HU203450B - Herbicide compositions containing substituted pyridine-sulfonamide derivatives as active components and process for producing the active components - Google Patents
Herbicide compositions containing substituted pyridine-sulfonamide derivatives as active components and process for producing the active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU203450B HU203450B HU87278A HU27887A HU203450B HU 203450 B HU203450 B HU 203450B HU 87278 A HU87278 A HU 87278A HU 27887 A HU27887 A HU 27887A HU 203450 B HU203450 B HU 203450B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- compound
- alkoxy
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 57
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 14
- DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 DWJMBQYORXLGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 79
- -1 pyridinesulfonamide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 42
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 29
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 4
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006730 (C2-C5) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical group COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000006198 methoxylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RXZWBHXHYOYMGF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-n-methylpyridine-3-carboxamide Chemical group CNC(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RXZWBHXHYOYMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 abstract description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 abstract description 8
- 125000000520 N-substituted aminocarbonyl group Chemical group [*]NC(=O)* 0.000 abstract description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 abstract description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical group OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 180
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 41
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 35
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 7
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 5
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 4
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 4
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 3
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 3
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 3
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYFKZPLSYVJLRB-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1S(N)(=O)=O WYFKZPLSYVJLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 3
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 description 2
- AJPKQSSFYHPYMH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloropyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)N=C1Cl AJPKQSSFYHPYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVVNVPPMDJWKBJ-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-6-chloro-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)N=C1SCC1=CC=CC=C1 RVVNVPPMDJWKBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PDLRIXBMOCLBPT-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-n,n-dimethyl-6-oxo-1h-pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1=CC(=O)NC(SCC=2C=CC=CC=2)=C1C(=O)N(C)C PDLRIXBMOCLBPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAJFJXPMGNAONI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-dimethyl-6-phenylmethoxypyridine-3-carboxamide Chemical compound N1=C(Cl)C(C(=O)N(C)C)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 DAJFJXPMGNAONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVRKRDJKETWGRR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CN=C1Cl AVRKRDJKETWGRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- OBMKLHWIDJBLRB-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-n,n-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC(Cl)=CN=C1S(N)(=O)=O OBMKLHWIDJBLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XITGGJGQUYXRIE-UHFFFAOYSA-N 6-(difluoromethyl)-n,n-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)F)N=C1S(N)(=O)=O XITGGJGQUYXRIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWKZESPVAZDFST-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-n,n-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(Br)N=C1S(N)(=O)=O VWKZESPVAZDFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPROXEPAIVTJAI-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-n,n-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)N=C1S(N)(=O)=O KPROXEPAIVTJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGJIMWAYAASGJG-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-n,n-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CCOC1=CC=C(C(=O)N(C)C)C(S(N)(=O)=O)=N1 IGJIMWAYAASGJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STXRMEVZAPNOJH-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-n,n-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)N(C)C)C(S(N)(=O)=O)=N1 STXRMEVZAPNOJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000270609 Caretta caretta Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 2
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000007883 Diospyros celebica Nutrition 0.000 description 2
- 241000989584 Diospyros celebica Species 0.000 description 2
- 235000014716 Eleusine indica Nutrition 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000270295 Serpentes Species 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- OWNRCTRVXIEWMH-UHFFFAOYSA-N n,n,6-trimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(C)N=C1S(N)(=O)=O OWNRCTRVXIEWMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVNUMYCORWOCEF-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1S(N)(=O)=O HVNUMYCORWOCEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMHNLPXILGWEKG-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CN=C1S(N)(=O)=O BMHNLPXILGWEKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 2
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical group CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002112 pyrrolidino group Chemical group [*]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N (2r)-2-amino-n-[3-(difluoromethoxy)-4-(1,3-oxazol-5-yl)phenyl]-4-methylpentanamide Chemical compound FC(F)OC1=CC(NC(=O)[C@H](N)CC(C)C)=CC=C1C1=CN=CO1 GCTFTMWXZFLTRR-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MICMHFIQSAMEJG-UHFFFAOYSA-N 1-bromopyrrolidine-2,5-dione Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O.BrN1C(=O)CCC1=O MICMHFIQSAMEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- JIBKMAZCRPWLEP-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloro-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC(Cl)=CN=C1Cl JIBKMAZCRPWLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQSMLIMBNMUNB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichloropyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CN=C1Cl SXQSMLIMBNMUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQGNVBMAXYTSAH-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)N=C1Cl GQGNVBMAXYTSAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTGJPRDRGIIRRL-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylsulfamoyl)-5-chloro-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC(Cl)=CN=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C HTGJPRDRGIIRRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWNABUITMVVGFP-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylsulfamoyl)-6-(difluoromethyl)-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(C(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C IWNABUITMVVGFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXYUIZQJWGDLQI-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylsulfamoyl)-6-chloro-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(Cl)N=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C HXYUIZQJWGDLQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADTDFEIZEYLCCA-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylsulfamoyl)-6-fluoro-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(F)N=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C ADTDFEIZEYLCCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNZALHDFEICXBM-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylsulfamoyl)-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C XNZALHDFEICXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLOHRMBOKBBPCK-UHFFFAOYSA-N 2-(tert-butylsulfamoyl)-n-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C JLOHRMBOKBBPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASYSNEJDLNCKRP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 ASYSNEJDLNCKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPQLHHBFVLLBS-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-5-chloro-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC(Cl)=CN=C1SCC1=CC=CC=C1 VYPQLHHBFVLLBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFQDEAATWMHCKE-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-6-bromo-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(Br)N=C1SCC1=CC=CC=C1 FFQDEAATWMHCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPGOCEUHZWEFJX-UHFFFAOYSA-N 2-benzylsulfanyl-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1SCC1=CC=CC=C1 MPGOCEUHZWEFJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEGHRZGEUMDQBO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-ethoxy-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CCOC1=CC=C(C(=O)N(C)C)C(Cl)=N1 YEGHRZGEUMDQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOCIHPHSMRJDK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethyl-n-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CCN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1Cl OKOCIHPHSMRJDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBRSSZOHCGUTHI-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1Cl IBRSSZOHCGUTHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTAJUITYDZOSE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-3H-pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC1(C(C(=O)O)C=CC=N1)C XSTAJUITYDZOSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPSPPRZKBUVEJQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC=N1 FPSPPRZKBUVEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFEYBTFCBZMBAU-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-6-methoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(N)=N1 VFEYBTFCBZMBAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNRHHJGOFNAMHP-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-n,n-dimethylpyridine-3-carboxamide Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 JNRHHJGOFNAMHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXCYCYPGRYOFIE-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-n,n-dimethyl-2-sulfamoylpyridine-3-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=C(F)N=C1S(N)(=O)=O QXCYCYPGRYOFIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- RINWGRJHXCCLOV-UHFFFAOYSA-N BPO Chemical compound BPO RINWGRJHXCCLOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNXXKWGMUJKODZ-UHFFFAOYSA-N CN(C(=O)N1CC=CC=C1C)C Chemical compound CN(C(=O)N1CC=CC=C1C)C ZNXXKWGMUJKODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008477 Cardamine flexuosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000079471 Cardamine flexuosa Species 0.000 description 1
- 241001107116 Castanospermum australe Species 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- 240000004585 Dactylis glomerata Species 0.000 description 1
- 235000001602 Digitaria X umfolozi Nutrition 0.000 description 1
- 235000005476 Digitaria cruciata Nutrition 0.000 description 1
- 235000006830 Digitaria didactyla Nutrition 0.000 description 1
- 235000005804 Digitaria eriantha ssp. eriantha Nutrition 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 244000025670 Eleusine indica Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000006439 Lemna minor Nutrition 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- 235000008708 Morus alba Nutrition 0.000 description 1
- 240000000249 Morus alba Species 0.000 description 1
- 229920000715 Mucilage Polymers 0.000 description 1
- HWCRBSLBZOJSOW-UHFFFAOYSA-N N-ethylethanamine trihydrofluoride Chemical compound F.F.F.C(C)NCC HWCRBSLBZOJSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- 244000089326 Polygonum longisetum Species 0.000 description 1
- 241000219100 Rhamnaceae Species 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[(3-phenylmethoxyphenoxy)methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC=1C=C(OCC2=CC=C(CN3[C@H](CCC3)CO)C=C2)C=CC=1 SPXSEZMVRJLHQG-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N [(3r,4ar,5s,6s,6as,10s,10ar,10bs)-3-ethenyl-10,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-6-(2-pyridin-2-ylethylcarbamoyloxy)-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2h-benzo[f]chromen-5-yl] acetate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@]2(O[C@](C)(CC(=O)[C@]2(O)[C@@]2(C)[C@@H](O)CCC(C)(C)[C@@H]21)C=C)C)OC(=O)C)C(=O)NCCC1=CC=CC=N1 PSLUFJFHTBIXMW-WYEYVKMPSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021279 black bean Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940127271 compound 49 Drugs 0.000 description 1
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 1
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004656 dimethylamines Chemical class 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide dmf Chemical compound CN(C)C=O.CN(C)C=O UXGNZZKBCMGWAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N dmso dimethylsulfoxide Chemical compound CS(C)=O.CS(C)=O CETRZFQIITUQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N ethanol etoh Chemical compound CCO.CCO OCLXJTCGWSSVOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- IFVVGOJYWCHRCT-UHFFFAOYSA-N methyl 2,6-dichloropyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)N=C1Cl IFVVGOJYWCHRCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFMOJCNMOVFSI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(tert-butylsulfamoyl)-6-(dibromomethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(Br)Br)N=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C ARFMOJCNMOVFSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDCIALMFTSFSSW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(tert-butylsulfamoyl)-6-(difluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(C)(C)C CDCIALMFTSFSSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQQXUGGTSVMBLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-sulfanylidene-1h-pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CNC1=S BQQXUGGTSVMBLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N methylamine hydrochloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]C NQMRYBIKMRVZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- NHNQLTZFUJPTCB-UHFFFAOYSA-N phenyl n-[3-(dimethylcarbamoyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=CC=C1 NHNQLTZFUJPTCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány új, helyettesített piridin-szulfonamid-származékokat és azok sóit hatóanyagként tartalmazó herbicidkészítményekre és ezen hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. 15
A találmány szerinti, helyettesített piridin-szulfonamid-származékok azzal jellemezhetők, hogy a piridingyűrű N-helyettesített amino-karbonil-csoportot tartalmaz. Ilyen helyettesített piridin-szulfonamid-vegyület ismert a 4 518 776 számú amerikai egyesült államok- 20 beli, a 101 670 számú európai és a 4 521 597 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás általános képleteiből. A találmány szerinti helyettesített piridin-szulfonamid-származékot azonban a fenti szabadalmi leírások konkrétan nem ismertetik. Egy bizonyos 25 helyettesített piridin-szulfonamid-vegyületet a 4 435 206 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás leír, de ebben a vegyületben a piridingyűrű nem tartalmaz N-helyettesített amino-karbonil-csoportot.
Igen sok egymáshoz hasonló, hatóanyagként szulfona- 30 midszármazékot tartalmazó herbicidkészítményt fejlesztettek ki. Eddig azonban nem fejlesztettek ki olyan herbicidet, amely erős gyomirtó hatása mellett kukoricára veszélytelen lenne.
Alapos vizsgálatot folytattunk a szulfonamidszárma- 35 zékok esetében a kémiai szerkezet és a növényekkel szembeni fiziológiai hatások összefüggését illetően. További vizsgálódásaink főként kukoricában alkalmazható herbicidre irányultak. Azt tapasztaltuk, hogy egy olyan piridin-szulfonamid-származék, amelynek piri- 40 dingyűrűjében egy N-helyettesített amino-karbonilcsoport, valamint adott esetben egy különleges helyettesített csoport van és a szulfonamidcsoport a nitrogénatom specifikusan helyettesített pirimidin-2-il-amino-karbonil-csoporttal van helyettesítve, hatásosan al- 45 kalmazható kukoricakultúrában.
A találmány hatóanyagként helyettesített piridinszulfonamid-származékot vagy azok sóit tartalmazó herbicidkészítményre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. A helyettesített piridin-szulfonamid- 50 származékot az (I) általános képlet szemlélteti. A képletben
R jelentése (IV) vagy (V) általános képletű csoport, ahol
Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos 55 alkilcsoport;
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-csoport, ha- 60 logén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, vagy
Rí és R2 a szomszédos nitrogénatommal morfolinocsoportot vagy pirrolidinocsoportot alkot;
Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-( 1—4 szénatomos alkil)-csoport vagy r
általános képletű csoport, ahol
R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
n értéke 1 vagy 2;
Xi és X2 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport, metoxicsoport vagy etoxicsoport.
Az 1-4 szénatomos alkilcsoport, amelyet az (I) általános képletben Rp R3, R4 és Y képviselhet, például metil-, etil-, propil- vagy butilcsoport, vagy R2 5 vagy 6 szénatomos alkilcsoportot is jelenthet. Az R2 által képviselt alkeniléncsoport 2-5 szénatomos, például propenilcsoport vagy butenilcsoport. Az alkinilcsoport 2-5 szénatomos, például propinilcsoport vagy butinilcsoport. A cikloalkilcsoport 3-6 szénatomos, például ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport vagy ciklohexilcsoport. A halogénatom például R2 és Y esetében a fluoratom, klóratom, brómatom és jódatom. R, és R2 a nitrogénatommal heterociklusos csoportot alkothat; ilyen heterociklusos csoport a morfolino- vagy pirrolidinocsoport.
Az (I) általános képletű helyettesített piridin-szulfonamid- származékok közül a (VI) általános képletű vegyületek és azok sói igen előnyösek. Még kedvezőbbek azok a vegyületek, amelyeknek a képletében (1) Rj hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel és R2 1-6 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metilcsoport;
(2) Y hidrogénatomot, halogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-21
HU 203 450 Β csoportot, 1-4 szénatomos alkoxicsoportot vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot, előnyösen klóratomot, brómatomot, metücsoportot vagy difluor-metil-csoportot jelent, amelyek mindegyike a piridingyűrű 6-os helyzetéhez kapcsolódik; és η 1 vagy 2, előnyösen 1;
(3) Xj és X2 egymástól függetlenül metoxicsoportot képvisel.
(4) Különösen a következő vegyületek kedvezőek;
N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonü]-3
-metil-amino-karbonil- vagy -dimetil-amino-karbonil2-piridin-szulfonamid vagy 6-klór-(vagy bróm-, difluor-metil vagy metü)-N-[(4,6-dimetoxi- pirimidin-2-ϋ)amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamid.
A találmány szerinti (I) általános képletű helyettesített piridin-szulfonamid-származékok és sóik a következő eljárások útján állíthatók elő:
Egy (II) általános képletű piridin-származékot - a képletben
R a fenti jelentésű és
Zi -NH2 csoportot -NHCOCl-csoportot vagy
-NHCOORj-csoportot (ahol Rs 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoportot képvisel) jelent(ΙΠ) általános képletű pirimidinszármazékkal reagáltatunk, a képletben
Xj és X4 egymástól függetlenül halogénatomot, metilcsoportot, metoxicsoportot vagy etoxicsoportot jelent,
Z2 -NEh-csoport, -NCO-csoport, -NHC0C1csoport vagy -NHCOORs-csoport (ahol R5 a fenti jelentésű), feltéve, hogy amikor Zi -Nftcsoportot képvisel, Z2 -NCO-csoportot, -NHCOCl-csoportot vagy -NHCOORj-csoportot jelent és amikor Z2 jelentése -NH2csoport, akkor Zi -NHCOCl-csoportot vagy -NHCOORj-csoportot képvisel.
Ezt követően, ha Xj és/vagy X4 halogénatom, metoxilezést vagy etoxilezést végzünk. Ezenkívül kívánt esetben sóképzés is végezhető.
Közelebbről a piridin-szulfonamid-vegyületek és származékaik az [A]-tól [H]-ig jelzett eljárások szerint állíthatók elő.
Az [A]-[H] eljárások reakcióegyenleteiben Hal halogénatomot jelent és R, R5, Xj, X2 és X3 a fenti jelentésű. A (Π-5) általános képletű vegyület az [A]-[F] eljárásokkal állítható elő. A (Π-6) általános képletű vegyület a (Π-2), (II-3), (II-4) általános képletű vegyületek ammóniával történő reagáltatása útján könnyen előállítható. A (III-l) és (H-2) általános képletben R5tel jelzett arilcsoport fenil- vagy naftilcsoport lehet, amely egy vagy több klóratommal, illetve egy vagy több metilcsoporttal lehet helyettesítve. Az [A] és [D] eljárásban szükség esetén l,8-diaza-biciklo[5,4,0]-7undecént alkalmazhatunk a reakció meggyorsítására. A [B], [C], [E] és [F] eljárásban szükség esetén 1,4-diazabiciklo[2,2,2]-oktánt alkalmazhatunk. A [B], [C], [E] és [F] eljárásban szükség esetén bázikus anyagot, így trietil-amint vagy piridint alkalmazhatunk. Az [A]-[H] eljárások szükség esetén oldószer jelenlétében végezhetők. Az oldószer például aromás szénhidrogén (például benzol, toluol, xilol és klór-benzol); ciklusos vagy aciklusos alifás szénhidrogén (például kloroform, azéntetraklorid, metilén-klorid, diklór-etán, triklóretán, hexán és ciklohexán); éter (például dietil-éter, dioxán és tetrahidrofurán); nitril (például acetonitril, propionitril vagy akrilnitril); és protonmentes, poláris oldószer (például dimetil- szulfoxid és szulfolán) lehet.
(1) A (Π-l) általános képlet szerinti (H-I*) piridinvegyület, azaz a reakció kiindulási anyaga, az 1. és 2. reakcióút szerinti eljárással állítható elő. Az ábrákon szereplő rövidítések az alábbiak:
EG etilén-giikol, MeOH metilén, EtOH etanol, DMF dimetil- formamid, DMSO dimetil-szulfoxid, BZ benzilcsoport, -Bu(t) tercier-butil-csoport és AcOH ecetsav.
(2) Ha a (II-Γ) általános képletben Y egy vagy több fluoratommal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, a termék előállítható a 3. reakcióút szerinti eljárással is.
Megjegyzés: Az (a) általános képletű kiindulási anyagot a (VIII) általános képletű vegyületből állíthatjuk elő az 1. vagy 2. reakcióút szerinti eljárással. Qj hidrogén- vagy halogénatom, NBS N-bróm-szukcinimid és BPO benzoil-peroxid. A többi rövidítés és jeölés az előzőeknek megfelelő jelentésű.
(3) Ha a (Π-Γ) általános képletben Y 1-4 szénatomos alkoxi-, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, a termék előállítható a 4. reakcióút szerinti eljárással is.
Megjegyzés: R6 alkil- vagy halogén-alkü-csoport. A többi rövidítés az előzőeknek megfelelő jelentésű.
(4) Ha a (II-l ’) általános képletben Y 1-4 szénatomos alkoxi-metil- vagy halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-metil-csoport, a termék előállítható az 5. reakcióút szerinti eljárással is.
Megjegyzés: A rövidítések és jelölések az előzőeknek megfelelő jelentésűek.
/R3 (5) Ha a (II-l ’) általános képletben Y -N x
R4 általános képletű csoport, a termék előállítható a 6. reakcióút szerinti eljárással is.
Megjegyzés: A rövidítések és jelölések az előzőeknek megfelelő jelentésűek.
(6) Ha a (II-l’) általános képletben Y halogénatom, a termék előállítható a 7. reakcióút szerinti eljárással is.
Megjegyzés: A rövidítések és jelölések az előzőeknek megfelelő jelentésűek.
(7) A (II-l’) általános képletű3-piridin-szulfonamidvegyület előállítható a 8. reakcióút szerinti eljárással is.
Megjegyzés: A rövidítések és jelölések az előzőeknek megfelelő jelentésűek.
(8) A (II-l’) általános képletű piridin-N-oxid-vegyület előállítható a 9. reakcióút szerinti eljárással is.
(9) A (H-2), (H-3) és (II-4) általános képletű vegyületek előállíthatók a (II-l) általános képletű vegyületekből is a 10. reakcióút szerinti eljárással.
A hasonló, analóg reakciók feltételei közül alkalmas módon kiválaszthatók a kiindulási vegyület előállítási
HU 203 450 Β körülményei, így a reakcióhőmérséklet, reakcióidő, kívánt esetben oldószer, alkálikus anyag, stb.
Az alábbiakban a találmány szerinti közbenső vegyületek előállítását mutatjuk be.
1. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-5-klór-N,N-dimetil-nikotinsavamid előállítása [I] 6,5 g 2,5-diklór-nikotinsavat összekeverünk 24,7 ml tionil- kloriddal és visszafolyató hűtő alatt két órán át forraljuk. A reakció befejeződése után a felesleges tionil-kloridot desztillálással eltávolítjuk és 39 ml metilén-kloridot, majd 2,77 g dimetil-amin-hidrokloridot adunk az elegyhez. Ezután 8,60 g trietil-amint csepegtetünk az elegyhez körülbelül egy óra alatt, és a keletkezett elegyet szobahőmérsékleten körülbelül egy óráig reagálni hagyjuk.
A reakció befejezése után a reakcióterméket vízbe öntjük a metilén-klorid extrahálása céljából. A metilénkloridos réteget vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A keletkezett maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 5,5 g 2,5-diklór-NN-dimetil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 120-122 ’C.
[II] 3,0 g, az [I] eljárással előállított 2,5-diklór-N,Ndimetil-nikotinsavamid, 1,70 g benzil-merkaptán és 5 ml dimetil-szulfoxid elegyét 80 ’C-on körülbelül egy óra alatt cseppenként 1,89 g vízmentes nátrium-szulfát és 28 ml dimetil-szulfoxid szuszpenziójához adjuk. A kapott elegyet 130-140 ’C-on 30 percig reagáltatjuk.
A reakció befejezése után a reakcióterméket vízhez adjuk a metilén-klorid extrahálása céljából. A metilénklorid réteget vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A keletkezett maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 2,18 g olajos 2-benzil-tio-5-klór-N,N-dimetilnikotinsavamidot kapunk.
[ΙΠ] 20 ml 50 t%-os, 2,36 g 2-benzil-tio-5-klór-N,Ndimetil-nikotinsavamidot tartalmazó ecetsavoldatba klórgázt vezetünk 0-5 ’C-on. A reakciót megszakítjuk, amikor klórfelesleg jelentkezik.
A reakció befejeződése után a reakcióterméket 150 g jég és 200 ml metilén-klorid elegyéhez adjuk a metilén-kloridos fázis elválasztása céljából. Az elválasztott fázist 300 ml jeges vízzel mossuk, hogy 0 °C-ra hűtsük. Ezt követően terc-butil-amint adunk cseppenként hozzá és az elegyet addig keverjük, amíg hőmérséklete eléri a szobahőmérsékletet. Ellenőrizzük, hogy a reakcióelegy enyhén lúgos-e és a reakciót befejezzük.
A reakció befejeződése után a reakcióterméket vízhez adjuk a metilén-klorid extrahálása céljából. A metilénklorid-extraktumot vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és ledesztilláljuk. A keletkezett maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 1,21 g 2-tercbutil-amino-szulfonil-5-klór-NN-dimetil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 143-145 ’C.
[IV] 1,0 g, a [III] eljárással előállított 2-terc-butilamino-szulfonil-5-klór-N,N-dimetil-nikotinsavamidot adunk 10 ml trifluor-ecetsavhoz és visszafolyató hűtő alatt körülbelül egy óráig forralva reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után a trifluor-ecetsavat csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 0,71 g 2-amino-szulfonil-5-klór-N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 155-157 ’C.
2. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-6-klór-N,N-dimetil-nikotinsavamid előállítása [I] Az 1. intermedier előállítási példa [I] eljárását követve 2,6-diklór-nikotinsavból előállított 7,0 g 2,6 diklór-N,N-dimetil-nikotinsavamid (olvadáspont 62,565 ’C), 3,8 g benzil-alkohol és 20 ml dimetil-szulfoxid elegyét cseppenként 6,6 g vízmentes nátrium-karbonát 50 ml dimetil-szulfoxiddal készített szuszpenziójához adjuk körülbelül egy óra alatt, 130-140 ’C hőmérsékleten és a keletkező elegyet 150 ’C-on körülbelül két órán keresztül reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után a reakcióterméket vízhez adjuk a metilén-klorid extrahálása céljából. A metilén-klorid réteget vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és a metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A keletkezett maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. így 6,0 g olajos 6-benziloxi-2-klór-N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk.
[II] Az 1. előállítási példa [Π] eljárását követve 6benzil-oxi-2-klór-N,N-dimetil-nikotinsavamidból kapott 0,69 g 6-benzil-oxi-2-benzil-tio-N,N-dimetil-nikotinsavamidot (olajos termék) 6 ml tömény sósavval elegyítünk és a kapott keveréket körülbelül 15 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízhez adjuk a kívánt termék metilén-kloriddal való extrahálása céljából. A metilén-klorid réteget vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és a metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A keletkezett maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 0,41 g 2-benzil-tio-N,N-dimetil-6-hidroxi-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 52-60 ’C.
[ΙΠ] 1,0 g, az előző [II] eljárás szerint előállított 2-benzil-tio-N,N-dimetil-6-hidroxi-nikotinsav-amidot és 0,3 ml dimetil-formamidot 5 ml tionil-kloridhoz adunk és a kapott elegyet visszafolyató hűtő alatt körülbelül két órán át forralva reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után a reakcióterméket vízhez adjuk a kívánt termék metilén-kloriddal való extrahálása céljából. A metilén-klorid réteget vízzel mossuk és vízmentes nátrium- szulfáttal szárítjuk. Ezután a metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a keletkezett maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 0,45 g olajos 2-benzil- tio-6klór-N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk.
[IV] A fenti termékből az 1. intermedier előállítási példa [III] és [IV] eljárását alkalmazva 2-amino-szulfonil-6-klór-N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 171-173 ’C.
3. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-N,N-dimetil-6-etoxi-nikotinsavamid előállítása
-41 HU [I] 0,231 g fémnátriumot 50 ml vízmentes etil-alkoholhoz adunk, hogy etil-alkoholos nátrium-etilát-oldatot kapjunk. 2,0 g, az 1. intermedier előállítási példa [I] eljárása alapján előállított, 2,6-diklór-N,N-dimetil-nikotinsavamidot adunk az oldathoz és az elegyet visszafolyató hűtő alatt körülbelül egy óránt át forralva reagáltatjuk. A reakcióelegyet ezután vízhez adjuk a metilén- klorid extrahálása céljából. A metilén-klorid réteget vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és a metilénkloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk, így 1,95 g olajos 2-klór-N,N-dimetil-6-etoxi-nikotinsavamidot kapunk.
[II] A fenti termékből az 1. intermedier előállítási példa [II], [ΙΠ] és [IV] eljárását alkalmazva 2-aminoszulfonil-N,N-dimetil-6-etoxi-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 150,5-151,5 ’C.
4. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-N,N-dimetil-6-fluor-nikotinsavamid előállítása [I] 0,302 g 2-terc-butil-amino-szulfonil-6-klór-N,Ndimetil-nikotinsavamidot 10 ml dimetil-szulfoxid szuszpenzióhoz adunk, amely 0,116 g porlasztással szárított kálium-fluoridot tartalmaz és a kapott elegyet körülbelül 3 órán át 150 ’C-on keverve reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 100 ml vízhez adjuk a metilén-klorid extrahálása céljából. Az extraktumot ismételten vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk. A metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 0,204 g 2-terc-butil-amino-szulfonil-N,N-dimetil-6-fluor-nikotinsavamidot kapunk.
[II] A termékből az 1. intermedier előállítási példa [IV] eljárását alkalmazva 2-amino-szulfonil-N,N-dimetil-6-fluor-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 164-165 ’C.
5. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-N-metil-nikotinsavamid előállítása [I] 250 ml vízmentes metil-alkoholt sósavgázzal telítünk, majd hozzáadunk 250 ml metil-alkoholt és 30 g 2-merkapto-nikotinsavat. A kapott oldatot éjszakán át szobahőmérsékleten reagáltatjuk,
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet ammóniagázzal enyhén lúgossá tesszük és a metil-alkoholt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. Ezután a kapott kristályokat vízzel mossuk, leszűrjük és csökkentett nyomáson szárítjuk. így 24 g metil-2-merkapto-nikotinátot kapunk, amelynek olvadáspontja 136-140 ’C.
[II] 10 g, az [I] eljárással előállított metil-2-merkapto- nikotinátot 50 ml vízzel felhígított 50 ml ecetsavhoz adunk. A reakciótérbe 0 ‘C-on vagy az alatti hőmérsékleten klórgázt vezetünk. A reagáltatást befejezzük, amikor klórfelesleg jelentkezik.
A reakció befejeződése után a kapott oldatot 150 g jég és 500 ml metilén-klorid keverékéhez adjuk a metilén-klorid réteg elválasztása céljából. A réteget 500 ml
450 B 2 jéggel és vízzel mossuk és 0 °C-ra hűtjük. Ezután 12,9 g terc-butil-amint adunk a fenti oldathoz és addig keverjük, míg a keletkezett oldat hőmérséklete eléri a szobahőmérsékletet. Ezután a reakcióelegyet 500 ml vízhez adjuk és metilén-kloriddal extraháljuk. Vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és a metilén-kloridot ledesztilláljuk, így 13 g nyerskristályt kapunk, A kristályokat metilén-kloriddal és n-hexánnal átkristályosítjuk. így 2-terc-butil-amino-szulfonil-nikotinátot kapunk, amelynek olvadáspontja 169-171 °C.
[III] A fenti tennék 1,0 g-ját 20 ml vízmentes, metilamin felesleget abszorbeált metil-alkoholhoz adjuk és 15 órán át keverjük.
A reakció befejeződése után a reakcióterméket vízbe öntjük metilén-kloriddal való extrahálás céljából. Az extrahálás után vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és a metilén-kloridot csökkentett nyomás alatt ledesztilláljuk. 0,73 g 2-terc-butil-amino-szulfonil-N-metilnikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 189-192 ’C.
[IV] A fenti termékből az 1. intermedier előállítási példa [IV] eljárását alkalmazva 2-amino-szulfonil-Nmetil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 207-209,5 ’C.
6. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-N,N-dimetil-nikotinsavamid előállítása [A. eljárás] [I] 10 ’C-on vagy alacsonyabb hőmérsékleten, nitrogénlégkörben 19% trimetil-alumíniumot tartalmazó 10 ml n-hexánt adunk 10 ml vízmentes benzolban oldott 1,3 ml dimetil-aminhoz. A kapott elegyet addig reagáltatjuk, amíg hőmérséklete a szobahőmérsékletet el nem éri. Metil-2-terc-butil-amino-szulfonil-nikotinátot 40 ml benzolban és 20 ml metilén-kloridban feloldunk és ezt az oldatot a reakcióelegyhez csepegtetjük. Ezután a kapott elegyet keverés közben körülbelül 9 órán kersztül visszafolyató hűtő alatt forraljuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet híg sósavoldatba vezetjük a metilén-klorid extrahálása céljából. Az extraktumot vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk, a metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 1,0 g 2-terc-butil-aminoszulfonil-N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk.
[II] A fenti termékből az 1. intermedier előállítási példa [IV] eljárását alkalmazva 2-amino-szulfonilΝ,Ν-dimetil-nikotinsav amidot kapunk, amelynek olvadáspontja 209-211 ‘C.
[B. eljárás] ml 50 %-os ecetsavban feloldott 2,7 g 2-benziltio-N,N-dimetil-nikotinsavamidba klórgázt vezetünk, mig klórfelesleg nem jelentkezik.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 200 ml jeges vízhez adjuk és 60 ml metilén-kloriddal extraháljuk. Ezután a metilén-klorid réteget 100 ml jeges vízhez adjuk és 0 ’C-ra lehűtjük. Az oldatban ammóniát
HU 203 450 Β vezetünk, míg az oldat lúgossá nem válik. Majd a metilén-kloridot ledesztilláljuk, a maradékhoz 15 ml vizet adunk és a kapott elegyet keverjük. Az így nyert kristályokat leszűrjük, kevés vízzel mossuk, majd csökkentett nyomáson szárítjuk. így 1,27 g 2-aminoszulfonil-N,N-dimetil-nikotinsav-amidot kapunk, amelynek olvadáspontja 209-211 ’C.
7. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-N-etil-N-metil-nikotinsavamid előállítása [I] 30 g 2-klór-nikotinsav és tíonil-klorid keverékét 4 órán át visszafolyató hűtő alatt forralva reagáltatjuk. Ezután a felesleges tionil-kloridot csökkentett nyomáson a reakcióelegyből ledesztilláljuk, 500 ml metilénkloridot adunk hozzá és szobahőmérsékleten metilamin-gázt vezetünk bele, amíg a reakcióelegy enyhén lúgossá nem válik. A kapott metil-amin-hidrokloridot kiszűrjük és a leszűrt oldatot betöményítjük. A kivált kristályokat n-hexán és metiíén-klorid segítségével átkristályosítjuk. így 27 g 2-klór-N-metil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 106-107 ’C.
[II] 10 ml dimetil-formamidot, amely 5 g, ezen előállítási példa [I] eljárásával készült 2-klór-N-metil-nikotinsavamidot tartalmaz, 0-5 ’C hőmérsékleten 50 ml dimetil-formamidban szuszpendált 1,17 g 60 %-os nátrium-hidridhez csepegtetünk. A kapott elegyet 0-5 ’C hőmérsékleten körülbelül 30 percig reagáltatjuk és 3,5 g etil-bromidot csepegtetünk hozzá 0 ’C-on. Az így nyert oldatot szobahőmérsékleten 2,5 órán át reagáltatjuk, majd vízhez adjuk a metílén-klorid extrahálása céljából. Az extraktumot vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk. Ezután a metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 5,7 g olajos 2-klór-N-etil-N-metil-nikotinsavamidot kapunk.
[ΙΠ] A fenti termékből az 1. intermedier előállítási példa [II], [IH] és [IV] eljárását alkalmazva 2-aminoszulfonil-N-etil-N-metil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 202-203 ‘C.
8. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-N,N-dimetil-6-metil-nikotinsavamid előállítása [I] 1,35 g 2-hidroxi-ó-metil-nikotinsav és 15 ml tionil-klorid elegyéhez egy csepp dimetil-formamidot adunk és a kapott oldatot visszafolyató hűtő alatt körülbelül két órán át forralva reagáltatjuk. A tíonil-klorid felesleget csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékhoz 50 ml metilén-kloridot adunk. A kapott elegyet 30 ml 30 t%-os vizes dimetil-amin-oldat és 50 ml metiíén-klorid keverékéhez csepegtetjük és szobahőmérsékleten 15 percig reagáltatjuk az oldatot.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízhez adjuk a metílén-klorid extrahálása céljából. A metílénklorid réteget vízzel mossuk és vízmentes nátriumszulfáttal megszárítjuk. A metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk. így 1,57 g 2-klór-36
N,N-dimetil-amino-karbonil-6-metil-piridint kapunk (olvadáspont: 66-675 ’C).
[II] A fenti termékből az 1. intermedier előállítási példa [II], [M] és [IV] eljárását alkalmazva 2-aminoszulfonil-NJű-dimetil-ő-metil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 1885-1905 ’C.
9. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-N,N-dimetil-6-metoxi-nikotinsavamid előállítása [I] 33 g 2,6-diklór-nikotinsavat és 100 ml tionil-kloridot összekeverünk és visszafolyató hűtő alatt körülbelül 3 órán át forralva reagáltatjuk.
A reakció befejeződésével a tionil-klorid felesleget csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és 500 ml metilén-kloridot adunk az elegyhez. Ezután vízmentes metil-alkoholt csepegtetünk az elegyhez szobahőmérséklet és 40 ’C közötti hőmérsékleten, és a kapott elegyet visszafolyató hűtő alatt körülbelül egy órán át forralva reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 500 ml vízhez adjuk és a metilén-kloridot elválasztjuk. Ezután a maradékot vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfáttal megszárítjuk, a metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 27 g metil- 2,6-diklór-nikotinátot kapunk, amelynek olvadáspontja 455—48,0 ’C.
[II] A fenti termékből a 3. intermedier előállítási példa [I] eljárását, az 1. intermedier előállítási példa [II] eljárását, a 6. intermedier előállítási példa [A-I] eljárását és az 1. intermedier előállítási példa [III]-[IV] eljárását alkalmazva 2-amino-szulfonil-N,N-dimetil-6metoxi-nikotinsavamidot kapunk.
10. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-6-difluor-metil-N,N-dimetil-nik otinsavamid előállítása [I] 11,5 g, az 5. intermedier előállítási példa [I] és [II] eljárásával előállított 2-terc-butil-amino-szulfonil6-metil-nikotinát, 186 ml szén-tetraklorid, 14,84 g Nbróm-szukcinimid és 0,68 g benzoil-peroxid keverékét visszafolyató hűtő alatt három órán át fomaljuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet szűrjük és az átszűrt oldatot betöményítjük, majd szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 4,5 g metil2-terc-butil-amino-szulfonil-6-dibróm-metil-nikotinátot kapunk.
[II] A fenti termék 4,4 g-jának, 35 ml etil-alkoholnak és 29 ml víznek az elegyéhez 3,7 g ezüst-nitrátot adunk és a kapott elegyet visszafolyató hűtő alatt három órán át forraljuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízhez adjuk a metiíén-klorid extrahálása céljából. Az extraktumot vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfáttal megszárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk, így 2,92 g metil-2-terc-butil-amino-szulfoniI-6-formilnikotinátot kapunk.
[ΙΠ] 5 ml metilén-kloridban feloldott 0,62 g kén-dietil-amino-trifluoridot 19 ml metilén-kloridban oldott
HU 203 450 Β
0,48 g metil-2-terc-butil-amino-szulfonil-6-formil-nikotináthoz adunk és az elegyet egy órán át szobahőmérsékleten keverjük.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízhez adjuk, metilén-kloriddal extraháljuk, vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfáttal megszárítjuk. Ezután az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 0,25 g metil-2-tercbutil-amino-szulfonil-6-difluor-metil-nikotinátot kapunk.
[IV] A fenti termék 0,50 g-ja és 10 ml dimetil-aminnal telített vízmentes metil-alkohol keverékét éjszakán át szobahőmérsékleten reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után az oldószert a reakcióelegyből ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 0,15 g 2-terc-butilamino-szulfonil-6-difluor-metil-N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk.
[V] A fenti termékből az 1. intermedier előállítási példa [IV] eljárását alkalmazva 2-amino-szulfonil-6difluor-metil-N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk.
11. Intermedier előállítási példa
2-Amino-szulfonil-6-bróm-N,N-dimetil-nikotinsavamid előállítása [I] 1,2 g 2-benzil-tio-6-klór-N,N-dimetil-nikotinsavamidhoz 5 ml ecetsavat adunk és a keletkező elegyet 70 ’C-ra melegítjük. Hidrogén-bromid gázt vezetünk 30 percen át az elegybe, majd további 30 percig reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet lehűtjük, majd jeges vízhez adjuk, metilén-kloriddal extraháljuk, nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd vízzel mossuk és vízmentes nátrium-szulfáttal megszárítjuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiával tisztítjuk. így 1,0 g 2-benzil-tio-6-bróm-N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 105-106 ’C.
[II] A fenti termékből az 1. intermedier előállítási példa [ΙΠ] és [IV] eljárását alkalmazva 2-amino-szulfonil-6-bróm-N,N-dimetil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 154-156 ’C.
A (II-1 ’) általános képletű vegyületek tipikus példáit az 1. táblázatban foglaltuk össze.
1. táblázat (II-1’) általános képletű vegyületek
| Közbenső (intermedier) vegyület szár | (Y)n na | Helyzet | 2 /R> -CN xr2 | A szulfonamid csoport helyzete | Olvadáspont (’C) | |
| Rí | r2 | |||||
| 1. | H | 3 | CH3 | fenil | 2 | 235-238 |
| 2. | H | 3 | ch3 | ch2cf3 | 2 | - |
| 3. | H | 3 | ch3 | och3 | 2 | - |
| 4. | 6-F | 3 | ch3 | ch3 | 2 | 164-165 |
| 5. | H | 3 | ch3 | cooch3 | 2 | 168-170 |
| 6. | H | 3 | ch3 | C3H7(n) | 2 | - |
| 7. | 4,6-(CH3)2 | 3 | H | ch3 | 2 | 220-221 |
| 8. | 6-OCH2CH3 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | 150,5-151,5 |
| 9. | H | 3 | H | ch3 | 2 | 207-209,5 |
| 10. | H | 3 | H | c2h5 | 2 | 164-172 |
| 11. | H | 3 | H | C3H7(izo) | 2 | 152-153 |
| 12. | H | 3 | CH3 | CH3 | 2 | 209-211 |
| 13. | H | 3 | ch3 | c2h3 | 2 | 202-203 |
| 14. | H | 3 | c2h3 | c2h3 | 2 | - |
| 15. | 5-C1 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | 155-157 |
| 16. | 6-C2H3 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | 153-154 |
| 17. | H | 3 | H | ch2ch-ch2 | 2 | 152-153,5 |
| 18. | H | 3 | H | ch2cf3 | 2 | 190-196 |
| 19. | H | 3 | H | fenil | 2 | 186-189 |
| 20. | 4,6(CH3)2 | 3 | ch3 | CH3 | 2 | 199-202 |
| 21. | 6-Br | 3 | H | c2h3 | 2 | - |
| 22. | H | 3 | H | ch2ch2och3 | 2 | 170,5-172,5 |
| 23. | 6-CH2OCH3 | 3 | CH3 | ch3 | 2 | - |
| 24. | 5-Cl,6-OCH3 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | 212-214 |
| 25. | H | 3 | H | ciklopropil | 2 | 180-182 |
| 26. | H | 3 | H | CH2C=CH | 2 | 203-205 |
| 27. | H | 3 | -(CH2)4- | 2 | 206-209 | |
| 28. | 6-C1 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | 171-173 |
| 29. | 6-CH3 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | 188,5-190,5 |
HU 203 450 Β
| Közbenső (intermedier) | (Y)n | 9 /Ri -CN ' | A szulfonamid csoport helyzete | Olvadáspont (’C) | ||
| vegyület száma | xr2 | |||||
| Helyzet | Rí | R2 | ||||
| 30. | 6-OCHj | 3 | CH3 | CHj | 2 | - |
| 31. | 6-C2Hj | 3 | ch3 | CHj | 2 | 153-154 |
| 32. | 6-CH3 | 3 | H | CHj | 2 | 230-2315 |
| 33. | H | 3 | -CH2CH2OCH2CH2- | 2 | 236-238 | |
| 34. | 6-N(CHj)2 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | - |
| 35. | 6-SCH3 | 3 | CHj | CHj | 2 | 195,5-197 |
| 36. | 6-NHCH3 | 3 | ch3 | CHj | 2 | 212-213 |
| 37. | 6-CH2F | 3 | CHj | CHj | 2 | - |
| 38. | 6-CHF2 | 3 | CH3 | CHj | 2 | - |
| 39. | H | 3 | CH3 | 2,4-difluor-fenil 2 | 232-237 | |
| 40. | H | 3 | H | (CHJjCHj | 2 | - |
| 41. | 6-CH2OCH2CF3 | 3 | CH3 | CHj | 2 | - |
| 42. | H | 4 | H | CHj | 3 | 239-241 |
| 43. | H | 2 | H | CHj | 3 | - |
| 44. | 6-OCH2CF3 | 3 | CH3 | CHj | 2 | - |
| 45. | 6-Br | 3 | CHj | CHj | 2 | 154-156 |
| 46. | 6-OCH2CH3 | 4 | CHj | CHj | 2 | - |
| 47. | H | 4 | CHj | CHj | 2 | - |
| 48. | H | 2 | CHj | CHj | 3 | 169-170 |
| 49. | 6-C3H7(izo) | 3 | CHj | CHj | 2 | - |
| 50. | 5-CHF2 | 3 | CHj | CHj | 2 | - |
| 51. | 6-CFj | 3 | CHj | CHj | 2 | 151-153 |
| 52. | 6-CF3 | 3 | CHj | C2Hj | 2 | - |
| 53. | 6-CF3 | 3 | H | CHj | 2 | - |
| 54. | 6-CH3 | 3 | CHj | c2h3 | 2 | - |
| 55. | 6-Br | 3 | H | CHj | 2 | - |
| 56. | 6-C1 | 3 | H | CHj | 2 | - |
| 57. | 6-CHF2 | 3 | H | CHj | 2 | - |
A találmány szerinti vegyületek előállítási példáit az alábbiakban közöljük.
1. előállítási példa
5-Klór-N-[(4,6-dimetoxi-pirimidln-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamid előállítása (9. sz. vegyület).
0,19 g l,8-diaza-biciklo[5,4,0]-7-undecént 0,30 g 2amino-szulfonil-5-klór-NJ4-dimetil-nikotinsavamid, 0,35 g 2-fenoxi-karbonil-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin és 10 ml vízmentes acetonitril szuszpenziójához adjuk és a keletkező elegyet szobahőmérsékleten 45 percig reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízhez adjuk az oldhatatlan anyag kiszűrése céljából. A leszűrt oldatot tömény sósavval enyhén savas kémhatásúvá tesszük és metilén-kloriddal extraháljuk. Ezután az ol40 datot vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk, így a kívánt vegyületből 0,26 g-ot kapunk, amelynek olvadáspontja 152-155 ’C.
2-13. előállítási példa
Az 1. példában leírt eljárást alkalmazva a 2. táblázatban összefoglalt eredményeket kaptuk.
2. táblázat
| Előállítási | Reagens á vegyület Pirimidinek (g) | Vízmentes acetonitril (nú) | Reakciókörülmények | Termék (g) | Olvadáspont (’C) | ||
| példa száma | Kiindulás Piridinek (g) | 1,8-diaza- Hőmérséklet -biciklo[5,4,0]- (’C) -7-undekán (g) | Idő (óra) | ||||
| 2. | 28. sz. Közbenső vegyület | (VB) képletü vegyület 0,169 | 10 | 0,102 Szobahőmérséklet | 0,75 | 15. sz. vegyület 0,210 | 183-186 |
0,160
HU 203 450 Β
| Előállítási | Reagens si vegyület Pirimidinek (g) | Vízmentes acetonitril (ml) | Reakciókörülmények | Tennék Olvadáspont | ||||
| példa száma | Kiinduláí Piridinek (g) | 1,8-diaza- Hőmérséklet -biciklo[5,4,0]- (’C) -7-undekán (g) | Idő (óra) | |||||
| (g) | (’C) | |||||||
| 3. | 8. sz. Közbenső vegyület 0,100 | (VII) képletű vegyület 0,110 | 10 | 0,060 | Szobahőmérséklet | 1,0 | 17, sz. vegyület 0,140 | 208-209 |
| 4. | 16. sz. Közbenső vegyület 0,275 | (VH) képien! vegyület 0,278 | 10 | 0,167 | Szobahőmérséklet | 0,75 | 18. sz. vegyület 0,319 | 193-194,5 |
| 5. | 23. sz. Közbenső vegyület 0,130 | (VH) képletű vegyület 0,14 | 10 | 0,080 | Szobahőmérséklet | 1,0 | 19. sz. vegyület 0,150 | 183-185 |
| 6. | 4. sz. Közbenső vegyület 0,085 | (VH) képletű vegyület 0,095 | 5 | 0,055 | Szobahőmérséklet | 1,0 | 21. sz. vegyület 0,120 | 115-124 |
| 7. | 9. sz. Közbenső vegyület 0,300 | (VH) képien! vegyület 0,420 | 10 | 0,230 | Szobahőmérséklet | 2,0 | 25. sz. vegyület 0,370 | 147-149,5 |
| 8. | 12. sz. Közbenső vegyület 0,229 | (VH) képleni vegyület 0,275 | 5 0, | 152 | Szobahőmérséklet | 1,0 | 29. sz. vegyület 0,330 | 169-173 |
| 9. | 13. sz. Közbenső vegyület 0,300 | (VII) képletű vegyület 0,360 | 10 | 0,210 | Szobahőmérséklet | 1,0 | 33. sz. vegyület 0,470 | 170,5-172 |
| 10. | 29. sz. Közbenső vegyület 0,300 | (VH) képletű vegyület 0,340 | 10 | 0,190 | Szobahőmérséklet | 1,0 | 34. sz. vegyület 0,450 | 170-174 |
| 11. | 30. sz. Közbenső vegyület 0,123 | (VH) képletű vegyület 0,138 | 5 | 0,070 | Szobahőmérséklet | 1,0 | 35. sz. vegyület 0,179 | 206-207,5 |
| 12. | 45. sz. Közbenső vegyület 0,300 | (VII) képletű vegyület 0,290 | 10 | 0,160 | Szobahőmérséklet | 1,0 | 45. sz. vegyület 0,470 | 201,5-203,5 |
| 13. | 38. sz, Közbenső vegyület 0,100 | (VH) képletű vegyület 0,110 | 10 | 0,600 | Szobahőmérséklet | 1,0 | 49. sz. vegyület 0,120 | 194-195 |
Megjegyzés: A piridinek oszlopában szereplő közbenső vegyületszámok és a termék oszlopában lévő vegyületszámok az 1. és a 3. számú táblázatban feltüntetett számoknak felelnek meg.
14. előállítási példa
N-[(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamid előállítása
1. eljárás
250 mg 2-amino-4,6-dimetoxi-pirimidin, 0,65 g trietil-amin és 2,5 g etil-acetát elegyét 15 ’C hőmérsékle55 ten 6,3 g, 20 % foszgént tartalmazó etil-acetátba csepegtetjük. Az elegyet 15 ’C hőmérsékleten tartva egy órán keresztül reagáltatjuk. Ezután az elegyet olajfürdőben 90 ’C-ra melegítjük és a foszgén és etil-acetát felesleget ledesztilláljuk, így 2-izocianát-4,6-dimetoxi60 pirimidin képződik. Ezután az így kapott keverékbe 10
HU 203 450 Β ml acetonitrilben oldott 300 mg 2-amino-szulfoniIΝ,Ν-dimetil-nikotinsavamidot csepegtetünk, majd 0,2 g trietil-amint csepegtetünk az elegybe. A kapott keveréket szobahőmérsékleten egy órán keresztül reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után a terméket vízhez adjuk és sósavval megsavanyítjuk, majd a kivált kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk, így a kívánt vegyületből 0,46 g-ot kapunk.
2. eljárás [I] 2,13 g 2-amino-szulfonil-N,N-dimetil-nikotinsavamidot -5 ’C- on 5 ml, 60 % nátrium-hidridet tartalmazó dimetil-formamid szuszpenzióhoz adunk és a kapott elegyet körülbelül egy órán keresztül reagáltatjuk. A fenti oldatba -5 ’C-on 10 ml dimetil-formamidban oldott 2,14 g difenil-karbonátot csepegtetünk. Az oldatot körülbelül 30 perc alatt szobahőmérsékletre melegítjük a reakció teljessé tétele érdekében. Ezután a reakcióelegyet vízhez adjuk és metilén-kloriddal mossuk. A vizes fázist sósavval megsavanyítjuk, majd metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-klorid réteget vízmentes nátrium-szulfáttal szárítjuk és a metilén-kloridot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. Az így nyert kristályokat etil-acetát - hexán elegyből átkristályosítjuk, így 0,91 g N,N-dimetil-2-fenoxi-karbonil10 amino-szulfonil-nikotinsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 189-194 ’C.
[II] 0,28 g, az [I] eljárás szerint előállított N,N-dimetil-2-fenoxi-karbonil-amino-szulfonil-nikotinsavamid ot és 0,14 g 2- amino-4-klór-6-metoxi-pirimidint 8 ml vízmentes dioxánhoz adunk és a kapott reakcióelegyet visszafolyató hűtő alatt forralva körülbelül 40 percen keresztül reagáltatjuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet 200 ml vízhez adjuk és a keletkező kristályokat leszűrjük. így 0,21 g N-[(4-klór-6-metoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 157-158,5 ’C.
[III] 7 ml vízmentes metil-alkoholhoz 18,3 mg fémnátriumot és 0,11 g, a [II] eljárás szerint előállított N-[(4-klór-6-metoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamidot adunk. A kapott elegyet visszafolyató hűtő alatt 12 órán keresztül forraljuk.
A reakció befejeződése után a reakcióelegyet vízhez adjuk és sósavval megsavanyítjuk, majd a kivált kristályokat leszűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. így a kívánt vegyületből 70 mg-ot kapunk.
A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket és azok sóit a 3. táblázat szemlélteti, a képletben R (IV) vagy (V) általános képletű csoportot jelent.
3. táblázat
| 2 | ^-Ri | |||||||
| Vegyület | (Y)n | -CN | . A szulfonamid- | Xl | x2 | Olvadáspont | ||
| száma | ^r2 | csoport | (’C) | |||||
| Helyzet | Rí | r2 | helyzete | |||||
| 1. | H | 3 | H | ch2ch=ch2 | 2 | och3 | och3 | 165,5-167,5 |
| 2. | H | 3 | H | ch2cf3 | 2 | och3 | och3 | 109-116 |
| 3. | H | 3 | H | CH2CH2OCH | :3 2 | och3 | och3 | 144,5-146 |
| 4. | H | 3 | H | ciklopropil | 2 | och3 | och3 | 181-182 |
| 5. | H | 3 | -CH2CH2OCH2CH2- | 2 | och3 | och3 | 159-161 | |
| 6. | H | 3 | CHj | OCH3 | 2 | och3 | och3 | 179-182 |
| 7. | H | 3 | CH3 | fenil | 2 | och3 | och3 | 114-119 |
| 8. | H | 3 | CHj | ch2cf3 | 2 | och3 | och3 | 171,5-173,5 |
| 9. | 5-C1 | 3 | CH3 | ch3 | 2 | och3 | och3 | 152-155 |
| 10. | H | 3 | H | fenil | 2 | och3 | och3 | 188-190 |
| 11. | 4,6-(CH3)2 | 3 | CH3 | ch3 | 2 | och3 | och3 | 201-204 |
| 12. | 5-Cl,6-OCH3 | 3 | CH3 | ch3 | 2 | och3 | och3 | 166-168 |
| 13. | H | 3 | H | ch2c=ch | 2 | och3 | och3 | 154,5-157 |
| 14. | H | 3 | -(CH2)4- | 2 | och3 | och3 | 158-162 | |
| 15. | 6-C1 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | och3 | och3 | 183-186 |
| 16. | H | 3 | ch3 | cooch3 | 2 | och3 | och3 | 162-164 |
| 17. | 6-OC2H5 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | och3 | och3 | 208-209 |
| 18. | 6-C2Hj | 3 | ch3 | ch3 | 2 | och3 | och3 | 193-194,5 |
| 19. | 6-CH20CH3 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | och | och | 183-185 |
| 20. | 4,6-(CH3)2 | 3 | Η | ch3 | 2 | och3 | och3 | 179-181 |
| 21. | 6-F | 3 | ch3 | ch3 | 2 | och3 | och3 | 115-124 |
| 22. | 6-Br | 3 | H | c2h5 | 2 | och3 | och3 | - |
| 23. | 6-CH3 | 3 | CH3 | C3H7(n) | 2 | och3 | OCHj | - |
| 24. | 6-C1 | 3 | ch3 | ch3 | 2 | ch3 | och3 | - |
| 25. | H | 3 | H | ch3 | 2 | och3 | OCHj | 147-149,5 |
-101
HU 203 450 Β
| Vegyület száma | (Y)n | 9 -CN Helyzet Rí | ^R· A szulfonamtd- | X. | X2 | Olvadáspont (’C) | |
| ^r2 R2 | csoport helyzete | ||||||
| 26. | H | 3 H | C2H5 | 2 | OCHj | OCHj | 163-168 |
| 27. | H | 3 H | CjH7(ÍZO) | 2 | OCHj | OCHj | 166,5-168,5 |
| 28. | 6-C2H3 | 3 H | CHj | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 29. | H | 3 CH3 | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 169-173 |
| 30. | 6-CjH7(izo) | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 31. | 6-1 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 32. | H | 3 C2H5 | C2H5 | 2 | CHj | OCHj | - |
| 33. | H | 3 CHj | C2H5 | 2 | OCHj | OCHj | 170,5-172 |
| 34. | 6-CH3 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 170-174 |
| 35. | 6-OCH3 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 202-207,5 |
| 36. | 5-CHF2 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 37. | H | 3 C2H5 | C2H5 | 2 | OCHj | OCHj | 109-111 |
| 38. | 6-CH3 | 3 H | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 183-185 |
| 39. | 6-CF3 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 189-191 |
| 40. | 6-Br | 3 CHj | c2h5 | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 41. | 6-N(CHj)2 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj 1 | 99-201,5 |
| 42. | 6-SCH3 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj 2 | 00-201,5 |
| 43. | H | 3 CHj | CHj | 2 | CHj | OCHj | 177-185 |
| 44. | 6-NHCH3 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 183-185 |
| 45. | 6-Br | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 201,5-203,5 |
| 46. | H | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | oc2h3 | 111-114 bomlás |
| 47. | H | 3 H | (CH2)jCHj | 2 | OCHj | OCHj | 156-158 |
| 48. | 6-CH2F | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 180-181 |
| 49. | 6-CHF2 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 194-195 |
| 50. | H | 3 CHj | 2,4-difluor- -fenil | 2 | OCHj | OCHj | 156-158 |
| 51. | H | 3 CHj | 4-klór-fenil | 2 | OCHj | OCHj | 241-243 |
| 52. | A 29. számú vegyület piridin-N-oxidja | 169,5-171 | |||||
| 53. | 6-CF3 | 3 CHj | c2h5 | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 54. 6-CH2OCH2CF3 3 CH3 | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 179-180 | ||
| 55. | H | 2 CHj | CHj | 3 | OCHj | OCHj | 196-198 |
| 56. | H | 4 H | CHj | 3 | OCHj | OCHj | 129-132 |
| 57. | H | 2 H | CHj | 3 | OCHj | OCHj | 122-125 |
| 58. | 6-OCH2CF3 | 3 CHj | CHj | 2 | OCHj | OCHj | 186,5-189 |
| 59. | A 29. számú vegyület nátriumsója | 195-215 | |||||
| (bomlás) | |||||||
| 60. | A 29. számú vegyület monometil-amin-sója | 125-128 | |||||
| 61. | A 34. számú vegyület piridin-N-oxidja | 163-164,5 | |||||
| 62. | A 25. számú vegyület káliumsója | - | |||||
| 63. | 6-1 | 3 H - | CHj | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 64. | 6-CF3 | 3 H | CHj | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 65. | 6-CH3 | 3 CHj | c2h3 | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 66. | 6-Br | 3 H | CHj | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 67. | 6-C1 | 3 H | CHj | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 68. | 6-CHF2 | 3 H | CHj | 2 | OCHj | OCHj | - |
| 69. | A 15. számú vegyület nátriumsója | ||||||
| 70. | A 25. számú vegyület nátriumsója | ||||||
| 71. | A 34. számú vegyület nátriumsója | ||||||
| 72. | A 45. számú vegyület nátriumsója | ||||||
| 73. | A 49. számú vegyület nátriumsója | ||||||
| 74. | A 34. számú vegyület dimetil-amin-sója |
-111
HU 203 450 Β
A találmány szerinti hatóanyagoknak gyomirtó hatásuk van különféle gyomok esetében: palkafélék (Cyperaceae), így palka (Cyperus iria), káka (Scirpus juncoides) és Cyperus rotundus; pázsitfűfélék, így kakaslábfű (Echinochloa crus-galli), ujjasmuhar (Digitaria adscendens), zöld muhar (Setaria viridis), aszályfű (Eleusine indica), héla zab (Avena fatua), fenyércirok (Sorghum halepense) és tarackbúza (Agropyron repens); valamint széleslevelű gyomok, így selyemmályva (Abutilon theophrasti), bíborhajnalka (Ipomoea purpurea), fehér libatop (Chenopodium album), Sida spinosa, kövér porcsin (portulaca oleracea), disznóparéj (Amaranthus viridis), szenna (Cassia tora), fekete ebszőlő (Solanum nigrum), borsos keserűfű (Polygonum longisetum), tyúkhúr (Stellaria média), bojtorján szerbtövis (Xanthium strumarium) és kakukktorma (Cardamine flexuosa) esetében. Ezért a találmány szerinti herbicidkészítmények felföldi farmokon és sok más területen, így a mezőgazdaságban alkalmazhatók például gyümölcskultúrákban, eperfaültetvényben, valamint nem mezőgazdasági területen, például erdészetben, gazdasági utakon, játszótereken, gyárak területén és gyepes területeken. A találmány szerinti herbicidkészítmények kívánság szerint talajkezelés vagy állománykezelés formájában alkalmazhatók.
A találmány szerinti készítmények különösen hatékonyan alkalmazhatók herbicidként kukoricakultúrában fellépő káros gyomok ellen. A találmány szerinti herbicidkészítmények granulátum, nedvesíthető por, emulgeálható koncentrátum vagy vizes oldat formájában használhatók oly módon, hogy a vegyületet vivőanyaggal és szükség szerint adalékokkal, így hígítószerrel, oldószereel, emulgeálóval, tapadásfokozóval vagy felületaktív szerrel keverjük össze. A hatóanyag és az adalékanyag megfelelő keverési aránya 1:99 és 90:10 tömegarány között, előnyösen 5:95 és 60:40 tömegarány között van. A kijuttatandó hatóanyag optimális mennyisége nem határozható meg egyértelműen, mivel az különféle tényezőktől, így klimatikus viszonyoktól, időjárástól, a talaj állapotától, a vegyszer típusától, az irtandó gyom jellegétől vagy a kezelés idejétől függően változik, de a hatóanyag-mennyiség általában 100 m2-enként 0,1 és 100 g közötti, szokásosan 0,2 és 50 g közötti, előnyösen 0,5 és 10 g közötti.
A találmány szerinti herbicidkészítmény más mezőgazdasági kemikáliával, műtrágyával, talajjal vagy antidotummal keverhető, illetve azzal együtt alkalmazható. Ezek használata még jobb hatást idéz elő. A találmány szerinti herbicidkészítménnyel keverhető más gyomirtó szerek listáját alant közöljük. Esetenként hatásfokozás érhető el,
3,6-Diklór-2-metoxi-benzoesav,
2,5-dik]ór-3-amino-benzoesav, (2,4-diklór-fenoxi)-ecetsav, (4-klór-2-metil-fenoxi)-e cetsav,
2-klór-4,6-bisz(etil-amin)-l,3,5-triazin,
2-klőr-4-etiI-amin-6-izopropil-amin-l,3,5-triazin,
2(4-klór-6-etil-amin-l,3r5-triazin-2-il-amin)-2-metil-propionitril,
2-etil-amin-4-izopropil-amin-6-metiltio-1,3,5-triazin,
2-klór-2 ’ ,6’ -dietil-N-(metoxi-metil)-acetanilid,
2-klór-6’-etil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-aceto-o-toluidid,
2-Aór-N-izopropil-acetanilid,
2-klór-N,N-di-2-propenil-acetamid,
S-etil-dipropil-tiokarbamát,
S-etil-di-izobutil-tiokarbamát,
S-propil-dipropil-tiokarbamát,
N-(l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-xilidin, a,a,a-trifluor-2,6-dinitro- N,N-dipropil-o-toluidin,
2- (3,5-diklór-fenil)-2-(2,2,2-triklór-etil)-oxirán,
3- izopropil-( 1 H)-benzo-2,1,3-tiadiazin-4-on-2,2-dioxid,
-(3,4-diklór-fenil)-1 -metoxi-1 -metil-karbamid,
3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril,
2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3-etoxi-4-nítrofeniI-éter.
Például N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-metil-amino-karbonil (vagy dimetil-amino-karbonil)-2-piridin-szulfonamid vagy 6-klór-(vagy bróm-, difluor-metil- vagy metil- )N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin2-il)-amino-karbonil-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamid 2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3 5 -triazinnal, 2- (4-klór-6-etil-amino-1,3,5triazin-2-il-amino)-2-metil-propionitrillel, 2-klór-2’,6'-dietil-N-(metoxi-metil)-acetaniliddel, 2-klór-6’-etil-N-(2-metoxi-l-metil-etil)-aceto-o-toluididdel vagy N-(l-etil-propil)-2,6-dinitro-3,4-xilidinnel alkalmazható. Az ilyen herbicidkombináció nem káros a kukoricára és lényegében teljes gyomirtást tesz lehetővé.
7. kísérleti példa
1/1500 ár területű mikroparcellákat felföldi talajjal töltöttünk fel és különböző tesztnövények előre meghatározott számú magjával bevetettük. Amikor a tesztnövények egyaránt elérték az előre meghatározott fejlődési stádiumot [például kukorica (Zea mays) 2,2-3,5 leveles, búza (Triticum aestium) 2,0-3,5 leveles, szerbtövis 2,0-3,5 leveles, bíborhajnalka 0,5-1,2 leveles, borsos keserűfű 0,5-1,2 leveles, Sida spinosa 0,1-1,5 leveles, disznóparéj 0,1-1,5 leveles és kakaslábfű 2,02,5 leveles állapotában] vizes diszperziót készítettünk oly módon, hogy az egyes kísérleti vegyületek meghatározott mennyiséget tartalmazó nedvesíthető porkészítményt 5 liter/ár mennyiségű vízben oldottuk és a vizes oldathoz 0,2 % mezőgazdasági tapadásfokozót* adtunk. A kapott oldattal finom cseppképzéses módszerrel állománykezelést végeztünk. A kezelést követő 22-27. napon vizuálisan megállapítottuk a növényzet növekedési fokát. A gyomirtó hatást egy 1-től 10-ig terjedő skála alapján értékeltük A, ahol 10 a növény teljes pusztulását, 1 pedig a hatástalanságot jelenti. Az eredményeket a 4. táblázat szemlélteti.
* New Linó védjegyzett néven forgalmazott tennék; 10 tömeg% polioxi-etilén-nonil-fenil-éter és 20 tömeg% kalcium-lignoszulfonát tartalommal (Nihon Nohycku Kabushiki Kaisha, Japán gyártmánya).
-121
HU 203 450 Β
4. táblázat
Gyomirtás
| Vegyület Hatóanyag | Kukorica | Búza | Szerbtövis Hajnalka | Sida spinosa | Borsos kesenlfil | Disznó- paréj | Kakas- Megfigyelési | |||
| száma | mennyisége (g/ár) | lábfii | nap | |||||||
| 1. | 5 | 1 | 9 | 10 | 9 | 5 | 8 | 7 | 10 | 24 |
| 1,25 | 1 | 7 | 9 | 7 | 4 | 7 | 5 | 7 | ||
| 2. | 5 | 1 | 3 | 10 | 8 | 7 | 6 | 7 | 8 | 25 |
| 1,25 | 1 | 2 | 9 | 6 | 5 | 4 | 5 | 8 | ||
| 3. | 5 | 1 | 5 | 9 | 9 | 5 | 7 | 8 | 6 | 28 |
| 1,25 | 1 | 1 | 6 | 6 | 4 | 5 | 6 | 3 | ||
| 4. | 5 | 1 | 9 | 10 | 9 | 7 | 9 | 8 | 10 | 25 |
| 1,25 | 1 | 7 | 9 | 9 | 6 | 8 | 6 | 10 | ||
| 5. | 5 | 1 | 3 | 8 | 9 | 6 | 4 | 10 | 5 | 28 |
| 1,25 | 1 | 1 | 7 | 7 | 4 | 4 | 7 | 4 | ||
| 6. | 5 | 1 | 6 | 10 | 9 | 8 | 8 | 10 | 9 | 28 |
| 1,25 | 1 | 7 | 10 | 9 | 6 | 8 | 10 | 10 | ||
| 7. | 5 | 1 | 6 | 10 | 7 | 6 | 10 | 7 | 6 | 24 |
| 1,25 | 1 | 4 | 9 | 6 | 6 | 7 | 7 | 4 | ||
| 8. | 5 | 1 | 6 | 9 | 9 | 5 | 7 | 5 | 7 | 24 |
| 1,25 | 1 | 5 | 9 | 7 | 4 | 6 | 4 | 7 | ||
| 9. | 5 | 1 | 10 | 10 | 10 | 8 | 9 | 10 | 10 | 28 |
| 1,25 | 1 | 9 | 10 | 8 | - | - | 10 | 10 | ||
| 10. | 5 | 1 | 4 | 10 | 8 | 5 | 10 | 10 | - | 37 |
| 1,25 | 1 | 1 | 10 | 8 | - | 7 | 8 | - | ||
| 11. | 5 | 1 | 6 | 10 | 10 | 6 | 10 | 10 | - | 37 |
| 1,25 | 1 | 5 | 10 | 9 | 6 | 9 | 10 | - | ||
| 12. | 5 | 1 | 8 | 10 | 10 | 6 | 10 | 10 | 9 | 28 |
| 1,25 | 1 | 7 | 10 | 10 | - | 9 | 8 | 7 | ||
| 13. | 5 | 1 | 9 | 10 | 10 | 5 | 10 | 10 | 9 | 37 |
| 1,25 | 1 | 9 | 10 | 9 | 4 | 10 | 9 | 9 | ||
| 14. | 5 | 2 | 9 | 9 | 10 | 8 | 8 | 10 | 10 | 28 |
| 1,25 | 1 | 8 | 8 | 8 | 7 | 7 | 9 | 8 | ||
| 15. | 5 | 1 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | 10 | 29 |
| 1,25 | 1 | 10 | 10 | 10 | 6 | 10 | 10 | 10 | ||
| 16. | 5 | 1 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 | 8 | 7 | 28 |
| 1,25 | 1 | 4 | 8 | 7 | 6 | 8 | 6 | 6 | ||
| 17. | 5 | 1 | 7 | 10 | 10 | 6 | 10 | 9 | 8 | 28 |
| 1,25 | 1 | 7 | 10 | 10 | 6 | 10 | 9 | 5 | ||
| 18. | 5 | 1 | - | 10 | 9 | 6 | 10 | 10 | 8 | 28 |
| 1,25 | 1 | 10 | 9 | 4 | 10 | 10 | 6 | |||
| 19. | 5 | 1 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | 10 | 25 |
| 1,25 | 1 | 10 | 10 | 10 | 7 | 10 | 10 | 10 | ||
| 20. | 5 | 1 | 10 | 10 | 10 | 6 | 9 | 10 | 7 | 37 |
| 1,25 | 1 | 5 | 7 | 9 | 5 | 9 | 9 | 5 | ||
| 21. | 5 | 1 | - | 10 | 10 | 6 | 10 | 10 | 10 | 28 |
| 1,25 | 1 | - | 7 | 9 | 5 | 10 | 10 | 10 | ||
| 25. | 5 | 1 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 30 |
| 1,25 | 1 | 8 | 10 | 9 | 7 | 10 | 10 | 10 | ||
| 26. | 5 | 1 | 8 | 10 | 10 | 7 | 8 | 9 | 10 | 24 |
| 1,25 | 1 | 8 | 9 | 7 | 7 | 7 | 9 | 9 | ||
| 27. | 5 | 1 | 7 | 10 | 8 | 7 | 8 | 10 | 10 | 24 |
| 1,25 | 1 | 6 | 7 | 8 | 7 | 7 | 8 | 9 | ||
| 29. | 5 | 2 | 10 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 24 |
| 1,25 | 1 | 8 | 10 | 8 | 7 | 8 | 10 | 10 | ||
| 33. | 5 | 2 | 10 | 10 | 9 | 9 | 9 | 10 | 10 | 25 |
| 1,25 | 1 | 9 | 10 | 9 | 8 | 9 | 9 | 10 |
-131
HU 203 450 Β
| Vegyület Hatóanyag Kukorica Búza | Gyomirtás | Borsos | Disznó- Kakas- Megfigyelési | ||
| Szerbtövis Hajnalka | Sida | ||||
| száma mennyisége | spinosa | keserűfű | paréj | láWű nap | |
| (g/ár) |
| 34. | 5 1,25 | 1 1 | 10 10 | 10 10 | 9 9 | 9 8 | 10 10 | 10 10 | 10 9 | 25 |
| 35. | 5 | 1 | 9 | 10 | 10 | 7 | 10 | 10 | 10 | 24 |
| 1,25 | 1 | 10 | 9 | 9 | 5 | 10 | 10 | 9 | ||
| 37. | 5 | 1 | 5 | 10 | 9 | 6 | 8 | 10 | 9 | 28 |
| 1,25 | 1 | 6 | 9 | 8 | 6 | 8 | 10 | 9 | ||
| 38. | 5 | 1 | 8 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | 10 | 28 |
| 1,25 | 1 | 9 | 10 | 9 | 6 | 9 | 9 | 9 | ||
| 41. | 5 | 3 | 10 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | 10 | 31 |
| 1,25 | 1 | 8 | 10 | 9 | 8 | 10 | 10 | 9 | ||
| 42. | 5 | 1 | 10 | 9 | 6 | 10 | 10 | 8 | 28 | |
| 1,25 | 1 | — | 10 | 9 | 4 | 10 | 10 | 6 | ||
| 43. | 5 | 2 | - | 8 | 7 | 6 | 8 | 8 | 7 | 22 |
| 1,25 | 1 | - | 7 | 7 | 3 | 7 | 8 | 7 | ||
| 44. | 5 | 2 | - | 10 | 10 | 8 | 10 | 9 | 10 | 22 |
| 1,25 | 1 | - | 10 | 7 | 7 | 9 | 4 | 9 | ||
| 45. | 5 | 1 | 10 | 10 | 9 | 7 | 10 | 9 | 10 | 29 |
| 1,25 | 1 | 10 | 10 | 9 | 6 | 9 | 10 | 10 | ||
| 46. | 5 | 4 | 10 | 7 | 9 | 7 | 10 | 10 | 10 | 29 |
| 1,25 | 1 | 5 | 5 | 9 | 5 | 9 | 10 | 9 | ||
| 47. | 5 | 1 | 9 | 10 | 9 | 5 | 6 | 7 | 6 | 25 |
| 1,25 | 1 | 7 | 9 | 7 | 2 | 4 | 5 | 5 | ||
| 48. | 5 | 1 | — | 10 | 9 | 6 | 10 | 10 | 10 | 26 |
| 1,25 | 1 | — | 8 | 7 | 5 | 10 | 7 | 10 | ||
| 49. | 5 | 2 | 10 | 10 | 10 | 7 | 9 | 10 | 10 | 29 |
| 1,25 | 1 | 10 | 10 | 10 | 6 | 9 | 9 | 10 | ||
| 50. | 5 | 1 | 10 | 10 | 6 | 4 | 7 | 7 | 6 | 29 |
| 1,25 | 1 | 4 | 10 | 6 | 3 | 4 | 6 | 5 | ||
| 52. | 5 | 1 | — | 9 | 9 | 4 | 9 | 10 | 10 | 36 |
| 1,25 | 1 | - | 9 | 8 | 4 | 9 | 9 | 10 | ||
| 54. | 5 | 2 | - | 9 | 10 | 7 | 6 | 8 | 10 | 36 |
| 1,25 | 1 | — | 9 | 7 | 4 | 5 | 5 | 6 | ||
| 55. | 5 | 1 | 4 | 10 | 10 | - | 9 | 10 | 8 | 28 |
| 1,25 | 1 | 3 | 10 | 10 | 7 | - | - | 8 | ||
| 56. | 5 | 1 | 4 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 6 | 25 |
| 1,25 | 1 | 3 | 7 | 8 | 6 | 8 | 7 | 6 | ||
| 57. | 5 | 4 | 6 | 10 | 10 | 9 | 10 | 10 | 10 | 28 |
| 1,25 | 1 | 4 | 9 | 10 | 8 | 9 | 10 | 9 | ||
| 58. | 5 | 1 | - | 10 | 9 | 2 | 8 | 5 | 7 | 22 |
| 1,25 | 1 | - | 9 | 8 | 1 | 6 | 3 | 4 | ||
| 59. | 1,25 | 1 | 10 | 10 | 10 | 6 | 9 | 10 | 10 | 24 |
| 60. | 1,25 | 1 | 10 | 9 | 9 | 5 | 9 | 10 | 10 | 24 |
2. kísérleti példa
1/10 000 ár területű mikroparcellákat felföldi talajjal töltöttünk, fel és ujjasmuhar és fekete ebszőlő magvakat vetettünk beléjük. Amikor az ujjasmuhar és a fekete ebszőlő, mint tesztnövények elérték a 2- és 0,5-leveles állapotot, meghatározott mennyiségű hatóanyagot 5 liter/ár mennyiségű vízben feloldottunk. Ehhez a vizes oldathoz 0,2 % 1. példa szerinti mezőgazdasági tapadásfokozót adtunk és a kapott oldattal finom cseppkép55 zéses permetezést végeztünk. Az ujjasmuhar és a fekete ebszőlő növekedési mértékét a kezelést követő 23. napon vizuálisan ellenőriztük és a gyomirtó hatást az 1. kísérlettel megegyező módszer szerint kiértékeltük. Az eredményeket az 5. táblázat szemlélteti.
-141
HU 203 450 Β
5. táblázat
| Vegyület száma | Hatóanyag mennyisége g/ár | Gyomirtó hatás | |
| ujjasmuhar | fekete ebszőlő | ||
| 25. | 5,0 | 8 | 10 |
| 2,5 | 7 | 10 | |
| 29. | 5,0 | 10 | 10 |
| 2,5 | 10 | 10 |
3. kísérleti példa
Két, 15 cm-es csírával rendelkező fenyércirok rizómát ültettünk egy 1/3000 ár területű mikroparcellába és üvegházba helyeztük. Amikor a fenyércirok elérte a
4-5 leveles fejlettségi fokot, meghatározott mennyiségű hatóanyagot 5 liter/ár mennyiségű vízben oldottunk. Ehhez a vizes oldathoz 0,2 % 1. példa szerinti mezőgazdasági tapadásfokozót adtunk és a kapott oldattal a növények leveleit és szárát bepermeteztük. A kezelést követő 35. napon a fenyércirokra gyakorolt gyomirtó hatást vizuálisan ellenőriztük. A gyomirtó hatást az 1. kísérlet szerinti módszerrel kiértékeltük. Az eredményeket a 6. táblázat szemlélteti.
6. táblázat
| Vegyület száma | Hatóanyag-tartalom (g/ár) | Gyomirtó hatás |
| 25. | 5,0 | 9 |
| 2,5 | 8-9 | |
| 1,25 | 7 | |
| 0,625 | 4 | |
| 29. | 2,5 | 9-10 |
| 1,25 | 9-10 | |
| 0,625 | 8-9 | |
| 0,313 | 7 | |
| 34. | 2,5 | 9 |
| 1,25 | 9 | |
| 0,625 | 8 | |
| 0,313 | 6-7 |
4. kísérleti példa
Négy kicsírázott Cyperus rotundus gumót ültettünk egy 1/10 000 ár területű mikroparcellába és üvegházba helyeztük. Amikor a növények elérték a 3-4 leveles fejlettségi állapotot, meghatározott mennyiségű hatóanyagot 5 liter/ár mennyiségű vízben oldottunk. Ehhez a vizes oldathoz 0,2 % 1. példa szerinti mezőgazdasági tapadásfokozót adtunk és a kapott oldattal a növények leveleit bepermeteztük. 51 nappal a kezelés után a Cyperus rotundusra gyakorolt gyomirtó hatást szemrevételezéssel ellenőriztük. A gyomirtó hatást az 1. kísérlet szerinti módszerrel kiértékeltük. Az eredményeket a 7. táblázat szemlélteti.
7. táblázat
| Vegyület száma | Hatóanyag-tartalom (g/ár) | Gyomirtó hatás |
| 15. | 5,0 | 10 |
| 2,5 | 10 | |
| 1,25 | 10 | |
| 0,625 | 10 | |
| 21. | 5,0 | 10 |
| 2,5 | 10 | |
| 1,25 | 9 | |
| 0,625 | 8 | |
| 29. | 2,5 | 10 |
| 1,25 | 10 | |
| 0,625 | 10 | |
| 0,313 | 8 | |
| 34. | 5,0 | 10 |
| 2,5 | 10 | |
| 1,25 | 10 | |
| 0,625 | 9 |
Az alábbiakban ismertetjük a találmány szerinti herbicidkészítmények formálási példáit.
1. formálási példa tömegrész (1) kaolinit por 97 (2) polioxi-etilén-oktil-fenil-éter 2 (3) 15. számú vegyület 1
A fenti alkotórészeket összekeverjük és porítjuk, hogy porkészítményt kapjunk.
2. formálási példa tömegrész (1) vízoldékony keményítő 55 (2) nátrium-lignoszulfonát 5 (3) 59. számú vegyület 40
A fenti alkotórészeket összekeverjük és porítjuk.
3. formálási példa tömegrész (1) kaolin 78 (2) nátrium-naftalin-szulfonát és formalin-kondenzátuma 2 (3) polioxi-etilén-alkil-allil-éter-szulfát 5 (4) mikrokristályos kovasav 15
Az (1) és (4) alkotórészeket a találmány szerinti vegyületekkel 9:1 arányban keverjük, hogy nedvesíthető porkészítményt kapjunk.
4. formálási példa tömegrész (1) kovaföld 63 (2) polioxi-etilén-alkil-fenil-éter-szulfát ammóniumsó 5 (3) dialkil-szulfo-szukcinát 2 (4) 29. számú vegyület 30
-151
HU 203 450 Β
A fenti alkotórészeket összekeverve nedvesíthető porkészítményt kapunk.
5. formálási példa tömegrész (1) talkum 33 (2) dialkil-szulfo-szukcinát 3 (3) polioxi-etilén-alkil-szulfát 4 (4) 34. számú vegyület 60
A fenti alkotórészeket összekeverve nedvesíthető porkészítményt kapunk.
6. formálási példa tömegrész (1) nátrium-fenil-szulfonát 4 (2) nátrium-polikarboxilát 3 (3) nátrium-alkil-aril-szulfonát 1 (4) kaolin 12 (5) 25. számú vegyület 80
A fenti alkotórészeket vízzel összekeverve, szárítás és őrlés után nedvesíthető porkészítményt kapunk.
Claims (23)
1. Hatóanyagként helyettesített piridin-szulfonamidszármazékokat tartalmazó herbicidkészítmények, amelyek biológiailag aktív hatóanyagból, szilárd vagy folyékony hordozóanyagból és adott esetben felületaktív anyagból állnak, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,05-90 tömeg% mennyiségben olyan (I) általános képletű helyettesített piridin-szulfonamid-származékot vagy annak sóját tartalmazzák, amelynek képletében R jelentése (IV) vagy (V) általános képletű csoport, ahol
Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, vagy
Rí és R2 a szomszédos nitrogénatommal morfolinocsoportot vagy pirrolidincsoportot alkot;
Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-! 1-4 szénatomos alkil)-csoport vagy -N-Rj á4 általános képletű csoport, ahol
R3 jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
n értéke 1 vagy 2;
Xi és X2 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport, metoxicsoport vagy etoxicsoport. (E: 1987.01.29.)
2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy sóját tartalmazzák, amelyeknek képletében
R jelentése (IV) általános képletű csoport, ahol
Ri,R2, n, Xi és X2 jelentése az 1. igénypontban megadott,
Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport. (E: 1986.07.29.)
3. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy sóját tartalmazzák, amelyeknek képletében
R jelentése (IV) általános képletű csoport, ahol Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
Y jelentése hidrogénatom;
n értéke 1;
Xi és X2 jelentése egymástól függetlenül metil- vagy metoxicsoport. (E: 1986.01. 30.)
4. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet vagy sóját tartalmazzák, amelyeknek képletében
R jelentése (IV) általános képletű csoport, ahol Rí jelentése hidrogénatom, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport;
Y jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport;
n értéke 1;
Xi és X2 jelentése egymástól függetlenül metoxicsoport. (E: 1986.04.15.)
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (VI) általános képletű vegyületet vagy sóját tartalmazzák, ahol a képletben Rp R2, Y, n, Xj és X2 az 1. igénypontban megadott jelentésű. (E: 1987.01.29.)
6. Az 5. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (VI) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazzák, ahol
Rí hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Y hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport
-161
HU 203 450 Β vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, n értéke 1,
Xi és X2 egymástól függetlenül metoxiesoport. (E: 1987.01.29.)
7. Az 5. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (VI) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazzák, ahol
Rí hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Y hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, n értéke 1,
Xi és X2 egymástól független metoxiesoport. (E: 1986. 07.29.)
8. Az 5. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (VI) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazzák, ahol
Rí hidrogénatom vagy metilcsoport,
R2 metilcsoport,
Y hidrogénatom, klóratom, brómatom, metilcsoport vagy difluor-metil-csoport és Y a piridingyűrű 6. pozíciójában helyezkedik el, n értéke 1 és
Xi és X2 egymástól függetlenül metoxiesoport. (E: 1987.01.29.)
9. Az 5. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (VI) általános képletű vegyületet vagy annak sóját tartalmazzák, ahol
Rí hidrogénatom vagy metilcsoport,
R2 metilcsoport,
Y hidrogénatom, klóratom, brómatom vagy metilcsoport, és Y a piridingyűní 6. pozíciójában helyezkedik el, n értéke 1 és
Xi és X2 egymástól függetlenül metoxiesoport. (E: 1986.07.29.)
10. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 6-bróm-N-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamidot tartalmaz. (E: 1986.07. 29.)
11. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 6-difluor-metil-N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamidot tartalmaz. (E: 1986.07.29.)
12. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamidot tartalmaz. (E: 1986 01.30.)
13. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-6-metil-2-piridin-szulfonamidot tartalmaz. (E: 1986. 04. 15.)
14. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 6-klór-N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2-piridin-szulfonamidot tartalmaz. (E: 1986.07.29.)
15. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil] -3 - metil-amino-karbonil-2-piridin-szullfonamidot tartalmaz. (E: 1986.01. 30.)
16. Az 5. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-3-dimetil-amino-karbonil-2piridin-szulfonamid nátriumsóját tartalmazza. (E: 1986. 01.30.)
17. Eljárás az (I) általános képletű helyettesített piridin-szulfonamidok és sóik előállítására - a képletben
R (IV) vagy (V) általános képletű csoport, ahol
Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 2-5 szénatomos alkinilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)csopot vagy fenilcsoport, amely adott esetben halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesített, vagy
Rí és R2 a szomszédos nitrogénatommal morfolinocsoportot vagy pirrolidincsoportot alkot;
Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, halogén-( 1—4 szénatomos alkil)csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkoxi)-! 1-4 szénatomos alkil)-csoport vagy -N-R3
R4 általános képletű csoport, ahol
Rí jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport;
n értéke 1 vagy 2;
Xi és X2 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport, metoxiesoport vagy etoxicsoport, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű piridin vegy üle te t - a képletben R jelentése a fenti,
Zi NH2 csoport, NHCOOC1 csoport vagy
-NHCOORj csoport - ahol R5 1-6 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent(ΠΙ) általános képletű pirimidinvegyülettel - a képletben
X3 és X4 egymástól függetlenül halogénatom, metoxiesoport vagy etoxicsoport,
Z2 NH2-csoport, -NCO-csoport, NHCOOC1csoport vagy -NHCOORj-csoport, - ahol R3 a fenti jelentésű, - feltéve, hogy amikor Zi NH2-csoportot képvisel Z2 jelentése -NCO17
-171
HU 203 450 Β csoport, -NHCOOCl-csoport vagy - NHCOORj-csoport, és amikor Z2 NH2-csoportot képvisel Zi jelentése -NHCOCl-csoport vagy -NHCOORj- csoport - reagáltatunk majd, ha X3 és/vagy X4 halogénatom, metoxilezést vagy etoxilezést végzünk és kívánt esetben sóképzést végzünk. (E: 1987.01.29.)
18. A 17. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek és sóik előállítására, amelyeknek képletében
R jelentése (IV) általános képletű csoport, ahol
Ri,R2, η, X] és X2 jelentése a 17. igénypontban megadott,
Y jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazunk. (E: 1986.07.29.)
19. A 17. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy Zj jelentése -NH2-csoport és Z2 -NCO-csoportot, - NHCOCl-csoportot vagy -NHCOOR5-csoportot képvisel. (E: 1986.07. 29.)
20. A 17. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy Zj -NHCOCl-csoportot vagy -NHCOOR5-csoportót képvisel és Z2 -NH2-csoportot jelent. (E: 1986. 07. 29.)
21. A 17. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kondenzációs reakciót -20 és +100 ’C közötti hőmérsékleten végezzük. (E: 1986.07.29.)
22. A17. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek képletében R jelentése (IV) általános képletű csoport; R j jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; Y jelentése hidrogénatom; n értéke 1; Xj és X2 jelentése egymástól függetlenül metilcsoport vagy metoxicsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazunk. (E: 1986.01.30.)
23. A 17. igénypont szerinti eljárás, olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek képletében R jelentése (IV) általános képletű csoport; Rj jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R2 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport; Y jelentése hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, n értéke 1; Xj és X2 jelentése egymástól függetlenül metoxicsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási anyagokat alkalmazunk. (E: 1986.04.15.)
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1900686 | 1986-01-30 | ||
| JP61019863 | 1986-01-31 | ||
| JP8684786 | 1986-04-15 | ||
| JP17848986 | 1986-07-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT43238A HUT43238A (en) | 1987-10-28 |
| HU203450B true HU203450B (en) | 1991-08-28 |
Family
ID=27457098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU87278A HU203450B (en) | 1986-01-30 | 1987-01-29 | Herbicide compositions containing substituted pyridine-sulfonamide derivatives as active components and process for producing the active components |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0232067B2 (hu) |
| JP (1) | JP2567235B2 (hu) |
| KR (2) | KR950001043B1 (hu) |
| AR (4) | AR000038A2 (hu) |
| AT (2) | ATE112564T1 (hu) |
| AU (1) | AU589250B2 (hu) |
| BG (1) | BG49702A3 (hu) |
| BR (1) | BR8700357A (hu) |
| DE (2) | DE3768286D1 (hu) |
| ES (2) | ES2021027T5 (hu) |
| HU (1) | HU203450B (hu) |
| IN (1) | IN164880B (hu) |
| LV (1) | LV10151B (hu) |
| MX (2) | MX163196B (hu) |
| NL (1) | NL991002I2 (hu) |
| PH (1) | PH30944A (hu) |
| PL (1) | PL149173B1 (hu) |
| TR (1) | TR23205A (hu) |
| YU (1) | YU44797B (hu) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4789393A (en) * | 1986-03-07 | 1988-12-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonamides |
| ZA871590B (en) * | 1986-03-07 | 1988-11-30 | Du Pont | Herbicidal pyridine sulfonamides |
| US4789465A (en) * | 1986-11-12 | 1988-12-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine N-oxide sulfonylureas |
| CA1301761C (en) * | 1987-07-10 | 1992-05-26 | Takahiro Haga | Mercapto-substituted pyridine compounds and process for preparing the same |
| US5168113A (en) * | 1987-07-10 | 1992-12-01 | Takahiro Haga | Mercapto-substituted pyridine compounds |
| NZ225473A (en) | 1987-08-10 | 1990-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides |
| JP2569342B2 (ja) | 1987-10-22 | 1997-01-08 | 石原産業株式会社 | 除草懸濁状組成物 |
| US5032166A (en) * | 1987-10-30 | 1991-07-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonylureas |
| US4946494A (en) * | 1987-10-30 | 1990-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonylureas |
| AU617756B2 (en) * | 1988-01-04 | 1991-12-05 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cyano-dienes, halopyridines, intermediates and a process for their preparation |
| MY105600A (en) * | 1988-08-04 | 1994-11-30 | Ishihara Sangyo Kaisha | Aminocarbonyl-substituted pyridinesulfinic acid or salts thereof |
| WO1990005728A1 (en) * | 1988-11-21 | 1990-05-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the interconversion of two separate crystal forms of a herbicidal pyridine sulfonamide |
| US5296453A (en) * | 1988-11-21 | 1994-03-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the interconversion of two seperate crystal forms of a herbicidal pyridine sulfonamide |
| FR2648014B1 (fr) * | 1989-06-13 | 1993-06-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association herbicide a base de bromoxynil ou de l'un de ses derives a effet synergique |
| US5190576A (en) * | 1989-06-13 | 1993-03-02 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal combination based on bromoxynil or one of its derivatives |
| JPH04234850A (ja) * | 1990-02-20 | 1992-08-24 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 |
| CZ284541B6 (cs) * | 1991-03-07 | 1998-12-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidně účinné pyridinsulfonamidy |
| DE4110636A1 (de) * | 1991-04-02 | 1992-10-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von sulfonylharnstoffen |
| DE69300089T2 (de) * | 1992-01-28 | 1995-07-20 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd., Osaka | Chemisch stabilisierte herbizide Suspension auf Öl-Basis. |
| US5663118A (en) * | 1992-06-08 | 1997-09-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Fluoromethylsulfonyl-substituted pyridylsulfonylureas as herbicides, process for their preparation, and their use |
| AU706001B2 (en) * | 1994-06-01 | 1999-06-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Formylaminophenylsulfonylureas, preparation processes and use as herbicides and plant growth regulators |
| TW324008B (en) * | 1995-03-13 | 1998-01-01 | Ishihara Sangyo Kaisha | Pyridone sulfonylurea compound, its production process and weed killer containing such compound |
| US6222037B1 (en) | 1997-09-05 | 2001-04-24 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Process for preparation of sulfonylurea salts |
| DE19833007A1 (de) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 4,6-disubstituierten 2-Isocyanatopyrimidinen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für Wirkstoffsynthesen |
| JP4594574B2 (ja) * | 1999-08-03 | 2010-12-08 | 株式会社クレハ | Ｎ−（ベンジルスルホニル）ピコリン酸アミド誘導体、その製造方法及び除草剤 |
| JP4551791B2 (ja) | 2005-02-25 | 2010-09-29 | シャープ株式会社 | 現像剤回収装置およびそれを備える画像形成装置 |
| ZA200802442B (en) | 2005-09-01 | 2010-02-24 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
| HRP20110020T1 (hr) * | 2005-09-28 | 2011-03-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Herbicidna smjesa |
| JP5468289B2 (ja) | 2008-04-18 | 2014-04-09 | 石原産業株式会社 | ピリミジン系化合物の製造方法 |
| EP2245935A1 (de) | 2009-05-02 | 2010-11-03 | Bayer CropScience AG | Herbizide Verbindungen auf Basis von N-Azinyl-N-pyridylsulfonyl-harnstoffen |
| GB2496643B (en) * | 2011-11-17 | 2016-08-17 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal suspension concentrate |
| JP5977837B2 (ja) | 2011-12-21 | 2016-08-24 | ノヴィラ・セラピューティクス・インコーポレイテッド | Ｂ型肝炎抗ウイルス剤 |
| NZ743463A (en) * | 2012-08-28 | 2019-09-27 | Janssen Sciences Ireland Uc | Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b |
| CN103086966A (zh) * | 2012-12-28 | 2013-05-08 | 合肥久易农业开发有限公司 | 一种磺酰胺基甲酸酯的合成方法 |
| MX366123B (es) | 2013-02-28 | 2019-06-27 | Janssen Sciences Ireland Uc | Sulfamoil-arilamidas y el uso de las mismas como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis b. |
| EA027068B1 (ru) | 2013-04-03 | 2017-06-30 | Янссен Сайенсиз Айрлэнд Юси | Производные n-фенилкарбоксамида и их применение в качестве лекарственных препаратов для лечения гепатита b |
| JO3603B1 (ar) | 2013-05-17 | 2020-07-05 | Janssen Sciences Ireland Uc | مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي |
| PL3024819T3 (pl) | 2013-07-25 | 2018-08-31 | Janssen Sciences Ireland Uc | Pochodne piroloamidowe podstawione glioksamidem i ich zastosowanie jako leków do leczenia wirusowego zapalenia wątroby typu B |
| EP3060547B1 (en) | 2013-10-23 | 2017-10-11 | Janssen Sciences Ireland UC | Carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b |
| US9169212B2 (en) | 2014-01-16 | 2015-10-27 | Novira Therapeutics, Inc. | Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections |
| US10392349B2 (en) | 2014-01-16 | 2019-08-27 | Novira Therapeutics, Inc. | Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections |
| US20150216938A1 (en) | 2014-02-05 | 2015-08-06 | Novira Therapeutics Inc. | Combination therapy for treatment of hbv infections |
| CN110483484A (zh) | 2014-02-06 | 2019-11-22 | 爱尔兰詹森科学公司 | 氨磺酰基吡咯酰胺衍生物及其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途 |
| CN107847762A (zh) | 2015-03-19 | 2018-03-27 | 诺维拉治疗公司 | 氮杂环辛烷和氮杂环壬烷衍生物以及治疗乙型肝炎感染的方法 |
| US10875876B2 (en) | 2015-07-02 | 2020-12-29 | Janssen Sciences Ireland Uc | Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
| HK1259410A1 (zh) | 2015-09-29 | 2019-11-29 | 诺维拉治疗公司 | 乙型肝炎抗病毒剂的晶体形式 |
| CN109640980A (zh) | 2016-04-15 | 2019-04-16 | 诺维拉治疗公司 | 包含壳体装配抑制剂的组合和方法 |
| CA3090125A1 (en) | 2018-03-14 | 2019-09-19 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Capsid assembly modulator dosing regimen |
| JP2022521081A (ja) | 2019-02-22 | 2022-04-05 | ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー | Ｈｂｖ感染若しくはｈｂｖ誘導性疾患の治療において有用なアミド誘導体 |
| MA55879A (fr) | 2019-05-06 | 2022-03-16 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Co | Dérivés d'amide utiles dans le traitement d'une infection par le virus de l'hépatite b ou de maladies induites par le virus de l'hépatite b |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK163123C (da) * | 1978-05-30 | 1992-06-09 | Du Pont | Benzensulfonylurinstoffer til anvendelse som herbicider eller plantevaekstregulatorer, praeparat indeholdende dem samt deres anvendelse |
| DK468979A (da) * | 1978-12-04 | 1980-06-05 | Du Pont | Agrikulturelle pyridinsulfonamider |
| ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| AU543161B2 (en) * | 1980-03-07 | 1985-04-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Pyrimidine or s.triazine derivatives |
| US4518776A (en) * | 1982-07-19 | 1985-05-21 | Ciba Geigy Corporation | Process for producing sulfonylureas |
| EP0101670B1 (de) * | 1982-08-23 | 1988-03-09 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von herbiziden und pflanzenwuchsregulierenden Sulfonylharnstoffen |
| CA1229086A (en) * | 1984-05-09 | 1987-11-10 | Hugh M. Brown | Herbicidal halopyrimidines |
| DE3431926A1 (de) * | 1984-08-30 | 1986-03-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Amidinoazole |
| US4789393A (en) * | 1986-03-07 | 1988-12-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridine sulfonamides |
| CA1308101C (en) * | 1986-12-08 | 1992-09-29 | Paul Hsiao-Tseng Liang | Herbicidal pyridinesulfonylureas |
-
1987
- 1987-01-20 IN IN15/BOM/87A patent/IN164880B/en unknown
- 1987-01-21 DE DE8787300502T patent/DE3768286D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-21 EP EP87300502A patent/EP0232067B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-21 ES ES87300502T patent/ES2021027T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-21 AT AT90107643T patent/ATE112564T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-01-21 AT AT87300502T patent/ATE61365T1/de active
- 1987-01-21 DE DE3750633T patent/DE3750633T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-21 EP EP90107643A patent/EP0388994B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-21 ES ES90107643T patent/ES2064517T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-22 YU YU87/87A patent/YU44797B/xx unknown
- 1987-01-27 BR BR8700357A patent/BR8700357A/pt active IP Right Grant
- 1987-01-28 KR KR1019870000686A patent/KR950001043B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-29 MX MX5079A patent/MX163196B/es unknown
- 1987-01-29 PH PH34788A patent/PH30944A/en unknown
- 1987-01-29 JP JP62017323A patent/JP2567235B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-29 AU AU68136/87A patent/AU589250B2/en not_active Expired
- 1987-01-29 HU HU87278A patent/HU203450B/hu unknown
- 1987-01-30 PL PL1987263886A patent/PL149173B1/pl unknown
- 1987-01-30 BG BG078265A patent/BG49702A3/xx unknown
- 1987-01-30 TR TR68/87A patent/TR23205A/xx unknown
- 1987-07-01 KR KR1019870006800A patent/KR950008311B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-12-10 MX MX9102467A patent/MX9102467A/es unknown
-
1992
- 1992-11-27 LV LVP-92-221A patent/LV10151B/en unknown
-
1996
- 1996-01-16 AR ARP960101043A patent/AR000038A2/es not_active Application Discontinuation
- 1996-01-16 AR ARP960101044A patent/AR000039A2/es unknown
- 1996-01-16 AR AR33508696A patent/AR000038A1/es unknown
- 1996-01-16 AR AR33508796A patent/AR000039A1/es unknown
-
1999
- 1999-09-15 NL NL991002C patent/NL991002I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU203450B (en) | Herbicide compositions containing substituted pyridine-sulfonamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| US5104443A (en) | Heterocyclic 2-alkoxyphenoxysulfonylureas and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| CZ167894A3 (en) | NOVEL PYRIDO/2,3-d/PYRIDAZINE DERIVATIVES, PROCESS OF THEIR PREPARATION, PREPARATIONS IN WHICH THEY ARE COMPRISED AND THEIR USE AS HERBICIDES | |
| KR0163592B1 (ko) | 우라실 유도체 및 이를 활성 성분으로 함유하는 제초제 | |
| US6645918B1 (en) | N-([1,2,4]triazoloazinyl)thiophenesulfonamide compounds and their use as herbicides | |
| JPH05112557A (ja) | 新規な除草剤 | |
| JPH05112558A (ja) | 新規な除草用組成物 | |
| US5139565A (en) | Substituted pyridinesulfonamide compounds, and herbicidal compositions containing them | |
| HU200655B (en) | Herbicide comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno- or -furo(2,3-b)- or -(3,2-b)pyridine derivative and plant growth regulator comprising (2-imidazolin-2-yl)-thieno(2,3-b)pyridine derivative as active ingredient and process for producing such compounds | |
| US5102443A (en) | Heterocyclically substituted phenoxysulfonylureas, and the use thereof as herbicides or plant growth regulators | |
| BR8708013B1 (pt) | processo para produzir o composto n-[(4,6-dimetoxipirimidin-2-il) -aminocarbonil] -3-dimetil-aminocarbonil-2-piridinossulfonamida ou um seu sal. | |
| CN117263935A (zh) | 一种具有除草活性的化合物及其制备方法与应用 | |
| AU656447B2 (en) | New herbicides | |
| US4963180A (en) | Heterocyclic-substituted phenylsulfamates, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
| US4588432A (en) | Herbicidal selenylsulfonamides | |
| CS201048B2 (en) | Herbicide and process for preparing effective compounds | |
| JP2997287B2 (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| US4761173A (en) | Herbicidal heterocyclic sulfonamides | |
| JP2567353B2 (ja) | 置換ピリジン系化合物 | |
| JP2506063B2 (ja) | 置換ピリジン系化合物 | |
| JP2001316376A (ja) | アニライド化合物及び除草剤 | |
| HRP920312A2 (en) | New method of combatting insect eggs and ovicidal compositions | |
| US4854962A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| JPH0912553A (ja) | 置換ピリジン系化合物 | |
| JPH01102076A (ja) | ベンゾ縮合環化合物及び除草剤 |