HU206670B - Bactericide, fungicide or algicide composition containing iodine-propargyl-esters of alpha-amino acid derivatives as active component, and process for producing the active components - Google Patents
Bactericide, fungicide or algicide composition containing iodine-propargyl-esters of alpha-amino acid derivatives as active component, and process for producing the active components Download PDFInfo
- Publication number
- HU206670B HU206670B HU905325A HU532590A HU206670B HU 206670 B HU206670 B HU 206670B HU 905325 A HU905325 A HU 905325A HU 532590 A HU532590 A HU 532590A HU 206670 B HU206670 B HU 206670B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- hydrogen
- acid
- formula
- alkyl
- butoxycarbonyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 14
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000001370 alpha-amino acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 239000003619 algicide Substances 0.000 title 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- -1 iodopropargyl ester Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 23
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 12
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- GILKVTZWTVOGJV-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-yn-1-ol Chemical compound OC(I)C#C GILKVTZWTVOGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000000612 phthaloyl group Chemical group C(C=1C(C(=O)*)=CC=CC1)(=O)* 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 3
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 21
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- VFRSADQPWYCXDG-LEUCUCNGSA-N ethyl (2s,5s)-5-methylpyrrolidine-2-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.CCOC(=O)[C@@H]1CC[C@H](C)N1 VFRSADQPWYCXDG-LEUCUCNGSA-N 0.000 description 14
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- 150000008575 L-amino acids Chemical class 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 8
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 8
- 241001492300 Gloeophyllum trabeum Species 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 8
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 8
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 8
- JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanimidamide Chemical compound NC(=N)CC1=CC=CC=C1 JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 229910000343 potassium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000223254 Rhodotorula mucilaginosa Species 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 6
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 6
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 6
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 5
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 5
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 5
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- PGOBVHSKQIARAL-PHHGQXFYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl (2s)-2-aminopropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.C[C@H](N)C(=O)OC(I)C#C PGOBVHSKQIARAL-PHHGQXFYSA-N 0.000 description 4
- GAYSXNIPMQMGRN-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl 2-aminoacetate;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.NCC(=O)OC(I)C#C GAYSXNIPMQMGRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 4
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223678 Aureobasidium pullulans Species 0.000 description 3
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221779 Fusarium sambucinum Species 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233616 Phytophthora capsici Species 0.000 description 3
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 3
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241001136494 Talaromyces funiculosus Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 description 3
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- COQRGFWWJBEXRC-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 2-aminoacetate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)CN COQRGFWWJBEXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 3
- QVHJQCGUWFKTSE-YFKPBYRVSA-N (2s)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)OC(C)(C)C QVHJQCGUWFKTSE-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- OBXHAWNIHMDNAA-WZUFQYTHSA-N (2z)-4,6,7-trihydroxy-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C/1C(=O)C(C(O)=CC(O)=C2O)=C2O\1 OBXHAWNIHMDNAA-WZUFQYTHSA-N 0.000 description 2
- ARZLEXOGZSTHOR-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCC(=O)OC(I)C#C ARZLEXOGZSTHOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRPJIFMKZZEXLR-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NCC(O)=O VRPJIFMKZZEXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRJHPYHCLIMQOK-MQQKCMAXSA-N 2-[[(2e,4e)-hexa-2,4-dienoyl]amino]acetic acid Chemical compound C\C=C\C=C\C(=O)NCC(O)=O NRJHPYHCLIMQOK-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 description 2
- 241000192700 Cyanobacteria Species 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 230000006181 N-acylation Effects 0.000 description 2
- 101100429014 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) xan-1 gene Proteins 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 2
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 2
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000009928 pasteurization Methods 0.000 description 2
- 238000005897 peptide coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010647 peptide synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- PSXMDFXSRBVCDL-ONGXEEELSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-aminopropanoyl]amino]-3-phenylmethoxypropanoic acid Chemical compound C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(O)=O)COCC1=CC=CC=C1 PSXMDFXSRBVCDL-ONGXEEELSA-N 0.000 description 1
- ONOURAAVVKGJNM-SCZZXKLOSA-N (2s,3r)-2-azaniumyl-3-phenylmethoxybutanoate Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])[C@@H](C)OCC1=CC=CC=C1 ONOURAAVVKGJNM-SCZZXKLOSA-N 0.000 description 1
- ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 1-Hydroxybenzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N(O)N=NC2=C1 ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide Chemical compound CCN=C=NCCCN(C)C LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAFINWOJDSXORD-GVHYBUMESA-N 1-iodoprop-2-ynyl (2r)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](C)C(=O)OC(I)C#C JAFINWOJDSXORD-GVHYBUMESA-N 0.000 description 1
- WFSBAYGNDBPIHG-MGRQHWMJSA-N 1-iodoprop-2-ynyl (2r)-2-[[(2r)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](C)C(=O)N[C@H](C)C(=O)OC(I)C#C WFSBAYGNDBPIHG-MGRQHWMJSA-N 0.000 description 1
- PGOBVHSKQIARAL-FVYOBFAJSA-N 1-iodoprop-2-ynyl (2r)-2-aminopropanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.C[C@@H](N)C(=O)OC(I)C#C PGOBVHSKQIARAL-FVYOBFAJSA-N 0.000 description 1
- XARFHHMBNBNVCU-ROLXFIACSA-N 1-iodoprop-2-ynyl (2s)-2-aminopropanoate Chemical compound C[C@H](N)C(=O)OC(I)C#C XARFHHMBNBNVCU-ROLXFIACSA-N 0.000 description 1
- PVKZHTUFDHFZAC-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate Chemical compound C#CC(I)OC(=O)CNC(=O)OCC1=CC=CC=C1 PVKZHTUFDHFZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJTQBIBIPOLMNX-TWTPFVCWSA-N 1-iodoprop-2-ynyl 2-[[(2e,4e)-hexa-2,4-dienoyl]amino]acetate Chemical compound C\C=C\C=C\C(=O)NCC(=O)OC(I)C#C QJTQBIBIPOLMNX-TWTPFVCWSA-N 0.000 description 1
- MLUGKLBCSDGTPF-GNVLWMSISA-N 1-iodoprop-2-ynyl 2-[[(2s)-2-aminopropanoyl]amino]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F.C[C@H](N)C(=O)NCC(=O)OC(I)C#C MLUGKLBCSDGTPF-GNVLWMSISA-N 0.000 description 1
- HQKSLFCZVPXJMM-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl 2-acetamidoacetate Chemical compound CC(=O)NCC(=O)OC(I)C#C HQKSLFCZVPXJMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTTFGPQIZZTRLC-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl 2-aminoacetate Chemical compound NCC(=O)OC(I)C#C MTTFGPQIZZTRLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKAAYIWNTRMGKF-UHFFFAOYSA-N 1-iodoprop-2-ynyl 2-benzamidoacetate Chemical compound C#CC(I)OC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 AKAAYIWNTRMGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQINSVOOIJDOLJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(=O)O)C(=O)C2=C1 WQINSVOOIJDOLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 2-amino-9-[(2R,3S,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-prop-2-ynyl-1H-purine-6,8-dione Chemical compound NC=1NC(C=2N(C(N(C=2N=1)[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H]1O)F)CO)=O)CC#C)=O TVTJUIAKQFIXCE-HUKYDQBMSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 241000221832 Amorphotheca resinae Species 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- 238000009007 Diagnostic Kit Methods 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000589565 Flavobacterium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- DEFJQIDDEAULHB-IMJSIDKUSA-N L-alanyl-L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O DEFJQIDDEAULHB-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- DEFJQIDDEAULHB-UHFFFAOYSA-N N-D-alanyl-D-alanine Natural products CC(N)C(=O)NC(C)C(O)=O DEFJQIDDEAULHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IDGQXGPQOGUGIX-VIFPVBQESA-N O-BENZYL-l-SERINE Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)COCC1=CC=CC=C1 IDGQXGPQOGUGIX-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241001492489 Postia placenta Species 0.000 description 1
- GHBAYRBVXCRIHT-VIFPVBQESA-N S-benzyl-L-cysteine zwitterion Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CSCC1=CC=CC=C1 GHBAYRBVXCRIHT-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 102000001400 Tryptase Human genes 0.000 description 1
- 108060005989 Tryptase Proteins 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 108010056243 alanylalanine Proteins 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000013556 antirust agent Substances 0.000 description 1
- 229960003093 antiseptics and disinfectants Drugs 0.000 description 1
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 1
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125851 compound 27 Drugs 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 239000006280 diesel fuel additive Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 231100000673 dose–response relationship Toxicity 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 description 1
- 238000005246 galvanizing Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000004746 geotextile Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- KQSSATDQUYCRGS-UHFFFAOYSA-N methyl glycinate Chemical class COC(=O)CN KQSSATDQUYCRGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005065 mining Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 229920006173 natural rubber latex Polymers 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 238000005504 petroleum refining Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- HKLJQGSWQURWGK-UHFFFAOYSA-N phenol;2h-triazole;hydrate Chemical compound O.C=1C=NNN=1.OC1=CC=CC=C1 HKLJQGSWQURWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000006340 racemization Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 239000008237 rinsing water Substances 0.000 description 1
- WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N sorbic acid group Chemical group C(\C=C\C=C\C)(=O)O WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000010723 turbine oil Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/06—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton
- C07C229/08—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having only one amino and one carboxyl group bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of the amino group being further bound to hydrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/49—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
A leírás terjedelme: 16 oldal (ezen belül I lap ábra)
HU 206 670 Β csoport, -CH2-S-CH2-C=C-I képletű csoport, szilárd hordozóanyagok és/vagy folyékony vivőanyavalamint -CH2OR, -CH2SR vagy - gok és adott esetben felületaktív anyagok mellett. CH(CH3)OR általános képletű csoport, ahol
R jelentése alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkilcsoport,
A találmány tárgya hatóanyagként a-aminosav-származékok jód-propargil-észtereit tartalmazó baktericid, fungicid vagy algicid szeres eljárás a vegyületek előállítására.
A 2515 091 számú NSZK-beli közrebocsátási irat mikrobicid hatású acil-anilid-származékokat ismertet, amelyek egy aminosavrészből és egy jód-propargilrészből állnak, de a jód-propargil-rész nem közvetlenül a molekula aminosavrészéhez kapcsolódik. A leírt vegyületek közelebbről N-jód-propargil-oxi-sav-amidok.
Az 54/125 614 (1979) számú japán közrebocsátási irat antimikrobás hatású jód-propargíl-oxi-sav-amidokat ismertet, amelyek baktericid és mezőgazdasági fungicid hatással rendelkeznek.
A 4535 088 számú USA-beli szabadalmi leírás mikrobicid, közelebbről baktericid és fungicid hatású 2-(3-jód)-propinil-amino-tiazol-származékokat ismertet,
A Peptides: Synthesis, Structure and Function; Proc. Am. Pept. Symposium 7 (1981) 101-104. ismerteti a C-jód-propargil-glicin szintézisét, de baktericid és fungicid hatásáról nem tesz említést.
Az ismert mikrobicid hatóanyagok toxicitási és/vagy környezetszennyezési problémákat okoznak.
A találmány feladata olyan új baktericid, fungicid és algicid hatóanyag kidolgozása, amely megfelelő toxicitással rendelkezik, és amely nem károsítja a környezetet.
A találmány tárgya tehát hatóanyagként a-aminosav-származékok (I) általános képletű jód-propargilészterét tartalmazó baktericid, fungicid vagy algicid szer, a képletben
R1 és R2 együttes jelentése ftaloilcsoport vagy R1 jelentése hidrogénatom vagy védőcsoportként
2-10 szénatomos alkanoilesöpört, benzoilcsoport, formilcsoport, terc-butoxi-karbonil-csoport, alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkoxi-karbonilcsoport, 4-8 szénatomos alkadienoilcsoport vagy egy (II) általános képletű csoport, ahol
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom,
R6 jelentése hidrogénatom vagy terc-butoxi-karbonil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, -CH2-S-CH2-G=C-I képletű csoport, valamint -CH2OR, -CH2SR vagy -CH(CH3)OR általános képletű csoport, ahol
R jelentése alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkil-csoport.
Azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 és R2 vagy R1 és R6 jelentése hidrogén10 atom, szabad bázis vagy só formájában fordulhatnak elő.
Az új hatóanyagok meglepően erős biológiai hatással rendelkeznek, és így felhasználhatók különböző baktériumok, gombák és algák fejlődésének megakadályozására vagy gátlására oly módon, hogy a találmány szerinti készítményt megfelelő mennyiségben ezek életterébe juttatjuk ki. Az új hatóanyagok fő előnye, hogy nemtoxikus aminosav komponensekként bomlanak le.
Azok a vegyületek, amelyek képletében R1 és R2 jelentése hidrogénatom, vagy R1 jelentése (II) általános képletű csoport és R5 és R6 jelentése hidrogénatom, előfordulhatnak szabad bázis vagy só formájában. A sóképzéshez savként alkalmazhatók szerves vagy szervetlen savak, például hidrogén-klorid, kénsav, ecetsav, propionsav, szorbinsav, trifluor-ecetsav, hidrogén-bromid, hangyasav és hasonlók.
Az (I) általános képletű vegyületek képviselői közül példaszerűen az alábbi vegyületeket nevezzük meg: N-terc-butoxi-karbonil-glicin-jód-propargil-észter N-terc-butoxi-karbonil-L-alanin-jód-propargil-észter N-terc-butoxi-karbonil-O-benzil-L-szerin-jód-propargi l-észter
N-terc-butoxi-karbonil-S-benzil-L-cisztein-jód-propargil-észter
N-terc-butoxi-karbonil-O-benzil-L-treonin-jód-propargil-észter
N-terc-butoxi-karbonil-S-propargil-L-cisztein-jód-propargi l-észter glicin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
L-alanin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
O-benzil-L-szerin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
S-benzil-L-cisztein-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
O-benzil-L-treonin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
N-terc-butoxi-karbonil-L-alanil-glicin-jód-propargilészter
N-terc-butoxi-karbonil-L-alanil-L-alanin-jód-propargil-észter
N-terc-butoxi-karbonil-L-alanil-O-benzil-L-szerin-jódpropargil-észter
N-terc-butoxi-karbonil-L-alanil-S-benzil-L-ciszteinjód-propargil-észter
N-terc-butoxi-karbonil-L-alanil-O-benzil-L-treoninjód-propargil-észter
L-alanil-glicin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
L-alanil-L-alanin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
L-alanil-O-benzil-L-szerin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
L-alanil-S-benzil-L-cisztein-jód-propargil-észter-trifluor-acetát L-alanil-O-benzil-L-treonin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
HU 206 670 Β
L-alanin-jód-propargil-észter
N-terc-butoxi-karbonil-D-alanin-jód-propargil-észter
D-alanin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát
N-terc-butoxi-karbonil-D-alanil-D-alanin-jód-propargil-észter
N-terc-butoxi-karbonil-D-alanil-L-alanin-jód-propargil-észter
N-terc-butoxi-karbonil-glicil-L-alanin-jód-propargilészter
N-acetil-glicin-jód-propargil-észter
N-benzoil-glicin-jód-propargil-észter
N-ftaloil-glicin-jód-propargil-észter
N-benzil-oxi-karbonil-glicin-jód-propargil-észter
N-formil-glicin-jód-propargil-észter N-propionil-glicin-jód-propargil-észter N-oktanoil-glicin-jód-propargil-észter N-szorboil-glicin-jód-propargil-észter.
/. táblázat
A példaszerűen felsorolt ve szerkezete és olvadáspontja
| Vegy. sz. | R1 | R2 | R6 | R4 | R5 | R3 | Olvadáspont (°C) |
| 1 | (CH3)3COCO | H | H | 65-68 | |||
| 2 | (CH3)3COCO | H | ch3 | 71-73 | |||
| 3 | (CH3)3COCO | H | CH2OCH2Ph | olaj | |||
| 4 | (CH3)3COCO | H | CH2SCH2Ph | 84-86,5 | |||
| 5 | (CH3)3COCO | H | CH(CH3)OCH2Ph | olaj | |||
| 6 | (CH3)3COCO | H | CH2SCH2CCI | olaj | |||
| 7 | H (trifluor-acetát só) | H | H | 130-131 | |||
| 8 | H (trifluor-acetát só) | H | ch3 | olaj | |||
| 9 | H (trifluor-acetát só) | H | CH2OCH2Ph | olaj | |||
| 10 | H (trifluor-acetát só) | H | CH2SCH2Ph | olaj | |||
| 11 | H (trifluor-acetát só) | H | CH(CH3)OCH2Ph | olaj | |||
| 12 | COCHR4NR5R6 | H | (CH3)3COCO | ch3 | H | H | amorf szilárd |
| 13 | cochr4nr5r6 | H | (CH3)3COCO | ch3 | H | ch3 | amorf szilárd |
| 14 | cochr4nr5r6 | H | (CH3)3COCO | ch3 | H | CH2OCH2Ph | amorf szilárd |
| 15 | cochr4nr5r6 | H | (CH3)3COCO | ch3 | H | CH2SCH2Ph | amorf szilárd |
| 16 | cochr4nr5r6 | H | (CH3)3COCO | ch3 | H | CH(CH3)OCH2Ph | amorf szilárd |
| 17 | cochr4nr5r6 | H | H (trifluor-acetát só) | ch3 | H | H | olaj |
| 18 | cochr4nr5r6 | H | H (trifluor-acetát só) | ch3 | H | ch3 | olaj |
| 19 | cochr4nr5r6 | H | H (trifluor-acetát só) | ch3 | H | CH2OCH2Ph | amorf szilárd |
| 20 | cochr4nr5r6 | H | H (trifluor-acetát só) | ch3 | H | CH2SCH2Ph | amorf szilárd |
| 21 | cochr4nr5r6 | H | H (trifluor-acetát só) | ch3 | H | CH(CH3)OCH2Ph | olaj |
| 22 | H | H | CH3 | olaj | |||
| 23 | (CH3)3COCO | H | ch3 | olaj | |||
| 24 | H (trifluor-acetát só) | H | ch3 | olaj | |||
| 25 | cochr4nr5r6 | H | (CH3)3COCO | ch3 | H | ch3 | amorf szilárd |
| 26 | cochr4nr5r6 | H | (CH3)3COCO | ch3 | H | ch3 | amorf szilárd |
| 27 | cochr4nr5r6 | H | (CH3)3COCO | H | H | ch3 | amorf szilárd |
HU 206 670 Β
| Vegy. sz. | R1 | R2 | R6 | R4 | R5 | R·1 | Olvadáspont (°C) |
| 28 | CH3CO | H | H | 119-121,5 | |||
| 29 | PhCO | H | H | 116-120 | |||
| 30 | ftáloil | H | 155 | ||||
| 31 | PhCH2OCO | H | H | 73-75 | |||
| 32 | HCO | H | H | 81-85 | |||
| 33 | CH3CH2CO | H | H | - | |||
| 34 | H(CH2)7CO | H | H | 87-89 | |||
| 35 | szorboil | H | H | 137-138,5 |
Az R1 helyén hidrogénatomot vagy amino védőcső- 15 portot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállíthatók a megfelelő N-védett D- vagy L-aminosav jód-propargil-alkohollal végzett észteresítésével.
Az új hatóanyagok előállítása során az észteresítés tetszőleges módon megvalósítható. Eljárhatunk például 20 úgy, hogy az N-védett D- vagy L-aminosav vízmentes oldószerben, így diklór-metánban, 1,4-dioxánban, tetrahidrofuránban, dimetoxi-etánban, toluolban vagy Ν,Ν-dimetil-formamidban felvett oldatát vagy szuszpenzióját jód-propargil-alkohollal reagáltatjuk 4-dimetil-amino-piridin és l-(3-dimetil-amino-propiI)-3-etilkarbodiimid-hidroklorid jelenlétében. A reakció általában 1-18 óra alatt lejátszódik. A reakcióhőmérséklet általában 0-25 °C.
Észterezőszerként felhasználható egy sor más, a peptidszintézisben szokásos kapcsolóreagens. Ennek során például az N-védett D- vagy L-aminosavat savkloriddá vagy aktív észterré alakítjuk és jód-propargilalkohollal reagáltatva kívánt észterré alakítjuk. Ezek az eljárások ismertek (Principles of Peptide Synthesis, Bodanszky M„ Springer Verlag, New York, 1984).
A jód-propargil-alkohol előállítható Ando T., Shioi S. és Nakagawa M. módszerével [Bulletin of the Chemical Society of Japan, 45, 2611 (1972)].
Azok az N-védett D- vagy L-aminosavak, ahol R' jelentése (CH3)3COCO, PhCH2OCO, CH3CO, PhCO vagy HCO csoport, R2 jelentése hidrogénatom, vagy R1 és R2 jelentése együtt ftaloilcsoport, a kereskedelmi forgalomban kaphatók.
Azok az N-védett D- vagy L-aminosavak, ahol R1 jelentése CH3CH2O vagy H(CH2)7CO csoport, és R2 és R3 jelentése hidrogénatom, előállíthatók a kereskedelmi forgalomban kapható glicin-metil-észter-hidroklorid megfelelő savkloriddal bázis, így 4-dimetil-aminopiridin vagy trietilamin megfelelő vízmentes oldószerben, így diklórmetánban végzett N-acilezésével.
Azok az N-védett D- vagy L-aminosavak, ahol R1 jelentése szorboilcsoport és R2 és R3 jelentése hidrogénatom, előállíthatók a glicin-metil-észter-hidroklorid szorbinsavval bázis (trietil-amin vagy 4-dimetil-amino- 55 piridin) és valamely peptidkapcsoló szer [diciklohexilkarbodiimid vagy l-(3-dimetil-amino-propil)-3-etilkarbodiimid-hidroklorid] jelenlétében megfelelő vízmentes oldószerben (diklór-metán vagy 1,4-dioxán) végzett N-acilezésével. A kapott N-acilezett glicin-metil-észtert lítium-hidroxid vagy nátrium-hidroxid segítségével vízmentes tetrahidrofuránban N-védett Dvagy L-aminosavvá alakítjuk, és azt vizes szervetlen savval, így kálium-hidrogén-szulfáttal vagy sósavval megsavanyítjuk.
A triíluor-acetát-só formájában lévő 7-11. és 24. számú vegyületek, ahol R1 és R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, -CH2OCH2Ph, -CH2SCH2Ph vagy CH(CH3)OCH2Ph képletű csoport, előállíthatok a megfelelő N-terc-but25 oxi-karbonil-jód-propargil-észterből (1-5. és 23. számú vegyületek) diklór-metán oldószerben trifluor-ecetsavval végzett kezeléssel.
Az R1 helyén (II) általános képletű csoportot tartalmazó dipeptidszármazékok a szokásos módon elöál30 líthatók. Ennek során például egy előzetesen előállított jód-propargil-észteramin-trifluor-acetát-sót (7-11., 24. számú vegyületek) a könnyen hozzáférhető, N-terc-butoxi-karbonil-csoporttal védett D- vagy L-aminosavval kapcsoljuk a szokásos peptidkapcsolási módszerek egyi35 kével. Közelebbről az (I) általános képletű jód-propargilészteramin-trifluor-acetál-só vízmentes oldószerben, diklór-metánban, 1,4-dioxánban, tetrahidrofuránban, Ν,Νdimetil-formamidban, dimetoxi-etánban vagy toluolban felvett oldatát vagy szuszpenzióját 0-25 °C közötti hő40 mérsékleten inért atmoszféra alatt bázissal, így trietilaminnal, N-metil-morfolinnal vagy 4-dimetil-amino-piridinnel kezeljük, majd N-terc-butoxi-karbonil-csoporttal végzett D- vagy L-aminosavat, ezt követően a racemizációt visszaszorító adalékanyagként N-hidroxi-benzotri45 azolt, majd katalizátort és kapcsolószert, például biciklohexil-karbodiimidet vagy l-(3-dimetil-amino-propil)-3etil-karbodiimid-hidrokloridol adunk hozzá. A reakcióelegyet 0-25 °C hőmérsékleten 1-24 órán keresztül keverjük. A termékként kapott N-butoxi-karbonil-dipeptid50 jód-propargil-észtert a szokásos módon izoláljuk.
Adipeptidek trifluor-acetát-sóját (17-21. számú vegyületek) a megfelelő N-terc-butoxi-karbonil-dipeptidjód-propargil-észterből (12-16. számú vegyületek) állítjuk elő trifluor-ecetsav segítségével diklór-metánban.
Mint fent említettük, az (I) általános képletű hatóanyagot és mezőgazdaságilag alkalmazható hordozót, kozmetikai szert, olajat, szappant vagy szintetikus detergenst, stabilizátort vagy filmképző anyagot és hasonló segédanyagokat tartalmazó találmány szerinti 60 készítmény előnyösen alkalmazható egy sor mikroor4
HU 206 670 Β ganizmus, így különböző fajtákba tartozó gombák, baktériumok és algák növekedésének gátlására és megakadályozására. A találmány szerinti készítmény különösen előnyösen alkalmazható fa, festék, ragasztószer, enyv, papír, textília, bőr, műanyag, utastér, kenőanyag, kozmetikum, élelmiszer, tömítőanyag, takarmány és mezőgazdasági hűtővíz védelmére.
A találmány szerinti készítmények különböző felhasználási területeit az alábbiakban soroljuk fel: Ragasztószerek és tömítőanyagok:
ragasztószerek tömítőanyagok tömítőszerek
Mezőgazdaság és élelmiszeripar tartósítószer mezőgazdasági hatóanyag mezőgazdasági tartósítószer mezőgazdasági készítmény tartósítószere állati takarmány tartósítószere tejiparban alkalmazott vegyszerek műtrágyák tartósítószere élelmiszerek tartósítószere élelmiszeriparban alkalmazott vegyianyagok gabonaipari tartósítószer betakarított termények védelme cukoripar és dohányipar
Szerkezeti elemek: aszfalt és beton cement módosítók szerkezeti anyagok kötésekhez alkalmazott ragasztó mézga szintetikus stukkó falazásnál alkalmazott ragasztóanyag vegyes cement
Kozmetikum és tisztálkodószer: kozmetikum kozmetikum és tisztálkodószerek nyersanyaga tisztálkodószerek
Fertőtlenítőanyagok:
antiszeptikumok és fertőtlenítőanyagok
Emulziók és diszperziók: vizes diszperziók diszpergált pigmentek latex fotográfiás emulziók pigment iszapok polimer latexek háztartási készítmények: textillágyítók polírozószerek viaszok mosogatószerek nyersanyagok folyékony detergensek szappanok
Ipari műveletek:
galvánfestékek, fürdők és öblítők galvánozás előtt és után alkalmazott elő- és utókezelők ipari folyadékok tartósítószere pasztőrözőfürdők műveleti segédanyagok
Iparivíz-kezelés:
légtisztítók hűtőtornyok hűtővíz vízhűtés fa hűtőtorony szerkezeti elemek konzerválása tartálymelegítők sörfőzde pasztörizálás zárt rendszerű vízhűtés
Ruhatisztítás:
háztartási mosószerek mosáshoz alkalmazott víz higiéniás tisztítás
Bőr és bőripari termékek:
bőrés irha, valamint ezzel összefüggő termékek
Kenőanyagok és hidraulikus segédanyagok:
járműhöz alkalmazott kenőanyagok és folyadékok szállítóberendezéshez alkalmazott kenőanyagok kenőzsír hidraulikus folyadék és kenőanyag
Gyógyászati eszközök: diagnosztikai enzimek diagnosztikai készletek gyógyászati eszközök
Fémfeldolgozás:
vágófolyadékok fémtisztítók és fémfeldolgozó folyadékok
Szagok megkötése: légkondicionálás állati almok macskaalom vegyi tisztálkodási szerek dezodorok nedvesítőszerek ipari dezodorok higiéniás készítmények toaletteszközök
Festékek és bevonóanyagok: emulziók és festékek
Papíripari termékek:
papír- és fapéphez alkalmazott abszorbensek papír és faalapú csomagolóanyagok papír papíripari termékek papírkezelési anyagok szappan bevonat fapép és ebből előállított termékek
Papírőrlés:
papírőrlési iszap és papírpép
Kőolajtisztítás és üzemanyagok: repülő-üzemanyagok nyersolajok robbanómotor, dízel és turbinaüzemanyag széniszap dízel üzemanyag adalékanyag dízel üzemanyag üzemanyag benzin
HU 206 670 Β fűtőolaj szénhidrogének kerozin cseppfolyósított petróleum petrolkémiai kiindulási anyagok petróleum termékek újrahasznosítása maradék olajok és turbinaolajok
Fotokémiai vegyszerek:
fotokémiai folyamatok - mosóvíz, öblítővíz fotolemezek kezelésére alkalmas vegyszerek (előhívók és fixálók)
Nyomdaipar:
festékoldatok tinta-adalékanyagok és tinták
Higiéniás termékek:
higiéniás termékek a tejiparban a fogászatban a fermentációban az élelmiszeriparban a gyógyászatban és az állatgyógyászatban
Szappanok, detergensek és tisztítószerek: tisztítószerek detergensek háztartási tisztítószerek ipari tisztítószerek folyékony szappanok olaj- és zsíreltávolítók porított szappanok tisztítószerek nyersanyagai szappanok és felületaktív anyagok
Textilipari termékek: kötözőanyagok zsákvászon ponyvavászon szőnyegalapanyagok és szőnyegek ruházati cikkek kezelt textíliák függönyök drapériák ipari textíliák szálas anyagok geotextíliák ruházat kötött anyagok hálók nem szövött textíliák kötelek pokrócok textilipari segédanyagok textilipari termékek kárpitozás szőtt anyagok és cérnák
Textilipari folyamatok: fixálóanyagok festékek szálas kenőanyagok kézi módosítószerek ragasztóanyagok és textilipari folyadékok
Egészségügy:
állatgyógyászat vízgyógyászat fogászat humángyógyászat gyógyszerek és terápiás anyagok
Víztisztítás:
aktív szénágyak ionmentesítő gyanták szűrőanyagok membránok reverz ozmózis membránok ultraszűrők víztisztító anyagok víztisztító berendezések
Faipar:
faipari alapanyagok festékek és termékek
Egyéb:
alkoholok vizes és géles almok kerámiák kontaktlencsék elektromos áramkörök elektronikai vegyszerek enzimes élelmiszer-ipari termékek enzimek tengerészet gabonarozsda elleni szer műanyagok bányászat természetes gumilatex kőolajbányászatban alkalmazott folyadékok csővezetékek műanyagok polimerrendszerek polimergyanták gumik és gumiipari termékek bőreltávolítók szilárd védőfilm festékek úszómedencék hulladékanyag-feldolgozás.
A hatóanyag felhasználási mennyisége a felhasználási területtől függ. Az új hatóanyagokat általában más mikrobicid hatóanyagokkal azonos mennyiségben alkalmazzuk.
A találmány szerinti készítményhez más mikrobicid hatóanyagok is keverhetők.
A találmány szerinti készítményhez alkalmazható hordozóanyagok és segédanyagok, a készítmények előállítása és felhasználási módja a szakember számára ismert.
A találmányt közelebbről az alábbi példákkal világítjuk meg anélkül, hogy az oltalmi kör a példákra korlátozódna.
1. példa
N-terc-butoxi-karbonil-glicin-jód-propargil-észter (1. számú vegyűlet)
3,00 g (17,12 mmól) N-terc-butoxi-karbonil-glicin és 3,12 g (17,15 mmól) jód-propargil-alkohol 40 ml
HU 206 670 Β vízmentes diklór-metánban felvett oldatát 0 °C hőmérsékletre hűtjük, majd kevertetés közben 0,24 g (1,72 mmól) 4-dimetil-amino-piridint és 3,61 g (18,83 mmól) l-(3-dimetil-ammo-propil)-3-etil-karbodiimid-hidrokloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet fél órán keresztül 0 °C hőmérsékleten keverjük, majd egy éjszakán keresztül hűtőszekrényben 6 °C hőmérsékleten tároljuk. Ezután elválasztótölcsérbe töltjük, diklórmetánnal 100 ml térfogatra hígítjuk, majd vízzel, 10 tömeg%-os vizes kálium-hidrogén-szulfáttal, vízzel, telített, vizes nátrium-hidrogén-karbonáttal, vízzel és telített, vizes nátrium-kloriddal mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük és forgó vákuumbepárlóban bepároljuk. A kapott színtelen olaj állás közben kristályosodik. így 5,60 g (96,4%) N-terc-butoxi-karbonil-glicin-jód-propargil-észtert kapunk, olvadáspont 65-68 °C.
’H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) 8= 1,40 (s, 9H), 3,73 (d, 2H), 4,86 (s, 2H), 7,28 (t, IH) ppm.
IR (CDC13): 1165, 1505, 1715, 1760,2205, 3460 cm1.
2. példa
N-terc-butoxi-karbonil-L-alanin-jód-piOpargil-észter (2. számú vegyület)
5,00 g (0,026 mól) N-terc-butoxi-karbonil-L-alanin és 4,81 g (0,026 mól) jód-propargil-alkohol 100 ml vízmentes diklór-metánban felvett oldatát 0 °C hőmérsékletre hűtjük és keverés közben 0,32 g (0,0026 mól) 4-dimetil-amino-piridint, majd 5,57 g (0,029 mól) 1(3-dimetil-amino-propil)-3-etil-karbodiimidet adunk hozzá. A reakcióelegyet 1 órán keresztül 0 °C hőmérsékleten keverjük, majd egy éjszakán keresztül hűtőszekrényben 5 °C hőmérsékleten tároljuk. Ezután elválasztőtölcsérbe töltjük, diklór-metánnal kétszeres térfogatra (200 ml) hígítjuk, majd 100 ml vízzel, háromszor 100 ml 10 tömeg%-os vizes kálium-hidrogén-szulfáttal, 100 ml vízzel, háromszor 100 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonáttal, háromszor 100 ml vízzel és 100 ml telített vizes nátrium-kloriddal mossuk. A szerves fázist magnéziumszulfáton szárítjuk, szűrjük, és forgó vákuumbepárlóban bepároljuk. A színtelen olaj állás közben kristályosodik. így kvantitatív kitermeléssel 9,34 g N-terc-butoxi-karbonil-L-alanin-jód-propargil-észtert kapunk, olvadáspont 71-73 °C.
’H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) 8= 1,25 (d, 3H), 1,40 (s, 9H), 4,01 (m, IH), 4,85 (s, 2H), 7,33 (d, IH) ppm.
IR (CHCI3): 1170,1375,1400,1715,1750,2205 cm-'.
3. példa
Glicin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát (7. számú vegyület)
4,20 g (12,39 mmól) N-terc-butoxi-karbonil-glicinjód-propargil-észtert (1. számú vegyület) 20 ml vízmentes diklór-metánban oldunk, jeges fürdőn 0 °C hőmérsékletre hűtjük és 10 ml trifluor-ecetsavval kezeljük. A reakcióelegyet 1 órán keresztül 0 °C hőmérsékleten keverjük, majd hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. Az illékony részeket csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a visszamaradó szirupot állás közben kristályosítjuk. így
4,20 g (96%) cím szerinti vegyületet kapunk fehér szilárd anyag formájában, olvadáspont 130-131 °C.
’H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) 8=3,92 (s, 2H), 5,00 (s, 2H), 8,4 (s), 9,1 (széles m) ppm.
IR (KBr): 1605,1670,1765,2205,2640 cm-’.
4. példa
L-alanin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát (8. számú vegyület)
3,50 g (9,91 mmól) N-terc-butoxi-karbonil-L-alanin-jód-propargil-észtert (2. számú vegyület) 20 ml vízmentes diklór-metánban oldunk, jeges fürdőn 0 °C hőmérsékletre hűtjük, és 10 ml trifluor-ecetsavval kezeljük. A reakcióelegyet 17 órán keresztül 0-7 °C hőmérsékleten keverjük, majd hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni. Az illékony részeket csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a színtelen szirupot állás közben kristályosítjuk.
’H-NMR (200 MHz, D2O) 8= 1,58 (d, 3H), 4,23 (q,
IH), 4,99 (s, 2H) ppm.
IR (CDCI3): 1175,1675, 1765,2230,2250-3500 cm-’.
5. példa
N-terc-butoxi-karbonil-L-alanil-glicin-jód-propargil-észter (12. számú vegyület)
2,00 g (5,66 mmól) glicin-jód-propargil-észter-trifluor-acetát (7. számú vegyület) 20 ml vízmentes diklór-metánban felvett oldatát 0 °C hőmérsékleten keverés közben 0,79 ml (5,67 mmól) trietil-aminnal, majd 1,07 g (5,66 mmól) N-terc-butoxi-karbonil-L-alaninnal, 0,77 g (5,70 mmól) 1-hidroxi-benzol-triazolhidráttal és 1,30 g (6,78 mmól) l-(3-dimetil-aminopropil)-3-etil-karbodiimid-hidrokloridból elegyítjük. A reakcióelegyet 17 órán keresztül 5 °C hőmérsékleten tartjuk, majd elválasztótölcsérbe töltjük, és diklór-metánnal mintegy 100 ml térfogatra hígítjuk. Ezután vízzel, 10 tömeg%-os vizes kálium-hidrogén-szulfáttal, vízzel, telített, vizes nátrium-hidrogén-karbonáttal, vízzel és telített, vizes nátrium-kloriddal mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, és forgó vákuumbepárlóban bepároljuk. így 2,09 g (90%) N-terc-butoxi-karbonil-L-alanil-glicin-jód-propargil-é sztert kapunk száraz fehér hab formájában.
‘H-NMR (200 MHz, CDClj) 8=1,40 (d, 3H), 1,47,
1,77 (2xs, 9H), 4,08 (d, 2H), 4,24 (m, IH), 4,90 (s,
2H), 5,06 (d, IH), 6,81 (s, IH) ppm.
IR (CHCI3): 1160, 1375, 1495, 1690, 1755, 2200,
2985,3440 cm-'.
6. példa
N-terc-butoxi-karboníl-glicil-L-alanin-jód-propargil-észter (27. számú vegyület)
2,30 g (6,27 mmól) L-alanil-jód-propargil-észter-trifluor-acetát (8. számú vegyület) 30 ml vízmentes diklórmetánban felvett oldatát jeges fürdőn 0 °C hőmérsékletre hűtjük, majd hozzáadunk 0,96 ml (6,89 mmól) trietilamint, ezután 1,10 g (6,28 mmól) N-terc-butoxi-karbonil-glicint, 0,85 g (6,29 mmól) 1-hidroxi-benzotriazol7
HU 206 670 Β hidrátot és 1,56 g (8,24 mmól) 1 -(3-dimetil-amino-propil)-3-etil-karbodiimid-hidrokloridot. A reakcióelegyet 17 órán keresztül 0-7 °C hőmérsékleten tartjuk, majd elválasztótölcsérbe töltjük, majd diklór-metánnal mintegy 100 ml térfogatra hígítjuk. Ezután háromszor 50 ml vízzel, háromszor 50 ml 10 tömeg%-os vizes kálium-hidrogén-szulfáttal, háromszor 50 ml telített, vizes nátriumhidrogén-karbonáttal, háromszor 50 ml vízzel és 50 ml telített, vizes nátrium-kloriddal mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, és forgó vákuumbepárlóban bepároljuk. így 1,80 g (70%) N-terc-butoxi-karbonil-glicil-L-alanin-jód-propargil-észtert kapunk száraz fehér hab formájában.
'H-NMR (200 MHz, CDC13) 5=1,45 (d, 3H), 1,45,
1,72 (2xs, 9H), 3,82 (d, 2H), 4,63 (m, IH), 4,87 (s,
2H), 5,17 (széles rn, IH), 6,67 (d, IH) ppm.
7. példa
N-szorboil-glicin-jód-propargil-észter (35. számú vegyület)
4,14 g (32,97 mmól) glicin-metil-észter-hidroklorid és 4,03 g (32,99 mmól) 4-dimetil-aniino-piridin 75 ml vízmentes diklór-metánban felvett oldatát jeges fürdőn 0 °C hőmérsékletre hűtjük, és keverés közben 3,36 g (29,97 mmól) szorbinsavat, majd 6,90 g (35,99 mmól) l-(3-dimetil-amino-propil)-3-etil-karbodiimid-hidrokloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet 20 percen keresztül 0 °C hőmérsékleten keverjük, majd egy éjszakán keresztül hűtőszekrényben 5 °C hőmérsékleten pároljuk. Ezután elválasztótólcsérbe töltjük, diklór-metánnal kétszeres térfogatra (150 ml) hígítjuk, majd háromszor 40 ml vízzel, háromszor 40 ml 10 tömeg%-os vizes kálium-hidrogén-szulfáttal, háromszor 40 ml telített vizes nátrium-hidrogén-karbonáttal, háromszor 40 ml vízzel és 40 ml telített vizes nátrium-kloriddal mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, és forgó vákuumbepárlóban bepároljuk, így 4,84 g (88%) N-szorboil-glicin-metil-észtert kapunk, olvadáspont 121-122 °C.
'H-NMR (200 MHz, CDC13) 5= 1,84 (t, 3H), 3,77 (s,
3H), 4,15 (d, 2H), 5,83 (d, IH), 6,15 (m, 3H), 7,24 (m, lH)ppm.
IR (CHC13); 1010, 1380, 1445, 1525, 1625, 1645,
1675, 1750,3000, 3440 cnr'.
4,08 g (22,27 mmól) N-szorboil-glicin-metil-észtert 75 ml tetrahidrofurán/víz 3: 1 térfogatarányú elegyben oldunk, és 0,602 g (24,57 mmól) lítium-hidroxidőt adunk hozzá. A reakcióelegyet 3 órán keresztül keverjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk, és a maradékot minimális mennyiségű vízben oldjuk. Ezt az oldatot keverés közben 4,1 ml (24,6 mmól) 6 n vizes sósavval pH = 2 értékre állítjuk. A kívánt N-szorboil-glicint szűrjük, és vákuumban P2O5 felett szárítjuk. így 3,13 g (83%) terméket kapunk, olvadáspont 164-166 °C.
'H-NMR (200 MHz, DMSO-d6) 5= 1,8 (d, 3H), 3,85 (d, 2H), 5,9-6,4 (m, 3H), 7,03 (dd, IH), 8,32 (t,
IH), 12,6 (széles m, H) ppm,
2,59 g (15,31 mmól) N-szorboil-glicin és 0,187 g (1,53 mmól) 4-dimetil-amino-piridin 80 ml vízmentes diklór-metánban felvett szuszpenzióját jeges fürdőn 0 °C hőmérsékletre hűtjük, és keverés közben 3,06 g (15,82 mmól) jód-propargii-alkoholt, majd 4,11 g (25,44 mmól) l-(3-dimetiI-amino-propil)-3-etil-karbodiimid-hidrokloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet 0 °C hőmérsékleten keverjük, majd hagyjuk lassan szobahőmérsékletre melegedni. 2 és fél órán keresztül ezen a hőmérsékleten keverjük, majd egy éjszakán keresztül hűtőszekrényben 5 °C hőmérsékleten tároljuk. A reakcióelegyet ezután elválasztótölcsérbe töltjük, diklór-metánnal mintegy 200 ml térfogatra hígítjuk, majd kétszer 35 ml vízzel, kétszer 35 ml 10 tömeg%-os vizes kálium-hidrogén-szulfáttal, kétszer 35 ml telített, vizes nátrium-hidrogén-karbonáttal és 50 ml telített, vizes nátrium-kloriddal mossuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, szűrjük, és forgó vákuumbepárlóban bepároljuk. A kapott narancssárga szilárd anyagot (4,47 g) gyorskromatográfiásan tisztítjuk. Ehhez diklór-metánban oldjuk, és 14 g szilikagélre visszük, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A kapott száraz port 134 g szilikagéllel töltött oszlopra visszük és hexán/etil-acetát 2: 1 térfogatarányú eleggyel eluáljuk. így 40,4% kitermeléssel kristályos szilárd anyag formájában kapjuk az N-szorboil-glicin-jód-propargil-észtert, olvadáspont 137-138,5 °C.
'H-NMR (200 MHz, CDC13) 5= 1,84 (d, 3H), 4,18 (d,
2H), 4,89 (s, 2H), 5,80 (d, IH), 5,95-6,30 (m, 3H),
7,15-7,30 (rn, IH) ppm.
8. példa
Biológiai aktivitás
A) Mikrobicid aktivitás
A mikrobicid hatás vizsgálata során a baktericid, algicid és fungicid hatást vizsgáljuk. A minimális gátló koncentráció (MIC) meghatározásához kétszeres vizsgálati sorozatot végzünk az alábbi módon: általában 1 tömeg% koncentrációjú törzsoldatot vagy diszperziót készítünk a hatóanyagból aceton/metanol/víz 5:3:2 térfogatarányú oldószereleggyel. A törzsoldat megfelelő részét tápközegre visszük fel 500 ppm kezdetű hatóanyag-koncentrációnak megfelelő mennyiségben.
A vizsgálati sorozat befejezése után minden azonos hígítási sorozathoz tartozó edény az első kivételével azonos térfogatú hatóanyagmentes tápközeget tartalmaz. Az első edény kétszeres térfogatú tápközeget tartalmaz a hatóanyag kezdeti koncentrációja mellett. Az első edényben lévő tápközeg első felét a második edénybe helyezzük. Összekeverés után a kapott térfogat felét a második edényből a harmadik edénybe visszük. A teljes ciklusra megismételve 500, 250, 125, 73,31, 16,8, és 4 ppm (vagy 100,50, 25, 12,5,6,2,3,1,
1,6 és 0,8 ppm) hatóanyag-koncentrációt kapunk.
Az edényeket ezután a megfelelő teszt organizmus sejtszuszpenziójával inokuláljuk. A baktériumokat tápközegen, a gombákat a fajnak megfelelő időtartam és hőmérséklet mellett ferde agar tápközegen és az algákat zöldalga és kék-zöld baktérium keverékben növesztjük. A növekedést periódus végén baktérium esetében a sejteket kevertetesselejválasztjuk.
Gombatenyészet esetén a spórák betakarításához a ferde tápközégré vizet pipettázunk, és a spórákat steril
HU 206670 Β hurokkal összegyűjtjük. A sejt/spóra szuszpenziót megfelelő hőmérsékleten és térfogatban adott ideig inkubáljuk. A szuszpenzióval ezután a hatóanyagot tartalmazó edényeket inokuláljuk.
Az algatenyészet zöldalgát és kék-zöld baktériumot tartalmaz, amely Spring House (Pennsylvania, USA) hűtőtornyából szerezhető be. Az algatenyészetet forgó edényben Allen-féle tápközegen flureszcens megvilágítás mellett tenyésztjük. A tenyészetet ezután Allenközeggel hígítjuk, és a vizsgálati edényekhez adjuk.
A megfelelő hőmérsékleten végzett inkubálás után az edényekben vizsgáljuk a növekedést, illetve annak elmaradását. A minimális gátló koncentráció a hatóanyagnak az a legalacsonyabb koncentrációja, amely teljesen megakadályozza a teszt organizmus növekedését.
A biocid hatás vizsgálatához többek között az alábbi organizmusokat vizsgáljuk.
Baktériumok közül Pseudomonas fluorescens (PSFL), Gram-negatív; Pseudomonas aerugenosa (PSAE), Gram-negatív; Escherichia coli (ECOL), Gramnegatív; Staphylococcus arueus (SAUR), Gram-pozitív.
A gombák közül Aspergillus niger (ANIG) és Aureobasidium pullulans (APUL); Penicillium funiculosum (PFUN); Cladosporium rasinae (CRES); Chaetomium globosum (CGLO) és Gloeophyllum trabeum (GTRA).
Az élesztők közül Sacharomyces cerevisiae (SSER) és Rhodotorula rubra (RRUB).
A nyolc táblázatban felsorolt mikroorganizmusok elleni minimális inhibitor koncentrációt az új hatóanyagokra a IIA, IIB, EC, IV., V., VI. és VII. táblázatokban adjuk meg.
B) In vitro növény fungicid teszt
Az in vitro vizsgálatok során az alábbi növényi
| betegségeket vizsgáljuk: | |
| Pythium ultimum (Oomycete) | PYU |
| Phytophthora capsici (Oomycete) | PHY |
| Piricularia oiyzae (Ascomycete) | PÍR |
| Cochliobolus sativus (Ascomycete) | HEL |
| Botrytis cinerea (Ascomycete) | BOC |
| Fusarium roseum (Ascomycete) | FUS |
| Septoria nodorum (Ascomycete) | SEP |
| Rhizoctonia solani (Basidiomycete) | RHI |
| Xanthomonas campestris (baktérium) | XAN. |
| Vizsgálati módszerek: |
1. Tenyésztés:
A vizsgálathoz alkalmazott nyolc gomba- és egy baktériumfajt minden héten burgonya dextróz agar lemezen (két lemez/mikroorganizmus) tartjuk fenn. A mikroorganizmusokat a következő korbeosztás szerint alkalmazzuk:
a) egy hét-PYU, PHY, RHI,
b) két hét - XAN, PÍR, BOC, HEL, FUS, SEP, COL, MON, CER, ÜST, ALT,
c) három hét - PSH, VEN.
A Pythium ultimum és Phytophthora capsici sejteket rázott aszparagin-szacharóz tápközegre (ASB) visszük. A Rhizoctonia solani, Fusarium roseum és Zanthomonas campestris sejteket rázott élesztű extraktum-dextróz tápközegen (YDB) tartjuk fenn. A tenyészedényeket hat micéliás dugóval inokuláljuk, amelyeket a PDA lemezről veszünk (kivételt képez a Pythium, ahol csak három dugót alkalmazunk). A folyékony rázott kultúrákat kétnapos tenyésztés után alkalmazzuk.
2. Inokulum készítmény:
A PÍR, BOC, HEL, SEP, COL, MON, CER, PSH, ÜST és ALT konídiumot és micéliumot enyhe kaparással YDB közegre visszük, és így a legtöbb konídiumot inokuláljuk. A konídium-szuszpenzióból szűréssel eltávolítjuk a micéliumcsomót. Egy lemezen elegendő konídium vagy micélium termelődik 100 ml YDB inokulálásához. Az XAN tenyészközeget az XDB közegre öntjük (1 ml tenyészközeg/100 ml tápközeg). APYU, PHY, RHIés FUS tenyészeteket őröljük (2-3-5 másodperces forgatás a keverőben), és a Pythium és Phytophthora tenyészeteket kettős rétegű steril szöveten átszűrve eltávolítjuk a micéliumcsomókat. 10 ml R. solani és F. roseum tenyészoldatot adunk 90 ml YSB közeghez, és 10 ml P. capsici oldatot adunk 90 ml ASB közeghez. 2 ml P. ultimum oldatot adunk 90 ml ASB közeghez. Ügyelni kell a tulinokulálás elkerülésére (például az oldatok szemre tisztának látszanak, de fény felé tartva enyhe opálosság észlelhető) vagy ellenkező esetben a standard nem használható biztonsággal. Az inokulum elegyeket mikrotitráló lemezekre visszük. 175μ1 (1. dózis) vagy 100μ1 (dózis-függő vizsgálat) inokulum közeget viszünk a mikrotitráló lemez minden mérési pontjára. A lemezeket egy éjszakán keresztül hűtőszekrényben tároljuk. Minden kezelésnél több párhuzamos vizsgálatot végzünk.
3. A vizsgált hatóanyag hozzáadása:
A hat mikrotitráló lemezhez összesen 245 μΐ steril vizet adunk. 10 mg vizsgált hatóanyagot felveszünk 1 ml aceton/metanol 1:1 térfogatarányú elegyben. 5μ1 hatóanyag oldatot pipettázunk a steril vizet tartalmazó mikrotitráló lemezre. Lemezenként 45 hatóanyagot és 3 kontroll kezelést végzünk. Kezelésenként két párhuzamost vizsgálunk. 25 μΐ oldatot viszünk egy 96 mérőhelyes inokulátumra. A replikátort alkohollal lángban stereilizáljuk, steril vízzel öblítjük, és minden alkalmazás után steril papírtörülközővel megtöröljük.
A gombák növekedésének százalékos gátlását a koncentráció függvényében a ΙΠΑ és IIIB táblázatokban adjuk meg.
IIA táblázat
MIC érték meghatározása M9G közegben
| Hatóanyag száma | (G-) PSFL | (G-) PSAE | (G-) ECOL | (G+) SAUR | (F) ANIG | (F) APUL |
| 1 | 50 | 100 | >100 | 100 | 2 | <0,8 |
| 1 | 125 | 16 | 125 | 16 | 1 | 1 |
| 1 | 32 | 63 | 32 | 8 | <4 | <4 |
HU 206 670 Β
| Hatóanyag száma | (G-) PSFL | (G—) PSAE | (G-) ECOL | (G+) SAUR | (F) ANIG | (F) APUL |
| 3 | >100 | >100 | >100 | 25 | 3 | <0,8 |
| 4 | >10 | >100 | >100 | 25 | 3 | 3 |
| 5 | >100 | >100 | >100 | 63 | 25 | <0,8 |
| 6 | >100 | 100 | >100 | >100 | 25 | 32 |
| 6 | 500 | 500 | 500 | 64 | <4 | <4 |
| 7 | 13 | 100 | 100 | >100 | 3 | 2 |
| 7 | 125 | 125 | 64 | 500 | 0,8 | <0,8 |
| 8 | 125 | 125 | 64 | 500 | <4 | <4 |
| 8 | 25 | >100 | >100 | >100 | 3 | 2 |
| 9 | 25 | 125 | 64 | 500 | <4 | <4 |
| 10 | >100 | 100 | >100 - | >100 | 3 | 6,3 |
| 11 | >100 | >100 | >100 | >100 | 6,3 | 3 |
| 22 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0,8 | <0,8 |
| 23 | 63 | 32 | 16 | 63 | <4 | <4 |
| 23 | 16 | 250 | 125 | 32 | <4 | <4 |
| 24 | 63 | 32 | 32 | 125 | <4 | <4 |
| 24 | 32 | 125 | 63 | 63 | <4 | <4 |
IIB táblázat
MIC érték meghatározása triptikáz-szója táptalajon
| Hatóanyag száma | (G-) PSFL | (G-) PSAE | (G-) ECOL | (G+) SAUR | (F) ANIG | (F) APUL |
| 28 | 63 | 63 | 63 | 63 | 2 | 4 |
| 29 | 32 | 125 | 125 | 32 | 0,50 | - |
| 30 | >250 | >250 | >250 | >250 | 0,12 | - |
| 31 | 32 | 63 | 250 | 32 | 2 | 4 |
| 32 | 32 | 63 | 63 | 63 | 2 | 8 |
| 34 | 63 | 125 | >250 | 250 | <0,12 | 8 |
| 35 | 63 | 125 | 125 | 63 | 2 | 4 |
IIC táblázat
MIC érték meghatározása M9G közegen
| Hatóanyag száma | (G-) PSFL | (G-) PSAE | (G—) ECOL | (G+) SAUR | (F) ANIG | (F) APUL |
| 12 | 50 | 50 | 50 | 50 | 6 | <0,8 |
| 13 | 50 | 50 | 100 | 50 | <0,8 | <0,8 |
| 14 | 100 | 50 | >100 | 100 | 6 | <0,8 |
| 15 | >100 | >100 | >100 | >100 | 6 | 1,6 |
| 16 | >100 | >100 | >100 | 6 | 13 | <0,8 |
| 17 | 100 | 100 | 100 | 100 | <0,8 | <0,8 |
| 18 | 100 | 100 | 100 | >100 | <0,8 | <0,8 |
| 19 | 50 | 50 | 100 | 100 | <0,8 | <0,8 |
| 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | <0,8 | <0,8 |
| 21 | 100 | 100 | 100 | >100 | <0,8 | 1,6 |
| 25 | 125 | 63 | 63 | 125 | <4 | <4 |
| 25 | 32 | 250 | 63 | 32 | <4 | <4 |
| 26 | 125 | 63 | 63 | 125 | <4 | <4 |
| 26 | 32 | 250 | 63 | 32 | 16 | 8 |
| 26 | 32 | 125 | 32 | 8 | <4 | 8 |
| 26 | 32 | 125 | 32 | 8 | <4 | 8 |
| 27 | 125 | 250 | 250 | 125 | ' <4 | 8 |
HU 206670 Β
ΠΙΑ táblázat
| Hatóanyag | Hatás (%) 25 ppm hatóanyag-koncentráció mellett | ||||||||
| BOC | FUS | HEL | PHY | PÍR | PYU | RH1 | SEP | XAN | |
| 1 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 3 | 0* | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 4 | 0* | 95 | 0* | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 4 | 75 | 100 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 5 | 0* | 95 | 0 | 50 | 100 | 0 | 100 | 75 | 0 |
| 5 | 50 | 95 | 75 | 50 | 100 | 0 | 100 | 90 | 0 |
| 6 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 7 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 8 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 9 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 10 | 0* | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 11 | 0 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 12 | 0 | 0* | 0* | 100 | 100 | 100 | 100 | 95 | 0 |
| 13 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 14 | 0 | 100 | 50 | 75 | 100 | 0 | 90 | 0 | 0 |
| 15 | 0 | 100 | 0* | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 16 | 0 | 0* | 0* | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 17 | 75 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 75 | 0 |
| 18 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 19 | 00 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 20 | 0 | 0* | 0* | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 21 | 0 | 0* | 0* | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 22 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 23 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
| 24 | 0 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
| 27 | 75 | 100 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
| 28 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 |
| 29 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| 30 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 75 | 0 |
* - fitotoxikus
IIIB táblázat In vitro fungicid hatás
| Hatóanyag száma és koncentráció (ppm) | Hatás (%) | ||||||||||||||
| ALT | BOC | CER | COL | FUS | HEL | MON | PHY | PÍR | PSH | PYU | RHI | SEP | ÜST | XAN | |
| 1 | |||||||||||||||
| (25) | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| (12) | 100 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10Ó | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| (6) | 50 | 0 | 100 | 0* | 100 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| (3) | 50 | 0 | 95 | 0 | 75 | 50 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0* | 100 | 0 |
| (1,5) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0* | 0* | 75 | 50 | 50 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 |
HU 206 670 Β
| Hatóanyag száma és koncentráció (ppm) | Hatás (%) | ||||||||||||||
| ALT | BOC | CER | COL | HÚS | HEL | MON | PHY | PÍR | PSH | PYU | RHI | SEP | ÜST | XAN | |
| (.8) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0* | 0* | 0 | 0 | 0 | 75 | 0 | 100 | 0 | 50 | 0 |
| (,4) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0* | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 75 | 0 | 0 | 0 |
| (,2) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0* | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 00 |
| 19 | |||||||||||||||
| (25) | 100 | 90 | 100 | 0 | 0* | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 |
| (12) | 100 | 50 | 50 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 0 |
| (6) | 75 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 0 |
| (3) | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 75 | 0 | 0 | 75 | 0 | 0 | 95 | 0 | 0 |
| (1,5) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 | 50 | 0 | 0 |
| (,8) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| (,4) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| (,2) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 28 | |||||||||||||||
| (25) | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| (12) | 100 | 50 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | íoo* | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | |
| (6) | 75 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | |
| (3) | o* | 0 | 0 | 0 | 0 | 75 | 95 | 100 | 50 | 100 | 95 | 100 | 0 | 100 | |
| (1,5) | 0* | 0 | 0 | 0 | 0 | 0* | 0 | 0 | 0 | 95 | 0 | 100 | 0 | 50 | |
| (,8) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| (.4) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| (.2) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 30 | |||||||||||||||
| (25) | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
| (12) | 100 | o | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
| (6) | 90 | 0 | 50 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
| (3) | 50 | 0 | 0 | 0 | 100 | 50 | 100 | íoo | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 0 | |
| (1,5) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0* | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 0 | |
| (,8) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0* | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 0 | |
| (,4) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | |
| (,2) | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 |
IV. táblázat
| Hatóanyag száma | Koncentráció | |||||||
| PPM | ANIG | PFUN | CRES | APUL | GTRA | SSER | RRUB | |
| 1 | 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 5 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 29 | 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 5 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 .., | 1 | 0 | 0 |
nincs növekedés 0 = van növekedés
HU 206 670 Β
V. táblázat
| Hatóanyag száma | Koncentráció | ||||||||
| PPM | ANIG | PFUN | CRES | APUL | CGLO | GTRA | SSER | RRUB | |
| 28 | 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 1,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 29 | 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,5 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| 1,0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 30 | 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 0 | |
| 1,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 31 | 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,5 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | |
| 1,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 32 | 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,5 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 1,0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 34 | 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 2,5 | 1 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 0 | 0 | |
| 1,0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | |
| 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |
| 35 | 25 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | I | 1 | 1 |
| 2,5 | 1 | 1 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 1 | |
| 1,0 | 1 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 0 | 0 | |
| 0,2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
VI. táblázat
MIC érték meghatározása mikrofil táptalajon
| Hatóanyag száma | ANIG | APUL | GTRA |
| 1 | 3,2 | 12,5 | 1,6 |
| 2 | 3,2 | 25 | 1,6 |
| 3 | 25 | 50 | 3,2 |
| 4 | 50 | 50 | 6,2 |
| 5 | >50 | >50 | 6,2 |
| 6 | 12,5 | 25 | 3,2 |
| 7 | 25 | 50 | 12,5 |
| 8 | 12,5 | 25 | 12,5 |
| 9 | 25 | 50 | 12,5 |
| 10 | 6,2 | 12,5 | 6,2 |
| Hatóanyag száma | ANIG | APUL | GTRA |
| 11 | 25 | 50 | 12,5 |
| 12 | 25 | >50 | 6,2 |
| 13 | 25 | 50 | 6,2 |
| 14 | 50 | >50 | 12,5 |
| 15 | >50 | >50 | 50 |
| 16 | >50 | >50 | 25 |
| - 17 | 12,5 | 50 | 25 |
| 18 | 12,5 | 50 | 12,5 |
| 19 | 50 | 50 | 50 |
| 20 | 50 | 50 | 12,5 |
| 21 | 50 | >50 | 50 |
| 22 | 12,5 | 50 | 12,5 |
HU 206 670 Β
| Hatóanyag száma | ANIG | APUL | GTRA |
| 23 | 6,2 | 25 | 1,6 |
| 24 | 12,5 | 25 | 12,5 |
| 25 | 50 | >50 | 6,2 |
| 26 | 25 | 50 | 6,2 |
| 27 | 25 | 50 | 6,2 |
| 28 | 12,5 | 50 | 6,2 |
| 29 | 1,6 | 12,5 | 3,2 |
| 30 | 12,5 | 50 | 6,2 |
| 31 | 1,6 | 6,2 | 0,8 |
| 32 | 12,5 | 25 | 3,2 |
| 34 | 1,6 | 12,5 | 3,2 |
| 35 | 1,6 | 6,2 | 0,4 |
VII. táblázat
MIC érték hűtőtornyi algák ellen
| Hatóanyag szám | MIC (ppm) |
| 28 | 6,2 |
| 29 | 6,2 |
| 30 | 6,2 |
| 31 | 6,2 |
| 32 | 6,2 |
| 34 | 12,5 |
| 35 | 6,2 |
Vlfl. táblázat
Alkalmazott mikroorganizmusok
| Név | Gram | ATCC sz, | Rövidítés |
| Baktérium | |||
| 1. | Protcus mirabiiis (-) | 9921 | PM1R |
| 2. | Pseudomonas ae~ ruginosa | 15 442 | PSAE |
| 3. | Streptomyces spp, (+) | 19930 | STRP |
| 4. | Staphylococcus aureus | 6 538 | SAUR |
| 5. | Escherichia coli (-) | 11 229 | ECOL |
| 6. | Pseudomonas íluo- rescens | 948 | PSFL |
| 7. | Scmatia marcscens (-) | 60 | SMAR |
| 8. | Enterobactcr aerogens | 13048 | EEAE |
| 9. | Bacillus subtilis (+) | 6633 | BSUB |
| 10. | Pseudomonas ccpacía | 17 765 | PSCP |
| 11. | Salmonella chole- . rasuis . . ' | 10708 | SGHO |
| Név | Gram | ATCC sz. | Rövidítés | |
| Baktérium | ||||
| 12. | Flavobacterium flavescens | (-) | 8315 | FFLA |
| Gomba | ||||
| 1. | Aspergillus niger | 6 275 | ANIG | |
| 2. | Penicillium funiculosum | 11 797 | PFUN | |
| 3. | Cladosporium resinae | 52833 | CRES | |
| 4, | Aureobasidium pullulans | 9 348 | APUL | |
| 5. | Chaetomium globosum | 6205 | CGLO | |
| 6. | Poria placenta | 11 538 | PPLA | |
| 7. | Gloephyllum tra- beum | 11539 | GTRA | |
| Élesztő | ||||
| 8. | Sacharomyces ccrevisiae | 560 | SSER | |
| 9. | Rhodotorula rubra | 2 503 | RRUB |
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
Claims (7)
1. Bakterícid, fungicid vagy algicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a-aminosavszármazékok (I) általános képletű jód-propargil-észterét vagy annak savaddíciós sóját tartalmazza, a képletben
R1 és R2 együttes jelentése ftaloilcsoport vagy R1 jelentése hidrogénatom vagy védó'csoportként 2-10 szénatomos alkanoilcsoport, benzoilcsoport, formilcsoport, terc-butoxi-karbonil-csoport, alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkoxi-karbonil-csoport, 4-8 szénatomos alkadienoilcsoport vagy egy (II) általános képletű csoport, ahol
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom,
R6 jelentése hidrogénatom vagy terc-butoxi-karbonil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, -CH2-S-CH2-C=C-I képletű csoport, valamint -CH2OR, -CH2SR vagy -CH(CH3)OR általános képletű csoport, ahol
R jelentése alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkil-csoport,
0,1-5 tömeg% mennyiségben, szilárd hordozó anyagok és/vagy folyékony vivőanyagok és adott esetben felületaktív anyagok mellett.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az (1) általános képletű
HU 206 670 Β vegyület sósavval, kénsavval, ecetsavval, propionsavval, szorbinsavval, trifluor-ecetsavval, hidrogén-bromiddal vagy hangyasavval képzett sóját tartalmazza.
3. Eljárás α-aminosav-származékok (I) általános képletű jód-propargil-észtereinek és ennek savaddíciós sóinak előállítására, a képletben
R1 és R2 együttes jelentése ftaloilcsoport vagy R1 jelentése hidrogénatom vagy védőcsoportként 2-10 szénatomos alkanoilcsoport, benzoilcsoport, formilcsoport, terc-butoxi-karbonil-csoport, alkilrészében 1-
4 szénatomos fenil-alkoxi-karbonil-csoport, 4-8 szénatomos alkadienoilcsoport vagy egy (II) általános képletű csoport, ahol
R4 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R5 jelentése hidrogénatom,
R6 jelentése hidrogénatom vagy terc-butoxi-karbonil-csoport,
R2 jelentése hidrogénatom,
R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, -CH2-S-CH2-C=C-I képletű csoport, valamint -CH2OR, -CH2SR vagy -CH(CH3)OR általános képletű csoport, ahol
5 R jelentése alkilrészében 1-4 szénatomos fenil-alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (III) általános képletű vegyületet, a képletben
R1’ jelentése valamely R1 jelentésében megadott csoport, azzal a megszorítással, hogy R1’ jelentése (II)
10 általános képletű csoporttól eltérő,
R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, jód-propargil-alkohollal reagáltatunk, majd a kapott vegyületet kívánt esetben egy (IV) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk, a képletben
15 R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott,
R6’ terc-butoxi-karbonil-csoport, és a kapott vegyületet kívánt esetben az amino védőcsoport egyidejű eltávolítása mellett savaddíciós sóvá alakítjuk.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39886789A | 1989-08-25 | 1989-08-25 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU905325D0 HU905325D0 (en) | 1991-02-28 |
| HUT56057A HUT56057A (en) | 1991-07-29 |
| HU206670B true HU206670B (en) | 1992-12-28 |
Family
ID=23577111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU905325A HU206670B (en) | 1989-08-25 | 1990-08-24 | Bactericide, fungicide or algicide composition containing iodine-propargyl-esters of alpha-amino acid derivatives as active component, and process for producing the active components |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0414533A1 (hu) |
| JP (1) | JPH0390055A (hu) |
| AU (1) | AU643696B2 (hu) |
| BR (1) | BR9004202A (hu) |
| CA (1) | CA2023176A1 (hu) |
| HU (1) | HU206670B (hu) |
| IE (1) | IE903098A1 (hu) |
| IL (1) | IL95484A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ234998A (hu) |
| PL (1) | PL286620A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA906665B (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5209930A (en) * | 1990-12-10 | 1993-05-11 | Rohm And Haas Company | Preparation and use of n-iodopropargyl oxycarbonyl amino acid esters and derivatives as antimicrobial agents |
| SI2046817T1 (sl) * | 2006-07-05 | 2010-04-30 | Momenta Pharmaceuticals Inc | Izboljšani postopek za pripravo kopolimera-1 |
| CA2690402A1 (en) | 2007-06-21 | 2008-12-24 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Copolymer assay |
| EP2597082A1 (de) * | 2011-11-24 | 2013-05-29 | Symrise AG | Verbindungen zur Maskierung eines unangenehmen Geschmacks |
| CN103242187B (zh) * | 2013-04-28 | 2016-01-06 | 华南理工大学 | 抗菌防腐剂山梨酸氨基酸酯衍生物及其制备方法 |
| CN113287531B (zh) * | 2020-02-24 | 2023-04-07 | 四川光年轮科技有限公司 | 一种宠物卫生系统 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| JPS54125614A (en) * | 1978-03-20 | 1979-09-29 | Shigaken Pharm | Novel acid amide derivative and its manufacture |
| JPS59112978A (ja) * | 1982-12-21 | 1984-06-29 | Shionogi & Co Ltd | プロピニルアミノチアゾ−ル誘導体 |
-
1990
- 1990-08-13 CA CA002023176A patent/CA2023176A1/en not_active Abandoned
- 1990-08-21 NZ NZ234998A patent/NZ234998A/en unknown
- 1990-08-22 ZA ZA906665A patent/ZA906665B/xx unknown
- 1990-08-22 EP EP90309228A patent/EP0414533A1/en not_active Withdrawn
- 1990-08-24 JP JP2224170A patent/JPH0390055A/ja active Pending
- 1990-08-24 AU AU61317/90A patent/AU643696B2/en not_active Ceased
- 1990-08-24 IL IL95484A patent/IL95484A0/xx unknown
- 1990-08-24 BR BR909004202A patent/BR9004202A/pt unknown
- 1990-08-24 IE IE309890A patent/IE903098A1/en unknown
- 1990-08-24 PL PL28662090A patent/PL286620A1/xx unknown
- 1990-08-24 HU HU905325A patent/HU206670B/hu not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6131790A (en) | 1991-02-28 |
| ZA906665B (en) | 1991-06-26 |
| NZ234998A (en) | 1993-01-27 |
| AU643696B2 (en) | 1993-11-25 |
| IL95484A0 (en) | 1991-06-30 |
| JPH0390055A (ja) | 1991-04-16 |
| BR9004202A (pt) | 1991-09-03 |
| CA2023176A1 (en) | 1991-02-26 |
| PL286620A1 (en) | 1992-05-18 |
| HUT56057A (en) | 1991-07-29 |
| EP0414533A1 (en) | 1991-02-27 |
| IE903098A1 (en) | 1991-02-27 |
| HU905325D0 (en) | 1991-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5209930A (en) | Preparation and use of n-iodopropargyl oxycarbonyl amino acid esters and derivatives as antimicrobial agents | |
| EP0365121B1 (en) | Ester of carbamic acid useful as a microbicide and preservative | |
| US5464832A (en) | Substituted 3-thioacryloyl compounds and their use as antimicrobial agents | |
| US5252745A (en) | Preparation and use of iodopropargyl esters of α-amino acid derivatives as antimicrobial agents | |
| HU206670B (en) | Bactericide, fungicide or algicide composition containing iodine-propargyl-esters of alpha-amino acid derivatives as active component, and process for producing the active components | |
| US5102898A (en) | Benzoxazolone compounds and the use thereof as microbicides | |
| DE69013408T2 (de) | Neue Halo-Propargylverbindungen,ihre Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| US5179127A (en) | Halopropargyl acyl compound, compositions, microbicidal uses and processes of preparation | |
| US4975459A (en) | Microbicidal and plant growth regulating compounds | |
| AU652935B2 (en) | Halopropargyl compounds and the use thereof as microbicides | |
| US5292762A (en) | Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation | |
| US5091399A (en) | Antimicrobial compounds and methods of use | |
| DE69010838T2 (de) | Neue Benzoxazolon-Verbindungen und ihre Verwendung als Mikrobizid. | |
| CA2056672A1 (en) | Halopropargyl mercaptotriazole compounds, compositions, uses and processes of preparation | |
| JP5254097B2 (ja) | 植物病害防除剤 | |
| TW213447B (hu) | ||
| CA2049475A1 (en) | Substituted 3-thioacryloyl coumpounds and their use as antimicrobial agents | |
| US4362877A (en) | 2,4-Disubstituted-1,2,5-thiadiazol-3(2H)-one antimicrobials | |
| US4431655A (en) | 2,4-Disubstituted-1,2,5-thiadiazol-3(2H)-one antimicrobials | |
| AT331079B (de) | Mittel zur bekampfung von schadlichen mikroorganismen | |
| CN1302803A (zh) | 5－酰苯胺基－卤代烷基噻唑盐 | |
| JPH04244055A (ja) | 置換３−チオアクリロイル化合物およびそれによる抗微生物剤 | |
| DK165242B (da) | N-sulfenylerede urinstoffer, fremgangsmaade til deres fremstilling, mikrobicide midler indeholdende dem og disses anvendelse |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |