HU228373B1 - Synergistic herbicid compositions and process for the control of weeds - Google Patents
Synergistic herbicid compositions and process for the control of weeds Download PDFInfo
- Publication number
- HU228373B1 HU228373B1 HU9904134A HUP9904134A HU228373B1 HU 228373 B1 HU228373 B1 HU 228373B1 HU 9904134 A HU9904134 A HU 9904134A HU P9904134 A HUP9904134 A HU P9904134A HU 228373 B1 HU228373 B1 HU 228373B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- glufosinate
- glyphosate
- crop
- resistant
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 83
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title description 14
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 62
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 43
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 42
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 42
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 34
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 28
- -1 promethrin Chemical compound 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 18
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 14
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 14
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims description 9
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 claims description 8
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims description 7
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 7
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 claims description 6
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims description 5
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims description 5
- GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N Primisulfuron Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 GPGLBXMQFQQXDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 claims description 5
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N terbutylazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C)=N1 FZXISNSWEXTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 claims description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 claims description 4
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 claims description 4
- 239000005621 Terbuthylazine Substances 0.000 claims description 4
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 4
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims description 4
- ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-phenyl-1h-pyridazin-4-one Chemical compound N1C(Cl)=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZUSHSDOEVHPTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical group O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 claims 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims 2
- 101100459248 Mus musculus Mxra8 gene Proteins 0.000 claims 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 1
- 210000002435 tendon Anatomy 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 5
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 108020004705 Codon Proteins 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108020004511 Recombinant DNA Proteins 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 3
- 238000012272 crop production Methods 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- 238000012250 transgenic expression Methods 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 108700005078 Synthetic Genes Proteins 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 238000004113 cell culture Methods 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 2
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 2
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 2
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 2
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTHCYVBBDHJXIQ-MRXNPFEDSA-N (R)-fluoxetine Chemical compound O([C@H](CCNC)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 RTHCYVBBDHJXIQ-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 1-dodecanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O LDMOEFOXLIZJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010020183 3-phosphoshikimate 1-carboxyvinyltransferase Proteins 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150054866 Acadl gene Proteins 0.000 description 1
- 240000003291 Armoracia rusticana Species 0.000 description 1
- 235000011330 Armoracia rusticana Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000003870 Drug Overdose Diseases 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206602 Eukaryota Species 0.000 description 1
- 108700028146 Genetic Enhancer Elements Proteins 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidinone Natural products CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010033296 Overdoses Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 108700001094 Plant Genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 108010076504 Protein Sorting Signals Proteins 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000187191 Streptomyces viridochromogenes Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 108020002494 acetyltransferase Proteins 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- JGIATAMCQXIDNZ-UHFFFAOYSA-N calcium sulfide Chemical compound [Ca]=S JGIATAMCQXIDNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012364 cultivation method Methods 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000725 drug overdose Toxicity 0.000 description 1
- 238000004520 electroporation Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229960002464 fluoxetine Drugs 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 125000000291 glutamic acid group Chemical group N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)* 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 238000000520 microinjection Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 210000001938 protoplast Anatomy 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 210000003370 receptor cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N sete Chemical compound [Te]=[Se] FESBVLZDDCQLFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
A találmány űj gyomirtó eljárásra vonatkozik haszonnövények pél kukorica, a szója,, a gyapot, a repce, a répa és a cukornád termesztésében növények a foszfo-herbícidekkel szemben rezísztensek.
A foszfo-herbioid glufozínátot és gllfozátot például a The Restiddé Manuai, Tenth Eoltion. 1994, Crop Protection Pubbcations, BCRC írja le. Az alábbi herbicidek hasonlóképpen szintén ismeretesek: proszulfuron, primiszulfuron, dlkamba, piridát, dlmeténamid, metolaklőr, íluometuron, propakvizaíop, atrazin, ametrln, terbutilazin, simazín, kiodinafop, nortlurazon, továbbá a prometrsn. A metolaklőr S-enantiomerjét az 5,002,808 számú amerikai egyesölt államokbeli szabadalmi leírás ismerteti; a dlmeténamid S-enantiomerjét az 5,457,985 számú amerikai egyesült államokbelii szabadalmi leírás írja le. A metabollt NÖA-4Ö2989 a Zeitschílft tör Pflanzenkrankbeiten und Pflanzenschutz, Sonderheft X, 355-360 (1964) irodalmi helyről ismeretes, mint a 3-fenl1-4-hldroxl-6-kióppiíidazin. Az (I) képletö vegyületet például a 4,671,819 számú amerikai egyesült államokbeli szálról leírás írja le, az 5, számú dalmi leírás a (il) általános képietű vegyületet ismerteti és a (Hl) képietű vegyület az A-496 701 európai szabadalmi bejelentésből ismert.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a mennyiségileg változó kombinációja az olyan foszfo-herbicídeknek, amelyek a glufozlnát és gfifozát csoportba tartozó herbícid hatóanyagok közül választhatók, a fent felsorolt herbicidek legalább egyikével szinergefikus hatást mutatnak, mely alkalmassá teszi a kombinációt a fő gyomok irtására, különösen azon gyomok irtásán, melyek haszonnövények tar~ 2~ mesztése során, glufozínáttal vagy glifozáttal szemben rezisztensek, használhatók mint a pre-emergens és post-emergens fázisban anélkül, hogy a haszonnövényt lényegesen sértenék.
Fentieknek megfelelően a találmány tárgya új eljárás gyomok irtására haszonnövények termesztésében, mely növények a íoszfo-herbicldekkei szemben rezisztensek, ahol az eljárást oly módon valósítjuk meg, hogy herbicld hatékony mennyiségű kompozícióval, amely a szokásos ínért formulazási segédanyagokon kívül glufozinát és glifozát fcszfo-herblcldek legalább egyikét tartalmazza, továbbá szinergetíkus mennyiségű legalább egy további herbicidet tartalmaz a proszulfúrón, primiszülfuron, díkamba, plrldát, dimeténamld és annak S-enantiomerje, metolaklór és annak S-enantiomerje, fluomeíuron, propakvízafop, atrazin, klodtnafop, norfíurazon, ametrin, terbufilazin, simazln, prometrin, NOA-402989, továbbá az <1), (II) és (III) általános képletü vegyületek közül, a tenyésznövényf vagy annak környezetét kezeljük azzal a feltétellel, hogy ha a készítmény glufozinátot és metolaklőrt, glufozinátot és atrazint, glufozinátot és metolaklőrt és atrazint, továbbá glufozinátot és atrazin és dikambát tartalmaz, akkor nem használható glufozinát rezlsztens kukorica kezelésére, továbbá ha a készítmény glifozátot és atrazint tartalmaz nem használható glifozát rezlsztens kukorica kezelésére és ha a készítmény glifozátot és metaloklórt vagy glifozátot és dimeténamidot tartalmaz nem használható glifozát rezlsztens szója kezelésére.
Nagyon meglepő módon azt találtuk, hogy valamely foszfo-herblcíd, Így a glufozinát vagy glifozát kombinációja legalább egy fent említett további herbicídde növeli azt az addicionális hatást amit a gyomirtóktól külön-külön várnánk és ily módon felemeli az aktivitás limitjét mindkét hatóanyag esetében különösen két különböző úton.
- 3 ~
Egyfelől az individuális vegyüiet mennyisége csökken, míg a kiváló aktivitás szint fenn marad. Másfelől a találmány szerinti készítmény felhasználásával nagyon nagyfokú gyomirtást érünk el, míg az individuális anyagok nem maradnak a mezőgazdaságilag használható kis alkalmazási mennyiségekben. Ezen tények konzekvenciája az, hogy a gyomirtó spektrum szélesedik és további növekedés érhető el a haszonnövények termesztésében a szelektivitás emelkedésében, mely a nem kívánt hatóanyag túladagolás esetén szükséges. Továbbá a találmány szerinti készítmény a megfelelő tenyészetek nagyobb flexibilitását engedi meg, míg a gyomirtó hatás fennmarad a haszonnövény termesztésben.
A találmány szerinti herbieid keveréket adott esetben glufozinát vagy glifozát reziszfens termék növényeknél használjuk különösen a kukorica, a gyapot, a repce, a cukornád, a cukorrépa, a szója, továbbá nagyszámú mezőgazdaságiS/nap/s, to/ímn, Soíanum, Phaseo/vs, Ecbínooh/oa, Sc/rpus, Monochoha, Sagíffana, őrornus, A/opeea/w, Sörghum he/epense, POifPoe///af Cypenvs, Ahutf/öfi Sida, Xanth/um, Amaranfhvs, Chenopodíum, /pomoea, Cbzysanfhemum, Ga/á/m, Viola és a Veroníca esetében. Adott esetben nem szelektív gyomirtásra is használhatók és valamely alkalmas módszer szerint a szokásos mezőgazdasági felhasználás során használhatók, így a pre-emergens adagolásban, továbbá a post-emergens adagolásban és a mag dizinfekcióban.
A haszonnövények termesztésében, melyek toleránsak a herbieid glufozln átokkal vagy glifozáfokkak előnyösen biotechnológiai gyógyszerek alkalmazását eszközük. A biotechnológiai módszerek segítségével a szokásos sejt biológiai kiválasztási folyamatokat resfriktáljuk, melynek során az ilyen esetekben előnyösen a sejtben vagy oallus tenyészetekben, melyek alkalmasak a regenerációra, végül a glufozinát vagy glífozát toleráns növények fejlődnek ki. Azonban mivel a pontos ismeretek és a megfelelő aktivitás mechanizmus ezen herbicidek esetében nem Ismert, adott esetben a gén technológiát is· alkalmazzuk.
A glufozinát rezisztencia adott esetben két különböző kísérleti úton valósítható meg. Egyfelől a befblddtől, mely a glufozinát esetében az enzim gíutamln színtetázzal fejeződik ki, adott esetben a rezisztencia kifejlődésének a származási pontja. Másfelei a herbieid aktív anyag maga szolgál kiindulási pontként a rezisztens kifejlődésére. Például a glufozinát tolerancia adott esetben az enzim transzgenetikus kifejezésén keresztül hat, melynek során a giifozinát fiziológiailag inaktív formájává alakul.
Az első feltevés a glufozinát támadási pontjának vagy a működési helyének ismeretén alapszik, mely működési hely nevezetesen az enzim gíutamln szlntetáz. A kívánt tolerancia adott esetben, így ez enzim átfejeződéssel valósul meg a növényekben, vagy előnyösen az enzim variánsok transzgenetikus kifejezésével, melyek a glufozinát hatásra toleránsak,
A glufozinát toleráns növények így termelődnek, például a herbieid cél kiterjesztésével a növényekben. Ilyen genetikus kiterjedés például a növény sejt kultúrák expozlójával érhető el szelekciós nyomást alkalmazva, továbbá a rezisztens variánsok vagy törzsek tenyésztésével Ily módon állíthatók elő, és az egész növénybe regenerálhatok. A fenti rezisztens sejítörzsek adott esetben valamely megfelelő receptor sejtvonallal fuzionálnak protoplaszt fúziót megvalósítva és a teljes növényben regenerálódnak. Más változat szerint a kívánt gén kiterjesztést adott esetben genetikus mezőgazdasági műveletekkel érjük el, ahol a vad típusú gének száma a növényi genomba az érzékeny növényekben növekszik a további vad típusú gén replikációk Inzertjére. A vad típusú gének forrása
-5ί pótolja az enzim glutamin színtetázt adott esetben mind a proeanoták, mind a különösen az eukanoták esetében. Az eukaríofák különösen növényi forrásokban, például különböző burgonya fajtákban találhatók (So/anum fuhemaom), paradicsom /íyoopers/öo?o esce/enfemj, paprika (Caps/cum annummj, dohány (/V/cof/ana faóaoumy brassica, különösen a Brassica napos, különböző legumlnozát például alfalfa (Med/cago sat/vaj, lóhere (Γηίο/fym sp.j, szója (G/yc/ne max}, különböző bab fajták fPdaseo/us sp., V/cf sp., lógna spj, borsó (F/sun? sab'vumj, különböző gyökér féleség, például Sete vu/gans, répák (Daucus cerotej, édes burgonyák (/pomoea őafetes), továbbá mások például az Araó/őops/s tea//ana.
A glufozlnát toleráns növények adod esetben olyan gének inzertjével állíthatók elő, melyek a mutáns glutamin szlntefáz enzimet kódolják, mely enzim rezisztens a glufozlnát aktivitás gátlásával szemben,
A fent említett vad típusú gének esetében, melyeket kifejező kazettává klónozva, különösen növényekben fejlesztünk, kívánt gazdanővényzetet ily módon transzformálunk. Megfelelő kifejezés jelek (különösen a promotor vagy terminális jelek, továbbá a jel és enhancer szekvenciák), melyeket a növénysejtek felismernek szintén hatékony respektiv gén termékek kifejezéséhez vezetnek, melyeket a növénnyel transzformálunk és melyek adott esetben a fenti kifejező kazettákon belül alkalmazunk, a legismertebbek a szakember számára.
A fenti glufozlnát toleráns növények előállítási eljárása részleteiben a WO 86/02097 és WO 87/05627 számú nemzetközi szabadalmi bejelentésben került ismertetésre, mely irodalmi helyeket e jelen leírásba beépítettünk,
A rekombináns DNS molekulákat, melyeket a fenti úton állítottunk elő, a különböző a szakember számára ismert transzformációs eljárások alkalmazásával a növénybe vihetők és ott fejeződnek ki. A szakember számára nyilvánvaló, hogy a megfelelő módszer megválasztása különösen a kiválasztott növényfajtáktól függ. Alkalmas transzformálási eljárások a míkroinjektálási eljárás (Crossway és munkatársai, Bio Tecbníques 4:326-334 (1986)), az elektroporáció (Rlggs és munkatársai, Proc, Matt AcadL Sót ÜSA 83:5602-5606 (1966)), az Agrobakténum közvetítette transzformáció (Rincbeeés munkatársai, Biotechnology 6:915-921 (1988)), közvetlen gén transzfer eljárások (Paszkowsk és munkatársai, EMBO J. 3:2717:2722 (1984)), továbbá a ballisztikus· eljárások mikro-projekttkkel megvalósítva (:ball istié particie acceieraíion’} (lásd például Sanforő és munkatársai, 4,945,650 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást: és McCabe és munkatársai, Sictechnology 6:923-926 (1988)).
A rekcmbináns DNS molekulák Inzertje kukoricába különösen előnyös eljárás, melyet a WO 93/07278 számú nemzetközi bejelentés és az A 0292 435 számú európai szabadalmi bejelentés Ismertet, mely irodalmi helyeket a jelen leMint azt már a fentiekben említettük, a glufozinát toleráns növények adott esetben herbiciö aktív vegyületek segítségével adott esetben szintén előállíthatok, melyek azokat inaktiválják. így például a gének adott esetben streptomicíes közegből izolálhatok, így az S. hygrocopícus-ból és az S. viridochromogenes-böl, melyeket a hialaphosból vagy pfoszfinothcinbói izoláltunk (egyenlő glufozinát) rezísztensek és ezek a gének kódolják az enzimeket, melyek glufczínátjának a szabad aminocsoportja acetílezett és így a nemi herbicid aktív vegyületté transzformálhatok. Az ilyen föszfonotricín acetíl-transzferáz gének transzgenetikus kifejeződése olyan növények esetében használhatók, melyek a növény nitrogén metabolizrnusában a locklng-up eliminálására alkalmasak a glufozinát útján és ily módon a fenti növények esetében glufozinát toleranciához vezetnek.
A bakteriális rekombínáns DNS molekulák kifejeződésének hatékonysága növényekben adott esetben szintetikus gének termelésével szabályozható, Például a streptomices gének általában nagyon nagy G/C megoszlással rendelkeznek, mely érték maximum 70%-ot Is elér és mely adott esetben csökkenti a szokásos növényi gének mennyiségét mint egy 50%-ban a gén reszintézisének útján, míg a növények szokásos codon felhasználását figyelembe véve is.
A kifejlődés hatékonysága adott esetben tovább növelhető oly módon, hogy a codon felhasználást optimalizáljuk és ily módon csak azok a codonok működnek. melynek a legelőnyösebbek a respektlv cél növényben, például a kukoricában, melyet gén reszintézisre használunk, A további részletek a szintetikus gének konstrukciójával kapcsolatosak, melyek a kukoricában a kifejeződést optimalizálják, például a WO 93/07278 számú nemzetközi szabadalmi bejelentésben található,
A glufozinát toleráns növények a fenti módon hozzáférhetők illetve előállíthatok szokásos termesztési módszereket alkalmazva, ahol a glufozinát tolerancia transzmisszióval a kővetkező generációkon megy át.
Az ilyen glufozinát toleráns növények előállítási eljárását részleteiben az EP-A 242 236, az EP~A 242 246, az EP-A 257 542 és az EP-A 275 957 számú európai szabadalmi leírás ismerteti, mely irodalmi helyeket a jelen leírásba beépítettünk.
A gllfozáf rezisztens növényeket adott esetben hasonló módon állítjuk elő, ahol a felhasznált gént, mely a glifozát toleráns EPSP szintázt kódolja az EP-A-115673 számú és az EP-A-4Ö9815 számú európai szabadalmi bejelentés írja le.
- 8»
Α növényi kifejeződés vagy a növénytermesztés felhasználás vagy a haszonnövény termesztése, melyek a herbicid glufozináttal vagy glifozáttai rezisztensek, és melyeket a jelen leírásba beépítettünk, olyan növények vagy haszonnövény tenyészetek, melyek ezen herbicldekkel rezisztensek és melyek a növényben mefabolizálódnak, vagy haszonnövény tenyészetekben a glufozináttal szemben rezisztensek, mint például a bilanfos vagy glifozát esetében,
A gíufozinát rezisztens kukoricát valamely gíufozinát és atrazin tartalmú keverékkel kezeljük a Rés. Rep. Nortb Cent. Weed Sci, Soc., 51, 169-170,1994 irodalmi helyen leírtaknak .megfelelően. További glífozinát rezisztens kukoricára használható keveréket ismertet a Rés. Rep. Expert comm. Weeds East Can., 1, 242-243, 1995 és Rés, Rep. Expert Comm. Wees East Can., 1, 205-208, 1995 irodalmi hely. A glífozát rezisztens kukorica vagy glífozát rezisztens szója kezeié se a glífozát és atrazin, metolaklór vagy dlmeténamid keveréke Abstr. Meet. Weed Sci. Soc. Am. 37, 87,1997, Rés. Rep, Harth Cent. Weed Sói. Soc., 52, 426-427, 1995 és Rés. Rep. Nortb Cent, Weed Sci, Soc,, 52, 266-287, 1995 irodalmi helyen kerültek ismertetésre.
A jelen találmány szerinti gíufozinát vagy glifozát és legalább egy további herbicid hatóanyag tartalom kombináció aránya bármely arány lehet a keverékben, általában az arány az egyik komponens esetében túlhaladja a másikat. Elő nyös arány a gíufozinát vagy glífozát és a komponensek között a keverékben
1:100 és 1:0.001.
A jelen találmány szerinti egyik előnyös eljárás megvalósítása során valamely herbicid; aktív mennyiségű; kompozícióval, amely a szokásos inért formulázási segédanyagokon kívül gíufozináfot és szinergetikus mennyiségű legalább egy további herbicldeí tartalmaz a proszuífurcn, prlmiszulfuron, dikamba, piridát, dimeténamid., metolakíór és annak S-enantiomerje, fluometuron, propaguízafop, atrazin, ametrin, terbutilazin, simazin, prometrin herbíoidek, tovább^z (I), (h) és (Ili) képletü vegyüietek közül - valamely növény tenyészetet vagy annak környezetét kezeljük, túron,
Amennyiben a haszonnövény kukorica, akkor különösen hatékony keverék az olyan készítmény, amely a glufozináttal és/vagy gílíözátfal szemben rezisztens kukorica esetében kombinációban glufozinátot vagy glifozátot szinergetikus mennyiségű legalább egy további herbicidet tartalmaz a prosulfuron, primisulamba, piridát, dimeténamid, továbbá annak S-enantiomerje, metolakíór, á annak S-enantiomerje, atrazin, NOA-4Ö2S89, ametrin, terbutilazin, sírnazin, prometrin herbicídek, továbbá az (1), (ii) képletü vegyüietek közűi vagy amely kombináció glufozinátot, valamely szinergetikus mennyiségű legalább további egy herbicidet tartalmaz a prosulfuron, prlmisulfuron, dicamba, piridát, dimeténamid, metolakíór és annak S-enantiomerje, atrazin, ametrin, terbutilazin, simazin, prometrin és az (1) és (11) képletü vegyüietek közöl.
Ha a haszonnövény szója, mely a glufozináttal és/vagy gli rezisztens, olyan készítményt hasznai szinergetikus mennyiségű lega és annak S-enantiomerje és az (I) és (ΙΙΓ olyan készítményt alkalmazunk, amely gí taímaz a metolakíór és annak S-enantior ly glufozinátot vagy glifozátot és herbicidet tartalmaz, a metolakíór melyek a gl nátot és további egy herbicidet tárás az (l) és (III) képletü vegyüietek szemben rezisztensek a készítmény előnyösen glufozinátot vagy glifozátot illetve szinerge10tikus mennyiségű fluometuront vagy giufozinátot és színergetíkus mennyiségű fluometuront tartalmaz.
Répa és nád tenyészetekben, melyek glufozínáttal és/vagy glifozáttal szemben rezisztensek, a készítmény előnyösen giufozinátot vagy glifozátotés szinergetikus mennyiségű propákvlzafopot tartalmaz, vagy glufezinátot és színergetíkus mennyiségű propaqulzafopot foglal magába.
Ha a haszonnövény cukornád, mely glufozínáttal és/vagy glifozáttal szemben rezisztens, előnyösen olyan készítmény használható mely glufezinátot vagy glifozátot és színergetíkus mennyiségű ametrint, vagy giufozinátot és szlnergetikus mennyiségű ametrint foglal magába.
Az alkalmazott hatóanyag mennyiség széles tartományon belül változhat a talaj természetétől, az adagolás módjától, a termesztett növénytől, a kiirtandó gyomtól, az uralkodó klimatikus viszonyoktól és más tényezőktől függően, melyeket az adagolás típusa, az adagolás ideje és a sejttenyészet határoz meg. Általában a találmány szerint felhasznált hatóanyag keverék mennyiséget adott esetben 0,3 - 4,0 kg halóanyag/hektár adagolási mennyiségben használjuk.
A találmány szerinti készítményben a glufozinát vagy glifozát aránya előnyösen tömeg%-ban kifejezve 1:10 -1000:1, más berbioid(ek)~re vonatkoztatva.
A berbícid készítmények, amelyek a szokásos inért formázási segédanyagokon kívül giufozinátot és színergetíkus mennyiségű legalább további egy herblcidet tartalmaznak az alábbi herbicidek közül, mint a proszulfuron, primiszul fúrón, példát, dimeténamid és annak S-enantlomerje, metolaktör S-enantíomerje, Auometuron, propakvizafop, klodinafop, norflurazon, ametrin, terbutilazin, sima-11zin, prometrií·], NGA-4Ö2989, továbbá az (1), (II) és (Hl) képletű vegyületek, továbbá azok a herbioid készítmények, amelyek a szokásos inért formulázási segédanyagokon kívül ghfozátot és szlnergetikus mennyiségű, legalább egy további herbioidet tartalmaz a proszulfuron, primiszulfuron. dikamba, piridál, dimeténamld
S-enantiomerje, a mefoiaklór S-enantiomerje, fluomefruon, propakvizafop, kiödinafop, norfiurazon, ametrln, terbufilazin, simazin, prometrin, NÖA-40989 herblcidek közöl, továbbá az (I), (11) és (Ili) képletű vegyüieteket tartalmazzák, újak és szintén a találmány tárgyát képezik.
Mind a glofozinát és/vagy gllfozát és a más herblcidek adott esetben változatlan formában, azaz a szintézis alatt létező alakiakban alkalmazhatók, da előnyosen a S2 módon segédanyagokkal, melyek a kereskedelemben és a formulázási technológiában ismeretesek, feldolgozásra kerülnek, ilyen segédanyagok az oldószerek, a szilárd vivőanyagok vagy felületaktív anyagok, példán az emolgeálhafő koncentrátumok, közvetlenül szórható vagy hígítható oldatok, a szórható porok, az oldható porok, a zagy készítmények, a granulátumok vagy mikrokapszulák. Az alkalmazási eljárás egyebek között a szórási eljárás, az atomizálás, a zagyolás, a spriccelés, a diszpergálás, amely a megbatározott célnak megfelelően kerül kiválasztásra az adott körülményeknek megfelelően az adott belő típusának megfelelő módon,
A készítmények, a kompozíciók, a preparátumok vagy o amel ’ék hatóanyagként plufozináfot vagy ghfozátot és más
vagy szilárd torma iazasi tartalmaznak, önmagában ismert módon állíthafők elő, példát és/vagy a hatóanyag őrlésével, a formulázási segédanyagokkal, igy oldószerek. tx kel vagy szilárd vivöanyagokkai együtt. Továbbá a felületaktív vegyületeket, felületaktív szereket adott esetben a formulázás során használjuk fel.
A kérdéses oldószerek adott esetben az aromás szénhidrogének, előnyösen a 8-12 szénatomos frakciók, így a xíloí keverékek, mely helyettesített naftalinók, fíáisav-észferek, így dibutil- vagy dioktil-ftaíát, alifás szénhidrogének, így a cikiobexán vagy paraffinok, az alkoholok és a glikolok, továbbá ezek éterei és észterei, így az etanol, etíléngíikol, etilénglikol-monometil- vagy -etil-éter, ketonok, így cikíohexanon, erősen poláris oldószerek, így az M-meíil-2-pirrolídon, dlmetilszulfoxíd vagy Ν,Ν-dimetil-formamíd, továbbá a kívánt esetben epoxííezett növényi olajok, igy az epoxííezett kakaóvaj vagy szójabab olaj, vagy a víz.
A.z alkalmazott szilárd vivőanyagok például a zagyképző készítményekben, és diszpergálhatö porokban a normális természetes ásványi porok, így a kálóit, a talkum, a kaolin, a roontnwiílonlt vagy attapulglt. A készítmény fizikai tulajdonságalnakjavitására nagy diszperzitás fokú szíiícium-dioxídof vagy nagy diszperzitás fokú abszorbens polimerizátumokat, adott esetben szintén adunk a készítményhez. A granulátumok, az adszorptiv granulációs vivőanyagokat adott esetben pospioliíot vagy a bentonltot, és nem abszorbens vivőanyagokat például kalcitot vagy homokot használunk. Továbbá szervetlen vagy szerves természetű elogranuláít anyagokat is nagy számban használunk, különösen a dolomitot vagy a porított növény maradékokat.
A formulázandó hatóanyag típusától függően a felületaktív vegyületek adott esetben nemionosok, kationos és/vagy anionos felületaktív szerek, és felületaktív szerek keverékei, melyek emulgeáló, diszpergálő képességgel és nedvesítő tulajdonságokkal rendelkeznek.
- 13A megfelelő anionos felületaktív anyagok adott esetben az úgynevezett víz oldható szappanok és a vízoldható szintetikus felületaktív anyagok.
A fent említett szappanok adott esetben a 10-22 szénatomos zsírsavak adott esetben helyettesített ammémumsoí vagy alkálifémsói vagy aíkáííföldfémsói, az öleínsav vagy a sztearinsav nátrium- vagy kállumsőja, vagy természetes zsírsav keverékek, melyeket adott esetben kakaóvaj olajból vagy faggyú olajból állítunk elő. Továbbá, a zsírsav metíl-taurin sókat adott esetben szintén alkalmazzuk.
Nagyon gyakran használunk azonban úgynevezett szintetikus felületaktív szereket különösen a zslralkohol-szulfonátokat, a zsíralkohol-szulfátokat vagy a szulfonízált benzímídazol-származékokat vagy az alkil-aril-szulfonátokat.
A zsíralkohol-szulfonátok vagy -(szulfátok általában alkálifém )-afkáliíöldfém-sók formájában, kívánt esetben helyettesített ammónlumsök formájában
8-22 szénatomos alkiicsoporttal vannak jelen, ahol az alkilesoport acilcsoport alkíícso-portját foglalja magába, ilyen például a ligninszulfonsav nátrium- vagy kaiciumsója, a dodecilszulfonsav-észter vagy a zsíraíkohol-szulfát keverékek, melyeket a természetes zsírsavból állítunk elő, Ezek magukba foglalják a kénsav észterek és a szulfonsavak sóit és a zsírafkohol/etiíén-oxíd adduktökat A szulfonízált benzímidazol-származékok előnyösen két szulfonsavcsoportot és egy zslrsavcsoportot foglalnak magukba 8-22 szénatomos lánccal. Az aíkil-arilszulfonátok például a dodecH-benzolszulfonsav, tríetílamín vagy nátrium vagy kalcium sói, vagy a dibuttl-nattalénszulfonsav vagy a naftalénszulfonsav/formaldehíd kondenzációs termék.
A megfelelő foszfátok, így a ρ~ηοη1Ι~ίοηο1-{4-14)~βΰίόη~οχΙ0 foszforsav-észter sók adduktjai vagy a foszfollpldek adott esetben szintén felhasználásra kerülnek.
Nemionos felületaktív komponensek adott esetben elsősorban a políglikol· éter származékok, melyek az alifás vagy oíkloalifás alkoholokból vezethetők le, telített vagy telítetlen zsírsavak vagy aíklí-fenolok, melyek 3-30 gííköl-étercsoportot foglal magukba, és a 8-20 szénatomot az alifás szénhidrogéncsoportban, továbbá 6-18 szénatomot az alkli-fenoiok alklícsoportjában.
További megfelelő nemionos felületaktív szerek a vízoldható políetílén-oxid adduktok a poli(propilénglikol)-ial, az etilén-diammo-poll(propiléngllkoi) és az alkil· ~poli(propílénglikol), melyek 20-250 etiléngfikol-éter-csoportöt és 10-1GÖ propiléngllkol-éter-csoportot tartalmaznak, melyek 1-10 szénatomot foglalnak magokba az aíkilláncban, A fenti vegyületek általában 1-5 etilénglikol egységet tartalmaznak egy propiléngííkol egységre vonatkoztatva.
Nemionos felületaktív szerek egyebek között az nonilfenol-polietoxi-etanoíok, a Raszter olaj poligllkol-éter, pohpropilén-poífetílén-oxíd adduktok, a tríbutil· -fenoxi-polietoxi-etanol, a poO(etiléngHkoí) és az oktil-fenoxi-polietoxi-etanol,
A poSi(oxi~eti!én>szorbitán zsírsav észterei a poiioxl-etílén-szorbitán-trioleát adott esetben szintén felhasználásra kerülnek.
A kationos felületaktív anyagok egyebek között a kvaterner ammóniám sók, melyek N-szubsztltuensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot tartalmaznak és a következő szubsztituens kis szénafomos, adott esetben halogénezett alkil·, benzil- vagy kis szénatomos hidroxs-alWI-csopört. A jelenlévő sók általában halogenidek, metll-szulfátok vagy etil-szulfátok, például sztearii-trimetil· ammó-nium-klorid vagy benzil·dif2-klőr-etílj~efil·ammönium~bromid.
-15A formálási technológiában használt felületaktív szereket adott esetben a találmány szerinti készítmények előállítása során alkalmazunk, ezekről a „Mc Cutobeon's Defergents and Emuisiílers Annoak MC Publishíng Corp;, Ridgewood New Jersey, 1981, Staohe, H., „Tensld-Taschenbuch”, Cári Hanser Verlag, Municb/Vienna, 1981 and M. and 3. Ash, „Encycíopedia of Surfactants, Vol ΜII, Chemical Publishíng Co., New York, 1980-81 fedésit.
A herbicid készítmények általában 8,1-99 tömeg%, előnyösen 0,1-95 tömeg% hatóanyag keveréket 1-99,9 fömeg% szilárd vagy folyékony formálási hígítóanyagot és 0-25 tömeg%. különösen 0,1-25 tömeg% felületaktív szert tartalmaznak.
A készítmény koncenfrátumokaf rendszerint előnyösen alkalmazzuk kereskedelmi termékként, a végső felhasználásra azonban általában hígított készítményeket alkalmazunk.
A készítmények adott esetben további addítlvumokat, így stabííízálószereket, például kívánt esetben epoxídált növényi olajokat (epoxídált kókusz olaj, repcemag olaj vagy szójamag olaj), habzásgáflókat, így szilikon olajat, konzerválószereket, viszkozitás szabályozó szereket, kötő komponenseket, adhézivumokat, továbbá műtrágyákat vagy más hatóanyagot tartalmaznak.
Az előnyős készítmények összetétele előnyösen az alábbi:
(% - tömeg®/»)
Emulziós koncentrátumok:
hatóanyag-keverék : felületaktív komponens: folyékony vivőanyag:
1-90%, előnyösen 5-20% 1-30%, előnyösen 10-20% 5-94%, előnyösen 70-85% hatóanyag-keverék: szilárd vivőanyag:
0,1-10%, előnyösen 0,1-5% 99,9-90%, előnyösen 99,9-99%
Szuszpenziós koncentrátumok:
hatóanyag-keverék:
víz:
5-75%, előnyösen 10-50% 94-24%, előnyösen 88-30% felületaktív komponensek: 1-40%,. előnyösen 2-30% hatóanyag-keverék:
«V ,5-90%. előnyösen 1-8031 fel üteta ktív komponensek: 0,5-20%, előnyösen 1 -15% szilárd vsvöanyag:
5-95%, előnyösen 15-90% hatóanyag-keverék:
szilárd vivőanyag:
0,1-30%, előnyösen 0,1-15%
99,5-70%, előnyösen 97-35% találmányunkat mutatjuk be anélkül, hogy igényűn két a példákra korlátoznánk.
Kikészítő példák a találmány szerint használt hatóanyag keverékek előállítására (% = tömeg%)
F1. Emulzió koncentrátumok kalcium-dodecil-benzolszulfonát kasztor olaj poliglikohéter (36 mól oktil-fenoi-pöliglikol-éter (7-8 mól
| ) · 5% | b) 10% | c) 25% | d) 50% |
| 6% | 8% | 6% | 8% |
| 4% | 4% | 4% |
4%
2%
ÍO)
-17a)
b)
G) lohexanon aromás szénhidrogén keverék 85%
9-12 szénatomos
A kívánt, koncentrációjú emulzió adott esetben ezen koncentrátumokbol vízzel történő hígítással állítható elő.
10%
20%
78%
16%
F2, Oldatok hatóanyag-k
-rnetoxl-3-{3-metoxl-propoxi}polietilénglikol MW 400 N-metil-2-pirrolidon aromás szénhidrogén
9-12 szénatomos
Az alkalmazás cél ükaimazzok.
a) >%
20%
b)
0)
d)
| 10% | 50% | 90% |
| 20% | 20% | — |
| 10% | -- | |
| -- | 30% | 10% |
| 60% |
hatóanyag-keverék náthum-lignlnszol náthum-laoril-szo nátnom-díizobotii· oktü-feníl-poligllki nagy dl íin
5%
2% lénszulfonát (7-8 mól EO) szíliGíum-díoxid 1%
7»
b)
25%
0)
5%
536
1%
3% ·%
5%
2%
Zö
10%
A hatóanyagot a vivőanyagokkal elkeverjük és a megfelelő malomben őröljük. A kapott spray porokat adott esetben vízzel szuszpenzióvá higltjuk a kívánt koncentrációban.
| hatóanyag-keverék | 0,1% | 5% | 15% |
| nagy diszperzifású szálícíum-dícxid | 0,9% | 2% | 2% |
| szervetlen vivőanyag (0 0,1-1 mm) | 99,0% | 93% | 83% |
igy kalcium-karbonát vagy S1Ö2
A hatóanyagot metilén-kloridban oldjuk, a vivőanyagra szórjuk és az oldószert ezután csökkentett nyomáson eltávolítjuk.
F5, Bevonatos granulátumok a) hatóanyag-keverék pclietiléng líkol MW 200 nagy diszperzifású szihcium-dioxid szervetlen vivőanyag (00,1-1 mm) igy kalcium-karbonát vagy SiO2
A finomra őrölt hatóanyagot keverő készü melyet poiietilénglikoHal nedvesítünk. Ily módon
c)
| 0,1% | 5% | 15% |
| 1,0% | 2% | 3% |
| 0,9% | 1% | 2% |
| 8.0% | 92% | 805¾ |
s a vivőanyaggal elkeverjük, bevonatos granulá-19
| hatóanyag-keverék | 0,1% 3% | 5% | 15% |
| náthum-lígnínszülfonát | 1,5% 2 | 3% | 4% |
| karboxí-metíl-cellulőz | 1,4% 2% | 2% | 2% |
| Kaolin | 97,0% 93% | 90% | 79% |
A hatóanyagot az addifívumokkal elkeverjük, őröljük és vízzel nedvesítjük. Ezt a keveréket ezután extrudáljuk, majd áramló levegőben szárítjuk.
| F7, Zagy készítmény | aj | bj | c) |
| hatóanyag-keverék | 0,1% | 1% | 5% |
| Talkum | 39,9% | 49% | 35% |
| Kaolin | 60,0% | 50% | 60% |
A hatóanyagot a vivőanyagokkal keverjük, megfelelő malomban őröljük és az Ily módon kapott zagy készítmény felhasználása kész állapotban van.
aj
b) o)
d)
| hatóanyag-keverék | 3% | 10% | 25% | 50% |
| Etilénglíko! | 5% | 5% | 5% | 5% |
| nonil-fenol-políglikol-éter (15 mól EO | ) - | 1% | 2% | — |
| náth u m-i lg η 1 nszu Ifonát | 3% | 3% | 4% | 5% |
| karboxi-metií-oellulóz | 1% | 1% | 1% | 1% |
| 37%-os vizes formaldehid oldat | 0,2% | 0,2% | 0,2% | 0,2' |
| szliikonolaj emulzió | 0,3% | 0,3% | 0,5% | 0,5 |
| víz | 37% | 79% | 62% | 33% |
-20A finoman őröli hatóanyagot az additívumokkal elkeverjük, ily módon szuszpenziós koncentrátumot kapunk, mely szuszpenzíőfoól a kívánt koncentrációt vízzel történő hígítással állítjuk elő.
A hatóanyag készítményt gyakran valamely apphkátorba helyezzük, ahol azt kívánt mennyiségű arányban vízzel elkeverjük és ezt együttesen „tank keveréknek” nevezzük.
Egyszikű és kétszikű gyomokat és haszonnövényeket kis műanyag csészékben standard talajon elvetünk. Közvetlenül a vetés után a tesztanyagot 5ÖÖ liter viz/hektár mennyiségben vizes szuszpenzlő formájában alkalmazzuk. Ezután a tesztnövényt üvegházi körülmények között optimális feltételek között növesztjük. A kiértékelést a kezelés után három héttel végezzük 9 fokozatú skálát alkalmazva (1 = komplett sérülés, 9 = nincs hatás). Az 1-4 értékszámok (különösen 1-3) jö-nagyon jó heröíoid aktivitást mutatnak, A 8-9 értékszámok (különösen 7-9) jó-különösen jö haszonnövény toleranciát mutatnak.
zott növesztünk kis műanyag csészében standard talajt alkalmazva. A tesztanyagot a teszt növény 3-8 levelű állapotában alkalmazzuk. A fesztanyagot vizes szuszpenzió formájában használjuk 500 liter víz/hekfár mennyiségben 5-5000 g/hekiár hatóanyagot alkalmazva. Az értékelés három héttel a kezelés után történt 9 fokozatú értékelési skálát használva (1 ~ teljes sérülés, 9 ~ nincs hatás).
Claims (15)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás gyomok irtására foszfo-herbicidekkel szemben rezisztens haszonnövények termesztésében, azzal Jellemezve, hogy a termesztett növényt, vagy annak környezetét valamely készítmény herbicid szempontból hatásos mennyiségével kezeljük, ahol a készítmény a szokásos inért formázást segédanyagokon kívül tartalmaz egy foszfo-herbicidet, amely glufozinát és glifozát közül választható, és szinergetikusan hatásos mennyiségben legalább egy további herbicidet, amely a proszulfuron, primiszulfuron, dikamba, piridát, dimeténamid és ennek S-enantiomerje, metolakíór és ennek S-enantiomerje, fluometuron, propakvizafop, atrazin, klodinafop, norflurazon, ametrin, terbutilazin, simazin, prometrin, NOA-402989 jelzésű vegyület, valamint (II) képletü herbicid hatóanyag közöl választható, ahol a készítmény fokozod szelektivitást mutat a haszonnövénnyel szemben, azzal a feltétellel, hogyha a készítmény glufozinátot és metolaklórt, glufozinátot és atrazint, glufozinátot és metolaklórt és atrazint, továbbá glufozinátot és atrazint és dikambát tartalmaz, akkor nem használható glufozinát rezisztens kukorica kezelésére, továbbá az a készítmény, amely glifozátot és atrazint tartalmaz, nem használható glifozát rezisztens kukorica kezelésére, továbbá az a készítmény, amely glifozátot és metolaklórt vagy glifozátot vagy dimeténamidot tartalmaz, nem használható glifozát rezisztens szója kezelésére.
- 2. Az 1, igénypont szerinti eljárás gyomok irtására glufozinát herbrcíddeí szemben rezisztens haszonnövények termesztésében, azzal jellemezve, hogy a termesztett növényt vagy annak környezetét valamely készítmény herbicld szempontból· hatásos mennyiségével kezeljük, ahol a készítmény a -szokásos Inért formázási segédanyagokon kívül glufozinátot és szinergetíkusan hatásos mennyiségben legalább egy további herbicld hatóanyagot tartalmaz, ahol a további herbicíd hatóanyag proszulfuron, prlmiszulfuron, díkamba, pirtdáf, dimeténamid, metolaklór és ennek S-enanliomerje» fluometuron, propakvízafop, atrazin., ametrin, ferbutiiazín, stmazln, prometrin, valamint (ti) képletü vegyület közül választható.
- 3, Az 1, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozínáttal és/vagy glifozáttal szemben rezlsztens kukorica, ahol a készítmény glufozinátot vagy glifozátot, és legalább egy további herbicld hatóanvao szinergetíkusan hatásos mennyiségét tartalmazza, ahol a további herbicíd hatóanyag választható proszulfuron, primíszulfuron, díkamba, plrldát, dimeténamid és ennek S-enantiomerje, metolaktör és ennek S-enantiomerje, atrazin, NOA-4Ü2989 jelzésű hatóanyag, ametrin, terbutilazín, simazln, prometrin és (II) képletü
- 4. A 3. Igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozinát rezísztens kukorica, és a készítmény glufozinátot és legalább egy további herbicíd hatóanyag szinergetíkusan hatásos mennyiségét tartalmazza, ahol a további hetoíoid hatóanyag választható proszulfuron, pnmíszuífuron, díkamba, píridát, dimeténamid, metolaklór és ennek S-en.ahtlomerje, atrazin, ametrin, terbufilazín, simazln, prometrin, valamint (II) képletü hatóanyag közül,
- 5, Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozínáttal és/vagy glifozáttal szemben rezísztens szója, és a készítmény glufozínátot vagy giiájzátot, valamint legalább egy további herbícid hatóanyag szinergeiikusan hatásos mennyiségét tartalmazza, ahol a további herbícid hatóanyag választható metolaklór és ennek S-enantíomerje közül
- 6. Az 6, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozlnát rezisztens szója, és a készítmény glufozínátot és legalább egy további herbícid hatóanyag szinergeiikusan hatásos mennyiségét tartalmazza, ahol a további herbícid hatóanyag választható metolaklór és ennek S-enantiomerle
- 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozínáttai és/vagy glífozáttal szemben rezisztens gyapot, és a készítmény glufozínátot vagy gllfozátot, valamint fluomefuron szinergeiikusan hatásos mennyiségét tartalmazza.
- 8. A 7, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozlnát rezisztens gyapot, és a készítmény glufozínátot és íluometuron
- 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozínáttai és/vagy glífozáttal szemben rezisztens repce vagy répa, és a készítmény glufozínátot vagy gllfozátot, valamint propakvízafop szinergeiikusan hatásos mennyiségét tartalmazza.
- 10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozínáttai szemben rezisztens repce vagy répa, és a készítmény glufozínátot, valamint propakvízafop szinergeiikusan hatásos mennyiségét tartalmazza.
- 11. Az 1, igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozínáttai és/vagy glífozáttal szemben rezisztens cukornád, és a készítmény glufozinátot vagy glífozátot,. valamint ametrin mennyiségét tartalmazza.szmerqeökusan hatásos
- 12. A 11. Igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövény glufozináttal szemben rezisztens cukornád, és a készítmény glufozinátot és ametrin .szinergetíkusan hatásos mennyiségét tartalmazza.
- 13. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a haszonnövényeket fenti készítménnyel kezeljük 0,3 ~ 4,0 kg Összbatóanyagof hektáronként felhordva.
- 14, Herbicid készítmény, amely a szokásos ínért formázási segédanyagokon kívül glufozinátot és legalább egy további herbicid hatóanyag szinergetíkusan hatásos mennyiségét tartalmazza, ahol a további herbicid norflurazon és
- 15.zesu lasztható.amely a szokásos inért formázási segédanyagokon kívül glífozátot és legalább egy további herbicid szinergetíkusan hatásos mennyiségét tartalmazza, ahol a további herbicid piridát, fluometuron, propakvizafop, kfodinafop, MÖA-4Ö2S89 jelzésű hatóanyag, és az (1) képletű
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH220296 | 1996-09-05 | ||
| PCT/EP1997/004795 WO1998009525A1 (en) | 1996-09-05 | 1997-09-03 | Process for the control of weeds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP9904134A2 HUP9904134A2 (hu) | 2000-04-28 |
| HUP9904134A3 HUP9904134A3 (en) | 2002-02-28 |
| HU228373B1 true HU228373B1 (en) | 2013-03-28 |
Family
ID=4228283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9904134A HU228373B1 (en) | 1996-09-05 | 1997-09-03 | Synergistic herbicid compositions and process for the control of weeds |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0930823B2 (hu) |
| JP (2) | JP2000517334A (hu) |
| CN (1) | CN1229334A (hu) |
| AR (2) | AR008158A1 (hu) |
| AU (1) | AU720095C (hu) |
| BR (1) | BR9711997A (hu) |
| CA (1) | CA2262970C (hu) |
| CO (1) | CO4820428A1 (hu) |
| DE (1) | DE69718027T3 (hu) |
| HU (1) | HU228373B1 (hu) |
| RU (1) | RU2226827C2 (hu) |
| WO (1) | WO1998009525A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA977948B (hu) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5908809A (en) * | 1993-02-18 | 1999-06-01 | Fenderson; John M. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and uracil herbicides |
| US6159899A (en) * | 1996-03-15 | 2000-12-12 | Novartis Crop Protection, Inc. | Herbicidal composition and method of weed control |
| AR008158A1 (es) * | 1996-09-05 | 1999-12-09 | Syngenta Participations Ag | Proceso para el control de malas hierbas en cultivos de plantas utiles que son resistentes a un fosfo-herbicida y una composicion herbicida para dicho uso. |
| DE19836726A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante und resistente Rapskulturen |
| DE19836684A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Reiskulturen |
| DE19836673A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Zuckerrübenkulturen |
| DE19836660A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
| DE19836659A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Baumwollkulturen |
| DE19836700A1 (de) | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Getreidekulturen |
| CN1644052A (zh) | 1998-08-13 | 2005-07-27 | 阿温提斯作物科学有限公司 | 用于耐性或抗性玉米作物的除草组合物 |
| HUP0104270A3 (en) * | 1998-11-10 | 2002-04-29 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition and use thereof |
| RU2240001C2 (ru) * | 1998-11-10 | 2004-11-20 | Зингента Партисипейшнс Аг | Гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью в посевах культурных растений с использованием этой композиции |
| WO2000035287A1 (de) * | 1998-12-15 | 2000-06-22 | Basf Aktiengesellschaft | Herbizide mischungen auf basis von quizalofop und n-phosphonomethylglycin |
| JP2000351703A (ja) * | 1999-06-07 | 2000-12-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| US6369001B1 (en) * | 1999-08-11 | 2002-04-09 | Monsanto Technology, Llc | Microemulsion coformulation of a graminicide and a water-soluble herbicide |
| CN100366154C (zh) * | 2000-01-25 | 2008-02-06 | 辛根塔参与股份公司 | 除草组合物 |
| JP2003192511A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Hodogaya Agros Kk | 気象変動に安定な雑草を防除する微粒剤 |
| JP2003192510A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Hodogaya Agros Kk | グリホサートを含む混合微粒剤 |
| AU2006244330A1 (en) * | 2005-05-05 | 2006-11-16 | Monsanto Technology Llc | Interaction of glyphosate with photosystem II inhibitor herbicides as a selection tool for roundup ready events |
| CN1943360B (zh) * | 2005-10-09 | 2010-12-01 | 上海市农药研究所 | 一种微生物源除草剂、及其制备方法和应用 |
| RS20090096A (sr) * | 2006-09-06 | 2010-06-30 | Syngenta Participations Ag. | Formulacije pickering emulzije |
| AU2007311159B2 (en) * | 2006-10-16 | 2012-08-16 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for improving plant health |
| US8207092B2 (en) | 2006-10-16 | 2012-06-26 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for improving plant health |
| WO2010046437A2 (en) * | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Basf Se | Use of acetyl coa carboxylase inhibitors on cultivated plants |
| CN102027992A (zh) * | 2010-12-21 | 2011-04-27 | 利尔化学股份有限公司 | 非耕地、果园用增效除草组合物 |
| CN102318642A (zh) * | 2011-05-06 | 2012-01-18 | 永农生物科学有限公司 | 一种草铵膦和甲嘧磺隆复配农药组合物及其制备方法 |
| CN102715186A (zh) * | 2012-06-15 | 2012-10-10 | 王学权 | 一种增效除草组合物 |
| JP6317761B2 (ja) * | 2012-12-31 | 2018-04-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 除草組成物 |
| CN103734175B (zh) * | 2013-12-30 | 2015-09-09 | 浙江中山化工集团股份有限公司 | 一种棉田新复配除草制剂及其制备方法 |
| CN104798810A (zh) * | 2015-05-13 | 2015-07-29 | 青岛清原植保服务有限公司 | 一种复配除草组合物及其制剂和使用方法 |
| CN106070311A (zh) * | 2016-06-22 | 2016-11-09 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含草铵膦与氟吡甲禾灵的除草组合物及其应用 |
| CN106359446A (zh) * | 2016-08-18 | 2017-02-01 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种除草组合物 |
| WO2019030092A1 (en) * | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE PHOTOSYNTHESIS INHIBITOR |
| EP3440939A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising l-glufosinate |
| BR112020002166A2 (pt) | 2017-08-09 | 2020-07-28 | Basf Se | mistura herbicida, composição pesticida e método para controlar a vegetação indesejável |
| US11363818B2 (en) | 2017-08-09 | 2022-06-21 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate and their use in soybean cultures |
| WO2022090214A1 (en) * | 2020-10-27 | 2022-05-05 | Basf Se | Pesticide microemulsion compositions |
| CN117121920A (zh) * | 2023-08-28 | 2023-11-28 | 青岛瀚生生物科技股份有限公司 | 除草组合物及其在大豆田杂草防治中的应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59484B2 (ja) * | 1978-03-30 | 1984-01-07 | 明治製菓株式会社 | 除草剤組成物 |
| DE2839087A1 (de) * | 1978-09-08 | 1980-03-20 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| IN160421B (hu) * | 1984-03-19 | 1987-07-11 | Stauffer Chemical Co | |
| NZ217113A (en) | 1985-08-07 | 1988-06-30 | Monsanto Co | Production of eucaryotic plants which are glyphosate resistant, vectors (transformation and expression), chimeric gene and plant cells |
| DE3615711A1 (de) * | 1986-03-11 | 1987-09-17 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| DE3614788A1 (de) | 1986-05-02 | 1987-11-05 | Hoechst Ag | Herbizide emulsionen |
| EP0257542B1 (de) * | 1986-08-23 | 1992-05-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Resistenzgen gegen Phosphinothricin und seine Verwendung |
| HU202062B (en) * | 1987-11-18 | 1991-02-28 | Noevenyvedelmi Kutato Intezet | Herbicide composition containing more active components |
| EP0357553A3 (de) * | 1988-08-30 | 1991-04-10 | Ciba-Geigy Ag | Herbizide Mischungen |
| NZ231897A (en) * | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| US5310667A (en) * | 1989-07-17 | 1994-05-10 | Monsanto Company | Glyphosate-tolerant 5-enolpyruvyl-3-phosphoshikimate synthases |
| JP2886361B2 (ja) * | 1990-06-20 | 1999-04-26 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
| BG60084B2 (bg) * | 1990-09-13 | 1993-10-29 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Хербициден състав |
| EP0557308B2 (de) * | 1990-11-13 | 2001-03-28 | Aventis CropScience GmbH | Synergistische herbizide mittel |
| BR9606948A (pt) * | 1995-02-13 | 1997-12-23 | Novartis Ag Novartis S A Novar | Composições herbicida e método de controle de plantas daninhas |
| FR2733668A1 (fr) * | 1995-05-05 | 1996-11-08 | Du Pont | Compositions herbicides a base de n-phosphonomethylglycine ou de ses sels |
| DE19607633A1 (de) * | 1996-02-29 | 1997-09-04 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von N-Phosphonomethyl-glycinestern |
| AR008158A1 (es) * | 1996-09-05 | 1999-12-09 | Syngenta Participations Ag | Proceso para el control de malas hierbas en cultivos de plantas utiles que son resistentes a un fosfo-herbicida y una composicion herbicida para dicho uso. |
-
1997
- 1997-09-01 AR ARP970103982A patent/AR008158A1/es active IP Right Grant
- 1997-09-03 RU RU99106393/04A patent/RU2226827C2/ru active
- 1997-09-03 WO PCT/EP1997/004795 patent/WO1998009525A1/en not_active Ceased
- 1997-09-03 EP EP97940156A patent/EP0930823B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-03 JP JP10512239A patent/JP2000517334A/ja not_active Withdrawn
- 1997-09-03 CA CA002262970A patent/CA2262970C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-03 DE DE69718027T patent/DE69718027T3/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-09-03 HU HU9904134A patent/HU228373B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-09-03 CN CN97197694A patent/CN1229334A/zh active Pending
- 1997-09-03 AU AU42091/97A patent/AU720095C/en not_active Expired
- 1997-09-03 BR BR9711997A patent/BR9711997A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-09-04 CO CO97051478A patent/CO4820428A1/es unknown
- 1997-09-04 ZA ZA9707948A patent/ZA977948B/xx unknown
-
2006
- 2006-02-20 AR ARP060100605A patent/AR052916A2/es not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-06-30 JP JP2008171350A patent/JP2009001578A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU720095C (en) | 2003-01-02 |
| HUP9904134A2 (hu) | 2000-04-28 |
| CA2262970C (en) | 2004-03-30 |
| ZA977948B (en) | 1998-06-08 |
| CN1229334A (zh) | 1999-09-22 |
| CO4820428A1 (es) | 1999-07-28 |
| AU4209197A (en) | 1998-03-26 |
| DE69718027T2 (de) | 2003-10-02 |
| WO1998009525A1 (en) | 1998-03-12 |
| EP0930823B1 (en) | 2002-12-18 |
| AR052916A2 (es) | 2007-04-11 |
| RU2226827C2 (ru) | 2004-04-20 |
| EP0930823A1 (en) | 1999-07-28 |
| JP2000517334A (ja) | 2000-12-26 |
| HUP9904134A3 (en) | 2002-02-28 |
| EP0930823B2 (en) | 2006-08-23 |
| CA2262970A1 (en) | 1998-03-12 |
| JP2009001578A (ja) | 2009-01-08 |
| DE69718027T3 (de) | 2007-03-01 |
| DE69718027D1 (de) | 2003-01-30 |
| AR008158A1 (es) | 1999-12-09 |
| BR9711997A (pt) | 1999-08-24 |
| AU720095B2 (en) | 2000-05-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU228373B1 (en) | Synergistic herbicid compositions and process for the control of weeds | |
| US20080287298A1 (en) | Process for the control of weeds | |
| JPH08231309A (ja) | オーキシンタイプの除草剤を遺伝子導入栽培植物保護のために使用する方法 | |
| BRPI0712682A2 (pt) | métodos para controle de erva daninha | |
| EA000947B1 (ru) | Синергетические гербицидные композиции на основе метолахлора | |
| EA023452B1 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие топрамезон, пиноксаден и клохинтоцет | |
| TWI655903B (zh) | 含三嗪酮除草劑及ａｌｓ抑制劑除草劑之除草組成物及其用途 | |
| CZ304257B6 (cs) | Herbicidní prostředek pro tolerantní nebo resistentní kultury cukrové řepy | |
| HU230234B1 (hu) | Új herbicid készítmények | |
| EA001549B1 (ru) | Гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками | |
| CN104170825B (zh) | 含嘧草硫醚、氟咯草酮和高效氟吡甲禾灵的复合除草剂及其应用 | |
| HU228809B1 (en) | Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners | |
| KR20010030604A (ko) | 상승효과를 나타내는 제초방법 및 조성물 | |
| WO1997024930A1 (en) | Herbicidal composition and method of weed control | |
| CN101278674B (zh) | 一种麦田除草组合物 | |
| EP1006799B1 (en) | Method for protecting plants | |
| US20230247987A1 (en) | The use of safeners to improve tolerance of accase tolerant sorghum crop to herbicides | |
| WO2019186298A1 (en) | Solid agrochemical compositions | |
| CA2211971C (en) | Herbicidal composition and method of controlling weeds | |
| MXPA99002156A (en) | Process for the control of weeds | |
| HU200766B (en) | Herbicides comprising n-phenyl-tetrahydrophthalimide derivatives and process for producing the active ingredients | |
| EP0809436A1 (en) | Herbicidal composition and method of controlling weeds | |
| WO2001079514A3 (en) | Amino acid:glyoxylate aminotransferase genes from plants and uses thereof | |
| WO2020245629A1 (en) | Mixtures and compositions of fluensulfone and auxin, and uses thereof | |
| James et al. | Control of weeds in imidazolinone tolerant maize with imazethapyr plus imazapyr |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |