HU200908B - Nail polish with antimyotic effect - Google Patents
Nail polish with antimyotic effect Download PDFInfo
- Publication number
- HU200908B HU200908B HU865267A HU526786A HU200908B HU 200908 B HU200908 B HU 200908B HU 865267 A HU865267 A HU 865267A HU 526786 A HU526786 A HU 526786A HU 200908 B HU200908 B HU 200908B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- weight
- nail
- nail polish
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 claims description 14
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 claims description 4
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 4
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 claims description 3
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 claims description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-M 2-butoxycarbonylbenzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 22
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 11
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 7
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 7
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 6
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 5
- 208000010195 Onychomycosis Diseases 0.000 description 4
- 241001045770 Trichophyton mentagrophytes Species 0.000 description 4
- 230000001857 anti-mycotic effect Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypyridin-2-one Chemical group ON1C=CC=CC1=O SNUSZUYTMHKCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480043 Arthrodermataceae Species 0.000 description 3
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 3
- QFVAWNPSRQWSDU-UHFFFAOYSA-N Dibenzthion Chemical compound C1N(CC=2C=CC=CC=2)C(=S)SCN1CC1=CC=CC=C1 QFVAWNPSRQWSDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000002543 antimycotic Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N butyl maleate Chemical class CCCCOC(=O)\C=C/C(O)=O UTOVMEACOLCUCK-PLNGDYQASA-N 0.000 description 3
- SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N ciclopirox Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1CCCCC1 SCKYRAXSEDYPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 230000037304 dermatophytes Effects 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 208000024386 fungal infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 3
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 229960002999 sulbentine Drugs 0.000 description 3
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- -1 1-hydroxy-3,4-dimethyl- 6- (dimethylbenzyl) -2-pyridone Chemical compound 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N allantoin Chemical compound NC(=O)NC1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 2
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OC=C TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N piroctone Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(=O)N1O OIQJEQLSYJSNDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBXDEEFCGDIKFC-UHFFFAOYSA-N 6-(3-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C=C(C)C=C1C1C(C2)CCC2C1 WBXDEEFCGDIKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCMVLPKCNDBENF-UHFFFAOYSA-N 6-benzyl-1-hydroxy-3,4-dimethylpyridin-2-one Chemical compound ON1C(=O)C(C)=C(C)C=C1CC1=CC=CC=C1 ZCMVLPKCNDBENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHJSVHSYLOKRJP-UHFFFAOYSA-N 6-heptyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one Chemical compound CCCCCCCC1=CC(C)=CC(=O)N1O BHJSVHSYLOKRJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N Allantoin Natural products NC(=O)N[C@@H]1NC(=O)NC1=O POJWUDADGALRAB-PVQJCKRUSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCQUZUBVSZIVKY-UHFFFAOYSA-N ON1C(C=C(C=C1CCCC(C)C)C)=O Chemical compound ON1C(C=C(C=C1CCCC(C)C)C)=O RCQUZUBVSZIVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIRVFEGOZMBWBE-UHFFFAOYSA-N ON1C(C=C(C=C1CCCCC(C)C)C)=O Chemical compound ON1C(C=C(C=C1CCCCC(C)C)C)=O XIRVFEGOZMBWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTBYGNVEGNKCSQ-UHFFFAOYSA-N ON1C(C=C(C=C1CCCCCC(C)C)C)=O Chemical compound ON1C(C=C(C=C1CCCCCC(C)C)C)=O KTBYGNVEGNKCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJIDEXMKKNKVEV-UHFFFAOYSA-N ON1C(C=C(C=C1CCCCCC)C)=O Chemical compound ON1C(C=C(C=C1CCCCCC)C)=O CJIDEXMKKNKVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPWUSALYNPUDFZ-UHFFFAOYSA-N ON1C(C=C(C=C1CCCCCCCC)C)=O Chemical compound ON1C(C=C(C=C1CCCCCCCC)C)=O OPWUSALYNPUDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034016 Paronychia Diseases 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229960000458 allantoin Drugs 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000008827 biological function Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical class O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- YEQFXLJGRXZCFU-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound O=C.CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 YEQFXLJGRXZCFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- ABOYDMHGKWRPFD-UHFFFAOYSA-N phenylmethanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 ABOYDMHGKWRPFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008334 thiadiazines Chemical class 0.000 description 1
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical class OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000005882 tinea unguium Diseases 0.000 description 1
- 229940024986 topical antifungal imidazole and triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003176 water-insoluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q3/00—Manicure or pedicure preparations
- A61Q3/02—Nail coatings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Birds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Insulated Conductors (AREA)
- Impact Printers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
(57) KIVONAT
A találmány tárgya vízben oldhatatlan filmképző anyagot és antimikotikus hatású anyagot tartalmazó kozmetikai körömlakk, amely antimikotikus hatású anyagként valamely (I) általános képletű 1-hidroxi2-piridon-származékot - ahol
R1 jelentése 6-9 szénatomos alkilcsoport, ciklohexilcsoport, a gyűrűben adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport vagy bomilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport tartalmaz szabad állapotban vagy valamely sója alakjában.
A készítmény az antimikotikus anyagot előnyösen 2-80 t %, különösen 20-40 t % mennyiségben tartalmazza, a nem illékony anyagok mennyiségére számítva.
A leírás terjedelme: 8 oldal, 1 ábra
HU 200908 Β
A találmány tárgya új típusú kozmetikai készítményekre, a körmök gombás fertőzései ellen védő körömlakkokra vonatkozik, amelyek a szokásos lakkoldószerek és adott esetben segédanyagok mellett egy vízben nem oldódó filmképző anyagot és emelett egy antimikotikus hatású anyagot tartalmaznak. A találmány szerinti új körömlakkok nemcsak hatásos védelmet nyújtanak a körmök gombás fertőzései ellen, hanem - nagyobb hatóanyag-koncentráció esetén a már fellépett gombás fertőzések ellen is hatásosak.
A körmök gombás megbetegedései (onichomikózisok) makacs ártalmak, amelyeket az eddig rendelkezésre álló módszerekkel nem tudtak kielégítő eredménnyel kezelni. Az onichomikózisok fogalma alatt a köröm-mikózisok különféle típusait foglalják össze, ezek közül a dermatofiták által okozott köröm-mikózisok a legnehezebben kezelhetők, míg a élesztőgombák által okozott köröm-mikózisokat eddig a leginkább tudták hatásosan kezelni.
A dermatofiták által okozott onichomikózisok alattomos volta abban is megnyilvánul, hogy ezek jelentős módon hozzájárulnak a fertőző gombák terjesztéséhez. Az ilyen mikózisok kezelésére eddig különféle módszerekkel próbálkoztak, azonban átütő eredményt eddig nem sikerült elérni.
A kezelési módok egyike, a szisztémás kezelés abból állt, hogy a fertőzött egyéneknek orális úton adtak be a gombák szaporodását gátló szereket. Ez huzamos ideig tartó kezelést igényelt, ami a tapasztalatok szerint intoxikációs jelenségekre vezethet.
Egy másik módszer abból áll, hogy a körmöket sebészeti úton vagy vegyszerek behatásával eltávolítják, abban a reményben, hogy az eltávolított köröm helyébe egészséges, gombafertőzéssel meg nem támadott köröm fog kinőni. Az a módszer természeténél fogva igen aggresszív, emellett nem nyújt biztosítékot arra, hogy a körmök eredeti természetes formájukban nőnek ki újra, sőt igen gyakran torzult alakban fejlődnek ki az utánna nőtt körmök.
Egy harmadik, azonban viszonylag kíméletes módszer abból áll, hogy a fertőzött körmöket lokálisan kezelik specifikus, antimikotikus hatású anyagokkal. Ebből a célból a legkülönfélébb kezelési módszerekkel tettek kíséretet. így egy kombinált kezelési módszer esetében a körmöket először az antimikotikus hatású anyag oldatával kezelték, majd éjjelre antimikotikus krémekkel képzett kötéséket helyeztek a körmökre. Ez a kezelési módszer is természetesen igen kényelmetlen a kezelendő személy számára és pszichikailag terhelő hatású. Először is a körmöknek az oldattal való kezelését naponta többször kell elvégezni, azután - különösen éjszakára - kötést kell a körmökre alkalmazni. Emellett a megbetegedett körmöket állandóan le kell reszelni, ami nem csak fáradságos, hanem a kórokozó elterjesztését is eredményezheti, Mindez am vezet, hogy a kezelendő személy az általában több hónapig tartó kezelésben kifárad, kedvét veszti és nem végzi rendszeresen a kezelést, ami természetesen a kívánt hatás elmaradásával jár. A kezelés hatását ennél a módszernél az is hátrányosan befolyásolja, hogy az oldatokat és krémeket rendszerint vízzel elegyedő illetőleg hidrofil alakban készítik, és ezért ezek a mosás, fürdés vagy zuhanyozás során ismét leoldódhatnak a köröm felületéről illetőleg kioldódnak a körömből, aminek következtében az oldatot illetőleg kenőcsöt mindig újból fel kell vinni a körömre.
Nagy reményeket fűztek ezért egy egészen más fajta módszerhez, amely abból állt, hogy a fertőzött körmöket egy antimikotikus hatású anyagot, mégpedig a Sulbentin,, nevű tiadiazin-származékot tartalmazó körömlakkal kezelik. Bár ezt a módszert már körülbelül 20 év óta alkalmazzák, a gyakorlatban nem tudott általánosan elterjedni, minthogy az ilyen körömlakkokkal gyakorlatilag csak a könnyebb körömmikózisok esetében tudtak eredményeket elérni. Az ilyen készítmények ki nem elégítő hatásához feltehetőleg az is hozzájárult, hogy az üzen antimikotikus szert tartalmazó körömlakkok szárádása útján képződő szilárd rendszerből a hatóanyag nem volt képes kielégítő mértékben a körmökbe hatolni.
Ezért, különösen a súlyosabb esetekben, továbbra is a fentebb említett sebészeti illetőleg kémiai módszerekkel, valamint az oldatokkal és krémekkel történő kombinált kezelési módokkal kísérleteznek.
A találmány azon a felismerésünkön alapul, hogy a köröm-mikózisok igen jó eredménnyel kezelhetők, illetőleg a gombás köröm-fertőzések eredményesen megelőzhetők, ha a körmöket - a fertőzés megelőzése vagy a már bekövetkezett fertőzés elhárítása céljából - az alább ismertetendő új típusú körömlakkal kezelik.
A találmány tárgya tehát egy olyan, a körmök gombás fertőzései elleni védekezésre alkalmas körömlakk, amely egy vízben oldhatatlan filmképző anyagot és egy antimikotikus hatású anyagot tartalmaz, mimellett a találmányt az jellemzi, hogy ebben az új antimikotikus hatású körömlakkban hatóanyagként a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű 1hidroxi-2-piridon-származékot alkalmazunk; ebben a képletben
R1 6-9 szénatomos alkilcsoport, ciklohexilcsoport, a gyűrűben adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport vagy bomilcsoport;
R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport.
A fenti meghatározásnak megfelelő hatóanyagok akár szabad alakban, akár sóik alakjában alkalmazhatók a találmány szerinti körömlakkokban.
A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű l-hidroxi-2-piridon-származékok már ismert vegyületek; egy előnyös, delta-keto-alkénsav-észterek hidroxil-aminnal vagy ennek savaddiciós sójával való reagáltatásán alapuló előállítási eljárásukat a 3 968 118 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás ismerteti.
A találmány szerinti körömlakkok a köröm-mikózisok megelőzésére jó eredménnyel alkalmazhatók; az ilyen körömlakkal való kezelés folytán a körömben elegendő koncentrációjú hatóanyag-depó képződik, amely meggátolja, hogy gombákkal történő szenynyeződés esetén a gombák által okozott köröm-mikózis lépjen fel.
A találmány szerinti körömlakkok - nagyobb hatóanyg-koncentráció esetén - alkalmasak a már fellépett köröm-mikózis eredményes kezelésére is; a találmány szerinti körömlakkal kezelt fertőzött köröm után kinövő egészséges köröm általában deformálódás nélkül fejlődik ki. Az eddigi köröm-mikózis-kezelési módszerek ki nem elégítő eredményeire való tekintettel a találmány szerinti körömlakk igen lényeges
HU 200908 Β haladást jelent a köröm-mikózisok elleni védekezés illetőleg a már fellépett fertőzések leküzdése terén.
A találmány szerinti körömlakkok hatóanyagtartalma függ az adott esetben alkalmazott hatóanyag szerkezetétől és a lakkfilmből való kiszabadulási sebességétől, valamint a körömbe való behatolási képességétől és a hatóanyag antimikrobiális tulajdonságaitól.
Általában azonban a találmány szerinti kész, tehát oldószert is tartalmzó körömlakkban a hatóanyagkoncentráció 0,5-20 t %, előnyösen 2-15 t % lehet. A gombás fertőzések megelőzésére, tehát profalaktikus célra alkalmazott körömlakkok általában 4 t %-nál kevesebb, célszerűen azonban legalább 1 t % hatóanyagot tartalmaznak. A már fellépett gombás fertőzések kezelésére szolgáló körömlakkokban a hatóanyagtartalom célszerűen 4 t % vagy ennél nagyobb lehet. A körömlakk nemillékony anyagára, tehát a filmképző anyag és az adott esetben jelenlévő segédanyagok, mint pigmentek, lágyítók és más nemillékony adakékok össztömegére számítva a hatóanyagtartalom általában 2-80 t %, előnyösen 10-60 t %, különösen 20-40 t % lehet.
Az antimikotikus hatóanyagok (I) általános képletében az R1 szénhidrogéncsoport alkil- vagy ciklohexil csoport lehet. Mimelett ez utóbbi egy metilénvagy etiléncsoporton keresztül is kapcsolódhat a pirodingyűrűhöz, vagy egy endometiléncsoportot is tartalmazhat.
A találmány szerinti körömlakkokban célszerűen alkalmazható hatóanyagok példáiként a következők említhetők:
l-hidroxi-4-metil-6-n-hexil-2-piridon, l-hidroxi-4-metil-6-izohexil-2-piridon, l-hidroxi-4-metil-6-n-heptil-2-piridon, l-hidroxi-4-metil-6-izoheptil-2-piridon, l-hidroxi-4-metil-6-oktil-2-piridon, l-hidroxi-4-metil-6-izooktil-2-piridon, különösen l-hidroxi-4-metil-6-(2,4,4-trimetil-pentiI)-2-piridon alakban, l-hidroxi-4-metil-6-ciklohexil-2-piridon, l-hidroxi-4-metil-6-(2-biciklo[2,2,1 ]heptil)-2-piridon, l-hidroxi-3,4-dimetil-6-benzil-2-piridon, l-hidroxi-3,4-dimetil-6-(dimetil-benzil)-2-piridon és l-hidroxi-4-metil-6(P-fenil-etil)-2-piridon.
A találmány szerinti körömlakkok a valamely oldószerben vagy oldószerelegyben oldott hatóanyagon kívül szükséges alkotórészként még egy vagy több filmképző anyagot is tartalmaznak, amely a készítmények a megszárodása útán vízben oldhatatlan filmet képez a köröm felületén.
Filmképző anyagként például cellulóz-nitrát-alapú anyagok vagy fiziológiai szempontból ártalmatlan polimerizátumok, mint például az egyéb kozmetikai készítményekben szokásos ilyen anyagok alkalmazhatók; az említett polimerizátumokat előnyösen cellulóz-nitráttal képezett elegy alakjában alkalmazzuk. Az ilyen polimerizátumok példáiként a polivinil-acetát, részlegesen elszappanosított polivinil-acetát, vinil-acetátból és akrilsavból vagy krotonsavból vagy maleinsav-monoalkilészterekből képezett elegypolimerizátumok, vinil-acetátből krotonsavval és vinilneodekanoáttal vagy krotonsavval és vinil-propionáttal képezett temer elegy-polimerizátumok, metil-viniléterből és maleinsav-monoalkilészterből, különösen maleinsav- monobutilészterből képezett elegypolimerizátumok, zsirsav-vinilészterekbŐl és akrilsavból vagy metakrilsavból képezett elegypolimerizátumok, polivinil-acetálok és polivinil-butirálok említhetők. Az említett észterekben az alkilcsoportok rendszerint rövidláncúak, legfeljebb 4 szénatomosak lehetnek.
Fiziológiai szempontból ártalmatlan oldószerekként általában a kozmetikai szerekben szokásos szénhidrogének, halogénezett szénhidrogének, alkoholok, éterek, ketonok és észterek jönnek tekintetbe; különösen egyértékű alkohol ecetsav-észterei, mint etil- és butil-acetát alkalmasak erre a célra, adott esetben aromás szénhidrogének, mint toluol és/vagy alkoholok, mint etanol vagy izopropanol kíséretében.
Az alkalmazott oldószer-kombináció ismeretes módon döntő befolyással van a lakk ill. lakkfilm száradási idejére ,kenhetőségére és egyéb fontos gyakorlati tulajdonságaira. Az oldószerrendszer előnyösn alacsony forráspontú (100 °C-ig) és közepes forráspontú (150 °C-ig) oldószerek optimális keverékéből állhat, adott esetben kevés magas forráspontú (200 ’C-ig) oldószer hozzáadásával.
A találmány szerinti körömlakkok tartalmazhatnak továbbá a kozmetikai szerekben szokásos adalékokat, mint italát- vagy kámfor-alapú lágyítókat, színezékeket ill. színezékpigmenteket, gyöngyházszerű anyagokat, ülepedésgátlókat, szulfonamid- gyantákat, szilikátokat, illatosító anyagokat, nedvesítőszereket, mint nátrium-dioktil-szulfoszukcinátot, lanolinszármazékokat, fény elleni védőszereket, mint 2-hidroxi-4- metoxi-benzofenont, baktériumellenes hatású anyagokat, keratolitikus és/vagy keratoplasztikus hatású anyagokat, mint ammónium-szulfitot, tioglikolsav-észtereket és sókat, karbamidot, allantoint, enzimeket és/vagy szalicilsavat is.
Színezett vagy pigmentált körömlakkoknak az az előnyük, hogy a találmány szerinti készítmények a kezelendő személyek esztétikai igényeinek megfelelő színekben is elkészíthetők.
A találmány szerinti körömlakkok előállítása az ilyen termékek esetében szokásos módon, az egyes alkotóanyagok elegyítése és - amennyiben ez szükséges - az előállítandó készítmény természete által megkívánt továbbfeldolgozás útján történhet.
A találmány szerinti körömlakkok elvileg különböznek az 55 397 sz. európai szabadalmi leírásból ismert antimikotikus szerektől; ez utóbbiak hatóanyagként azolszármazékokat, különösen imidazol- és triazolszármazékokat tartalmaznak. Ezeket az antimikotikus szereket vízben oldódó filmek alakjában alkalmazzák, amelyek depó-hatást mutatnak és rövid időütartamú kezelésére alkalmasak. Az idézett leírás szerint ezek a készítmények köröm-mikózisok kezelésére is alkalmasak, mégpedig oldatk vagy megszáradás után vízben oldódó filmet képező permetezőszerek alakjában. Az ilyen vízben oldódó kötőanyagot tartalmazó készítmények alkalmazása természetszerűleg azzal jár, hogy a felvitt szert minden mosás illetőleg egyéb vizes kezelés többé-kevésbbé eltávolítja a kezelendő körömről.
Vízben oldhatatlan flmképző polimereknek a találmány szerinti alkalmazása szöges ellentétben áll az idézett 55 397 sz. európai szabadalmi leírás meg3
HU 200908 Β állapításával, amly szerint vízben oldhatatlan polimereknek, például metakrilátoknak az ott leírt, vízben oldódó polimereket tartalmazó készítmények helyett történő alkalmazása rontja a leküdeni kívánt mikotikus állapotot. A jelen találmány éppen azon a felismerésen alapul, hogy a száradás után vízben oldhatatlan filmet képező polimereket tartalmazó készítmények teszik lehetővé a köröm-mikózisok eredményes megelőzését ill. leküzdését.
A szervezet felületi felső szarurétegeinek ugyanis többek között az a biológiai feladatuk, hogy védjenek idegen anyagok behatolása ellen. A jelen találmány szerinti készítmények azonban éppen abban különböznnek - mégpedig elvileg - az eddig a köröm kezelésére ajánlott készítményektől, hogy olyan hatóanyagokat tartalmaznak, amelyeket a felső szarurétegek jelentős mértékben átengednek és így a mélybe hatolva huzamos ideig tartó hatást tudnak kifejteni. A szarúrétegbe hatásos koncentrációban való penetráció egy olyan előnyös tulajdonsága a találmány szerinti készítményekben alkalmazott piridonvegyületeknek, amely magától az antibiotikus hatástól megkülönböztetve említendő, és amely elsőként teszi lehetővé a köröm-mikózisok egyszerű és hatásos kezelését.
A találmány értelmében alkalmazott vegyűletek hatását kivágott szarusodott bőrön végzett penetrációs kísérletekkel ésonichomikózisokban szenvedő személyeken végzett klinikai kísérleteket mutattunk ki. A kivágott sertésbőrön végzett penetrációs kísérleteken alapuló vizsgálati módszer lehetővé teszi a hatóanyag hatásos koncentrációban való penetrációképességének szarusodott bőrökön való vizsgálatát.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal szemléltetjük.
1-8. példa
A hatásosság vizsgálata
A hatóanyagok penetrálóképességének vizsgálatára végzett kísérletekben a szőrzettől megszabadított bőrdarabok felületét először az 1-8. sz. vegyület, valamint három további, a találmány körébe nem tartozó vegyület, 0,3 t/tf. %-os oldatával kezeljük; oldószerként 1 ml dimetil-szulfoxid és 9 ml izopropanol elegyét alkalmazva. A kezelés szobahőmérsékleten történik, majd 2 óra múlva a bőrfelületet lemossuk. Ezután a szaruréteg legalsó részét tesszük szabaddá, oly módon, hogy a felületi rétegeket ragasztószalagok felvitele és leszakítása, majd e művelet tízszeri megismétlése útján eltávolítjuk. Az így szabddá tett alsó szaruréteget azután köröm-mikózisok virulens kórokozóival (Dermatophytákkal) oltottuk be. A tapasztalt növekedésgátlás mértékéből következtettünk a penetrálóképesség nagyságára.
Az 1. táblázatban foglaltuk össze ezeknek a kísérleteknek az eredményeit, a piridin-vegyületeknek az erősen virulens Trichophyton mentagrophytes 109 (100/25) bőrgomba ellen az in vitro sorozathígításos tesztben és tengerimalacon a trichophytia- modell kísérletében mutatott hatásosságával összehasonlítva.
Bár az antimicetikus hatásosságának a sorozathígításos tesztben és az antimikotikus hatásnak a tengerimalac-trichophytia modellben a felületi szarurétegen történő vizsgálata során az 1-8. vegyület hasonló eredményeket mutatott, mint az 1-3. összeha4 sonlító vegyület, a legalsó szarurétegen mutatott növekedésgátlás eredményei azt mutatják, hogy a találmány értelmében alkalmazott 1-8. vegyület lényegesen jobb penetrációs képességű, mint az összehasonlításul alkalmazott, 1-3. számmal jelölt vegyűletek.
9. és 10. példa
Hatásosságvizsgálat körömlakkokkal
További kísérletekben a lényegesen nagyobb mértékben elszarusodott emberi bőrt a 9. és 10. sz. vegyületeket t/tf %-os koncentrációban tartalmazó körömlakkokal kezeltük 3 a fent leírt vizsgálati módszerrel; ugyanígy vizsgáltuk egy hasonló, de a jelen találmány keretében nem igényelt 4. sz. veyület hatását is, a korábban már említett szulbentint tartalmazó körömlakk hatásával összehasonlítva. A kísérleteket szobahőmérsékleten, 1 ill. 2 órai időtartamú kezeléssel végeztük.
A 2 táblázatban összefoglalt kísérletek során a 9. és 10 sz. vegyületeket, valamint a 4. sz. összehasonlító vegyületet tartalmazó körömlakk, és ugyanúgy a kontrollként alkalmazott hatóanyag nélküli körömlakk elkészítésére az alábbi összetétel lakk-alapot alkalmaztuk:
izopropil-alkohol 34,41 % etil-acetát 34,5 t %
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenon 0,11% nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1,01 % metil-vinil-éterből és maleinsav-monobutil-észterből készített elegyporimerizátum 501 %-os oldata izopropil-alkoholban 30,01 %
A lakk-készítményekkel emberi bőrön végzett kísérleteknek a 2. táblázatban összefoglalt eredményei jó összhangban állnak a hatóanyagok-oldatokkal sertésbőrön végzett kísérletek eredményeivel. Míg a 9. és 10. sz. vegyületet tartalmazó lakkok a Trichophyton mentagrophytes növekedését az emberi bőr alsó szarurétegében csaknem teljesen, illetőleg teljesen gátolják, addig az összehasonlításul alkalmazott 4. sz. vegyület tartalmazó lakkok - és ugyanígy a szulbetint tartalmazó lakkok is - csak elégtelen gátló hatást mutatnak.
11-14. példa
A találmány szerinti vegyűletek néhány képviselőjét az alább megadott összetételű körömlakkokká dolgoztuk fel (a 11-13. példában színtelen, a 14. példában pigmentált lakkot alkalmaztunk). A színtelen körömlakkokat az alkalmazott különféle komponenseknek a megadott oldószerekben történő oldása útján állítottuk elő.
| Izopropil-alkohol | 57,5 t % |
| etil-acetát | 33,01 % |
| polivinil-butiral | 3,81 % |
| cellulóz-nitrát | 3,11 % |
| dibutil-ftalát | 0,61 % |
| l-hidroxi-4-metil-6(2,4,4- | |
| -trimetil-pentil)-2-piridon | 2,01 % |
| Izopropil-alkohol | 27,01 % |
| etil-acetát | 27,01 % |
HU 200908 Β metil-vinil-éterből és maleinsav-monobutil-észterből készített elegypolimerizátum 50 %-os oldta izopropil-alkoholban 34,01 % l-hidroxi-4-metil-6-ciklohexil-2-piridon 12,01 %
13. Etanol 5,01% etil-acetát 68,5 t % metil-acetát 10,01 % polivinil-acetát (pl. MowilithR 30) 12,5 t % l-hidroxi-4-metil-6-ciklohexil-2-piridon 4,01 %
14. 10 tömegrész szervesen módosított montmorillonitot (pl. M Bentone 27®, Kronos Titán GmbH., Leverkusen, NSzK) 80 tömegrész toluolban módosított lassan elkeverünk, majd 8 tömegrész nedvesítőszert (pl. Anti-Terra-Ú®, Byk- Mallinckrodt, Wesel, NSzK) és 2 tömegrész metanolt adunk hozzá; ily módon egy tixotropos pasztát kapunk. Ettől külön 22 tömegrész butanollal nedvesített kollódiumgyapotot (pl Typ E 510, Wolff Walsrode AG, NSzK) és 8 tömegrész toluolszulfonamid-gyantát (pl. Santolite MS
8Ó®, Monsanto, Mülheim-Rurh, NSzk) 3 tömegrész dibutil-ftalát, 20 tömegrész etil-acetát, 10 tömegrész butil- acetát, 7 tömegrész etanol és 30 tömegrész toluolban oldunk; ily módon tiszta színtelen lakkot kapunk. Ezenkívül 40 tömegrész DC RŐT No. 7 kalcium-lakkot (pl. C 19021 szín-pigment, Sun Chemical Corporation, Pigments Division, Port Lee, USA) és 60 tömegrész dibutil-ftalátot egy erre alkalmas golyósmalomban lpm alatti szemcsenagyságú színezék-péppé őriünk.
A pigmentált körömlakk előállítására 12 tömegrész fent leírt módon előállított tixotropos pasztát és 0J? tömegrész ülepedésgátló szert (pl. MPA 2000 TÍ®, Kronos Titán GmbH) 83,7 tömegrész színtelen lakkban diszpergálunk, legalább 38 ’C-ig emelkedő hőmérsékleten. Ezután 1 tömegrész l-hidroxi-4-metil-6(2,4,4-trimetil-pentil)-2-piridont oldunk a fenti módon tixotróposított lakkban és 2,5 tömegrész színezékpasztát keverünk bele. Az így elkészített körömlakkot egy 70 pm lyukbőségű szitán átszűrjük.
Az alábbi 1. és 2. táblázatban ismertetjük az 1-8. illetőleg 9. és 10. példa szerinti kísérletek eredményeit.
1. táblázat
| Példa sz. | Az (I) ált R1 | alános 1 R2 | cépletben: R3 | R4 | Hatás T. in vitro* MGK pm/ml | mentagrojphyti in vivő* bőrön, gátlás % | es ellen • »»« in vitro szarurétegen gátlás % |
| 1. | n-C7Hi5 | H | -ch3 | H | 1,95 | 89,4 | 97,0 |
| 2. | C4H9 CH- | H | -ch3 | H | 1,95 | 85,6 | 85,8 |
| 3. | C2H5 CH3 ch3 CH3-CH-CH2-CH-CH2- | H | -ch3 | H | 1,95 | 91,9 | 99,6 |
| 4. | CH3 | H | -ch3 | H | 1,95 | 88,0 | 98,0 |
| 5. | ΛΛ -CH2-CH2(h) | H | -cgh3 | H | 1,95 | 88,0 | 81,2 |
| 6. | -H | -ch3 | H | 1,95 | 88,0 | 79,9 | |
| 7. | -CH2^O/CH3 | H | -ch3 | -ch3 | 1,95 | 88,8 | 80,0 |
| 8. | -ch3 CH2-CH2sg) | H | -ch3 | Η | 1,95 | 88,0 | 81,9 |
(1 táblázat folyt.)
| Összehasonlításul alkalmazott R1 vegyületek | Az (I) általános képletben: R2 R3 | R4 | Hatás T. in vitro* MGK, pm/ml | mentagroph in vivő* bőrön, gátlás % | ytes ellen in vitro*** szarurétegen gátlás % | ||
| 1. | -CH(CH3)2 | H | -CH3 | H | 1,95 | 75,0 | 35,7 |
| 2. | -C11H23 | H | -ch3 | H | 3,90 | 100,0 | 9,8 |
| 3. | -(CH2)4-(O/ | H | -ch3 | H | 3,90 | 88,0 | 24,2 |
* MGK minimális gátló koncentráció a sorozat-hígítási kísérletben %-os gátlás a bőrfelületen, a tengerimalac-trichophytia modellben [W. Dittmar, Mykosen 18 (8), 351-361 (1975)]
Szaru-penetráció: %-os növekedésgátlás a szaruréteg legmélyebb rétégéig penetrált hatóanyag által
HU 200908 Β
Példa Az (I) általános képletben: Hatás T. mentagrophytes ellen, sz. Rl R2 R3 R4 gátlás (%) az alsó szarurétegben sertés (3 %-os oldat) ember (3 %-os lakk)
Hatásidő* (perc)
120 60 60 120
2. sz. táblázat
CH3 CH3
| 9. | CH3-C-CH2-CH-CH2- ch3 | H | -ch3 | H | 99,6 | 99,0 | 99,9 |
| 10. | ÁH) | H | -ch3 | H | 98,0 | 100,0 | 100,0 |
| Összehasonlításul: | |||||||
| 4. | -C11H23 | H | -CH3 | H | 9,8 | 51,4 | 49,4 |
| 5. | lakk hatóanyag nélkül | - | 1,0 | 0,0 | |||
| 6. | kezelés nélkül | 0,0 | 0,0 | 0,0 | |||
| 7. | szulbentint tartalmazó körömlakk | - | 30,0 | 22,4 |
‘ A kezeléstől a bőr letisztításáig eltelt idő
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (8)
1. Vízben oldhatatlan filmképző anyagot és antimi- 25 kotikus hatású anyagot tartalmazó körömlakk, azzal jellemezve, hogy antimikotikus hatású anyagként a készítmény teljes tömegére számítva 0,5-20 tömeg % előnyösen 2-15 tömeg % (I) általános képletű l-hidroxi-2-piridon-származékot - a kép- 30 letben
R1 jelentése 6-9 szénatomos alkilcsoport, ciklohexilcsopoit, a gyűrűben adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenil-(l—4 szénatomos alkil)- csoport vagy bomilcsoport; 35
R2 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport tartalmaz szabad állapotban vagy só alakjában filmképző anyagként vízben nem oldódó filmet képező, előnyösen cellulóz-nitrát alapú és/vagy egyéb, kozmetikai készítményekben szokásos polimer, el- 40 őnyösen metil-vinil-éter/malinsav-monobutil-észter kopolimerizátum, polivinil-butiráí és fiziológiai szempontból ártalmatlan oldószer, előnyösen metil-acetát, etil-acetát, butil-acetát, etanol, izopropilalkohol és/vagy tuluol, továbbá kívánt esetben egyéb, koz- 45 metikai készítményekben szokásos adalék, előnyösen lágyítószer, színezőanyag és/vagy nedvesítőszer kíséretében.
2. Az 1. igénypont szerinti körömlakk, azzal jellemezve, hogy abban az (I) általános képletű vegyület 50 R2 helyén hidrogénatomot tartalmaz.
3. Az 1. igénypont szerinti körömlakk, azzal jellemezve, hogy abban az (I) általános képletű vegyület R2 helyén metilcsoportot tartalmaz.
4. Az 1. igénypont szerinti körömlakk, azzal jellemezve, hogy abban az (I) általános képletű vegyület R1 helyén ciklohexilcsoportot tartalmaz.
5. Az 1. igénypont szerinti körömlakk, azzal jellemezve, hogy abban az (I) általános képletű vegyület R1 helyén oktilcsoportot, különösen -CH2CH(CH3)-CH2- C(CH3)3 csoportot tartalmaz.
6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti körömlakk, azzal jellemezve, hogy a készítmény teljes tömegére számítva 4-20 tömeg % menyiségben tartalmazza az 1, igénypontban adott meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű hatóanyagot.
7. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti körömlakk, azzal jellemezve, hogy a készítmény a nemillékony alkotórészekre számítva 2-80 tömeg %, előnyösen 10-60 tömeg %, különösen előnyösen 20-40 tömeg % mennyiségi arányban tartalmazza az 1. igénypontban adott meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű l-hidroxi-2-piridon-származékot.
8. Az előző igénypontok bármelyike szerinti körömlakk, azzal jellemezve, hogy lagyítószerként ftalátvagy kámfor-alapú lágyítót, előnyösen dibutil-ftalátot vagy kámfort tartalmaz.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853544983 DE3544983A1 (de) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Antimykotisch wirksamer nagellack |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT41980A HUT41980A (en) | 1987-06-29 |
| HU200908B true HU200908B (en) | 1990-09-28 |
Family
ID=6288889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU865267A HU200908B (en) | 1985-12-19 | 1986-12-17 | Nail polish with antimyotic effect |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4957730A (hu) |
| EP (1) | EP0226984B1 (hu) |
| JP (1) | JPS62155205A (hu) |
| KR (1) | KR940002942B1 (hu) |
| AT (1) | ATE53292T1 (hu) |
| AU (1) | AU587883B2 (hu) |
| CA (1) | CA1283054C (hu) |
| DD (1) | DD284598A5 (hu) |
| DE (2) | DE3544983A1 (hu) |
| DK (1) | DK175104B1 (hu) |
| ES (1) | ES2016247B3 (hu) |
| FI (1) | FI865147L (hu) |
| GR (1) | GR3000641T3 (hu) |
| HK (1) | HK81892A (hu) |
| HU (1) | HU200908B (hu) |
| IE (1) | IE59318B1 (hu) |
| IL (1) | IL81021A (hu) |
| MA (1) | MA20834A1 (hu) |
| MY (1) | MY100300A (hu) |
| NO (1) | NO173364C (hu) |
| PH (1) | PH22283A (hu) |
| PT (1) | PT83964B (hu) |
| SG (1) | SG79692G (hu) |
| TN (1) | TNSN86163A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA869497B (hu) |
Families Citing this family (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU200914B (en) * | 1987-03-09 | 1990-09-28 | Horvath Gyoengyi Lengyelne | Process for producing new medical dosage unit suitable for local treatment of fungus infection of nails |
| DE3720147A1 (de) * | 1987-06-16 | 1988-12-29 | Hoechst Ag | Antimykotisch wirksamer nagellack sowie verfahren zu dessen herstellung |
| US5438076A (en) * | 1988-05-03 | 1995-08-01 | Perio Products, Ltd. | Liquid polymer composition, and method of use |
| US5160737A (en) * | 1988-05-03 | 1992-11-03 | Perio Products Ltd. | Liquid polymer composition, and method of use |
| CA2008775C (en) * | 1989-02-24 | 1998-12-22 | Alberto Ferro | Nail lacquer |
| US5433950A (en) * | 1990-05-07 | 1995-07-18 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Flexible collodion compositions |
| US5525389A (en) * | 1990-07-30 | 1996-06-11 | Lts Lohmann Therapie-Systeme Gmbh & Co. Kg | Self-adhesive laminate for nails |
| HU219480B (hu) * | 1991-05-23 | 2001-04-28 | Novartis Ag. | Eljárás gombás körömmegbetegségek ellen helyileg alkalmazható, allil-amin-származékot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására |
| DE4212105A1 (de) * | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Roehm Pharma Gmbh | Nagellack zur Behandlung von Onychomykosen |
| US5464610A (en) * | 1992-10-15 | 1995-11-07 | Schering-Plough Healthcare Products, Inc. | Method for treating onychomycosis |
| DE19518262A1 (de) * | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Hoechst Ag | Die Verwendung von Glyceryltriacetat zur Behandlung von Onychomykosen |
| US5487776A (en) * | 1994-03-17 | 1996-01-30 | Nimni; Marcel | Anti-fungal nail lacquer and method therefor |
| FR2718349B1 (fr) * | 1994-04-07 | 1996-05-31 | Oreal | Compositions cosmétiques à appliquer sur l'ongle. |
| DK128494A (da) * | 1994-11-08 | 1996-05-09 | Edel K Seidenschnur | Behandling af keratinøse og psoriatiske sygdomstilstande med neglelak indeholdende vitamin D metabolit, eller derivat, og/eller vitamin A derivat |
| DE19643831A1 (de) | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von schwer therapierbaren Schleimhauterkrankungen |
| DE19604190A1 (de) * | 1996-02-06 | 1997-08-07 | Hoechst Ag | Nagelwachstumsfördernde Zubereitungen |
| DE19639817A1 (de) | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Verwendung von 1-Hydroxy-2-pyridonen zur Behandlung von Hautinfektionen |
| DE19639816A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Hoechst Ag | Antimykotische Mittel mit hoher Wirkstofffreisetzung |
| US20040039030A1 (en) * | 1996-09-27 | 2004-02-26 | Hoechst Akeengesellschaft | Use of 1-hydroxy-2-pyridones for the treatment of seborrheic dermatitis |
| US5968986A (en) * | 1997-12-18 | 1999-10-19 | Woodward Laboratories, Inc. | Antimicrobial nail coating composition |
| RO118174B1 (ro) * | 1997-08-21 | 2003-03-28 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Lac de unghii şi utilizarea acestuia |
| WO1999039680A1 (en) | 1998-02-09 | 1999-08-12 | Macrochem Corporation | Antifungal nail lacquer and method using same |
| US6231875B1 (en) | 1998-03-31 | 2001-05-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Acidified composition for topical treatment of nail and skin conditions |
| NZ506925A (en) * | 1998-04-17 | 2003-03-28 | Bertek Pharm Inc | Topical formulations for the treatment of nail fungal diseases |
| AU2952999A (en) * | 1998-04-24 | 1999-11-16 | Procter & Gamble Company, The | Nail polish compositions |
| DE50012415D1 (de) * | 2000-01-03 | 2006-05-11 | Karl Kraemer | Zubereitungen zur atraumatischen nagelentfernung |
| US6495124B1 (en) | 2000-02-14 | 2002-12-17 | Macrochem Corporation | Antifungal nail lacquer and method using same |
| DE10011081A1 (de) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Aventis Pharma Gmbh | Antiinfektive Wirkstoffkombinationen und ihre Verwendung zur topischen Behandlung von Pilzerkrankungen der Fuß- und Fingernägel |
| US8257688B2 (en) * | 2000-03-27 | 2012-09-04 | Taro Pharmaceuticals Industries | Controlled delivery system of antifungal and keratolytic agents for local treatment of fungal infections of the nail and surrounding tissues |
| US7074392B1 (en) * | 2000-03-27 | 2006-07-11 | Taro Pharmaceutical Industries Limited | Controllled delivery system of antifungal and keratolytic agents for local treatment of fungal infections |
| DE10035991A1 (de) * | 2000-07-24 | 2002-02-14 | Polichem Sa | Nagellackzusammensetzung |
| DE10126501A1 (de) * | 2001-05-30 | 2002-12-12 | Aventis Pharma Gmbh | Zubereitung zur Entfernung von abnormen Keratinmaterial |
| US7244703B2 (en) | 2001-06-22 | 2007-07-17 | Bentley Pharmaceuticals, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods for peptide treatment |
| US6846847B2 (en) | 2002-07-24 | 2005-01-25 | James G. Holwerda | Biocidal agents and methods of use |
| US20050165104A1 (en) * | 2002-07-24 | 2005-07-28 | Holwerda James G. | Biocidal agents and veterinary methods |
| US20030049307A1 (en) * | 2002-08-15 | 2003-03-13 | Gyurik Robert J. | Pharmaceutical composition |
| US8404751B2 (en) * | 2002-09-27 | 2013-03-26 | Hallux, Inc. | Subunguicide, and method for treating onychomycosis |
| AU2004224326B2 (en) | 2003-03-21 | 2010-04-22 | Nexmed Holdings, Inc. | Antifungal nail coat and method of use |
| EP1648378A2 (fr) * | 2003-07-29 | 2006-04-26 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Vernis a ongles a action antimycosique |
| DE10341944A1 (de) * | 2003-09-11 | 2005-04-28 | York Pharma Plc | Antimykotisch wirksame Nagellackformulierung mit substituierten 2-Aminothiazolen als Wirkstoff |
| ATE474591T1 (de) | 2003-12-08 | 2010-08-15 | Cpex Pharmaceuticals Inc | Pharmazeutische zusammensetzungen und verfahren für die insulinbehandlung |
| US20050238672A1 (en) * | 2004-04-27 | 2005-10-27 | Nimni Marcel E | Antifungal drug delivery |
| US20060009469A1 (en) * | 2004-05-28 | 2006-01-12 | Leonore Witchey-Lakshmanan | Particulate-stabilized injectable pharmacutical compositions of posaconazole |
| US20060160823A1 (en) * | 2004-05-28 | 2006-07-20 | Leonore Witchey-Lakshmanan | Particulate-stabilized injectable pharmaceutical compositions of Posaconazole |
| WO2006013963A1 (ja) * | 2004-08-05 | 2006-02-09 | Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. | 爪用外用剤 |
| US20060078580A1 (en) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Mediquest Therapeutics, Inc. | Organo-gel formulations for therapeutic applications |
| US7740875B2 (en) * | 2004-10-08 | 2010-06-22 | Mediquest Therapeutics, Inc. | Organo-gel formulations for therapeutic applications |
| US20060275230A1 (en) * | 2004-12-10 | 2006-12-07 | Frank Kochinke | Compositions and methods for treating conditions of the nail unit |
| AU2005314426A1 (en) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Talima Therapeutics, Inc. | Compositions and methods for treating conditions of the nail unit |
| GB0506139D0 (en) * | 2005-03-24 | 2005-05-04 | Transphase Ltd | A transdermal topical composition and its uses |
| GB0506141D0 (en) * | 2005-03-24 | 2005-05-04 | Transphase Ltd | A topical compostion and its uses |
| US20060251593A1 (en) * | 2005-04-07 | 2006-11-09 | Work By Docs, Inc. | Colored nail enamel treatment |
| MXPA05012961A (es) * | 2005-11-30 | 2007-05-30 | Fernando Ahumada Ayala | Preparaciones para el cuidado de las unas que contienen clorhidrato de terbinafina. |
| US20080153122A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-06-26 | Susan Beth Cantor | Method and system for enhancing self-treatment of onychomycosis |
| US20090175810A1 (en) | 2008-01-03 | 2009-07-09 | Gareth Winckle | Compositions and methods for treating diseases of the nail |
| EP2130540A1 (en) * | 2008-06-02 | 2009-12-09 | Sandoz AG | Pharmaceutical compositions containing a crystalline form of posaconazole |
| US20090298805A1 (en) * | 2008-06-03 | 2009-12-03 | Polson George A | Topical pyrithione compositions and methods for treatment of nail fungus |
| EP2141159A1 (en) | 2008-07-03 | 2010-01-06 | Sandoz AG | A Crystalline form of posaconazole |
| US20100055056A1 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-04 | Sato Pharmaceutical Co., Ltd. | Agent for improving permeation of a drug into a nail and an external treating agent containing the same |
| EP2434892B1 (en) * | 2009-05-29 | 2015-08-19 | Palau Pharma, S.A. | Azole antifungal compositions |
| US20120101277A1 (en) | 2009-07-09 | 2012-04-26 | Sandoz Ag | Crystalline form of posaconazole |
| ES2369101B2 (es) | 2010-05-07 | 2012-08-02 | Universidade De Santiago De Compostela | Sistema farmacéutico acuoso para la administración de fármacos en las uñas. |
| CN102892762B (zh) | 2010-05-19 | 2016-04-20 | 桑多斯股份公司 | 制备泊沙康唑中间体 |
| CN102892750B (zh) | 2010-05-19 | 2016-03-02 | 桑多斯股份公司 | 制备手性酰肼的方法 |
| EP2571869B1 (en) | 2010-05-19 | 2015-09-23 | Sandoz AG | Purification of posaconazole and posaconazole intermediates |
| EP2571871B1 (en) | 2010-05-19 | 2017-06-21 | Sandoz AG | Process for the preparation of chiral triazolones |
| RU2432158C1 (ru) | 2010-07-28 | 2011-10-27 | Закрытое акционерное общество "Институт прикладной нанотехнологии" | Профилактический бактерицидный лак для обработки ногтей |
| WO2012172015A1 (en) | 2011-06-16 | 2012-12-20 | Sandoz Ag | Process for the preparation of a chiral compound |
| JP5950528B2 (ja) * | 2011-09-30 | 2016-07-13 | 小林製薬株式会社 | 皮膜形成性外用製剤 |
| US8697753B1 (en) | 2013-02-07 | 2014-04-15 | Polichem Sa | Method of treating onychomycosis |
| WO2014159060A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Hallux, Inc. | Method of treating infections, diseases or disorders of nail unit |
| JP6516759B2 (ja) | 2013-10-03 | 2019-05-22 | ダウ ファーマシューティカル サイエンシーズ，インコーポレイティド | 安定化エフィナコナゾール組成物 |
| EP2910245A1 (en) | 2014-02-21 | 2015-08-26 | Polichem SA | Topical antifungal composition for treating onychomycosis |
| EP2952208A1 (en) | 2014-06-04 | 2015-12-09 | Universidade de Santiago de Compostela | Hydroalcoholic system for nail treatment |
| CN110536687B (zh) * | 2018-03-27 | 2022-12-16 | 华东理工大学 | N-羟基吡啶酮类化合物及其用途 |
| US12115139B2 (en) | 2018-08-15 | 2024-10-15 | Todd Alan Weinfield | Treatment methods and processes for an infected nail |
| EP4129292A1 (en) | 2021-08-04 | 2023-02-08 | OnychoPharm GmbH | Formulation for substituted 2-aminothiazoles in the treatment of fungal and fungal-bacterial infections of the nail |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2752356A (en) * | 1954-07-12 | 1956-06-26 | Reilly Tar & Chem Corp | Process of preparation of 2-hydroxypyridine-1-oxide and homologs |
| FR3691M (fr) * | 1963-05-06 | 1965-11-15 | Olin Mathieson | Nouvelle composition pharmaceutique utile en tant que fongicide. |
| US3968118A (en) * | 1968-08-31 | 1976-07-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Process for the manufacture of 1-hydroxy-2-pyridones |
| DE1795831C3 (de) * | 1968-08-31 | 1979-04-05 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 1 -Hydroxy-2-pyridonen |
| US3883545A (en) * | 1968-08-31 | 1975-05-13 | Hoechst Ag | Certain 1-hydroxy-2-pyridones |
| US4185106A (en) * | 1972-07-11 | 1980-01-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridones as antidandruff agents |
| US4250164A (en) * | 1979-04-09 | 1981-02-10 | Bernstein Joel E | Method of treating psoriasis of the nails and composition |
| DE3045914A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung in form von elastischen fluessig-pflastern |
| DE3140954A1 (de) * | 1981-10-15 | 1983-05-05 | Hoechst Ag | "verwendung von 1-hydroxy-2-pyridonen zur prophylaxe und behandlung von akne" |
| JPH0710768B2 (ja) * | 1983-10-28 | 1995-02-08 | 花王株式会社 | 化粧料 |
| AU599064B2 (en) * | 1985-11-04 | 1990-07-12 | Dermatological Products Of Texas | Film-forming, pharmaceutical vehicles for application of medicaments to nails, pharmaceutical compositions based on those vehicles, and methods of using same |
-
1985
- 1985-12-19 DE DE19853544983 patent/DE3544983A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-12-13 DE DE3671699T patent/DE3671699C5/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-13 EP EP86117377A patent/EP0226984B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-13 ES ES86117377T patent/ES2016247B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-13 AT AT86117377T patent/ATE53292T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-17 MA MA21066A patent/MA20834A1/fr unknown
- 1986-12-17 US US06/942,699 patent/US4957730A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-17 FI FI865147A patent/FI865147L/fi not_active Application Discontinuation
- 1986-12-17 HU HU865267A patent/HU200908B/hu unknown
- 1986-12-17 PH PH34605A patent/PH22283A/en unknown
- 1986-12-18 ZA ZA869497A patent/ZA869497B/xx unknown
- 1986-12-18 AU AU66707/86A patent/AU587883B2/en not_active Expired
- 1986-12-18 DK DK198606136A patent/DK175104B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-12-18 IE IE331286A patent/IE59318B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-12-18 NO NO865158A patent/NO173364C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-12-18 JP JP61300239A patent/JPS62155205A/ja active Granted
- 1986-12-18 MY MYPI86000222A patent/MY100300A/en unknown
- 1986-12-18 TN TNTNSN86163A patent/TNSN86163A1/fr unknown
- 1986-12-18 CA CA000525793A patent/CA1283054C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-12-18 DD DD86297908A patent/DD284598A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-18 PT PT83964A patent/PT83964B/pt unknown
- 1986-12-18 IL IL81021A patent/IL81021A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-12-19 KR KR8610941A patent/KR940002942B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-07-12 GR GR90400432T patent/GR3000641T3/el unknown
-
1992
- 1992-08-07 SG SG796/92A patent/SG79692G/en unknown
- 1992-10-22 HK HK818/92A patent/HK81892A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU200908B (en) | Nail polish with antimyotic effect | |
| US5264206A (en) | Nail lacquer with antimycotic activity, and a process for the preparation thereof | |
| JP4170751B2 (ja) | 抗真菌マニキュア組成物 | |
| EP0879052B1 (de) | Nagelwachstumsfördernde zubereitungen | |
| EP0680745A2 (fr) | Utilisation de composés antifongiques et de composés antibactériens halogénés pour diminuer la chute des cheveux | |
| CA2243566A1 (en) | Anti-fungal nail lacquer and method therefor | |
| US6162420A (en) | Use of glyceryl triacetate for treating onychomycoses | |
| US20060280703A1 (en) | Antimycotic nail varnish |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HPC4 | Succession in title of patentee |
Owner name: AVENTIS PHARMA DEUTSCHLAND GMBH., DE |