ITFI20070093A1 - Derivato della vitamina e sua preparazione ed uso. - Google Patents
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Description
Domanda di Brevetto per Invenzione Industriale dal titolo:
Derivato della vitamina E sua preparazione ed uso
Campo dell'invenzione
La presente invenzione si riferisce a derivati della vitamina ed al loro uso in combinazione con fibre tessili.
Stato del’arte
Tessuti e capi di abbigliamento, ad esempio magliette, capaci di rilasciare sostanze quali antibatterici o deodoranti sono noti.
In particolare sono prodotte da alcuni anni magliette comprendenti o costituite di fibre particolari capaci di rilasciare Vitamina C per semplice sfregamento sulla pelle.
D’altra parte sono in corso studi per migliorare o rendere ancora più ampio lo spettro di sostanze fatte aderire a fibre tessili e assimilabili attraverso la pelle tenendo conto dei vari problemi che questo comporta.
Si tratta infatti di trovare il modo di far aderire la sostanza voluta alla fibra tessile in modo che questa venga poi lentamente rilasciata ed adsorbita attraverso la pelle dell’utente ma bisogna che far sì che essa resista sulla fibra almeno per un discreto numero di lavaggi cui l’indumento verrà sottoposto.
In particolare, come si sa, la Vitamina E è un composto oleoso, insolubile in acqua e solubile nei solventi apolari.
La vitamina E è nota per il suo potere antiossidante in particolare per l’azione di prevenzione di ossidazione degli acidi grassi poliinsaturi limitando la formazione dei radicali liberi e gioca quindi un ruolo essenziale nel salvaguardare dall’invecchiamento precoce e marcato le strutture cellulari.
Descrizione dettagliata dell’invenzione
La presente invenzione risponde alle esigenze suddette grazie ad un derivato della vitamina E che consente un facile e stabile fissaggio della vitamina e alle fibre tessili (naturali e artificiali) ed allo stesso tempo ne permette il lento rilascio e l’adsorbimento attraverso la pelle dell’utente. L’invenzione si riferisce inoltre a fibre tessili, tessuti e capi di abbigliamento ai quali, o a parte dei quali, è stato applicato detto derivato.
In particolare fra i capi di abbigliamento secondo l’invenzione sono preferiti quelli che si portano comunemente a contatto con la pelle come sciarpe, T-shirt, magliette, camicie, biancheria intima, ecc.
In particolare, nel caso dei capi di abbigliamento secondo l’invenzione questi possono ovviamente essere confezioni con tessuti già comprendenti la Vitamina E secondo l’invenzione o possono essere sottoposti al processo di caricamento della Vitamina E dopo essere stati confezionati con tessuti tradizionali.
Secondo l’invenzione il derivato della Vitamina E è un prodotto di formula (I):
(I)
in cui R è un esoso od un pentoso
Secondo l’invenzione per zucchero si intende un esoso o pentoso come ad esempio: glucosio, mannosio, ribosio, arabinosio, galattosio ecc. Preferito secondo l’invenzione è il glucosio.
Secondo l’invenzione un prodotto di formula (I) particolarmente preferito è il a-tocoferil-β-o-glucopiranoside racemo.
Il prodotto secondo l’invenzione può essere prodotto secondo tecniche di sintesi note.
Ad esempio, un processo di preparazione prevede la reazione dello zucchero, i cui gruppi OH sono stati preventivamente protetti, con atocoferolo puro seguita da eventuale purificazione ed infine deprotezione dei gruppi precedentemente protetti e neutralizzazione ed eliminazione di solvente.
La protezione dei gruppi OH si effettua con gruppi facilmente idrolizzabili come, ad esempio, i gruppi acile e acetile, preferito, secondo l’invenzione, è il gruppo acetile.
La protezione si effettua secondo metodi noti, ad esempio con sodio acetato ed anidride acetica.
Preferibilmente si utilizzano quantità equimolare di zucchero protetto e α-tocoferolo usando come catalizzatore boro-trifluoruro.
La reazione è preferibilmente condotta in un solvente organico come diclorometano alla temperatura di 18° - 25°C.
L’eventuale purificazione del prodotto ottenuto, se necessaria, può essere eseguita per flash cromatografia ad esempio con SILICA GEL 60 (200-400 mesh).
La deprotezione si effettua preferibilmente in ambiente basico, ad esempio utilizzando sodio metossido metilato e neutralizzando successivamente la soluzione ottenuta ad esempio con una resina a scambio ionico come AMBERLITE IR 120 H<+>.
Se preferito, anziché da α-tocoferolo puro si può partire da atocoferolo-acetato (prodotto commercialmente reperibile) che verrà in questo caso preventivamente disacetìlizzato e analogamente partire da zucchero e procedere alla protezione dei gruppi OH utilizzando il gruppo protettore preferito e procedere poi come sopra indicato.
Il prodotto così ottenuto (a-tocoferilβ-o-glucopiranoside racemo) viene quindi applicato al tessuto, o alle fibre tessili, desiderato per immersione di questo in una soluzione acquosa contenenti opportuni emulsionatori noti, capaci di emulsionare il prodotto che di per sé è insolubile in acqua.
Il fissaggio prodotto/fibra avviene grazie alla presenza dei gruppi OH della cellulosa costituente le fibre e del glucosio, inoltre l’analogia strutturale fra il composto e le fibre ne favorisce la sovrapposizione e quindi l’adesione reciproca.
Esempi di possibili emulsionatori secondo l’invenzione sono gli oxo alcoli contenenti ossido di etilene (ad esempio Lialet 123-3<®>(Chimica Augusta, Italia) o Neopal Ma 8).
Si possono utilizzare fibre o tessuti naturali e artificiali come ad esempio cotone, viscosa, lino, canapa, juta ecc.
Secondo una particolare realizzazione dell’invenzione le fibre od i tessuti possono venire trattati direttamente con un derivato stabile di Vitamina E e sciroppo di zucchero opportunamente emulsionati.
Fra i derivati stabili di Vitamina E particolarmente preferito è l’acetato. Lo sciroppo di zucchero si ottiene sciogliendo lo zucchero in acqua (normalmente in quantità pari al 40% in peso) e utilizzando come emulsionanti gli stessi sopra indicati.
Anche in questo caso si preferisce come zucchero il glucosio.
Normalmente il rapporto molare fra zucchero e vitamina E acetato utilizzati è compreso fra 0,3 e 1.
Per meglio chiarire l’invenzione si riportano qui di seguito alcuni esempi.
Esempio 1
Preparazione di a-tocoferil-β-o-glucopiranoside racemo Glicosidazione
In un pallone si versano 150cc di diclorometano, poi si aggiungono 4,3g. di all-rac a tocoferolo, agitando per 5 min. e aggiungendo poi 3,9g. di β-pentaacetil glucosio.
Si agita per altri 5 min. e si aggiungono 3 cc. di BF3 etil eterato, continuando ad agitare per 45 minuti a temperatura ambiente al buio, si raffredda con ghiaccio e si elimina l’eccesso di BF3 con sodio bicarbonato; infine si evapora il solvente.
Purificazione
Si purifica il prodotto sopra ottenuto con flash cromatografia su colonna con SILICA GEL 60 (200-400 mesh), usando come solvente di eluizione diclorometano-acetone.
Deacetilazione e neutralizzazione
Il prodotto purificato è sciolto in metanolo e vi si aggiunge, goccia a goccia, sodio metossido metilato fino a pH 8.
Si neutralizza con colonna contenente AMBERLITE 120H+, si filtra e si concentra ottenendo uno sciroppo molto denso, giallognolo, costituito da a-tocoferil- -o-glucopiranoside racemo
Esempio 2
Preparazione della miscela glucosio/Vitamina E acetato
In un miscelatore dotato di agitatore ad elica si pongono 896 gr di acqua a cui si aggiungono 24 gr di Lialet 123-3© e 40 gr di NEOPAL MA 8© mescolando per circa 10 minuti.
Si versano quindi nella miscela 5 gr di sciroppo di glucosio al 38% mescolando per latri 10 minuti ed infine 5 gr di vitamina E acetato mescolando il tutto per altri 30 minuti.
Si aggiungono 30 gr. di MORBIREX MIC-HP<©>(una micro emulsione siliconica al 42% che conferisce mano morbida e aumenta la resistenza della vitamina ai lavaggi) e si prosegue il mescolamento per altri 10 minuti aggiustando, se necessario, il pH a 6 - 7.
Il prodotto così ottenuto è pronto per essere applicato al prodotto.
Esempio 3
Applicazione al tessuto
Un tessuto a maglia tipo Jersey 100% cotone, purgato e pronto per la tinta viene trattato con la miscela ottenuta nell’esempio 2 usando un Foulard.
Si versa quindi la miscela come ottenuta nell’esempio precedente nella vaschetta del Foulard e si impregna il tessuto, il rapporto di spremitura (inteso come la percentuale di bagno assorbita dal tessuto rispetto al suo peso) è del 90%. Il tessuto viene quindi essiccato a 140°C.
All’analisi risulta che il tessuto presenta 4.027 mg di Vitamina E per 1000 gr di tessuto si ha pertanto un adesione pressoché totale della Vitamina E utilizzata al tessuto trattato.
Esempio 4
Prova di lavaggio
Un campione del tessuto trattato come suddetto viene sottoposto a 5 cicli di lavaggio eseguiti secondo la norma ISO 6330 ciclo 6A (40° C).
Dopo detto ciclo di lavaggi si riscontra una quantità di Vitamina E rimasta sul tessuto pari a 2.450 mg per 1000 gr di tessuto pari a circa il 60% della vitamina inizialmente aderita al tessuto.
Esempio 5
Prova di cessione per indossamento
Con parte del tessuto trattato secondo l’esempio 3 si confeziona una maglietta da donna che viene indossata a diretto contato con la pelle per 79 ore (pari a quasi 10 giorni di indossamento a 8 ore al giorno). Al termine della prova l’analisi mostra un residuo di Vitamina E sul capo pari a 3,005 mg per chilo di maglietta che prova la cessione di Vitamina E ala pelle per circa un 25% rispetto al quantitativo iniziale.
Ovviamente aumentando la quantità di Vitamina E acetato utilizzata nella preparazione della miscela zuccherina da applicare al tessuto si potranno caricare i tessuti con quantità maggiori di Vitamina E dosandone quindi la presenza sul tessuto come desiderato.
Claims (1)
- Rivendicazioni 1 Derivato della vitamina E di formula (I): (I) in cui R è un esoso od un pentoso 2. Derivato secondo al formula (I) in cui R è scelto fra glucosio, mannosio, ribosio, arabinosio, galattosio. 3. Derivato secondo la rivendicazione 2 in cui R è glucosio. 4. Fibra tessile comprendete un prodotto secondo le rivendicazioni 1 -3. 5. Fibra tessile secondo la rivendicazione 4 in cui detta fibra tessile è una fibra tessile naturale o artificiale. 6. Fibra secondo la rivendicazione 5 scelta fra: cotone, viscosa, lino, canapa, juta. 7. Tessuto comprendente una fibra secondo le rivendicazioni 4- 6. 8. Capo di abbigliamento costituito o comprendente un tessuto secondo la rivendicazione 7. 9. Capo di abbigliamento secondo la rivendicazione 8 scelto fra: sciarpe, T-shirt, magliette, camicie, biancheria intima. 10. Processo per la preparazione di fibre e tessuti e capi di abbigliamento secondo le rivendicazioni 4 - 7 in cui: - un prodotto di formula (I) viene applicato ad un tessuto, o alle fibre tessili, o a un capo di abbigliamento per immersione di questi una soluzione acquosa contenenti opportuni emulsionatori noti, capaci di emulsionare il prodotto di formula (I), - il manufatto così ottenuto è sottoposto ad essicamento. 11. Processo secondo la rivendicazione 10 in cui detti emulsionanti sono oxo alcoli contenenti ossido di etilene. 12. Processo per la preparazione di capi di abbigliamento secondo le rivendicazioni 8 e 9 in cui un capo di abbigliamento in fibra tessile tradizionale è sottoposto al processo secondo le rivendicazioni 10 e 11.
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