[go: up one dir, main page]

HU201006B - Process for producing thioformamide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient - Google Patents

Process for producing thioformamide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HU201006B
HU201006B HU886480A HU648088A HU201006B HU 201006 B HU201006 B HU 201006B HU 886480 A HU886480 A HU 886480A HU 648088 A HU648088 A HU 648088A HU 201006 B HU201006 B HU 201006B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
methyl
compound
defined above
cyclohexanecarbothioamide
Prior art date
Application number
HU886480A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT49117A (en
Inventor
David Charles Cook
Terence William Hart
Ian Mcfarlane Mclay
Malcolm Norman Palfreyman
Roger John Aitchison Walsh
Original Assignee
May & Baker Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by May & Baker Ltd filed Critical May & Baker Ltd
Publication of HUT49117A publication Critical patent/HUT49117A/hu
Publication of HU201006B publication Critical patent/HU201006B/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00Thiocarboxylic acids
    • C07C327/38Amides of thiocarboxylic acids
    • C07C327/46Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Measurement Of The Respiration, Hearing Ability, Form, And Blood Characteristics Of Living Organisms (AREA)
  • Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
  • Cold Air Circulating Systems And Constructional Details In Refrigerators (AREA)

Claims (6)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás az (I) általános képletó tioíormamidszármazékok előálítására — a képletben
    R jelentése 1-4 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport;
    Ar jelentése adott esetben egy vagy két halogénatommal, nitro- vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport vagy naftilcsoport, és
    X jelentése karbonil- vagy hidroxi-metilén-csoport vagy olyan = C «= NOR1 általános képletű csoport, amelyben R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy a gyűrűben adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített
    -5HU 201006 Β fenil-(l-4- szénatomos)alkilcsoport —, azzal jellemezve, hogy olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben X jelentése karbonilcsoport vagy
    C=NOR1 általános képletű csoport, amelyben R1 jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal, és R és Ar jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal, egy (III) általános képletű vegyületet — a képletben X’ jelentése karbonilcsoport vagy a fentiekben meghatározott =C = NOR1 csoport, és Ar jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal — eagáltatunk olyan (IV) általános képletű izotiocianátvegyülettel, amelyben R jelentése 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoport;
    majd kívánt esetben
    i) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X jelentése hidroximetilén-csoport és Y, R és Ar jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal, egy kapott (I) általános képletű vegyületet, amelyben X jelentése karbonilcsoport és Y, R és Ar jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal, redukálunk; vagy ii) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X jelentése a fentiekbne meghatározott =C=NOR1 általános képletű csoport, R és Ar jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal, egy kapott (I) általános képletű vegyületet—a képletben X jelentése karbonilcsoport —reagáltatunk vagy egy (V) általános képletű vegyülettel — a képletben R1 jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal — vagy ennek valamilyen savaddiciós sójával.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében X jelentése karbonilcsoport vagy az 1. igénypontban meghatározott =C = NOR1 általános képletű csoport, R, R1 és Ar az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Árjelentése fenil-, 4-klór-fenil-, 3-trifluor-metil-fe10 nil-, 3-nítro-fenil-, 3,4-diklór-fenil- vagy 2-naftilcsoport, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített kiindulási vegyületeket reagáltatunk.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás a (II) általános képletű transzvegyület előállítására — a képletben R és Ar jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal—azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási vegyületeket reagáltatunk.
  5. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás
    A (±)-N-metil-2-oxo-l-fenil-ciklohexán-karbotioamid;
    B (±)-/ra/jJZ-N-metil-2-hidroxi-imino-l-fenilciklohexán-karbotioamid;
    C ( ±)-a/iO-N-metil-2-hidroxi-imino-l-fenilciklo-hexan-karbotioamid;
    D ( ± )-űn//-N-mctil-2-metOM-imino-l-fenÍl-ciklohexán-karbotioamid;
    E ( ± )-N-metil-2-oxo-l-(4-klór-fenil)-ciklohexán-karbotioamid;
    F (± )-N-metil-2-oxo-l-(3-trifluor-metil-fenil)ciklohexán-karbotioamid;
    G (±)-anf/-N-metil-2-benzil-oxi-imino-l-(3,4diklór-fenil)-ciklohexán-karbotioamid;
    H (±)-űníí-N-metil-2-(4-fluor-benzil-oxi-imino)-l-fenil-ciklohexán-karbotioamid;
    I (±)-N-metil-2-oxo-l-(2-naftil)-ciklohexánkarbotioamid;
    J ( ±)--N-metil-2-oxo-l-(3,4-diklór-fenil)-ciklohexán-karbotioamid;
    K (±)-N-metil-2-oxo-l-(3-mtro-fenil)-ciklohexán-karbotioamid vegyületek előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási vegyületeket reagáltatunk.
  6. 6. Eljárás gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületet — a képletben a különböző szimbólumok jelentése azonos az 1. igénypontban meghatározottakkal— a szokásos gyógyszerkészítményekké dolgozzuk fel.
HU886480A 1987-12-18 1988-12-16 Process for producing thioformamide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient HU201006B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878729522A GB8729522D0 (en) 1987-12-18 1987-12-18 New compositions of matter

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT49117A HUT49117A (en) 1989-08-28
HU201006B true HU201006B (en) 1990-09-28

Family

ID=10628683

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU886480A HU201006B (en) 1987-12-18 1988-12-16 Process for producing thioformamide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP0321273B1 (hu)
JP (1) JPH02273A (hu)
KR (1) KR890009866A (hu)
AT (1) ATE104661T1 (hu)
AU (1) AU2692988A (hu)
CA (1) CA1326485C (hu)
DE (1) DE3889208T2 (hu)
DK (1) DK702788A (hu)
ES (1) ES2054833T3 (hu)
FI (1) FI885839A7 (hu)
GB (1) GB8729522D0 (hu)
HU (1) HU201006B (hu)
IL (1) IL88702A0 (hu)
NZ (1) NZ227360A (hu)
OA (1) OA09024A (hu)
PT (1) PT89244B (hu)
ZA (1) ZA889420B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8913865D0 (en) * 1989-06-16 1989-08-02 May & Baker Ltd New compositions of matter
GB8907306D0 (en) * 1989-03-31 1989-05-17 May & Baker Ltd New compositions of matter
AU5712890A (en) * 1989-06-16 1990-12-20 Rhone-Poulenc Sante New thioformamide derivatives
GB9000342D0 (en) * 1990-01-08 1990-03-07 May & Baker Ltd New compositions of matter
JPH04211048A (ja) * 1990-03-05 1992-08-03 Mitsubishi Kasei Corp チオカルバモイルアセトニトリル誘導体
EP0609442A4 (en) * 1991-10-14 1995-02-08 Eisai Co Ltd THIOFORMAMIDE DERIVATIVE.

Also Published As

Publication number Publication date
DK702788A (da) 1989-06-19
NZ227360A (en) 1990-09-26
EP0321273A2 (en) 1989-06-21
DE3889208T2 (de) 1994-10-06
HUT49117A (en) 1989-08-28
OA09024A (en) 1991-03-31
KR890009866A (ko) 1989-08-04
ATE104661T1 (de) 1994-05-15
IL88702A0 (en) 1989-07-31
FI885839L (fi) 1989-06-19
CA1326485C (en) 1994-01-25
PT89244A (pt) 1989-12-29
JPH02273A (ja) 1990-01-05
FI885839A0 (fi) 1988-12-16
EP0321273A3 (en) 1989-10-04
DE3889208D1 (de) 1994-05-26
FI885839A7 (fi) 1989-06-19
ZA889420B (en) 1989-09-27
DK702788D0 (da) 1988-12-16
GB8729522D0 (en) 1988-02-03
AU2692988A (en) 1989-06-22
PT89244B (pt) 1993-07-30
ES2054833T3 (es) 1994-08-16
EP0321273B1 (en) 1994-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE33024E (en) Bronchodilating 8-hydroxy-5-(1R)-1-hydroxy-2-(N-((1R)-2-(p-methoxyphenyl)-1-methylethyl)-amino)ethyl) carbostyril and intermediates thereof
DE69522676T2 (de) Naphtalen-derivate als prostaglandin i2 agonisten
JP2703408B2 (ja) 1,4‐ベンゾチアゼピン誘導体
KR100264807B1 (ko) 혈관내막비후억제제
DE68926729T2 (de) Benzopyranderivate mit einer blutdrucksenkenden Wirkung
HU199425B (en) Process for producing alpha-alkyl-/4-amino-3-quinolinyl/-methanols and 1-square brackets open 4-/aralkylamino/-3-quinolinyl square brackets closed -alkanones, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient
JPH10182583A (ja) 新規ヒドロキサム酸誘導体
FR2681067A1 (fr) Derives heterocycliques n-substitues, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant.
EP0429344A1 (fr) Dérivés de la pyridazine, procédé de préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
DK165952B (da) 1,3-oxazolidin-2-on-derivater og fremgangsmaade til fremstilling heraf
FR2549061A1 (fr) Derives du spirosuccinimide utilisables comme medicaments
DE69403084T2 (de) Benzopyrane und diese enthaltende pharmazeutische zusammenstellungen
JP3093419B2 (ja) 1,4‐ベンゾチアゼピン誘導体
HU201006B (en) Process for producing thioformamide derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient
FR2477150A1 (fr) Nouveaux derives heterocycliques, procedes pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les comportant
US4870091A (en) 1,4-dihydropyridine compounds
KR20030025931A (ko) 2-아미노티아졸린 유도체 및 no-신타제 억제제로서의이의 용도
US5856343A (en) Imidazolylmethyl-pyridines used for senile dementia
FR2516510A1 (fr) Derives de la (trimethoxy-3,4,5-cinnamoyl)-1-aminocarbonylethyl-4-piperazine substituee utilisables en pharmacie et procede pour leur preparation
US4985427A (en) Triazine derivatives
HUT70182A (en) Antiflammatory indolinyl n-hydroxyurea and n-hydroxamic acid derivatives and process for producing thereof
JPS6252740B2 (hu)
EP0046451A2 (de) Neue Diaryl-Imidazol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung
US5185375A (en) Thioformamide derivatives
JPH0680041B2 (ja) 2−ピリジル酢酸誘導体、その製法およびそれを含む医薬

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee