HU215849B - Eljárás 2-klór-4-metil-5-(halogén-alkil)-1,3-tiazol-származékok előállítására - Google Patents
Eljárás 2-klór-4-metil-5-(halogén-alkil)-1,3-tiazol-származékok előállítására Download PDFInfo
- Publication number
- HU215849B HU215849B HUP9201124A HU9201124A HU215849B HU 215849 B HU215849 B HU 215849B HU P9201124 A HUP9201124 A HU P9201124A HU 9201124 A HU9201124 A HU 9201124A HU 215849 B HU215849 B HU 215849B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- chloro
- chloroethyl
- methyl
- thiazole
- propyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- -1 3-chloro-ethyl Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 claims abstract description 3
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims abstract description 3
- KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothiazole Chemical class ClC1=NC=CS1 KLEYVGWAORGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical group ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930002875 chlorophyll Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 abstract 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical group C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJLZTYJNTROXOS-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chloroethyl)-4-methyl-3h-1,3-thiazol-2-one Chemical compound CC=1NC(=O)SC=1CCCl HJLZTYJNTROXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- MUNVMJWLFQIMTQ-UHFFFAOYSA-N (1-chloro-4-oxopentan-3-yl) thiocyanate Chemical compound ClCCC(C(=O)C)SC#N MUNVMJWLFQIMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYTQSMOVMUXZOG-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chlorobutyl)-4-methyl-3h-1,3-thiazol-2-one Chemical compound CCC(Cl)CC=1SC(O)=NC=1C SYTQSMOVMUXZOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTOZAWFXXADUTJ-UHFFFAOYSA-N 5-(2-chloropropyl)-4-methyl-3h-1,3-thiazol-2-one Chemical compound CC(Cl)CC=1SC(O)=NC=1C VTOZAWFXXADUTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 2
- ZHGFGCVGAWZQNQ-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-oxoheptan-3-yl) thiocyanate Chemical compound CCC(Cl)CC(C(C)=O)SC#N ZHGFGCVGAWZQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OELCKVRGGUWIKQ-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-oxohexan-3-yl) thiocyanate Chemical compound CC(Cl)CC(C(C)=O)SC#N OELCKVRGGUWIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCFJOPKQBDPPGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(2-chlorobutyl)-4-methyl-1,3-thiazole Chemical compound CCC(Cl)CC=1SC(Cl)=NC=1C OCFJOPKQBDPPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQGSRCVHQGHGOT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(2-chloropropyl)-4-methyl-1,3-thiazole Chemical compound CC(Cl)CC=1SC(Cl)=NC=1C ZQGSRCVHQGHGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZWWCTHQXBMHDA-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-thiazol-2-one Chemical class OC1=NC=CS1 CZWWCTHQXBMHDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- FWXZIERAYNWRDA-UHFFFAOYSA-N thiocyanatocarbonyl thiocyanate Chemical class N#CSC(=O)SC#N FWXZIERAYNWRDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
A találmány tárgya eljárás az (I) általánős képletű 2-klór-tiazől-származékők előállítására – mely képletben R jelentése klór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór-etil-, 2-klór-prőpil-, 3-klór-prőpil-, 2-klór-2-prőpil-, 1-klór-2-prőpil- és 2-klór-bűtil-csőpőrt lehet, őly módőn, hőgy egy (II) általánős képletű vegyületet – ahől Rjelentése a fenti – adőtt esetben szerves őldószer jelenlétébenklórőzószerrel kezelünk. ŕ
Description
A leírás terjedelme 4 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 215 849 Β
A találmány tárgya eljárás az új (I) általános képletű klór helyettesítőt tartalmazó tiazolvegyületek előállítására, ahol
R jelentése klór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór-etil-, 2-klór-propil-, 3-klór-propil-, 2-klór-2-propil-, l-klór-2-propil- és 2-klór-butil-csoport lehet.
A 2-helyzetben nem szubsztituált tiazol előállítását a 200248 számú svájci szabadalmi leírásban ismertetik.
Az (I) általános képletű vegyületek értékes közbenső termékek gyógyhatású és/vagy antidotumként használatos vegyületek előállításánál.
A találmány szerinti eljárás az új (I) általános képletű vegyületek előállítására - ahol R jelentése a fenti azzal jellemezhető, hogy valamely (II) általános képletű 2-hidroxi-tiazol származékot - ahol R jelentése a fenti - klórozószerrel, adott esetben szerves oldószer jelenlétében kezelünk.
Klórozószerként előnyösen foszfor-halogenideket, mint foszforil-klorid, foszfor-pentaklorid vagy foszfortriklorid alkalmazhatunk.
Szerves oldószerként előnyösen halogénezett alifás szénhidrogéneket (például 1,2-diklór-etán, 1,1,2triklór-etán, triklór-etilén, 1,1,2,2-tetraklór-etán), aromás szénhidrogéneket (például benzol, toluol, xilol), különösen előnyösen halogénezett aromás szénhidrogéneket (például klór-benzol, 1,2-diklór-benzol, 1,2,4triklór-benzol) alkalmazhatunk.
A reakciót 80 és 150 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen 100 és 140 °C között végezzük.
A találmány szerinti eljárást közelebbről a kiviteli példákkal mutatjuk be:
1. példa
177,6 g (1 mól) 2-hidroxi-4-metil-5-(2-klór-etil)tiazol 530 cm3 száraz klór-benzolban levő szuszpenzióját keverés közben 100 °C-ra melegítjük. Az oldathoz körülbelül 30 perc alatt hozzáfolyatunk 306,6 g (2 mól) foszforil-kloridot, majd az oldatot a sósavfejlődés megszűntéig (körülbelül 2 óra) 125-130 °C közötti hőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet 20 °C-ra való lehűlés után 1,5 kg jégre öntjük. A fázisokat szétválasztjuk, a vizes fázist 2 χ 200 cm3 klór-benzollal extraháljuk. Az egyesített klór-benzolos oldatokat vízzel, majd 5%-os nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal savmentesre mossuk, és csökkentett nyomáson lepároljuk. A barna maradékot vákuumban frakcionáljuk. 145 g (74%) l-klór-4metil-5-(2-klór-etil)-tiazolt nyerünk. Forráspont 102 °C 53,2 Pa nyomáson, n2D°= 1,5512 n3D°=l,5468.
Tisztaság 99,4% (gázkromatográfia).
Analízis a C6H7C12NS képletre számítva: számított %C 36,70 H 3,59 N7,14 Cl 36,15
S 16,35 talált % C 36,98 H 3,68 N 7,28 Cl 35,70 S 16,05
A vegyület szerkezetét az IR- és NMR-adatok is alátámasztják.
2. példa
Az 1. példa szerint járunk el 9,7 g (0,05 mól) 2hidroxi-4-metil-5-(2-klór-propil)-tiazolt, 15,3 g (0,1 mól) foszforil-kloridot és 26 cm3 száraz klór-benzolt használva. 8,4 g (83,3%) 2-klór-4-metil-5-(2-klór-propil)-tiazolt nyerünk színtelen olajként. Forrpont 102 °C 80 Pa nyomáson; njj = 1,5400.
Analízis a C7H9C12NS képletre számítva: számított % C 40,00 H 4,31 N 6,66 Cl 33,74
S 15,26 talált % C 39,85 H4,35 N 6,76 Cl 33,65 S 14,95
A vegyület szerkezetét az IR- és NMR-adatok is alátámasztják.
3. példa
Az 1. példa szerint járunk el 7,4 g (0,036 mól) 2hidroxi-4-metil-5-(2-klór-butil)-tiazolt, 11 g (0,072 mól) foszforil-kloridot és 19 cm3 száraz klór-benzolt használva. 6,7 g (83,3%) 2-klór-4-metil-5-(2-klór-butil)-tiazolt nyerünk színtelen olajként. Forrpont 108 °C 53,2 Pa nyomáson; nj,= 1,5352.
Analízis a C^Hj jCljNS képletre számítva: számított % C 42,86 H 4,94 N 6,28 Cl 31,63
S 14,30 talált % C 42,98 H4,81 N6,21 Cl 31,44 S 14,20
A vegyület szerkezetét az IR- és NMR-adatok is alátámasztják.
A kiindulási (II) általános képletű 2-hidroxi-vegyületek a 3403/91 számú magyar szabadalmi bejelentésben leírt tiocianáto-ketonokból az alábbi példákban leírt módon állíthatók elő:
1. referenciapélda
360 cm3 85%-os foszforsavba keverés közben beadagolunk 355,3 g (2 mól) desztillált 3-tiocianáto-5klór-2-pentanont. A reakcióelegy hőmérsékletét vízfürdő segítségével körülbelül 1 óra alatt 95 °C-ra emeljük, majd 95-100 °C között keveijük 1/2 órán át. A barna oldatot 20 °C-ra való hűtés után 660 cm3 vízbe öntjük. A kivált drapp kristályokat 1/2 órai keverés után leszívatjuk, vízzel semlegesre mossuk, és vákuumban 60 °C-on megszárítjuk.
337 g (95%) halvány drapp 2-hidroxi-4-metil-5-(2klór-etil)-tiazolt nyerünk; olvadáspont 151-152 °C.
Benzolból való átkristályosítás után olvadáspont 157-158°C.
Analízis a C6H8C1NOS képletre számítva: számított % C 40,56 H4,53 N7,88 S 18,04
Cl 19,95 talált % C 40,74 H4,52 N 7,57 S 17,94 Cl 19,68
A vegyület szerkezetét az IR- és NMR-adatok is alátámasztják.
2. referenciapélda
Az 1. referenciapélda szerint járunk el, nem desztillált 3-tiocianáto-5-klór-2-pentanont (hatóanyag-tartalma 80% gázkromatográfiásán meghatározva) használva. 234 g (66%) 141 — 146 °C között olvadó 2-hidroxi4-metil-5-(2-klór-etil)-tiazolt nyerünk.
HU 215 849 Β
3. referenciapélda
Az 1. referenciapélda szerint járunk el 15,3 g (0,05 mól) 3-tiocianáto-5-klór-2-hexanont és 16 cm3 85%-os foszforsavat használva. 11,2 g (73%) 2-hidroxi4-metil-5-(2-klór-propil)-tiazolt nyerünk, mely 91-93 °C között olvad.
Analízis a C7H]0C1NOS képletre számítva: számított % C 43,85 H 5,25 N 7,30 Cl 18,49
S 16,72 talált % C 43,52 H5,12 N 7,05 Cl 18,50 S 16,82
A vegyület szerkezetét az IR- és NMR-adatok is alátámasztják.
4. referenciapélda
Az 1. referenciapélda szerint járunk el 13,3 g (0,064 mól) 3-tiocianáto-5-klór-2-heptanont és 14 cm3 85%-os foszforsavat használva. 9,5 g (71,5%) 2-hidroxi4-metil-5-(2-klór-butil)-tiazolt nyerünk, mely 84-85 °Con olvad.
Analízis a C8H)2C1NOS képletre számítva: számított % C 46,70 H 5,88 N 6,80 Cl 17,23
S 15,58 talált % C 46,04 H5,61 N6,20 Cl 16,98 S 15,30
A vegyület szerkezetét az IR- és NMR-adatok is alátámasztják.
Claims (3)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás az (I) általános képletű 2-klór-tiazol-származékok előállítására - mely képletbenR jelentése klór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór-etil-,
- 2-klór-propil-, 3-klór-propil-, 2-klór-2-propil-, l-klór-2-propil- és 2-klór-butil-csoport lehet, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű vegyületet - ahol R jelentése a fenti - adott esetben szerves oldószer jelenlétében klórozószerrel kezelünk.2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy klórozószerként foszforil-kloridot, foszfor-pentakloridot vagy foszfor-trikloridot alkalmazunk.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként alifás vagy aromás klórozott szénhidrogéneket alkalmazunk.
Priority Applications (28)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUP9201124A HU215849B (hu) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | Eljárás 2-klór-4-metil-5-(halogén-alkil)-1,3-tiazol-származékok előállítására |
| IS3937A IS1688B (is) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Ný aðferð við framleiðslu 4-metýl-5-(2-klóróetýl)-þíasól og hliðstæðum þess og ný milliefni við framleiðslu efnasambandanna |
| HR1125/92A HRP921128B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| IL103586A IL103586A (en) | 1991-10-30 | 1992-10-29 | Process for the preparation of 4-methyl-5- (2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| US08/232,207 US5648498A (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| EP92118606A EP0546306B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | 5-(2-Chloroalkyl)-4-methylthiazoles, their preparation and their use, and intermediates for their preparation |
| DK92923097.7T DK0619815T3 (da) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Fremgangsmåde til fremstilling af 4-methyl-5-(2-chlorethyl)-thiazol og analoger deraf |
| JP50829893A JP3190959B2 (ja) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | ４−メチル−５−（２−クロロエチル）−チアゾールおよびその同族体の新規な製法 |
| EP92923097A EP0619815B1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| DE69219154T DE69219154T2 (de) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Verfahren zur herstellung von 4-methyl-5-(2-chlorethyl)-thiazol und dessen analogen |
| PL92303342A PL172013B1 (pl) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Sposób wytwarzania 4-metylo-5-(2-chloroalkiIo)-tiazoli PL PL PL PL PL |
| PCT/HU1992/000042 WO1993009107A1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| ES92923097T ES2100365T3 (es) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Procedimiento para preparar 4-metil-5-(2-cloroetil)-tiazol y sus analogos. |
| KR1019940701422A KR100218131B1 (ko) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | 4-메틸-5-(2-클로로에틸)-티아졸 및 그의 유사체의 신규한 제조 방법 |
| CZ941034A CZ283402B6 (cs) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Způsob výroby 4-methyl-5-(2-chloralkyl)thiazolového derivátu a 4-thiokyanato-5-chlor-2-alkanon používaný jako meziprodukt při tomto způsobu |
| HU9401262A HU217079B (hu) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Új eljárás 5-(2-klór-alkil)-tiazol-származékok előállítására |
| CA002121488A CA2121488A1 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| AT92923097T ATE151761T1 (de) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Verfahren zur herstellung von 4-methyl-5-(2- chlorethyl)-thiazol und dessen analogen |
| SI9200292A SI9200292B (sl) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Nov postopek za pripravo 4-metil-5-(2-kloroetil)-tiazola in njegovih analogov |
| SK501-94A SK279665B6 (sk) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Spôsob prípravy 4-metyl-5-(2-chlóralkyl)tiazolu |
| AU29123/92A AU664868B2 (en) | 1991-10-30 | 1992-10-30 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| TW082100129A TW212177B (en) | 1992-04-03 | 1993-01-11 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| NO940004A NO304650B1 (no) | 1991-10-30 | 1994-04-28 | Ny fremgangsmÕte for fremstilling av 4-metyl-5-(2-kloretyl)-tiazol og analoger derav |
| FI941996A FI105476B (fi) | 1991-10-30 | 1994-04-29 | Uusi menetelmä 4-metyyli-5-(2-kloorietyyli)-tiatsolin ja sen analogien valmistamiseksi |
| US08/464,308 US5534644A (en) | 1991-10-30 | 1995-06-05 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| GR970401480T GR3023842T3 (en) | 1991-10-30 | 1997-06-19 | Novel process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof. |
| HK93397A HK93397A (en) | 1991-10-30 | 1997-06-26 | Process for the preparation of 4-methyl-5-(2-chloroethyl)-thiazole and analogues thereof |
| LVP-98-68A LV12130B (en) | 1991-10-30 | 1998-04-16 | 5-(2-chloroalkyl)-4-methylthiazoles, their preparation and their use, and intermediates for their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUP9201124A HU215849B (hu) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | Eljárás 2-klór-4-metil-5-(halogén-alkil)-1,3-tiazol-származékok előállítására |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9201124D0 HU9201124D0 (en) | 1992-06-29 |
| HUT66161A HUT66161A (en) | 1994-09-28 |
| HU215849B true HU215849B (hu) | 1999-04-28 |
Family
ID=10981679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HUP9201124A HU215849B (hu) | 1991-10-30 | 1992-04-03 | Eljárás 2-klór-4-metil-5-(halogén-alkil)-1,3-tiazol-származékok előállítására |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU215849B (hu) |
-
1992
- 1992-04-03 HU HUP9201124A patent/HU215849B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9201124D0 (en) | 1992-06-29 |
| HUT66161A (en) | 1994-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3499030A (en) | Fungicidal compounds containing the nscfcibr-group | |
| HU176881B (en) | Process for producing derivatives of urea | |
| NO137550B (no) | Analogifremgangsm}te til fremstilling av anti-inflammatorisk virksomme 2,4,5-trisubstituerte oksazolforbindelser | |
| NO770161L (no) | Tiazolidinderivater og fremgangsm}te til deres fremstilling. | |
| HU215849B (hu) | Eljárás 2-klór-4-metil-5-(halogén-alkil)-1,3-tiazol-származékok előállítására | |
| US6211380B1 (en) | Process for the preparation of heteroaryl-zinc halides | |
| US3855234A (en) | Manufacture of tetramisole | |
| NO780202L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av nye derivater av isokinolin | |
| US4990620A (en) | Halogen substituted pyridylalkyl ketones | |
| US3946031A (en) | 2-Substituted-1,2,4-thiadiazolo-[2,3-a]-benzimidazoles | |
| US3880874A (en) | 2-Substituted -1,2,4-thiadiazolo-(2,3-a)benzimidazoles and process for their preparation | |
| JP3190959B2 (ja) | ４−メチル−５−（２−クロロエチル）−チアゾールおよびその同族体の新規な製法 | |
| US4009164A (en) | Novel 2-substituted-1,2,4-thiadiazole-[2,3-a]-benzimidazoles and process for their preparation | |
| JPS6238352B2 (hu) | ||
| CZ305003B6 (cs) | Způsob přípravy derivátu thiazolu | |
| US3976654A (en) | 2-Substituted-1,2,4-thiadiazolo-[2,3-a]-benzimidazoles and process for their preparation | |
| CH638511A5 (fr) | Procede de synthese d'heterocycles oxygenes. | |
| EP0017264B1 (en) | Bicyclic lactams and a process for their preparation | |
| US4128550A (en) | 1-Methyl-4-piperidyl 5-phenyl-2-furoates | |
| US4868308A (en) | Preparation of N-phenyl(pyridyl) sulfonyldiamides | |
| HU196386B (en) | Process for production of derivatives of substituated ethan-diimid-amid | |
| US3647874A (en) | N-cyanobenzoylhaloalkylsulfonanilides | |
| JPH0639465B2 (ja) | 置換チアモルホリノン誘導体 | |
| KR810000717B1 (ko) | 이소퀴놀린 유도체의 제조방법 | |
| US2819287A (en) | 3-thioureaphthalides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |