HU201649B

HU201649B - Herbicide preparation of synergic effect containing diflufenican

Info

Publication number: HU201649B
Application number: HU873338A
Authority: HU
Inventors: Richard Henry Hewett; Brian Malcom Luscombe
Original assignee: May & Baker Ltd
Priority date: 1986-07-21
Filing date: 1987-07-20
Publication date: 1990-12-28
Also published as: CA1300391C; HUT47379A; AU591311B2; MA21035A1; IE60899B1; IL83195A0; FI87511C; BG50485A3; IL83195A; FI873190L; JP2554501B2; PL266933A1; TR23392A; GR3004020T3; US4940484A; DK377087D0; DE3775134D1; PL149889B1; AU7578287A; NZ221107A

Description

A találmány tárgya herbicid készítmény, amely preés/vagy poszt-emergens hatóanyagként a 2 087 887 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban ismertetett (I) képletű N-(2,4-difluor-fenil)-2-(3-trifluor-metil-fenoxij-nikotin-amidot tartalmaz.

ADiclofop, vagyis az (R,S)-2-/4-(2,4-diklór-fenoxi)fenoxi/-propionsav és mezőgazdaságilag alkalmazható sói és észterei, elsősorban a diclofop-metil, számos fűszerű gyom gabonakultúrában történő poszt-emergens irtására alkalmas.

A bejelentés keretein belül a diclofop kifejezés alatt értjük a szabad savformájú alapmolckulát, valamint ennek mezőgazdaságilag alkalmazható sóját és észterét, elsősorban fém- vagy amin-sóját, valamint 1-10 szénatomos alkil-észterét, előnyösen mclil-észterét (diclofop-metil).

Mivel a diclofop a talajban nem rendelkezik maradékhatással, pre-cmcrgcns módon nem alkalmazható.

A diclofop nem rendelkezik jelentős hatással széleslevelű gyomokkal szemben, cs hatásspektrumának kiszélesítése széleslevelű gyomok ellen ható anyagokkal, így fenoxi-herbicidekkel történő keveréssel eddig nem vezetett kielégítő eredményre.

Meglepő módon azt találjuk, hogy az N-(2,4-difluor-fenil)-2-(3-trifluor-metil-fcnoxi)-nikolinamid (továbbiakban diflufenican) diclofoppal kombinálva kiszélesíti a diclofop hatását (a) egy sor széleslevelű gyom ellen, mind a levélen alkalmazva, mind maradékhatása következtében a talajon alkalmazva, és (b) egynyári fűszerű gyomok, így Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Poa annua és Poa triviális preemergens irtására.

Azt találtuk továbbá, hogy a diflufenican és diclofop kombinációját tartalmazó herbicid készítmény posztemergens alkalmazással bizonyos széleslevelű gyomok ellen nagyobb hatást mutat a vártnál, vagyis a diflufenicant és diclofopot tartalmazó kombináció szinergetikus hatást mutat. A szinergetikus hatás fogalmát P. M. L. Tammes szerint értelmezzük [Nethcrlands Journal of Plánt Pathology, 70, 73-80 (1964)]. A poszt-emergens kezeléssel alkalmazott kombináció szinergetikus hatása lehetővé teszi a gabonakultúrában irtható gyomok körének bővítését és a hatóanyag mennyiségének csökkentését.

A találmány tárgya tehát herbicid készítmény, amely hatóanyagként (a) diclofopból, vagyis (R,S)-2-/4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi/-propionsavból vagy annak mezőgazdaságilag alkalmazható sójából vagy észteréből, előnyösen fém- vagy amin-sójából, valamint 1-4 szénatomos alkil-észteréből (elsősorban metil-észteréből) és (b) diflufenicanból, vagyis N-(2,4-difluor-feniI)-2-(3-trifluor-mctil-fcnoxi)-nikotinamidból álló hatóanyag-kombinációt tartalmaz.

Az (a) és (b) hatóanyag-mennyiség általában 5001500 g/ha, előnyösen 550-1100 g/ha (savckvivalensre számítva) és 25-250 g/ha, ahol az (a) és (b) hatóanyag aránya 40:1-1: 1, előnyösen 34 : 1—1,3 : 1.

A találmány szerinti készítmény gabonakultúrában, például búza- vagy árpakultúrában felhasználható egy sor gyom pre- vagy poszt-emergens irtására anélkül, hogy lényegesen károsítaná a gabonát. A találmány sze2 rinti készítmény felszívódik a levélen keresztül, és kitűnik maradékhatásával. A találmány szerinti hatóanyagkombináció előnyösen (a) diclofop-metilből és (b) diflufenicanból áll.

A hatóanyagokat előnyösen (a) 570-1140 g/ha és (b) 25-250 g/ha mennyiségben alkalmazzuk, ahol az (a) és (b) hatóanyag aránya 34 : 1-1,3 :1.

Pre-emergens kezelés során a vetés vagy az elvetett mag kikelése előtt a talajt kezeljük. Poszt-emergens kezelés során a kikelt növényt kezeljük. Mivel a találmány szerinti készítmény a levélen keresztül felszívódik, előnyösen kezelhetők a kikelt növények. A találmány szerinti készítmények maradékhalása lehetővé teszi a talaj kezelését és így a vetés előtt a talajban található gyomok vagy gyommagvak irtását.

A találmány szerinti készítmények előnyösen alkalmazhatók a következő gyomok irtására:

Széleslevelű gyomok, így Aethusa cynapíum, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Amsinckia intermedia, Anagallis arvensis, Anthemis arvensis, Anthemis cotula, Atriplex patula, Brassica nigra, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Cirsium arvense, Datura stramonium, Euphorbia helioscopia, Galeopsis tetrahit, Galium aparine, Lamium amplexicaule, Lamium purpureum, Matricaria inodora, Myosolis arvensis, Papaver rhoeas, Plantago lanceolata, Polygonum spp. (pl. Polygonum aviculare, Polygonum convulvulus és Polygonum persicaria), Portulaca olcracea, Raphanus raphanistrum, Senecio vulgáris, Sesbania florida, Sida spinosa, Silene alba, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Stellaria média, Thlaspi arvense, Urtica urens, Veronica hederifolia, Veronica persica és Viola arvensis fűszerű gyomok, így Alopecurus myosuroides, Apera spica-venti, Agrostis stolonifera, Avena spp. (pl. Avena fatua, Avena ludoviciana), Lolium multiflorum, Poa annua, Poa triviális, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crusgalli, Eleusine indica, Setaria faberii és Setaria viridis és sásfélék, így Cyperus iria és Eleocharis acicularis.

A találmány szerinti kombináció hatóanyagai kiszerelhetők külön-külön vagy együttesen. Előnyösen alkalmazhatók tankkeverék formájában, amelyet közvetlenül a felhasználás előtt készítünk el.

A diclofop-metil és a diflufenican kombinációjának szinergetikus hatását Stellaria média és Galium aparine irtásában a következő üvegházi kísérletben mutatjuk be.

A példa

A diclofop-mcült 125,250, 500 és 1000 g/ha dózisban a 2. példa szerinti készítmény formájában, míg a diflufcnicant 32,63,125, 250 és 500 g/ha dózisban az

1. példa szerinti készítmény formájában alkalmazzuk négy párhuzamosban. A készítményeket 290 liter/ha mennyiségben 7,5 cm² felületű edényre permetezzük, amely termőtalajba ültetve négy darab hatleveles állapotú Stellaria média növényt vagy négy darab két elágazásos stádiumban lévő Galium aparine növényt tartalmaz. A permetezés után a cserepeket véletlenszerű elhelyezésében üvegházba állítjuk, kívánság szerint öntözzük és 18 nap elteltével meghatározzuk a százalékos fitotoxieitást. (Zöld felület csökkenése a kezeletlen

-2HU 201 649 Β kontrolihoz viszonyítva) 0% a kezeletlen kontrollal azonos hatást, 100% teljes elpusztulást jelent.

A kapott eredményekből ED^ (90%-os fitotoxieitáshoz szükséges dózis) vagy ED» (50%-os fitotoxieitáshoz szükséges dózis) értékeket számítunk g/ha diflufenicanban kifejezve. A Stellaria média és Galium aparine kezelésére önmagában alkalmazott diflufenicanra és növekvő mennyiségű diclofop-melillel együtt alkamazott diflufenicanra.

A mérések szerint a diclofop-melil önmagában alkalmazva hat a S lel laria média és Galium aparine növényre.

Stellaria média növényre a következő ED^ értékeket kapjuk:

diflufenican önmagában	168
diflufenican + 125 g/ha diclofop-metil	98
diflufenican + 250 g/ha diclofop-metil	53
diflufenican + 500 g/ha diclofop-metil	56
diflufenican + 1000 g/ha diclofop-metil	30
Galium aparine kezelésével mért ED₅₀	értékek:
diflufenican önmagában	199
diflufenican + 125 g/ha diclofop-metil	81
diflufenican + 250 g/ha diclofop-metil	<32
diflufenican + 500 g/ha diclofop-metil	<32
diflufenican + 1000 g/ha diclofop-metil	<32

A mérési eredmények alapján egyoldali görbét vettünk fel P. M. L. Tammes idézett művében leírt módszer szerint. Az 1. cs 2. ábrán található görbék egyértelműen a Tammes csoportosítása szerinti II. u'pusba tartoznak, amely a szinergizmust jelöli.

A találmány szerinti hatóanyag-kombinációt képező diclofop és a diflufenican felhasználható együtt, egymástól külön vagy egymás után.

A találmány szerinti készítmény a diclofopból és diflufenicanból álló hatóanyag-kombináció mellett egy vagy több hígítószert vagy hordozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaz. Hígítószerként, hordozószerként és felületaktív anyagként előnyösen a herbicid készítményekben általánosan alkalmazott anyagokat használjuk, amelyek kompatibilisek a nitroanilin-származékkal és diflufenicannal. A hatóanyagokat az említett segédanyagokban homogén diszpergáljuk, vagyis a diclofop és a diflufenican előnyösen oldódik a segédanyagokban. A fenti herbicid készítmény kifejezést a legszélesebb értelemben alkalmazzuk, vagyis beletartoznak a felhasználásra kész készítmények, valamint az egyes koncentrátumok is, amelyeket felhasználás előtt hígítani kell.

A találmány szerinti készítmény előnyösen 0,05-90 tömeg% hatóanyag-kombinációt tartalmaz.

A találmány szerinti készítményekben felületaktív anyagként használhatók ionos vagy nemionos felületaktív anyagok, például szulforicinoleátok, etilcn-oxid és nonil- vagy oktil-fcnol kondenzációs termékek vagy anhidroszorbitol karbonsav-észterei, amelyet a szabad hidroxil-csoportok étcresítésével oldhatóvá alakítunk. Az étcrcsítcst etilén-oxiddal, alkálifém- és vagy alkáliföldfém-sóval vagy kénsav-észtcrrel, szulfonsavval, így dinonil- vagy dioktil-nátrium-szulfono-szukcináttal, valamint nagy móltömegű szulfonsav-származckok alkálifém- vagy alkáliföldfém-sójával, így nátrium- vagy kálcium-lignin-szulfonáttal végezzük. Szilárd hordozóanyagként alkalmazható például alumínium-szilikát, talkum, kalcinált magnézium, kovaföld, trikálcium-foszfát, porított parafa, aktív szén és agyag, így kaolin és bentonit.

Szilárd készítmény, így por, granulátum vagy nedvesíthető por előállításához a diclofopot és a diflufenicant a szilárd hordozóval őröljük vagy a hordozót a diclofop és a diflufenican illékony oldószerben felvett oldatával itatjuk át, majd az oldószert elpárologtatjuk és szükség esetén a kapott keveréket őröljük. Granulátum előállításához az (illékony oldószerben oldott) diclofopot, diflufenicant a szilárd hordozón abszorbeáljuk, az oldószert elpároljuk, vagy a fenti eljárással kapott port granuláljuk. A szilárd készítmény, elsősorban a nedvesíthető por, nedvesítő- és diszpergálószert, előnyösen a fent felsorolt szerek egyikét tartalmazza, amely szilárd halmazállapotban hordozóanyagként is szolgálhat.

A folyékony készítmény lehet vizes, szerves vagy vizes-szerves oldat, szuszpenzió vagy emulzió, amelyek felületaktív anyagot is tartalmaznak. Hígítószerként alkalmazható például víz, acetonfcnon, ciklohcxanon, izoforon, toluol, xilol cs ásványi, állati és növényi olaj, valamint ezek elegyei. Folyékony készítményekhez alkalmazható felületaktív anyagok és ionos és nemionos felületaktív anyagok, előnyösen a fent felsorolt anyagok egyike, amely folyékony halmazállapotban hígítószerként is szolgálhat.

A koncentrátum formájában kiszerelt nedvesíthető port vagy folyékony készítményt felhasználás előtt vízzel vagy más megfelelő oldószerrel, például ásványi vagy növényi olajjal hígítjuk. Diclofopot és diflufenicant tartalmazó folyékony készítményként alkalmazható emulgeálható koncentrátum is, amelyben az aktív anyagot az emulgeálószer vagy az cmulgcálószert tartalmazó oldószer oldja, amely koncentrátum alkalmazás előtt víz hozzáadásával a kívánt koncentrációra is hígítható.

Oldószerként olajat tartalmazó folyékony koncentrátumok további hígítás nélkül elektrosztatikus permetező berendezéssel kihordhatok.

A találmány szerinti készítmények kívánt esetben további segédanyagokat tartalmaznak, így adhéziós szereket, kolloidvédő anyagokat, vastagítószert, felszívódást elősegítő szert, stabilizátort, elkülönülést elősegítő szert, tömörödési gátló szert, színezőszert és korróziós inhibitort. Ezek a segédanyagok adott esetben hordozószerként vagy oldószerként is felhasználhatók.

A találmány szerinti készítmények néhány előnyös összetétele a következő:

vizes szuszpenzió koncentrátum:

10-70 vegyes% diclofop és diflufenican,

2-10 vegyes% felületaktív anyag,

0,1-5 vcgyes% vastagítószer és 15-87,9 térfogat% víz; nedvesíthető por:

10-90 tömeg% diclofop és diflufenican,

2-10 tömcg% felületaktív anyag és 8-88 tömcg% szilárd hordozóanyag;

folyékony vizes oldható koncentrátum:

10-30 vcgycs% diclofop és diflufenican,

5-25 vegyes% felületaktív anyag cs

45-85 térfogat% vízzel elegyedő oldószer, például dimetil-formamid;

HU 201 649 Β folyékony emulgeálható szuszpenzió koncentrátum: 10-70 vegyes% diclofop és diflufenican,

5-15 vegyes% felületaktív anyag,

0,1-5 vegyes% vastagítószer és 10-84,9 térfogat% szerves oldószer; granulátum

2-10 tömeg% diclofop és diflufenican,

0,5-2 tömeg% felületaktív anyag és

88-97,5 tömeg% granulátum hordozó;

emulegálható koncentrátum:

0,05-90 vegyes%, előnyösen 1-60 vegyes% diclofop és diflufenican

0,01-10 vegyes%, előnyösen 1-10 vegyes% felületaktív anyag és

9,99-99,94 térfogat%, előnyösen 39-98,99 térfogat% szerves oldószer.

A találmány szerinti készítmények más peszticidekkel keverhetők. Ilyenek például a herbicidek, így benzoilprop-etil (etil-N-benzoil-N-/3,4-diklór-fcniI/-2-amino-propionát), klórfcnpropmetil (metil-2-klór-2-/4-klór-fenil/-propionát), klórtoluron (N’-/3-klór-4-metil-fenil/-N,N-dimetil-urca), cianazin (2-klór-4-/l-ciano- l-metil-etil-amino/-6-etil-amino-1,3,5-triazin), difenzokvát (l,2-dimctil-3,5-difenil-pirazolium-sók), diuron (N’-/3,4-diklór-fenil/-N,N-dimctil-urea), flamprop-izopropil (izopropil-/t/-2-/N-benzoil-3-klór-4-fluor-anilino/-propionát), flamprop-metil (metil-/±/-2-/N-benzoil-3-klór-4-fluor-anilino/-propionát), izoproturon (N’-/4-izopropil-feniI/-N,N-dimetil-urea), linuron (N’-/3,4-diklór-fenil/-N-metoxi-N-metil-urea), metabenztuazuron (N-/benzotiazol-2-il/N,N’-dimctiI-urca), triallát (S-2,3,3-triklór-allil-N,N-di-izopropil-tiokarbamát) és trifluralin (2,6-dinitro-N^í-dipropil-4-trifluor-metil-anilin); inszekticidek, például karbaril (naft-l-il-N-metil-karbamát); szintetikus piretroidok, például permetrin és cipermetrin; és fungicidek, például 2,6-dimetil-4-tridecil-morfolin, metil-N-/l -butil-karbamoil-bcnzimidazol-2-il/-karbamát, 1,2-bisz/3-metoxi-karbonil-2-tio-ureido/-benzol, izopropil-l-karbamoil-3-/3,5-diklór-fenil/-hidantoin, l-/4-klór-fenoxi/-3,3-dimetil-l-/1,2,4-triazol-l-il/-bután-2-on.

A találmány szerinti készítményekhez keverhetők továbbá növényi növekedésszabályozók, például szukcinsav, /2-klór-etil/-trimetil-ammónium-klorid és 2-klór-etán-foszfonsav, valamint műtrágyák, például nitrogén, kálium és foszfor és nyomelemek, így vas, magnézium, cink, mangán, kobalt és réz.

Apeszticidként a találmány szerinti készítményekhez kevert savak kívánt esetben szokásos származékok, például alkálifém-sók, aminsók vagy észterek formájában is alkalmazhatók.

A diclofopból és diflufenicanból álló hatóanyagkombináció mellett további herbicidet tartalmazó készítmények közül előnyösek azok, amelyek további herbicidként MCPA-t vagy annak mezőgazdaságilag alkalmazható sóját vagy észterét tartalmazzák.

A találmány szerinti készítmények tárolására bármely olyan tárolóedény is alkalmazható, amely alkalmas környezeti hőmérsékleten szilárd halmazállapotú kémiai anyagok és herbicid készítmények tárolására. Ilyen például a fémkanna és hordó, amely belülről lakkozott lehet, valamint műanyag edények, üvegből és műanyagból készült üvegek, valamint szilárd készítmények, például granulátumok tárolására karton, műanyag vagy fémdoboz vagy zsák. A tárolóedény mérete általában elegendő ahhoz, hogy 0,5 hektárra szükséges készítményt tartalmazzon, de célszerűen ne lépje túl a könnyen kezelhető méretet. A találmány szerinti készítmények felhasználására vonatkozó útmutató célszerűen a tárolóedénnyel rögzítjük.

Ez az útmutató utaljon arra, hogy az edény tartalmát, kívánt esetben hígítás után, gyomirtásra alkalmazzuk 500-150 g/ha diclofop és 25-250 g/ha diflufenican mennyiségben a fent ismertetett módon.

A találmány szerinti készítmények összetételét a következő késztímény-előállítási példák illusztrálják.

1. példa

A szokásos módon vizes szuszpenzió koncentrátumot állítunk elő az alábbi összetétellel: diflufenican 50 vcgycs% ctilcn-glikol 5 vegyes%

Etilén BCP (nonil-fenol-etilén-oxid kondenzátum, 9 mól etilén-oxid/mól fenol) 0,5 vegyes%

SoproforFL (oxetilezett poliaril-fcnol-foszfát trietanol-amin-só) 1,0 vegyes%

Sopropon T36 (nátrium-polikarboxilát) 0,5 vegyes%

Antifoam FD (habosodásgátló szilícium) 0,1 vegyes%

Rhodigel 23 (xantán gumi) 0,2 vegyes% diklorofén-nátrium-oldat (40 tömeg%) 0,25 vegyes% víz ad 100%

A diflufcnicant a Soprofor FL, Soprofon T36, Antifoam FD és Etilán BCP vizes oldatával keverjük és gyöngymalomban őröljük. Az őrölt iszapot a Rhodigel 23, diklorofén-nátrium-oldat és ctilcn-glikol vizes oldatával keverjük és vízzel hígítjuk.

2. példa

Emulgeálható koncentrátumot állítunk elő az alábbi összetétellel:

diclofop-metil 30 vegyes%

Soprophor BSU (trisztiril-fenol-etilén-oxid kondenzátum, 15 mól etilén-oxid) 3 vegyes%

Arylan CA (kálcium-dodecil-benzol-szulfonát) 5 vegyes%

Solvesso 150 (könnyű aromás Cio szénhidrogén) ad 100 térfogat%

A diclofop-metilt kevertetés közben a Soprophor BSU és Arylan CA kevés Solvesso 150-ben felvett oldatához adagoljuk. Teljes oldódás után hozzáadjuk a Solvesso 150 maradék mennyiségét.

3. példa

Emulgeálható koncentrátumot állítunk Hő a követke-

ző összetétellel:
diflufenican	2 vegyes%
diclofop-metil	16 vegycs%
Soprophor BSU	3 vegyes%
Arylan CA	5 vcgyes%
ciklohexanon	25 vegyes%
Solvesso 150	ad 100 térfogat%.

A diflufcnicant és a diclofop-metilt kevertetés közben

-4Ί

HU 201 649 Β adagoljuk a Soprophor BSU és Arylan CA ciklohexanonban felvett oldatához. Teljes oldódás után hozzáadjuk a Solvesso 150-eL

A készítményből 5 litert 200 liter vízzel hígítunk és poszt-emergens módon 1 hektár télibúzára kihordva Stellaria média, Veronica persica, Viola arvensis és Avena fatua ellen alkalmazzuk.

4. példa

60:1 arányú elegyet állítunk elő tankkeverék formájában 5 liter 2. példa szerinti készítmény és 50 ml 1. példa szerinti készítmény 200 liter vízben történő elkeverésével. A kapott permetet 1 hektár télibúzán alkamazzuk Avena fatua és Viola arvensis ellen.

5. példa

2: 1 arányú elegyet állítunk elő tankkeverék formájában 1667 ml 2. példa szerinti készítmény és 500 ml 1. példa szerinti készítmény 200 liter vízzel történő elkcverésével. A kapott permetet 1 hektár télibúzán alkalmazzuk Avena fatua, Poa annua, Viola arvensis, Veronica hcdcrifolia és Galium aparinc ellen.

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Szinergetikus hatású herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy 0,05-60 tömeg% mennyiségben (a) (R,S)-2-/4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi/-propionsav, vagy ennek mezőgazdaságilag alkalmazható sója vagy 1-4 szénatomos alkilésztcre (b) N-(2,4-difluor-fenil)-2-(3-trifluor-metil-fenoxi)-nikotinamid 40 :1-1:1 tömegarányú kombinációját tartalmazza szilárd hordozóanyagok, célszerűen kőlisztek és mesterséges szervetlen porok, és/vagy folyékony hígítószerek, célszerűen poláros vagy apoláros oldószerek, és adott esetben felületaktív anyagok, célszerűen anionos vagy nemionos emulgeáló és/vagy diszpergáló anyagok mellett
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy (a) hatóanyagként (R,S)-2-/4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi/-propionsav 1-4 szénatomos alkilészterét tartalmazza.
3. A 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy (a) hatóanyagként (R,S)-2-/4-(2,4-diklór-fenoxi)-fcnoxi/-propionsav-mctil -észtert tartalmaz.

-5HU 201 649 Β Int. Cl⁵: A 01 N 43/10

-6HU 201 649 B Int. Cl⁵: A 01N 43/10

1. ábra o

o (M

Diclofop-metil &/** Stellaria média: ED 90

DifluFenican g/ha

I —...1 , , 1. , -...... „U ......—I O

o o O a O o o o O o O o CD (O w CU

-7HU 201 649 B Int. Cl⁵: A 01N 43/10

Dicl ofoo-mR+.il , g/ha Galium aparine: ED 50

100

DifluFonican g/h*