HU206705B - Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide - Google Patents
Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- HU206705B HU206705B HU905898A HU589890A HU206705B HU 206705 B HU206705 B HU 206705B HU 905898 A HU905898 A HU 905898A HU 589890 A HU589890 A HU 589890A HU 206705 B HU206705 B HU 206705B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methoxy
- compounds
- sulfonic acid
- herbicide
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- -1 propargyloxy Chemical group 0.000 claims description 17
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 14
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims 1
- HBTNVNYGEQDBBQ-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(4-methoxypyrimidin-2-yl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]-n-nitro-1,2,4-triazole-3-sulfonamide Chemical class COC1=CC=NC(C2(C=CC=CC2)N2N=C(N=C2)S(=O)(=O)N[N+]([O-])=O)=N1 HBTNVNYGEQDBBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 4
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 4
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 3
- 241000759199 Eleocharis acicularis Species 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 2
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 2
- 244000085269 Scirpus juncoides Species 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQYOZFSCMKJER-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxy-2H-pyrimidin-2-yl)-N-nitro-N-phenyl-1,2,4-triazole-3-sulfonamide Chemical class [N+](=O)([O-])N(C1=CC=CC=C1)S(=O)(=O)C1=NN(C=N1)C1N(C=CC=N1)OC SXQYOZFSCMKJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSUVJUHESNUJGT-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n-(2-nitro-6-prop-2-ynoxyphenyl)-1,2,4-triazole-3-sulfonamide Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N2N=C(N=C2)S(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2OCC#C)[N+]([O-])=O)=N1 GSUVJUHESNUJGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXJWETDFIWKUHH-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazole-5-sulfonamide Chemical class NS(=O)(=O)C=1N=CNN=1 WXJWETDFIWKUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trichloro-n-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide Chemical compound O1C(C)=CC(NS(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(Cl)C=2)Cl)=N1 HFFXLYHRNRKAPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical class CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical class CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- CHPIPWXWNZRFDI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(NS(=O)(=O)C2=NN(C=N2)C2=NC(=CC(=N2)OC)C)C(=CC=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound CC1=C(NS(=O)(=O)C2=NN(C=N2)C2=NC(=CC(=N2)OC)C)C(=CC=C1)[N+](=O)[O-] CHPIPWXWNZRFDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUZXBEXIMQGGDX-UHFFFAOYSA-N COC1=C(NS(=O)(=O)C2=NN(C=N2)C2=NC(=CC(=N2)OC)OC)C(=CC=C1)[N+](=O)[O-] Chemical compound COC1=C(NS(=O)(=O)C2=NN(C=N2)C2=NC(=CC(=N2)OC)OC)C(=CC=C1)[N+](=O)[O-] TUZXBEXIMQGGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001290564 Fimbristylis Species 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical class CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 201000005702 Pertussis Diseases 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241001408202 Sagittaria pygmaea Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N Taurine Natural products NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- AWLUSKXONFWJHK-UHFFFAOYSA-N n-(2-nitro-6-prop-2-ynoxyphenyl)-1h-1,2,4-triazole-5-sulfonamide Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(OCC#C)=C1NS(=O)(=O)C1=NC=NN1 AWLUSKXONFWJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
A találmány új l-(metoxi-pirimidinil)-lH-l,2,4-triazol3- szulfonsav-nitro-anilid-származékok előállítási eljárására, e vegyületeket tartalmazó herbicid szerekre, valamint alkalmazásukra vonatkozik.
A 0246749 sz. európai szabadalmi bejelentésben (A) általános képletű, herbicid hatású triazol-szulfonamid származékokat és ezek sóit igénylik, a képletben R1 jelentése hidrogénatom, egy szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, cikloalkilcsoport, arilcsoport, aralkilcsoport, acilcsoport, alkoxi-karbonil-csoport, amino-karbonil-csoport, szulfonilcsoport vagy egy heterociklusos csoport,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, hidroxilcsoport, merkaptocsoport, egy szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, alkoxicsoport, alkil-tio-csoport, alkil-szulfinil-csoport, alkil-szulfonil-csoport, acilcsoport, alkoxi-karbonil-csoport, amino-karbonil-csoport vagy aminocsoport vagy egy heterociklusos csoport,
R3 jelentése szubsztituált vagy szubsztituálatlan heterociklusos, benzoheterociklusos, arilcsoport vagy aralkilcsoport, és
R4 jelentése hidrogénatom, egy szubsztituált vagy szubsztituálatlan alkilcsoport, alkenilcsoport, alkinilcsoport, acilcsoport, alkil-szulfonil-csoport, alkoxi-karbonil-csoport, amino-karbonil-csoport vagy aralkilcsoport vagy egy (B) képletű csoport, ahol R1 és R2 jelentése a fenti.
Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy ezen széles szabadalmi igény keretén belül vegyületek speciális csoportja különösen értékes tulajdonságokkal rendelkezik. Ezen csoport kiválasztása sem a korábbi publikációból nem következett, sem más szempontokból nem volt előre látható, hogy a vegyületek ezen csoportja különös előnyöket mutatna.
A találmány szerint (I) általános képletű l-(metoxipirimidinil)-lH-l,2,4-triazol-3-szulfonsav-nitro-anilideket részesítünk előnyben, a képletben R1 jelentése metilcsoport, metoxicsoport, allil-oxi-csoport vagy propargil-oxi-csoport és R2 jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 jelentése metilcsoporttól eltérő, amennyiben R2 metoxicsoportot képvisel, így tehát a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek olyan lH-l,2,4-triazol-3-szulfonsavamidszármazékok, amelyek a szulfonsavamid-kötésen (meghatározott szubsztituenseket hordozó) fenilcsoportot tartalmaznak, és amelyeknél a triazolgyűrű 1helyzetben 4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il-csoporttal vagy
4- metoxi-6-metil-pirimidin-2-il-csoporttal szubsztituált.
Az (I) általános képletű vegyületek előállítását az EP 246 749 sz. európai szabadalmi leírás írja le.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket jó herbicid hatás jellemzi, különösen nagy a hatékonyságuk a rizs fő gyomai ellen, ugyanakkor jó a szelektivitásuk tuszkakora rizsben. A rizs fontos gyomaival szembeni jó hatékonyságnak a tuszkakora rizszsel szemben tanúsított jó szelektivitással való kombinációja nem mutatkozik meg azoknál a vegyieteknél, amelyeket a 0246749 számú európai szabadalmi bejelentés ismertet.
A találmányunk szerinti növényvédő szerek hatóanyagainak hatását a legközelebbi, az EP 246749, valamint a 4959094 számú amerikai (Wegner et. al.) szabadalmi leírásokból ismertekével hasonlítottuk össze.
Az összehasonlító biológiai vizsgálati adatok igazolják a találmányunk szerinti 1., 2., 3. és 4. jelölésű vegyületeket tartalmazó herbicid szereknek a rizs gyomaival - így Cyperus-szal, Sagittariaval és Eleocharisszal - szembeni hatásosságát, a haszonnövénnyel szembeni egyidejű szelektivitás mellett. Az EP 246 749 számú európai szabadalmi leírásból ismert vegyületek (122. és 141. sz. vegyület), valamint az US 4959094 számú szabadalmi leírásból ismert vegyületek (19., 20. és 21. számú vegyületek) nem rendelkeznek ugyanolyan jó szelektivitással.
Az (I) általános képletű vegyületeket például úgy állítjuk elő, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R1 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező - valamely (V) általános képletű vegyülettel - a képletben (Z) jelentése klór- vagy brómatom vagy egy alkil- vagy aril-szulfonil-csoport és R2 jelentése a fentiekben megadottakkal megegyező - reagáltatjuk valamilyen megfelelő oldószerben, savmegkötőszer jelenlétében.
Az említett eljárást előnyösen valamilyen hígítószerjelenlétében hajtjuk végre. Erre a célra valamenynyi, az alkalmazott reagensekkel szemben inért oldószer alkalmazható.
Ilyen oldószerekre, illetve hígítószerekre példaképpen a következők említhetők meg: víz, alifás, aliciklusos és aromás szénhidrogének, amelyek adott esetben klórozottak lehetnek, így pl. a hexán, ciklohexán, petroléter, ligroin, benzol, toluol, xilol, metilén-klorid, kloroform, szén-tetraklorid, etilén-klorid, és a triklór-etilén, éterek, így például a diizopropil-éter, dibutil-éter, propilén-oxid, dioxán és tetrahidrofurán, ketonok, így pl. az aceton, metil-etil-keton, metil-izopropil-keton és a metil-izobutilketon, nitrilek, így például az acetonitril és a propionitril, alkoholok, így pl. a metanol, etanol, izopropanol, butanol és az etilénglikol, észterek, így például az etil-acetát és az amil-acetát, savamidok, így például a dimetil-formamid és a dimetil-acetamid, szulfonok és szulfoxidok, így pl. a dimetil-szulfoxid és a szulfolán, valamint bázisok, így például a piridin.
A reakciókat előnyösen szobahőmérsékleten és a mindenkori reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakciókat környezeti nyomáson végezhetjük, illetve kisebb nyomáson is végrehajthatjuk azokat.
Az előállítási eljárást előnyösen inért oldószerekben, így dioxánban, tetrahidrofuránban, dimetil-formamidban vagy N-metil-pirrolidinonban, adott esetben katalizátor jelenlétében hajtjuk végre. Savmegkötőszerre példaképpen fém-hidridek, tercier-aminok, így például trietil-amin vagy diizopropil2
HU 206 705 Β etil-amin és szervetlen bázisok, így pl. alkálifémvagy alkáliföldfém-hidroxidok vagy -karbonátok említhetők meg.
A fentiekben említett eljárás szerint előállított (I) általános képletű vegyületek szokásos eljárásokkal különíthetők el a reakcióelegyből, például az alkalmazott oldószernek normál vagy csökkentett nyomáson végzett ledesztillálásával, vízzel való kicsapással vagy extrahálással.
Nagyobb tisztasági fok rendszerint oszlopkromatográfiás tisztítással, valamint frakcionált desztillálással vagy kristályosítással érhető el.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek rendszerint színtelen és szagtalan kristályokat képeznek, amelyek vízben és alifás szénhidrogénekben, így petroléterben, hexánban, pentánban és ciklohexánban kevéssé oldódnak, jól oldódnak viszont halogénezett szénhidrogénekben, így kloroformban, metilén-kloridban és szén-tetrakloridban, aromás szénhidrogénekben, így benzolban, toluolban és xilolban, éterekben, így dietil-éterben, tetrahidrofuránban és dioxánban, karbonsav-nitrilekben, így acetonitrilben, alkoholokban, így metanolban és etanolban, karbonsav-amidokban, így dimetil-formamidban és szulfoxidokban, így dimetil-szulfoxidban.
A (IV) és (V) általános képletű vegyületek az irodalomban leírt, különösen a 0246749 sz. európai szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárásokkal állíthatók elő.
Mint azt a fentiekben kifejtettük, az (I) általános képletű vegyületek jó herbicid hatással rendelkeznek. Ez a hatás egyszikű és kétszikű gyomokra terjed ki, ugyanakkor jó a szelektivitás a különböző haszonnövényekben, így pl. tuszkarora rizsben.
Az említett vegyületek, valamint az ezeket tartalmazó szerek például a következő növényfajtáknál alkalmazhatók:
A következő nemzetségekbe tartozó kétszikű gyomok ellen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea és Chrysanthenum.
A következő nemzetségekbe tartozó egyszikű gyomok ellen: Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum és Apera.
A felhasználási mennyiség a kikelés előtti és kikelés utáni alkalmazás jellegétől függően 0,01 és 1 kg/hektár közötti.
Az (I) általános képletű vegyületek egyedül, egymással vagy egyéb hatóanyagokkal alkotott keverékeik alakjában alkalmazhatók. Adott esetben egyéb növényvédő vagy kártevőirtó szerekkel kombinálhatok, a kívánt céltól függően. Amennyiben a hatásspektrum szélesítése a cél, úgy egyéb herbicidekkel is kombinálhatók. Herbicid hatású keverési partnerekként például azok a hatóanyagok alkalmasak, amelyeket a Weed Abstracts-ben, Vol, 38,3. sz., 1989, a „List of common names and abbreviations employed fór currently used herbicides and plánt growwth regulators in Weed Abstracts” cím alatt felsorolnak.
A hatás intenzitását és a hatás sebességét például hatásfokozó adalékokkal, így szerves oldószerek, nedvesítőszerek és olajok hozzáadásával érhetjük el. Ennélfogva ilyen adalékok adott esetben a hatóanyag adagolásának a csökkentését teszik lehetővé.
A definiált hatóanyagokat vagy ezek keverékeit célszerűen készítmények - így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók alakjában, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagok, illetve hígítószerek és adott esetben tapadást elősegítő, nedvesítő-, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagok hozzáadásával alkalmazzuk.
Megfelelő folyékony hordozóanyagok például alifás és aromás szénhidrogének, például a benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, továbbá ásványolaj-frakciók és növényi olajok.
Szilárd hordozóanyagokként ásványi anyagok, például bentonit, szilikagél, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, valamint növényi termékek, például lisztek alkalmazhatók.
Felületaktív anyagokra példaképpen a következők említhetők meg: kalcium-ligninszulfonát, polietilén-alkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és ezek sói, fenolszulfonsavak és ezek sói, formaldehid-kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint szubsztituált benzolszulfonsavak és ezek sói.
A hatóanyag, illetve hatóanyagok hányada a különböző készítményekben széles határok között változhat. A találmány szerinti szerek például mintegy 10-90 tömegszázalék hatóanyagot, mintegy 90-10 tömegszázalék folyékony vagy szilárd hordozóanyagot, valamint adott esetben 20 tömegszázalékig terjedő mennyiségű felületaktív anyagot tartalmaznak.
A szereket szokásos módon alkalmazhatjuk például vízzel mint hordozóval mintegy 100-1000 liter/hektár permetlé mennyiséget használva. A találmány szerinti szereket alkalmazhatjuk mind az ún. Low-Volume-, mind az Ultra-Low-Volume-eljárásban és használhatjuk az ún. mikrogranulátumos alakban is.
A találmány szerinti készítményeket ismert módon állíthatjuk elő, például őrlési és keverési eljárással. Kívánt esetben az egyes komponenseket csak röviddel a készítmény alkalmazása előtt keverjük össze, mint azt például az ún. tankkeverős eljárásban a gyakorlatban végzik.
A különböző készítmények előállítására például a következő komponenseket alkalmazzuk:
A) Permetezőpor
1. 25 tömegszázalék hatóanyag 60 tömegszázalék kaolin 10 tömegszázalék kovasav tömegszázalék, a ligninszulfonsav kalciumsójából és az N-metil-N-oleil-taurin nátriumsójából álló keverék
HU 206 705 Β
2. 40 tömegszázalék hatóanyag 25 tömegszázalék agyagásványok 25 tömegszázalék kovasav 10 tömegszázalék, a ligninszulfonsav kalciumsójából és alkil-fenil-poliglikol-éterekből álló keverék
B) Paszta tömegszázalék hatóanyag 5 tömegszázalék nátrium-alumínium-szilikát 15 tömegszázalék cetil-poliglikol-éter (8 mól etilén-oxiddal) tömegszázalék orsóolaj tömegszázalék polietilénglikol 23 tömegszázalék víz
C) Emulziós koncentrátum tömegszázalék hatóanyag 15 tömegszázalék ciklohexanon 55 tömegszázalék xilol tömegszázalék, a dodecil-benzolszulfonsav kalciumsójából és nonil-fenil-polioxietilénből álló keverék.
Az alábbi példák kapcsán közelebbró'l is megvilágítjuk a találmány szerinti vegyületek előállítását:
1. példa l-(4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-lH-l,2,4-triazol3-szulfonsav-(6-nitro-2-propargil-oxi-anilid)
3,23 g (10 mmól) lH-l,2,4-triazol-3-szulfonsav-6nitro-2-propargil-oxi~anilidet és 2,76 g (20 mmól) kálium-karbonátot 25 ml dimetil-formamidban, védőgáz atmoszférában, 10 percig 50 °C-ra melegítünk. 0 °C-ra való lehűlés és 2,18 g (10 mmól) 4,6-dímetoxi-2-(metil-szulfonil)-pirimidin hozzáadása után a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni és 20 órán át utánkeverjük. A reakcióoldatot 300 ml jéghideg, telített nátrium-klorid-oldatba keverjük és 2 n hidrogén-klorid-olattal pH = 4-re megsavanyítjuk. A kristályokat leszívatjuk és kovasavgélen hexán és etilénacetát-elegyekkel (0-100 tf% etil-acetát) kromatográfiásan tisztítjuk.
Kitermelés: 2,77 g (az elméleti érték 60%-a) Olvadáspont: 177-181 °C.
Analóg módon állítjuk elő a következő találmány szerinti vegyületeket is:
| Példa | A vegyiilet neve | Fizikai állandó |
| 2. | 1 -(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)- ÍH-1,2,4,-triazol-3szulfonsav-(2-metil-6-nitroanilid) | Op.: 203-204 °C |
| 3. | l-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2il)- IH-1,2,4-triazol-3-szulfonsav-(2-mctoxi-6-nitroanilid | Op.: 226-229 °C |
| 4. | 1 -(4,6-dimetoxi-pirimidin-2il)- IH-1,2,4-triazol-3-szulfonsav-(2-allil-oxi-6-nitroanilid | Op.: 134-137 °C |
| Példa | A vegyület neve | Fizikai állandó |
| 5. | 1 -(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-lH-l,2,4,-triazol-3szulfonsav-(2-metoxi-6-nitroanilid) | Op.: 193-196 °C |
| 6. | 1 -(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-1 Η-1,2,4,-triazol-3szulfonsav-(2-allil-6-nitroanilid) | Op.: 179-184 °C |
| 7. | 1 -(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-1 Η-1,2,4,-triazol-3szulfonsav- (6-n itro-2-propargil-oxi-anilid) | Op.: 187-191 °C |
A következő példák kapcsán megvilágítjuk a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek, illetve az ezeket tartalmazó szerek alkalmazási lehetőségeit.
„A példa
A táblázatban felsorolt vegyületeket növényházban az ugyancsak megadott felhasználási mennyiségben alkalmazzuk. Erre a célra a hatóanyagokat készítmények alakjában a vízfelületre pipettázzuk 1500 ml vizet tartalmazó edényekbe. A vizsgált növényfajtákat kikelés előtt és 1-5 leveles stádiumban alkalmazzuk. Az alkalmazás után 3 héttel értékeljük a növények károsodását. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek erős hatást mutatnak Cyperus difformis és Eleocharis acicularis ellen, ugyanakkor szelektívek tuszkarora rizzsel szemben.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás = gyenge károsodás = közepes károsodás = erős károsodás = teljes pusztulás
ORYSA = Oryza sativa
CYPDI = Cyperus difformis
ELOAC = Eleocharis acicularis
| (I) általános képletű vegyületek | Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha | 0 R Y s A | c Y P D I | E L O A C |
| 1. példa | 0,1 | 0 | 4 | 4 |
| 2. példa | 0,1 | 0 | 4 | 4 |
| 3. példa | 0,1 | 0 | 4 | 4 |
| 6. példa | 0,1 | 0 | 4 | 4 |
| 7. példa | 0,1 | 0 | 4 | 4 |
| kezelet- len | - | 0 | 0 | 0 |
„B példa
A táblázatban felsorolt vegyületeket növényházban az ugyancsak megadott felhasználási mennyiség4
HU 206 705 Β ben alkalmazzuk. Erre a célra a hatóanyagokat készítmények alakjában 1500 ml vizet tartalmazó edények vízfelületére pipettázzuk. A vizsgált növényfajtákat kikelés előtt és 1-5 leveles stádiumban alkalmazzuk. Az alkalmazás után 3 héttel értékeljük a növények károsodását. A találmány szerinti eljárással előállított vegyület erőteljes hatást mutat Monochoria vaginalis ellen, ugyanakkor szelektív tuszkarora rizzsel szemben. Az összehasonlító szer gyengébb hatású.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás = gyenge károsodás = közepes károsodás = erős károsodás = teljes pusztulás
ORYSA Oryza sativa
MOOVA = Monochoria vaginalis
| (I) általános képletű vegyületek | Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha | O R Y S A | M O O V A |
| 3. példa | 0,05 | 0 | 4 |
| kezeletlen | - | 0 | 0 |
| Összehasonlító szer: | |||
| Benszulfuron-metil | 0,05 | 0 | 3 |
„C” példa
A táblázatban felsorolt vegyületeket növényházban az ugyancsak megadott felhasználási mennyiségben alkalmazzuk. Erre a célra a hatóanyagokat készítmények alakjában 1500 ml vizet tartalmazó edények vízfelületére pipettázzuk. A vizsgált növényfajtákat kikelés előtt és 1-5 leveles stádiumban alkalmazzuk. Az alkalmazás után 3 héttel értékeljük a növények károsodását. A találmány szerinti eljárással előállított vegyület erős hatást mutat Scirpus juncoides ellen, ugyanakkor szelektív tuszkarora rizsben. Az összehasonlító szer gyengébb hatású.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás = gyenge károsodás = közepes károsodás = erős károsodás = teljes pusztulás
ORYSA = Oryza sativa
SCPJU = Scirpus juncoides
| (1) általános képletű vegyületek | Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha | O R Y S A | S C P J U |
| 4. példa | 0,05 | 0 | 4 |
| (I) általános képletű vegyületek | Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha | 0 R Y s A | S C P J u |
| kezeletlen | - | 0 | 0 |
| Összehasonlító szer: | |||
| Benszulfuron-metil | 0,05 | 0 | 3 |
„D példa
A táblázatban felsorolt vegyületeket növényházban az ugyancsak megadott felhasználási mennyiségben alkalmazzuk. Erre a célra a hatóanyagokat készítmények alakjában 1500 ml vizet tartalmazó edények vízfelületére pipettázzuk. A vizsgált növényfajtákat kikelés előtt és 1-5 leveles stádiumban alkalmazzuk. Az alkalmazás után 3 héttel értékeljük a növények károsodását. A találmány szerinti eljárással előállított vegyület erős hatást mutat Cyperus serotinus ellen, ugyanakkor szelektív tuszkarora rizzsel szemben. Az összehasonlító szer gyengébb hatású.
A következő táblázatban az egyes számok, illetve rövidítések jelentése:
= nincs károsodás = gyengébb károsodás = közepes károsodás = erős károsodás = teljes pusztulás
ORYSA = Oryza sativa
CYPSE = Cyperus serotinus
| (1) általános képletű vegyületek | Vizes alkalmazás hatóanyag kg/ha | O R Y S A | c Y P s E |
| 1. példa | 0,05 | 0 | 4 |
| kezeletlen | - | 0 | 0 |
| Összehasonlító szer: | |||
| Benszulfuron-metil | 0,05 | 0 | 0 |
Összehasonlító kísérletek
Al alábbi táblázatban felsorolt vegyületeket a megadott koncentrációban növényházi kísérlet során rizsmodellrendszer talajának felületére vittük. A táblázatban felsorolt, vizsgált fajokat kikelés előtti és kikelés utáni eljárásban kezeltük.
Jelölések jelentése:
= nincs hatás > 24%-os fitotoxicitás
- 25-74%-os fitotoxicitás = 75-89%-os fitotoxicitás = 90-100%-os fitotoxicitás
ORYSA = Oryza sativa (transzplantált)
CYPSE = Cyperus serotinus
AGPY = Sagittaria pygmaea
ELOAC = Eleocharis acicularis
HU 206 705 Β
EP 246749 141. sz. vegy.
| Wegner et al., U.S. 4959 094 | 1,0 | 2 | 2 | 3 | 3 |
| 20. sz. vegy. |
l,o
4. sz.
vegy.
| Wegner etal., U.S. 4959094 | 1,0 | 2 | 2 | 1 | 3 |
| 19. sz. vegy. |
Claims (3)
1. Eljárás az (I) általános képletű 1-metoxi-pirimidinil-lH-l,2,4-tiazol-3-szulfonsav-nitro-anilidek előállítására, a képletben
R* 1 jelentése metilcsoport, metoxicsoport, allil-oxi-csoport vagy propargil-oxi-csoport és
R2 jelentése metilcsoport vagy metoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy R1 jelentése metilcsoporttól eltérő, amennyiben R2 metoxicsoportot képvisel,
HU 206705 Β azzaljellemezve, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet - a képletben R1 jelentése a fentiekben megadott - valamely (V) általános képletű vegyülettel - a képletben Z jelentése klór- vagy brómatom vagy egy alkid- vagy aril-szulfonil-csoport és R2 jelentése a 5 fentiekben megadottakkal megegyező - reagáltatjuk valamilyen megfelelő oldószerben, savmegkötőszer jelenlétében.
2. Herbicid hatású szer, azzaljellemezve, hogy 1090 tömeg%-ban legalább egy (I) általános képletű vegyületet - ahol R1 és R2 jelentése az 1. igénypontban megadottakkal megegyező - tartalmaz, egy vagy több adalékanyaggal együtt.
3. Eljárás egyszikű és kétszikű gyomfajták irtására rizskultúrákban, azzaljellemezve, hogy hektáronként 0,01-1 kg hatóanyagot tartalmazó, 2. igénypont szerinti szert alkalmazunk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3931060A DE3931060A1 (de) | 1989-09-14 | 1989-09-14 | 1-methoxypyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3- sulfonsaeurenitroanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT54675A HUT54675A (en) | 1991-03-28 |
| HU206705B true HU206705B (en) | 1992-12-28 |
Family
ID=6389632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU905898A HU206705B (en) | 1989-09-14 | 1990-09-13 | Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5094682A (hu) |
| EP (1) | EP0417875B1 (hu) |
| JP (1) | JPH03169877A (hu) |
| KR (1) | KR910006278A (hu) |
| CN (1) | CN1026047C (hu) |
| AT (1) | ATE89279T1 (hu) |
| BR (1) | BR9004597A (hu) |
| DE (2) | DE3931060A1 (hu) |
| DK (1) | DK0417875T3 (hu) |
| ES (1) | ES2058770T3 (hu) |
| HU (1) | HU206705B (hu) |
| IL (1) | IL95608A0 (hu) |
| MY (1) | MY107258A (hu) |
| PH (1) | PH27366A (hu) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100415595B1 (ko) * | 1995-07-25 | 2004-05-12 | 가부시키가이샤 에스디에스 바이오테크 | 수전용제초제조성물 |
| JP2000186089A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-07-04 | Ube Ind Ltd | ５−アゾリルピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の殺菌剤 |
| CA2758071C (en) * | 2009-04-06 | 2018-01-09 | Agios Pharmaceuticals, Inc. | Pyruvate kinase m2 modulators, therapeutic compositions and related methods of use |
| GB2487559B (en) | 2011-01-26 | 2015-10-07 | Georgie Mark Reginald Swan | Support device |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0246749A3 (en) * | 1986-05-17 | 1988-08-31 | AgrEvo UK Limited | Triazole herbicides |
| DE3813885A1 (de) * | 1988-04-20 | 1989-11-02 | Schering Ag | 1-chlorpyrimidinyl-1h-1,2,4-triazol-3-sulfonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
-
1989
- 1989-09-14 DE DE3931060A patent/DE3931060A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-09-07 IL IL95608A patent/IL95608A0/xx unknown
- 1990-09-11 MY MYPI90001565A patent/MY107258A/en unknown
- 1990-09-11 DK DK90250232.7T patent/DK0417875T3/da active
- 1990-09-11 EP EP90250232A patent/EP0417875B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-11 DE DE9090250232T patent/DE59001431D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-11 ES ES90250232T patent/ES2058770T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-09-11 AT AT90250232T patent/ATE89279T1/de active
- 1990-09-13 HU HU905898A patent/HU206705B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-09-13 PH PH41202A patent/PH27366A/en unknown
- 1990-09-13 KR KR1019900014454A patent/KR910006278A/ko not_active Abandoned
- 1990-09-13 BR BR909004597A patent/BR9004597A/pt not_active Application Discontinuation
- 1990-09-14 CN CN90107724A patent/CN1026047C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-14 US US07/582,251 patent/US5094682A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-09-14 JP JP2242864A patent/JPH03169877A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03169877A (ja) | 1991-07-23 |
| DE59001431D1 (de) | 1993-06-17 |
| KR910006278A (ko) | 1991-04-29 |
| US5094682A (en) | 1992-03-10 |
| EP0417875B1 (de) | 1993-05-12 |
| ES2058770T3 (es) | 1994-11-01 |
| DK0417875T3 (da) | 1993-08-16 |
| CN1026047C (zh) | 1994-10-05 |
| DE3931060A1 (de) | 1991-03-28 |
| PH27366A (en) | 1993-06-21 |
| HUT54675A (en) | 1991-03-28 |
| BR9004597A (pt) | 1991-09-10 |
| EP0417875A3 (en) | 1991-08-21 |
| MY107258A (en) | 1995-10-31 |
| CN1050189A (zh) | 1991-03-27 |
| ATE89279T1 (de) | 1993-05-15 |
| IL95608A0 (en) | 1991-06-30 |
| EP0417875A2 (de) | 1991-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2123606C (en) | New substituted pyrazolylpyrazoles, processes for their preparation, as well as intermediates, and their use as herbicides | |
| EP0663913B1 (en) | New substituted pyrazole derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides | |
| US4946495A (en) | 2-phenoxypyrimidine derivative and herbicidal composition | |
| EP0430385A2 (en) | Substituted 1,2,4-triazolo-[4,3-a]pyridines, and substituted N'-(2-pyridyl)-hydrazones, and their use as herbicides | |
| EP0315889A2 (en) | Pyrimidine derivatives, processes for their production, and herbicidal method and compositions | |
| HU196892B (en) | Herbicides containing as active substance derivatives of 2-phenil-1,2,4-triasine-3,5-dion and process for production of these derivatives | |
| US4959094A (en) | 1-chloropyrimidinyl-1H-1,2,4-triazole-3-sulphonamides as herbicides | |
| HU208962B (en) | Process for preparing substituted alpha-pyrimidinyloxy-carbonic acid derivatives, herbicidal composition containing such compounds as active ingredient and using for extirpation of weeds | |
| EP0657450A1 (en) | Indazolesulfonylurea derivative, use thereof, and intermediate for production thereof | |
| HU181841B (en) | Herbicide composition further process for preparing imidazoline derivatives as active substances | |
| JPH04283578A (ja) | 置換スルホニルアミノトリアゾリルピリミジン | |
| AU659647B2 (en) | Substituted benzothiazole derivatives, their preparation and use as herbicides | |
| HU206705B (en) | Process for producing 1-/methoxy-pyrimidinyl/-1h-1,2,4-triazolo-3-sulfonic acid-nitroanilid- derivatives and herbicide compositions containing them as active components and process for applying them as herbicide | |
| US5270289A (en) | Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts | |
| US5098465A (en) | 2-triazinylacetics acid derivatives, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators | |
| JPH06228135A (ja) | イミダゾリニル−ピリダジン類 | |
| EP0439243A1 (en) | Substituted beta-pyrimidinyloxy-(thio)- and beta-triazinyloxy(thio)-cycloalkanecarboxylic acid derivatives, processes for their preparation, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators | |
| US5089044A (en) | Substituted pyrimidinyloxy(thio)- and triazinyloxy (thio)acrylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators | |
| US5238907A (en) | Substituted 2-pyrimidinyl-acetic acid derivatives, and their use as herbicides, fungicides and plant growth regulators | |
| HU203834B (en) | Herbicide compositions containing sulfonyl-amino-guanidino-azine derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU194545B (en) | Herbicides containing as reagent derivatives of 1-/2-oxiamino-sulphonil-phenil-sulphonil/-3-heteroaryl-carbamide and process for production of the reagents | |
| HUT54116A (en) | Herbicide compositions containing 2-phenyl-tetrahydriisoindol-1-one-or -1-thione derivatives as active components and process for producing the active components | |
| WO1996038413A1 (en) | Herbicidal n-(1-methylethyl)-4-hetero substituted-3-substituted-pyrrolin-2-one derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |