HU204171B - Antimicrobial compositions containing heterocyclicpentalene derivatives - Google Patents
Antimicrobial compositions containing heterocyclicpentalene derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU204171B HU204171B HU862947A HU294786A HU204171B HU 204171 B HU204171 B HU 204171B HU 862947 A HU862947 A HU 862947A HU 294786 A HU294786 A HU 294786A HU 204171 B HU204171 B HU 204171B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- sulfur
- active ingredient
- derivatives
- compounds
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 30
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 title claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- -1 heterocyclic pentalene derivative Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 7
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- XHGGEBRKUWZHEK-UHFFFAOYSA-L tellurate Chemical group [O-][Te]([O-])(=O)=O XHGGEBRKUWZHEK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims 1
- 239000012050 conventional carrier Substances 0.000 claims 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 18
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical group [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 3
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 7
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- 241000605765 Desulfovibrio salexigens Species 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 4
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 3
- 241000605786 Desulfovibrio sp. Species 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000002599 biostatic effect Effects 0.000 description 3
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000012137 tryptone Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221832 Amorphotheca resinae Species 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 2-ethoxy-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C([O-])=O JRMAQQQTXDJDNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)oxane-4-carboxylic acid Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C1(C(=O)O)CCOCC1 CYDQOEWLBCCFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000011166 aliquoting Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001149 cognitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- KAEAMHPPLLJBKF-UHFFFAOYSA-N iron(3+) sulfide Chemical compound [S-2].[S-2].[S-2].[Fe+3].[Fe+3] KAEAMHPPLLJBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003158 microbiostatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000001540 sodium lactate Substances 0.000 description 1
- 229940005581 sodium lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000011088 sodium lactate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- USFNELLLQLCMSH-UHFFFAOYSA-N sodium;dodecan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCC[O-] USFNELLLQLCMSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000013597 soy food Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008223 sterile water Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RVUXIPACAZKWHU-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.OS(O)(=O)=O RVUXIPACAZKWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D515/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D515/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D515/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D515/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D515/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D515/06—Peri-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
A találmány tárgya heterogyűrűs pentalénszármazékokat tartalmazó antimikrobás készítmények.
Bizonyos (a) általános képletű oxaditiadraza- és dioxatiadiaza-2,5-pentalén-származékok - a képletben Y jelentése kénatom, X jelentése kénatom vagy oxigénatom - Perrier és Vralle (Bull. Soc. Chim. Francé, 1979, E-199-208) és Beer és Poole [Tetrahedron Letters No. 18, 1835-36 (1972)] közleményeiből ismertek. A közleményekben az a kitanítás szerepel, hogy az ilyen fuzionált gyűrűs szerkezettel bíró vegyületek valamely β-diketon-dioximjának kén-monokloriddal vagy kén-dikloriddal való reagáltatásával állíthatók elő, és a kapott termék a két gyűrurendszer elegye.
Ugyancsak ismertek egyes dioxaszelenadiaza- és dioxatelluradÍaza-2,5-pentalének- amelyek az (a) általános képletnek megfelelőek, ahol Y jelentése szelén vagy tellur és X jelentése oxigénatom - Perrier és Vialle [Bull. Soc. Chim. Francé, 1971 (12) 4591-2] közleményéből. A fenti közlemények egyike sem tartalmaz arra vonatkozó kitanítást, hogy a fenti vegyületek hasznos biológiai tulajdonságokkal bírnak.
A 68 557. számú európai szabadalmi bejelentésben egyes exaditiadiaza-, dioxaszelenadiaza-, dioxatelluradiaza- és dioxatiadiaza-2,5-pentalének hasznos herbicid hatását ismertetik.
Ezek a heterogyűrűs pentalénszáimazékok az (I) általános képlettel jellemezhető vegyületek, vagy amennyiben ez lehetséges, ezek savaddíciós sói.
Az (Ί) általános képletben Y jelentése kén-, szelén- vagy tellúratom;
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül adott esetben helyettesített alkil- vagy arilcsoport vagy alkoxikarbonil-csoport, vagy R1 és R2 együtt alkilénlánc vagy heteroatomot tartalmazó alkilénlánc, mindkét lánc adott esetben egy vagy több alkil- vagy fenilcsoporttal vagy egy alkoxicsoporttal helyettesített fenilcsoporttal, benzilcsoporttal, acílcsoporttal, píridilcsoporttal vagy furilcsoportíal helyettesített lehet, azzal a megkötéssel, hogy ha a heteroatom kén, ez adott esetben oxidált formában van jelen; és
X jelentése oxigénatom; vagy Y kénatom jelentése esetén X adott esetben kénatom is lehet Az előzőekben megadott szakirodalmi források egyikében sem szerepel arra vonatkozó megállapítás, hogy a heterogyűrűs pentalénszármazékok antimikrobás hatás kifejtésére képesek.
A mikroorganizmusok, például baktériumok, fonalasgombák, élesztők, mikroalgák és protozoák a környezet számos helyén káros hatásúak, így ipari termékekben, eljárásokban, a közüzemi vízellátásnál, úszó- medencékben, nedvesítő- és hűtőrendszerekben, az élelmezés területén és kórházakban.
A szulfátot redukáló baktériumok károsak lehetnek az olajkitermelő és -tároló berendezésekben. Apatogén baktériumok az emberek és az állatok körében járvá- > nyokat okozhatnak. A mikroorganizmusok leküzdésére biocid vagy biosztatikus készítmények használhatók. A gyakorlatban a biocid és biosztatikus hatás közötti megkülönböztetés a koncentráció alapján történik, azaz ugyanaz a szer nagyobb koncentrációban alkalmazva <
biocid, míg kisebb koncentrációban biosztatikus hatású.
Nem várt módon arra a felismerésre jutottunk, hogy a heterogyűrűs pentalénszármazékok egy speciális alosztálya - amely osztály néhány, de nem minden a 68557. számú európai szabadalmi leírásban szereplő herbicid hatású vegyületet is tartalmaz - mikroorganizmusok leküzdésére hatásos. Ezek a vegyületek emberre és/vagy állatra nézve patogén mikroorganizmusok lei küzdésére vagy az ipari környezet, például az előzőekben ismertetett területek, mikroorganizmusainak leküzdésére alkalmasak. A mikroorganizmusok széles spektruma, így gram-pozitív és gram-negatív baktériumok ellen is hatásosak.
A fentieknek megfelelően a találmány heterogyűrűs pentalénszármazékokra vonatkozik, amelyek (I) általános képletében
X jelentése oxigénatom vagy kénatom;
Y jelentése kén-, szelén- vagy tellúratom, azzal a megkötéssel, hogy ha Y jelentése szelén- vagy tellúratom, X jelentése oxigénatom
R1 és R2 együtt -CH2-A-CH2-lánc, ahol
A jelentése -CH2-, -CH(CH3)- vagy -S(O)n-csoport, ahol n értéke 0,1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha X jelentése oxigénatom és Y jelentése kénatom, R1 és R2 együtt -CH2-S(0)nCH2-láncot alkot
A fenti vegyületek mikroorganizmusok leküzdésére alkalmasak, ami az előzőekben ismertetett heterogyűiűs pentalénszármazékoknak a mikroorganizmusra vagy környezetére való hatásával érhető el.
Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyek a következő jellemzők közül eggyel vagy többel bírnak:
i) Y jelentése kénatom és R1 és R2 együtt -CH2S(O)n)-CH2-láncot alkot, ii) n értéke 2 és iii) X jelentése kénatom
A találmány különösen hasznos alkalmazása a szulfát-redukáló baktériumok leküzdése.
A találmány tárgya az előzőekben ismertetett (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó mikroorganizmusok leküzdésére alkalmas készítmények.
Az (I) általános képletű vegyületek általában ismertek, a 68 557. számú európai szabadalmi bejelentésben ismertetett módon előállíthatók.
Különféle területeken, például ipari környezetben alkalmazva az (I) általános képletű vegyületek például közvetlenül vagy koncentrált készítmény formájában vihetők be a termékekbe, így folyékony termékekbe, mint a vizes alapú festékek vagy ragasztószerek vagy vizes környezetbe, például hűtőrendszerekbe, tárolótartályokba vagy olajmezők termelő berendezéseibe vagy kezelésre, például felületek kezelésére alkalmazhatók folyékony készítményként Az (I) általános képletű vegyületeket folyékony környezetben általában 51000 mg/1 (5-1000 ppm) mennyiségben alkalmazhatjuk.
Az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó antimikrobás készítmények lehetnek szilárdak vagy folyé2
HU 204171 Β konyak és tartalmazhatnak közömbös szilárd vagy folyékony hordozóanyagot.
Megfelelő szilárd hordozóanyagok például a talkum, az alumínium-oxid, a kukoricakeményítő, a kovaföldek és az agyagok.
Megfelelő folyékony hordozóanyagok például a víz, az alkoholok, mint a metanol, az izopropil-alkohol és az izobutil-alkohol; a glikolok, mint az etilénglikol; a ketonok, mint az aceton; az etil-oxalát; a dimetil-formamid; a dimetil-acetamid; folyékony szénhidrogének, mint a petróleum és a szerves savak, mint az ecetsav. Gyakran alkalmasak a különböző folyadékok elegyei.
Az antimikrobás készítményeket gyakran formáljuk és szállítjuk koncentrált formában, majd alkalmazás előtt hígítjuk meg. A hígítást hordozóanyagként alkalmazott kis mennyiségű felületaktív szer jelenléte elősegíti. így ezekben a készítményekben legalább a hordozóanyagok egyike felületaktív szer. A készítmény például legalább kétféle hordozóanyagot tartalmaz, amelyek közül legalább egy felületaktív szer.
A felületaktív szer lehet emulgeálószer, diszpergálószer vagy nedvesítőszer; lehet ionos vagy nemionos. Megfelelő felületaktív szerek például a poliakrilsav-nátriumsók, a ligninszulfonsav-nátriumsók; a legalább 12 szénatomot tartalmazó zsírsavak vagy alifás aminok vagy amidok etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal adott kondenzációs termékei; glicerin, szorbit, szacharóz vagy pentaeritrit zsírsavészterei; ezeknek etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal adott kondenzációs termékei; zsíralkoholok vagy alkil-fenolok, például p-oktil-fenol vagy p-oktil-krezol etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal adott kondenzációs termékei; ezen kondenzációs termékek szulfátjai vagy szulfonátjai; legalább 10 szénatomos kénsav- vagy szulfonsav-észterek alkálifém- vagy alkáliföldfémsói, előnyösen nátriumsói, például nátrium-lauril-szulfát, nátrium-(szekunder alkil)-szulfátok, szulfonált ricinusolaj nátriumsói, nátrium-(alkilaril)szulfonátok, így a nátrium-(dodecil-benzil)szulfonát, valamint az etilén-oxid polimerjei és etilénoxid, propilén-oxid kopolimerek.
A mikrobaellenes készítmények formálhatók oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenziókoncentrátumok alakjában vagy porokként amelyeket használat előtt megfelelő oldószerben oldani kell, valamint a hatóanyag lassú felszabadulását biztosító szilárd alakban. Ezek a készítmények általában 5-95%, előnyösen 10-50% hatóanyagot tartalmaznak, a készítmény további részét a hasonló készítményekben szokásosan alkalmazott segédanyagok teszik ki, például közömbös hordozóanyagok; adalékanyagok, így stabilizátorok, mint a magnézium-klorid, magnézium-nitrát vagy réz(II)-nitrát és/vagy felületaktív anyagok.
Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények más összetevőket is tartalmazhatnak, például más biocid tulajdonságokkal bíró, az (I) általános képletű vegyülettel kompatíbilis vegyületeket így oxigént elnyelő anyagokat, korróziógátló- és vízkövesedést gátló anyagokat
Vizsgálati példa
Az (I) általános képletű vegyületek mikroorganizmusok leküzdésében kifejtett hatását a következő mikroorganizmusokon vizsgáltuk:
Gram pozitív baktériumok:
Staphylococcus aureus (Sa) (NCIB 6571) Bacillus subtilis (Bs)
Gram negatív baktériumok;
Escherichia coli (Ec) (NCIB 9517) Desulfovibrio sp. (Dsp) szulfátredukáló baktériumok kevert tenyészete (Brent Északi-tenger)
Desulfovibrio salexigens (DS) (NCIB 8364)
Élesztő: Saccharomyces cerevisiae (Se) (ATCC 9763)
Fonalas gombák: Aspergillus niger (An) (CMI17454) Cladosporium resinae (Cr) (NCIB = National Collection of Industrial Bacteria, Torry Research Station, P. 0. Box 31,135 Abbey Road, Aberdeen, Skócia AB9 8DG) (ATCC = American Type Culture Collection, 12 301 Parklawn Drive, Rockville, Maryland 20 852, USA) (CMI = Commonwealth Mycological Institute, Ferry Lane, Kew, Surrey, Anglia).
A fenti mikroorganizmusokból a következő módon készítünk oltóanyagot:
A patogén baktériumokat, az S. aureust, B. subtilist és E. colit 250 ml-es kónikus lombikban lévő 50 ml tripton-szója tápon, 30 °C hőmérsékleten, rotációs rázógépen 200 fordulat/perc mellett 24 órán át tenyésztjük. A tripton-szója tápot úgy készítjük, hogy 17 g pankreásszal emésztett kazeint, 3 g papainnal emésztett szójalisztet 5 g nátrium-kloridot 2,5 g dikáliumhidrogén-foszfátot és 2,5 g dextrózt desztillált vízzel 1 1-re töltünk, összekeverjük és autoklávban 121 °C-on 15 percig sterilezzük. A kapott tenyészetből 1 ml-t 99 ml friss tripton-szója táppal elegyítünk és ezt használjuk a vizsgálatok során oltóanyagként.
A szulfát-redukáló baktériumokat, a Desulfovibrio sp.-t és a D. salexigenst módosított Postgate B tápon tenyésztjük 30 °C-on 24 órán át, a tenyészetet közvetlenül alkalmazzuk oltóanyagként A módosított Postgate B táp 0,5 g dikálium-hidrogén-foszfátot, 1 g ammónium-kloridot, 1 g nátrium-szulfátot 5 g nátrium-laktátot 1 g élesztökivonatot 0,1 ml tioglikolsavat 0,1 ml aszkorbinsavat 0,5 g vas(II)-szulfát-heptahidrátot 750 ml állott tengervizet és 250 ml desztillált vizet tartalmaz, pH-ját 7,8-ra állítjuk be, alikvot részekre osztjuk és autoklávban 121 ’Con 15 percig sterilezzük.
S. cerevisiae oltóanyagot úgy készítünk, mint S. aureus, B. subtilis és E. coli oltóanyagot de a tripton-szója táp helyett élesztő-maláta tápot használunk. Az élesztő-maláta táp készítéséhez 11 desztillált vízbe 3 g élesztőkivonatot 3 g malátakivonatot 5 g peptont és 10 g dextrózt adunk, az elegyet melegítéssel oldjuk, majd autoklávban 121 ’C hőmérsékleten 15 percig sterilezzük.
Az Aspergillus niger és Cladosporium resinae gomba oltóanyag milliliterenként óxlO5 conídiumot tartalmaz burgonya-dextróz tápban. A burgonya-dextróz tá3
I
HU 204171 Β pót úgy készítjük, hogy 11 desztillált vízben melegítéssel 4 g buigonyakivonatot és 20 g dextrózt oldunk, az oldatot alikvot részekre osztjuk, és autoklávban 121 °C-on 15 percig sterilezzük.
A vizsgálandó vegyületekből 1 tömeg%-os (10 000ppm-es) törzsoldatot készítünk desztillált vízben; ha a vegyület nem oldódik, 4 térf.%-ig terjedő mennyiségű acetont is tartalmazhat a törzsoldat A vizsgálatok azt mutatták, hogy az aceton ilyen mennyiségben nemfejtkí megfigyelhető káros hatást az előzőekben ismertetett mikroorganizmusok szaporodására.
A vizsgálatot attól függően, hogy szulfáöedukálő baktériumokkal (Desulfovibrio sp. vagy D. salexigens) szemben végezzük-e a vizsgálatot vagy sem, a következő módon hajtjuk végre.
i) Hígítási sorok szulfátredukáló baktériumokhoz
Valamennyi vegyület törzsoldatából két 9,9 ml-es hígítási sort készítünk módosított Postgate B tápon az előzőekben leírtak szerint Ezek az oldatok 25, illetve 50 ppm vegyületet tartalmaznak. Az oldatokat az előzőekben említett szulfáöedukálő baktériumok valamelyikének 0,1 ml-es tenyészetével beoltjuk, majd 30 °C-on tenyésztjük. A szaporodás bekövetkezését - amelyet a közegnek vas(ü)-szulfid képződés folytán való megfeketedése jelez vagy elmaradását 2, 5 és 10 nap múltán jegyezzük fel. A 25 ppm koncentrációban aktív vegyületeket alacsonyabb, 5, 10, 15 ppm koncenttációban is megvizsgáljuk.
ii) Hígítási sorok egyéb baktériumokhoz, élesztőkhöz és fonalas gombákhoz
Párhuzamos hígítási sorokat készítünk az egyes vegyületek törzsoldatából steril vízben. Ezek az oldatok 50,100,500,1000 és 5000 ppm vizsgálandó vegyületet tartalmaznak. 5 részes, négyzetalakú üveg tenyésztőcsésze sorozatba a vizsgálandó vegyület minden koncentrációjából 0,3 ml adunk 2,7 ml előzőekben ismertetett mikroorganizmus tenyészettel együtt. így a vizsgálandó vegyület végkoncentrációja 10,50,100 és 500 ppm.
A csészéket 30 °C-on sötétben ínkubáljuk, majd megvizsgáljuk, hogy észlelhető-e szaporodás. A baktérium- és élesztőtenyészeteket 24 és 72 őrás inkubálás után, a gombatenyészeteket 3, 7 és 10 nap után vizsgáljuk.
A baktérium- és élesztőtenyészetek értékelése a következő:
+++ = jő növekedés (a kontrollal azonos) ++= növekedés += gyenge növekedés 10 - = nincs növekedés
A gombatenyészetek értékelése a következő:
+++ = jőmicéliumnövekedés és spőraképződés ++= micéliumnövekedés csökkent spóraképző15 déssel + = gyenge micéliumnövekedés spóraképződés nélkül
- = nincs növekedés.
Azokat a vegyületeket, amelyek jelenlétében nem 20 volt növekedés, minden vizsgálat után mikrobiosztatíkus és bikrobiocid aktivitásra vizsgáljuk úgy, hogy az edény tartalmát megfelelő agartápra rétegezzük. A lemezeket 30 °C-on 24 órán át ínkubáljuk, majd megvizsgáljuk a növekedést
Afenti vizsgálattal meghatározzuk a minimális gátló koncentrációkat, azaz azt a minimális koncentrációt, · amelynél már nincs növekedés.
Összehasonlító mintaként kereskedelmi forgalomban kapható vegyületeket használunk a fenti vizsgála30 tokban. Szulfátredukáló baktériumokkal végzett vizsgálatnál az összehasonlító minta „XC-102” (márkanév, Petrolite gyártmány), amely glutáraldehid 25 tőmeg%os vizes oldata. A többi mikroorganizmusokkal végzett vizsgálatnál „Kathon 893”-at (márkanév, a Rohm et 35 Haas cég terméke) - ami 2-n-oktil-4-izotiazolin-3-ont tartalmaz - használtunk összehasonlító mintaként
A vizsgálatok eredményét az I. táblázatban ismertetjük. A táblázat „EU 1” jelölésű vegyülete a 68 557. számú európai szabadalmi bejelentés 1. példája szerinti 40 vegyület
1. táblázat
| Vegyület | Az (I) általános képletben | A vegyület minimális gátló koncentrációja (ppm) | |||||||||
| X | R1 R2 | Y | Dsp | Ds | Sa | Bs | Ec | Se | An | Cr | |
| EUlb,2b | S | —CH2- CH2-CH2— | s | 50 | <5 | 500 | 100 | 500 | <10 | <10 | <10 |
| EU 12 | S | -CH2-CH(CH3)-CH2- | S | 25 | <5 | 500 | 100 | 500 | <10 | <10 | 25 |
| EU 13 | O | —dí-^—S—díj?- | S | 50 | <5 | 500 | 500 | 500 | 500 | 25 | <10 |
| EU 14 | S | -CH2—S-CH2- | S | 15 | <5 | 500 | 25 | 500 | <10 | <10 | <10 |
| EU24 | 0 | -CH2-SO-CH2- | s | 50 | <5 | 100 | 100 | 500 | 500 | 500 | 50 |
| EU26 | S | —Cüjr-S 0^^ | S | 10 | <5 | 500 | 50 | 500 | 500 | 500 | 50 |
| EU33 | 0 | —CH2—S—CH2— | Se | 25 | |||||||
| EU35 | 0 | -ch2-ch2-ch2- | Te | 15 | <10 | <10 | <10 | <10 | <10 | <10 |
HU 204171 Β
| Vegyület | Az (I) általános képletben | A vegyület minimális gátló koncentrációja (ppm) | |||||||||
| X | R1 R2 | Y | Dsp | Ds | Sa | Bs | Ec | Se | An | Cr | |
| Összehasonlító anyag | 25 | ||||||||||
| Glutár- aldehid 2-n-oktil- 4-izotia- zolin-3-on | 500 | 100 | 500 | 50 | 100 | 100 | |||||
| EU la, 2a | O | -CH2-CH2-CH2- | S | * | |||||||
| EU 3a, 4a | 0 | -CH2-C(CH3)2-CH2- | S | * | |||||||
| EU3b,4b | s | -CH2-C(CH3)2-CH2- | S | * | |||||||
| EU5a,6a | 0 | -CH(CH3)-CH2-CH(CH3>- | S | $ | |||||||
| EU5b,6b | s | -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)- | S | * | |||||||
| EU7a | 0 | -CH2-CH(C6H5)-CH2- | S | * | |||||||
| EU7b | s | -CH2-CH(C6H5)-CH2- | S | * | |||||||
| EU9 | s | -COAHj-CHa | S | ||||||||
| EU 11 | 0 | -CH2-CH(CH3)-CH2- | S | * | |||||||
| EU15 | 0 | -CH(C6H5)-CH(C6H5)-CH2- | S | * | |||||||
| EU 16 | s | -CH(CeH3)-CH(CeH5)-CH2- | S | *. | |||||||
| EU 17 | 0 | -CH2-CH(2-furil)-CH2- | S | * | |||||||
| EU18 | s | -CH2-CH(2-furil)-CH2- | S | * | |||||||
| EU19 | 0 | -CH2-CH(C6H5)-CH(C6H5)- | S | * | |||||||
| EU20 | s | -CH(C6HS)-C(CH3)2-CH2- | S | * | |||||||
| EU21 | s | -CH2-C(CH3)2CH(C6H5)- | S | * | |||||||
| EU22 | 0 | -CH2-CH(4-metoxi-fenil)-CH2- | S | * | |||||||
| EU23 | s | -CH2-CH(4-metoxi-fenil)-CH2- | S | * | |||||||
| EU27 | 0 | -CH[CH(CH3)2]-S-CH2- | S | ΐ | |||||||
| EU28 | s | -CH[CH(CH3)2]-S-CH2- | s | * | |||||||
| EU30 | s | -CH2-N(benzil)-CH2- | s | * |
* 50 ppm-nél nem aktív; más mikrooiganizmussal szemben nem vizsgáltuk.
Formálási példák
1. Oldat (0,015% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-7,7-dimetil-6H-[l,2,5]oxatiazolo [4,3,2-hi]-[2,l,3]-benzoxatizol-3-S(IV)-t (EU 4a vegyület) 6,2 kg 1:1 térfogatarányú, 0,04 tömeg/térfogat% poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurátot tartalmazó víz-aceton elegyben oldunk.
2. Oldat (0,3% hatóanyagtartalmú)
4,5 g 7,8-Dihidro-6,8-dimetil-6H-[l,2,5]oxatiazolo [4,3,2-hi)-[2,l,3]-benzoxatíazol-3-S(IV)-t (EU 6a vegyület) 10 g 1:1 térfogatarányú, 0,4 tömeg% alkil-fenol/etilén-oxid kondenzátumot tartalmazó víz-aceton elegyben oldunk. A kapott oldatot 1,55 kg vízzel hígítjuk végtermékké.
3. Por (2% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-6H-[l,2,3]ditiazolo[4,5,l-hi]-[2,l,3]benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU lb vegyület) kalapácsos malomban 40 g tiszta, száraz kaolinnal elegyítünk. A kapott terméket további 100 g tiszta, száraz kaolinnal keverve nyeljük a végterméket
4. Emulgeálható koncentrátum (25% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-7,7-dimetil-6H-[l,2,5]oxatiazolo [4,3,2-hi]-[2,l,3]-benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU 3a vegyület) lassan hozzáadunk 20 g xilol, 20 g ciklohexanon és emulgeálószer (kalcium-dodecil-benzolszulfonátés nonil-fenil-etoxilát elegy) elegyéhez, és összekeverjük. Az elegyet xilollal 100 g-ra kiegészítve nyeq'ük a végterméket
HU 204171 Β
5. Szuszpenzió koncentrátum (30 g hatóanyagtartalmú) g felületaktív szert [nátriuni-poli(inetíl-inetakrilát)-ot] 500 g vízben diszpeigálunk. 300 g 7,8-dihidro6,8-dimetil-6H-[l,2,3]oxatiazolo[4,5,l-hi]-[2,l,3]benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU 5b vegyület) adunk a fenti diszperzióba, majd az elegyet nedves őrlésű malomban finomra őröljük. Ezután 2,25 g poiiszacharíd gyanta szuszpendálószert adunk hozzá, diszpeigáljuk, majd 68 g monoetilénglikol fagyásgátlót és 2 g formaiin bakteriosztatikumot adunk hozzá. Az elegyet vízzel 1000 g-ra egészítjük ki, és homogén szuszpenzióvá keverjük.
6. Nedvesíthetőpor (60% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-6H-[l,2,3]ditiazolo[4,5,l-hi][2,l,3]-benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU 2b) kalapácsos malomban 2 g nátrium-lauril-szulfát nedvesítőszerrel, 3 g nátrium-poli(metil-metakrilát) diszpergálószenel és 35 g tiszta, száraz kaolinnal elegyítünk. A kapott elegyet légmalomban feldolgozva nyerjük a végterméket.
7. Nedvesíthetőpor (95% hatóanyagtartalmú) g 7,8-Dihidro-7-fenil-6H-[l,2,3]ditiazolo[4,5,lhi]-[2,l,3]benzoxatiazol-3-S(IV)-t (EU 7b vegyület) g nátrium-dioktrl-szulfoszukcinát nedvesítőszenei és g nátrium-poli(metil-metakrilát) diszpergálószenel elegyítünk késztermékké.
Ezt a 95% hatóanyagtartalmú készítményt közvetlenül használhatjuk, vagy tiszta, száraz kaolinnal elegyítve alacsonyabb hatóanyagtartalmú készítménnyé alakítjuk.
Claims (4)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Antímikrobás készítmények, azzaljellemezve, hogy hatóanyagként legfeljebb 95 tömeg% ismert módon előállított (I) általános képletű heterogyűrűs pentalénszármazékot- a képletbenX jelentése oxigénatom vagy kénetom,Y jelentése kén-, szelén- vagy telluratom, azzal a megkötéssel, hogy ha Y jelentése szelén- vagy telluratom, X jelentése oxigénatom;R1 és R2 együtt -CH2-A-CH2-láncot alkot, aholA jelentése -GH2- -CH(CH3)- vagy -S(O)ncsoport, amelyben n értéke 0, 1 vagy 2, azzal a megkötéssel, hogy ha X jelentése oxigénatom,Y jelentése kénatom, R1 és R2 együtt -CH2-S(On)CH2-láncot alkot - és emellett szokásos hordozóés/vagy formálási segédanyagokat tartalmaznak.
- 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében Y jelentése kénatom és R1 és R2 együtt -CH2-S(O)nCH2-láncot alkot.
- 3. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében n értéke 2.
- 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagának (I) általános képletében X jelentése kénatom.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858518213A GB8518213D0 (en) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | Heterocyclic pentalenes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT42919A HUT42919A (en) | 1987-09-28 |
| HU204171B true HU204171B (en) | 1991-12-30 |
Family
ID=10582507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU862947A HU204171B (en) | 1985-07-19 | 1986-07-17 | Antimicrobial compositions containing heterocyclicpentalene derivatives |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4737507A (hu) |
| EP (1) | EP0219141B1 (hu) |
| JP (1) | JPS6236388A (hu) |
| CN (1) | CN1014062B (hu) |
| AR (1) | AR242583A1 (hu) |
| AT (1) | ATE57704T1 (hu) |
| AU (1) | AU589432B2 (hu) |
| BR (1) | BR8603374A (hu) |
| CA (1) | CA1274833A (hu) |
| DE (1) | DE3675142D1 (hu) |
| DK (1) | DK169624B1 (hu) |
| EG (1) | EG18258A (hu) |
| GB (1) | GB8518213D0 (hu) |
| GR (1) | GR861871B (hu) |
| HU (1) | HU204171B (hu) |
| MA (1) | MA20738A1 (hu) |
| NO (1) | NO168504C (hu) |
| NZ (1) | NZ216886A (hu) |
| OA (1) | OA08366A (hu) |
| PT (1) | PT83003B (hu) |
| TN (1) | TNSN86108A1 (hu) |
| TR (1) | TR22911A (hu) |
| ZA (1) | ZA865329B (hu) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW306906B (hu) * | 1993-04-22 | 1997-06-01 | Fmc Corp | |
| CN118355001A (zh) * | 2021-12-06 | 2024-07-16 | 高雄医学大学 | 含碲化合物及其治疗细菌感染的用途 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE31310T1 (de) * | 1981-06-24 | 1987-12-15 | Shell Int Research | Herbizidmittel, heterocyclische pentaleneenthaltend. |
-
1985
- 1985-07-19 GB GB858518213A patent/GB8518213D0/en active Pending
-
1986
- 1986-06-27 CA CA000512627A patent/CA1274833A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-30 AT AT86201145T patent/ATE57704T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-30 DE DE8686201145T patent/DE3675142D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-30 EP EP86201145A patent/EP0219141B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-09 US US06/883,663 patent/US4737507A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-17 DK DK340786A patent/DK169624B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-07-17 BR BR8603374A patent/BR8603374A/pt active Search and Examination
- 1986-07-17 MA MA20966A patent/MA20738A1/fr unknown
- 1986-07-17 ZA ZA865329A patent/ZA865329B/xx unknown
- 1986-07-17 NO NO862887A patent/NO168504C/no unknown
- 1986-07-17 AU AU60265/86A patent/AU589432B2/en not_active Ceased
- 1986-07-17 GR GR861871A patent/GR861871B/el unknown
- 1986-07-17 TR TR31637A patent/TR22911A/xx unknown
- 1986-07-17 NZ NZ216886A patent/NZ216886A/xx unknown
- 1986-07-17 CN CN86104745A patent/CN1014062B/zh not_active Expired
- 1986-07-17 HU HU862947A patent/HU204171B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-07-17 PT PT83003A patent/PT83003B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-07-17 JP JP61166882A patent/JPS6236388A/ja active Pending
- 1986-07-18 OA OA58907A patent/OA08366A/xx unknown
- 1986-07-18 TN TNTNSN86108A patent/TNSN86108A1/fr unknown
- 1986-07-20 EG EG442/86A patent/EG18258A/xx active
- 1986-07-21 AR AR86304568A patent/AR242583A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE57704T1 (de) | 1990-11-15 |
| TR22911A (tr) | 1988-11-15 |
| MA20738A1 (fr) | 1987-04-01 |
| ZA865329B (en) | 1987-02-25 |
| NO168504B (no) | 1991-11-25 |
| DK169624B1 (da) | 1994-12-27 |
| EG18258A (en) | 1992-12-30 |
| DE3675142D1 (de) | 1990-11-29 |
| AR242583A1 (es) | 1993-04-30 |
| NO168504C (no) | 1992-03-04 |
| PT83003B (pt) | 1988-07-01 |
| AU589432B2 (en) | 1989-10-12 |
| TNSN86108A1 (fr) | 1990-01-01 |
| HUT42919A (en) | 1987-09-28 |
| BR8603374A (pt) | 1987-02-24 |
| CN86104745A (zh) | 1987-01-28 |
| DK340786A (da) | 1987-01-20 |
| US4737507A (en) | 1988-04-12 |
| EP0219141A1 (en) | 1987-04-22 |
| CN1014062B (zh) | 1991-09-25 |
| OA08366A (en) | 1988-02-29 |
| EP0219141B1 (en) | 1990-10-24 |
| DK340786D0 (da) | 1986-07-17 |
| NZ216886A (en) | 1989-05-29 |
| PT83003A (en) | 1986-08-01 |
| CA1274833A (en) | 1990-10-02 |
| NO862887D0 (no) | 1986-07-17 |
| NO862887L (no) | 1987-01-20 |
| JPS6236388A (ja) | 1987-02-17 |
| AU6026586A (en) | 1987-01-22 |
| GR861871B (en) | 1986-11-24 |
| GB8518213D0 (en) | 1985-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1171031A (zh) | 含有羟基吡啶硫酮和添加剂的协同生物杀伤剂组合物 | |
| JPS6345204A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| HU204171B (en) | Antimicrobial compositions containing heterocyclicpentalene derivatives | |
| JP2000191412A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2002265310A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2003081713A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| US5157051A (en) | Composition and use of 3-thiocyano-2-halo-2-propenenitriles as antimicrobial agents | |
| FI76669C (fi) | Foerfarande foer hindrande av tillvaexten av mikrober och antimikrobiella kompositioner innehaollande jodoniumfoereningar. | |
| US5631277A (en) | (2-one (or thione)-1,3-dithiole 4,5-diyl) bis(thiocyanate) compounds, compositions containing the compounds and their use as an antimicrobial and marine antifouling agents | |
| JP2004099529A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| US4144347A (en) | 3-(N-Imidazolyl)-2-nitrobenzofurans | |
| US2962417A (en) | Nitroaryldisulfide pesticide | |
| EP0411720A1 (en) | Biocidal compounds | |
| US5334603A (en) | Composition and use of 3-phenyl-5-thiocyano-methylthio-1,3,4-thiadiazole-2(3h)thione | |
| US4206229A (en) | Preservation of aqueous systems with α-bromo-β-aminocrotononitrile | |
| US5155119A (en) | 3-(2-pyridinylthio)-N-oxide, 2-halo-2-propenenitrile compounds useful as antimicrobials | |
| US5180740A (en) | Composition and use of dimercapto-substituted dinitriles as an antimicrobial | |
| JP2001213708A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| US5270307A (en) | Pyrrolo(1,2-b)-(1,2)-benzothiazin-10-one and its use as an antimicrobial | |
| US5703102A (en) | 1,2,5-thiadiazolo-1,3-dithiole-2-one (or thione) as antimicrobial and marine antifouling agents | |
| JP2002128609A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| JP2000273006A (ja) | 抗微生物剤組成物 | |
| US5206227A (en) | Composition and use of phosphonic acid, (2-halo-2-cyanoethenyl)-dialkyl esters as antimicrobials | |
| US5703114A (en) | Use of 4,5-dicyano-1-3-dithiole-2-one (or thione) as antimicrobial and marine antifouling agents | |
| JP2000273007A (ja) | 抗微生物剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |