[go: up one dir, main page]

HUT76518A - Use of leucotriarylmethanes for marking hydrocarbons - Google Patents

Use of leucotriarylmethanes for marking hydrocarbons Download PDF

Info

Publication number
HUT76518A
HUT76518A HU9603589A HU9603589A HUT76518A HU T76518 A HUT76518 A HU T76518A HU 9603589 A HU9603589 A HU 9603589A HU 9603589 A HU9603589 A HU 9603589A HU T76518 A HUT76518 A HU T76518A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
optionally substituted
group
alkyl
solution
Prior art date
Application number
HU9603589A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9603589D0 (en
Inventor
Karin Heidrun Beck
Thomas Gessner
Udo Mayer
Friedrich-Wilhelm Raulfs
Ulrike Schloesser
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9603589D0 publication Critical patent/HU9603589D0/hu
Publication of HUT76518A publication Critical patent/HUT76518A/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)

Description

Leuko-triaril-metánok alkalmazása szénhidrogének jelölésére
BASF AKTIENGESELLSCHAFT, LUDWIGSHAFEN, DE
Feltalálók:
SCHLÖSSER Ulrike, LUDWIGSHAFEN, DE
BECK Karín Heidrun, LUDWIGSHAFEN, DE
RAULFS Friedrich-Wilhelm, LUDWIGSHAFEN, DE
GESSNER Thomas, HEIDELBERG, DE
MAYER Udo, FRANKENTHAL, DE
A bejelentés napja: 1995.06.16.
Elsőbbsége: 1994.06.27., P 44 22 336.6, DE
A nemzetközi bejelentés száma: PCT/EP95/02341
A nemzetközi közzététel száma: WO 96/00272
- 2 A találmány tárgyát az (I) általános képletű leuko-triaril-metánok — a képletben
Z jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport, adott esetben szubsztituált naftilcsoport vagy (a) általános képletű csoport, amelyben Y helyén 1-16 szénatomos alkilcsoport állhat; és
R1, R2, R3 és R4 azonosak vagy különbözők, és jelentésük egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben 1-4 éterkötésű oxigénatommal megszakított láncú és adott esetben szubsztituált, 1-16 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált naftilcsoport — szénhidrogének megjelölésére való alkalmazása, a fenti leuko-triaril-metánokat tartalmazó szénhidrogének, valamint a leuko-triaril-metánoknak a szénhidrogénekben történő kimutatására szolgáló eljárás képezik.
A találmány célja az, hogy új, a szénhidrogének megjelölésére alkalmas szerekkel rendelkezzünk. Ezekkel a szerekkel szemben támasztott igények a következők: könnyen hozzáférhetőek legyenek, és szénhidrogénekben oldódjanak, azonfelül egyszerű módon kimutathatók legyenek, ami alatt azt értjük, hogy a vegyületet magát még nagyon kis mennyiségben is láthatóvá tehessük, például valamilyen erős színreakció révén.
A fentieket figyelembe véve azt találtuk, hogy a bevezetőben közelebbről meghatározott (I) általános képletű leuko-triaril-metánok előnyösen alkalmazhatók szénhidrogének megjelölésére.
Az itt a leírásban előforduló összes képletben az
- 3 • · · · · • · · ·· ······ · • · · · · alkilcsoportok egyaránt lehetnek egyenes vagy elágazó láncúak.
Ha valamely, itt a leírásban megadott képletben szubsztituált fenilcsoport vagy szubsztituált naftilcsoport található, akkor ezekben a csoportokban a szubsztituensek száma rendszerint
1, 2 vagy 3.
Ha Z jelentése szubsztituált fenil- vagy naftilcsoport, akkor a szubsztituensek például 1-16 szénatomos alkilcsoport, 1-16 szénatomos alkoxicsoport, halogénatom, valamint amino-, 1-16 szénatomos monoalkil-amino- vagy di(l-16 szénatomos alkil)-amino-csoport közül kerülhetnek ki.
3 4
Azokban az esetekben, amikor R , R , R vagy R jelentese szubsztituált fenilcsoport vagy szubsztituált naftilcsoport, a szubsztituens lehet például 1-16 szénatomos alkilcsoport, amelynél a láncba 1-4 éterkötésű oxigénatom ékelődhet, továbbá lehet
1-16 szénatomos alkilcsoport vagy fenoxicsoport.
Ha az R1, R2, R3 és R4 szimbólumok valamelyike 1-16 szénatomos, szubsztituált alkilcsoportot jelent, akkor az alkilcsoport szubsztituenseként például hidroxicsoport, halogénatom vagy cianocsoport állhat egy-egy, rendszerint 1, 2 vagy 3 hidrogénatom helyén.
2 3 4 ,
Az R , R , R , R es Y szimbólumok jelentése például a következő lehet: metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil- izobutil-, szek-butil-, pentil-, izopentil-, neopentil-, terc-pentil-, hexil·-, 2-metil-pentil-, heptil-, oktil-, 2-etil-hexil-, izooktil-, nonil-, izononil-, decil-, izodecil-, undecil-, dodecil-, tridecil-, 3,5,5,7-tetrametil-nonil-, izotridecil-, tetradecil-, pentadecil- vagy hexadecilcsoport. Ezek közül a csoport- 4 • · · · ······ · nevek közül az izooktil-, izononil-, izodecil- és izotridecilcsoport elnevezések úgynevezett triviális nevek, amelyek az oxoszintézissel előállítható alkoholok nevéből származtathatók [ lásd Ullmann' s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5th
Edition, Vol. Al, 290-293. oldalak, valamint Vol. A 10, 284. és
285. oldal] .
Jelenthetnek továbbá az R1, R2, R3 és R4 szimbólumok például
2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 2-propoxi-etil-, 2-izopropoxi-etil-, 2-butoxi-etil-, 2- vagy 3-metoxi-propil-, 2- vagy 3-etoxi-propil-, 2- vagy 3-propoxi-propil-, 2- vagy 3-butoxi-propil-, 2- vagy 4-metoxi-butil-, 2- vagy 4-etoxi-butil-, 2- vagy
4-propoxi-butil-, 3,6-dioxa-heptil-, 3,6-dioxa-oktil-, 4,8-dioxa-nonil-, 3,7-dioxa-oktil-, 3,7-dioxa-nonil-, 4,7-dioxa-oktil-, 4,7-dioxa-nonil-, 2- vagy 4-butoxi-butil-, 4,8-dioxa-decil-, 4,7-dioxa-undecil-, 3,6,9-trioxa-decil-, 3,6,9-trioxa-undecil-, 3,6,9-trioxa-dodecil-, 4,7,10-trioxa-undecil-, 3,6,9,12-tetraoxa-tridecil·-, 3,6,9,12-tetraoxa-tetradecil-, 2-hidroxi-etil-, 2-klór-etil-, 2-ciano-etil-, 2- vagy 3-hidroxi-propil-,
2- vagy 3-klór-propil-, 2- vagy 3-ciano-propil-, 2- vagy 4-hidroxi-butil·-, 2- vagy 4-klór-butil-, 2- vagy 4-ciano-butil-, 5-hidroxi-pentil-, 5-klór-pentil-, 5-ciano-pentil-, 6-hidroxi-hexil-, 5-klór-hexil- vagy 6-ciano-hexil-csoportot.
A Z szimbólum esetén megfelelő szubsztituensek a már említett 1-16 szénatomos alkilcsoportokon kívül például a következők: fluor-, klór-, és brómatom, monometil- vagy dimetil-amino-csoport, monoetil- vagy dietil-amino-csoport, monopropil- vagy dipropil-amino-csoport, monoizopropil- vagy diizopropil-amino- 5 -csoport, monobutil- vagy dibutil-amino-csoport, monopentilvagy dipentil-amino-csoport, monohexil- vagy dihexil-amino-csoport, monoheptil- vagy diheptil-amino-csoport, monooktil- vagy dioktil-amino-csoport, mono(2-etil-hexil)-amino- vagy bisz (2-etil-hexil)-amino-csoport, monononil- vagy dinonil-amino-csoport, monodecil- vagy didecil-amino-csoport, monotridecil- vagy ditridecil-amino-csoport, monopentadecil- vagy dipentadecil-amino-csoport, monohexadecil- vagy dihexadecil-amino-csoport, N-metil-etil-amino-csoport, továbbá metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, szek-butoxi-, pentil-oxi-, izopentil-oxi-, neopentil-oxi-, terc-pentil-oxi-, hexil-oxi-, 2-metil-pentil-οχί-, heptil-oxi-, oktil-oxi-, 2-etil-hexil-oxi-, izooktil-oxi-, nonil-oxi-, izononil-oxi-, decil-oxi-, izodecil—oxi—, undecil-oxi-, dodecil-oxi-, tridecil-oxi-, 3,5,5,7-tetrametil-nonil-oxi-, izotridecil-oxi-, tetradecil-oxi-, pentadecil-oxi- vagy hexadecil-oxi-csoport.
A szénhidrogének megjelölésére való hasznosítás szempontjából előnyösek azok az (I) általános képletű leuko-triaril-metánok, amelyek képletében Z jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport.
Előnyösen alkalmazhatók szénhidrogének megjelölésére továbbá azok az (I) általános képletű leuko-triaril-metánok, amelyek képletében R1, R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport.
Különösen előnyösen használhatjuk szénhidrogének megjelölésére a (II) általános képletű leuko-triaril-metánokat, amelyek képletében X jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-16 szénato-
- 6 mos monoalkil-amino-csoport vagy di(l-16 szénatomos alkil)-amino-csoport, R1, R2, R3, és R4 pedig a fentebb megadott jelentésűek .
Egészen különösen előnyösek szénhidrogének megjelölésére azok a (II) általános képletű leuko-triaril-metánok, amelyek képletében X jelentése hidrogénatom vagy di(l-6 szénatomos alkil)-amino-, mindenekelőtt dimetil-amino-csoport, R1, R2, R3 és
R jelentese pedig egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoport, elősorban metilcsoport.
Az (I) általános képletű, leukobázisnak nevezett triaril-metán-származékok vagy önmagukban ismert és a szakirodalomban [ lásd például K. Venkataraman: „The Chemistry of Synthetic Dyes, Vol. II, Academic Press, New York, 1952] leírt vegyületek, vagy könnyen előállíthatok például az említett monográfiában megadott eljárásokkal. A (II) általános képletű vegyületek egyike például, amelynek a képletében X hidrogénatomot jelent,
2 3 z 4
R , R , R es R jelentese pedig metilcsoport, a leukomalachitzöld, míg a leukokristályibolya egy olyan (II) általános képletű triaril-metán-származék, amelynek a képletében X jelentése dimetil-amino-csoport, és R1, R2, R3 és R4 jelentése metilcsoport.
A találmány szerinti értelmezésben megjelölés alatt azt értjük, miszerint egy (I) általános képletű leuko-triaril-metánt olyan koncentrációban adunk valamilyen szénhidrogénhez, hogy a szóban forgó szénhidrogén emberi szemmel egyáltalán nem vagy csak alig észrevehető mértékben színezodik el, viszont a későbbiekben itt ismertetendő eljárást alkalmazva, a jelen levő leuko-triaril-metán könnyen láthatóvá tehető, vagyis kimutatható.
- 7 A találmány további tárgyát tehát azok a szénhidrogének képezik, amelyek egy vagy több (I) általános képletű leuko-triaril-metánt tartalmaznak. Ezekben a szénhidrogénekben az (I) általános képletű leuko-triaril-metánok koncentrációja általában 1 és 500, előnyösen 5 és 50 ppm között van, és különösen előnyösen hozzávetőleg 40 ppm.
Szénhidrogén alatt itt a leírásban különböző alifás vagy aromás szénhidrogéneket értünk, amelyek normális körülmények között folyékony halmazállapotnak. Ide sorolhatók például a következők: pentán, hexán, heptán, oktán, izooktán, benzol, toluol, xilol, etil-benzol, tetralin, dekalin, dimetil-naftalin, diizopropil-naftalin, klór-benzol és diklór-benzol. Különösen fontosak e tekintetben az ásványolajtermékek, például az üzemanyagok, igy a benzin, a kerozin és a dízelolaj, továbbá más olajok, igy a fűtőolaj vagy a motorolajok.
Az (I) általános képletű leuko-triaril-metánok különösen alkalmasnak bizonyultak olyan ásványolajtermékek megjelölésére, amelyeknél valamilyen okból, például adózási okokból lényeges, hogy könnyen azonosíthatóak legyenek. Már csak azért is, hogy a megjelölés költsége elhanyagolható vagy alacsony szinten tartható legyen, arra kell törekednünk, hogy a megjelöléshez a lehető legkisebb mennyiségű leukobázist használjuk fel.
Szénhidrogének megjelölésére a megfelelő (I) általános képletű leuko-triaril-metánt használhatjuk tiszta formában vagy oldat formájában. Az oldatok szerves oldószerekkel, például aromás szénhidrogénekkel, így toluollal, xilollal, dodecil-benzollal, dnzopropil-naftalinnal, valamint a kereskedelemben Shellsol AB • · · · · • · • · ······ · · *·· ·« « · **·
- ο márkanéven (Firma Shell) kapható, nagy molekulatömegű aromás keverékkel készülhetnek. A nagy viszkozitás elkerülése végett ezeket az oldatokat általában úgy készítjük, hogy az oldat tömegére számítva a benne feloldott (I) általános képletű leuko-triaril-metán koncentrációja 20 és 80 % között legyen.
Az oldhatóság javítása érdekében különböző társoldószereket, így alkoholokat, például metanolt, etanolt, propanolt, izopropil-alkoholt, butanolt, izobutil-alkoholt, pentanolt, hexanolt, heptanolt, oktanolt, 2-etil-hexanolt vagy ciklohexanolt; glikolokat, például butil-etilénglikolt, vagy metil-propilénglikolt;
aminokat, például trietil-amint, diizooktil-amint, diciklohexil-amint, anilint, N-metil-anilint, N,N-dimetil-anilint, toluidint vagy xilidint; amino-alkoholokat, például 3-(2-metoxi-etoxi)-propil-amint; krezolokat, o-krezolt, m-krezolt vagy p-krezolt;
ketonokat, például dietil-ketont vagy ciklohexanont; laktonokat, például γ-butirolaktont; karbonátokat, például etilén-karbonátot vagy propilén-karbonátot; fenolokat, például terc-butil-fenolt vagy nonil-fenolt; észtereket, például dimetil-ftalátot, dietil-ftalátot, bisz (2-etil-hexil)-ftalátot, etil-acetátot, butil-acetátot vagy ciklohexil-acetátot; amidokat például N,N-dimetil-formamidot, N,N-dimetil-acetamidot vagy N-metil-pirrolidont, továbbá ezekből készült elegyeket használhatunk.
A találmány szerint alkalmazandó (I) általános képletű leuko-triaril-metánok segítségével nagyon egyszerű a megjelölt szénhidrogént nyomon követni, még akkor is, ha amint azt már fentebb tárgyaltuk, a jelöléshez használt leukobázis csak mintegy 10 ppm vagy az alatti koncentrációban van jelen.
> ····» »· * ·· · · » · ·· • · · · · • · ······ · · ··· ·· · * *··
- 9 Némely esetben az is előnyös lehet, ha a szénhidrogén megjelölésére különböző (I) általános képletű leuko-triaril-metánok keverékét használjuk.
A jelöléshez használt (I) általános képletű leuko-triaril-metánok jelenlétét a szénhidrogénben előnyösen úgy mutathatjuk ki, hogy a megjelölt szénhidrogént oxidálószerrel és adott esetben valamilyen protonsavval kezeljük víz jelenlétében. Ennek a kezelésnek az eredményeképpen jól látható színreakció következik be, és a leukobázis, miközben belőle a megfelelő triaril-metán-szinezék keletkezik, átmegy a vizes fázisba.
A keletkezett triaril-metán-szinezék a (III) általános képlettel írható le, amely képletben Z, R1, R2, R3 és R4 az előzőekben megadott jelentésűek, ArP pedig valamilyen anion — ez lehet például szulfát-, foszfát-, hidrogén-szulfát-, hidrogén-foszfát-, dihidrogén-foszfát-, nitrát-, acetát-, laktát- vagy citrátion — 1 ekvivalensnek megfelelő részét jelenti.
Oxidálószerként valamelyik szokásos, önmagában ismert szervetlen vagy szerves oxidálószert használhatjuk. Megfelelő oxidálószerek például az alkálifém-permanganátok, így a kálium-permanganát, az alkálifém-dikromátok, így a nátrium- és kálium-dikromát, valamint az ammónium-dikromát, az ammónium-peroxo-diszulfát, és az alkálifém-peroxo-diszulfátok, így a nátrium- vagy kálium-peroxo-diszulfát, a kálium-peroxo-monoszulfát, a vas(III)-sók, például vas(III)-klorid vagy vas(III)-szulfát, a hidrogén-peroxid (valamilyen alkalmas katalizátorral kombinációban) , a kinonok, például a 2,3-diciano-5,6-diklór-benzokinon vagy a 2,3,5,6-tetraklór-benzokinon, a nátrium-perborát vagy a
-10cérium(IV)-sók, például a cérium(IV)-szulfát.
Az oxidálószert, jellegétől függően, alkalmazhatjuk akár vizes oldat formájában (például szervetlen oxidálószerek esetében) , akár valamilyen szerves oldószerrel készült oldat (itt általában szerves oxidálószerekről van szó) formájában. Ilyen célra megfelelő szerves oldószerek például a toluol, a xilol, a ciklohexanon, az acetofenon, a γ-butirolakton, a (2-etil-hexil)-acetát vagy a ftálsav észterei.
Szerves oxidálószerek alkalmazása esetén valamilyen híg vizes sav jelenlétében, például 5-30 tömegszázalékos, vizes ecetsav jelenlétében végezzük a vizsgálatot. Természetesen szervetlen oxidálószer alkalmazásakor is lehet jelen valamilyen sav, például kénsav.
Az oxidálószer koncentrációja a vizes vagy szerves oldószerrel készült oldatban, az oldat tömegére számítva általában 0,001 és 5 tömegszázalék, előnyösen 0,01 és 1 tömegszázalék között van.
Valamilyen szervetlen oxidálószer vizes oldatát alkalmazva, a hozzáadandó sav mennyisége nagyon csekély, például mindössze egyetlen cseppre korlátozódhat.
Általában nagyobb mennyiségű savat, például 5-30 tömegszázalékos, vizes ecetsavat használunk szerves oxidálószerek alkalmazása esetében, itt ugyanis a savval együtt hozzáadott viz szolgál vizes fázisként. Ajánlatos ilyen esetben annyi vizes savat használni, hogy annak mennyisége nagyjából megegyezzen a vizsgálandó szénhidrogénminta mennyiségével.
Rendszerint akkor járunk el megfelelően, ha a találmány sze-
-11rint megjelölt szénhidrogénből hozzávetőleg 1-5 ml-nyi mintát veszünk, majd 10 és 100 ’C, előnyösen 20 és 80 °C közötti hőmérsékleten, ehhez egy szerves oxidálószer valamilyen szerves oldószerrel készült oldatából 2-10 ml-t, valamint 1-5 ml vizes savat adunk, vagy — adott esetben valamilyen sav jelenlétében — egy szervetlen oxidálószer vizes oldatának 1-5 ml-nyi mennyiségével váltjuk ki a színreakciót. Célszerűen a kezelést úgy végezzük, mintha a szénhidrogénfázist a vizes fázissal extrahálnánk, vagyis jól összerázzuk a kétfázisú elegyet.
A találmány szerinti alkalmazás céljára olyan triaril-metán-leukovegyületeket célszerű kiválasztani, amelyek könnyen hozzáférhetőek és szénhidrogénekben jól oldódnak, azonfelül egyszerű módon kimutathatók, mivel erőteljes színreakció révén a jelöléshez használt anyag már nagyon kis mennyiségben is jól láthatóvá tehető.
Az itt következő részben a találmány jobb megvilágítása végett példákat adunk meg.
1. példa:
ml, 10 ppm koncentrációban leukokristályibolyát tartalmazó, xilolos oldatot és 3,5 ml, 50 ppm koncentrációjú, ugyancsak xilollal készült 2,3-diciano-5,6-diklór-benzokinon-oldatot öszszeelegyítünk, majd 1 perc múlva 2 ml 20 tömegszázalékos ecetsavval összerázzuk az elegyet. A rázogatást addig folytatjuk, amíg a színezék teljes mennyisége átoldódik a vizes fázisba, és a vizes fázis intenzív lila színt mutat.
-122. példa:
ml, 10 ppm koncentrációban leukomalachitzöldet tartalmazó, xilolos oldatot és 3,5 ml, xilollal készített, 50 ppm koncentrációjú 2,3-diciano-5,6-diklór-benzokinon-oldatot összeelegyítünk.
Az elegyet 1 perc elteltével 2 ml 20 tömegszázalékos ecetsavval összerázzuk, és a rázogatást addig folytatjuk, amíg a színezék teljesen átoldódik a vizes fázisba. Ekkor a vizes fázis intenzív zöld színt mutat.
3. példa:
A kereskedelemben kapható dízelolajjal 10 ppm koncentrációban leukokristályibolyát tartalmazó oldatot készítünk, majd az oldatból vett 2 ml térfogatú mintát összeelegyítjük 3,5 ml, xilollal készült, 0,05 tömegszázalékos 2,3-diciano-5,6-diklór-benzokinon-oldattal. Az elegyet 1 perc múlva összerázzuk 2 ml 20 tömegszázalékos ecetsavval, és a rázogatást addig folytatjuk, amíg a színezék teljes mennyisége átoldódik a vizes fázisba. Ekkor a vizes fázis intenzív lila színt mutat.
4. példa:
A kereskedelemben kapható dízelolajjal 10 ppm koncentrációjú, leukomalachitzöldet tartalmazó oldatot készítünk, az oldatból 2 ml térfogatú mintát veszünk, majd ezt a mintát összeelegyítjük 3,5 ml 0,05 tömegszázalékos, xilollal készült 2,3-diciano-5,6-diklór-benzokinon-oldattal. Az elegyet 1 perc múlva öszszerázzuk 2 ml 20 tömegszázalékos ecetsavval, és a rázogatást addig folytatjuk, amíg a színezék teljesen átoldódik a vizes fá• · ·
-13zisba. A vizes fázis ekkor intenzív zöld színt mutat.
5. példa:
ml, toluollal készült, 0,1 tömegszázalékos leukokristályibolya-oldatot 1,5 ml 0,1 tömegszázalékos, vizes vas(III)-klorid-oldattal összerázunk, majd 15 másodperc leteltével az elegyet 70 °C-ra melegítjük. Jól megfigyelhető, hogy a vizes fázis ibolyakék színűre változik.
6. példa:
ml, toluollal készült, 0,1 tömegszázalékos leukokristályibolya-oldatot 1,5 ml 0,1 tömegszázalékos, vizes nátrium-peroxo-monoszulfát-oldattal 15 másodpercig rázogatunk, majd az elegyet 70 °C-ra melegítjük. Jól megfigyelhető, hogy a vizes fázis ibolyakék színűvé válik.
7. példa:
ml, toluollal készült, 0,1 tömegszázalékos leukokristályibolya-oldathoz 1,5 ml 0,1 tömegszázalékos, vizes kálium-permanganát-oldatot és 2 csepp 10 tömegszázalékos kénsavat adunk. Az elegyet 15 másodpercig rázogatjuk, és közben megfigyeljük, amint a kálium-permanganát színe eltűnik, majd a vizes fázis jól láthatóan ibolyakék színűre változik.
8. példa:
ml, toluollal készült, 0,1 tömegszázalékos leukokristályibolya-oldathoz 1,5 ml 0,1 tömegszázalékos, vizes kálium-perman-14ganát-oldatot és 2 csepp 10 tömegszázalékos kénsavat adunk. 15 percnyi rázogatás után az elegyet 70 °C-ra melegítjük, amikor is jól láthatóan ibolyakék szín jelenik meg a vizes fázisban.

Claims (6)

1. Az (I) általános képletű leuko-triaril-metánok — a képletben
Z jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport, adott esetben szubsztituált naftilcsoport vagy (a) általános képletű csoport, amelyben Y helyén 1-16 szénatomos alkilcsoport állhat; és
12 3x4 x
R , R , R es R azonosak vagy különbözők, es jelentésük egymástól függetlenül hidrogénatom, adott esetben 1-4 éterkötésű oxigénatommal megszakított láncú és adott esetben szubsztituált, 1-16 szénatomos alkilcsoport, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált naftilcsoport — alkalmazása szénhidrogének megjelölésére.
2. Leuko-triaril-metánok 1. igénypont szerinti alkalmazása, azzal jellemezve, hogy a képletben Z jelentése adott esetben szubsztituált fenilcsoport.
3. Leuko-triaril-metánok 1. igénypont szerinti alkalmazása, azzal jellemezve, hogy a képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 1-16 szénatomos alkilcsoport.
4. Leuko-triaril-metánok 1. igénypont szerinti alkalmazása, azzal jellemezve, hogy a leuko-triaril-metán egy (II) általános képletű vegyület, amelynek a képletében X jelentése hidrogénatom, aminocsoport, 1-16 szénatomos monoalkil-amino-csoport vagy di(l-16 szénatomos alkil) -amino-csoport, R1, R2, R3 és R4 jelentése pedig az 1. igénypontban megadottakkal azonos.
-16• · · · ·· · • · ······ · · •·· ·· · · ···
5. Szénhidrogén, amely megjelölésére szolgáló szerként egy vagy több 1. igénypont szerinti (I) általános képletű leuko-triaril-metánt tartalmaz.
6. Eljárás az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű leuko-triaril-metánok szénhidrogénekben való jelenlétének kimutatására, azzal jellemezve, hogy a megjelölt szénhidrogént víz és adott esetben valamilyen protonsav jelenlétében oxidálószerrel kezeljük.
HU9603589A 1994-06-27 1995-06-16 Use of leucotriarylmethanes for marking hydrocarbons HUT76518A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4422336A DE4422336A1 (de) 1994-06-27 1994-06-27 Verwendung von Leukotriarylmethanen zum Markieren von Kohlenwasserstoffen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HU9603589D0 HU9603589D0 (en) 1997-02-28
HUT76518A true HUT76518A (en) 1997-09-29

Family

ID=6521536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9603589A HUT76518A (en) 1994-06-27 1995-06-16 Use of leucotriarylmethanes for marking hydrocarbons

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0767822A1 (hu)
JP (1) JPH10502170A (hu)
AU (1) AU2793195A (hu)
BR (1) BR9508145A (hu)
CA (1) CA2193887A1 (hu)
CZ (1) CZ381196A3 (hu)
DE (1) DE4422336A1 (hu)
FI (1) FI965197L (hu)
HU (1) HUT76518A (hu)
NO (1) NO965612L (hu)
PL (1) PL317997A1 (hu)
TR (1) TR199500758A2 (hu)
TW (1) TW287195B (hu)
WO (1) WO1996000272A1 (hu)
ZA (1) ZA955266B (hu)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2159269C2 (ru) * 1995-04-13 2000-11-20 Юнайтед Колор Мэньюфекчюринг, Инк. Композиция, включающая нефтепродукт и маркер, способ и раствор для маркирования нефтепродукта и способ идентификации нефтепродукта
US6099562A (en) * 1996-06-13 2000-08-08 Schneider (Usa) Inc. Drug coating with topcoat
US6120536A (en) * 1995-04-19 2000-09-19 Schneider (Usa) Inc. Medical devices with long term non-thrombogenic coatings
US5980972A (en) * 1996-12-20 1999-11-09 Schneider (Usa) Inc Method of applying drug-release coatings
US6273913B1 (en) 1997-04-18 2001-08-14 Cordis Corporation Modified stent useful for delivery of drugs along stent strut
US6776796B2 (en) 2000-05-12 2004-08-17 Cordis Corportation Antiinflammatory drug and delivery device
US8236048B2 (en) 2000-05-12 2012-08-07 Cordis Corporation Drug/drug delivery systems for the prevention and treatment of vascular disease
US7300662B2 (en) 2000-05-12 2007-11-27 Cordis Corporation Drug/drug delivery systems for the prevention and treatment of vascular disease
US20020111590A1 (en) 2000-09-29 2002-08-15 Davila Luis A. Medical devices, drug coatings and methods for maintaining the drug coatings thereon
AU2001294869B2 (en) 2000-09-29 2006-06-15 Cardinal Health 529, Llc Coated medical devices
US7261735B2 (en) 2001-05-07 2007-08-28 Cordis Corporation Local drug delivery devices and methods for maintaining the drug coatings thereon
US8182527B2 (en) 2001-05-07 2012-05-22 Cordis Corporation Heparin barrier coating for controlled drug release
US7195640B2 (en) 2001-09-25 2007-03-27 Cordis Corporation Coated medical devices for the treatment of vulnerable plaque
US7108701B2 (en) 2001-09-28 2006-09-19 Ethicon, Inc. Drug releasing anastomosis devices and methods for treating anastomotic sites
RU2218381C1 (ru) * 2002-07-22 2003-12-10 Государственное унитарное предприятие Научно-производственное объединение "Нефтепромхим" Композиция, включающая нефтепродукт и маркер, способ и раствор для маркирования нефтепродукта, способ идентификации нефтепродукта и способ получения маркера

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB357179A (en) * 1930-06-17 1931-09-17 Patent Fuels & Color Corp Improvements in the art of colouring gasoline or other petroleum distillates
US1997670A (en) * 1932-06-21 1935-04-16 George L Armour Method of and means for identifying brands of liquid hydrocarbons
US2063575A (en) * 1934-03-31 1936-12-08 Standard Oil Co Dispersing of phenolphthalein in mineral lubricating oils
US2755203A (en) * 1954-02-03 1956-07-17 Du Pont Process of converting a polyamino-triarylmethane dye coating on a base from a stabilized leuco form to a colored form
DE2723774A1 (de) * 1977-05-26 1978-11-30 Bayer Ag Verfahren zur gewinnung von triarylmethanfarbstoffen
AU8928382A (en) * 1981-10-19 1983-04-28 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Dye composition
DE3815605A1 (de) * 1988-05-06 1988-10-20 Alfred Dr Rer Nat Flath Verwendung von additivmischungen als mittel zur erhoehung der verdampfungs- und verbrennungsgeschwindigkeit sowie der verbrennungsstabilitaet von in raketenbrennkammern oder hochleistungsbrennanlagen eingeduesten fluessigen treib- und brennstoffen
DE4001662A1 (de) * 1990-01-22 1991-07-25 Basf Ag Markierte mineraloele sowie verfahren zum markieren von mineraloelen mittels basischer farbstoffe
EP0486749A1 (en) * 1990-11-22 1992-05-27 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Triarylmethane compounds and pressure sensitive recording material

Also Published As

Publication number Publication date
FI965197A7 (fi) 1997-02-19
NO965612D0 (no) 1996-12-27
TR199500758A2 (tr) 1996-06-21
TW287195B (hu) 1996-10-01
HU9603589D0 (en) 1997-02-28
DE4422336A1 (de) 1996-01-04
JPH10502170A (ja) 1998-02-24
ZA955266B (en) 1996-12-27
PL317997A1 (en) 1997-05-12
AU2793195A (en) 1996-01-19
FI965197L (fi) 1997-02-19
CA2193887A1 (en) 1996-01-04
WO1996000272A1 (de) 1996-01-04
FI965197A0 (fi) 1996-12-23
CZ381196A3 (en) 1997-06-11
BR9508145A (pt) 1997-11-04
NO965612L (no) 1997-02-21
EP0767822A1 (de) 1997-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUT76518A (en) Use of leucotriarylmethanes for marking hydrocarbons
JP3014889B2 (ja) 石油用マーカー、標識付け方法及び検出方法
US5558808A (en) Colored transmission fluid
TWI251617B (en) Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones
EP1479749B1 (en) Method for marking hydrocarbons with substituted anthraquinones
KR20080089526A (ko) 유기 제품들을 마킹하거나 태깅하기 위한 방향족 에스테르
CN1046756C (zh) 鉴定带标志的矿物油的方法以及新的偶氮染料
KR100849641B1 (ko) 미네랄 오일의 마킹 방법
US5663386A (en) Method for marking mineral oils with amthraquinones
US5827332A (en) Azo dyes and a method of making a hydrocarbon using an azo dye
AU686838B2 (en) Use of benzaldehydes to mark hydrocarbons
MXPA97000116A (en) Use of leukotriarilmetans for the marking of hydrocarb
CN1154131A (zh) 标示烃的无色三芳基甲烷的用途
HUT76753A (en) Use of carbonil compounds for marking hydrocarbons
CN101855324A (zh) 标记物的改进检测
KR20230044267A (ko) 방향족 히드로카본-가용성 안트라퀴논
JPH01315491A (ja) 軽油識別剤

Legal Events

Date Code Title Description
DFA9 Temporary protection cancelled due to abandonment