55°C-57°C);
3-[4-cloro-2-fluoro-5- (2-propinilossi)fenil]-5-(1-metiletil)-l,3,4-tiadiazol-2(3H) -one (Composto No. 6; olio denso);
3-[2,4-dicloro-5- {2-propinilossi)fenil]-5-etil-1,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one (Composto No. 7; p. f.: 100"C-101‘C);
3-[4-cloro-2-fluoro-5- {2-propinilossi)fenil]-5-etil)-l,3,4-tiadiazol-2(3H) -one (Composto No.
8; p. f.: 93”C-94eC);
3--[2,4-dieloro— 5— {2-propinilossi)fenil]— 5— (-1-metilciclopropil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No. 9; p. f.: 117°C-119°C);
3-[4-cloro-2-fluoro-5- (2-propinilossi)fenil]-5-(1-metilciclopropil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one (Composto No. 10; p. f.: 95°C-97°C).
ESEMPIO 3
Preparazione delle composizioni erbicide come dispersioni idroacetoniche.
Quantità pesate dei principi attivi costituenti le composizioni erbicide desiderate, vengono disciolte in acetone ed addizionate di Tween 20 secondo le proporzioni sotto riportate.
COMPOSIZIONE A
Composto No
Trif luralin 4,5 g;
Acetone : 1,2 1;
Tween 20 60,0 mi.
COMPOSIZIONE B
Composto No
Linuron: 3,0 g
Acetone : 1,2 1;
Tween 20: 60,0 ml.
COMPOSIZIONE C
Composto No 1 1,5 g;
Chlorsulfuron: 50.0 mg;
Acetone : 1,2 1;
Tween 20: 60.0 mi.
COMPOSIZIONE D
Composto No. 2: 1.5 g;
Trifluralin: 4.5 g;
Acetone : 1,2 1;
Tween 20: 60,0 ml.
COMPOSIZIONE E
Composto No. 2 1,5 g;
Linuron: 3,0 g;
Acetone: 1,2 1;
Tween 20 60,0 ml.
COMPOSIZIONE F
Composto No . 1 : 1 , 47 g;
Oxadiargyl: 30,0 mg;
Acetone : 1,2 1;
Tween 20: 60,0 mi.
Le suddette composizioni vengono miscelate ognuna con 10,8 1 di acqua ed utilizzate per il trattamento di appezzamenti di terreno di 100 ma. ESEMPIO 4
Determinazione dell'attività erbicida in pre-emergenza.
L’attività erbicida delle composizioni erbicide oggetto della presente invenzione, nel trattamento di pre-emergenza, viene valutata secondo le seguenti modalità operative.
Vengono preparati vasetti (diametro superiore 10 cm, altezza 10 cm) contenenti terreno sabbioso ed, in ciascuno di questi, viene seminata una delle seguenti erbe infestanti: Alopecurus mvosuroides (AM), Avena fatua (AF), Capsella bursa pastoris (CBP), Galium aparine (GA), Lolium italicum (LI), Matricaria chamomilla, Phaseolus aures (PA), Poa annua (POA), Vicia fabe (VF).
I vasetti vengono divisi in due gruppi, ognuno contenente 5 vasetti per ciascuna infestante.
Dopo 24 ore dalla semina i vasetti vengono inumiditi con una leggera doccia. Dopo un’ora dalla bagnatura, il primo gruppo di vasetti viene trattato con una dispersione idroacetonica (acetone al 10% in volume e Tween 20 allo 0,5% in volume), contenente i prodotti erbicidi o le composizioni erbicide oggetto della presente invenzione da valutare, alle concentrazioni desiderate. I prodotti erbicidi, le composizioni erbicide e le dosi utilizzate, vengono riportati in Tabella 1.
II secondo gruppo di vasetti viene trattato solo con la dispersione idroacetonica (acetone al 10% in volume e Tween 20 allo 0,5% in volume), e viene impiegato come termine di confronto (testimone) .
Dopo il suddetto trattamento, tutti i vasetti vengono uniformemente innaffiati ogni due giorni e mantenuti in ambiente condizionato alle seguenti condizioni :
temperatura: 24°C;
umidità relativa: 60%;
fotoperiodo: 16 ore;
intensità luminosa: 10000 lux.
Dopo 28 giorni dal trattamento viene valutata l'attività erbicida in base alla seguente scala di valori riferentesi alla percentuale di danno rilevato sulle piante trattate rispetto a quelle non trattate (testimone):
0 = 0% - 9% di danno;
1 = 10% - 29% di danno;
2 = 30% - 49% di danno;
3 = 50% - 69% di danno;
4 = 70% - 89% di danno;
5 = 90% di danno - morte della pianta trattata. I risultati ottenuti vengono riportati in Tabella 1.
TABELLA 1
NT<* >= non testato.

Claims (11)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Composizioni erbicide comprendenti: (a) almeno un ariltiadiazolone avente formula generale (I): (I) in cui: R rappresenta un gruppo alchilico od aloalchilico C1-C6 lineare o ramificato; oppure un gruppo cicloalchilico od alocicloalchilico C3-C6; detti gruppi alchilico od aloalchilico, cicloalchilico od alocicloalchilico, eventualmente sostituiti con gruppi alchilici C1-C3 lineari o ramificati; X rappresenta un atomo di alogeno come cloro o fluoro; Y rappresenta un atomo di alogeno come cloro, fluoro, bromo o iodio; un gruppo alchilico od aloalchilico C1-C8 lineare o ramificato; un gruppo alcossilico od aloalcossilico C1-C4 lineare o ramificato; Ri rappresenta un atomo di idrogeno oppure un gruppo metilico; (b) uno o più erbicidi scelti tra i seguenti: chloramben, chlorthal, dicamba, naptalam, 2,3,6-TBA, clopyralid, diflufenzopyr (SAN 835 H), dithiopyr, picloram, thiazopyr (MON 13200), quinclorac, quinmerac, epoprodan (MK-243), benazolin, chlorflurenol, dalapon, endothal, flamprop, flamprop M, flupropanate, flurenol, TCA-sodium, bromobutide, chlorthiamid, diflufenican, diphenamid, etobenzanid (HW 52), isoxaben, mefenacet, monalide, pentanochlor, propanil, propyzamide, tebutam, fluthiamide (BAY FOE 5043), clodinafop, clomeprop, cyhalofopbutyl (XDE-537), 2,4-D, 2,4-DB, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fluazifop, fluazifop-P, fluroxypyr, haloxyfop, haloxyfop-P-methyl, isoxapyrifop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, naproanilide, napropamide, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P, triclopyr, UBI-C4874, bromofenoxim, bromoxynil, dichlobenil, ioxynil, diquat, paraquat, asulam, butylate, carbetamide, chlorbufam, chlorpropham, cyclòate, desmedipham, dimepiperate, EPTC, esprocarb, molinate, orbencarb, pebulate, phenmedipham, propham, prosulfocarb, pyributicarb, thiobencarb, tiocarbazil, tri-aliate, vernolate, alloxydim, butroxydim, clethodim, cycloxydim, sethoxydim, sulcotrione, tralkoxydim, acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl, dimethachlor, dimethenamid, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor, tenylchlor (NSK-850), acifluorfen, aclonifen, bifenox, chlomethoxyfen, chlornitrofen, ethoxyfen-ethyl (HC-252), fluoroglycofen, fluoronitrofen, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, AKH-7088, oxyfluorfen, benfluralin butralin, dinitramine, ethalfluralin, fluchloralin, isopropalin, oryzalìn, pendimethalin, prodiamine, trifluralin, dinoseb, dinoseb acetate, dinoterb, amitrole, benfuresate, bentazone, benzofenap, cafenstrole (CH-900), carfentrazoneethyl (F-8426), chloridazon, cinmethylin, clomazone, difenzoquat, ethofumesate, pyraflufen-ethyl (ET-751), flumiclorac- pentyl flumioxazin, flumipropin, flupoxam, fluridone, flurochloridone, flurtamone, fluthiacet methyl (KIH-9201), isoxaflutole (RPA 201772), methazole, nipyraclofen, norflurazon, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziclomefone (MY-100), pentoxazone (KPP-314), pyrazolynate, pyrazoxyfen, pyridate, sulfentrazone (F6285), thidiazimin, anilofos, bensulide, bilanafos, butamifos, fosamlne, glufosinate, glyphosate, LS830556, piperophos, imazamethabenz , imazamethipyr (AC-263,222), imazamox (AC-299,263), imazapyr, imazaquin, imazethapyr, bispyribac-sodium (KHI- 2023), pyribenzoxim (LGC-40863), pyriminobac-methyl (KIH-6127), pyrithiobac-sodium (KIH-2031), tioclorim, cloransulam-methyl (XDE-565), diclosulam (XDE-564), flumetsulam (DE-498), metosulam (DE-511), amidosulfuron, azimsulfuron (DPX-A8947), bensulfuron, chlorimuron, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron (AC-322,140), ethametsulfuron-methyl (DPX-A7881), ethoxysulfuron (HOE 095404), flazasulfuron, flupyrsulfuron (DPX-KE459), halosulfuron (NC319), imazosulfuron, metsulfuron, NC-330, nicosulfuron, oxasulfuron (CGA-277476), primisulfuron, prosulfuron (CGA-152005), pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron (DPX-5648), sulfosulfuron (MON-37500), thifensulfuron, triasulfuron (CGA-131036), tribenuron, triflusulfuron-methyl (DPX-66037), ametryn, atrazine, aziprotryne, cyanazlne, desmetryn, dimethametryn, dipropetryn, eglinazine, methoprotryne, proglinazine, prometon, prometryne, propazine, simazine, simetryn, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam (IDH-1105), trietazine, SMY-1500, hexazinone, metamitron, metribuzin, bromacil, lenacil, terbacil, benzthiazuron, chlorbromuron, chloroxuron, chlorotoluron, cumyluron (JC-940), daimuron, difenoxuron, dimefuron, 1-diuron, ethidimuron, fenuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron, methabenzthiazuron, methyldymron, metobenzuron, metobromuron, metoxuron, monolinuron, neburon, siduron, tebuthiuron, thiazafluron.
  2. 2. Composizioni erbicide secondo la rivendicazione 1, in cui gli ariltiadiazoloni aventi formula generale (I) sono: 3-[2,4-dicloro— 5— (2-propinilossi)fenil]— 5-(1,1-dimetiletil)-1,3,4-tiadiazol-2 {3H)— one; 3-[4-cloro-2-fluoro— 5— (2-propinilossi)fenil]-5-(1,1-dimetiletil)-1,3 ,4-tiadiazol-2-(3H)-one; 5-ciclopropil-3- [2,4-dieloro-5-(2-propini1-si)fenil]-l,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one; 5-ciclopropil-3- [4-cloro-2-fluoro-5-(2-propinilossi)fenil]-l,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one; 3-[2,4-dieloro-5- (2-propinilossi)fenil]-5— (1-metiletil)-1,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one; 3-[4-cloro-2-fluoro— 5— (2-propinilossi)fenil]-5-(l-metiletil)-1,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one; 3-[2,4-dieloro-5- (2-propinilossi)fenil]-5-etil-1,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one; 3-[4-cloro-2-fluoro— 5— (2-propinilossi)fenil]-5-etil)-1,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one; 3-[2,4-dicloro-5-(2-propinilossi)fenil ]-5— (1-metilciclopropil)-1,3,4-tiadiazol-2 (3H)-one; 3-[4-cloro-2-fluoro— 5— (2-propinilossi)fenil]— 5— (1-metilciclopropil)— 1,3,4— tia— diazol-2 (3H)-one; (±)—3—[2,4-dieloro fenil-5- (l-metil-2-propinilossi )fenil ]-5-(1,1-dimetiletil )— 1,3,4— tiadiazol-2 (3H)-one; (± )-3-[4-cloro-2-f luoro-5- (1-meti 1-2-propinilossi) fenil] -5-(1,1-dimetiletil) — 1,3,4— tiadiazol-2 (3H)-one; {+ )-5-ciclopropil-3- [2 ,4-dieloro— 5— (1-metil-2-propini lossi)fenil ]—1,3,4-tiadiazol — 2 (3H)-one; (±) -5-ciclopropil-3-[4-cloro-2-fluoro-5-{ 1-metil — 2— propinilossi)fenil ]— 1,3,4— tia— diazol-2 (3H) -one; (±)—3—[2,4-dicloro- 5-(1-meti 1-2-propini lossi )fenil]-5- (1-metiletil )-1,3,4-tiadiazol — 2(3H) -one; (± )-3-[4-cloro-2-f luoro-5- (l-metil-2 -propinilossi)fenil]-5-( 1-metiletil )— 1,3,4— tiadiazol-2 (3H)-one; (± )-3-[2,4-dicloro- 5- (l-metil-2-propinilossi )fenil]-5-etil-l ,3,4-tiadiazol-2 {3H)-one; (+ )-3-[4-cloro-2-f luoro-5- (1-meti 1-2-propinilossi )fenil ]— 5— etil— 1,3,4— tiadiazol— 2(3H) -one; {±)—3—[2,4-dicloro- 5-(l-metil-2 -propini lossi)fenil]-5-(1-metilciclopropil )-1,3,4-tiadiazol-2(3H)-one; (+)-3-[4-cloro-2-fluoro-5- (l-metil-2-propinilossi)fenil]— 5— (1— metilciclopropil)-1,3,4-tiadizol-2 (3H)-one.
  3. 3. Composizioni erbicide secondo la rivendicazione 1 o 2, in cui la quantità in peso dell'ariltiadiazolone avente formula generale (I) è compresa tra 1 g/ha e 5 kg/ha.
  4. 4. Composizioni erbicide secondo la rivendicazione 3, in cui la quantità in peso dell'ariltiadiazolone avente formula generale (I) è compresa tra 10 g/ha e 500 g/ha.
  5. 5. Composizioni erbicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui il rapporto tra la quantità in peso dell'ariltiadiazolone avente formula generale (I) e la quantità in peso del/i prodotto/i ad attività erbicida (b), varia tra 99,9:0,1 e 0,1:99,9.
  6. 6. Composizioni erbicide secondo la rivendicazione 5, in cui il rapporto tra la quantità in peso dell'ariltiadiazolone avente formula generale (I) e la quantità in peso del/i prodotto/i ad attività erbicida (b), varia tra 99:1 e 1:99.
  7. 7. Composizioni erbicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, utili nei trattamenti in pre-emergenza di mais, cereali e soia, in cui gli erbicidi (b) sono scelti tra: acetochlor, acifluorfen, aclonifen, alachlor, ametryn, strazine, bifenox, butralin, chloramben, clomazone, chlorbromuron, chlorotoluron, chlorsulfuron, cyanazine, cyclosulfamuron (AC-322,140), diethatyl, diflufenican, dimethenamid, diphenamid, eglinazine, fluchloralin, flumioxazin, fluoroglycofen, flupoxam, flurochloridone, flurtamone, halosulfuron (NC-319), imazaquin, imazethapyr, isoproturon, isoxaben, isoxaflutole (RPA 201772), linuron, metazachlor, methabenzthiazuron, metobromuron, metolachlor, metoxuron, metribuzin, metsulfuron, monolinuron, norflurazon, orbencarb, oxadiazon, oxyfluorfen, pendimethalin, proglinazine, propachlor, prosulfocarb, SMY 1500, sulfentrazone, terbutryn, fluthiamide (BAY FOE 5043), triallate, triasulfuron, trifluralin.
  8. 8. Composizioni erbicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, utili nei trattamenti in coltivazioni di riso, in cui gli erbicidi (b) sono scelti tra: acifluorfen, anilofos, azimsulfuron (DPX-A8947), bensulfuron, bensulide, benzofenap, bifenox, bispyribac-sodium (KHI-2023), bromobutide, butachlor, butenachlor, butralin, cafenstrole (CH-900), chlomethoxyfen, chlornitrofen, chlorpropham, cinmethylin, cinosulfuron, clomeprop, cumyluron, cyclosulfamuron (AC-322,140), daimuron, dichlobenil, diethatyl, dimepiperate, dimethametryn, esprocarb, ethoxysulfuron (HOE 095404), fluchloralin, halosulfuron (NC-319), mefenacet, methyldymron, mollnate, naproanilide, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziciclomefone (MY-100), pentoxazone, piperophos, pretilachlor, propanil, pyrazolinate, pyrazosulfuron, pyrazoxyfen, pyribenzoxim (LGC-40863), pyributicarb, pyriminobac-methyl (KIH-6127), quinclorac, simetryn, thenylchlor (NSK-850), thiobencarb, tiocarbazil.
  9. 9. Composizioni erbicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, comprendenti diluenti liquidi, diluenti solidi, tensiotivi, disperdenti, stabilizzanti, agenti antischiuma, ispessivanti.
  10. 10. Composizioni erbicide di cui ad una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui sono presenti altri erbicidi, fungicidi, fitoregolatori, antibiotici insetticidi, fertilizzanti.
  11. 11. Composizioni erbicide secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, che contengono da 0,1% a 99% in peso di una combinazione di un ariltiadiazolone avente formula generale (I) con uno o più erbicidi (b) scelti tra quelli sopra riportati, da 1% a 99,9% in peso di un diluente liquido o solido e da 0% a 25% in peso di un tensioattivo.
IT97MI001325A 1997-06-05 1997-06-05 Composizioni erbicide IT1292088B1 (it)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT97MI001325A IT1292088B1 (it) 1997-06-05 1997-06-05 Composizioni erbicide
AU79191/98A AU725736C (en) 1997-06-05 1998-06-02 Herbicidal compositions
CN98805742A CN1259013A (zh) 1997-06-05 1998-06-02 除草剂组合物
JP50158299A JP2002502408A (ja) 1997-06-05 1998-06-02 除草剤組成物
ES98929436T ES2167905T3 (es) 1997-06-05 1998-06-02 Composiciones herbicidas.
CA002292781A CA2292781C (en) 1997-06-05 1998-06-02 Herbicidal compositions comprising an arylthiadiazolone
PT98929436T PT986303E (pt) 1997-06-05 1998-06-02 Composicoes herbicidas
BR9809531-5A BR9809531A (pt) 1997-06-05 1998-06-02 Composições herbicidas.
IL13294998A IL132949A (en) 1997-06-05 1998-06-02 Herbicidal compositions comprising arylthiadiazolone
KR1019997011398A KR100354146B1 (ko) 1997-06-05 1998-06-02 제초제 조성물
IDW991523A ID22931A (id) 1997-06-05 1998-06-02 Komposisi-komposisi herbisidal
DE69802928T DE69802928T2 (de) 1997-06-05 1998-06-02 Herbizide zusammensetzungen
PCT/EP1998/003472 WO1998054967A1 (en) 1997-06-05 1998-06-02 Herbicidal compositions
EP98929436A EP0986303B1 (en) 1997-06-05 1998-06-02 Herbicidal compositions
US09/424,984 US6632775B1 (en) 1997-06-05 1998-06-02 Herbicidal compositions
CU1999201A CU22867A3 (es) 1997-06-05 1999-11-22 Composicion herbicidal

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT97MI001325A IT1292088B1 (it) 1997-06-05 1997-06-05 Composizioni erbicide

Publications (3)

Publication Number Publication Date
ITMI971325A0 ITMI971325A0 (it) 1997-06-05
ITMI971325A1 true ITMI971325A1 (it) 1998-12-05
IT1292088B1 IT1292088B1 (it) 1999-01-25

Family

ID=11377298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
IT97MI001325A IT1292088B1 (it) 1997-06-05 1997-06-05 Composizioni erbicide

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6632775B1 (it)
EP (1) EP0986303B1 (it)
JP (1) JP2002502408A (it)
KR (1) KR100354146B1 (it)
CN (1) CN1259013A (it)
BR (1) BR9809531A (it)
CA (1) CA2292781C (it)
CU (1) CU22867A3 (it)
DE (1) DE69802928T2 (it)
ES (1) ES2167905T3 (it)
ID (1) ID22931A (it)
IL (1) IL132949A (it)
IT (1) IT1292088B1 (it)
PT (1) PT986303E (it)
WO (1) WO1998054967A1 (it)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2000003591A2 (de) 1998-07-16 2000-01-27 Aventis Cropscience Gmbh Herbizide mittel
JP2000063216A (ja) * 1998-08-12 2000-02-29 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
US6713433B2 (en) 1999-08-11 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide
US6689719B2 (en) 1999-08-11 2004-02-10 Monsanto Technology Llc Coformulation of carfentrazone-ethyl and glyphasate
EP1161866A1 (en) * 2000-06-07 2001-12-12 Aventis CropScience S.A. New herbicidal compositions
US6413909B1 (en) * 2001-06-20 2002-07-02 Larry L. Walker Herbicide composition for control of rye grass and vetch in preplant burndown
US6833478B2 (en) * 2001-07-13 2004-12-21 Sri International N,N-dinitramide salts as solubilizing agents for biologically active agents
WO2003024225A2 (en) * 2001-09-20 2003-03-27 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
KR100429139B1 (ko) * 2002-02-28 2004-04-29 한국화학연구원 싸이할로호프와 메타미호프를 유효성분으로 하는 제초제조성물 및 이를 이용하여 화본과 잡초를 방제하는 방법
KR20030089884A (ko) * 2002-05-20 2003-11-28 오세헌 잔디밭의 잡초 방제방법
UA78071C2 (en) * 2002-08-07 2007-02-15 Kumiai Chemical Industry Co Herbicidal composition
CN100396181C (zh) * 2004-06-23 2008-06-25 北京颖新泰康科技有限公司 一种除草组合物及其用途和使用方法
CN1295960C (zh) * 2004-10-11 2007-01-24 北京颖新泰康科技有限公司 一种除草组合物、其用途和其使用方法
EP2252146A2 (en) * 2008-02-05 2010-11-24 Arysta LifeScience North America, LLC Solid formulation of low melting active compound
CN102027911B (zh) * 2009-09-28 2013-06-19 南京华洲药业有限公司 一种含氟硫草定与2,4-二氯苯氧乙酸的除草组合物及其应用
CN102027912B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含氟硫草定与二氯吡啶酸的除草组合物及其应用
CN102132701A (zh) * 2010-01-25 2011-07-27 安徽丰乐农化有限责任公司 大豆、花生田除草组合物
CN101971808A (zh) * 2010-07-15 2011-02-16 湖北奥士特奥农药产品研发有限公司 乙氧氟草醚与稳杀得二元复配制成的除草剂及其制备方法
CN101953373A (zh) * 2010-10-22 2011-01-26 吉林金秋农药有限公司 一种除草剂组合物及其制作方法和用途
JP2013256478A (ja) * 2012-06-14 2013-12-26 Sumitomo Chemical Co Ltd フルミオキサジンの結晶形
CN102898714A (zh) * 2012-11-07 2013-01-30 常璟 一种除草地膜母粒及其制备方法
CN103332995A (zh) * 2013-06-04 2013-10-02 广东中迅农科股份有限公司 禾草丹颗粒剂
CN103300014B (zh) * 2013-06-20 2015-03-25 安徽丰乐农化有限责任公司 一种除草水悬浮剂
WO2015031873A1 (en) * 2013-08-30 2015-03-05 Rohm And Haas Company Synergistic combination of a lenacil compound and flurochloridone for dry film protection
CN103783076B (zh) * 2014-02-26 2015-10-28 江苏富鼎化学有限公司 一种含草甘膦、双草醚和二甲四氯的混合除草剂及其应用
CN103783061A (zh) * 2014-02-27 2014-05-14 江苏省激素研究所股份有限公司 一种含有异丙甲草胺的小麦田复合除草剂
CN103947665B (zh) * 2014-03-21 2019-05-21 江苏省农业科学院 一种含异丙隆、丙草胺和吡氟酰草胺的农药组合物及其应用
CN103960266A (zh) * 2014-03-21 2014-08-06 江苏省农业科学院 一种含绿麦隆、丙草胺和氯吡嘧磺隆的农药组合物及其应用
CN103960269A (zh) * 2014-04-23 2014-08-06 内蒙古农业大学 一种燕麦田除草组合物及其制备和使用方法
CN104255763A (zh) * 2014-09-12 2015-01-07 青岛润鑫伟业科贸有限公司 一种用于南瓜田的除草剂
CN104542663A (zh) * 2014-12-23 2015-04-29 江西中迅农化有限公司 氯吡嘧磺隆和二氯喹啉酸及氯氟吡氧乙酸的除草组合物
CN104542645B (zh) * 2015-01-20 2016-01-20 江苏富鼎化学有限公司 一种含啶磺草胺、炔草酯和氯氟吡氧乙酸的除草组合物
CN104798785A (zh) * 2015-04-09 2015-07-29 山东华阳农药化工集团有限公司 二甲戊乐灵与嘧草硫醚、乙氧氟草醚的复配除草剂
CN104814026A (zh) * 2015-05-13 2015-08-05 广东中迅农科股份有限公司 含有硝磺草酮和氯吡嘧磺隆以及莠去津的除草组合物
CN105230638A (zh) * 2015-05-29 2016-01-13 山东中新科农生物科技有限公司 一种含有敌草快、烯草酮的除草组合物
CN104970027B (zh) * 2015-07-11 2017-05-10 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含嘧草醚和苯噻酰草胺的除草组合物
CN105123733B (zh) * 2015-09-28 2018-01-30 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种苯磺隆‑精恶唑禾草灵复配干悬浮剂、其制备方法及其应用
CN105494397A (zh) * 2015-12-27 2016-04-20 北京燕化永乐生物科技股份有限公司 一种复配除草剂
CN105746550A (zh) * 2016-03-14 2016-07-13 南京华洲药业有限公司 一种含三氟啶磺隆与精恶唑禾草灵的除草组合物及其应用
CN106332885B (zh) * 2016-08-24 2018-11-23 江苏辉丰农化股份有限公司 具有增效作用的除草组合物
CN106417296A (zh) * 2016-10-10 2017-02-22 江苏维尤纳特精细化工有限公司 含有敌草索的除草组合物
CN108085255A (zh) * 2016-11-22 2018-05-29 华中科技大学 一种分离丝状真菌单菌落的方法
CN107087622A (zh) * 2017-04-26 2017-08-25 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含噁嗪草酮和乙氧氟草醚的除草剂组合物及其应用
CN107156144A (zh) * 2017-05-22 2017-09-15 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含噁嗪草酮和二甲四氯二甲胺盐的除草剂组合物
CN107114378A (zh) * 2017-06-22 2017-09-01 安徽蓝田农业开发有限公司 一种含噁嗪草酮和西草净的除草剂组合物及其应用
CN107410321A (zh) * 2017-06-23 2017-12-01 北京科发伟业农药技术中心 一种含氟咯草酮和嘧草硫醚的除草组合物
CN107279144A (zh) * 2017-06-23 2017-10-24 北京科发伟业农药技术中心 一种含氟咯草酮的除草组合物
CN107683856A (zh) * 2017-09-19 2018-02-13 浙江天丰生物科学有限公司 三元稻田除草组合物
CN107568229A (zh) * 2017-09-29 2018-01-12 北京科发伟业农药技术中心 含嘧草硫醚和精敌草胺的除草组合物
CN114664395B (zh) * 2022-03-25 2024-11-22 上海交通大学 基于神经网络和贝叶斯优化的热辐射材料设计方法及系统

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1770236A1 (de) * 1968-04-19 1971-10-07 Bayer Ag 1,3,4-Thiadiazolon-(5)-yl-(2)-harnstoffe
BE757940A (fr) * 1969-10-25 1971-04-23 Bayer Ag Procede de preparation de 2-amino-1,3,4-thiadiazolones -(5) substitueesen position 4 et produits obtenus
FR2308629A1 (fr) * 1975-04-24 1976-11-19 Roussel Uclaf Nouveaux derives substitues du thiadiazole, leur procede de preparation et leur application comme herbicides
JPS63132807A (ja) * 1986-11-21 1988-06-04 Tokuyama Soda Co Ltd 除草剤組成物
JP3628744B2 (ja) * 1995-02-27 2005-03-16 ローヌ−プーラン・アグロシミ 水田用除草剤組成物
JP3628745B2 (ja) * 1995-02-27 2005-03-16 ローヌ−プーラン・アグロシミ 水田用除草剤組成物
JPH08231318A (ja) * 1995-02-27 1996-09-10 Rhone Poulenc Yuka Agro Kk 水田用除草剤組成物
JP3741457B2 (ja) * 1995-02-27 2006-02-01 ローヌ−プーラン・アグロシミ 水田用除草剤組成物
JPH0967213A (ja) * 1995-09-05 1997-03-11 Rhone Poulenc Agrochim 水田用除草剤組成物
JP3714708B2 (ja) * 1995-09-05 2005-11-09 ローヌ−プーラン・アグロシミ 水田用除草剤組成物
JP3714712B2 (ja) * 1995-09-05 2005-11-09 ローヌ−プーラン・アグロシミ 水田用除草剤組成物
JP3563174B2 (ja) * 1995-09-11 2004-09-08 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 水田用除草剤組成物
WO1997009881A1 (en) * 1995-09-15 1997-03-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal mixtures
DE19534910A1 (de) * 1995-09-20 1997-03-27 Basf Ag Herbizide Mischungen mit synergistischer Wirkung
IT1277681B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Isagro Ricerca Srl Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida

Also Published As

Publication number Publication date
DE69802928D1 (de) 2002-01-24
EP0986303B1 (en) 2001-12-12
CN1259013A (zh) 2000-07-05
US6632775B1 (en) 2003-10-14
CA2292781A1 (en) 1998-12-10
CA2292781C (en) 2007-10-30
DE69802928T2 (de) 2002-06-27
CU22867A3 (es) 2007-03-23
AU7919198A (en) 1998-12-21
ITMI971325A0 (it) 1997-06-05
EP0986303A1 (en) 2000-03-22
KR20010013398A (ko) 2001-02-26
ID22931A (id) 1999-12-16
IL132949A0 (en) 2001-03-19
IT1292088B1 (it) 1999-01-25
ES2167905T3 (es) 2002-05-16
JP2002502408A (ja) 2002-01-22
AU725736B2 (en) 2000-10-19
WO1998054967A1 (en) 1998-12-10
IL132949A (en) 2003-09-17
BR9809531A (pt) 2000-06-20
KR100354146B1 (ko) 2002-09-28
PT986303E (pt) 2002-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2292781C (en) Herbicidal compositions comprising an arylthiadiazolone
EP1585737B1 (en) Uracils having a herbicidal activity
DE60226146T2 (de) Neue substituierte anilinderivate mit herbizider wirkung
WO2007101587A1 (en) New synergistic herbicidal compositions
SK5372002A3 (en) Synergistic herbicidal agents that contain herbicides from the group of the hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors, a method for killing harmful plants and use of said agents for killing harmful plants
EP1732392A1 (de) Herbizid-kombination
KR100356385B1 (ko) 아미노술포닐우레아 제초제
CN110294747B (zh) 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用
EP1074551B1 (en) Phenylpyrazoles with a herbicidal activity
AU725736C (en) Herbicidal compositions
WO2021193410A1 (ja) ベンズアミド化合物および除草剤
MXPA99010358A (en) Herbicidal compositions
CN114391014A (zh) 哒嗪化合物和除草剂
ITMI991347A1 (it) Composti pirrolici aventi elevata attivita&#39; erbicida e loro utilizzo agronomico
MXPA99008373A (en) Aminosulfonylureas with herbicidal activity
ITMI20010446A1 (it) Fenilpirroli ad attivita&#39; erbicida

Legal Events

Date Code Title Description
0001 Granted