[go: up one dir, main page]

HU196986B - Process for producing new naphtiridine- and quinoline-carboxylic acids of antibacterial activity and pharmaceutical compositions containing them - Google Patents

Process for producing new naphtiridine- and quinoline-carboxylic acids of antibacterial activity and pharmaceutical compositions containing them Download PDF

Info

Publication number
HU196986B
HU196986B HU833140A HU314083A HU196986B HU 196986 B HU196986 B HU 196986B HU 833140 A HU833140 A HU 833140A HU 314083 A HU314083 A HU 314083A HU 196986 B HU196986 B HU 196986B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
oxo
ethyl
dihydro
formula
priority
Prior art date
Application number
HU833140A
Other languages
English (en)
Inventor
John M Domagala
Townley P Culbertson
Thomas F Mich
Jeffrey B Nichols
Original Assignee
Warner Lambert Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Warner Lambert Co filed Critical Warner Lambert Co
Publication of HU196986B publication Critical patent/HU196986B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/22—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (9)

  1. - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    28. Az 1. igénypont szerinti eljárás, 7 - (3 - amino - metil - 1 - pirrolidinil) - 1 - ciklopropil - 1,4 dihidro - 6 - fluor - 4 - oxo - 1,8 - naftiridin - 3 karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    29. Az 1. igénypont szerinti eljárás, 1 - ciklopropil -7-(3- etilamino - metil - 1 - pirrolidinil) 1,4 - dihidro - 6 - fluor - 4 - oxo - 1,8 - naftiridin 3 - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    30. Az 1. igénypont szerinti eljárás, 1 - ciklopropil - 7 - (3 - metilamino - metil - 1 - pirrolidinil) 6,8 - difluor - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin karbonsav előállítására azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    31. Az 1. igénypont szerinti eljárás, 1 - ciklopropil - 7 - (3 - etilamino - 1 - pirrolidinil) - 6,8 - difluor - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    32. Az 1, igénypont szerinti eljárás, 1 - ciklopropil - 6,8 - difluor - 1,4 - dihidro -7-(3-(1- metil - etil - amino) - metil] - 1 - pirrolidinil] - 4 - oxo 3 - kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    33. Eljárás antibakteriális hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy, az 1. igénypont szerint előállított (I) általános képletű vegyületet — e képletben a helyettesítők jelentése az 1. igénypont szerinti — vagy gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóját antibakteriálisan hatásos mennyiségben gyógyászati szempontból elfogadható vivőanyagokkal összekeverjük i u gyógyszerkészítménnyé feldolgozzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    34. Eljárás antibakteriális hatású gyógyszerkészítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy egy, a 2. igénypont szerint előállított (I) általános képle2q tű vegyületet — e képletben a helyettesítők jelentése a 2. igénypont szerinti — vagy gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sóját antibakteriálisan hatásos mennyiségben gyógyászati szempontból elfogadható vivőanyagokkal összekeverjük és gyógyszerkészítménnyé feldolgozzuk. (Elsőbbsége:
    25 1982. 09. 09.)
    - [(/1 - metil - etil/ - amino) - metil] - 1 - pirrolidinilj - 6,8 - difluor - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    22. A 11. igénypont szerinti eljárás 1 - etil - 6 fi uor - 1,4 - dihidro -7-(7- metil - 2,7 - diazaspiro[4.4] - non - 2 - il) - 4 - oxo - 1,8 - naftiridin - 3
    - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    13. All. igénypont szerinti eljárás, 1 - etil - 6,8
    - difluor - 1,4 - dihidro -7 - (7 - metil - 2,7 - diazaspiro]4.4]non - 2 - il) - 4 - oxo - 3 - kinolin karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    24. Λ 11. igénypont szerinti eljárás, 9 - fluor 2,3 - dihidro - 3 - metil - 10 - (7 - metil - 2,7 - diazaspiro]4.4]non - 2 - il) - 7 - oxo - 7H - pirido[l,2,3 - de] - 1,4 - benzoxazin - 6 - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége:
    1983. 08. 12.)
    25. Az 1. igénypont szerinti eljárás, 7 - (3 - amino - metil - 1 - pirrolidinil) - 1 - ciklopropil - 6,8 difluor - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    26. Az 1. igénypont szerinti eljárás, 1 - ciklopro[11-7-(3- (etil - amino - metil) - 1 - pirrolidinil]
    - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége:
    1982. 09. 09.)
    14. A 10. igénypont szerinti eljárás, 7 - [3 (amino - metil) - 1 - pirrolidinil] - 6,8 - difluor - 1
    1. Eljárás (1) általános képletű vegyületek és ezek gyógyászati szempontból elfogadható savaddíciós sói előállítására — e képletben
    Z jelentése (d,) vagy (d2) általános képletű csoport, Z’ jelentése (dlt), (d12), (d13) vagy (d14) képletű csoport,
    -3059
    X jelentése sCH, sCCl, sCF, ^C—OH, 1—3 szénatomos ^CQ-a'.kil-, 1—3 szénatomos <3—NH-alkil-csoport vagy ^N-atom, n értéke 1 vagy 2, rf értéke 1 vagy 2, mimellett n+rf értéke összesen 3, n” értéke 0, 1 vagy 2, de a (d2) csoportban nem lehet 0, és
    R, jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R2 jelentése etil-, vinil-, 2-fluoretil- vagy ciklopropílcsoport,
    R3 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatomos cikloalkil-csoport,
    R4 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos hidroxialkil-, trifluoretil vagy R7CO-csoport — ahol R, jelentése 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport,
    Rj jelentése hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport,
    R-, jelentése hidrogénatom, — azzal a feltétellel, hogy ha X jelentése =N és Z jelentése (d4) általános képletű csoport, amelyben n+rf értéke 3, R3 jelentése 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és R4 jelentése 1—4 szénatomos alkil-, 2—4 szénatomos hidroxialkil- vagy trifluor-etil-csoport, azzal jellemezve, hogy
    a) egy (IV) általános képletű vegyületet — e képletekben a helyettesítők jelentése a tárgyi körben megadott és L jelentése kilépő csoport — egy, az előbbiekben meghatározott Z csoportnak megfelelő aminnal — amelyben az R3 és R4 csoportok adott esetben védőcsoporttal védettek — reagáltatunk, és az adott esetben jelen levő védőcsoportokat eltávolítjuk, vagy
    b) az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (lb) általános képletű vegyületek és sóik előállítására egy (VII) általános képletű vegyületet egy (VIII) általános képletű amidinnal reagáltatunk — e képletekben a helyettesítők jelentése a tárgyi körben megadott —, vagy
    c) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körébe tartozó (Ic) általános képletű vegyületek és sóik előállítására, amelyekben n” jelentése 1 vagy 2, egy (IX) általános képletű vegyületet egy Hal— CHj—COÍCR5R6)„.·—Hal általános képletű vegyülettel reagáltatunk — e képletekben a helyettesítők jelentése a tárgyi körben megadott, illetve n” értéke 1 vagy 2 és Hal jelentése halogénatom —, a kapott (X) általános képletű vegyületből a halogénatomot egy R3R4N— aminocsoporttal vagy azidionnal kiszorítjuk, a kapott azido-csoportot aminocsoporttá redukáljuk és az aminocsoportot kívánt esetben egy alkilbalogeniddel alkilezzük, ahol az alkilcsoport 1—3 szénatomos, vagy
    d) az (I) általános képletű vegyületek körébe tartozó (Id) általános képletű vegyületek és sóik előállítására egy (XI) általános képletű vegyületet egy (XII) általános képletű tioamiddal reagáltatunk — e képletekben a helyettesítők jelentése a tárgyi körben megadott —, és kívánt esetben egy kapott vegyületet amelyben X jelentése =CF csoport, arninálunk vagy észíerezünk, X jelentésében 1—3 szénatomos =C— NH-alkil-csoportot vagy 1—3 szénatomos sC- O-alkil-csoportot tartalmazó vegyületekké, illetve utóbbit kívánt esetben olyan vegyületté hidrolizáljuk, amelyben X jelentése rfl-OH csoport, és az a)—d) eljárások bármelyikével kapott terméket kívánt esetben egy gyógyászati szempontból elfogadható savaddiciós sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
  2. - (2 - fluor - etil) - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - kinolin
    - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    15. A 10. igénypont szerinti eljárás, 7 - [3 (amino - metil) - 1 - pirrolidinil] - 6,8 - difluor - 1
    - etenil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08.12.)
    16. A 10. igénypont szerinti eljárás, 1 - etil - 7 [3 - (etil - amino - metil) - 1 - pirrolidinil] - 6 - Fluor - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 1,8 - naftiridin - 3 karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08.12.)
