HU200739B - Herbicides comprising 7-(aryloxy)-2-naphthyloxy alkanecarboxylic acid derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents
Herbicides comprising 7-(aryloxy)-2-naphthyloxy alkanecarboxylic acid derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDFInfo
- Publication number
- HU200739B HU200739B HU853480A HU348085A HU200739B HU 200739 B HU200739 B HU 200739B HU 853480 A HU853480 A HU 853480A HU 348085 A HU348085 A HU 348085A HU 200739 B HU200739 B HU 200739B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- chloro
- naphthyloxy
- active ingredient
- priority
- phenoxy
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 78
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 34
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 77
- -1 phenoxy-substituted benzyl Chemical group 0.000 claims description 71
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 47
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 22
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 20
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- IZYLQXRDYNBRIT-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoic acid Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IZYLQXRDYNBRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 7
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- SQCDYIKZXKGKFG-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxy-n-ethylpropanamide Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)NCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl SQCDYIKZXKGKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BSLQYXVKUNRWQJ-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxy-n-phenylpropanamide Chemical group C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC(C=C1C=2)=CC=C1C=CC=2OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl BSLQYXVKUNRWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XADAJKLEEQJGMR-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)OCCC#N)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XADAJKLEEQJGMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LPTOXPXUPZOCGB-OAHLLOKOSA-N 2-ethoxyethyl (2r)-2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCOCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LPTOXPXUPZOCGB-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims description 2
- PHEFHECSKNBQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)OCCOC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl PHEFHECSKNBQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 2
- IZYLQXRDYNBRIT-LLVKDONJSA-N (2r)-2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoic acid Chemical group C=1C2=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IZYLQXRDYNBRIT-LLVKDONJSA-N 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NFSHTXGLRMTXRY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NFSHTXGLRMTXRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 claims 3
- NFSHTXGLRMTXRY-CYBMUJFWSA-N ethyl (2r)-2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NFSHTXGLRMTXRY-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 2
- OMNBMKKWJHQQGT-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C=CC=C(C)C=1OC(=O)C(C)OC(C=C1C=2)=CC=C1C=CC=2OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OMNBMKKWJHQQGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQRYBLJPRUTPSH-UHFFFAOYSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C=CC(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1COC(=O)C(C)OC(C=C1C=2)=CC=C1C=CC=2OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NQRYBLJPRUTPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KLKXFQIOFZQFCJ-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanamide Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(N)=O)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KLKXFQIOFZQFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNPQXGZPPUUQSV-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanethioic S-acid Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(O)=S)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl BNPQXGZPPUUQSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHEFHECSKNBQJQ-CQSZACIVSA-N 2-methoxyethyl (2r)-2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCOC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl PHEFHECSKNBQJQ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- ITWAOEMJWSFTHZ-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)OCCCBr)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ITWAOEMJWSFTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- HCOFEDUVTQFNAI-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl HCOFEDUVTQFNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIJXRUHDSNDATP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxy-3-methylbutanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(C(=O)OCC)C(C)C)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NIJXRUHDSNDATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEYFJEYCKXTBJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxybutanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(CC)C(=O)OCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl CEYFJEYCKXTBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWKIWQOGTCTKGD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[7-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxynaphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 XWKIWQOGTCTKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- DKLGUDCGTHUULS-GFCCVEGCSA-N methyl (2r)-2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl DKLGUDCGTHUULS-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 1
- DKLGUDCGTHUULS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl DKLGUDCGTHUULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- KPADVTFJDDRJEY-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanamide Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)NCCCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl KPADVTFJDDRJEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YTSLDQDZHIBMTK-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C=CC=CC=1OC(=O)C(C)OC(C=C1C=2)=CC=C1C=CC=2OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YTSLDQDZHIBMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEJWNYIUHVUHES-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)OCC#C)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WEJWNYIUHVUHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGDIIDQNIURYOY-CQSZACIVSA-N propan-2-yl (2r)-2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical group C=1C2=CC(O[C@H](C)C(=O)OC(C)C)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IGDIIDQNIURYOY-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- WDOJAGSVFSLEAW-UHFFFAOYSA-N s-ethyl 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanethioate Chemical group C=1C2=CC(OC(C)C(=O)SCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl WDOJAGSVFSLEAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 13
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PPXUHEORWJQRHJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isovalerate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)C PPXUHEORWJQRHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 7
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- OXEQQNWSMNUYSZ-UHFFFAOYSA-N 7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-ol Chemical compound C=1C2=CC(O)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OXEQQNWSMNUYSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#C BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N butanamide Chemical compound CCCC(N)=O DNSISZSEWVHGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWKPPFQULDPWHX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-aminopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)N DWKPPFQULDPWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 150000008105 phosphatidylcholines Chemical class 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- UCFUVEGFLYQTLB-LBPRGKRZSA-N (2s)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoic acid Chemical compound CC[C@@](C)(C(O)=O)OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 UCFUVEGFLYQTLB-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUKNKOGWJGCBHX-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxy-n,n-diethylpropanamide Chemical compound C=1C2=CC(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl LUKNKOGWJGCBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHPOJBCPWXIELU-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoyl chloride Chemical compound C=1C2=CC(OC(C)C(Cl)=O)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl PHPOJBCPWXIELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLHPLCDKVLIMOI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-ethyl-3-methylbutanoic acid Chemical compound CCC(Br)(C(C)C)C(O)=O KLHPLCDKVLIMOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNNBTWOPPCYKOP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-methylbutanoic acid Chemical compound CCC(C)(Br)C(O)=O QNNBTWOPPCYKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVJLYXCJBPXRCY-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl propanoate Chemical compound CCC(C)COC(=O)CC MVJLYXCJBPXRCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SYUDUNFEXWBHDJ-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCCBr SYUDUNFEXWBHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000220243 Brassica sp. Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001049165 Caria Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000935985 Certhiidae Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000182930 Matricaria sp Species 0.000 description 1
- 235000008885 Matricaria sp Nutrition 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- AIISNCGKIQZINV-UHFFFAOYSA-N [Na].CCC(O)=O Chemical compound [Na].CCC(O)=O AIISNCGKIQZINV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095564 anhydrous calcium sulfate Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N butyl propionate Chemical compound CCCCOC(=O)CC BTMVHUNTONAYDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OWALPMYAJXELSX-ZCFIWIBFSA-N ethyl (2R)-2-propanoyloxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@@H](C)OC(=O)CC OWALPMYAJXELSX-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 1
- HNVURBLQOBSGAR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[7-[4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoate Chemical compound C=1C2=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HNVURBLQOBSGAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNCKDVSBAKEJNI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromo-2-ethyl-3-methylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)(CC)C(C)C VNCKDVSBAKEJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 125000002425 furfuryl group Chemical group C(C1=CC=CO1)* 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C(C)C WDAXFOBOLVPGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- HKRHXGPRMYFJOV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(propanoylamino)propanoate Chemical compound CCC(=O)NC(C)C(=O)OC HKRHXGPRMYFJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Natural products CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/612—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety
- C07C69/616—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a six-membered aromatic ring in the acid moiety polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya hatóanyagként az új racém és izomer 7-(aril-oxi)-2-naftil-oxi-alkán-karbonsavszármazékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására.
A szerkezetileg hasonló hatóanyagok közül a fenoxi-alkánkarbonsav-származékok (lásd a 92 369/80. sz. japán nyilvánosságrahozatali iratot) és a fenoxi-benzoesav-származékok (lásd a 3 979 437 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást) már ismertek.
A találmány feladata új hatóanyagok és ezen hatóanyagok valamelyikét tartalmazó, előnyös tulajdonságú, herbicid készítmények nyújtása.
