HU229238B1 - Kinolin-feniléter- és anilid-származékot tartalmazó szinergisztikus fungicid hatóanyag keverék és eljárás az alkalmazására - Google Patents
Kinolin-feniléter- és anilid-származékot tartalmazó szinergisztikus fungicid hatóanyag keverék és eljárás az alkalmazására Download PDFInfo
- Publication number
- HU229238B1 HU229238B1 HU0104751A HUP0104751A HU229238B1 HU 229238 B1 HU229238 B1 HU 229238B1 HU 0104751 A HU0104751 A HU 0104751A HU P0104751 A HUP0104751 A HU P0104751A HU 229238 B1 HU229238 B1 HU 229238B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- haloalkyl
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgyát olyan fungicid keverékek képezik, amelyek hatóanyagként
a) egy (I) általános képletű vegyüíetet,
R'
ahol
R1, R2, R3, R4 egymástól függetlenül hidrogénatom, hídroxí-,nitro-csoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-tio-csoport;
R5, R6, R7 egymástól függetlenül hidrogénatom, hídroxí-, ciano-, nitro-csoport, halogénatom, 1-7 szénatomos alkil-, 1-7 szénatomos halogén-alkil-, 1-7 szénatomos alkoxi-, 1-7 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-7 szénatomos alkil-tio-, 1-7 szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-7 szénatomos hidroxi-alkil-, 2-4 szénatomos acil-, aril-, aril-oxi-csoport, ahol az árucsoportok szubsztituáltak lehetnek;
vagy N-oxidját vagy valamilyen sóját; és
b) egy (II) általános képletű vegyületet,
ahol
T =CH-csoport vagy nitrogénatom;
n = 0, 1 vagy 2; és
R halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, ahol olyan esetben, amikor n értéke 2, R jelentése különböző lehet, tartalmaznak szinergisztikusan hatásos mennyiségben.
12.775/1,2 S *
φφφ
Λ «V * »Χ« Φ Φ * » » β
Kinolingisetikus és anilid-származékot hatóanyag keverék és eljárás as sziaer·
A találmány tárgya. fungicid. keverék, amely egy {I) ál t a 1 ános képletü vegyül.etet,
RfB2
R· 0
1, Λ sk\^
3y*’’*v\s.
R Ύ N
FT amelynek képletében.
Rk Rk Rk r4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénétom, bidroxi-, nitroesoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkil-, 1-4 szánatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkil-tio-, 1-4 s z éna t omo s h a1ogén-a1ki1-1 io-csop or t;
Rk Rk R' jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxi-, ciano-, nitroesoport, halogénatom, 1-7 .szénatomos alkil-,
1-7 szénatomos halogén-alkil-, 1-7 szénatomos alkoxi-, 1-7 szénatomos halogén.-alkoxi.-, 1-7 szénatomos alkil-tio-, .1-7' szénatomos halogén-alkil-tio-, 1-7 szénatomos hidroxi-alkil··,
| 9 _ | 4 szénatomos acil | aril-, ári |
| S 2. | árilesöpörtokát | is az. alábbi |
| ££ | ikos... t j. oUcvX.há.c J a c | ciano-, nitr |
| S £ | énatomos alkil-, 1 | 4. szénatomos |
nitrocsoport, halogénatom, 1-4 looén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxí. -, 1-4 szénatomos alkil-tio- és 1-4 szénatomos halogén-alkil-tío-csoport, annak N-oxidját vagy valamilyen sóját; és
b) egy (II) általános képlete vegyületet,
•R, amelynek képletében
T jelentése --CH-csoport vagy nitrogénatom;
n. ét téke 0,, 1 vagy 2; és
R jelentése halogénatom, 1-4 -szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, ahol olyan esetben, amikor n értéke 2, R jelentése különböző lehet, tartalmaz szinergisetikusan hatásos mennyiségben.
A találmány tárgyát képezik még az (I) és (11) általános képletű vegyületek vagy az azokat tartalmazó szinergisztikus keverékek alkalmazásával káros gombák elleni védekezésre használható eljárások, valamint az (1), illetve (11.) általános képletű vegyületek alkalmazása ezen keverékek előállításánál.
Az íl) általános képletű vegyületek, fungicid hatások és előállításuk ismert az irodalomból ['lásd az alábbi közleményeket: US-A S 240 940 számú szabadalmi irat, valamint ÁCS Sympos. Ser. 443, 538-552, oldal (1991)].
A (II) általános képletű vegyületek, ezen vegyületek előállítása és káros gombák elleni hatásuk szintén ismert az irodalomból (lásd a WO-A 96/01,256 és W0--A 96/01,258 számú szabadalmi >α·* w Í φ * * » .· » ♦ * φφ ΦΦ Λ Φ* iratokat).
As ismert vegyületek alkalmazott mennyiségeinek csökkentése és hatásspektrumuk javítása érdekében a találmány feladata olyan keverékek (szinergisztikus keverékek) alkalmazása volt, amelyekkel a hatóanyagok ősszmennyiségét csökkentve káros gombák ellen jobb hatással lehet védekezni.
Ez a feladat a fent definiált keverék segítségével oldható meg. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy az (I) és (II) általános képleté vegyületek egyidejű együttes vagy külön alkalmazása esetén vagy az (I) és (Ii) általános képletű vegyületek egymás utáni alkaimazása esetén jobban lehet a káros gombák ellen védekezni mint ezen vegyületek egyedüli alkalmazása esetén.
Az (I), illetve (II) általános képleté vegyületek gyűrűtag nitrogénatomjuk, illetve: ΝΉ-csoportjak bázikus karaktere következtében képesek arra, hogy szervetlen vagy szerves savakkal vagy fémionokkal sókat hozzanak létre.
Az ilyen szervetlen savak például a hidrogén-halogenidek, igy hidrogén-fiuorid, hidrogén-klorid, hidrogén-bromíd és hidrogén -jodid, kénsav, foszfo.rsav és salétromsav.
Megfelelő szerves savak például a hangyasav, szénsav és alkánsavak, így ecetsav, trifluor-ecetsav, triklór-ecetsav és propionsav, valamint glíkolsav, tíocíánsav, tejsav, borostyánkősav, oítromsav, benzoesav, fahéj sav, oxálsav, aikiiszulfonsavak (1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó szénláncú alkilesöpörtokát tartalmazó szulfonsavak), arí'i-szulfonssvak vagy -díszülfonsavak (egy vagy két szulfonsav-csoporttal szubsztituált aromás csoportok, így fenil- és naftil-csoportok) , alkil-feszionJZ.7S/8£ > * «
Λ ♦ Φ savak (1-20 szénatomos, egyenes vagy elágazó szén láncú alkilcsoportokat tartalmazó foszfonsavak), aril-foszfönsavak vagy -difossfonsavak (egy vagy két fos-zfonsav-csoporttal szubszti.tuált .aromás csoportok, igy fenil- és naftíl-csoportok) , ahol az alkil-, illetve árucsoportok további szubsztituenseket hordozhatnak, szóba jöhet például p-toluolszul.fonsav, szaiicilsav, p-amino-szalícilsav, 2-fenoxi-benzoesav, 2—aceto.xí-benzoesav stb.
Megfelelő fémionok elsősorban a periódusos rendszer második főcsoportjába tartozó elemek, ionjai, elsősorban kalcium- és magnéziumíonok, a harmadik és negyedik főcsoportba tartozó elemek ionjai, elsősorban alumínium-, ón- és ólom-ionok, valamint az 1-8, mellékcsoportba tartozó elemek ionjai, elsősorban króm-, mangán, vas-, kobalt-, nikkel-, réz-, cinkionok. Különösen előnyösek a periódusos rendszer 4. csoportjába tartozó elemek ionjai. A fémek adott esetben minden lehetséges vegyértéküket felvehetik.
Az (I) általános képletü vegyületek N-oxidjaít az irodalomból ismert módon képezhetjük (lásd az ÖS--A 5 240 940 számú szabadalmi iratot).
A (II) általános képletű vegyületek C-Y-, illetve C-CH- vagy C-N-kettőskötései lehetnek vagy .2-konfigurációjúnk (a karbonsav funkciós csoportra vonatkoztatva). Ennek megfelelően tartalmazhat a találmány szerinti keverék tiszta S~ vagy 2-izomereket vagy S/2-izomerkeverékeket. Előnyös, ha az E/f-izomerkeverékat vagy a tiszta izomert alkalmazzuk, különösen előnyös a Z~
-izomer alkalmazása,
A (II) általános képletű vegyületek oldallánoaiban található oxim-éter-csoportok szén-nitregén-kettőskötései lehetnek tiszta /«*$:·
♦.* « > ♦ V W ·’ * Φ T w ***# * * * '♦ * , ’ « Jí<* ** **’ ***·
S-- vagy 2-izomerek vagy jg/2-izomerek keverékei. A találmány szerinti keverékekben a (11) általános képletü vegyületek alkalmazhatók úgy, mint izomerkeverékek vagy tiszta izomerek. Alkalmazásuk tekintetében különösen előnyösek olyan (I.T) általános képlete vegyületek» amelyek oldalláncában az oxim-éter-végcsopo-rt cisz-konf iguráeiőjú (metoxi- és COOCM.-osoport egymáshoz viszonyított helyzete).
A találmány szerinti fungicíd keverékek előállításához előnyösen olyan (I) általános képletü vegyületeket, azok sóit vagy N-oxrajait alkalmazzuk, amelyek képletében a szubsztituensek jelentése az alábbi:
K:, Pi, RÍ, fü jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, halogénatom» 1-2 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos· halogén-alki.!-» 1-2 szénatomos alkoxi-, 1-2 szénatomos halogén-alkoxi- vagy 1-2 szénatomos aikil.-tio-csopo.rfc?
R\ Rg R/ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, nitro-, ciano-csoport# halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 ssénatomos halogén-alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy feni lesöpört.
A keverékek készítésénél előnyösen as 1. táblázatban megadott (la) általános képletü vegyületeket alkalmazzuk.
1.
** ’ * *
« * » *
·* « *
Φ
2. táblázat
| ;Ι 2 2 Á rri. | )r; |rs | Rs | ,κ4 | J η | |
| μ. 7i | bj | |η | Cl | Is | |
| 5 '-'ΐ XS μ ·''ζ | ϊ Η | μ | Cl | Is í | 2-Br i |
| ] 1 . 7 3 | μ | I η | Cl | p | j2~.CN j |
* « * yx *·>'
Az 1. és 2. táblázatban megadott (la) általános képletű vegyületeket az irodalomból ismert vegyületek [ lásd az alábbi közleményeket: OS-A 5 240 940 számú szabadalmi írat és/vagy ÁCS Sympos, Ser. 443# 538-552. oldal. (1991)} . A 2. táblázat 1.78 számú vegyülete a Qninoxyf.en. comao-n nm alatt ismert vegyület...
A találmány szerinti fungicid keverékek, készítésénél, előnyös# ha olyan (II) általános képletű vegyületeket alkalmazunk# amelyek képletében T és S jelentése megfelel a 3. táblázatban megadottaknak .
3. táblázat
»9* ·»' ν'
Λ »* ·♦ **
Λ •Η ··»
X «β V >· *
k eνérékékben '? 2.7? 5/Síi
1)· általános képi fenolcid haté » X anyagok mellett egyéb fungicid hatóanyagokat, így az azolok vagy a mori'o.lin- és piperin-származékok által alkotott csoportba tartozó hatóanyagokat is alkalmazunk,
Előnyös szolok elsősorban az alábbi vegyületek:
Sromuconazol, Proc. Br. Crop Prot. Cönf.-Pests Dis,, 5-6, 439 {199ö>; C yprοc o na ζ ο 1, US-A 4, 66 4,696;
Difenoconazol, GB-A 2,098,607;
Diniconazol, CAS RN { 83657-24-3};
Spoxíconazol? EP-A 196 038?
Fenbuconazol. (javasolt), EP-A 251 775;
Fluguinconazol, Proc. Br. Crop Prot. Conf.-Pests Dis., 5-3, 411 (1992);
| Fiúsilazol, Pr oc. | . Crop Prot. Con. | |
| Hexaconazol, CAS | RN | • F 79983-71-4] ; |
| Metconazol, Proc- | Br | . Crop Prot. Con: |
| Prochlcraz, CS-A | 3, | 991,071; |
| Propiconazoi, GB | -A | 1,522,657; |
| Tebuconazol, US-. | A 4 | ,723,983; |
| Tetraconazol, Proc. | Br. Crop Prot. C> | |
| Trif 1 maizol,· JP- | A 7 | 9/119,462; |
| Flutriafol, CAS : | Pb | ( 76674-21-0] ; |
| Myclobutan.il, CA | S P | I 88671-89-04] |
Különösen előnyös, ha a keverékhez Epoxiconaol-t adagolunk. Etekben a terrier keverékekben, a triazolok és az (T) és (II) általános képletü vegyületek tömegaránya általában a 20:1-től 1:20-ig terjedő, előnyösen a 10:1-től 1:1Q-Íg terjedő tartományba. esik,
Előnyös, ha mortolin-, illetve piperidin-származékként első'5 2 . OS/öB .11 sorban az ismert, a kereskedelemben kapható hatóanyagokat, így Tridemorph-ot, Fenpropídin-t, illetve Fenpropiomorph-ot alkalmazzuk. Különösen előnyös a Fenpropiomorph. A morfolin-, illetve piperídin-származékok és az (1) és (II) általános képletö vegyületek tömegaránya általában az Sö:1-től 1:10-ig terjedő, előnyösen a 2S:l-tŐl 1:1-ig terjedő tartományba esik.
Néhány további esetben előnyösnek bizonyult, ha olyan kvatemer keverékeket alkalmazunk, amelyek az (!) és (II.) általános képletö vegyületek mellett egy triazo.lt és egy morfelin-, illetve piperín-származékot ís tartalmaznak. Előnyös egy olyan keverék, amely ás (I) általános képletö vegyüieteket (elsősorban a 2. táblázat 1,78 számú vegyületet), a (II) általános képletö vegyüieteket (előnyösen a 3. táblázat 11.32, illetve 11.38 számú vegyüieteket), Epoxiconazol-t és Fenpropimorph-ot tartalmaz.
A. keverékek készítésénél előnyős, ha a tiszta (I) és (II) általános képletö hatóanyagokat alkalmazunk, amelyekhez szükség esetén további káros gombák vagy más kártevők, így rovarok, pókok vagy fonálférgek elleni hatóanyagokat, valamint herb.icídeket vagy növekedésszafoályoző hatóanyagokat vagy műtrágyákat keverhetünk.
Az (I) és (II) általános képletö vegyületek keverékei, illetve az (1) és (115 általános képletö vegyületek — egyidejűleg, együtt vagy külön-külön alkalmazva — kiváló hatást mutatnak a nővénvpafegén gombák széles spektruma ellen, elsősorban Ascomyceták, Deuteromyoeták, Phycomyceták és Basídiomycetá'k ellen. Ezek a vegyületek részben szisztémikusan hatnak, így leválás talajfungioidként is alkalmazhatók.
Különösen nagy a jelentőségük különböző ku 1túrnövények, így « » gyapot, zöldségnövények (például, uborka, bab és tökfélék.)·, árpa, fű, zab, kávé, kukorica, gyümöiősnövények, rizs, rozs, szója, szőlő, búza, dísznövények, cukornád és számos mag. számos gombás betegsége elleni védekezése során.
Különösen jól alkalmazhatjuk ezeket az alábbi növénypatogén gombák elleni küzdelemben: Erysiphe graminis (lisztharmat) gabonán, Erysiphe •cicboracearum és Sphaerotheca fuliginea tökféléken, Podosphaera leucotricha almán, Puccinia-fa. jták gabonán, Rhízoctohia-fajtáfc gyapoton és fűvön, Üstílago-fajták gabonán és cukornádon, Ve.ntu.ria inaeguaiis (levélfoltosság) almán, Heiminthosporium-fajták gabonán, Septoria .nádorom. búzán, Botrytis cinerea (szürke penész) epren és szőlőn, Cercospóra arachidicola föl” di mogyorón, Pseudocercosporella herpotricholdes búzán és árpán, Pyricular.ia oryzae rizsen, Phytophthora. infestans burgonyán és paradicsomon, PI.as.mopa.ra víticola szőlőn, Alternaria-fajták zöldségen és gyümölcsön, valamint Fusarium- és Verticillium-fajták.
A készítmények anyagvédőszerfcént (például favédő-szerként) is használhatók, például Paeeilomyces variotii ellen.
Az (I) és (11) .általános képietü vegyületek egyidejűleg — együtt vagy külön-külön ···· vagy egymásután felhordhatok. Külön alkalmazás esetén a sorrend általában nem befolyásolja a védekezés sikerét.
Az (I) és (II: általános képietü vegyűleteket általában 50:1től 0,1:1-ig, előnyösen 25:1-től 0,5:1-ig, különösen 10:1-tól 1:1-ig terjedő tömegarányban alkalmazzuk.
Az elérni kívánt hatás fajtájától függően a találmány szerinti keverékek alkalmazott mennyisége hektáronként általában 0,01♦ X* kg, előnyösen 0,1-1,5 kg, különösen előnyösen 0,4-1,0 kg.
Az (I) általános képletű vegyületek alkalmazott mennyisége hektáronként általában 0,01-0,5 kg, előnyösen 0,05-0,5 kg, különösen előnyösen 0,05-0,2 kg.
Az elérni kívánt hatástól függően a találmány szerinti keverékekben a (II) általános képlete vegyül©te alkalmazott mennyisége hektáronként általában 0,005-0,5 kg, előnyösen 0,05-0,5 kg, különösen előnyösen 0,85-0,2 kg.
A vetőmag-kezeléshez, szükséges keverékmennyiség általában 0,001-50 g, előnyösen 0,01-10 g, különösen előnyösen 0,01-8 g keverek 1 kg vetőmagra.
Amennyiben növénypatogén gombák ellen akarunk védekezni, akkor az (!) és (II) általános képletű vegyületeket · külön-külön vagy együtt használva — vagy az (1) és (II) általános képletű vegyületekböl álló keverékeket úgy alkalmazzuk, hogy a vetőmagokat, a növényeket vagy a földeket a növények vetése előtt vagy azután, vagy a növények kikelése előtt vagy azután ezekkel bepermetezzük vagy beporlasztjuk.
A találmány szerinti fungicid hatású színergísztikus keverékek, illetve az (1) és (li) általános képletű vegyületek szétpermetezve, köddé: alakítva, elporlasztva, elszórva vagy locsolva, például közvetlenül permetezhető oldatok, porok és szuszpenzíók, vagy tömény vizes, olajos vagy egyéb szuszpenziők, diszperziók, emulziók, olajos diszperziók, paszták, porlaszthatő vagy szórható készítmények vagy granulátumok formájában alkalmazhatók. Az alkalmazási forma függ az alkalmazási céltól; minden esetben törekedjünk arra, hogy a találmány szerinti keverék lehetőleg finőm és egyenletes eloszlását biztosítsuk,
A formulációk&t ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokét szükség esetén inért adalékanyagok, így emulgálószerek vagy diszpergálószerek alkalmazásával oldószerekkel és/vagy hordozóanyagokkal összekeverjük.
Felületaktív anyagként az aromás szulfonsavak (pl, lignin—, fenolnaftalin- és dibutil-n.af alin-szulfonsav) -, valamint zsírsavak, alkil- és alkil-aril-szulfonátok, alkil-, lauriléter- és zsíralkohol-szulfátok alkálifémekkel, alkáliföldfémekkel és ammóniával képzett sói, továbbá szulfátéit fcexa-, hepta- és .oktadekanolok vagy zsíralkohol-glikoléterek. sói, szül főnéit naftaiín és származékainak formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, naftalin illetve naftalín-szulfonsavak fenollal és formaldehiddel képzett kondenzációs termékei, políoxietiién-oktíl-fenol-éter, etoxiIáit izooktil-, oktil- vagy nőni1-fenol, alkil-fenol- vagy tribut xlfenil-poliglikol-éter, aikil-aril-poliéter-alkoholok, izotrídecil-aikohol, zsiral kohol-etil én-oxid-kondenzátumok, etoxi Iáit rícinusola j, políoxieti lén-alkil-éter vagy polioxipropilén-alkíl-éter, laurilalkohol-poliglikoléter-acetát, szorbít-észter, lígnin-szulfít-lűgok vagy metil-eeliulőz •jöhetnek szóda.
Porszerű, szórható vagy porlasztható készítményeket úgy állíthatunk elő, hogy az (I) vagy (II) általános képletű vegyületeket vagy az (I) és (II) általános képletű vegyületekből álló keveréket egy szilárd hordozóanyaggal összekeverjük, vagy ezeket együtt őröljük.
Granulátumok (például bevont, impregnált vagy homogén gxanu10 ♦ *♦
látumok) általában úgy állíthatók elő, hogy a hatóanyagot vagy a hatóanyagokat szilárd hordozóanyagokhoz kötjük.
Töltőanyagként, illetve szilárd hordozóanyagként használhatunk például ásványi földeket, igy kovasavakat, szílikagéleket, szilíkátokat, talkumot, kaolint, mészkövet, meszet, krétát, bóluszt, löszt, agyagot, dolomitot, diatomaf öl.det, kalcium- és magnézium-szulfátot, magnézlum-ojcidot, őrölt műanyagokat, valamint műtrágyákat, igy ammóníum-szulfátot, ammónium^-foszfátot, ammónium-nitrátot, kar'bamídokat. és növényi termékeket, igy gabonalisztet, fakéreg-, fa- és dióhéjlisztet, cellulózport vagy más szítárd hordozóanyagokat.
A formulációk általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömegű {1} és (II) általános- képletű vegyüietet. tartalmaznak.. A hatóanyagok tisztasága 30-1.00%, előnyösen 95-3.00% (NME- vagy HPLC-mérések alapján).
Az (I) vagy (II) általános képletű vegyületeket, illetve a keverékeket vagy a megfelelő formulációkat ügy alkalmazzuk, hogy a károsító gombákat, a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket a keverék, illetve az (I) és (II) általános képletű vegyületek külön -alkalmazása esetén ezen vegyületek fungíóidként hatásos mennyiségével kezeljük.. A kezelés a gombás megfertőződés előtt vagy azután történhet.
A találmány szerinti keverékek szinergisztikus hatását az alábbi kísérletekkel szemléltethetjük:
A hatóanyagokat külön-külön vagy együtt 10%-os emulzió formájában egy 70 tömeg% ciklohexanont, 20 tömegű Nekanil® LN-t
1.6 (Latensóié AP6, etoxi Iáit alkil-fenol alapú emulgeáló és diszpergáló hatású nedves!tőszer) és 10 tömegé Emuiphör® EL-t (Emuian® EL, etoxiiáit zsíralkohol alapú emulgeáló szer) tartalmazó eleggyel. keverjük össze, majd vízzel a megfelelő koncentrációra hígítjuk.
A kiértékelés a megfertőzött levélfelület %-os értékének megállapításával történik. A %-os értékeket hatásfokokra számoljuk át. A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítjuk [ S.R. Colby, Weeds, 15, 20-22 (1967,)] , és ezeket összehasonlítjuk a tapasztalt hatásfokokkal.
Coifoy-képlet: E = x -6 y -fc z ~ x*y»»/100
A képletben.
jelentése a nem kezelt kontrolira vonatkoztatott várható -%~ os hatásfok, (A), (3) és (Cj hatóanyagok keverékének (a),
f.b) és (c) koncentrációban történő alkalmazása esetén jelentése a nem kezelt kontrolira vonatkoztatott %-os hatásfok, (A) hatóanyag (a) koncentrációban történő alkalmazása esetén jelentése a nem kezelt kontrollra vonatkoztatott %-os hatásfok, (3) hatóanyag (fa) koncentrációban történő alkalmazása ¢2 jelentése a nem kezelt kontrolira vonatkoztatott %-os hatásfok, (C) hatóanyag (c) koncentrációban történő alkalmazása esetén
A. (W) hatásfokot az Abbot-képlet alapján számítjuk;
W ~ (1 - α/β)»100
A képletben α jelentése a kezelt növények %-ban kifejezett gombás férfőzött sége és β jelenése a nem kezelt (kontroll·-) növények %~ban kifejezett gombás fértőzöt tségé
A hatásfok egyenlő 0, ha a kezelt növény fertőzöttsége azonos mértékű a nem kezelt kontrollnövényekévei; a hatásfok egyenlő 100, ha a kezelt növények fertőzéstől mentesek.
i. Alkalmazási példa
Búzalisztharmat elleni hatás
Cserepes edényben nőtt „K.anzler fajtájú búzacsírák leveleit bepermeteztünk egy 10% hatóanyagot, 63% ciklohexanont és 27% emulgeálószert tartalmazó- törzsnlbatböl készült vizes hatóanyagemulzióval# és 24 órával a permet lé megs2áradá.sa után a csirákat búzaliszfcharmat-spórákkal (Brysíphe graminis forma speciális tritici) poriaszfcottuk be. Szt követően a kísérleti növényeket hét napon, át 20-2.4 ’C-os és 60-90%-os relatív páratartalmú klimakamrákba állítottuk# majd vizuálisan meghatároztuk levelek gombás fertőzöttségének mértékét.
A megfertőzött ievélfelületre vizuálisan meghatározott százalékos értékeket %-os hatásfokokra számoltuk· át, amelyet a nem kezelt kontrolira, vonatkoztattunk. A hatásfok egyenlő 0# ha. a fertőzöttség azonos mértékű a. nem kezelt kontroliéval# a hatásfok egyenlő 1G-Ö# ha 0%-os a fertőzöttség. A hatóanyag-kombinációk várható hatásfokait a Colby-képlet alapján számítottuk [ Colby, S.R. ,,'Calcalating synergistíc and ant-agonístic- responses of herbicid combinations'*# Wéeds, 15, 20-22# (196?5j és ezeket
Összehasonlítottuk a tapasztalt hatásfokokkal.
(II) általános- képletü dott II.2.3, II..32 és 11.38
Az eredményeket -a 4 - -és
4, táblázat komponensként a 3.
számú vagyületeket
5. táblázatban fog'l t áfa 1 á za f. ban me g~ . kaiméztok.
.tűk össze.
| KOncenfcracló | Hatásfok a nem | ||||
| t Ö .10.0: j: | nae | aanyag | i ppm] | kezelt kontroll : %-ában | |
| 1 | nem | kezelt | (98%~os fertő- | ||
| 5 | zöttség) | ||||
| (1.78) | vegyület | 1 | 33 | ||
| I | (co® | sn name: | 0,25 | 0 | |
| i | Quinoxyfen) | 0 f 0 6 | 0 | ||
| 3 1 | (11.23) | vegyület | 4 | 78 | |
| í ) | 67 | ||||
| ) 1 | 0, 25 | 11 | |||
| 0,08 | 0 | ||||
| ! | (11.32) | vegyület | 67 | ||
| 0, 25 | 11 | ||||
| 0,06 | 0 | ||||
| j 3 | (11.38) | vegyület | 4 | 7 8 | |
| X | 67 | ||||
| 0, 25 | 11 | ||||
| ι 1 | ö, 06 | 0 j |
5, táblázat
| j? é 1 Pa | Találmány szerinti ke- | Tapasztalt | Számított | ||
| verek (koncentráció | hatásfok | hatásfok *) | |||
| ppm~ben) | |||||
| 1 ppm (1.78) | 93 | 78 | |||
| Ι | 1 ppm- (11,23)) | ||||
| ! '7 | 0,25 ppm (1.78) | 44 | 11 | | ||
| 0,2 5 ppm (11.23) | ! | ||||
| 8 | 0,06 ppm (I.78) •l· | Q | |||
| 0,06 ppm (11.23) | |||||
| 9 | I ppm (1.78) 4- | 97 | •3 Cí 1 | ||
| 4 ppm (11.23) | |||||
| 0 , 2 5 t-pm (1,7 8) | |||||
| 10 | S4 | fs 7 I | |||
| 1 ppm (11.23) | 1 |
V 5 /SE * * ppm (1.78}
0,25 ppm (II.23}
0,25 ppm (1,78) +
0,06 ppm (II..23)
1.3 .78} ppm ti ppm (II.32)
Ϊ5 ppm (1.78)
5 ppm (iI.
0,06 ppm (1.78) 0,06 ppm (1.1,32) ö, 06 ppm (1.78) 0,25 ppm (IX.32) ppm (I. >'8 ) ö , 25 ppm (11.,.32}
0,2 5 ppm (1.7 8) +
0,06 ppm (II.32) ppm (1.7 B) ppm (11.38)
2.1
II.
| 0,25 ppm | (1.78) |
| + | |
| 0,2 5 ppm | (II.38) |
| 0,08 ppm | ΤΐΤτθΓ |
| 0,0 6 ppm | (11 .38} |
ppm (1,78)
A ppm (11.38) ppm (1.78) +
0,2 5 ppm (II.3 8)
i 00
0,25 ppm (X.78) h
0, Oö ppm (11.384
*) a Colfey-képlat szerint számítva
A kísérlet eredményei azt mutatják, hogy a tapasztalt fok minden keverési arány mellett nagyobb volt, mint a képlet alapján kalkulált hatásfok.
'7Z.77Í/BÜ hatásColoy
Claims (11)
- Szabadalmi igénypontokFungicid keverék, amely aktív komponenskénta) egy (1) általános képletü vegyüíetet,Ή5 κ A6R- 0 γ R' íh amelynek képiétébenR!h Ry R\ r4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom,, hiöroxi-, nítrocsoport., halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-. 1-4 szénatomos halogén-alkii-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-. 1-4 szénatomos alkíl-tio-, 1-4 szénatomos halogén-alkii-tío-csoport;R't Ft, R; jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, hidroxi-, ciano-, nitrocsoport, halogénatom., 1-7 szénatomos alkil-,1-7 szénatomos halogén-alkii-, 1-7 szénatomos alkoxi-, 1-7 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-7 szénatomos alkil-tio-, 1-7 szénatomos halogén-alkii -1 io -, 1.-7 szénatomos hidroxi-alkil. 2-4 szénatomos acil·-, aril-, aril-oxi-csoport, ahol magukat az arílesöpörtokát is az alábbi csoportok közül egyhárom szubsztituálhatja: ciano-, nitrocsoport, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos halogén-alkii-, 1.-4 1-4 szénatomos halogén-alkoxi-, 1-4 és 1-4 szénatomos halogén-alkil-tioszénatomos alkoxi-, szénatomos alkíl-tiocsoport, annak N-oxidját vagy valamilyen sóját; és /A ·< Z fo) egy (ír) általános képletü vegyületet,CK-O^^N^ (Π) ame1ynek képletébenT jelentése =CH~csoport vagy nitrogénatom;n értéke ö, 1 vagy 2 és R jelentése halogénatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, ahol olyan esetben, amikor n értéke 2,, R jelentése különböző lehet, tartalmaz szinergisztikusan. hatásos mennyiségben.
- 2. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, ahol az (I) és (II) általános képletű vegyületek tömegaránya 2Ö:1-tól 1 Bűig terjed.
- 3. Az 1. igénypont szerinti fungicid keverék, amely további hatóanyagként egy, a triazolok csoportjába tartozó hatóanyagot tartalmaz.
- 4. Az I, igénypont szerinti fungicid keverék, amely további aktív komponensként egy, a Fenpropimorph, Fenpropidin és Tridemorph által alkotott csoportba tartozó hatóanyagot vagy azok .keverékeit, tartalmazza.
- 5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti fungicid keverék, amely további aktív komponensként egy, a Fenpropimorph, Fenpropidin és Tridemorph által alkotott csoportba tartozó hatóanyagot vagy azok keverékeit tartalmazza.
- 6. Eljárás károsító gombák elleni védekezésre, azzai jellemezve, hogy a károsító gombákat, azok életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyülettel és az 1. igénypont szerinti (II) általános képletű vegyuiettel kezeljük.
- 7. .A 6. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyület és a (II) általános képletű vegyület alkalmazása egyidejűleg — együtt vagy külön-küiön — vagy egymásután történik.
- 8. Λ β. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a károsító gombákat, azok életterét vagy a gombás fertőzés ellen védeni .kívánt növényeket, vetőmagokat, földeket, felületeket, anyagokat vagy helyiségeket hektáronként 0,01-0,5 kg-os mennyiségben az 1. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyülettel kezeljük.
- 9. Az i. igénypont szerinti (I) általános képletű vegyületek alkalmazása az 1, igénypont szerinti fungicid hatású szinergisztikus keverék előállítására.
- 10. Az 1. igénypont szerinti (II) képletű vegyületek valamelyikének felhasználása az 1. igénypont szerinti fungicid hatású szinergisztikus keverék előállítására,
- 11. Az előző igénypontok bármelyike szerinti fungicid keverék, amely két részben kondicionálva van, és ahol az egyik rész az (I) általános képletű vegyületet szilárd vagy folyékony hordozóban tartalmazza és a másik rész egy vagy több (II) általános képletű vegyületet szilárd vagy folyékony hordozóban tartalmaz.A meghatalmazott;
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19859250 | 1998-12-22 | ||
| PCT/EP1999/009812 WO2000036921A1 (de) | 1998-12-22 | 1999-12-11 | Fungizide mischung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0104751A2 HUP0104751A2 (hu) | 2002-05-29 |
| HUP0104751A3 HUP0104751A3 (en) | 2002-12-28 |
| HU229238B1 true HU229238B1 (hu) | 2013-10-28 |
Family
ID=7892105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0104751A HU229238B1 (hu) | 1998-12-22 | 1999-12-11 | Kinolin-feniléter- és anilid-származékot tartalmazó szinergisztikus fungicid hatóanyag keverék és eljárás az alkalmazására |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6541500B1 (hu) |
| EP (1) | EP1139758B1 (hu) |
| JP (1) | JP4570785B2 (hu) |
| KR (1) | KR100692507B1 (hu) |
| CN (1) | CN1293809C (hu) |
| AR (1) | AR021992A1 (hu) |
| AT (1) | ATE238665T1 (hu) |
| AU (1) | AU769532B2 (hu) |
| BR (1) | BR9916453B1 (hu) |
| CA (1) | CA2355711C (hu) |
| CO (1) | CO5221028A1 (hu) |
| CZ (1) | CZ301438B6 (hu) |
| DE (1) | DE59905365D1 (hu) |
| DK (1) | DK1139758T3 (hu) |
| EA (1) | EA004293B1 (hu) |
| ES (1) | ES2198982T3 (hu) |
| HU (1) | HU229238B1 (hu) |
| IL (2) | IL143448A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ512934A (hu) |
| PL (1) | PL198429B1 (hu) |
| PT (1) | PT1139758E (hu) |
| SK (1) | SK284861B6 (hu) |
| TW (1) | TW529909B (hu) |
| UA (1) | UA72490C2 (hu) |
| WO (1) | WO2000036921A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA200105979B (hu) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
| DE10144991A1 (de) * | 2001-09-12 | 2003-03-27 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| JP4431396B2 (ja) * | 2002-03-07 | 2010-03-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | トリアゾール類に基づく殺真菌性混合物 |
| AR045851A1 (es) * | 2003-10-01 | 2005-11-16 | Basf Ag | Mezclas fungicidas |
| US7338967B2 (en) * | 2004-09-10 | 2008-03-04 | Syngenta Limited | Substituted isoxazoles as fungicides |
| JP2011201857A (ja) * | 2010-03-03 | 2011-10-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| AU2015202122B2 (en) * | 2010-03-03 | 2015-12-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease controlling composition and method for controlling plant disease |
| WO2011123943A1 (en) | 2010-04-09 | 2011-10-13 | Mount Sinai Hospital | Methods for treating disorders of the gastrointestinal tract using a glp-1 agonist |
| CN103444743B (zh) * | 2012-06-02 | 2016-12-07 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含苯氧喹啉与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL89029A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
| ES2124003T3 (es) | 1994-07-21 | 1999-01-16 | Basf Ag | Procedimiento para la lucha contra hongos nocivos. |
| DE4444911A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-27 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| DK0900021T3 (da) * | 1996-04-26 | 2002-07-15 | Basf Ag | Fungicid blanding |
| DK0900009T3 (da) * | 1996-04-26 | 2002-07-01 | Basf Ag | Fungicide blandinger |
| DE19710760A1 (de) | 1997-03-14 | 1998-09-17 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| EP0986304B1 (de) | 1997-06-04 | 2002-07-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischung |
| AU752441B2 (en) * | 1998-11-20 | 2002-09-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicidal active substance combinations |
| UA72490C2 (uk) * | 1998-12-22 | 2005-03-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
-
1999
- 1999-11-12 UA UA2001075221A patent/UA72490C2/uk unknown
- 1999-12-08 TW TW088121485A patent/TW529909B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 WO PCT/EP1999/009812 patent/WO2000036921A1/de not_active Ceased
- 1999-12-11 DE DE59905365T patent/DE59905365D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 BR BRPI9916453-1A patent/BR9916453B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 PL PL348506A patent/PL198429B1/pl unknown
- 1999-12-11 AT AT99963499T patent/ATE238665T1/de active
- 1999-12-11 US US09/868,724 patent/US6541500B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 NZ NZ512934A patent/NZ512934A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 AU AU19775/00A patent/AU769532B2/en not_active Expired
- 1999-12-11 IL IL14344899A patent/IL143448A0/xx active IP Right Grant
- 1999-12-11 ES ES99963499T patent/ES2198982T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 CZ CZ20012197A patent/CZ301438B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 JP JP2000589043A patent/JP4570785B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 HU HU0104751A patent/HU229238B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 SK SK883-2001A patent/SK284861B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-11 KR KR1020017007918A patent/KR100692507B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 CA CA002355711A patent/CA2355711C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 DK DK99963499T patent/DK1139758T3/da active
- 1999-12-11 PT PT99963499T patent/PT1139758E/pt unknown
- 1999-12-11 CN CNB998149497A patent/CN1293809C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-11 EP EP99963499A patent/EP1139758B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-11 EA EA200100644A patent/EA004293B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-16 CO CO99078832A patent/CO5221028A1/es active IP Right Grant
- 1999-12-22 AR ARP990106683A patent/AR021992A1/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-05-30 IL IL143448A patent/IL143448A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-07-20 ZA ZA200105979A patent/ZA200105979B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5591747A (en) | Fungicidal mixtures | |
| SK285861B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze nikotínamidových zlúčenín a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| RU2176138C2 (ru) | Фунгицидная смесь и способ борьбы с вредоносными грибами | |
| PL187352B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL189553B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| HU229238B1 (hu) | Kinolin-feniléter- és anilid-származékot tartalmazó szinergisztikus fungicid hatóanyag keverék és eljárás az alkalmazására | |
| SK284850B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze pyridínkarboxamidov a benzimidazolov alebo ich prekurzorov a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK284885B6 (sk) | Fungicídne zmesi na báze pyridínamidov a fenarimolu a spôsob ničenia škodlivých húb | |
| SK138498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP2005511474A (ja) | 殺菌性混合物 | |
| HU228597B1 (en) | Fungicide mixtures | |
| HRP20050127A2 (en) | Dithianon-based fungicidal mixtures | |
| JP4393767B2 (ja) | ベンゾフェノンおよびn−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物 | |
| SK20098A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| KR100487468B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL189749B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| US6166058A (en) | Fungicidal mixtures | |
| CZ296907B6 (cs) | Fungicidní smes a zpusob potírání skodlivých hub temito fungicidními smesmi a jejich pouzití | |
| KR20000035946A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20010013093A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR20010013412A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| KR19990037655A (ko) | 옥심에테르 카르복실산 아미드와 아닐리노피리미딘의 살진균성혼합물 | |
| RU2152154C2 (ru) | Фунгицидная смесь, способ борьбы с вредоносными грибами |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FH91 | Appointment of a representative |
Free format text: FORMER REPRESENTATIVE(S): BELICZAY LASZLO, S.B.G. & K. BUDAPESTI NEMZETKOEZI SZABADALMI IRODA, HU Representative=s name: S.B.G.& K. SZABADALMI UEGYVIVOEI IRODA DR. LAN, HU |
|
| FH92 | Termination of representative |
Representative=s name: BELICZAY LASZLO, S.B.G. & K. BUDAPESTI NEMZETK, HU |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |