[go: up one dir, main page]

HU209235B - Fungicide and insecticide compositions containing acrylic acid ester derivatives as active components and process for producing the active components - Google Patents

Fungicide and insecticide compositions containing acrylic acid ester derivatives as active components and process for producing the active components Download PDF

Info

Publication number
HU209235B
HU209235B HU9095A HU9590A HU209235B HU 209235 B HU209235 B HU 209235B HU 9095 A HU9095 A HU 9095A HU 9590 A HU9590 A HU 9590A HU 209235 B HU209235 B HU 209235B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
methyl
arh
group
alkyl
sch
Prior art date
Application number
HU9095A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT52915A (en
HU900095D0 (en
Inventor
Geoffrey Ross Cliff
Ian Christopher Richards
Original Assignee
Schering Agrochemicals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB898900578A external-priority patent/GB8900578D0/en
Priority claimed from GB898900579A external-priority patent/GB8900579D0/en
Priority claimed from GB898900581A external-priority patent/GB8900581D0/en
Application filed by Schering Agrochemicals Ltd filed Critical Schering Agrochemicals Ltd
Publication of HU900095D0 publication Critical patent/HU900095D0/hu
Publication of HUT52915A publication Critical patent/HUT52915A/hu
Publication of HU209235B publication Critical patent/HU209235B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
    • C07D213/77—Hydrazine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom rings with more than six members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/18—Esters of dithiocarbamic acids
    • C07C333/20—Esters of dithiocarbamic acids having nitrogen atoms of dithiocarbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/18—Esters of dithiocarbamic acids
    • C07C333/22—Esters of dithiocarbamic acids having nitrogen atoms of dithiocarbamate groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/18—Esters of dithiocarbamic acids
    • C07C333/24—Esters of dithiocarbamic acids having nitrogen atoms of dithiocarbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/40—Nitrogen atoms attached in position 8
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/42—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/52—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with hetero atoms directly attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/16—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/50—Nitrogen atoms bound to hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
    • C07D279/08—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/15—Six-membered rings
    • C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
    • C07D285/18—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines
    • C07D285/20—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D285/22—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D285/24—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with oxygen atoms directly attached to the ring sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
    • C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)

Description

atom, metilcsoport, metoxicsoport, trifluormetil-csoport és adott esetben klóratommal helyettesített fenilcsoport,
c) heterociklusos csoport, mely tetrahidroazepinil-, hexahidroazepinil-, morfolino-, adott esetben metilcsoporttal kétszeresen helyettesített piperidil-, adott esetben metilcsoporttal egyszeresen helyettesített imidazolinilcsoport, 4,5,6,7-tetrahidro-benztiazolil-csoport vagy adott esetben metoxi-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített pirrolidinocsoport lehet,
d) ciklohexilcsoport vagy 1,2,3,4-tetrahidronaftil-csoport, vagy
e) 5-12 szénatomos alkilcsoport, és ha R1 jelentése alkilcsoport vagy ha W jelentése nitrogénatom, R2 helyettesítetlen fenilcsoportot is képviselhet.
A találmány hatóanyagként akrilsav-észter-származékokat tartalmazó fungicid és inszekticid készítményekre és a hatóanyag előállítási eljárására, valamint alkalmazására vonatkozik.
Az akrilsavszármazékok fungicid hatását számos publikációban leírták, ilyenek a 178826 és a 203608 számú európai szabadalmi leírások.
A találmány szerinti készítmények hatóanyaga olyan akrilsav-észter-származék, amelynek (I) általános képletében
W nitrogénatomot vagy =CH- csoportot jelent, és Q jelentése -C(R‘)=N-R2 általános képletű csoport, amelyben
R1 1-2 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-2 szénatomos alkil-tio-csoportot jelent és
R2 jelentése
a) fenilcsoport, mely egy vagy két, a következők közül választott szubsztituenssel van helyettesítve: 1-4 szénatomos alkilcsoport, metoxicsoport, halogénatom, trifluor-metilcsoport, metoxi-karbonil-csoport és fenoxicsoport,
b) heteroarilcsoport, mely piridil-, benztiazolil-, pirimidil-, izotiazolil-, kinolil-, tiadiazolil-, tiazolil-, izoxazolil- és oxadiazolilcsoport valamelyike, e csoportok egy vagy két, a következők közül választott szubsztituenssel lehetnek helyettesítve: halogénatom, metilcsoport, metoxicsoport, trifluor-metil-csoport és adott esetben klóratommal helyettesített fenilcsoport,
c) heterociklusos csoport, mely tetrahidroazepinil-, hexahidroazepinil-, morfolino-, adott esetben metilcsoporttal kétszeresen helyettesített piperidil-, adott esetben metilcsoporttal egyszeresen helyettesített imidazolinilcsoport 4,5,6,7-tetrahidro-benztiazolil-csoport vagy adott esetben metoxi-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített pirrolidinocsoport lehet,
d) ciklohexilcsoport vagy 1,2,3,4-tetrahidronaftil-csoport, vagy
e) 5-12 szénatomos alkilcsoport, és ha R1 jelentése alkilcsoport vagy ha W jelentése nitrogénatom, R2 helyettesítetlen fenilcsoportot is képviselhet.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagaiként a fenti vegyületek közül a bázikus vegyületek hidroklorid addíciós sói is alkalmasak.
R1 jelentése előnyösen metil-tio- vagy metilcsoport.
Az (I) általános képletű vegyületek szerkezeti izomerek, és a hatóanyagok közé tartoznak mind az egyes izomerek, mind ezek keverékei. Azok a vegyületek az előnyösek, amelyeknél az (I) általános képletben a benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódó l-(metoxi-karbonil)-2-metoxi-etenil vagy (metoxi-karbonil)-(metoximino)-metil-csoport E-konfigurációban van.
Az (I) általános képletű vegyületek különösen értékesek fungicidekként, különösen növények gombabetegségei ellen, így lisztharmatgombák, különösen a gabonalisztharmat (Erysiphe graminis), szőlőperonoszpóra (Plasmopara viticola), rizsüszög (Pyricularia oryzae), gabonaüszög (Pseudocercosporella herpotrichoides), rizstokpenész (Pellicularia sasakii), szürkepenész (Botrytis cinerea), rothadás (Rhizoctonia solani), búza vörös rozsda (Puccinia recondita), burgonyavész (Phytophthora infestans), almavarasodás (Venturia inaequalis) és Septoria fajok, így Septoria tritici és Septoria nodorum. További gombák közül, amelyek ellen a vegyületek hatékonyak lehetnek, megemlítjük a további rozsdagombákat és Deuteromycetes, Ascomycetes, Phycomycetes vagy Basidiomycetes eredetű általános patogéneket.
Az (I) általános képletű vegyületeknek inszekticid hatása is van és különösen hasznosak rovarok gazdaságilag jelentős változatai elleni védekezésre, valamint az állati ektoparaziták és különösen a Diptera-félék, így juhfémzöld-döglégy (Lucilia sericata) és házi legyek (Musca domestica); a Lepidoptera-félék, beleértve a Plutella xylostella-t, Spodoptera littoralis-t, Heliothis armigera-t és Pierls brassicae-t; a Homopterafélék, beleértve a tetveket, így Megura viciae-t; a Coleoptera-félék, beleértve a gabona gyökérférgeket (Diabrotica spp., például Diabrotica undecimpunctata); és szövőatkák, így Tetranychus spp. elleni védekezésre.
így a találmány tárgya gombák és rovarok elleni védekezésre szolgáló eljárás a fertőzött helyen vagy a valószínűleg elfertőződő helyen; az eljárás során az (I) általános képletű vegyületet készítmény formájában ezen a helyen alkalmazzuk. A találmány tárgya továbbá olyan mezőgazdasági készítmény, amely keverékben egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaz mezőgazdasági hígító- vagy vivőanyaggal együtt.
A találmány szerinti készítmények természetesen több (I) általános képletű hatóanyagot is tartalmazhatnak.
Ezenkívül a készítmény összekeverhető egy vagy
HU 209 235 Β több további ismert hatóanyaggal is, például olyan ismert vegyületekkel, amelyeknek növénynövekedésszabályozó, herbicid, fungicid, inszekticid vagy akaricid tulajdonságai vannak. Alternatív módon használhatók, bármilyen sorrendben a találmány szerinti hatóanyagok a további hatóanyagokkal.
A találmány szerinti készítményben a hígító- vagy vivőanyag szilárd vagy folyékony anyag lehet felületaktív anyaggal, például diszpergáló-, emulgeáló- vagy nedvesítőszerrel együtt. Alkalmas felületaktív anyagok az anionos vegyületek, így a karboxilátok, például hosszú szénláncú zsírsav fém-karboxilátja; N-acil-szarkozinát; foszforsav zsíralkohol-etoxilátokkal képzett mono- vagy diészterei vagy ezeknek az észtereknek a sói; zsíralkohol-szulfátok, így nátrium-dodecil-szulfát, nátrium-oktadecil-szulfát vagy nátrium-cetil-szulfát; etoxilezett zsíralkohol-szulfátok; etoxilezett alkil-fenol-szulfátok; ligninszulfonátok; petróleumszulfonátok; alkil-aril-szulfonátok, így alkil-benzolszulfonátok vagy (rövid szénláncú alkil)-naftalinszulfonátok, például butil-naftalinszulfonát; szulfonált fenol-formaldehid kondenzátumok sói; vagy több komplex szulfonátjai, így az amid-szulfonátok, például olajsav és N-metil-taurin vagy dialkil-szulfoszukcinátok, például dioktil-szukcinát nátrium-szulfonátja. Nemionos felületaktív anyagok zsírsavészterek, zsíralkoholok, zsírsavam idok vagy zsíralkil- vagy -alkenilszubsztituált fenolok etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, polihidroxi-alkohol-éterek zsírészterei, például szorbitán zsírsavészterek, ilyen észterek etilén-oxiddal képzett kondenzációs termékei, például poli(oxi-etilén)-szorbitánzsírsavészterek, etilén-oxid és propilén-oxid blokk-kopolimerjei, acetilén-glikolok, így 2,4,7,9-tetrametil-5decin-4,7-diol, etoxilezett acetilénglikolok vagy etoxilezett trisztiril-fenolok. Kationos felületaktív anyagok, például alifás mono-, di- vagy poliamin acetátként, naftoátként vagy oleátként; oxigéntartalmú amin, így amin-oxid vagy poli(oxi-etilén)-alkil-amin; amidkötésű amin, amely karbonsav di- vagy poliaminnal végzett kondenzációjával állítható elő; vagy kvaterner ammóniumsó.
A találmány szerinti készítmények a technika állásából ismeretes bármely növényvédőszer-formában elkészíthetők, például oldat, diszperzió, vizes emulzió, porozószer, magbevonó (beleértve a magpelleteket képző bevonatokat), füstölő, csalétek, diszpergálható por, emulgeálható koncentrátum vagy granulátum, például vízben diszpergálható granulátum. Ezenkívül alkalmas formában közvetlenül alkalmazhatók vagy koncentrátumként vagy primer kompozíciókként, amelyek hígítandók alkalmazás előtt vízzel vagy más hígítószerrel.
Az emulgeálható koncentrátum egy találmány szerinti hatóanyagot tartalmaz olyan, vízzel nem elegyedő oldószerben oldva, amely emulgeálószer jelenlétében vízzel emulziót képez.
A porozószer egy találmány szerinti hatóanyagot tartalmaz szilárd, porszerű hígítóanyaggal, például kaolinnal erőteljesen összekeverve és összeőrölve.
A granulátum egy találmány szerinti hatóanyagot tartalmaz olyan hígítóanyaggal, amely a porozószemél alkalmazotthoz hasonló, azonban a keverék ismert módszerekkel granulálva van. A granulátumban a hatóanyag abszorbeálva vagy adszorbeálva van egy előgranulátum hígítóanyagon, ilyen például a Fuller-föld, attapulgit vagy mészkőpor.
A nedvesíthető porok, granulátumok vagy szemcsék a hatóanyagot egy megfelelő felületaktív anyaggal és egy semleges porszerű hígítóanyaggal, így kaolinnal együtt tartalmazzák.
Egy további koncentrátum a folyékony szuszpenziókoncentrátum, amelyet úgy állítunk elő, hogy a hatóanyagot vízzel vagy más folyadékkal, nedvesítőszerrel és szuszpendálószerrel összeőröljük.
A találmány szerinti készítményekben a hatóanyag koncentrációja, amelyet a növényeknél alkalmazunk előnyösen 0,005-3,0 tömegszázalék, különösen előnyösen 0,01-1,0 tömegszázalék. A koncentrátumokban a hatóanyag-mennyiség széles határok között lehet, például 5-95 tömegszázalék.
A találmány szerinti készítmények általában magokon, növényeken és környezetükben alkalmazhatók, így a készítmények alkalmazhatók közvetlenül a talajra kijuttatva vetés előtt vagy után, így a hatóanyag jelenléte a talajban a magokat megtámadó gombák növekedését gátolja. Abban az esetben, ha a talajt közvetlenül kezeljük a készítménnyel, akkor bármelyik ismert módszert alkalmazhatjuk, amelynek során a készítményt jól össze tudjuk keverni a talajjal, így kijuttathatjuk a készítményt permetezéssel, a granulátum szilárd formában való kiszórásával vagy a magok vetésével egyidejűleg. Az alkalmas dózis 0,00005-7,5 kg/ha, előnyösen 0,05-1 kg/ha.
A készítmény közvetlenül alkalmazható a növényen permetezéssel vagy kiszórással megelőzésként akkor, amikor a gomba megjelenik a növényen vagy a gomba megjelenése előtt. Mindkét esetben a levélpermetezés az előnyös alkalmazási mód. A gombák elleni védekezésben általában a növény fejlődésének korai szakaszában lehet jó eredményt elérni, mert ez az az időpont, amikor a növény leginkább károsodik. Azonban a későbbi alkalmazás is lehet előnyös egyes késői fertőzések, így a Septoria fajok okozta fertőzés leküzdésére. A permedé vagy a porozószer egy pre- vagy posztemergens herbicidet is tartalmazhat, ha szükségesnek tartjuk. Bizonyos esetekben célszerű a növények gyökerét kezelni ültetés előtt vagy alatt, például a gyökereknek egy alkalmas folyékony vagy szilárd készítménybe való bemártásával. Abban az esetben, ha a hatóanyagot közvetlenül juttatjuk ki a növényre, akkor a megfelelő dózis 0,001-5 kg/ha, előnyösen 0,005-1 kg/ha.
Az (I) általános képletű vegyületek különféle módokon állíthatók elő, például egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben W CH-csoportot vagy nitrogénatomot jelent és Z jelentése kilépő csoport, így halogénatom - reagáltatunk egy (III) általános képletű vegyülettel vagy annak tautomerjével - ebben a képletben Q jelentése az előzőekben megadott -, vagy a (II) általános képletű vegyületet egy (IV) általános képletű
HU 209 235 Β vegyülettel reagáltatjuk, ebben a képletben R1 és R2 jelentése az előzőekben megadott.
A találmányt a következő példákkal mutatjuk be. Az izolált új vegyületek szerkezetét elemanalízissel és/vagy más alkalmas analízissel azonosítottuk. A hőmérsékletek °C egységben vannak megadva.
1. példa
100 g o-tolil-ecetsav-metil-észtert 450 cm3 metilformiát és 200 cm3 dimetil-formamid elegyében oldottunk. Az oldatot hűtés közben 36,5 g nátrium-hidrid (80 tömegszázalékos olajos diszperzióból benzinnel mosott) 100 cm3 dimetil-formamiddal készült szuszpenziójához adtunk. Az elegyet ezután éjszakán át szobahőmérsékleten kevertettük. A metil-formiát feleslegét és a dimetil-formamid nagy részét lepároltuk és a maradékhoz 500 cm3 vizet adtunk. A reakcióelegyet éterrel kezeltük, a vizes fázist elválasztottuk, savanyítottuk és éterrel extraháltuk. Az extraktumot szokásos módon feldolgozva barna olajat kaptunk, amit tetrahidrofuránban oldottunk, majd az oldatot 16,5 g nátriumhidrid (80 tömegszázalékos olajos diszperzió) 50 cm3 tetrahidrofuránnal készült oldatához csepegtettük hűtés közben. A hidrogénfejlődés befejeződése után 35 cm3 metil-jodidot adtunk hozzá, majd a reakcióelegyet 5 órán keresztül refluxáltattuk. 5 cm3 metanol hozzáadása után az oldószert lepároltuk. A maradékul kapott olajat dietil-éter és víz elegyében extraháltuk, a szerves fázist szokásos módon feldolgoztuk, miután metil-(Z)3-metoxi-2-(o-tolil)-prop-2-enoátot kaptunk, melynek olvadáspontja 68-70 °C. Ezt a 185 grammnyi terméket 1250 cm3 szén-tetrakloridban oldottuk, 159,3 g Nbróm-szukcinimidet adtunk hozzá és a reakcióelegyet 3 órán át forraltuk refluxálás közben. Hűtés után az elegyet feldolgoztuk és világosbarna olajat kaptunk.
A nyersterméket 10 tömegszázalék diizopropil-étert tartalmazó könnyűbenzin oldatával szétdörzsöltük és metil-(£)-3-metoxi-2-[2-(bróm-metil)-fenil)-prop-2enoátot kaptunk, melynek olvadáspontja 87-90 °C. (A intermedier).
4.5 g metil-N-(4-metoxi-fenil)-ditiokarbamátot 700 mg 80 tömegszázalékos olajos diszperziójú nátrium-hidrid 50 cm3 tetrahidrofuránnal készült szuszpenziójához adtuk. A hidrogénfejlődés befejeződése után 5,0 g A intermediert (lásd fentebb) adtunk hozzá egy óra alatt, és a reakcióelegyet 36 órán át állni hagytuk. Vizes nátrium-hidroxid hozzáadása után a reakcióelegyet dietil-éterrel extraháltuk és az extraktumból a szokásos módon történő feldolgozás után metil-(£)-3metoxi-2-[2-[[(4-metoxi-fenil-imino)-(metil-tio)-metil]-tio-metil]-fenil]-2-propenoátot kaptunk halványsárga gyantaszerű anyag formájában (1. sz. vegyület).
2, példa
22.5 cm3 metil-klór-oxo-acetát 60 cm3 tetrahidrofuránnal készült oldatát 1 óra alatt 500 cm3 tetrahidrofuránban oldott 33,35 g imidazolhoz adtuk cseppenként nitrogénatmoszférában, keverés közben, a hőmérsékletet 0 °C-on tartva. A reakcióelegyet ezután még egy órán át kevertettük ezen a hőmérsékleten. A reakcióelegyet szűrtük és a csapadékot tetrahidrofuránnal mostuk. A metil-a-oxo-l/7-imidazoI-l-acetátot tartalmazó szűrletet és a mosóleveket -65 °C-ra hűtöttük és 42 o-bróm-toluolból, 3,6 cm 1,1-dibróm-etánból és 7 g magnéziumból tetrahidrofuránban készült Grignardreagenst adtunk hozzá 45 perc alatt, miközben a hőmérsékletet -60 és -70 °C között tartottuk. A reakcióelegyet ezután 15 percig ezen a hőfokon, majd 2 és fél órán át szobahőmérsékleten kevertettük. Ezt követően jeges vízbe öntöttük, dietil-éterrel extraháltuk, az extraktumot sós vízzel mostuk, szárítottuk és bepároltuk. A maradékot csökkentett nyomáson desztilláltuk, 0,6 mbar-on 92-97 °C-os forráspontú metil-oxo-(o-tolil)-acetátot kaptunk. A termék 5 g-jának 100 cm3 metanollal készült oldatát 2,55 g metoxi-amin-hidrokloriddal refluxáltattuk 3 órán át, A reakcióelegyet hűtöttük, bepároltuk, diizopropil-éterrel szétdörzsöltük a maradékot, szűrtük és a szűrletet bepároltuk, így metil(metoxi-imino)-(o-tolil)-acetátot kaptunk. Ezt követően kapott anyagot szén-tetrakloridban N-bróm-szukcinimiddel reagáltattuk 300 wattos lámpa alatt, benzoil-peroxid hozzáadásával (0,005 g 10 percenként). A szokásos feldolgozás után bróm-metil-vegyületet (B intermedier) kaptunk.
Az előbbi B intermediert metil-N-(4-klór-fenil)-ditiokarbamáttal reagáltattuk, melyből metil-[2-[[(4-klórfenil-imino)-(metil-tio)-metil]-tio-metil]-fenil]-(metoxi-imino)-acetátot kaptunk, melynek olvadáspontja 74-76 °C (2. sz. vegyület).
3. példa
1,85 cm3 metil-N-(piridin-3-il)-ditiokarbamátot 350 mg 80 tömegszázalékos olajos diszperziójú nátrium-hidrid 50 cm3 tetrahidrofuránnal készült szuszpenziójához adtuk. A hidrogénfejlődés megszűnése után az 1. példa A intermedierjének 2,5 g-ját adtuk hozzá egy óra alatt, majd a reakcióelegyet 24 órán át állni hagytuk. Ezután etil-acetáttal extraháltuk és az extraktumot a szokásos módon feldolgoztuk, és így metil(£')-3-metoxi-2-[[(piridin-3-il-imino)-(metil-tio)-metil]-tio-metil]-fenil]-2-propenoátot kaptunk sárga gyantaszerű anyag formájában (3. sz. vegyület).
4. példa
A 2. példa B intermedierjét metil-N-(benztiazol-2il)-ditiokarbamáttal reagáltattuk az 1. példában ismertetett eljárás szerint és metil-[2-[[(benztiazol-2-il-imino)-(metil-tio)-metil]-tio-metil]-fenil]-metoxi-imino]acetátot kaptunk, amelynek olvadáspontja 106-108 °C (4. sz. vegyület).
5. példa
10,27 g 2-amino-piridint 100 cm3 dimetil-szulfoxidban (DMSO) oldottunk, 9 g nátrium-hidroxid 20 cm3 vízzel készült oldatát adtuk hozzá hűtés és keverés közben 20 °C alatt. Tíz perc múlva 7,1 cm3 szén-diszulfidot csepegtettünk a reakcióelegyhez, tíz perc alatt, 10-20 °C közötti hőmérsékleten, jeges hűtés közben. További 15 perces keverés után 6,7 cm3 metil-jodidot adagoltunk bele cseppenként 10-20 °C között. A
HU 209 235 Β reakcióelegyet még 20 percig kevertettük szobahőmérsékleten, majd 2000 cm3 vízbe öntöttük. A vizes oldatot 2 mólos sósavoldattal savanyítottuk. 30 perc állás után a kivált szilárd csapadékot szűrtük. Etil-acetáttal történő szétdörzsölés után metil-N-(pirimidin-2-il)-ditiokarbamátot kaptunk gyenge termeléssel, melynek olvadáspontja 171-173 °C (bomlott).
A fenti intermedierből 0,5 g-ot 6 cm3 vízmentes DMSO-ban oldottunk. Az 1. példa A intermedierjének 0,77 g jával 4 cm3 vízmentes DMSO-val készült oldatot adtuk az előző oldathoz. A reakcióelegyet 50 °C-ra melegítettük, világos oldatot kaptunk, amelyet ezután hagytunk lehűlni szobahőmérsékletre és 3 órán át kevertettük. Ezután szobahőfokon történő keverés közben 2 cm3 Ν,Ν-diizopropil-etil-amint adtunk hozzá és további két órán át kevertettük, majd 200 cm3 etil-acetáttal extraháltuk. Az extraktumokat egyesítettük, 3x80 cm3 2 mólos nátrium-hidroxid-oldattal mostuk, majd magnézium-szulfáttal szárítottuk. Szűrés és bepárlás után nyerstermékként viszkózus, barna olajat kaptunk, amely egy éjszakán át történő állás után kristályosodott. A terméket kevés etil-acetátot tartalmazó diizopropil-éterben oldottuk, kb. 1 g derítőszenet adtunk hozzá, és az oldatot forrón szűrtük. A szűrletből hűtés közben csapadék vált ki. A csapadékot szűrtük, metil-(£)-3-metoxi-2-[2-[(metil-tio)-(pirimidin-2-ilimino)-metil-tio-metil] -fenil] -2-propenoátot kaptunk, amelynek olvadáspontja 109,5-111 °C (5. sz. vegyület).
6. példa
Az előbbi példák valamelyikében leírt módszerhez hasonló módon a következő (I) általános képletű vegyületeket kaptuk (ha külön nem jelöltük, a vegyületek E formában vannak):
Vegyület sorszáma Q W Op. (’C)
7. (4-metiI-fenil-imino)- (metil-tio)-metil- CH gumiszerű
8. (4-klór-fenil-imino)- (metil-tio)-metil- CH gumiszerű
9. [3-(trifIuor-metil)-fe- nil-imino]-(metil-tio)- metil- CH gumiszerű
10. (3-metoxi-fenil-imi- no)-(metil-tio)-metil- CH gumiszerű
11. [4-(metoxi-karbonil)- fenil-imino]-(metil- tio)-metil- CH gumiszerű
12. (4-fenoxi-fenil-imino)- (metil-tio)-metil- CH gumiszerű
13. [4-(t-butil)-fenil-imi- no]-(metil-tio)-metil- CH gumiszerű
14. (4-piOpil-fenil-imino)- (metil-tio)-metil- CH 57-59
15. (3-klór-fenil-imino)- (metil-tio)-metil- CH olaj
Vegyület sorszáma Q W Op. (’C)
16. l-(fenil-imino)-propil- N olaj
17. (fenil-imino)-(metil- tio)-metil- N olaj
18. (4-klór-benztiazol-2-il- imino)-(metil-tio)-me- til- CH 143-145
19. (1,3-dimetil-butiI-imino-(metil-tio)-metil- CH olaj
20. (decil-imino)-(metil- tio)-metil- CH olaj
21. (dodecil-imino)-(metil- tio)-metil- CH olaj
22. (oktil-imino)-(metil- tio)-metil- CH olaj
23. (hexahidroazepin- 1-ilimino)-(metil-tio)-metil- CH olaj
24. (piridin-4-il-imino)- (metil-tio)-metil- CH olaj
25. (morfolino-imino)- (metil-tio)-metil- CH olaj
26. (2,2-dimetil-propil)- imino-(metil-tio)-me- til- CH olaj
27. (5-klór-piridin-2-il- imino)-(metil-tio)-me- til- CH olaj
28. (3,4-diklór-fenil-imino)-(metil-tio)-meti 1- CH olaj
29. (1,2,3,4-tetrahidronaftíl-1 -ímino)-(metiltio)-metil- CH olaj
30. (2,4-difluor-fenil-imi- no)-(metil-tio)-metil- CH olaj
31. (4-butil-fenil-imino)- (metil-tio)-metil- CH olaj
32. (2,5-difluor-fenil-imi- no)-(metil-tio)-metil- CH olaj
33. (3-metil-izotiazol-5-il- imino)-(metil-tio)-me- til- CH olaj
34. (5-metil-1,3,4-tiadia- zol-2-il)-imino)-(metil- tio)-metil- CH 136-137
35. 1 - (4-k lór-fenil-im ino)etil- CH olaj
36. l-(piridin-2-il-imino)- etil- CH olaj
37. l-(3-metil-fenil-imi- no)-etil- CH olaj
38. (piridin-2-il-imino)- (metil-tio)-metil- CH gumiszerű
HU 209 235 Β
Vegyület sorszáma Q W Op. CC)
39. (benztiazol-2-il-imi- no)-(metil-tio)-metil- CH gumiszerű
40. (ciklohexil-imino)- (metil-tio)-metil- CH 65
41. (tiazoI-2-il-imino)- (metil-tio)-metil- CH gumiszerű
42. (hexil-imino)-(metil- tio)-metil- CH olaj
43. (hexil-imino)-(metil- tio)-metil- N olaj
44. (piperidin-1 -il-imino)(metil-tio)-metil- CH 83-84
45. (kinolin-8-il-imino)- (metil-tio)-metil- CH 101-102
46. (6-metoxi-benztiazol- 2-il-imino)-(metil-tio)- metil- CH 140-143
47. (3-metil-imidazol-1 -in- 2-il-imino)-metil-tio)- metil- CH 95-98
48. (3-metil-izoxazol-5-il- imino)-(metil-tio)-me- til- CH 104-105
49. (4,5,6,7-tetrahidro- benztiazol-2-il-imino)- (metil-tio)-metil- CH 111-112
50. (4,6-dimetil-piridin-2- il-immo)-(metil-tio)- metil- CH olaj
51. (6-metil-benztiazol-2- il-imino)-(metil-tio)- metil- CH 141-142
52. (2,6-dimetiI-piperidi- no-imino)-(metil-tio)- metil- CH olaj
53. [4-(4-kIór-fenil)-tia- zol-2-il-imino]-(metil- tio)-metil- CH 116-118
54. l-(piridin-2-il-imino)- etil- CH 100-102
55. (2-metil-fenil-imino)- (metil-tio)-metil- CH olaj
56. [2-(metoxi-metil)-pir- rolidino-imino]-(metil- tlo)-metil- CH olaj
57. (6-metoxi-piridin-3-il- imino)-(metil-tio)-me- til- CH olaj
58. (4-metil-pirimidin-2-il- imino)-(metil-tio)-me- til- CH olaj
59. (6-fluor-benztiazol-2- il-imino)-(metil-tio)- metil- CH 125-127
Vegyület sorszáma Q W Op. (’C)
60. (3-fenil-l,2,4-tíadia- zol-5-il-imino)-(metΠ- tio)-metil- CH 134-136
61. l-(3,4-dimetil-fenil- imino)-etil- CH 92-94
62. (4,5,6,7-tetrahidro- 3H- azepin-2-il-imino)- (metil-tio)-metil- CH olaj
63. (4-bróm-3-metil-fenil- imino)-(metil-tio)-me- til- CH olaj
64. (4-metil-benztiazol-2- il-imino)-(metil-tio)- metil- CH 120-121
65. l-(4,6-dimetil-pirimi- din-2-il-imino)-etil- CH 122-124
66. (3-fenil-l ,2,4-tiadia- zol-5-il-imino)-(metil- tio)-metil- N 125-130
67. (6-fluor-benztiazol-2- il-imino)-(metil-tio)- metil- N 134-135
68. (morfolino-imino)(metil-tio)-metil- (izomer-1) N
69. (morfolino-imino)(metil-tio)-metil- (izomer-2) N olaj
70. [5-(trifluor-metil)- l,3,4-tiadiazoI-2-il- imino)-(metil-tio)-me- til- N
71. (3-metil-izoxazol-5-il- imino)-(metil-tio)-me- til- N 134-135
72. [5-(trifluor-metil)1,3,4-tiadiazol-2-ilimino]-(metil-tio)-me- til- CH 79-80
73. (kinolin-3-il-imino)- (metil-tio)-metil- CH 116-117
74. [5-(trifluor-metil)-piri- din-2-il-imino)-(metil- tio)-metil- CH 68-69
75. (5-bróm-piridin-2-il- imino)-(metil-tio)-me- til- CH 88-89
76. (kinolin-2-il-imino)- (metil-tio)-metil- N 95-97
77. [5-(4-klór-fenil)-l,3,4- oxadiazol-2-il-imino)- (metil-tio)-metil- CH olaj
HU 209 235 Β intermedier előállítási példa
A) példa
Ez a példa a metil-oxo-(o-tolil)-acetát előállítására mutat be egy alternatív módszert; az így előállított vegyület intermedierként használható azon vegyületek preparálásához, melyek (I) általános képletében W jelentése nitrogénatom.
38,86 g o-tolil-klorid 250 cm3 diklór-metánnal készült oldatához keverés közben, szobahőmérsékleten 20 cm3 vizet adtunk, majd ezt követően 0,15 g tetrabutil-ammónium-bromidot és 13,0 g nátrium-cianidot. A reakcióelegyet 1,5 órán át erőteljesen kevertettük, majd szűrtük. A szűrletet 2x100 cm3 vízzel mostuk, azután szárítottuk magnézium-szulfáttal és csökkentett nyomáson bepároltuk, s így aranysárga olajat kaptunk. Vákuumban történt desztillációval színtelen olajként
2-metil-benzoil-cianidot kaptunk, amelynek 0,06 mbar nyomáson a forráspontja 47-50 °C. 140 cm3 85 tömegszázalékos kénsavhoz szobahőmérsékleten 20 g nátrium-bromidot adtunk, majd ezt követően hozzácsepegtettünk 34,8 g 2-metil-benzoil-cianidot. A reakcióelegyet ezután enyhén melegítettük az exoterm reakció beindulásáig, azután 70 °C-on tartottuk 10 percen át hűtéssel. 400 cm3 metanolt adtunk hozzá és az elegyet refluxáltattuk 1 órán át, lehűtöttük és 500 cm3 jeges vízzel hígítottuk. Dietil-éterrel való extrahálás és feldolgozás aranysárga olajat eredményezett, amelyet vákuumban desztilláltunk és így színtelen olaj formájában metil-oxo-(o-tolil)-acetátot kaptunk, amelynek 0,52 mbar nyomáson 75-85 °C a forráspontja.
Azoknak a vegyületeknek az NMR spektrumadatai, amelyeknek nincs jellemző olvadás- vagy forráspontjuk
A kémiai eltolódást tetrametil-szilánban (TMS) mértük ppm-ben. Amennyiben másként nem jelöltük, oldószerként deuterokloroformot használtunk. A rövidítések jelentése a következő:
br széles sáv d dublett m multiplett q kvartett s szingulett t triplett
Vegyület sorszáma NMR adatok (TMS-re vonatkoztatott δ ppm)
1. 2,40 (3H, s, SCH3), 3,61 (3H, s, OCH3), 3,72 (6H, d, 2-OCH3), 4,22 (2H, s, CH2), 6,8 (4H, s, 5-ArH), 7,0-7,45 (4H, m, 5-ArH), 7,53 (1H, s, CH)
3. 2,53 (3H, s, SCH3), 3,61 (3H, s, OCH3), 3,71 (3H, s, OCH3), 4,23 (2H, s, CH2), 7,1-7,5 (6H, m, Ar), 7,56 (1H, s, tfC=C(Ar)CO2CH3), 8,20 (1H, br, pir-H)
7. 2,28 (3H, s, SCH3), 2,41 (3H, s, SCH3), 3,63 (3H, s, OCH3), 3,73 (3H, s, OCH3), 4,24 (2H, s, CH2), 6,75-7,50 (CH, m, 8-ArH), 7,57 (1H, s, CH)
Vegyület sorszáma NMR adatok (TMS-re vonatkoztatott δ ppm)
8. 2,41 (3H, s, SCH3), 3,62 (3H, s, OCH3), 3,72 (3H, s, OCH3), 4,21 (2H, s, CH2), 6, 7-7,45 (8H, m, 8-ArH), 7,54 (1H, s, CH)
9. 2,41 (3H, s, SCH3), 3,61 (3H, s, OCH3), 3,70 (3H, s, OCH3), 4,23 (2H, s, CH2), 6,95-7,55 (8H, m, 8-ArH), 7,57 (1H, s, CH)
10. 2,42 (3H, s, SCH3), 3,53 (3H, s, OCH3), 3,63 (3H, s, OCH3), 3,66 (3H, s, OCH3), 4,22 (2H, s,CH2), 6,4-6,7 (2H, m, ArH)
11. 2,42 (3H, s, SCH3), 3,63 (3H, s, OCH3), 3,71 (3H, s, OCH3), 4, 24 (2H, s, CHi), 6, 8-7, 0 (2H, d, 2-ArH), 7,0-7,55 (4H, m, 4-ArH), 7,58 (1H, s, CH)
12. 2,42 (3H, s, SCH3), 3,63 (3H, s, OCH3), 3,73 (3H, s, OCH3), 4,25 (2H, s, CH2), 6,75-7,55 (13H, m, 13-ArH), 7,59 (1H, s, CH)
13. 1,27 (9H, s, f-Bu), 2,41 (3H, s, SCH3), 3,62 (3H, s, OCH3), 3,70 (3H, s, OCH3), 4,24 (2H, s, CH2), 6,7-7,5 (8H, m, ArH), 7,54 (1H, s, CH)
15. 2,42 (3H, s, SCH3), 3,64 (3H, s, OCH3), 3,74 (3H, s, OCH3), 4,23 (2H, s, CH2), 6,65-7,45 (8H, m, ArH), 7,56 (1H, s, CH)
16. 1,03 (3H, m, C773CH2), 2,28 (2H, m, CH3C//2), 3,74 (3H, s, OCH3), 4,01 (3H, s, OCH3), 4,12 (2H, s, CH2S), 6,71 (2H, brd, ArH), 6,9-7,5 (7H, br m, ArH)
17. (Oldószer: aceton-d6) 2,41 (3H, s, SCH3), 3,70 (3H, s, OCH3), 3,94 (3H, s, OCH3), 4,23 (2H, s, CH2), 6,75-7,65 (9H, m, ArH)
19. E és Z imino-izomerek keveréke: 0,9 (6H, m, CH (CH3)2), 1,0 és 1,1 (3H, 2d, CH3), 1,3 (1H, m, CH), 1,5 (2H, m, CH2), 2,35 és 2,5 (3H, 2s, SCH3), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,8 (1H, m, NCH), 3,85 (3H, s, CO2CH3), 4,15 és 4,25 (2H, 2s, SCH2,7,1 (1H, m, ArH), 7,25 (2H, m, ArH), 7,45 (1H, m, ArH), 7,55 és 7,6 (1H, 2s, =CH
20. E és Z imino-izomerek keveréke: 0,9 (3H, t, CH3), 1,2 (16H, br m, 8xCH2), 2,35 és 2,45 (3H, 2s, SCH3), 3,4 (2H, m, NCH2), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,85 (3H, s, CO2CH3), 4,15 és 4,25 (2H, 2s, SCH2), 7,1 (1H, m, ArH), 7,25 (2H, m, ArH), 7,45 (1H, m, ArH), 7,55 és 7,6 (1H, 2s, =CH)
21. E és Z imino-izomerek keveréke: 0,9 (3H, t, CH3), 1,2 (20H, brm, 10xCH2), 2,35 és 2,45 (3H, 2s, SCH3), 3,4 (2H, m, NCH2), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,85 (3H, d, CO2CH3), 4,2 (2H, d, SCH2), 7,1 (1H, m, ArH), 7,25 (2H, m, ArH), 7,45 (1H, m, ArH), 7,6 (1H, 2s, =CH)
22. £ és Z imino-izomerek keveréke: 0,9 (3H, t, CH3), 1,2 (12H, br m, 6xCH2), 2,35 és 2,45 (3H, 2s, SCH3), 3,4 (2H, m, NCH2), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,85 (3H, s, CO2CH3), 4,15 és 4,25 (2H, 2s, SCH2), 7,1 (1H, m, ArH), 7,25 (2H, m, ArH), 7,45 (1H, m, ArH), 7,6 (1H, 2s, =CH)
HU 209 235 Β
Vegyület sorszáma NMR adatok (TMS-re vonatkoztatott δ ppm)
23. £ és Z imino-izomerek keveréke: 1,65 (8H, br m, 4XCH2), 2,35 és 2,45 (3H, 2s, SCH3), 2,95 (4H, m, 2xNCH2), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,85 (3H, s, CO2CH3), 4,1 és 4,25 (2H, 2s, SCH2), 7,15 (1H, m, ArH),7,3 (2H, m, ArH), 7,5 (IH, m, ArH), 7,6 (IH, d, =CH)
24. 2,5 (3H, s, SCH3), 3,75 (3H, s, OCH3), 3,8 (3H, s, CO2CH3), 4,25 (2H, br s, SCH^, 6,8 (2H, m, ArH), 7,15 (IH, m, ArH), 7,3 (2H, m, ArH), 7,45 (IH, m, ArH), 7,6 (IH, s, =CH), 8,5 (2H, m, ArH)
25. £ és Z imino-izomerek keveréke: 35 és 2,45 (3H, s, SCH3), 2,8 (4H, m, 2xNCH2), 3,7 (3H, d, OCH3), 3, 8 (4H, m, 2xOCH2), 3,9 (3H, d, CO2CH3), 4,1 és 4,2 (2H, 2s, SCH2), 7,15 (IH, m, ArH), 7,3 (2H, m, ArH), 7,5 (IH, m, ArH), 7,6 (IH, d, =CH)
26. £ és Z imino-izomerek keveréke: 95 és 1,0 (9H, 2s, C(CH)3), 2,4 és 2,5 (3H, 2s, SCH3), 3,05 és 3,1 (2H, 2s, NCH2), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,8 (3H, d, CO2CH3), 4,25 (2H, br s, SCH2), 7,15 (IH, m, ArH), 7,3 (2H, m, ArH), 7,5 (IH, m, ArH), 7,6 (IH, d, =CH)
27. 2,5 (3H, s, SCH3), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,8 (3H, s, CO2CH3), 4,3 (2H, br s, SCH2), 6,95 (IH, d, ArH), 7,15 (IH, m, ArH), 7,25 (2H, m, ArH), 7,35 (IH, m, ArH), 7,6 (2H, m, ArH), 8,4 (IH, s, =CH)
28. 2,5 (3H, s, SCH3), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,8 (3H, s, CO2CH3), 4,25 (2H, br s, SCH2), 6,7 (IH, m, ArH), 7,0 (IH, m, ArH), 7,1 (IH, m, ArH), 7,3 (3H, m, ArH), 7,5 (IH, m, ArH), 7,6 (IH, s, =CH)
29. £ és Z imino-izomerek keveréke: 1,6-2,1 (4H, m, 2xCH2), 2, 4 és 2, 5 (3H, 2s, SCH3), 2,9 (2H, m, ArCH2), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,75 és 3,85 (3H, 2s, CO2CH3), 4,2 és 4,3 (2H, 2s, SCH2), 5,0 (IH, m, ArCHN), 7,0-7,4 (8H, m, ArH), 7,55 és 7,65 (IH, 2s, =CH)
30. 2.5 (3H, br s, SCH3), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,8 (3H, s, CO2CH3), 4,3 (2H, br s, SCH2), 6,8- 7.5 (7H, m, ArH), 7,6 (IH, s, =CH)
31. 0,9 (3H, t, CH3), 1,3 (2H, m, CH2), 1,6 (2H, m, CH2), 2,4 (3H, br s, SCH3), 2,5 (2H, t, NCH2), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,8 (3H, s, CO2CH3), 4,25 (2H, br s, SCH2), 6,8 (2H, d, ArH), 7,1 (3H, m, ArH), 7,3 (2H, d, ArH), 7,45 (IH, br s, ArH), 7,5 (IH, s, =CH)
32. 2,5 (3H, s, SCH3), 3,7 (3H, s OCH3)„3,8 (3H, s, CO2CH3), 4,3 (2H, s, SCH2), 6,65 (IH, m, ArH), 6,75 (IH, m, ArH), 7,0 (IH, m, ArH), 7,1 (IH, m, ArH), 7,3 (2H, m, ArH), 7,45 (IH, m, ArH), 7,6 (IH, s, =CH)
33. 2,43 (3H, s, CH3), 2,57 (3H, s, SCH3), 3,70 (3H, s, OCH3), 3,84 (3H, s, CO2CH3), 4,36 (2H, s, CH2), 6,72 (IH, s, Het-CH), 7,10-7,48 j (4H,m, ArH), 7,60 (lH,s,=CH)
Vegyület sorszáma NMR adatok (TMS-re vonatkoztatott δ ppm)
35. l, 98 (3H, s, N=CCH3), 3,73 (3H, s, OCH3), 3,82 (3H, s CO2CH3), 4,25 (2H, br s, SCH2), 6,75 (2H, d, ArH), 7,15 (IH, t, ArH), 7,30 (4H, m, ArH), 7,46 (IH, t, ArH), 7,59 (IH, s, =CH)
36. 2,12 (3H, br s, N=C-CH3), 3,70 (3H, s, OCH3), 3,80 (3H, s, CO2CH3), 4,25 (2H, br s, SCH2), 6,82 (IH, d, ArH), 7,00 (IH, m, ArH), 7,15 (IH, m, ArH), 7,28 (2H, m, ArH), 7,52 (IH, m, ArH), 7,60 (IH, s, =CH), 7,68 (IH, t, ArH), 8,40 (IH, d, ArH)
37. 2,0 (3H, s, N=CCH3), 2,36 (3H, s, ArCH3), 3,70 (3H, s, OCH3), 3,82 (3H, s, CO2CH3), 4,25 (2H, br s, SCH2), 6,60 (2H, d, Ar H), 6,90 (IH, d, ArH), 7,1-7,35 (4H, m, ArH), 7,52 (IH, m.ArH), 7,6 (IH, s,=CH)
38. 2,47 (3H, s, SCH3), 3,63 (3H, s, OCH3), 3,76 (3H, s, OCH3), 4,29 (2H, s, CH2), 6,9-7,7 (7H, br m, Ar), 7,57 (IH, s, HC=C(Ar)CO2CH3), 8,40 (IH, brd, pir-H)
39. 2,53 (3H, s, SCH3), 3,65 (3H, s, OCH3), 3,78 (3H, s, OCH3), 4,35 (2H, s, CH2), 7,05-7,55 (6H, br m, ArH), 7,58 (IH, s, //C=C(Ar)CO2CH3), 7,7-7,8 (2H, br m, ArH)
41. 2,52 (3H, s, SCH3), 3,67 (3H, s, OCH3), 3,80 (3H, s, OCH3), 4,34 (2H, s, CH2), 6,5-7,5 (6H, br m, ArH), 7,49 (IH, s, HC=C(Ar)CO2CH3)
42. Izomerek keveréke: 0,87 (3H, br t, C7/3CH2-), 1,1-1,5 (6H, br m, (CH2)3), 1,5-1,8 (2H, br m, CH2), 2,33 és 2,43 (3H, 2xs, SCH3), 3,39 (2H, br t, CH2N), 3,66 (3H, s, OCH3), 3,78 (3H, s, OCH3), 4,17 és 4,20 (2H, 2xbr s, SCH2Ar), 7,0-7,5 (4H, m, Ph), 7,53 és 7,58 (IH, 2xs, ffC=C(Ar)CO2CH3)
43. Izomerek keveréke : 0,86 (3H, br t, CW3CH2-), l, 1-1,45 (6H, brm,(CH2)3), 1,45-1,8 (2H, br m, CHj), 2,32 és 2,43 (3H, 2xs, SCH3), 3,38 (2H, br t, CH2N), 3,82 (3H, s, OCH3), 4,01 (3H, s, OCH3), 4,11 és 4,15 (2H, 2xbr s, SCH2Ar), 6,9-7,6 (4H,m,Ph)
50. 2,32 (3H, s, CH3), 2,51 (6H, s, 2xCH3), 3,71 (3H, s, OCH3), 3,81 (3H, s, CO2CH3), 6,57 (IH, d, piridingyűrű CH), 6,72 (IH, d, piridingyűrű CH), 7,08-7,53 (4H, m, ArH), 7,6 (IH, s, =CH)
52. 0,9 (6H, d, 2xCH3), 1,4-1,7 (6H, m, 3xCH2), 2,3 (3H, s, SCH3), 2,5 (2H, br s, N-CH), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,85 (3H, s, CO2CH3), 4,25 (2H, s, SCH2), 7,1 (IH, m, ArH), 7,3 (2H, m, ArH), 7,55 (IH, m, ArH), 7,6 (IH, s, =CH)
55. 2,1 (3H, s, ArCH3), 2,5 (3H, s, SCH3), 3,65 (3H, s, OCH3), 3,8 (3H, s, CO2CH3), 4,3 (2H, br s, SCH2), 6,8 (IH, m, ArH), 7,0 (IH, m, ArH), 7,1 (3H, m, ArH), 7,3 (2H, m, ArH), 7,5 (IH, m, ArH), 7,6 (IH, s, =CH)
HU 209 235 Β
Vegyület sorszáma NMR adatok (TMS-re vonatkoztatott δ ppm)
56. E és Z imino-izomerek keveréke: 1,65-2,05 (4H, m, 2xCH2, 2,2 és 2,25 (3H, 2, s, SCH3), 2,5 (IH, m, NCH), 3,2-3,45 (4H, m, NCH2 és OCH2), 3,4 (3H, d„OCH3), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,85 (3H, s, CO2CH3), 7,1 (IH, m, ArH), 7,25 (2H, m, ArH), 7,5 (IH, m, ArH), 7,6 (IH, d, =CH)
57. 2,50 (3H, s, SCH3), 3,68 (3H, s, OCH3), 3,80 (3H, s, CO2CH3), 3,90 (3H, s, ArOCH3), 4,29 (2H, s, SCH2), 6,70 (IH, d, piridin H), 7,057,5 (5H, m, 4xArH és piridin H), 7,60 (IH, s, =CH), 7,77 (lH,s, piridin H)
58. 2,54 (6H, s, SCH3 és CH3), 3,70 (3H, s, OCH3), 3,82 (3H, s, CO2CH3), 4,26 (2H, s, SCH2), 6,84 (IH, d, pirimidin H), 7,0-7,5 (4H, m, ArH), 7,60 (IH, s, =CH), 8,52 (IH, d, pirimidin H)
62. 1,45-1,65 (4H, m, 2xHet-CH2), 1,74-1,86 (2H, m, Het-CH2), 2,35-2,45 (2H, m, HetCH2), 3,67 (2H, m, Het-CH2N), 3,87 (3H, s, CO2CH3), 4,03 (2H, s, SCH2), 4,09 (3H, s, NOCH3, 7,11(1H, m, ArH), 7,2-7,4 (2H, m, ArH), 7,46 (IH, m, ArH)
63. 2,37 (3H, s, ArCH3), 2,47 (3H, s, SCH3), 3,7 (3H, s, OCH3), 3,8 (3H, s, CO2CH3), 4,26 (2H, br s, SCH2), 6,6 (IH, d, ArH), 6,8 (IH, s, ArH), 7,14 (IH, br d, ArH), 7,23-7,35 (2H, m, ArH), 7,4-7,55 (2H, m, ArH), 7,58 (IH, s, =CH)
69. 2,45 (3H, s, SCH3), 2,7-2,85 (4H, m, HetCH), 3,68-3,84 (4H, m, Het-CH), 3,86 (3H, s, CO2CH3), 4,06 (5H, br s, SCH2 és NOCH3), 7,1-7,18 (IH, m, ArH), 7,25-7, 55 (3H, m, ArH)
77. 2,66 (3H, s, SCH3), 3,73 (3H, s, OCH3), 3,89 (3H, s, CO2CH3), 4,43 (2H, s, SCH2), 7,1-7,53 (6H, m, ArH), 7,62, (IH, s, =CH), 7,97 (IH, d, ArH), 8,07 (IH, s, ArH)
„A hatástanipélda
A vegyületek aktivitását az alábbiak közül egy vagy több gomba ellen vizsgáltuk:
a) Levél teszt
Phytophthora Infestans: burgonyavész (Pl)
Plasmopara viticola: szőlőperonoszpóra (PV)
Erysiphe graminis: gabonalisztharmat (EG)
Pyricularia oryzae: rizsüszög (PO)
Pellicularia sasakii: rizstokpenész (PS)
Botrytis cinerea: szürkepenész; (BC)
Venturia inaequalis: almavarasodás (VI)
A vegyületek nedvesítőszerrel készült vizes oldatát vagy diszperzióját alkalmaztuk a tesztnövények permetezésével vagy beáztatásával. Ezeket a növényeket ezután a megfelelő környezeti körülmények között tartottuk, amely alkalmas volt a növények növekedésének fenntartására és a fertőzés kifejlődésére. Megfelelő idő elteltével a levélfelületen a fertőzést vizuálisan értékeltük. A vegyületeket aktívnak értékeltük, ha 125 ppm (tömeg/térfogat) vagy ennél kisebb koncentrációban 50%-nál nagyobb védelmet nyújtanak fertőzéssel szemben.
b) Talajpatogén teszt
Ebben a tesztben a vegyületek Rhizoctonia solani (RS) elleni hatását vizsgáltuk:
Homokos talajon lévő étkezési kukoricát tartalmazó edényeket inokuláltunk a tesztgombával és inkubáltuk. Ezt a kultúrát használtuk egy műanyag pohárba helyezett komposzt megfertőzésére. A vegyületek nedvesítőszerrel készült vizes oldatát vagy diszperzióját adtuk a poharakba. így mindegyik edénybe a vegyület kívánt koncentrációban került bele. A kontroll poharakat a tesztvegyület nélküli hasonló oldatokkal vagy diszperziókkal kezeltük. A tesztvegyületeknek az egyes edényekbe való bejuttatása után rögtön káposztamagokat ültettünk mindegyik edénybe. A magokat befedtük a kezelt és fertőzött talajjal és az edényeket olyan ellenőrzött környezeti körülmények között inkubáltuk, amely alkalmas volt a növények növekedésére és a fertőzés kifejlődésére. A kikelő káposztapalántákat megszámoltuk és a százalékos fertőzés elleni védelmet összehasonlítottuk a kezeletlen, fertőzött edényekkel. A vegyületeket aktívnak értékeltük, ha a talaj tömegéhez képest 100 tömegrész, vagy kisebb mint egymilliomod rész koncentrációban a védelem nagyobb, mint 50%.
Az aktivitásokat a következőképpen jelöltük: (+ = aktív).
Ve* gyü- let sor- száma Pl PV EG PO PS BC VI RS
1. 4- + + 4-
2. + 4- 4-
3. + + 4-
4. + 4- 4-
5. + +
7. 4- + + + + 4-
8. + 4- 4- 4- 4- 4-
9. 4- 4- 4- 4- +
10. + + + 4- 4-
11. + + + 4- +
12. + + + 4- +
13. + + + 4- +
14. + +
15. + + + + +
16. + + + 4- 4-
17. 4-
18. + + 4-
HU 209 235 Β
Ve- gyü- let sor- száma Pl PV EG PO PS BC VI RS
19. + + +
20. + + + + + +
21. 4- + 4-
22. + 4-
23. 4- + 4- 4-
24. 4- 4- + 4-
25. + 4- + 4-
26. + +
27. + + + 4- 4- + + +
28. + + 4- 4- 4-
29. +
30. + + + +
31. + 4- + + 4- 4- +
32. + 4- 4- 4- 4- 4- 4-
33. + + + 4- + 4-
34. 4-
35. 4- + 4-
36. + 4-
37. 4- + 4-
38. + 4- 4- 4-
39. + + + + 4- 4-
40. 4- + 4- + 4-
41. + 4- + 4-
42. 4- 4- + 4- 4- 4- 4- 4-
43. 4- + +
44. 4- + + 4- 4-
45. + +
46. 4- + 4- 4-
48. + -t- + + 4- 4- 4-
49. 4- 4- +
50. + + + 4-
51. 4- 4- 4- 4- 4-
52. 4- 4- 4-
„B hatástani példa
Ez a példa mutatja be a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek inszekticid aktivitását.
A tesztvegyületet különböző koncentrációban tartalmazó acetonos oldat 1 cnÉ-es aliquot részét alkalmaztuk 1 cmx2 cm-es fogászati vattatamponon, amelyet 2 cm átmérőjű és 5 cm hosszú üvegfiolába helyeztünk. Szárítás után a kezelt anyagokat 1 cm3 semleges oldattal impregnáltuk, majd fémzöld döglégy (Lucilia sericata) első lárvaállapotú fejlődési szakaszban lévő lárvájával megfertőztük, ezt követően lefedtük egy vattatamponnal, majd 24 órán át 25 ’C-on tartottuk. Az 1., 3., 7-9., 13-15., 20-23., 26., 28., 31., 41. és 51. számú vegyületek LC50 értéke kevesebb 300 ppm-nél, a kontrollokban az elhullás kisebb volt 5%-nál.

Claims (4)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Fungicid vagy inszekticid készítmény növényi kártevők ellen, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,005-75 t% mennyiségben (I) általános képletű akrilsav-észter-származékot vagy ezek közül a bázikus vegyületeknek a hidroklorid addíciós sóját tartalmazza a képletben
W nitrogénatomot vagy =CH- csoportot jelent, és Q jelentése -C(R’)=N-R2 általános képletű csoport, amelyben
R1 1-2 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-2 szentatomos alkil-tio-csoportot jelent és
R2 jelentése
a) fenilcsoport, mely egy vagy két, a következők közül választott szubsztituenssel van helyettesítve: 1-4 szénatomos alkilcsoport, metoxicsoport, halogénatom, trifluor-metilcsoport, metoxi-karbonil-csoport és fenoxicsoport,
b) heteroarilcsoport, mely piridil-, benztiazolil-, pirimidil-, izotiazolil-, kinolil-, tiadiazolil-, tiazolil-, izoxazolil- és oxadiazolilcsoport valamelyike, e csoportok egy vagy két, a következők közül választott szubsztituenssel lehetnek helyettesítve: halogénatom, metilcsoport, metoxicsoport, trifluor-metil-csoport és adott esetben klóratommal helyettesített fenilcsoport,
c) heterociklusos csoport, mely tetrahidroazepinil-, hexahidroazepínil-, morfolino-, adott esetben metilcsoporttal kétszeresen helyettesített piperidil-, adott esetben metilcsoporttal egyszeresen helyettesített imidazolinilcsoport, 4,5,6,7-tetrahidro-benztitazoliI-csoport- vagy adott esetben metoxi-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített pirrolidino-csoport lehet,
d) ciklohexilcsoport vagy 1,2,3,4-tetrahidronaftil-csoport, vagy
e) 5-12 szénatomos alkilcsoport, és ha R1 jelentése alkilcsoport vagy ha W jelentése nitrogénatom, R2 helyettesítetlen fenilcsoportot is képviselhet - mezőgazdaságilag alkalmazható hígító- vagy vivőanyaggal együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan akrilsav-észter-származékot tartalmaz, amelynek (I) általános képletében W jelentése az 1. igénypontban megadott és Q jelentése -C(R')=N-R2 általános képletű csoport, amelyben R1 metil-tio- vagy metilcsoportot jelent és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott.
3. Eljárás növénykártevő gombák és rovarok elleni
HU 209 235 Β védekezésre, azzal jellemezve, hogy a fertőzött helyre vagy a fertőzésnek kitett helyre hektáronként 0,000057,5 kg hatóanyagot juttatunk ki, az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmény formájában.
4. Eljárás (I) általános képletű akrilsav-észter-származékok, ezek közül a bázikus vegyületek hidroklorid addíciós sóinak az előállítására - a képletben,
W nitrogénatomot vagy =CH- csoportot jelent, és Q jelentése -C(R’)=N-R2 általános képletű csoport, amelyben
R1 1-2 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-2 szénatomos alkil-tio-csoportot jelent és
R2 jelentése
a) fenilcsoport, mely egy vagy két, a következők közül választott szubsztituenssel van helyettesítve: 1-4 szénatomos alkilcsoport, metoxicsoport, halogénatom, trifluor-metilcsoport, metoxi-karbonil-csoport és fenoxicsoport,
b) heteroarilcsoport, mely piridil-, benz-tiazolil-, pirimidil-, izotiazolil-, kinolil-, tiadiazolil-, tiazolil-, izoxazolil- és oxadiazolilcsoport valamelyike, e csoportok egy vagy két, a következők közül választott szubsztituenssel lehetnek helyettesítve: halogénatom, metilcsoport, metoxicsoport, trifluor-metil-csoport és adott esetben klóratommal helyettesített fenilcsoport,
c) heterociklusos csoport, mely tetrahidroazepinil-, hexahidroazepinil-, morfolino-, adott esetben metilcsoporttal kétszeresen helyettesített piperidil-, adott esetben metilcsoporttal egyszeresen helyettesített imidazolinilcsoport, 4,5,6,7-tetrahidro-benztiazolil-csoport vagy adott esetben metoxi-metil-csoporttal egyszeresen helyettesített pirrolidinocsoport lehet,
d) ciklohexilcsoport vagy 1,2,3,4-tetrahidronaftil-csoport, vagy
e) 5-12 szénatomos alkilcsoport, és ha R1 jelentése alkilcsoport vagy ha W jelentése nitrogénatom, R2 helyettesítetlen fenilcsoportot is képviselhet -, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletű akrilsav-észter-származékot - a képletben W jelentése a tárgyi körben megadott és Z kilépő csoportot, így halogén atomot jelent - reagáltatunk egy (IV) általános képletű tiokarbonsavamiddal vagy ditiokarbamáttal - a képletben R* és R2 jelentése a tárgyi körben megadott -, és kívánt esetben egy, a fenti eljárással előállított bázikus vegyületet önmagában ismert módon hidroklorid addíciós sóvá alakítunk.
HU9095A 1989-01-11 1990-01-10 Fungicide and insecticide compositions containing acrylic acid ester derivatives as active components and process for producing the active components HU209235B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB898900578A GB8900578D0 (en) 1989-01-11 1989-01-11 Fungicides
GB898900579A GB8900579D0 (en) 1989-01-11 1989-01-11 Fungicides
GB898900581A GB8900581D0 (en) 1989-01-11 1989-01-11 Fungicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU900095D0 HU900095D0 (en) 1990-03-28
HUT52915A HUT52915A (en) 1990-09-28
HU209235B true HU209235B (en) 1994-04-28

Family

ID=27264271

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9095A HU209235B (en) 1989-01-11 1990-01-10 Fungicide and insecticide compositions containing acrylic acid ester derivatives as active components and process for producing the active components

Country Status (18)

Country Link
US (2) US5332752A (hu)
EP (1) EP0378308B1 (hu)
JP (1) JP2846911B2 (hu)
CN (1) CN1025980C (hu)
AT (1) ATE136543T1 (hu)
AU (1) AU628469B2 (hu)
BR (1) BR9000089A (hu)
CA (1) CA2007607A1 (hu)
DE (1) DE69026395T2 (hu)
DK (1) DK0378308T3 (hu)
ES (1) ES2088410T3 (hu)
FI (1) FI94412C (hu)
GR (1) GR3020140T3 (hu)
HU (1) HU209235B (hu)
IE (1) IE72965B1 (hu)
IL (1) IL92992A (hu)
PT (1) PT92824B (hu)
TR (1) TR24332A (hu)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2828186B2 (ja) * 1991-09-13 1998-11-25 宇部興産株式会社 アクリレート系化合物、その製法及び殺菌剤
GB9122098D0 (en) * 1991-10-17 1991-11-27 Ici Plc Fungicides
IL106474A0 (en) * 1992-08-08 1993-11-15 Basf Ag Benzyl derivatives and their use as pesticides
GB9218242D0 (en) * 1992-08-27 1992-10-14 Ici Plc Chemical process
DE4305502A1 (de) * 1993-02-23 1994-08-25 Basf Ag Ortho-substituierte 2-Methoxyiminophenylessigsäuremethylamide
EP0617014B1 (en) * 1993-03-19 1997-10-29 Ube Industries, Ltd. Oxime ether compound, processes for preparing the same and fungicide containing the same
TW339261B (en) * 1993-12-03 1998-09-01 Sumitomo Chemical Co Dithiocarbonimide derivative, fungicidal/insecticidal/acaricidal agent coniaining said derivative as active ingredient, intermediate for use in production of said derivative and process for producing said derivative from said intermediate
JPH093031A (ja) * 1995-04-17 1997-01-07 Mitsubishi Chem Corp ヒドロキサム酸誘導体並びにそれを含有する農園芸用殺菌剤
JPH0912551A (ja) * 1995-06-23 1997-01-14 Ube Ind Ltd イミノチオエーテル系化合物、その製法及び中間体並びに殺菌・殺ダニ剤
WO1997001538A1 (en) * 1995-06-28 1997-01-16 Zeneca Limited Process for the preparation of 2-(6-substituted pyrid-2-yloxymethyl)phenylacetate
GB9521343D0 (en) * 1995-10-18 1995-12-20 Zeneca Ltd Fungicides
DE19601139A1 (de) * 1996-01-15 1997-07-17 Bayer Ag Acylierte 5-Amino-1,2,4-thiadiazole
DE19605901A1 (de) * 1996-02-17 1997-08-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Methylphenyl)-3-methoxyacrylsäure -methylester
FR2754254B1 (fr) * 1996-10-09 1998-10-30 Rhone Poulenc Agrochimie Fongicides a groupes hydroximiques et hydrazoniques
KR19990036612A (ko) * 1997-10-08 1999-05-25 고사이 아끼오 벤질 브로마이드 유도체의 제조 방법
EP1178036A1 (en) * 2000-08-04 2002-02-06 Aventis Cropscience S.A. Fungicidal phenylimidate derivatives
KR100392075B1 (ko) * 2000-09-25 2003-07-22 한국화학연구원 살균효과를 가지는 옥사졸 유도체
KR100392074B1 (ko) * 2000-09-25 2003-08-19 한국화학연구원 살균효과를 가지는 싸이아졸 유도체
IL158009A0 (en) * 2001-05-15 2004-03-28 Du Pont Pyridinyl fused bicyclic amides as fungicides
KR100427262B1 (ko) * 2001-07-16 2004-04-14 한국화학연구원 살균활성을 가지는 유황함유 메톡시 아크릴레이트 유도체
WO2021168903A1 (zh) * 2020-02-28 2021-09-02 江苏仁明生物科技有限公司 一种s-取代-缩氨基硫脲结构化合物及其制备方法和应用
CN112898222B (zh) * 2021-02-01 2022-09-13 长沙理工大学 噁二唑类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8617648D0 (en) * 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
ES2053258T3 (es) * 1987-02-09 1994-07-16 Zeneca Ltd Fungicidas.
IL87020A (en) * 1987-07-11 1996-09-12 Schering Agrochemicals Ltd Acrylic acid derivatives and their use as pesticides
GB2210041B (en) * 1987-09-09 1992-07-01 Ici Plc Fungicidal derivatives of propenoic acid
DE3836581A1 (de) * 1988-10-27 1990-05-03 Basf Ag Heterocyclisch substituierte (alpha)-aryl-acrylsaeuremethylester und ihre verwendung
GB9009916D0 (en) * 1990-05-02 1990-06-27 Schering Agrochemicals Ltd Preparation of acrylic acid derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FI900146A0 (fi) 1990-01-11
US5332752A (en) 1994-07-26
PT92824B (pt) 1995-11-30
AU628469B2 (en) 1992-09-17
FI900146A7 (fi) 1990-07-12
HUT52915A (en) 1990-09-28
FI94412C (fi) 1995-09-11
IE72965B1 (en) 1997-05-07
CN1044097A (zh) 1990-07-25
HU900095D0 (en) 1990-03-28
JP2846911B2 (ja) 1999-01-13
JPH02288806A (ja) 1990-11-28
AU4780090A (en) 1990-07-19
FI94412B (fi) 1995-05-31
DE69026395D1 (de) 1996-05-15
GR3020140T3 (en) 1996-08-31
DE69026395T2 (de) 1997-03-06
EP0378308A1 (en) 1990-07-18
BR9000089A (pt) 1990-10-16
ES2088410T3 (es) 1996-08-16
IE900076L (en) 1990-07-11
US5510344A (en) 1996-04-23
TR24332A (tr) 1991-09-01
CA2007607A1 (en) 1990-07-11
IL92992A (en) 1994-06-24
PT92824A (pt) 1990-07-31
EP0378308B1 (en) 1996-04-10
CN1025980C (zh) 1994-09-28
DK0378308T3 (da) 1996-08-05
ATE136543T1 (de) 1996-04-15
IL92992A0 (en) 1990-09-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960012207B1 (ko) 아크릴레이트 살진균제
HU209235B (en) Fungicide and insecticide compositions containing acrylic acid ester derivatives as active components and process for producing the active components
US5756524A (en) Anilide derivatives as fungicides
WO1996029301A1 (en) Fungicidal compounds
CA2095941A1 (en) Pyrazoles
EP0837856B1 (en) Pesticidal tris-oximino heterocyclic compounds
CA1136143A (en) Insecticidally active thiazolylidene-oxo- propionitriles and their manufacture and use
KR100297332B1 (ko) 해충구제제로서의피리딜-1,2,4-티아디아졸
KR20000075703A (ko) 옥심 에테르 화합물, 그것의 용도 및 그것의 제조 중간체
US4804673A (en) Fungicidal sulfonyl azoles
WO1996029305A1 (en) Fungicidal compounds
US5310920A (en) N-vinylimidazolidine derivatives insecticides containing same as an effective ingredient
CA2103463A1 (en) Propenoic acid derivatives
JP3162530B2 (ja) 置換されたピリジルピリミジン
EP0907634B1 (en) Pesticides
JPS60233048A (ja) アロフアネート誘導体
JPH08277272A (ja) ４−アルキルチオ−ピリミジン−５−イル酢酸誘導体
US20020111273A1 (en) Dihydrobenzene pesticides
CZ499188A3 (cs) Fungicidní a insekticidní prostředek a způsob výroby účinných látek
JPH07613B2 (ja) ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤
EP0416746A2 (en) Fungicides containing an alkoxycarbonylvinyl group or an alkyloxyimino group
PL155671B1 (pl) Środek grzybobójczy lub owadobójczy do zwalczania szkodników w rolnictwie
MXPA00007713A (en) 2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides
DD291467A5 (de) Landwirtschaftliche zusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee