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ITFI970193A1 - Uso di derivati benzo(c) chinolizinici come regolatori della crescita delle piante e composizioni ad uso agricolo che contengono tali - Google Patents

Uso di derivati benzo(c) chinolizinici come regolatori della crescita delle piante e composizioni ad uso agricolo che contengono tali Download PDF

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Publication number
ITFI970193A1
ITFI970193A1 IT97FI000193A ITFI970193A ITFI970193A1 IT FI970193 A1 ITFI970193 A1 IT FI970193A1 IT 97FI000193 A IT97FI000193 A IT 97FI000193A IT FI970193 A ITFI970193 A IT FI970193A IT FI970193 A1 ITFI970193 A1 IT FI970193A1
Authority
IT
Italy
Prior art keywords
benzo
tetrahydro
8alkyl
quinolizin
methyl
Prior art date
Application number
IT97FI000193A
Other languages
English (en)
Inventor
Antonio Guarna
Mario Serio
Original Assignee
Applied Research Systems
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Filing date
Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/03—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/04—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing quinolizine ring systems directly condensed with at least one six-membered carbocyclic ring, e.g. protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing a quinolizine ring system condensed with only one six-membered carbocyclic ring, e.g. julolidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Domanda di Brevetto per invenzione industriale dal titolo:
Uso di derivati benzo[c]chinolizinici come regolatori della crescita delle piante e composizioni ad uso agricolo che contengono tali derivati
1. Campo dell'invenzione
La presente invenzione si riferisce all'uso di derivati benzofc ]-chinolizinici di formula generale (I)
( I )
m cui
R1 , R2 , R3, R4, R6 uguali o diversi fra loro, sono scelti nel gruppo costituito da: H, C1-g8alchile, C2_ galchenile, C2_8 alchinile, C3-6cicloalchile, arile, eterociclo, alogeno, CN, azido, NRR', C1-g8alchilammino, arilammino, C1-8alchilossi, arilossi, COOR, CONRR' ove R e R', uguali o diversi tra loro, sono scelti nel gruppo costituito da: H, C1-8galchile, cicloalchile, arile, eterociclo, arilC1-8alchile;
R5 è scelto nel gruppo costituito da: H, C1g-a8lchile, aril-Cj.galchile , COOR, CN, arile, eterociclo, eterociclo-C1-8alchile;
X è scelto nel gruppo costituito da: 0, C(=0)R, COOR, NO21 CONRR'in cui R ed R' sono come sopra definiti;
Q è scelto nel gruppo costituito da: legame semplice, C1-8 alchile, C2-8alchenile ,. C2_8alchinile , cicloalchile, CO, CONR, . NR, dove R è come precedentemente definito;
W è scelto nel gruppo costituito da: H, C1-8alchile, C2_ 8 alchenile, C2-8alchinile , cicloalchile, trifluorometile, C2-8alcossi, C2-8alcossi-C2-8alchile, aril C1-8alchile , arile, arilossi, arilammino, C1-8alchil-carbonile, arilcarbonile, alogeno, CN, NRR', Ci_galchilami<n>°, eterociclo, in cui gruppi alchile, alchenile, alchinile, cicloalchile, arile, eterociclo possono essere sostituiti;
n è l,2,3 o 4;
il segno - indica che i rispettivi legami a, b, c, d, e, f, g possono essere un legame doppio o semplice; considerando che quando b o f sono un legame doppio il gruppo R5 è assente;
come regolatori della crescita delle piante.
Stato dell'arte
E ' noto che gli enzimi steroidei hanno una notevole importanza sia nel campo della medicina sia in quello delle scienze collegate allo sviluppo agro-alimentare. Tuttavia mentre i ruolo fisiologico degli steroidi nell'uomo è ampiamente studiato e documentato meno noto è il ruolo fisiologico degli steroidi nel mondo vegetale.
La crescita delle piante è governata da interazioni complesse fra segnali ambientali e fattori interni. La luce regola molti processi di sviluppo attraverso i cicli vitali della pianta dalla germinazione dei semi allo sviluppo floreale [J. Chory, Trends, Genet. 1993, 9, 167]. In presenza di luce la crescita' degli ipocotiledoni è inibita, i cotiledoni si espandono, le foglie si sviluppano, si differenziano i cloroplasti producendo clorofilla e vengono attivati molti geni luce-inducibili .
E' stato recentemente suggerito che i brassinosteroidi, che sono gli steroidi più diffusi nelle piante superiori, possano essere coinvolti direttamente nella risposta delle piante alla luce [Chory J. et al. Proc. Nati. Acad. Sci. 1996, 93, 12066]. Tuttavia le interazioni fra fototrasduzione ed ormoni delle piante non sono ancora ben note. Il brassinolide è lo steroide che ha un ruolo fondamentale nello sviluppo delle piante alla luce ed è stato individuato nella maggior parte delle piante superiori. Esso viene generato attraverso una cascata metabolica in cui il campesterolo (composto analogo al colesterolo) è ridotto a campestanolo. L'enzima responsabile di questa riduzione è un enzima steroideo 5-alfa-riduttasi , denominato DET2 dall'omonimo gene isolato dalla pianta Arabidopsis , che presenta un'analogia di sequenza fino all '80% sugli aminoacidi conservativi degli isoenzimi 1 e 2 della 5a-riduttasi umana e di ratto.
Le mutazioni genetiche che disattivano il DET2 non permettono la.produzione di brassinolide e determinano delle profonde alterazioni nello sviluppo dei semi e nelle piante Arabidopsis al buio o sotto l'effetto della luce.
Al buio le piante mutate geneticamente nel DET2 presentano ipocotiledoni corti e spessi, accumulano antocianine, hanno cotiledoni aperti ed espansi e sviluppano gemme di foglie primarie. Alla luce le piante mutate sono più piccole e di verde più scuro, hanno una ridotta dominanza apicale e fertilità maschile. Inoltre hanno risposte diverse alla luce con fioritura ritardata e ritardo nell'invecchiamento delle foglie e della clorofilla [J. Li et al. Science, 1996, 272, 398]
Queste alterazioni della specie mutante vengono invertite all'aggiunta esogena di brassinolide al mezzo di crescita [Li J. et al. Proc. Nati. Acad. Sci. 1997, 94, 3554-3559].
Descrizione dettagliata dell'invenzione
E' stato ora sorprendentemente trovato che i prodotti di formula (I) come sopra descritti svolgono un'azione inibente sugli enzimi steroidei 5-alfa-riduttasi, in particolare sull'enzima DET2, e quindi sono capaci di influenzare selettivamente la crescita delle piante al buio ed alla luce e possono perciò essere utilizzati come fito-farmaci in campo agro-alimentare sia per migliorare la morfogenesi e lo sviluppo delle piante commercialmente utili sia come potenziali erbicidi inibenti lo sviluppo delle piante infestanti.
Nei prodotti di formula (I) secondo la presente invenzione con gruppo C1-8alchile, C1-8alchenile e C1-8alchinile si intendono radicali alchilici lineari o ramificati come ad esempio: metile, etile, propile, isopropile, butile, pentile, esile, eptile, ottile, etilene, propene, butene, isobutene, acetilene, propino, butino ecc.'
Con il termine cicloalchile si intende: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, cicloesano, cicloeptano, cicloottano, norbornano, canfano, adamantano.
Con il termine arile si intende: fenile e naftile.
Con il termine eterociclo si intendono in particolare: eterocicli saturi o aromatici contenenti uno o più atomi di azoto, più in particolare: piridina, imidazolo, pirrolo, indolo, triazoli, pirrolidina, piperidina.
Per alogeno si intende fluoro, cloro, bromo, iodio. I sostituenti dei gruppi w suddetti sono preferibilmente: alogeno, OR, fenile, NRR', CN, COOR, CONRR ', C1-8alchile (in cui R ed R' sono come sopra definiti).
In particolare, secondo la presente invenzione sono preferiti i prodotti di formula (I) in cui:
R5 = H, eterociclo, aril-C1-8alchile, eterociclo- C1-8alchile;
X = 0;
Q = legame semplice, CO, CONR, NR (ove R è come sopra ■definito);
W = H, F, Cl, Br, Me, t-butil, C1-8alcossi, 2,5-dimetilesile, trifluorometile, 2,5-(di-trifluorometil)-fenile, 4-metossi-f enile , 4-fluoro-fenile , fenile, fenil- C1-8alchile, C2_8alchilcarbonile, fenilcarbonile; n = 1 e 2;
R1, R2, R3, R4, R6 = H, Me, CN, fenile, COOR, CONRR' (ove R ed R' sono come sopra definiti).
Prodotti preferiti secondo la presente invenzione sono: 1,2 ,4,4a,5,6 esaidro-(llH)-benzo[c]chinolizin-3-one; 8-cloro-l, 2,4,4a,5,6 esaidro-(llH)-benzo[c]chinolizin-3-one;
1,2,4,4a,5, 6 esaidro-8-metil-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one;
1,2,4,4a,5, 6 esaidro-4-metil-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one;
1 ,2,4,4a,5,6. esaidro-l-metil-{11H)-benzo[c]chinolizin-3-one;
1.2.5. 6 -tetraedro- ( UH ) -benzo [ c ] chinolizin-3-one;
8-clororl, 2 , 5 , 6-tetraidro- { H) -b1e1nzo [c ]chinolizin-3-one ;
8-metil-l , 2, 5 , 6-tetraidro- ( 11H ) -benzo [ c ] chinolizin-3-one;
4-metil-l,2,5,6-tetraidro- (11H)-benzo[c]chinolizin-3-one;
1-metil-l,2,5,6-tetraidro- (11H)-benzo[c]chinolizin-3-one;
4,4a,5,6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one;
4a-benzil-4,4a,5,6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one;
8-cloro-4a-benzil-4,4a,5,6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one;
5.6-diidro-(UH )-benzo[c]chinolizin-3-one;
8-cloro-4, 4a, 5 , 6-tetraidro- ( 11H)-benzo[ c ] chinolizin-3-one;
8-cloro-l-metil-4 , 4a, 5 , 6-tetraidro- ( 11H ) -benzo [ c ] chinolizin-3-one;
8-metil-4 , 4a, 5 , 6-tetraidro- ( 11H ) -benzo [ c ] chinolizin-3-one;
(cis) e (trans) 4-metil-4 ,4a,5,6-tetraidro- (11H )-benzo [c]-chinolizin-3-one;
8-cloro-4-metil-l,2,5,6-tetraidro- (llH)-benzo[c]chinolizin-3-pne;
4 ,8-dimetil-l,2,5,6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one;
(cis) e (trans) 4,8-dimetil-4,4a,5,6-tetraidro-(11H)-benzo[c ]chi-nolizin-3-one;
(cis) e (trans) 8-cloro-4-metil-4,4a,5,6-tetraidro-(UH) -benzo [c]chinolizin-3-one;
I prodotti di formula (I) possono essere preparati secondo tecniche note; i prodotti, e loro processi di preparazione, sono comunque descritti nella domanda parallela n”.FI/96/A/19.
A questo scopo alcuni prodotti di formula (I) sono stati testati verso la loro capacità di modificare la germinazione dei semi.
L'introduzione di composti di formula (I) in varia concentrazione nel terreno di cultura ha modificato notevolmente la germinazione di semi Arabìdopsis Thaliana Columbia (Col 0), mantenuti al buio per 10 giorni, rispetto alla germinazione di semi non trattati .
Gli effetti osservati, sui semi trattati (cioè: minore crescita degli ipocotiledoni, sviluppo di cotiledoni e gemmazione delle foglie primarie) risultano analoghi a quelli descritti sui semi di piante geneticamente mutate per l'enzima DET2, indicando che i·composti di formula 1 sono efficaci inibitori verso questo enzima. Questa osservazione indica che i composti di formula (I), in quanto inibitori delle 5-alfa-riduttasi ed in particolare della DET2 nelle piante, possono essere impiegati per modificare la germinazione dei semi al buio (se applicati sui semi) e modificare la crescita delle piante alla luce (se applicati sulle piante). Le possibili applicazioni industriali possono quindi riguardare l'incremento della germinazione di semi di piante utili in agricoltura e/o la riduzione della crescita di piante nocive.
Esempio
Lotti di 25 semi di Arabidospis Thaliana columbia (Col 0) sono stati fatti germinare in opportuno terreno di coltura costituito da 0,5 x MS a pH5.7, contenente saccarosio all'1%, lx Vitamina B5 Gamborg e 0,8% di fitoagar in presenza dell'inibitore 1,2,5,6-tetraidro-(llH)-benzo[c ]chinolizin-3-one alle concentrazioni di 0, 0.01, 0.1, 1 e 10 micromolare. Dopo due ore di trattamento alla luce i semi sono stati coperti con,tre strati di foglio di alluminio e mantenuti a 21°C in una camera di crescita. Dopo 10 giorni al buio è stata misurata la lunghezza degli ipocotiledoni. Nelle piante non trattate con 1'inibitore la lunghezza misurata è di circa 15-16 cm mentre nelle piante trattate gli ipocotiledoni risultano progressivamente più corti all'aumentare della concentrazione di inibitore usato. Una riduzione del 50% degli ipocotiledoni rispetto al controllo è stata verificata per i semi trattati con una concentrazione 0.1 micromolare di inibitore.
Questo indica che 1'inibitore a tale concentrazione determina un controllo della germinazione dei semi al buio.

Claims (8)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Uso di composti benzo[c]-chinolizinici di formula generale (I) (I) in cui R1 , R2 , R3, R4, R6 uguali o diversi fra loro, sono scelti nel gruppo costituito da: H, C1-8alchile, C2_ 8alchenile, C2-8alchinile , C3-6cicloalchile , arile, eterociclo , alogeno, CN, azido, NRR Ί -8 alchilammino , arilammino, C1-8alchilossi , arilossi, COOR, CONRR' ove R e R', uguali o diversi tra loro, sono scelti nel gruppo costituito da: H, C1-8alchile, arile, eterociclo, arilC1-8alchile, cicloalchile; R5 è scelto nel gruppo costituito da: H, C1-8alchile, aril- C1-8alchile, COOR, CN, arile, eterociclo, eterociclo-C1-8alchile; X è scelto nel gruppo costituito da 0, C(=0)R, COOR, N02, CONRR'in cui R ed R' sono come sopra definiti; Q è scelto nel gruppo costituito da: legame semplice, C1-8alchile, C2-8alchenile , C2-8alchinile, cicloalchile, CO, CONR, NR, dove R è come precedentemente definito; W è scelto nel gruppo costituito da: H, C1-8alchile, C2_8alchenile , C2_8alchinile , cicloalchile , trifluorometile, C1-8alcossi, C1-8alcossi-C1-8alchile, aril C1-8alchile , arile, arilossi, arilammino, C1-8alchil-carbonile, arii carbonile, alogeno, CN, NRR', C1-8alchilamino, eterociclo, in cui gruppi alchile, alchenile, alchinile, cicloalchile, arile, eterociclo possono essere sostituiti; n è 1, 2, 3 o 4; il segno - indica che i rispettivi legami a, b, c, d, e, f, g possono essere un legame doppio o semplice; considerando che quando b o f sono un legame doppio il gruppo R5 è assente; (o loro sali). come inibitori di enzimi steroidei 5-alfa riduttasi nelle piante.
  2. 2. Uso secondo la rivendicazione 1 in cui l'enzima steroideo 5-alfa-riduttasi inibito è la DET2.
  3. 3. Uso secondo le rivendicazioni 1 e 2 in cui nei prodotti di formula (I): R5 = H, eterociclo; X = 0; Q = legame semplice, CO, CONR, NR (ove R è come sopra definito); W = H, F, Cl, Br, Me, t-butil, C1-8alcossi, 2,5dimetilesile, trifluorometile, 2,5-(di-trifluorometil)-fenile, 4-metossi-f enile , 4-fluoro-fenile , fenile, fenil-C1-8alchile, C1-8alchilcarbonile, fenilcarbonile; n = 1 e 2; R1, R2, R3, R4, R6 = H, Me, CN, fenile, COOR, CONRR.' (ove R ed R' sono come sopra definiti).
  4. 4. Uso secondo la rivendicazione 3 in cui i prodotti di formula (I) sono: l,2,4,4a,5,6 esaidro-{11H)-benzo[c]chinolizin-3-one; 8-cloro-l,2, 4,4a,5,6 esaidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one; 1,2,4, 4a, 5, 6 esaidro-8-metil-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one; 1, 2, 4, 4a, 5,6 esaidro-4-metil- ( 11H ) -benzo [ c ] chinolizin-3-one; 1,2,4, 4a ,5,6 esaidro-l-metil- ( 11H ) -benzo [ c ] chinolizin-3-one; 1,2,5, 6-tetraidro- ( llH)-benzo[c]chinolizin-3-one; 8-cloro-l ,2,5, 6-tetraidro- { 11H ) -benzo [ c ] chinolizin-3-one; 8-metil-l ,2,5, 6-tetraidro- ( 11H) -benzo [ c ]chinolizin-3-one ; 4-metil-l ,2,5, 6-tetraidro- ( 11H ) -benzo [ c ] chinolizin-3-one; 1-metil-l,2,5,6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3one; 4 ,4a,5; 6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one; 5,6-diidro-(llH)-benzo[c]chinolizin-3-one; 8-cloro-4,4a,5 ,6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one; 8-cloro-l-metil-4 ,4a;5,6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one; 8-metil-4,4a,5,6-tetraidro- (UH )-benzo[c]chinolizin-3-one ; (cis) e (trans) 4-metil-4 ,4a,5,6-tetraidro- (11H )-benzo [c]chinolizin-3-one; 8-cloro-4-metil-l ,2,5,6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one; 4,8-dimetil-l ,2,5,6-tetraidro-(11H)-benzo[c]chinolizin-3-one; (cis) e (trans) 4,8-dimetil-4,4a,5,6-tetraidro-(UH )-benzo[c]chinolizin-3-one; (cis) e (trans) 8-cloro-4-metil-4 ,4a,5 ,6-tetraidro-(UH )-benzo[c]chinolizin-3-one ;
  5. 5. Composti di formula (I) come definiti nella rivendicazione 1 in cui: R5 = C1-8alchil-arile; C1-8alchil-eterociclo e gli altri sostituenti sono come deefiniti nella rivendicazione 1;
  6. 6. Composti secondo la rivendicazione 5 di formula: 4a-benzil-4,4a,5,6-tetraidro-(11H )-benzo[c]chinolizin-3-one; 8-cloro-4a-benzil-4/ 4a, 5 , 6-tetraidro- ( H ) -1b1enzo [ c ] chino li zin-3-one;
  7. 7. Composizione per la regolazione della crescita delle piante contenenti come principio attivo un prodotto di formula (I) secondo la rivendicazione 1 o loro miscele eventualmente in combinazione con gli additivi usuali in agricoltura per questo tipo di preparazioni.
  8. 8. Processo per la regolazione della crescita delle piante in cui si distribuisce sui semi e/o sulle piante una quantità efficace di una composizione secondo la rivendicazione 7.
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