    17. A 10. igénypont szerinti eljárás, 1 - etil -7 [3 - (etil - amino - metil) - 1 - pirrolidinil] - 6,8 difluor - 1,8 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    18. A 10. igénypont szerinti eljárás 7 - [3 - (etil amino - metil) - 1 - pirrolidinil] - 6,8 - difluor - 1 (2 - fluor - etil) - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    19. A 10. igénypont szerinti eljárás, 7 - [3 - etil amino - metil) - 1 - pirrolidinil] - 6,8 - difluor - 1 etenil - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    20. A 6. igénypont szerinti eljárás, 1 - etil - 6 fluor - 1,4 - dihidro - 7 - {3 - [(/1 - metil - etil/ anino) - metil] - 1 - pirrolidinil] - 4 - oxo - 1,8 naftiridin - 3 - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    21. A 6. igénypont szerinti eljárás 1 - etil - 7 - (3
    2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás olyan, az (1) áltaános képletű vegyületek szűkebb körét képező (le) általános képletű vegyületek és ezek gyógyászat tlag elfogadható sói előállítására, ahol Rj jelentése az 1. igénypontban megadott, R2 etil-, vinilvagy 2-íluoretil-csoport,
    X KiH, K?F vagy <4 csoport,
    R3 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport,
    R, hidrogénatom vagy R7—CO—csoport, ahol R7 jelentése a megadott, n értéke egy, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített (IV) általános képletű vegyületet és amint alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1982. 09. 09.)
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti a)—d) eljárások bármelyike, olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R2 etil-, vinil- vagy 2-duoretiI-csoportot, R„ X és Z pedig az 1. igénypontban megadottakat jelenti, azzal jellemezve, hogy olyan kiinduló anyagokat használunk, amelyekben Rj, X, Z, L és Hal az 1. igénypontban, R, pedig a tárgyi körben megadott jelentésű. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
  4. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás, olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben X SCH, ^CF csoportot vagy ^N-t jelent, azzaljellemezve, hogy olyan kiinduló anyagokat használunk, amelyek képletében R,, R2, Z, Hal és L a 4. igénypontban, X pedig a tárgyi körben megadott jelentésű. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.) '
  5. 5. Az 4. igénypont szerinti eljárás, olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására amelyekben R, hidrogénatomot jelent, azzal jellemezve, hogy Rj helyén hidrogénatomot tartalmazó kiindulási anyagot vagy ennek egy gyógyászati szempontból elfogadható savaddiciós vagy bázissal képezett sóját alkalmazzuk, amelyben R2, X, Z, Hal és L jelentése az 5. igénypont szerinti. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
  6. - 6,8 - difluor - 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 3 - kinolin
    - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    27. Az 1. igénypont szerinti eljárás, 7 - (3 - amir o - 1 - pirrolidinil) - 1 - ciklopropil - 6,8 - difluor
    -3263
    6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás vagy az 5. igénypont szerinti eljárás, olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Z jelentése (dj), Z’ (du) csoportot jelent, Rp R2, X és L jelentése pedig a 6. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy Z’ helyén (dn) általános képletű csoportot tartalmazó amint alkalmazunk kiindulási anyagként. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
  7. 7. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás vagy az 5. igénypont szerinti eljárás, olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Z jelentése (d,), Z’ (dI4) képletű csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy Z’ helyén (d,4) képletű csoportot tartalmazó amint alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás vagy az 5. igénypont szerinti eljárás, olyan (I) általános képle31
    -3161
    196 986 tű vegyületek előállítására, amelyekben Z jelentése (d(), Z’ (d12) képletű csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy Z’ helyén egy (d,2) képletű csoportot tartalmazó amint alkalmazunk kiindulási anyagként. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    9. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás vagy az 5. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Z (d2) általános képletű csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy Z helyén (d2) általános képletű csoportot tartalmazó amint alkalmazunk kiindulási anyagként. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    10. A 6. igénypont szerinti eljárás, olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Z (d5) csoportot, X ^CF csoportot vagy =1 atomot jelent, R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport és R, és R2 jelentése a 6. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy Z helyén (d5) csoportot tartalmazó amint és X helyén ^CF csoportot vagy <4 atomot tartalmazó (IV) általános képletű vegyületet alkalmazunk kiindulási anyagként, mimellett a (d5) általános képletű csoportban R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    11. A 9. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Z (d6) csoportot, R3 hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot, X^CF csoportot vagy atomot jelent és Rj, R2 jelentése az 5. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy Z helyén (d6) csoportot tartalmazó amint és X helyén K2F csoportot vagy atomot tartalmazó (IV) általános képletű vegyületet alkalmazunk kiinduló anyagként, mimellett a (d6) általános képletű csoportban R3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport. (Elsőbbsége: 1983. 08. 12.)
    12. A 2. igénypont szerinti eljárás, 7 - [3 - (amino - metil) - 1 - pirrolidinil] - 1 - etil - 6 - fluor 1,4 - dihidro - 4 - oxo - 1,8 - naftiridin - 3 - karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1982. 09. 09.)
    13. A 2. igénypont szerinti eljárás, 7 - 13 - (amino - metil) - 1 - pirrolidinil] - 1 - etil - 6,8 - difluor
  9. 9 db rajz
HU833140A 1982-09-09 1983-09-08 Process for producing new naphtiridine- and quinoline-carboxylic acids of antibacterial activity and pharmaceutical compositions containing them HU196986B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US41640682A 1982-09-09 1982-09-09
US52227583A 1983-08-12 1983-08-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU196986B true HU196986B (en) 1989-02-28

Family

ID=27023343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU833140A HU196986B (en) 1982-09-09 1983-09-08 Process for producing new naphtiridine- and quinoline-carboxylic acids of antibacterial activity and pharmaceutical compositions containing them

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0106489B1 (hu)
JP (5) JPH0742284B2 (hu)
KR (1) KR890001424B1 (hu)
AU (1) AU562286B2 (hu)
CA (1) CA1340721C (hu)
CS (1) CS246065B2 (hu)
DD (1) DD216010A5 (hu)
DE (1) DE3377493D1 (hu)
DK (2) DK171098B1 (hu)
ES (6) ES8502687A1 (hu)
FI (1) FI83513C (hu)
GR (1) GR79059B (hu)
HU (1) HU196986B (hu)
IE (1) IE55898B1 (hu)
IL (1) IL69601A (hu)
NO (1) NO164418C (hu)
NZ (1) NZ205529A (hu)
OA (1) OA07527A (hu)
PH (1) PH21530A (hu)
PT (1) PT77308B (hu)
ZA (1) ZA836357B (hu)

Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5281612A (en) * 1982-09-09 1994-01-25 Warner-Lambert Company Naphthyridine antibacterial agents
US4665079A (en) * 1984-02-17 1987-05-12 Warner-Lambert Company Antibacterial agents
DE3318145A1 (de) * 1983-05-18 1984-11-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
JPS60260577A (ja) * 1984-06-06 1985-12-23 Dainippon Pharmaceut Co Ltd １，８−ナフチリジン誘導体
CS274601B2 (en) * 1983-07-27 1991-09-15 Dainippon Pharmaceutical Co Method of 1,8-naphthyridine derivative production
AU553415B2 (en) * 1983-09-19 1986-07-17 Abbott Japan Co., Ltd. 6-fluoro-1-4-dihydro-4-oxo-7-substituted piperazinyl- quinoline-3-carboxylic acids
EP0160578B1 (en) * 1984-02-17 1989-11-23 Daiichi Seiyaku Co., Ltd. 1,8-naphthyridine derivatives
US4571396A (en) * 1984-04-16 1986-02-18 Warner-Lambert Company Antibacterial agents
JPS60228479A (ja) * 1984-04-26 1985-11-13 Toyama Chem Co Ltd １，４−ジヒドロ−４−オキソナフチリジン誘導体およびその塩
DE3420798A1 (de) * 1984-06-04 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-(3-aryl-l-piperazinyl)- sowie 7-(3-cyclohexyl-l-piperazinyl)-3-chinoloncarbonsaeuren
US4604401A (en) * 1984-07-20 1986-08-05 Warner-Lambert Company Antibacterial agents III
IE58742B1 (en) * 1984-07-20 1993-11-05 Warner Lambert Co Substituted-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7h-pyrido[1,2,3-de] [1,4]benzoxauine-6-carboxylic acids; sibstituted-5-amino-6-6fluoro-4-oxo.1,4-dihydroquinoline-3 carboxylic acids; substituted-5-amino-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1.8-naphthyridine-3-carboxylic acids; derivatives thereof; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and processes for producing the compounds
IN162769B (hu) * 1984-11-13 1988-07-09 Kyorin Seiyaku Kk
AU576272B2 (en) * 1984-11-13 1988-08-18 Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd. Quinolone carboxylic acid derivates
DE3508816A1 (de) * 1985-01-10 1986-07-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 6,7-disubstituierte 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphtyridin-3-carbonsaeuren
US4851535A (en) * 1985-01-23 1989-07-25 Toyama Chemical Co., Ltd. Nicotinic acid derivatives
EP0193283A1 (en) * 1985-02-02 1986-09-03 Beecham Group Plc Thiazoloquinoline derivatives, process for their preparation and compositions containing them
AU578793B2 (en) * 1985-02-15 1988-11-03 Dainippon Pharmaceutical Co. Ltd. Novel 1,8-naphthyridine derivatives and processes for preparation thereof
JPH0635458B2 (ja) * 1985-02-15 1994-05-11 大日本製薬株式会社 ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩
JPS61243081A (ja) * 1985-04-19 1986-10-29 Dainippon Pharmaceut Co Ltd ピリドンカルボン酸誘導体、そのエステルおよびその塩
HUT40639A (en) * 1985-03-08 1987-01-28 Kyorin Seiyaku Kk Process for producing quinolon-carboxylic acid derivative and pharmaceutical composition containing them
DE3509546A1 (de) * 1985-03-16 1986-09-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-(subst.cyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
IL77846A (en) * 1985-03-25 1989-08-15 Warner Lambert Co Process for the preparation of 7-amino-quinolin-4-oxy-3-carboxylic acid derivatives
US4578473A (en) * 1985-04-15 1986-03-25 Warner-Lambert Company Process for quinoline-3-carboxylic acid antibacterial agents
US4657913A (en) * 1985-04-18 1987-04-14 Warner-Lambert Company Trifluoro- quinoline -3- carboxylic acids and their use as anti-bacterial agents
IL79189A (en) * 1985-06-26 1990-07-12 Daiichi Seiyaku Co Quinoline and/or naphthyridine-4-oxo-3-carboxylic acid derivatives,process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
JPH0635457B2 (ja) * 1985-06-28 1994-05-11 杏林製薬株式会社 ピリドンカルボン酸誘導体およびその製造方法
IN166416B (hu) * 1985-09-18 1990-05-05 Pfizer
JPH0637489B2 (ja) * 1985-09-21 1994-05-18 杏林製薬株式会社 キノロンカルボン酸誘導体およびその製造方法
JPS62108878A (ja) * 1985-11-05 1987-05-20 Kyorin Pharmaceut Co Ltd キノロンカルボン酸誘導体およびその製造方法
US4767762A (en) * 1985-12-23 1988-08-30 Abbott Laboratories Tricyclic quinoline and naphthyride antibacterials
JPS62228063A (ja) * 1985-12-27 1987-10-06 Sankyo Co Ltd キノリンカルボン酸誘導体
US4772706A (en) * 1986-01-13 1988-09-20 Warner-Lambert Company Process for quinoline-3-carboxylic acid antibacterial agents
JPH089597B2 (ja) * 1986-01-21 1996-01-31 杏林製薬株式会社 選択毒性に優れた８‐アルコキシキノロンカルボン酸およびその塩並びにその製造方法
JP2598737B2 (ja) * 1986-01-21 1997-04-09 杏林製薬 株式会社 選択毒性に優れた８−アルコキシキノロンカルボン酸およびその塩並びにその製造方法
US4692454A (en) * 1986-02-03 1987-09-08 Warner-Lambert Company Opthalmic use of quinolone antibiotics
JPS62205060A (ja) * 1986-03-04 1987-09-09 Kyorin Pharmaceut Co Ltd ８位置換キノロンカルボン酸誘導体
JPS63198664A (ja) * 1986-03-31 1988-08-17 Sankyo Co Ltd キノロンカルボン酸誘導体
AU618235B2 (en) * 1986-03-31 1991-12-19 Sankyo Company Limited Quinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and use
US4689423A (en) * 1986-04-01 1987-08-25 Warner-Lambert Company Process for the preparation of 2,3,4,5-tetrafluorobenzoyl acetates
US4771055A (en) * 1986-07-28 1988-09-13 Warner-Lambert Company 7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-1-pyrrolidinyl]-quinoline-carboxylic acids
JPS6416767A (en) * 1987-07-09 1989-01-20 Dainippon Pharmaceutical Co 8-halogenoquinoline derivative, its ester and salt
US4851418A (en) * 1987-08-21 1989-07-25 Warner-Lambert Company Naphthyridine antibacterial agents containing an α-amino acid in the side chain of the 7-substituent
IT1222833B (it) * 1987-10-06 1990-09-12 Mediolanum Farmaceutici Srl Derivati pirido benzotiazinici dotati di elevata attivita' antibatterica e di elevata biodisponibilita' tissutale
HU205105B (en) * 1987-10-26 1992-03-30 Pfizer Process for producing azetidinyl quinoline carboxylic acids and pharmaceutical compositions comprising same
WO1989005643A1 (en) * 1987-12-18 1989-06-29 Pfizer Inc. Heterocyclic-substituted quinoline-carboxylic acids
FR2634483B2 (fr) * 1987-12-29 1994-03-04 Esteve Labor Dr Derives des acides 7-(1-azetidinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoleine-3-carboxyliques, leur preparation et leur application en tant que medicaments
FR2625200A1 (en) * 1987-12-29 1989-06-30 Esteve Labor Dr 7-(1-Azetidinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and their application as medicaments
JP2844079B2 (ja) * 1988-05-23 1999-01-06 塩野義製薬株式会社 ピリドンカルボン酸系抗菌剤
KR910003630B1 (ko) * 1988-06-17 1991-06-07 한국과학기술원 벤조일 아세틱 에스테르 유도체 및 그 제조방법
DE3906365A1 (de) * 1988-07-15 1990-01-18 Bayer Ag 7-(1-pyrrolidinyl)-3-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeure-derivate, verfahren sowie substituierte (oxa)diazabicyclooctane und -nonane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und sie enthaltende antibakterielle mittel und futterzusatzstoffe
WO1990002123A1 (en) * 1988-08-23 1990-03-08 Pfizer Inc. Amino-substituted bridged azabicyclic quinolone carboxylic acids and esters
FR2649106A2 (fr) * 1989-06-29 1991-01-04 Esteve Labor Dr Derives d'acides pyridone carboxyliques azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicament
FR2654728B2 (fr) * 1989-03-16 1994-09-23 Esteve Labor Dr Derives d'acides pyridone carboxyliques azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicament.
FR2644455B1 (fr) * 1989-03-16 1994-09-23 Esteve Labor Dr Derives d'acides pyridone carboxyliques azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicaments
NO177302C (no) * 1989-03-16 1995-08-23 Esteve Labor Dr Analogifremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk aktive substituerte azetidinylkinolon(naftyridon)karboksylsyrederivater
DE3930262A1 (de) * 1989-09-11 1991-03-21 Thomae Gmbh Dr K Kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3930266A1 (de) * 1989-09-11 1991-03-14 Thomae Gmbh Dr K Kondensierte diazepinone, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
KR910009331B1 (ko) * 1989-10-23 1991-11-11 재단법인 한국화학연구소 디아자비시클로아민 화합물과 그의 제조방법
KR910009333B1 (ko) * 1989-10-23 1991-11-11 재단법인 한국화학연구소 항균작용을 갖는 퀴놀린계 화합물과 그의 제조방법
KR910009330B1 (ko) * 1989-10-23 1991-11-11 재단법인 한국화학연구소 항균작용을 갖는 퀴놀린계 화합물과 그의 제조방법
JP2644610B2 (ja) * 1990-06-12 1997-08-25 三共株式会社 キノロンカルボン酸誘導体
DE4032560A1 (de) * 1990-10-13 1992-04-16 Bayer Ag 7-(2,7-diazabicyclo(3.3.0)octyl)-3-chinolon- und -naphtyridoncarbonsaeure-derivate
WO1992009579A1 (fr) * 1990-11-30 1992-06-11 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Compose d'acide quinolonecarboxylique et son utilisation
FR2676445B1 (fr) * 1991-05-16 1995-02-03 Esteve Labor Dr Derives de pyridone amino acide azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicaments.
WO1993013101A1 (fr) * 1991-12-27 1993-07-08 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Compose de pyridonecarboxylate, son utilisation pharmaceutique et compose spiro
JPH072783A (ja) * 1993-11-26 1995-01-06 Sankyo Co Ltd キノリンカルボン酸誘導体の製造中間体
JP2716952B2 (ja) * 1995-09-08 1998-02-18 三共株式会社 ８−メトキシキノロンカルボン酸誘導体の製造中間体
DE69617750T2 (de) * 1995-09-22 2002-08-08 Wakunaga Pharma Co Ltd Neue pyridoncarbonsäure-derivate oder ihre salze und antibakterielle mittel, die diese als aktiven wirkstoff enthalten
JPH08208617A (ja) * 1995-11-02 1996-08-13 Sankyo Co Ltd キノリンカルボン酸誘導体の製造中間体
TW425394B (en) * 1996-04-24 2001-03-11 Daiichi Seiyaku Co Antimicrobial quinolone derivatives having 3-(N-cycloalkyl) aminomethylpyrrolidine group
AU3459797A (en) 1996-07-12 1998-02-09 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Cis-substituted aminocyclopropane derivatives
RU2193558C2 (ru) 1997-09-15 2002-11-27 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Производные хинолона и фармацевтическая композиция на их основе
DE19751948A1 (de) * 1997-11-24 1999-05-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 8-Methoxy-Chinoloncarbonsäuren
CA2536429C (en) 2003-09-10 2012-02-14 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. 7-(4-substituted-3-cyclopropylaminomethyl-1-pyrrolidinyl) quinolonecarboxylic acid derivative
MY148393A (en) 2006-03-28 2013-04-15 Taigen Biotechnology Co Ltd Malate salts, and polymorphs of (3s, 5s)-7-[3-amino-5-methyl-piperidinyl]-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
WO2007110835A2 (en) 2006-03-28 2007-10-04 The Procter & Gamble Company A coupling process for preparing quinolone intermediates
US8222407B2 (en) 2007-05-24 2012-07-17 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Mutilin derivative having heterocyclic aromatic ring carboxylic acid structure in substituent at 14-position
CN104803975A (zh) * 2015-04-24 2015-07-29 河南大学 一种氨甲基三唑取代的二氟喹诺酮羧酸类衍生物及其制备方法和应用
CN104817537A (zh) * 2015-04-24 2015-08-05 河南大学 一种1-环丙基-7-氨甲基三唑-氟喹诺酮羧酸类衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3133082A (en) * 1960-06-09 1964-05-12 Mead Johnson & Co 1-substituted-3-pyrrolidylmethylamines
US3590036A (en) * 1968-11-18 1971-06-29 George Y Lesher Naphthyridine-3-carboxylic acids,their derivatives and preparation thereof
US3753993A (en) * 1971-05-17 1973-08-21 Sterling Drug Inc 1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridyl-3-quinoline-carboxylic acid derivatives
AR204813A1 (es) * 1972-05-08 1976-03-05 Yamanouchi Pharma Co Ltd Proceso para la preparacion de derivados de ampilicina
US3876650A (en) * 1973-03-08 1975-04-08 Sterling Drug Inc 3-dialkylaminomethyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridines
JPS5466686A (en) * 1977-09-20 1979-05-29 Dainippon Pharmaceut Co Ltd Quinoline-3-carboxylic acid derivative, its preparation, and pharmaceutical composition containig the same
JPS5649382A (en) * 1979-09-28 1981-05-02 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 6-fluoro-7-cyclic amino-1,8-naphthylidine derivative and its salt
JPS5746986A (en) * 1980-09-02 1982-03-17 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd Pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine derivative
JPS5770889A (en) * 1980-10-21 1982-05-01 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 1-ethyl-1,8-naphthyridine derivative and salt thereof
JPS5772981A (en) * 1980-10-22 1982-05-07 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 1,8-naphthyridine derivative and its salt
JPS57142983A (en) * 1981-02-27 1982-09-03 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 1-vinyl-1,8-naphthyridine derivative and its salt
US4382937A (en) * 1981-02-27 1983-05-10 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Naphthyridine derivatives and their use as anti-bacterials
JPS57146775A (en) * 1981-03-06 1982-09-10 Dainippon Pharmaceut Co Ltd 1,8-naphthyridine derivative and its salt
DE3420743A1 (de) * 1984-06-04 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 7-amino-1-cyclopropyl-6,8-dihalogen-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle mittel
JPS61225181A (ja) * 1986-02-04 1986-10-06 Kyorin Pharmaceut Co Ltd キノロンカルボン酸誘導体及びその製造方法
JP2816798B2 (ja) * 1993-08-02 1998-10-27 ワイケイケイアーキテクチュラルプロダクツ株式会社 外装パネル

Also Published As

Publication number Publication date
ES8506309A1 (es) 1985-07-01
DK170471B1 (da) 1995-09-11
JPH0780770B2 (ja) 1995-08-30
ES525493A0 (es) 1985-01-16
EP0106489A2 (en) 1984-04-25
ES8505673A1 (es) 1985-06-01
JPH04210961A (ja) 1992-08-03
EP0106489B1 (en) 1988-07-27
NZ205529A (en) 1986-05-09
PT77308A (en) 1983-10-01
KR840006241A (ko) 1984-11-22
DK171098B1 (da) 1996-06-03
CA1340721C (en) 1999-09-07
FI83513B (fi) 1991-04-15
JPS5967269A (ja) 1984-04-16
PT77308B (en) 1986-04-09
AU1869883A (en) 1984-03-15
DK407483D0 (da) 1983-09-08
JP2704984B2 (ja) 1998-01-26
IL69601A0 (en) 1983-11-30
DD216010A5 (de) 1984-11-28
IE831961L (en) 1984-03-09
ES8506021A1 (es) 1985-06-16
NO833206L (no) 1984-03-12
ES8506020A1 (es) 1985-06-16
ZA836357B (en) 1984-04-25
ES529934A0 (es) 1985-06-01
CS246065B2 (en) 1986-10-16
ES529933A0 (es) 1985-10-16
IE55898B1 (en) 1991-02-14
NO164418B (no) 1990-06-25
ES8502687A1 (es) 1985-01-16
DK70094A (da) 1994-06-16
JPH0662561B2 (ja) 1994-08-17
ES529936A0 (es) 1985-06-16
FI833151A7 (fi) 1984-03-10
GR79059B (hu) 1984-10-02
JPH0742284B2 (ja) 1995-05-10
ES529937A0 (es) 1985-06-16
DK407483A (da) 1984-03-10
EP0106489A3 (en) 1985-04-24
PH21530A (en) 1987-11-16
KR890001424B1 (ko) 1989-05-03
IL69601A (en) 1987-08-31
JPH08311061A (ja) 1996-11-26
DE3377493D1 (en) 1988-09-01
ES8600934A1 (es) 1985-10-16
NO164418C (no) 1990-10-03
AU562286B2 (en) 1987-06-04
FI833151A0 (fi) 1983-09-05
JPH0770111A (ja) 1995-03-14
OA07527A (en) 1985-03-31
JPH01146880A (ja) 1989-06-08
ES529935A0 (es) 1985-07-01
FI83513C (fi) 1991-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU196986B (en) Process for producing new naphtiridine- and quinoline-carboxylic acids of antibacterial activity and pharmaceutical compositions containing them
KR900004995B1 (ko) 항균성 카복실산류
EP0265230B1 (en) Substituted-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids, derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes for producing the compounds
DK172152B1 (da) Quinolon- og naphthyridinderivater
US4638067A (en) Antibacterial agents
CA1340492C (en) Novel naphthyridine-and quinoline-carboxylic acids as bacterial agents
EP0172651B1 (en) Substituted-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acids; substituted-5-amino-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids; substituted-5-amino-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids; derivatives thereof; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and processes for producing the compounds
US4777175A (en) Antibacterial agents
JP2003026574A (ja) 抗バクテリア剤
US4771054A (en) Antibacterial agents
EP0202763B1 (en) 5,6-difluoronaphthyridines and 5,6,8-trifluoro-quinolines as antibacterial agents
HU219581B (hu) Új piridon-karbonsav-származékok, eljárás előállításukra, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények, valamint intermedierek
SU1360584A3 (ru) Способ получени нафтиридинхинолин-или бензоксазинкарбоновых кислот или их фармацевтически допустимых солей присоединени кислоты
EP0347851A1 (en) Quinolonecarboxylic acids
JPH037260A (ja) 新規キノロン誘導体またはその塩及びこれを含有する抗菌剤
JPH0348682A (ja) ピリドンカルボン酸化合物
PH26729A (en) Benzoxazines useful as antibacterial preparation thereof and pharmaceutical composition containing them
PH27114A (en) Antibacterial agents II

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628