A találmány hatóanyagai a 7-(aril-oxi)-2-naftíloxi-alkánkarbonsav-származékok, melyek (I) általános képletében
Z trihalogén-metil-csoport,
W hidrogén- vagy halogénatom,
X metincsoport vagy nitrogénatom,
Rt hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
Rí 1-4 szénatomos akilcsoport,
Y -UR3 csoport, ahol U oxigén- vagy kénatom, és
R31-8 szénatomos alkilcsoport, cianocsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy-háromszorosan szubsztituált, vagy oxigénatommal egyszeresen megszakított 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkinilcsoport, 3-10 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport, benzilcsoport, fenoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált benzilcsoport, furfurilcsoport, hidrogénatom vagy alkálifématom vagy (l,2:3,4-bisz-0-izopropilidén)-xililtilcsoport, vagy (B) általános képletű alkoxi-karbonilalkil-csoport n értéke 1 vagy 2, és
Re jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy
Y (C) általános képletű csoport,
R9 és Rio hidrogénatom, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport.
R-izomerekként azok az optikailag aktív vegyületek értendők, melyek - amennyiben Rí és R2 nem azonos jelentésű - az aszimmetrikus *C szénatomon R-konfigurációval rendelkeznek. Hasonló a helyzet az S-izomereknél is.
Az (I) általános képletben a szubsztituensekben az alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportok egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek. Halogénatomként a klóratom vagy a brómatom előnyös.
Különösen előnyösek azok a hatóanyagok, melyek (I) általános képletében
Z trifluor-metil-csoport
W klór-, vagy hidrogénatom, metincsoport vagy nitrogénatom,
Y UR3 képletű csoport, ahol U oxigén- vagy kénatom és
R3 hidrogénatom vagy metilcsoport, etilcsoport,
2,2,2-trifluor-etil-, propil-, izopropil-, butil-, allil-, propargil-, ciklohexil-, pentil-, hexil-, metoxi-etil-, etoxi-etil-, benzil-, 4-klór-benzil-, vagy egy alkálifématom, előnyösen lítium-, nátrium- vagy kálium-'J
L atom, vagy furfurilcsoport,
Y jelentése (C) általános képletű csoport, ahol
R9 és Rio jelentése hidrogénatom vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen szubsztitutált 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport.
A találmány szerinti vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy
a) valamely (II) általános képletű vegyületet - a képletben X, W és Z jelentése a fenti - (III) általános képletű vegyülettel - a képletben
Rl, Rí és Y jelentése a fent megadott, és
Hal halogénatom -, oldószer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy
b) valamely (IV) általános képletű vegyületet a képletben X, W, Z, Rí és Rí jelentése a fenti, Hal halogénatom - egy (V) általános képletú vcgyülcttel - a képletben Y jelentése a fenti - oldószer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagy
c) valamely (VI) általános képletú vegyületet - a képletben X, W, Z és Hal jelentése a fenti - egy (VII) általános képletű vegyülettel - a képletben rí, Rí és Y jelentése a fenti - reagáltatunk oldószer és savmegkötőszer jelenlétében; vagy
d) valamely (VIII) általános képletű vegyületet - a képletben X, W és Z jelentése a fenti, Me jelentése alkálifématom- reagáltatunk oldószer jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel a képletben Rí, Rí, Y és Hal jelentése a fenti, továbbá ha az (I) általános képletben Rí jelentése hidrogénatom, Rí jelentése metilcsoport, és az aszimmetrikus szénatom konfigurációja R, akkor
e) valamely (II) általános képletű vegyületet - a képletben W, W és Z jelentése a fenti - reagáltatunk egy (IX) általános képletű propánsav-származék S-enantiomerjével - a képletben Y jelentése a fenti, L jelentése Rn-SOí-Ő-csoport, amelyben Rll jelentése 4-metil-fenil-csoport - savmegkötőszer és oldószer jelenlétében vagy
f) olyan R-konfigurációjú vegyületet, amelynek (X) általános képletében Z, W, X és Hal jelentése a fenti, savmegkötőszer és oldószer jelenlétében reagálatunk egy (V) általános képletű vegyülettel, melynek képletében Y jelentése a fenti.
Az (a) eljárási változat során oldószer jelenlétében dolgozunk. Erre a célra valamennyi inért oldószer használható. Ilyen oldó- vagy hígítószerek például a víz, az alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, melyek adott esetben klórozottak lehetnek. Megfelelő oldószerek például a hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, etilénklorid, triklór-etilén, klór-benzol, továbbá éterek, például a dietil-éter, metil-etil-éter, diizopropiléter, dibutil-éter, dioxán és a tetrahidrofurán, ezen kívül ketonok, például az aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és a metil-izobutil-keton, nitrilek, például az acetonitril, propionitril, alkoholok, például a metanol, etanol, izopropanol, butanol és etilén-glikol, észterek, például az etil-acetát és az amil-acetát, savamidok, például a dimetil-formamid és dimetil-acetamid, szulfonok és szulfoxidok, például a dimetil-szulfoxid és a szulfolán, valamint bázisok, például a piridin.
-2HU 200739 Β
Az (a) eljárási változat során savmegkötőszer jelenlétében dolgozunk. Megfelelő savmegkötőszerek például alkálifémek hidroxidjai, karbonátjai, hirdogén-karbonátjai és alkoholátjai, továbbá a tercier aminok, például a trietil-amin, és a piridin.
Az (a) eljárási változatnál említett reakciót széles hőmérsékleti tartományban végezhetjük. Általában -20 ’C és a reakcióelegy forráspontja közötti, előnyösen 0 ’C és 150 ’C közötti hőmérsékleti tartományban dolgozunk.
A reakciót előnyösen normál nyomáson végezzük, de dolgozhatunk emelt vagy csökkentett nyomáson is.
A (b) eljárási változat során előnyösen a fentiekben az (a) eljárási változatnál említett oldó- vagy hígítószerek egyikét alkalmazzuk, hogy a végterméket a nagyobb tisztaságban és nagyobb termeléssel nyerjük.
A (b) és (c) eljárási változatok során az (a) változathoz hasonlóan, előnyösen hígítószerek és savmegkötőszerek jelenlétében és hasonló reakciókörülményeket alkalmazva dolgozunk.
A (d) eljárási változatban említett reakciót szintén hasonló körülmények között végezzük, mint az (a) reakciót, előnyösen az ott említett oldószerek egyikét alkalmazva.
Az (I) általános képletű difenil-éter-származékok R-izomerjeinek a találmány (e) eljárási változata szerinti előállításánál a (IX) általános képletű propánsav-származékok S-enantiomerjeinek reagáltatása szükséges, ilyen körülmények között a reakció folyamán az aszimmetrikus szénatom Walden átrendeződés következik be. A (IX) általános képletű propánsav-származékok S-enantiomerjei a polarizált fény síkját balra forgatják.
Az (e) eljárási változat szerinti reakciót oldószer jelenlétében végezzük. Erre a célra az összes olyan inért oldószer alkalmazható, melyet az (a) eljárási változatnál említettünk.
Az (e) eljárás többi paramétere, mint savkötőszer alkalmazása, hőmérsékleti és nyomásérték azonos az (a) eljárásnál említett paraméterekkel. Ugyanez érvényes az (f) eljárási válozatnál is.
Katalizátor alkalmazása az összes eljárási változatnál előnyös lehet. Katalizátorként a kálium-jodid és az óniumvegyületek használhatók, például a kvaterner ammónium-; foszfónium- és arzóniumvegyületek, valamint a szulfonium-vegyületek. Szintén megfelelően a poliglikoléterek, főként a ciklusos éterek, például a 18 korona-6-éter és a tercier aminok, például a tributil-amin.
Különösen előnyös vegyületek a kvaterner ammónium-vegyületek, például a benzil-trietil-ammónium-klorid és tetrabutil-ammónium-bromid.
A fentiekben említett találmány szerinti eljárásokkal előállított vegyületeket a reakcióelegyből a szokásos eljárásokkal különíthetjük el. így például az elválasztás történhet az alkalmazott oldószer normál- vagy csökkentett nyomáson végzett ledesztillálásával, vízzel történő kicsapással vagy extrakcióval. Nagyobb tisztasági fokot általában oszlopkromatorgrafálással, valamint frakcionált desztillációval vagy kristályosítással érhetünk el.
A találmány szerinti vegyületek általában csaknek színtelen és szagtalan folyadékok, valamint kristályos anyagok, melyek vízben nehezen oldódnak, korlátozottan oldódnak alifás szénhirogénekben, például petroléterben, hexánban, pentánban és ciklohexánban, jól oldhatók halogénezett szénhidrogénekben, például kloroformban, metilénkloridban és szén-tetrakloridban, aromás szénhirogénekben, például benzolban, toluolban, és xilolban, éterekben, például dietil-éterben, tetrahidrofuránban, és dioxánban, karbonsav-nitrilekben, például acetonitrilben, alkoholokban, például metanolban, és etanolban, karbonsav-amidokban, például dimetil-formamidban és szulfoxidokban, például dimetil-szulfoxiban.
A szintéziseknél a hatóanyagok általában racém keverékként képződnek, melyet az önmagukban ismert módszerekkel, például frakcionált kristályosítással választhatunk szét optikai antipódokra, hacsak kezdettől fogva nem kívánt izomerhez vezető izomer kiindulási anyagot alkalmazzuk.
Azok az (I) általános képletű vegyületke, melyekben R fématom vagy ammóniumcsoport, sókként fordulnak elő, melyek vizes oldatban a megfelelő ionokká disszociálnak.
A találmány szerinti vegyületek előállításához szükséges kiindulási anyagok például a (IX) általános képletű propánsav-származékok S-izomerjei ismertek vagy az önmagukban ismert eljárásokkal előállíthatók.
A találmány szerinti hatóanyagok általános, nemcsak specifikusan füvekre irányuló herbicid hatásai rendelkeznek, és hatásuk lényegesen erősebb, mint az ismert, szerkezetileg analóg hatóanyagoké.
Különösen előnyösek, hogy az ezen vegyületeket tartalmazó készítmények már körülbelül 0,1 kg hatóanyag/ha alkalmazási mennyiségben gátolják kultúrnövények között az egy- és kétszikű gyomnövények kikelését, illetve azt teljesen meg is gátolják, ugyanakkor még 5 kg hatóanyag/ha mennyiségben sem károsítják a haszonnövényt.
Ilyen gyomnövények például a következők: Viola, Galium, Veronica, Centaurea, Impomomea, Abutilon, Sesbania, Datura, Chrysanthemum, Polygonum, Sida, Xanthium, Amaranthus, Setaria, Giditaria, Echinochloa és Alopecurus, melyeket előnyösen kikelés utáni kezeléssel lehet szelektíven irtani, különböző vetésekben, például búzában, árpában, rozsban, zabban, továbbá kukoricában, rizsültetvényeken, szőj aültet vényeken és gyapotültetvényeken.
Megemlíthető tovább, hogy egyes hatóanyagok alkalmasak a leszárításra és levéltelenítésre is.
A herbicid hatáshoz alkalmazott készítmény mennyisége a felhasználás céljától függően változik, és általában 0,05 és 5 kg hatóanyag/ha között mozog. Alkalmazhatók azonban adott esetben nagyobb hatóanyag mennyiségek is.
Az alkalmazás időpontja az alkalmazás céljától, és a klimatikus körülményektől függ.
A találmány szerinti hatóanyagokat egymagukban, egymással keverve, vagy más hatóanyagokkal keverve alkalmazhatjuk a készítményekben. Adott esetben más növényvédő- vagy kártevőirtószereket is adhatunk hozzájuk a kívánt céltól függően.
Amennyiben a hatásspektrum kiszélesítése szükséges, más biocid hatású hatóanyagok is ada3
-3HU 200739 Β golhatók.
így herbieid hatású anyagokat, melyek a találmány szerinti hatóanyagokhoz keverhetők, a következő irodalom ismertet: Weed Abstracts, Vol. 34, No. 3. (1985), „Lists of common names and Abbreviations employed fór currently used herbicides and plánt groqth regulators in weed abstracts cím alatt.
Ugyancsak keverhetünk a találmány szerinti készítményekhez foszfolipideket, például foszfatidilkolinokat, hidratált foszfatidil-kolinokat, foszfatidil-etanol-amint, N-acil-foszfatidil-etanol-aminokat, foszfatidil-inozitot, foszfatidil-szerint, lizolecitint és foszfatidil-glicerint is.
Célszerűen a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat készítmény-alakra, például por, porozószer, granulátum vagy oldat alakra dolgozzuk fel, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, illetve hígítószerekkel, és adott esetben nedvesítő- és/vagy kötőanyagokkal keverve.
Alkalmas folyékony hordozóanyag például a víz, metanol, etanol, dimetil-formamid vagy dimetilszulfoxid. Szilárd hordozóanyagok az ásványi földek, péládul agyag, szilikagél, talkum vagy kaolin.
Felületaktív anyagok például a következők: kationos, anionos és nem-ionos tenzidek, például kalcium-ligninszuifonát, polietilén-alkil-fenil-éter, naftalin-szulfonsavak és sóik, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituált benzol-szulfonsavak és sóik.
A különböző készítményekben a hatóanyag aránya tág határok között változhat. E készítmények például 10-90 tömeg% hatóanyagot, körülbelül 9010 tömeg% folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint 0-40 tömeg% felületaktív anyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti készítményeket szokásos módon adagoljuk az alkalmazási területre, például hordozóanyagként vizet alkalmazva, 100-10001/ha mennyiségre hígítva.
Ugyancsak alkalmazhatók a készítmények az úgynevezett „Low-Volume vagy „Ultra-Low-Volume eljárás szerint, valamint adott esetben úgynevezett mikrogranulátum formában.
A készítmények előállításához például a következő alkotórészeket használjuk:
A) Szórópor
a) 40 tömeg/, bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, tömeg% agyag, tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, tömeg% cellszurok, tömeg% felületaktív anyag: ligninszulfonsav-kalcium-só és alkil-fenil-poli(glikol-éter)-ek elegye.
b) 25 tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, tömeg% kaolin, tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, tömeg% felületaktív anyag: N-metil-N-oleiltaurin-nátrium-só és ligninszulfonsav-kalcium-só elegye.
c) 10 tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, tömeg% agyagásvány, tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, tómeg% cellszurok, tömeg% felületaktív anyag: N-metil-N-oleiltaurin-nátriumsón és ligninszulfonsavak kalciumsóira alapul.
d) 90 tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, tömeg% kolloid kovasav, tömeg% felületaktív anyag: N-metil-N-oleiltaurin nátriumsón és ligninszulfonsavak kalciumsóira alapul.
B) Paszta tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, tömeg% nátrium-alumínium-szilikát, tömeg% cetil-poli(glikol-éter) (8 mól etilénoxid) tömeg% orsóolaj, tömeg% polietilénglikol, tömeg% víz.
C) Emulzió tömeg% bármelyik példa szerint előállított hatóanyag, tömeg% ciklohexanon, tömeg% xilol, tömeg% felületaktív szer: nonil-fenil-poli(oxietilén) és kalcium-dodexil-benzolszulfonát elegye.
Az alábbi példákban a találmányt részletesen ismertetjük.
1. példa [(a) eljárási változat]
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-ox
i]-propánsav-ctil-észtcr
Kiindulási anyagok:
6,14 g (18,12 mmól) 7-(2-klór-4-trifluor-metilfenoxil)-2-hidroxi-naftalin
231 g (18,12 mmól) kálium-karbonát
2.6 ml (19,9 mmól) 2-bróm-propánsav-etil-észter
150 ml 2-butanon.
Eljárás:
A kiindulási anyagokat a megadott oldószerben szuszpendáljuk, és 6,5 órán át forraljuk visszafolyatás közben. A forró oldatot szűrjük, bepároljuk és szilikagélen kromatografáljuk [hexán/etil-acetát 9:1].
Termelés: 6,1 g, az elméletileg számított 77%-a n20D: 1,5630
Elemzés:
számított: C 60,21%, H 4,13%, Cl 8,08 %, F 12,99%;
mért: C 59,91% H 4,20%, Cl 8,14%, F 12,83%.
2. példa [(b) eljárási változat]
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)2-naftil-ori
J-propánsav-etoxi-etil-észter
Kiindulási anyagok:
3.6 g (8,39 mmól) 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metilfenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-klorid
0,9 ml (9,23 mmól) 10% felesleg 2-etoxí-etanol
1,3 ml (9,23 mmól) trietil-amin
-4HU 200739 Β
Ί ml tetrahidrofurán
0,25 g 4-dimetil-amino-piridin.
Eljárás:
A 2-etoxi-etanolt, a trietil-amint és a 4-dimetil- 5 amino-piridin beletesszük a reakcióedénybe, majd a savklorid 20 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát jéggel történő hűtés közben a keverékhez csepegtetjük.
A reakcióelegyet 2 órán át keverjük, szűrjük és a 10 szüredéket tetrahidrofuránnal utánamossuk. A szűrletet bepároljuk és szilikagélen kromatografáljuk, [hexán/etil-acetát9:l].
Termelés: 2,43 g, az elméletileg számított 60%-a n20D: 1,5540 15
Elemzés:
számított: C 59,70%, H 4,59%, Cl 7,34%, F 11,80%;
mért: C 59,73, H 4,58%, Cl 7,24%, F 12,07%.
3. példa [(c) eljárási változat]
2-[7-(3-klór-5-triíluor-metil-2-piridil-oxi)-2-na ftil-oxij-propánsav-etil-észter
Kiindulási anyagok:
2,51 g (9,64 mmól) 2-(7-hidroxi-naftil-2-oxi)- 25 propánsav-etil-észter
2,29 g (10,6 mmól) 2,3-diklór-5-trifluor-metil-piridin
1,46 g (10,4 mmól) kálium-karbonát
100 ml dimetil-formamid. 30
Eljárás:
2,51 g (9,64 mmól) 2-(7-hidroxi-naftil-2-oxi)propánsav-etil-észter és 1,46 g (10,4 mmól) káliumkarbonátot 100 ml dimetil-formamidban 60 °C-ra 35 melegítünk és lassan 2,29 g (10,6 mmól) 2,3-diklór5-trifluor-metil-piridint - kevés dimetil-formamidban oldva - csepegtetünk hozzá, egy csepegtető tölcsérből. A reakcióelegyet 4 órán át keverjük 60 °C-on, a dimetil-formamidot vákuumban lepárol- 40 juk és a maradékot szilikagélen kromatografáljuk, [hexán/etil-acetát 9:1].
Termelés: 2,98 g, az elméletileg számított 70%-a n2°D: 1,5640
Elemzés:
számított: C 57,35%, H 3,90%, N 3,18%, Cl 8,06%, F 12,96%;
mért: C 57,55, H 3,85%, N 2,68%, Cl 8,05%, F 12,39%.
4. példa [(d) eljárás változat]
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-ox
i]-izovaleriánsav-etil-észter
Kiindulási anyagok:
3,0 g (8,85 mmól) 7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-hidroxi-naflalin
0,21 g (8,85 mmól) nátrium-hidrid 55%-os
1,85 g (8,85 mmól) 2-bróm-izovaleriánsav-etilészter ml N,N-dimetil-formamid.
Eljárás:
A 7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-hidroxinaftalint 20 °C-on felvesszük a fent említett oldószerben. Ezen a hőmérsékleten részletenként hozzáadjuk a nátrium-hidridet. Amikor a hidrogén-fejlődés már megszűnt, hozzácsepegtetjük a 2-brómizovaleriánsav-etil-észtert. Ezt követően 3 órán át keverjük 60 °C-on
A reakcióelegyet vízbe keverjük, metilén-kloriddal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A nyersterméket szilikagélen kromatografáljuk [hexán/etil-acetát 9:1].
Termelés: 1,4 g, az elméletileg számított 34%-a n20D: 1,5521
Elemzés:
számított: C 61,73%, H 4,75%, Cl 7,60%, F 12,21%;
mért: C 62,03%, H 4,97%, Cl 7,60%, F 12,18%.
A fentiekben megadott módon állítjuk elő az alábbi, találmány szerinti hatóanyagokat:
Apélda száma A vegyület kémiai neve
Eljárás Fizikai jele állandó
5.
6.
7.
8.
9.
10.
2-[7-(5-trifluor-metil-2-piri- C dil-oxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észter
2-[7-(2-klór-4-trifIuor-metil- A fenoxi)-2-naftÍl-oxi]-propánsav-2-metoxi-etil-észter
2-]7-(2-klór-4-trifluor-metil- B
-fenoxi)-2-naftÍl-oxi]-propánsav-metil-észter
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- A
-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- B
-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-3-fenoxi-benzil-észter
2-[7-(2-klór-4-tri(luor-metil- B
-fenoxi)-2-naftÍl-oxi]-propánsav-propargil-észter op.: 61-63’C n20D: 1,5586 n20D: 1,5696 op.: 150 °C n20D: 1,5965 n20D: 1,5705
-5HU 200739 Β
| 9 | 10 | ||
| 11. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor- -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsavnátriumsó | A | op.:150’C |
| 12. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor- -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-n-butil-észter | B | Λ 1,5542 |
| 13. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-aHil-észter | B | π2θ0:1,5641 |
| 14. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-feniI-észter | B | op.: 90-93 °C |
| 15. | 2-[7-(2-klór-4-trifluo-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-tiopropánsav-S-benzil-észter | B | n20D: 1,6052 |
| 16. | 2-[7-(2-kl6r-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-tiopropánsav-S-etil-észter | B | n20D: 1,5871 |
| 17. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-ciklohexil-észter | B | n20D: 1,5582 |
| 18. | 2-[7-(2-klór-4-trifluo-metil- -fenoxi)-2-naftiI-oxi]-propánsav-2-metil-fenil-észter | B | η2%: 1,5823 |
| 19. | 2-[7-(2-klór-4-trifluo- -metil-fenoxi)'2-naftil-oxi]-propánsav-2-metil-butil-észter | B | n20D: 1,5484 |
| 20. | 2-[7-(2-kl6r-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-3-bróm-propil-észter | B | η2%: 1,5671 |
| 21. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxÍ]-propánsav-annd | B | op.: 115’C |
| 22. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftÍl-oxi]-propánsav-etil-amíd | B | op.: 112’C |
| 23. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-dietil-amÍd | B | op.: 100 ’C |
| 24. | 2-[7-(2-kIőr-4-trifluor-metiI- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-anilÍd | B | op.:146’C |
| 25. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-n-butil-amid | B | n20D: 1,5580 |
| 26. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftiI-oxi]-propánsav-di-n-butil-amid | B | A 1,5580 |
| 27. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2-ciano-etil-észter | B | n^o: 1,5656 |
| 28. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- | B | op.: 112’C |
-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-N-(etoxi-karbonil-metil)-amid
| 29. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- B -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-N-(l-metoxi-karbonil-etil)-amid | üveg |
| 30. | 2-[7-(2-kIór-4-trifluor-metil-fenoxi)- B -2-naftil-oxi]-tiopropánsav-S-(etoxi-karbonil)-metiI-észter | A 1,5698 |
| 31. | 5-0-{ 2-[7-(2- klór-4-trifluor- metil - B | üveg |
-fenoxij-2-naftil-oxi]-propánsav-(l)2:3,4-bisz-0-Ízopropilidén)}-xilil-észter
| 32. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)- | A | n20D: 1,5586 |
| 6 | -2-naftil-oxi]-butánsav-etil-észter |
-6HU 200739 Β
12
| 33. | 2-(7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-OM]-2-metil-propánsav-etil-észter | A | n^D·· 13572 |
| 34. | 2-(R,S)-[7-(2-klór-4-trifluor- | nMD: 1,5481 | |
| -meti!-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-(l-)(S)-etoxi-karboniI-etil)-észter | |||
| 35. | 2-(R,S)-[7-(2-klór-4-trifluor- | n^o: 1,5502 |
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-(l-(R)-etoxi-karbonil-etil)-észter
| 36. | 2-[7-(4-trifluor-metil-fenoxi)-2- -naftil-oxi]-propánsav-etil-észter | n^o: 1,5590 |
| 37. | 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- -fenoxi)-2-naftil-OM]-propánsav-n-propil-észter | n^o: 13590 |
| 38. | 2-[7-(2-kIór-4-trifluor-metil-fenoxi)- -2-naftil-oxi]-propánsav-(2,2,2-trifluor)-etil-észter | op.:72*C |
| 39. | 2-[7-(2-kl6r-4-trifluor-metil-fenoxi)- -2-naftíl-oxi]-propánsav-furfuril-észter | n^D.' 1,5740 |
4ϋ. példa g kálium-karbonátot és 10 g vízmentes kalci- 25 um-szulfátot (szikkont) kereskedelmi néven 200 ml dimetil-szulfoxidban (DMSO) szuszpendálunk, és egy éjszakán át a nedvesség kizárása mellett keverünk. Ezután 6,02 g 2-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-7-hidrori-naftalin adunk hozzá, és egy órán át 30 szobahőmérsékleten keverjük. Az elegybe szobahőmérsékleten lassan 5 g 2-(S)-(p-tolil-szulfoniloxi)-propánsav-etil-észter dimetil-szulfoxidos oldatát csepegtetjük, és 2 órán át tovább keverjük, és az elegyet időnként vékonyréteg-kromatorgráfiá- 35 san ellenőrizzük. Ezután a reakcióelegyet celit-rétegen átszűrjük, a szűrletet extraháljuk. Az egyesített éteres fázisokat nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Szilikagélen végzett oszlop-kroma- 40 tográfiával - eluensként hexán-etil-acetát (9:1) elegyet alkalmazva - 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor-metilfenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észtert kapunk.
Kitermelés: 7 g = 89%. 45 n“D = 1,5630
Λ = + 56,1’(c = 0,57 CHCb).
41. példa
0,9 ml 2-etoxi-etanol (10%-os felesleg), 1,3 ml trietil-amin és 0,25 g 4-dimetil-amino-piridin elegyéhez 3,6 g 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-klorid 20 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát csepegtetjük jéggel történő hűtés közben. Az elegyet 2 órán át keverjük, majd leszivatjuk és tetrahidrofuránnal mossuk. A szúrletet bepároljuk és szilikagélen kromatografáljuk, eluensként hexán-etil-acetát (9:1) elegyet alkalmazva. Ily módon 2,43 g 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etoxi-e til-észtert (60%) kapunk.
n2% - 1,5549 o°d = + 51,4’C(c - 0,500,CHCb).
Hasonló módon állítjuk alő az alábbi hatóanyagokat is:
| A példa száma | A vegyület kémiai neve | Eljárás- n^D/ változat op. ’C | Forgató- képesség | |
| 42. | 2-(R)-[7-(3-klór-5-trifluor- -metil-2-piridil-oxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észter | b | 1,5633 | +61,9° (0,50) |
| 43. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor- -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2-metoxi-et!l-észter | b | 1,5514 | +50,4° (0,505) |
| 44. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trinuor-metÍl- -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-metil-észter | b | 13648 | + 57,7° (0,540) |
| 45. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor- -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav | b | 51’C | + 37° (0,50) |
| 46. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor- -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-propargil-észter | b | 13606 | +67,3° (0,52) |
Ί
-7HU 200739 Β
| 13 | 14 | |||
| 47. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor- -meti!-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-n-butil-észter | b | 13524 | +623° (032) |
| 48. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor- -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-allÍl-észter | b | 13633 | +53,9 (0315) |
| 49. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor- b -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2,2,2-trifluor-etil-észter | 13346 | +50,9* (0330) | |
| 50. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor- -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-izopropil-észter | b | 1,5493 | +39,2 (0310) |
| 51. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor- -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-n-propil-észter | b | 13562 | +65 (0,500) |
| 52. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor- b 1,5409 -metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-[l-(S)-etoxi-karbonil-etil]-észter | +49,2° (0,520) | ||
| 53. | 2-(R)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- b -fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-[(R)-etoxi-karbonil-etil-észter | 1,5442 | +76,2 (0305) |
Az alábbi példákban bemutatjuk a találmány szerinti készítmények alkalmazási területeit és hatáserősségét:
54. példa
Az alábbi táblázatban megadott hatóanyagokat a C) példa szerinti készítményként elkészítve 3 kg hatóanyag/ha számított mennyiségnek megfelelően 5001 víz/ha mennyiségben permeteztük melegházban elhelyezett Brassica és Matricaria növényekre, kikelés utáni eljárást alkalmazva. A kezeléstől szá25 mított 3 hét elteltével kiértékeltük a kísérlet eredményét, ahol a 0 = a hatás hiánya, míg a 4 érték azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak. Mint az az alábbi táblázatból kitűnik, a találmány szerinti készítmények általában teljesen elpusztították a kí30 sérleti növényeket.
A hatóanyag kémiai neve Kikelés utáni hatás
Brassica Matricaria
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- 4 4
-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észter
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- 4 4
-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etoxi-etil-észter (2.)
2-[7-(3-klór-5-trifluor-metil- 4 4
-2-piridil-oxi)-2-naftiI-oxi]-propánsav-etil-észter (3.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil 4 4
-fenoxi)-2-naftil-oxi]-izovaleriansav-etil-észter (4.)
2-[7-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-2-naftil-oxiÍ-propánsav-etil-észter (5.)
2-[7-(2-klór-4-trinuor-metil- 4 4
-fenoxi)-2-naftÍl-oxi]-propánsav-2-metoxi-etil-észter (6.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-metil-észter (7.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav (8.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-3-fenoxi-benzil-észter (9.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metiI-fenoxi)-2-naftil-oxi-propánsav-propargil-észter (10.)
-8HU 200739 Β
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- 4 4
-metil-feno»)-2-naftil-o»]-propánsav-nátriuin-só (11.)
2-[7-(2-klór-4-trifluo- 4 4
-metU-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-n-butil-észter (12.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftÍl-oa]-propánsav-aIlil-észter (13.)
2-[7-(2-klór-4-trifIuor 4 4
-metil-feno»)-2-naftil-oxi]-propánsav-fenil-észter (14.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metÜ-fenoxi)-2-naftil-ori]-tiopropánsav-S-benziI-észter (15.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-tiopropánsav-S-etil-észter (16.)
2-[7-(2-kl6r-4-trifluor- 4 4
-metU-fenoxí)-2-naftil-oxi]-propánsav-ciklohexil-észter (17.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metÜ-fenoM)-2-naftil-oxi]-propánsav-2-inetil-fenol-észter (18.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor 4 4
-metÜ-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2-metil-butil-észter (19.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor 4 4
-metíl-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-3-bróm-propil-észter (20.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-aniid (21.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-amid (22.)
2-[7-(2-kIór-4-trifluor 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-dietil-amid (23.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-anilid (24.)
2-[7-(2-kl6r-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxí)-2-naftÍl-oxi]-propánsav-n-butil-amid (25.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-di-n-butil-amid (26.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor- 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2-ciano-etil-észter (27.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor 4 4
-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-N-)etoxí-karbonil-inetil)-amid (28.)
2-[7-(2-kl6r-4-trifluor- 4 4
-metiI-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-N-(l-metoxi-karbonil-etil)-aniid (29.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- 4 4
-fenoxi)-2-naftil-oxi]-tiopropánsav-S-(etoxi-karboniI)-metil-észter (30.)
5-0-{2-[7-(2-klór-4-trifluo-metiI-fenoxi)- 4 4
-2-naftil-oxi]-propánsav-(l,2:3,4-bisz-0-izopropilidén)}-xilitil-észter (31.)
2-[7-(2-kl6r-4-trifluor-metil-fenoxi)- 4 4
-2-naftil-oxi]-butánsav-etil-észter (32.)
-9HU 200739 Β
18
2-[7-(2-kIór-4-trifIuor-metíl-fenoxi)- 4 4
-2-naftil-o»]-2-metil-propánsav-etil-észter (33.)
2-(R,S)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi) 4 4
-2-naftil-oxi]-propánsav-(l-(S)-etoxi-karbonil-etil)-észter (34.)
2-(R,S)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil- 4 4
-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-l-(R)-etoxi-karbonil-etil)-észter (35.)
2-[7-(4-trifluor-metil-fenoxi)-2- 4 4
-naftil-oxij-propánsav-etÍI-észter (36.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi) 4 4
-2-naftill-oxij-propánsav-n-propil-észter (37.)
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)- 4 4
-2-naftil-oxi]-propánsav-(2,2,-trifluor)-etil-észter(38,)
2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi) 4 4
-2-naftil-oxi]-propánsav-furfuril-észter (39.)
| 55. példa Az alábbi táblázatban megnevezett, melegházban elhelyezett növényeket kikelés után az ugyan- 25 csak megadott vegyületek 0,3 kg hatóanyagba alkalmazott mennyiségnek megfelelő emulziójával (6. példa) kezeltük. Erre a célra a vegyületeket 500 1/ha mennyiségnek megfelelő vízzel készített emulzióként egyenletesen permeteztük a növényekre. A 30 | vegyületek hatását 0-4-ig terjedő skálával értékeltük, ahol a 4 érték teljes pusztító hatást, a 0 érték a hatás hiányát jelentette. Ebben a kísérletben 3 héttel a kezelés után a találmány szerinti vegyületek nagy szelektivitást mutattak, igen jó gyomirtó hatás mellett. Az összehasonlító anyag ezt a hatást nem mutatta. | |||||||
| Chry- Matri- Bras- Vio- Stel- santhA hatóanyag kémiai neve caria sica la laria emum | Heli- anthus | EchiIpo- nomoea chloa | Séta ria | Rizs Búza Árpa Szója | ||||
| (1.) 2-[7-(2-klór-4-tri- 4 4 4 4 4 fluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-ctil-észtcr | 4 | 4 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| (2.) 2-[7-(2-klór-4-tri- 4 4 4 4 4 fluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etoxi-etiI-észter | 4 | 4 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| (7.) 2-[7-(2-klór-4-tri- 4 4 4 4 4 fluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-metil-észter | 4 | 4 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| (10.) 2-[7-(2-klór-4-tri- 4 4 4 4 4 fluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-propargÍl-észter | 4 | 4 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| (11.) 2-[7-(2-klór-4-tri- 4 4 4 4 4 fluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-nátrium-s6 | 4 | 4 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 |
| (19.) 2-[7-(2-kIór-4-tri- 4 4 4 4 4 4 fluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi)-propánsav-2-metil-butil-észtcr | 4 | 3 | 3 | 0 | 0 | 0 | 1 | |
| Összehasonlító anyag (2 979 437 sz. USA (szabadalmi leírás) 5-(2-klór-a,a,a-trifluor- 4 4 4 4 4 p-tolil-oxi)-2-nitro-benzoesav | 3 | 4 | 3 | 4 | 1 | 3 | 3 | 1 |
| Összehasonlító anyag (92,369/80 sz. japán nyilvánosságra-hozatali irat) 2-[4-(5-trifluor-metil- 0 0 0 0 0 2-piridil-oxi)-fenoxi]-butil-propionát | 0 | 0 | 4 | 4 | 4 | 4 | 4 | 0 |
-10HU 200739 Β
20
56. példa
Melegházban az alábbi táblázatban feltüntetett vegyületeket 3,0 kg hatóanyag/ha-nak megfelelő mennyiségű hatóanyag 5001 ví^ha folyadékkal készített, C. példa szerinti emulziójával permeteztük be, kikelés utáni eljárás szerint. A kezelést követő 3 hét elteltével megállapítottuk a kezelés eredményeit, ahol a 0 hatás hiányát jelenti, és a 4 azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak.
4 4
4 4
4 4
4 4
52 4 4
4 4
| A hatóanyag száma | Kikelés után | |
| Brassica sp. | Matricaria sp. | |
| 40 | 4 | 4 |
| 41 | 4 | 4 |
| 42 | 4 | 4 |
| 43 | 4 | 4 |
| 44 | 4 | 4 |
| 45 | 4 | 4 |
| 46 | 4 | 4 |
| 47 | 4 | 4 |
57. példa
Melegházban az alábbi táblázatban megadott növényeket a kikelés után az ugyancsak a táblázatban szereplő hatóanyagok 0,3 kg/ha-nak megfelelő mennyiségével kezeltünk. Erre a célra a hatóanyagból 500 1/ha mennyiségnek megfelelő hígított, C példa szerinti emulziót készítettünk, és azt egyene15 letesen a növényekre permeteztük. Három héttel a kezelés után a találmány szerinti hatóanyagok igen nagy szelektivitást és ezzel egyidejűleg jó gyomirtó hatást mutattak. Az összehasonlító szerek ezt a hatást, illetve szelektivitást nem mutatták.
| A hatóanyag Matrica Brassi- | Viola | Stella- | Chry- | He- | lm- | Echi- | Séta- |
| ant- | lián | poea | no- | ria Rizs Búza Árpa | |||
| példa száma ris sp. ca sp. | sp. | ria sp. | he- | thus | sp. | chloa | sp. |
| műm sp.sp. | sp. | • |
40.
41.
42.
43.
44.
45.
46. 47 48.
Összehasonlító szer
Blazer 4 4 4 4 4 3 4
Fusilade 0 0 0 0 0 0 0
2-(S)-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észter
13 3 4 4 4 4
Claims (57)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Eljárás 7-(aril-oxi)-2-naftil-oxi-alkánkarbonsav-származékok előállítására, melyek (I) általános képletébenZ trihalogén-metil-csoport,W hidrogén- vagy halogénatom, 50X metincsoport vagy nitrogénatom,Rl hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R21-4 szénatomos alkilcsoport,Y -UR3 csoport, ahol 55U oxigén- vagy kénatom, ésR31-8 szénatomos alkilcsoport, cianocsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy-háromszorosan szubsztitutált, vagy oxigénatommal egyszeresen megszakított 1-6szénatomos alkilcsoport, 3-7 60 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkinilcsoport, 3-10 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport, benzilcsoport, fenoxicsoporttal szubsztituált benzilcsoport, furfuril- 65 csoport, hidrogénatom vagy alkálifématom vagy (1,2:3,4 bisz-0-ízopropilén)-xilitil-csoport, vagy (B) általános képletű aíkoxi-karbonil-alkil-csoport,n értéke 1 vagy 2, ésRg jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagyY (C) általános képletű csoport,R9 és Rio hidrogénatom, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, azzal jellemezve, hogya) valamely (II) általános képletű vegyületet - a képletben X, W és Z jelentése a fenti - (III) általános képletű vegyülettel - a képletben Rí, R2 és Y jelentése a fent megadott, és Hal halogénatom -, oldószer és savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagyb) valamely (IV) általános képletű vegyületet a képletben X, W, Z, Rí és R2 jelentése a fenti, Hal halogénatom - egy (V) általános képletű vegyülettel - a képletben Y jelentése a fenti - oldószer és-11HU 200739 Β savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk; vagyc) valamely (VI) általános képletű vegyületet - a képletben X, W, Z és Hal jelentése a fenti - egy (VII) általános képletű vegyülettel - a képletben Rl, R2 és Y jelentése a fenti - reagáltatunk oldószer és savmegkötőszer jelenlétében; vagyd) valamely (Vili) általános képletű vegyületet - a képletben X, W és Z jelentése a fenti, Me jelentése alkálifématom - reagáltatunk oldószer jelenlétében egy (III) általános képletű vegyülettel a képletben Rí, R2, Y és Hal jelentése a fenti. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás (I) általános képletű vegyületek - a képletbenZ trihalogén-metil-csoport,W hidrogén- vagy halogénatom,X metincsoport vagy nitrogénatom,Rl hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 1-4 szénatomos alkilcsoport,Y -UR3 csoport, aholU oxigén- vagy kénatom, ésR31-8 szénatomos alkilcsoport, cianocsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy-háromszorosan szubsztituált, vagy oxigénatommal egyszeresen megszakított 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkinilcsoport, 3-10 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport, benzilcsoport, fenoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált benzilcsoport, furfurilcsoport, hidrogénatom vagy alkáiifématom vagy (l,2:3,4-bisz-0-izopropilÍdén)-xilÍltíl-csoport, vagy (B) általános képletű alkoxi-karbonil-alkil-csoport, n értéke 1 vagy 2, ésRg jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagyY (V) általános képletű csoport,R9 és Rio hidrogénatom, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport -, izomerjeinek és racém elegyeinek előállítására, azzal jellemezve, hogye) valamely (II) általános képletű vegyületet - a képletben X, W és Z jelentése a fenti - reagáltatunk egy (IX) általános képletű propánsav-származék S-enantiomerjeivel - képletben Y jelentése a fenti, L jelentése Rn-SChO-csoport, amelyben Rn jelentése 4-metil-fenil-csoport - savmegkötőszer és oldószer jelenlétében vagyf) olyan R-konfigurációjú vegyületet, amelynek (X) általános képletében Z, W, X és Hal jelentése a fenti, savmegkötőszer és oldószer jelenlétében reagáltatunk egy (V) általános képletű vegyülettel, melynek képletében Y jelentése a fenti (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 3. Az 2. igénypont szerinti eljárás olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletébenRl jelentése hidrogénatom ésR2 jelentése metilcsoport, és az aszimmetrikus szénatom R konfigurációjú, azzal jellemezve, hogya) (II) általános képletű vegyületet Z, W és X az 1. igénypontban megadott 17 (IX) általános képletű propánsav-származék Senantiomerrel reagáltatunk Y az 1. igénypontban megadott, és -O-SO2-R11 általános képletű csoport Rll 4-metil-fenil-csoport, savmegkötőszer, valamint oldószer jelenlétében.(Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 4. Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 10-90 tömeg% mennyiségben legalább egy olyan 7-(aril-o»)-2-naftiI-oxi-alkánkarbonsav-származékot tartalmaz, melynek (I) általános képletébenZ trihalogén-metil-csoport,W hidrogén- vagy halogénatom,X metincsoport vagy nitrogénatom,Rl hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,R2 1-4 szénatomos alkilcsoport,Y -UR3 csoport, aholU oxigén- vagy kénatom, ésR31-8 szénatomos alkilcsoport, cianocsoporttal egyszeresen vagy halogénatommal egy-háromszorosan szubsztituált, vagy oxigénatommal egyszeresen megszakított 1-6 szénatomos alkilcsoport, 3-7 szénatomos alkenilcsoport, 3-7 szénatomos alkinilcsoport, 3-10 szénatomos cikloalkilcsoport, fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal egyszeresen szubsztituált fenilcsoport, benzilcsoport, fenoxicsoporttal egyszeresen szubsztituált benzilcsoport, furfurilcsoport, hidrogénatom vagy alkálifémmatom vagy (l,2:3,4-bisz-0-izopropilidén)-xilitil-csoport, vagy (B) általános képletű alkoxi-karbonil-alkil-csoport, n értéke 1 vagy 2, ésRs jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagyY (C) általános képletű csoport,R9 és Rio hidrogénatom, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal egyszeresen szubsztituált 1-8 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, szilárd vagy folyékony hordozó, előnyösen ásványi őrlemény, szénhidrogén-származékok, víz, és egy vagy több felületaktív anyag, előnyösen nemionos, anionos vagy kationos tenzid kíséretében. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 5. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 6. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etoH-etil-és ztert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 7. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-I7-(3-klór-5-trifluormetil-2-piridil-oxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etÍl-és ztert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 8. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluormetil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-izovaleriánsav-etil-észt ért tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 9. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(5-trifluor-metil2-piridil-oxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)-12HU 200739 Β
- 10. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxj)-2-naftil-oxi]-propánsav-2-metoxi -etil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 11. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-metil-ész tért tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 12. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsavat tartalmaz.
- 13. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-kIór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-3-fenoxi -benzil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 14. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-k!ór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-propargi 1-észtert tartalmaz. (Elsőbbrége: 1984.09.17.)
- 15. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifIuor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-nátriumsót tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 16. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-n-butil-é sztert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 17. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-aHil-észt ért tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 18. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-kIór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-fenil-ész tért tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 19. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-tÍopropánsav-S-ben zil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 20. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-tiopropánsav-S-etil -észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 21. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként propánsav-ciklohexil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 22. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2-metil-f enil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 23.2-metil-butil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.
- 24. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-3-brómpropil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 25. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-kIór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-amidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 26. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-ami dót tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 27. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-dietiI-am időt tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 28. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-anilidet tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 29. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-n-butilamidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 30. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-di-n-buti 1-amidot tartalmaz. (Elsőbbrége: 1984.09.17.)
- 31. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2-cianoetil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 32. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-N-(etoxi -karbonil-metil-amidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 33. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-N-(l-me toxi-karbonil-etil)-amidot tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 34. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naítil-oxi]-tiopropánsav-S-(me toxi-karbonil)-metil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 35. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 5-0-{2-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-(l,2 :3,4-bisz-0-izopropilidén)}-xilitil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 36. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-butánsav-etil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 37. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluór-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észt ért tartalmaz. (Elsőbbsége: 1984.09.17.)
- 38. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R,S)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-[l(S)-etoxi-karbonil-etil]-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.09.16.)
- 39. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R,S)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-[l(R)-etoxi-karbonil-etil]-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.09.16.)
- 40. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil-észt ért tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.09.16.)
- 41. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-triflu13-13HU 200739 Β or-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-n-propÍl -észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.09.16.)
- 42. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-triíluor-metil-fenoa)-2-naftil-oxi]-propánsav-(2,2,2-trÍ fluor)-etil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.09.16.)
- 43. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-[7-(2-klór-4-trifIuor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-furfurilésztert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.09.16.)
- 44. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etil -észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 45. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-etox i-etil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 46 A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metÍl-fenoxi)-2-naftiI-oxi]-propánsav-etil -észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 47. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2metoxi-etil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 48. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-met il-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 49. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsavat tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 50. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4triíluor-metiI-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-pro pargil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 51. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-kl6r-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftÍl-oxi]-propánsav-n-b util-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 52. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-(7-(2-kl6r-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-allil -észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 53. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-2,2, 2-trifluor-etil-észtert tartalamz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 54. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4triíluor-metiI-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-izo propil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 55. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-n-p ropil-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 56. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-[l(S)-etoxi-karobniI-etil]-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
- 57. A 4. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(R)-[7-(2-klór-4trifluor-metil-fenoxi)-2-naftil-oxi]-propánsav-[l(R)-etoxi-karbonil-etil]-észtert tartalmaz. (Elsőbbsége: 1985.07.15.)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843434447 DE3434447A1 (de) | 1984-09-17 | 1984-09-17 | 7-(aryloxy)-2-naphthyloxy-alkancarbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
| DE19853525562 DE3525562A1 (de) | 1985-07-15 | 1985-07-15 | Optisch aktive 2-(r)-(7-(aryloxy)-2-naphthyloxy)-propansaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende mittel mit herbizider wirkung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT41372A HUT41372A (en) | 1987-04-28 |
| HU200739B true HU200739B (en) | 1990-08-28 |
Family
ID=25824894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU853480A HU200739B (en) | 1984-09-17 | 1985-09-16 | Herbicides comprising 7-(aryloxy)-2-naphthyloxy alkanecarboxylic acid derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4709077A (hu) |
| EP (1) | EP0179015B1 (hu) |
| KR (1) | KR860002447A (hu) |
| AR (1) | AR240042A1 (hu) |
| BR (1) | BR8504493A (hu) |
| DE (1) | DE3562138D1 (hu) |
| DK (1) | DK421085A (hu) |
| ES (1) | ES8700650A1 (hu) |
| FI (1) | FI853561A7 (hu) |
| HU (1) | HU200739B (hu) |
| IL (1) | IL76399A (hu) |
| PH (1) | PH24350A (hu) |
| SU (1) | SU1445550A3 (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3731801A1 (de) * | 1987-09-22 | 1989-03-30 | Bayer Ag | (7-(hetero)aryloxy-naphthalin-2-yl-oxy) -alkancarbonsaeure-derivate |
| DE3733067A1 (de) * | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Bayer Ag | (alpha)-(5-aryloxy-naphthalin-1-yl-oxy)-propionsaeure-derivate |
| DE3823318A1 (de) * | 1988-07-09 | 1990-02-22 | Bayer Ag | (hetero)aryloxynaphthaline mit ueber schwefel gebundenen substituenten |
| DE3829586A1 (de) * | 1988-09-01 | 1990-03-22 | Bayer Ag | Disubstituierte naphthaline, verfahren zur herstellung sowie deren herbizide verwendung |
| DE3928988A1 (de) * | 1989-09-01 | 1991-03-07 | Bayer Ag | Aryloxynaphthalinderivate |
| DE4111619A1 (de) * | 1991-04-10 | 1992-10-15 | Bayer Ag | (alpha)-(5-aryloxy-naphthalin-1-yl-oxy)-carbonsaeure-derivate |
| DE4202053A1 (de) * | 1992-01-25 | 1993-07-29 | Bayer Ag | Pyridyloxy-naphthaline |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3979437A (en) * | 1973-09-19 | 1976-09-07 | Mobil Oil Corporation | Substituted phenoxybenzoic acids and derivatives thereof |
| FR2388789A1 (fr) * | 1977-04-27 | 1978-11-24 | Seuref Ag | Derives d'acide benzoique, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| DE2961917D1 (en) * | 1978-01-18 | 1982-03-11 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal active unsaturated esters of 4- (3',5'-dihalogenpyridyl-(2')-oxy)-alpha-phenoxy propionic acids, process for their preparation, herbicidal compositions containing them and their use |
| DE2805981A1 (de) * | 1978-02-13 | 1979-08-16 | Bayer Ag | Phenoxypropionsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
-
1985
- 1985-09-13 EP EP85730122A patent/EP0179015B1/en not_active Expired
- 1985-09-13 DE DE8585730122T patent/DE3562138D1/de not_active Expired
- 1985-09-15 IL IL76399A patent/IL76399A/xx unknown
- 1985-09-16 ES ES546992A patent/ES8700650A1/es not_active Expired
- 1985-09-16 SU SU853952650A patent/SU1445550A3/ru active
- 1985-09-16 BR BR8504493A patent/BR8504493A/pt unknown
- 1985-09-16 AR AR301623A patent/AR240042A1/es active
- 1985-09-16 HU HU853480A patent/HU200739B/hu unknown
- 1985-09-16 PH PH32787A patent/PH24350A/en unknown
- 1985-09-17 DK DK421085A patent/DK421085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-09-17 KR KR1019850006777A patent/KR860002447A/ko not_active Ceased
- 1985-09-17 FI FI853561A patent/FI853561A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-09-17 US US06/777,053 patent/US4709077A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI853561L (fi) | 1986-03-18 |
| EP0179015B1 (en) | 1988-04-13 |
| IL76399A0 (en) | 1986-01-31 |
| PH24350A (en) | 1990-06-13 |
| HUT41372A (en) | 1987-04-28 |
| DK421085A (da) | 1986-03-18 |
| ES8700650A1 (es) | 1986-11-16 |
| FI853561A0 (fi) | 1985-09-17 |
| US4709077A (en) | 1987-11-24 |
| BR8504493A (pt) | 1986-07-15 |
| SU1445550A3 (ru) | 1988-12-15 |
| FI853561A7 (fi) | 1986-03-18 |
| DE3562138D1 (en) | 1988-05-19 |
| DK421085D0 (da) | 1985-09-17 |
| KR860002447A (ko) | 1986-04-26 |
| IL76399A (en) | 1990-01-18 |
| EP0179015A1 (en) | 1986-04-23 |
| ES546992A0 (es) | 1986-11-16 |
| AR240042A1 (es) | 1990-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63211250A (ja) | Ｄ−（α−フエノキシ）−プロピオン酸誘導体、その製造方法およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| HU198697B (en) | Fungicide compositions containing n-/2-nitro- phenyl/-4-amino-pyrimidine derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JPS62228064A (ja) | ピラゾリン−誘導体、その製法及びこれを含有する殺虫及びダニ駆除剤 | |
| FI87772B (fi) | (r)-2-/4-(5-klor-3-fluorpyridin-2-yloxi)-fenoxi/-propionsyrapropynylestrar med herbicid verkan | |
| HU208222B (en) | Insecticidal and acaricidal composition comprising halogenated olefins as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| US4082535A (en) | Pyrimidine derivatives | |
| HU200739B (en) | Herbicides comprising 7-(aryloxy)-2-naphthyloxy alkanecarboxylic acid derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| EP0326170B1 (en) | Sulfonamide and herbicide containing the same as active ingredient | |
| US4477276A (en) | Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use | |
| EP0246507A1 (en) | N-cyanoalkylisonicotinamide derivatives | |
| EP0001721A2 (en) | N-cyano- and N-alkynyl-2-(substituted phenoxy)butyramides and the use thereof as mildewicides | |
| US4164412A (en) | Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds | |
| HU192627B (en) | Herbicidal compositions comprising 2-phenoxy-propionic acid-n-cyanoamide derivatives and process for preparing 2-phenoxy-propionic acid-n-cyanoamide derivatives | |
| US3981914A (en) | N-alkylsulfonylperfluoroalkanesulfonanilides | |
| US4614536A (en) | Certain pyridyloxy-phenoxy-propionate derivatives, herbicidal compositions containing same and their herbicidal method of use | |
| CS203034B2 (en) | Herbicide and process for preparing effective compounds | |
| HU198168B (en) | Herbicides comprising diphenyl ether isoxazoline derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| US3770769A (en) | 2-imino-5-alkylamino-1,3-dithianes | |
| JPH0245459A (ja) | 除草活性を有するアクリロニトリル誘導体 | |
| CS251779B2 (en) | Herbicide and method of its efficient substance production | |
| US5021578A (en) | Certain perfluoroloweralkoxy-2-pyridyloxy propionates having herbicidal activity | |
| US4477672A (en) | Alkylsulfonyloxy substituted phenoxy alkanoic esters | |
| SU1487809A3 (ru) | Способ получения рацемических производных 7-(арилокси)-2-нафтилоксиапканкарбоновых кислот | |
| US4582526A (en) | Carbamic acid ester herbicides | |
| US3755424A (en) | 2-dialkylamino-1,3-bis-(alkoxyalkylthio)propanes |