HUP0100717A2

HUP0100717A2 - Amidvegyületet tartalmazó, szinergetikus hatású fungicid hatóanyag-kompozíció és alkalmazása

Info

Publication number: HUP0100717A2
Application number: HU0100717A
Authority: HU
Inventors: Eberhard Ammermann; Karl Eicken; Manfred Hampel; Gisela Lorenz; Klaus Schelberger; Maria Scherer; Siegfried Strathmann
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1997-12-18
Filing date: 1998-12-15
Publication date: 2001-06-28
Also published as: EP2186409A1; CA2313322C; EP1541024B1; AR017902A1; CZ20002225A3; KR100558793B1; DE59814460D1; EP1201126B1; CA2652122C; US6903108B2; EP1541024B2; EP1039803B1; IL136469A; UA68368C2; CA2574129A1; DK1201126T3; EA003284B1; PT1989941E; AU754336B2; KR100558791B1

Abstract

A találmány szerinti fungicid hatóanyag-keverék szinergetikusanhatásos mennyiségben a) egy (I) általános képletű amidvegyületet -ahol A arilcsoport vagy 1-3, oxigén-, nitrogén- és kénatomok közülkiválasztott gyűrűtag heteroatomot tartalmazó, 5- vagy 6-tagú aromásvagy nemaromás heterociklusos csoport; ahol az arilcsoportot vagy aheterociklusos csoportot adott esetben 1, 2 vagy 3, az alábbicsoportok közül egymástól függetlenül kiválasztott csoportszubsztituálja: alkilcsoport, halogénatom, difluor-metil-, trifluor-metil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil- ésalkil-szulfonil-csoport; R1 hidrogénatom; R2 adott esetben 1, 2 vagy3, az alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-,cikloalkil-, cikloalkenil-, cikloalkil-oxi-, cikloalkenil-oxi-,fenilcsoportok és halogénatom közül egymástól függetlenül kiválasztottcsoporttal szubsztituált fenil- vagy cikloalkilcsoport, ahol az alifásés cikloalifás csoportok adott esetben részben vagy teljesenhalogénezettek, és ahol a cikloalifás csoportok adott esetben 1-3alkilcsoporttal vannak szubsztituálva, és ahol a fenil-szubsztituensadott esetben 1-5 halogénatom, 1-3, alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-,halogén-alkoxi-, alkil-tio- és halogén-alkil-tio-csoport közülegymástól függetlenül kiválasztott szubsztituenst hordoz, és ahol azamidcsoportot hordozó fenilcsoport adott esetben egy 5-tagú telítettgyűrűvel kondenzált, amelyet adott esetben egy vagy több alkilcsoportszubsztituál, és amely adott esetben egy, az oxigén- és kénatom közülkiválasztott heteroatomot tartalmaz - és b) a dikarboximidekcsoportjába tartózó fungicid hatóanyagot; és/vagy c) egy (III)általános képletű pirimidin-származékot - ahol R metil-; 1-propinil-vagy ciklopropilcsoport; és/vagy d) fludioxinilt vagy fenpiklonilt;és/vagy e) kaptánt, kaptafolt vagy folpetet; és/vagy f) fuazinamot;és/vagy g) diklofluanidot vagy tolilfluanidot - tartalmaz. Ó

Description

S.B.G. & K.

Nemzetközi

Szabadalmi Iroda H-1062 Budapest. Andrássy út 113. Telefon: 34-24-950, Fax: 34-24-323

KÖZZÉTÉTELI

70.548/BE ^ungicidJkevorókeH ^mid-vegy halok u aIJcx— Lou<pc> g/ c 1

PÉLDÁNY ή £ \et 4A»-kdiua.e<?_tsB«AergöÁ‘Ltx.s jlet)és piridin-származók alapom » cdLali^i^zcl/tz.

cl

A találmány tárgyát káros gombák elleni védekezésre alkalmas fungicid keverékek képezik, amelyek szinergisztikusan hatásos mennyiségben (I) általános képletű amid-vegyületeket — amelyek képletében

A jelentése arilcsoport vagy 1-3, oxigén-, nitrogén- és kénatomok közül kiválasztott gyűrűtag heterogénatomot tartalmazó, 5- vagy 6-tagú aromás vagy nemjaromás heterociklusos csoport; ahol az arilcsoportot vagy a heterociklusos csoportot adott esetben 1, 2 vagy 3, az alábbi csoportok közül egymástól függetlenül kiválasztott csoport szubsztituálhatja: alkilcsoport, halogénatom, difluor-metil-, trifluor-metil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, alkií^zulfinil- és alkil^zulfonil-csoport;

R¹ jelentése hidrogénatom;

R² jelentése adott esetben 1, 2 vagy 3, alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-, cikloalkenil-, cikloalkil-oxi-, cikloalkenil-oxi-, fenilcsoport és halogénatom közül kiválasztott csoporttal szubsztituált fenil- vagy cikloalkil^csoport, ahol az alifás és cikloalifás csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, és/vagy ahol a cikloalifás csoportokat 1-3 alkilcsoport szubsztituálhatja és ahol a fenilcsoport 1-5 halogénatomot és/vagy 1-3, alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio- és halogén-alkil-tio-csoport közül egymástól függetlenül kiválasztott szubsztituenst hordozhat, és ahol az amidcsoportot hordozó fenilcsoport 5-tagú telített gyűrűvel lehet kondenzált, amelyet adott esetben egy vagy több alkilcsoport szubsztituálhat, és/vagy amely egy, az oxigén- és kénatom közül kiválasztott heteroatomot tartalmazhat — és

b) a dikarboximidek csoportjába tartózó fungicid hatóanyagokat; és/vagy c) egy (III) általános képletű pirimidin-származékot — amely- nek képletében R jelentése metil-, 1-propinil- vagy ciklopropil-csoport — és/vagy

d) legalább egy (IV) vagy (V) képletű hatóanyagot; és/vagy

e) egy, a (Via), (VIb) és (VII) képletű vegyületek által alkotott csoportból választott ftálimid-származékot; és/vagy

f) a (VIII) képletű dinitro-anilint ;és/vagy

g) a (IXa) vagy (IXb) képletű aril-szulfamidot tartalmaznak.

A WO 97/08952 számú szabadalmi irat olyan fungicid keverékeket ír le, amelyek az (I) általános képletű vegyületen kívül tovabbi komponensként Fenazapfqint tartalmaznak. Ez a keverek Botrytis ellen jó hatással alkalmazható.

Az (I) általános képletű vegyületek az irodalomból ismertek (EP-A 545 099 számú szabadalmi irat).

A dikarboximidek csoportjába tartozó fungicidek a szakember előtt ismert vegyületek és a kereskedelemben kaphatók.

A (III) általános képletű pirimidin-származékok, ezen vegyületek előállítása és káros gombák elleni hatásuk szintén ismert az irodalomból [R jelentése metilcsoport: DD-A 151 404 (közhasz70.548/BE álatú név

anil);

EP-A 224 339 (közhasználatú

R jelentése 1-propinil-csoport:

*>/ 1/ név:

R jelentése ciklon propil^isoport: EP-A 310 550] *2

A (IV) általános vegyület (közhasználatú név: Fludioxinil) ismert az irodalomból [ K. Gehmann, R. Nyfeler, A.J. Leadbeater

D. Nevill és D. Sozzi, Proceedings of the Brighton Crop

Protection

Conference, Pests and Deseases 2

399 (1990)] és a kereskedelemben a Novartis cégtől kapható.

Az (V) képletű vegyület (közhasználatú szintén ismert az irodalomból

[ D. Nevill, R.

Nyfeler, D. Sozzi

Proceedings of the Brighton

Crop Protection

Conference, Pests and Deseases (1988)] .

A (Via) (közhasználatú név: (ZÍaptan) és (VII) (közhasználatú név: folpet) képletű vegyületek, ezen vegyületek előállítása és káros gombák elleni hatásuk szintén ismert az irodalomból (lásd az US-A 2,553,770; 2,553,771; 2,553,776 számú szabadalmi iratokát) . Szintúgy ismert a (VIb) képletű vegyület (közhasználatú név:

^ptafol) [ Phytopathology 52, 754 (1962)] .

A (VIII) képletű vegyület (közhasználatú név: /luazinam) ezen vegyület előállítása és káros gombák elleni hatása szintén ismert az irodalomból (CAS

RN 79622-59-6) .

Szintúgy ismertek a (IXa) és (IXb) képletű vegyületek (közhasználatú név:

ofluanid, illetve

Ifluanid) (lásd a

1193498 számú német szabadalmi iratot).

Az ismert vegyületek alkalmazott mennyiségeinek csökkentése és hatásspektrumuk javítása érdekében a találmány feladata olyan keverékek (szinergisztikus keverékek) alkalmazása volt, amelyek70.548/BE kel a hatóanyagok összmennyiségét csökkentve káros gombák ellen jobb hatással lehet védekezni.

Ez a feladat a fent definiált keverék segítségével oldható meg. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) és (II)-(VIII) általános képletű vegyületek egyidejű együttes vagy külön alkalmazása esetén vagy az (I) és (II)-(VIII) képletű vegyületek egymás utáni alkalmazása esetén jobban lehet a káros gombák ellen védekezni mint az (I) vagy (II)-(VIII) általános képletű vegyületek egyedüli alkalmazása esetén.

A találmány szerinti keverékek szinergisztikusan hatnak, így káros gombák elleni védekezésre, elsősorban Botrytis fajták leküzdésére alkalmazhatók.

A találmány keretében a halogénatom jelentése fluor-, klór-, bróm- és jódatom, elsősorban fluor-, klór-, brómatom.

Az „alkilcsoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport. Előnyösek az egyenes vagy elágazó szénláncú 1-12 szénatomos alkilcsoportok és különösen előnyösek az 1-6 szénatomos alkilcsoportok. Ilyen alkilcsoportok például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, 1-metil-propil-, 2-metil-propil-, terc-butil-, pentil-, 1-metil-butil-, 2-metil-butil-, 3-metil-butil-, 1,2-dimetil-propil-, 1,1-dimetil-propil-, 2,2-dimetil-propil-, 1-etil-propil-, hexil-, 1-metil-pentil-, 2-metil-pentil-, 3-metil-pentil-, 4-metil-pentil-, 1,2-dimetil-butil-, 1,3-dimetil-butil-, 2,3-dimetil-butil-, 1,1-dimetil-butil-, 2,2-dimetil-butil-, 3,3-dimetil-butil-, 1,1,2-trimetil-propil-, 1,2,2-trimetil-propil-, 1-etil-butil-, 2-etil-butil-, l-etil-2-metil-propil-, heptil-, 1-metil-hexil-, 1-etil-pentil-, 2-etil70.548/BE

-pentil-, Ι-propil-butil-, oktil-, decil-, dodecil-csoport.

A halogén-alkil-csoport egy vagy több, előnyösen 1-3 halogénatommal, elsősorban fluor- és klóratommal részben vagy teljesen halogénezett, az előző definíció szerinti alkilcsoport. Előnyös, ha a halogén-alkil-csoport 1-3 halogénatomot hordoz. Különösen előnyös a difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport.

Az alkilcsoportra és a halogén-alkil-csoportra megadott értelmezés megfelelően érvényes az alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-tio-, alkilszulfinil- és alkilszulfonil-csoportokban levő alkil- és halogén-alkil-csoportokra is.

Az alkenilcsoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport. Előnyösek az egyenes vagy elágazó szénláncú 3-12 szénatomos alkenil-csoportok, elsősorban a 3-6 szénatomos alkenilcsoportok. Az alkenilcsoport lehet például 2-propenil-, 2-butenil-, 3-butenil-, l-metil-2-propenil-, 2-metil-2-propenil-, 2-pentenil-, 3-pentenil-, 4-pentenil-, l-metil-2-butenil-, 2-metil-2-butenil-, 3-metil-2-butenil-, l-metil-3-butenil-, 2-metil-3-butenil-, 3-metil-3-butenil-, 1,l-dimetil-2-propenil-, 1,2-dimetil-2-propenil-, l-etil-2-propenil-, 2-hexenil-, 3-hexenil-, 4-hexenil-, 5-hexenil-, l-metil-2-pentenil-, 2-metil-2-pentenil-, 3-metil-2-pentenil-, 4-metil-2-pentenil-, l-metil-3-pentenil-, 2-metil-3-pentenil-, 3-metil-3-pentenil-, 4-metil-3-pentenil-, l-metil-4-pentenil-, 2-metil-4-pentenil-, 3-metil-4-pentenil-, 4-metil-4-pentenil-, 1,l-dimetil-2-butenil-, 1,l-dimetil-3-butenil-, 1,2-dimetil-2-butenil-, 1,2-dimetil-3-butenil-, 1,3-dimetil-2-butenil-, 1,3-dimetil-3-butenil-, 2,2-dimetil-3-butenil-, 2,3-dimetil-2-butenil-, 2,3-dimetil-3-butenil-, l-etil-2-bute

70.548/BE nil-, l-etil-3-butenil-, 2-etil-2-butenil-, 2-etil-3-butenil-, 1,1,2-trimetil-2-propenil-, l-etil-l-metil-2-propenil- és 1-etil-2-metil-2-propenil-csoport, elsősorban 2-propenil-, 2-butenil-, 3-metil-2-butenil- és 3-metil-2-pentenil-csoport.

Az alkenil-csoportot egy vagy több, előnyösen 1-3 halogénatommal, elsősorban fluor- és klóratommal részben vagy teljesen halogénezett lehet.

Az alkinilcsoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncú alkinilcsoport. Előnyösek az egyenes vagy elágazó szénláncú 3-12 szénatomos alkinilcsoportok, elsősorban a 3-6 szénatomos alkinilcsoportok. Az alkinilcsoport lehet például 2-propinil-, 2-butinil-, 3-butinil-, l-metil-2-propinil-, 2-pentinil-, 3-pentinil-, 4-pentinil-, l-metil-3-butinil-, 2-metil-3-butinil-, 1-metil-2-butinil-, 1,l-dimetil-2-propinil-, l-etil-2-propinil-, 2-hexinil-, 3-hexinil-, 4-hexinil-, 5-hexinil-, l-metil-2-pentinil-, l-metil-3-pentinil-, l-metil-4-pentinil-, 2-metil-3-pentinil-, 2-metil-4-pentinil-, 3-metil-4-pentinil-, 4-metil-2-pentinil-, 1,2-dimetil-2-butinil-, 1,l-dimetil-3-butinil-, 1,2-dimetil-3-butinil-, 2,2-dimetil-3-butinil-, l-etil-2-butinil-, 1-etil-3-butinil-, 2-etil-3-butinil- és l-etil-l-metil-2-propinil-csoport.

Az alkilcsoportra és halogén-szubsztituenseire, valamint az alkinilcsoportra megadott értelmezés megfelelően érvényes az alkenil-oxi- és alkinil-oxi-csoportokra is.

Előnyös cikloalkilcsoport a 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, így a ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil- vagy ciklohexilcsoport. Szubsztituált cikloalkilcsoport esetén előnyös, ha a

70.548/BE cikloalkilcsoport szubsztituensként egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoportot hordoz.

Előnyös, ha a cikloalkenilcsoport 4-6 szénatomos cikloalkenilcsoport, így ciklobutenil-, ciklopentenil- vagy ciklohexenilcsoport. Szubsztituált cikloalkenilcsoport esetén előnyös, ha a cikloalkenilcsoport szubsztituensként egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoportot hordoz.

Előnyös, ha a cikloalkoxi-csoport 5-6 szénatomos cikloalkoxicsoport, így ciklopentil-oxi- vagy ciklohexil-oxi-csoport. Szubsztituált cikloalkoxi-csoport esetén előnyös, ha a cikloalkoxi^-csoport szubsztituensként egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoportot hordoz.

Előnyös, ha a cikloalkenil-oxi-csoport 5-6 szénatomos ciklo^zfalkenil-oxi-csoport, így ciklopentenil-oxi- vagy ciklohexenil-oxi-csoport. Szubsztituált cikloalkenil-oxi-csoport esetén előnyös, ha a cikloalkenil-oxi-csoport szubsztituensként egy-három 1-4 szénatomos alkilcsoportot hordoz.

Az arilcsoport jelentése előnyösen fenilcsoport.

Amennyiben A jelentése fenilcsoport, akkor ezt a fenilcsoportot tetszőleges helyzetben az előzőekben felsorolt szubsztituensek közül egy, kettő vagy három szubsztituálhatja. Előnyös, ha ezeket a szubsztituenseket egymástól függetlenül az alkil-, difluor-metil-, trifluor-metil-csoport és halogénatom közül, elsősorban klór-, bróm- és jódatom közül választjuk ki. Különösen előnyös, ha a szubsztituens a fenilcsoport 2-es helyzetében helyezkedik el.

Amennyiben A jelentése 5-tagú heterociklusos csoport, előnyös

70.548/BE ha az furil-, tiazolil-, pirazolil-, imidazolil-, oxazolil-, tienil-, triazolil- vagy tiadiazolil-csoport, vagy azon csoportok dihidro- vagy tetrahidro-^származékai. Előnyös a tiazolilvagy pirazolilj^psoport.

Amennyiben A jelentése 6-tagú heterociklusos csoport, előnyös ha az piridilj^psoport vagy olyan (a) általános képletű csoport, amelynek képletében Az X és Y csoportok közül az egyik oxigén-, kénatom vagy NR²³ általános képletű csoport — a képletben R²³ je lentése hidrogénatom vagy alkilcsoport — és a másik X és Y csoport -CH₂-csoport, kénatom, S0-, S0₂-csoport vagy NR²³ általános képletű csoport. A szaggatott vonal adott esetben jelenlevő ket tőskötést jelent.

Különösen előnyös, ha az 6-tagú, elsősorban aromás heterociklusos cso3-piridil-csoportot, vagy olyan (a3) általános képletű csoportot jelent, amelynek képleté ben X jelentése -CH₂-csoport, kénatom, SO- vagy S0₂-csoport.

A fenti heterociklusos csoportokat az előzőekben felsorolt szubsztituensek közül egy, kettő vagy három szubsztituálhatja. Előnyös, ha ezeket a szubsztituenseket egymástól függetlenül az alkilcsoport, halogénatom, difluor-metil- vagy trifluor-metilcsoport közül választjuk ki.

Különösen előnyös, ha A jelentése (al), (a2), (a5) , (a7) általános képletű — a képletekben R³, R⁴, R⁶, R⁷, R⁸ és R⁹ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, alkilcsoport, elsősorban metilcsoport, halogénatom, elsősorban klóratom, difluor-metil vagy trifluor-metil-csoport — csoport.

Az (I) általános képletben található R¹ jelű csoport előnyö

70.548/BE sen hidrogénatom.

Az (I) általános képletben található R² jelű csoport előnyösen fenilcsoport. Előnyös, ha R² legalább egy, előnyösen az alkil-, cikloalkil-, cikloalkenil-csoport, halogénatom vagy fenilcsoport közül kiválasztott szubsztituenst hordoz, amely előnyösen a fenilgyűrű 2-es helyzetében helyezkedik el.

Az R² csoport szubsztituensei maguk is további szubsztituenseket hordozhatnak. Az alifás és cikloalifás szubsztituensek részben vagy teljesen halogénezettek, elsősorban fluorozottak vagy klórozottak lehetnek. Előnyös, ha 1, 2 vagy 3 fluor- vagy klóratomot hordoznak. Fenilcsoporttal szubsztituált R² csoport esetén előnyös, ha a fenilcsoportot 1-3 halogénatom, elsősorban klóratom, és/vagy előnyösen az alkil- és alkoxicsoportok közül választott csoport szubsztituálja. Különösen előnyös a phelyzetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, azaz az R²csoport különösen előnyös szubsztituense a p-halogénezett fenilcsoport. R² olyan telített, 5-tagú gyűrűvel is kondenzált lehet, amely adott esetben maga is 1-3 alkilcsoportot hordozhat.

R² lehet például indanil-, tiaindanil- vagy oxaindanilcsoport. Különösen előnyös csoportok az indanil- és 2-oxa-indanil-csoportok, amelyek elsősorban a 4-helyzetben kötődnek a nitrogénatomhoz.

A találmány egy előnyös megvalósításában találmány szerinti készítmény olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz amid-vegyületként, amelynek képletében A jelentése adott esetben 1, 2 vagy 3, egymástól függetlenül az alkilcsoport, halogénatom, difluor-metil- és trifluor-metil-csoportok közül kiválasztott

70.548/BE csoporttal szubsztituált fenii-, piridil-, dihidropiranil-, dihidrooxatiinil-, dihidrooxatiinil-oxid-, dihidrooxatiinil-dioxid-, furil-, tiazolil-, pirazolil- vagy oxazolil-csoport.

A találmány egy további előnyös megvalósításában A jelentése adott esetben 2-es helyzetben halogénatommal, metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, metoxi-, metil-tio-, metilszulfinilvagy metilszulfonil-csoporttal szubsztituált 3-piridil-csoport; adott esetben 2-es helyzetben metil-, trifluor-metil-csoporttal, klór-, bróm- vagy jódatommal szubsztituált fenilcsoport; 2-metil-5,6-dihidropiran-3-il-csoport; 2-metil-5,6-dihidro-l,4-oxatiin-3-il-csoport vagy annak 4-oxidja vagy 4,4-dioxidja;

adott esetben 4- és/vagy 5-helyzetben metilcsoporttal szubsztituált 2-metil-furán-3-il-csoport;

adott esetben 2- és/vagy 4-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált tiazol-5-il-csoport;

adott esetben 2- és/vagy 5-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált tiazol-4-il-csoport;

adott esetben 3- és/vagy 5-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált l-metil-pirazol-4-il-csoport; vagy adott esetben 2- és/vagy 4-helyzetben metilcsoporttal vagy klóratommal szubsztituált oxazol-5-il-csoport.

A találmány egy további előnyös megvalósításában a találmány szerinti készítmény olyan (I) általános képletű vegyületet tar

70.548/BE talmaz amid-vegyületként, amelynek képletében R² jelentése adott esetben az előzőekben felsorolt szubsztituensek közül 1, 2 vagy 3 csoporttal szubsztituált fenilcsoport.

A találmány egy további előnyös megvalósításában a találmány szerinti készítmény olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz amid-vegyületként, amelynek képletében R² jelentése 2-es helyzetben az alábbi csoportok valamelyikével szubsztituált fenilcsoport: 3-6 szénatomos alkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, cikloalkenil-oxi-csoport, ahol ezek a csoportok maguk is egy, két vagy három 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehetnek szubsztituáltak;

1-5 halogénatommal és/vagy 1-3, az alábbi csoportok közül egymástól függetlenül kiválasztott csoporttal szubsztituált fenilcsoport: 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport;

adott esetben egy, két vagy három 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált indanil- vagy oxaindanil-csoport.

A találmány egy még további előnyös megvalósításában a találmány szerinti készítmény olyan (la) általános képletű vegyületet tartalmaz amid-vegyületként, amelynek képletében

A jelentése (al), (a2) , (a3), (a4) , (a5) , (a6) , (a7), (a8) általános képletű csoport;

X jelentése metiléncsoport, kénatom, szulfinil- vagy szulfoni1-csoport;

R³ jelentése metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-csoport, klór-, bróm- vagy jódatom;

70.548/BE

R⁴ jelentése trifluor-metil-csoport vagy klóratom;

R⁵ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport;

R⁶ jelentése metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-csoport vagy klóratom;

R⁷ jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom;

R⁸ jelentése metil-, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport;

R⁹ jelentése hidrogénatom, metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-csoport vagy klóratom;

R¹⁰ jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy halogénatom.

A találmány egy különösen előnyös megvalósításában a találmány szerinti készítmény olyan (Ib) általános képletű vegyületet tartalmaz amid-vegyületként, amelynek képletében R⁴ jelentése halogénatom és R¹¹ jelentése halogénatommal szubsztituált fenilcsoport.

Használható (I) általános képletű amid-vegyületek például az EP-A-545 099 vagy 589 301 számú szabadalmi iratokban is találhatók, így ehelyütt ezekre teljes terjedelmükben hivatkozunk.

Az (I) általános képletű amid-vegyületeket az irodalomból ismert eljárásokkal (lásd például az EP-A-545 099 vagy a 589 301 számú szabadalmi iratokat) vagy azokkal analóg eljárásokkal állíthatjuk elő.

Előnyös R²¹ és R²³ jelű szubsztituensek a hidrogén-, fluor-, klóratom, etil-, metoxi-, tio-metil- és N-metil-amino-csoport. R³és R⁴ együtt =0-csoportot is alkothat.

Előnyös dikarboximid típusú fungicidek a (Ila)-(IId) képletű

70.548/BE vegyületek:

(Ila): etil-(RS)-3-(3,5-diklór-fenil)-5-metil-2,4-dioxo-oxazolidin-5-karboxilát; vagy (Ilb): 3-(3,5-diklór-fenil)-N-izopropil-2,4-dioxoimidazolidin-lkarboxamid; vagy (lie): N-(3,5-diklór-fenil)-1,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid; vagy (lid): (RS)-3-(3,5-diklór-fenil)-5-etenil-5-metil-l,3-oxazolidin-2,4-dion.

Ezek a vegyületek a kereskedelemben fungicid hatóanyagként kaphatók és az alábbi irodalmi forrásokból ismertek:

(Ha) (közhasználatú név:

CAS

RN

84332-86-5]

DE-A 29 06 574;

(Hb) (közhasználatú név:

CAS

RN

36734-19-7]

US-A

3,755,350;

(He) (közhasználatú

CAS

RN

32809-16-8]

US-A

3,903,090;

(Hd) (közhasználatú név:

lozolin^):

CAS

RN

[ 50471-44-8]

DE-A

07 5764.

A szinergisztikus hatás kiváltásához elegendő az (I) általános képletű amid-vegyület kis részaránya is. Az (I) általános képletű amid-vegyületet és a (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületeket előnyösen 50:1-től 1:50-ig, legelőnyösebben 10:1-től 1:10-ig terjedő tömegarányban alkalmazzuk. Olyan ternér keverékeket is alkalmazhatunk, amelyek az (I) általános képletű amid-vegyületeken kívül a (II) általános képletű vegyületeket és a (HI)-(IX) általános képletű vegyületek közül egy vagy több

70.548/BE vegyületet is tartalmazzák. Az ilyen keverékekben a (II) és (III)-(IX) általános képletű vegyületek egymáshoz viszonyított keverési aránya általában az 50:1-től 1:50-ig, előnyösen a lüktől 1:10-ig terjedő tartományba esik.

A (III) általános képletű vegyületek és a (IV), (V) és (VIII) képletű vegyületek a bennük levő nitrogénatomok bázikus karaktere következtében képesek arra, hogy szervetlen vagy szerves savakkal vagy fémionokkal sókat vagy adduktokat hozzanak létre.

Az ilyen szervetlen savak például a hidrogén-halogenidek, így hidrogén-fluorid, hidrogén-klorid, hidrogén-bromid és hidrogén— -jodid, kénsav, foszforsav és salétromsav.

Megfelelő szerves savak például a hangyasav, szénsav és alkánsavak, így ecetsav, trifluor-ecetsav, triklór-ecetsav és propionsav, valamint glikolsav, tiociánsav, tej sav, borostyánkősav, citromsav, benzoesav, fahéj sav, oxálsav, alkilszulfonsavak (1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil+csoportokat tartalmazó szulfonsavak), ariíszulfonsavak vagy -diszulfonsavak (egy vagy két szulfonsavcsoporttal szubsztituált aromás csoportok, így fenil- és naftil-csoportok), alkil-foszfonsavak (1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-csoportokat tartalmazó foszfonsavak), aril-foszfonsavak vagy -difosz fonsavak (egy vagy két foszfonsav-csoporttal szubsztituált aro más csoportok, így fenil- és naftilj^soportok), ahol az alkil illetve arilcsoportok további szubsztituenseket hordozhatnak, szoba jöhet például p-toluolszulfonsav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, 2-fenoxi-benzoesav, 2-acetoxi-benzoesav stb.

Megfelelő fémionok elsősorban a periódusos rendszer 1-8. mel

70.548/BE lékcsoportjába tartozó elemek ionjai, elsősorban króm, mangán, vas, kobalt, nikkel, réz, cink, valamint a második főcsoportba tartozó elemek ionjai, elsősorban kalcium- és magnéziumionok és a harmadik és negyedik főcsoportba tartozó elemek ionjai, elsősorban alumínium-, ón- és ólomionok. A fémek adott esetben minden lehetséges vegyértéküket felvehetik.

A keverékek készítésénél előnyös, ha tiszta (I) és (II)-(IX) általános képletű hatóanyagokat alkalmazunk, amelyekhez szükség esetén további káros gombák vagy más kártevők, így rovarok, pókok vagy fonálférgek elleni hatóanyagokat, valamint herbicideket vagy növekedésszabályozó hatóanyagokat vagy műtrágyákat keverhetünk.

Az (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületek keverékei, illetve az (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületek — egyidejűleg, együtt vagy külön-külön alkalmazva — kiváló hatást mutatnak a növénypatogén gombák széles spektruma ellen, elsősorban Ascomyceták, Basidiomyceták, Phycomyceták és Deuteromyceták ellen. Ezek a vegyületek részben szisztémikusan hatnak, így levél- és talajfungicidként is alkalmazhatók .

Különösen nagy a jelentőségük különböző kultúrnövények, így gyapot, zöldségnövények (például uborka, bab, paradicsom, burgonya és tökfélék), árpa, fű, zab, banán, kávé, kukorica, gyümölcsnövények, rizs, rozs, szója, szőlő, búza, dísznövények, cukornád és számos mag számos gombás betegsége elleni védekezése során.

Különösen jól alkalmazhatjuk ezeket az alábbi növénypatogén

70.548/BE gombák elleni küzdelemben: Erysiphe graminis (lisztharmat) gabonán, Erysiphe cichoracearum és Sphaerotheca fuliginea tökféléken, Podosphaera leucotricha almán, Uncinula necator szőlőn, Puccinia-fajták gabonán, Rhizoctonia-fajták gyapoton, rizsen és füvön, Ustilago-fajták gabonán és cukornádon, Venturia inaequalis (levélfoltosság) almán, Helminthosporium-fajták gabonán, Septoria nodorum búzán, Botrytis cinerea (szürke penész) epren, zöldségen, dísznövényeken és szőlőn, Cercospora arachidicola földi mogyorón, Pseudocercosporella herpotrichoides búzán és árpán, Pyricularia oryzae rizsen, Phytophthora infestans burgonyán és paradicsomon, Plasmopara viticola szőlőn, Pseudoperonosporafajták komlón és uborkán, Alternaria-fajták zöldségen és gyümölcsön, Mycosphaerella-fajták banánon, valamint Fusarium- és Verticillium-faj ták.

A találmány szerinti keverékek különösen előnyösen a szőlőés zöldségkultúrák esetében, valamint dísznövényeken fellépő Botrytis-fajták leküzdésére alkalmazhatók.

Az (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületek egyidejűleg — együtt vagy külön-külön — vagy egymásután felhordhatok. Külön alkalmazás esetén a sorrend általában nem befolyásolja a védekezés sikerét.

Az elérni kívánt hatás fajtájától függően főleg mezőgazdasági területeknél a találmány szerinti keverékek alkalmazott mennyisége hektáronként általában 0,01-8 kg, előnyösen 0,1-5 kg, különösen előnyösen 0,2-3,0 kg.

Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazott mennyisége hektáronként általában 0,01-2,5 kg, előnyösen 0,05-2,5 kg, külö

70.548/BE nősen előnyösen 0,1-1,0 kg.

A (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületek alkalmazott mennyisége ennek megfelelően hektáronként általában 0,0110 kg, előnyösen 0,05-5 kg, különösen előnyösen 0,05-2,0 kg.

A vetőmagkezeléshez szükséges keverékmennyiség általában 0,001-250 g, előnyösen 0,01-100 g, különösen előnyösen 0,01-50 g keverék 1 kg vetőmagra.

Amennyiben növénypatogén gombák ellen akarunk védekezni, akkor az (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületeket — külön-külön vagy együtt használva — vagy az (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületekből álló keverékeket úgy alkalmazzuk, hogy a vetőmagokat, a növényeket vagy a földeket a növények vetése előtt vagy azután, vagy a növények kikelése előtt vagy azután ezekkel bepermetezzük vagy beporlasztjuk.

A találmány szerinti fungicid hatású szinergisztikus keverékek, illetve az (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületek szétpermetezve, köddé alakítva, elporlasztva, elszórva vagy locsolva például közvetlenül permetezhető oldatok, porok és szuszpenziók, vagy tömény vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziók, diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, paszták, porlasztható vagy szórható készítmények vagy granulátumok formájában alkalmazhatók. Az alkalmazási forma függ az alkalmazási céltól; minden esetben törekedjünk arra, hogy a találmány szerinti keverék lehetőleg finom és egyenletes eloszlását biztosítsuk.

A formulációkat ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat szükség esetén emulgálószerek vagy diszpergáló

70.548/BE szerek alkalmazásával oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal összekeverjük. Amennyiben vizet használunk hígítószerként, segédoldószerként szerves oldószereket is alkalmazhatunk. A formulációk készítésénél lényegében az alábbi segédanyagokat használhatunk: oldószerek, így aromás szénhidrogének (például xilol), klórozott aromás szénhidrogének (például klór-benzol), paraffinok (például ásványolaj-frakciók) , alkoholok (például metanol, butanol), ketonok (például ciklohexanon) , aminok (például etanolamin, dimetil-formamid) és víz; hordozóanyagok, így természetes kőlisztek (például kaolinok, agyagföldek, talkum, kréta) és szintetikus kőlisztek (például magas diszperzitásfokú kovasav, szilikátok); emulgálószerek, így nemionos és anionos emulgálószerek (például poli^)x^etiléi^-zsíralkohol-éter, alki^szulfonátok és ariíszulfonátok) és diszpergálószerek, így ligninszulfit-lúgok és metil-cellulóz.

Felületaktív anyagként az aromás szulfonsavak (pl. lignin-, fenol-, naftalin- és dibutil-natalin^zulfonsav), valamint zsírsavak, alkil- és alkil-aril-szulfonátok, alkil-, lauri^Cter- és zsíralkohol-szulfátok alkálifémekkel, alkáliföldfémekkel és ammóniával képzett sói, továbbá szulfátéit hexa-, hepta- és oktadekanolok vagy zsiralkohol-glikoíéterek sói, szulfonált naftalin és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftalin illetve naftalin^zulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, polifoxi^tilénkoktil—fenol-éter, etoxiljá-lt izooktil-, oktil- vagy nonil-fenol, alkil^enol- vagy tributi?fenil-poliglikol-éter, alkil-aril-poliéter-alkoholok, izotridecil-alkohol, zsí ralkohol-^tilénféjxid/70.548/BE kondenzátumok, etoxil^it- ricinusolaj, polioxietilén-alkil-éter vagy poli^>xí^ropilényalkil-éter laurilalkohol-poliglikoréter—acetát, szorbitészter, ligninszulfit-lúgok vagy metil-cellulóz jöhetnek szóba.

Porszerű, szórható vagy porlasztható készítményeket úgy állíthatunk elő, hogy az (I) vagy (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületeket vagy az (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületekből álló keveréket egy szilárd hordozóanyaggal összekeverjük, vagy ezeket együtt őröljük.

Granulátumok (például bevont, impregnált vagy homogén granulátumok) általában úgy állíthatók elő, hogy a hatóanyagot vagy a hatóanyagokat szilárd hordozóanyagokhoz kötjük.

Töltőanyagként, illetve szilárd hordozóanyagként használhatunk például ásványi földeket, így szilikagélt, kovasavakat, szilikagéleket, szilikátokat, talkumot, kaolint, mészkövet, meszet, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, diatomaföldet, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézium-oxidot, őrölt műanyagokat, valamint műtrágyákat, így ammónium-szulfátot, ammónium-foszfátot, ammónium-nitrátot, karbamidokat és növényi termékeket, így gabonalisztet, fakéreg-, fa- és dióhéj lisztet, cellulózport vagy más szilárd hordozóanyagokat.

A formulációk általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% (I) vagy (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületet, illetve (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületekből álló keveréket tartalmaznak. A hatóanyagok tisztasága 90-100%, előnyösen 95-100% (NMR- vagy HPLC-mérések alapján) .

70.548/BE

Az (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületeket, illetve a keverékeket vagy a megfelelő formulációkat úgy alkalmazzuk, hogy a káros gombákat, azok életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket a keverék, illetve az (I) és (II) és/vagy (III)-(IX) általános képletű vegyületek külön alkalmazása esetén ezen vegyületek fungicidként hatásos mennyiségével kezeljük.

A kezelés a gombás megfertőződés előtt vagy azután történhet.

Példák a különböző, a felsorolt hatóanyagokat tartalmazó formulációkra:

I. 90 tömegrész hatóanyagokat 10 tömegrész N-metil-pirrolidont tartalmazó, legkisebb cseppek formájában alkalmazható oldat;

II. 20 tömegrész hatóanyagokat, 80 tömegrész xilolt, 10 tömegrész 8-10 mól etilérKxid és 1 mól óla j sav-N-monoetanol-amid addíciós termékét, 5 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóját és 5 tömegrész 40 mól etilén^xid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékét tartalmazó keverék; ha ezt a keveréket vízben finoman eloszlatjuk, diszperziót kapunk;

III. 20 tömegrész hatóanyagokat, 40 tömegrész ciklohexanont, 30 tömegrész izobutanolt és 20 tömegrész 40 mól etiléi^xid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékét tartalmazó vizes diszperzió;

IV. 20 tömegrész hatóanyagokat, 25 tömegrész ciklohexanolt, 65 tömegrész 210-280 °C forráspontú ásványolaj-frakciót és 10 tömegrész 40 mól etiléri^xid és 1 mól ricinusolaj addíciós termékét tartalmazó vizes diszperzió;

70.548/BE

V. 80 tömegrész hatóanyagokat, 3 tömegrész diizobutil-naftalin-Ί-szulfonsav-nátriumsót, 10 tömegrész egy szulfitlúgból nyert ligninszulfonsav nátriumsóját és 7 tömegrész porított kovasavgélt tartalmazó, egy kalapácsos malomban megőrölt keverék; ha ezt a keveréket vízben finoman eloszlatjuk, permetlevet kapunk;

VI. 3 tömegrész hatóanyagokat alaposan összekeverünk 97 tömegrész finomszemcséjű kaolinnal, így 3 tömeg% hatóanyagot tartalmazó porlasztható készítményt kapunk;

VII. 30 tömegrész hatóanyagokat, 92 tömegrész porított kovasavgélt és 8 tömegrész a kovasavgél felületére porlasztóit paraffinolajat alaposan összekeverünk, így jó tapadóképességű hatóanyag-készítményt kapunk;

VIII. 40 tömegrész hatóanyagokat, 10 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóját, 2 tömegrész szilikagélt és 48 tömegrész vizet tartalmazó stabil vizes diszperzió, amely tovább hígítható;

IX. 20 tömegrész hatóanyagokat, 2 tömegrész dodecil-benzolszulfonsav kalciumsóját, 8 tömegrész zsíralkohol-poliglikol—étert, 20 tömegrész fenolszulfonsav-karbamid-formaldehid-kondenzátum nátriumsóját és 88 tömegrész paraffinos ásványolajat tartalmazó stabil olajos diszperzió.

Alkalmazási példák

A találmány szerinti keverékek szinergisztikus hatását az alábbi kísérletekkel szemléltethetjük:

A hatóanyagokat — külön-külön vagy együtt — 10%-os emulzió formájában egy 63 tömeg% ciklohexanont és 27 tömeg% emulgeáló

70.548/BE szert tartalmazó eleggyel keverjük össze, majd vízzel a megfelelő koncentrációra hígítjuk.

A kiértékelés a megfertőzött levélfelület %-os értékének megállapításával történik. A %-os értékeket hatásfokokra számoljuk át. A (W) hatásfokot az Abbot-képlet alapján számítjuk:

W = (1 - α)·100/β .

A képletben a jelentése a kezelt növények %-ban kifejezett gombás fertőzöttsége és β jelenése a nem kezelt (kontroll-) növények %-ban kifejezett gombás fertőzöttsége

A hatásfok egyenlő 0, ha a kezelt növény fertőzöttsége azonos mértékű a nem kezelt kontrollnövényekével; a hatásfok egyenlő 100, ha a kezelt növények fertőzéstől mentesek.

A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítottuk [S.R. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] és ezeket összehasonlítottuk a tapasztalt hatásfokokkal.

Colby-képlet: E = x + y - x»y/100 .

A képletben

E jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott várható %os hatásfok, (A) és (B) hatóanyagok keverékének (a) és (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén x jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott %-os hatásfok, (A) hatóanyag (a) koncentrációban történő alkalmazása esetén y jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott %-os hatásfok, (B) hatóanyag (b) koncentrációban történő alkalmazása esetén

70.548/BE

1. alkalmazási példa

Botrytis cinerea elleni hatás paprikalevelek esetén „Neusiedler Ideal Elite paprikamagoncokat, amelyeknél 4-5 levél jól kifejlődött, bepermeteztünk egy 10 % hatóanyagot, 63% ciklohexanont és 27 % emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes szuszpenzióval. A kezelt növényeket másnap a Botrytis cinerea spóra-szuszpenziójával, amely 1,7 x 10⁶ spóra/ml 2 %-os vizes biomaláta-oldatot tartalmazott, inokuláltuk. Ezt követően a kísérleti növényeket 22-24 °C-on egy magas nedvességtartalmú klímakamrába állítottuk. Öt nap után vizuálisan meghatároztuk a levelek %-os gombás fertőzöttségének mértékét.

(I) általános képletű vegyületként az (1.1) és (1.2) képletű vegyületeket alkalmaztuk.

Az eredményeket az 1. és 2. táblázatban foglaltuk össze.

1. táblázat

Példa	Hatóanyag	Permetlé hatóanyag koncentrációja [ ppm]	Hatásfok a nem kezelt kontroll %-ában
1	nem kezelt	0 (99 %-os fertőzöttség)	0
2	(1.1) vegyület	31 16 8	78 67 11
3	(1.2) vegyület	31 16 8	67 44 44
4	(Via) vegyület	31 16 8	0 0 0
5	(VII) vegyület	31 16 8	0 0 0
6	(IXa) vegyület	31 16 8	0 0 0

70.548/BE

. táblázat

Példa	Találmány szerinti keverékek (tartalom ppm-ben)	Tapasztalt hatásfok	Számított hatásfok *)
7	31 ppm (I.1) + 31 ppm (Via)	97	78
8	8 ppm (I.1) + 8 ppm (Via)	30	11
9	31 ppm (1.2) + 31 ppm (Via)	100	67
10	16 ppm (1.2) + 16 ppm (Via)	70	44
11	31 ppm (I.1) + 31 ppm (VII)	90	78
12	8 ppm (I.1) + 8 ppm (VII)	39	11
13	31 ppm (1.2) + 31 ppm (VII)	93	67
14	16 ppm (1.2) + 16 ppm (VII)	90	44
15	8 ppm (1.2) + 8 ppm (VII)	90	44
16	31 ppm (I.1) + 31 ppm (IXa)	95	78
17	16 ppm (I.1) + 16 ppm (IXa)	90	67
18	31 ppm (1.2) + 31 ppm (IXa)	100	67
19	16 ppm (1.2) + 16 ppm (IXa)	99	44
20	8 ppm (1.2) + 8 ppm (IXa)	90	44

*) a Colby-képlet szerint számítva

70.548/BE

A kísérlet eredményei azt mutatják, hogy a tapasztalt hatásfok minden keverési arány mellett nagyobb volt, mint a Colbyképlet alapján kalkulált hatásfok.

2. alkalmazási példa

Botrytis cinerea elleni hatás paprika esetén

Zöld paprika szeleteit bepermeteztünk egy 10 % hatóanyagot, 63% ciklohexanont és 27 % emulgeálószert tartalmazó törzsoldatból készült vizes hatóanyag-emulzióval. Két órával a permetlé megszáradása után a szeleteket a Botrytis cinerea spóraszuszpenziójával, amely 1,7 x 10⁶ spóra/ml 2 %-os biomalátaoldatot tartalmazott, inokuláltuk. Az inokulált zöldségszeleteket 18 °C-on nedves kamrákban 4 napon keresztül inkubáltuk, majd vizuálisan kiértékeltük a megfertőzött zöldségszeletek Botrytiskifejlődését.

Az eredményeket az 3. és 4. táblázatban foglaltuk össze.

3. táblázat

Példa	Hatóanyag	Permetlé hatóanyag koncentrációja [ ppm]	Hatásfok a nem kezelt kontroll %-ában
21	nem kezelt	0 (100 %-os fertőzöttség)	0
22	(1.1) vegyület	31 16	0 0
23	(1.2) vegyület	31 16	20 0
24	(IV) vegyület	31 16	0 0
25	(Via) vegyület	31	0
26	(VII) vegyület	31	0
27	(VIII) vegyület	31 16	0 0

70.548/BE

4. táblázat

Példa	Találmány szerinti keverékek (tartalom ppm-ben)	Tapasztalt hatásfok	Számított hatásfok *)
28	31 ppm (I.1) + 31 ppm (IV)	50	0
29	16 ppm (I.1) + 16 ppm (IV)	20	0
30	31 ppm (1.2) + 31 ppm (IV)	70	20
31	16 ppm (1.2) + 16 ppm (IV)	20	0
32	31 ppm (1.2) + 31 ppm (IVa)	50	20
33	31 ppm (1.2) + 31 ppm (VII)	40	20
34	31 ppm (I.1) + 31 ppm (VIII)	30	0
35	16 ppm (1.2) + 16 ppm (VIII)	20	0

*) a Colby-képlet szerint számítva

70.548/BE

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. Fungicid keverékek, amelyek aktív komponensként szinergisztikusan hatásos mennyiségben

a) egy (I) általános képletű amid-vegyületet — amelynek képletében

A jelentése arilcsoport vagy 1-3, oxigén-, nitrogén- és kénatomok közül kiválasztott gyűrűtag heterogénatomot tartalmazó, 5- vagy 6-tagú aromás vagy nem-\romás heterociklusos csoport;

ahol az arilcsoportot vagy a heterociklusos csoportot adott esetben 1, 2 vagy 3, az alábbi csoportok közül egymástól függetlenül kiválasztott csoport szubsztituálhatja: alkilcsoport, halogénatom, difluor-metil-, trifluor-metil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, alkil-szulfinil- és alkil-szulfonil-csoport;

R¹ jelentése hidrogénatom;

R² jelentése adott esetben 1, 2 vagy 3, az alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, alkenil-oxi-, alkinil-oxi-, cikloalkil-, cikloalkenil-, cikloalkil-oxi-, cikloalkenil-oxi-, fenilcsoportok és halogénatom közül egymástól függetlenül kiválasztott csoporttal szubsztituált fenil- vagy cikloalkil^csoport, ahol az alifás és cikloalifás csoportok részben vagy teljesen halogénezettek lehetnek, és/vagy ahol a cikloalifás csoportokat 1-3 alkilcsoport szubsztituálhatja és ahol a fenilcsoport 1-5 halogénatomot és/vagy 1-3, alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio- és halogén70.548/BE

-alkil-tio-csoport közül egymástól függetlenül kiválasztott szubsztituenst hordozhat, és ahol az amidcsoportot hordozó fenilcsoport 5-tagú telített gyűrűvel lehet kondenzált, amelyet adott esetben egy vagy több alkilcsoport szubsztituálhat, és/vagy amely egy, az oxigén- és kénatom közül kiválasztott heteroatomot tartalmazhat — és

b) a dikarboximidek csoportjába tartózó fungicid hatóanyagokat; és/vagy

c) egy (III) általános képletű pirimidin-származékot — amelynek képletében R jelentése metil-, 1-propinil- vagy ciklo-

és/vagy

d) legalább egy (IV) vagy (V) képletű hatóanyagot; és/vagy

e) egy, a (Via), (VIb) és (VII) képletű vegyületek által alkotott csoportból választott ftálimid-származékot;

és/vagy

f) a (VIII) képletű dinitro-anilint;

és/vagy

g) a (IXa) vagy (IXb) képletű aril-szulfamidot — tartalmaznak.
2. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, ahol az (I) általános képletben A az alábbi csoportok valamelyikét jelenti: fenil-, piridil-, dihidropiranil-, dihidrooxatiinil-, dihidrooxatiinil-oxid-, dihidrooxatiinil-dioxid-, furil-, tiazolil-, pirazolil- vagy oxazolil^psoport, ahol ezek a csoportok az alábbi csoportok közül egymástól függetlenül kiválasztott 1, 2 vagy 3

70.548/BE

szubsztituenst hordozhatnak: alkilcsoport, halogénatom, difluor-metil- és trifluor-metil-csoport.
3. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, ahol az (I) általános képletben A az alábbi csoportok valamelyikét jelenti: adott esetben 2-es helyzetben halogénatommal, metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-, metoxi-, metil-tio-, metilTzulfinilvagy metií^zulfonil-csoporttal szubsztituált 3-piridil-csoport; adott esetben 2-es helyzetben metil-, trifluor-metil-csoporttal, klór-, bróm- vagy jódatommal szubsztituált fenilcsoport; 2-metil-5,6-dihidropiran-3-il-csoport; 2-metil-5,6-dihidro-l,4-oxatiin-3-il-csoport vagy annak 4-oxidja vagy 4,4-dioxidja;

adott esetben 4- és/vagy 5-helyzetben metilcsoporttal szubsztituált 2-metil-furan-3-il-csoport;

adott esetben 2- és/vagy 4-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált tiazol-5-il-csoport;

adott esetben 2- és/vagy 5-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált tiazol-4-il-csoport;

adott esetben 3- és/vagy 5-helyzetben metilcsoporttal, klóratommal, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoporttal szubsztituált l-metil-pirazol-4-il-csoport; vagy adott esetben 2- és/vagy 4-helyzetben metilcsoporttal vagy klóratommal szubsztituált oxazol-5-il-csoport.
4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti fungicid keverék, amely egy olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz,

70.548/BE

amelynek képletében R² jelentése adott esetben 1, 2 vagy 3, az 1. igénypontban megadott csoporttal szubsztituált fenilcsoport.
5. A 4. igénypont szerinti fungicid keverék, ahol R² jelentése 2-helyzetben az alábbi csoportok valamelyikével szubsztituált fenilcsoport: 3-6 szénatomos alkil-, 5-6 szénatomos cikloalkenil-, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-, cikloalkenil-oxi-csoport, ahol ezek a csoportok maguk is egy, két vagy három 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehetnek szubsztituáltak, 1-5 halogénatommal és/vagy 1-3, az alábbi csoportok közül egymástól függetlenül kiválasztott csoporttal szubsztituált fenilcsoport: 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-// Λ szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport, vagy ahol R² jelentése adott esetben egy, két vagy három 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált indanil- vagy oxaindanil-csoport.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti fungicid keverék, amely olyan (la) általános képletű amid-vegyületet tartalmaz, amelynek képletében

A jelentése (al), (a2), (a3), (a4), (a5), (a6) , (a8) általános képletű csoport,

X jelentése metiléncsoport, kénatom, szulfinil- vagy szulfonil-csoport,

R³ jelentése metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-csoport, klór-, bróm- vagy jódatom,

R⁴ jelentése trifluor-metil-csoport vagy klóratom,

70.548/BE

R⁵ jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,

R⁶ jelentése metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-csoport vagy klóratom,

R⁷ jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom,

R⁸ jelentése metil-, difluor-metil- vagy trifluor-metil-csoport,

R⁹ jelentése hidrogénatom, metil-, difluor-metil-, trifluor-metil-csoport vagy klóratom,

R¹⁰ jelentése 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport vagy halogénatom.
7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti fungicid keverék, amely olyan (Ib) általános képletű vegyületet tartalmaz amid-vegyületként, amelynek képletében R⁴ jelentése halogénatom és

R¹¹ jelentése halogénatommal szubsztituált fenilcsoport.
8. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, amely amidvegyületként az (Ibi), (Ib2) és (Ib3) képletű vegyületek valamelyikét tartalmazza.
9. Az előző igénypontok bármelyike szerinti keverék, amely a dikarboximidek csoportjába tartózó fungicidként egy vagy több (Ila)-(IId) képletű vegyületet tartalmaz: (Ha) : etil- (RS) -3- (3, 5-diklór-fenil) -5-metil-2, 4-dioxo-oxazolidin-5-karboxilát; vagy (Ilb) : 3- (3, 5-diklór-fenil) -JV-izopropil-2,4-dioxoimidazolidin-l-karboxamid; vagy (lie) : N- (3,5-diklór-fenil)-1,2-dimetil-ciklopropán-l,2-dikarboximid; vagy

70.548/BE (lid): (RS)-3-(3,5-diklór-fenil)-5-etenil-5-metil-l,3-oxazolidin-2,4-dion.
10. A előző igénypontok bármelyike szerinti fungicid keverék, amely két részben kondicionálva van, és ahol az egyik rész az (I) általános képletű amid-vegyületet szilárd vagy folyékony hordozóban tartalmazza és a másik rész egy vagy több (Ila)-(IXb) képletű vegyületet szilárd vagy folyékony hordozóban tartalmaz.
11. Eljárás káros gombák elleni védekezésre, azzal jellemezve, hogy a káros gombákat, azok életterét illetve a gombás fertőzés ellen védeni kívánt anyagokat, növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket vagy helyiségeket az 1-9. igénypont szerinti fungicid keverékek valamelyikével kezeljük, és ahol az (I) általános képletű amid-vegyület és egy vagy több (Ila)-(IXb) képletű vegyület alkalmazása egyidejűleg — együtt vagy különkülön — vagy egymásután történhet.

A meghatalmazott:

ástló

Behczay szabad a tn^ügyvrvö

S.B.G. & / Nemzett

Szabadat

-•UT Huúap döföm 34-^

ássy út 113. 34-24-323

70.548/BE