HK8389A - Novel tri-phenyl alkane and alkene derivatives and their preparation and use - Google Patents
Novel tri-phenyl alkane and alkene derivatives and their preparation and useInfo
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Claims (22)
1. Composé der formule
ou
dans lesquelles n va de 0 à 4; R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun H ou OH; R3 est H, OH, un halogène, un groupe alcoxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone, benzyloxy, méthoxyméthoxy, 2,3-dihydroxypropoxy ou
m étant 1 ou 2, R6 et R7, qui peuvent être identiques ou différents, étant chacun H ou un groupe alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone, ou
pouvant former un noyau hétérocyclique azoté à trois, quatre, cinq ou six chaînons; R4 est OH, F, CI, Br, I, un groupe mésyloxy, tosyloxy, formyloxy, alkylcarbonyloxy ayant de 1 à 4 atomes de carbone ou CH2R4 est remplacé par CHO; R5 est H ou OH; ou bien R4 et R5 forment ensemble un pont ―O― entre les atomes de carbone auxquels ils sont liés, à condition que
a) lorsque n est 0, R2 et R3 ne soient pas tous les deux en même temps des atomes d'hydrogène,
b) lorsque n est 0, R3 soit différent d'un halogène,
c) lorsque n est 1 et R4 et R5 sont chacun OH ou forment ensemble un pont―O― entre les atomes de carbone auxquels ils sont liés, Ri, R2 et R3 ne soient pas tous en même temps des atomes d'hydrogène,
d) lorsque n est 2 et R4 et R5 forment ensemble un pont―O― entre les atomes de carbone auxquels ils sont liés, Ri, R2 et R3 ne soient pas tous en même temps des atomes d'hydrogène, et les sels, N-oxydes et esters non toxiques de celui-ci, acceptables du point de vue pharmacologique, et des mélanges de ceux-ci.
2. Composé selon la revendication 1, dans lequel n est 1 ou 2; R1, R2 et R3 sont chacun un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, au moins un des radicaux R1, R2 et R3 étant différent d'un atome d'hydrogène, et R3 peut en outre être
R6 et R7 étant chacun un groupe méthyle ou éthyle; R4 est un atome de chlore, de brame, ou un hydroxyle; et, dans le cas de la formule II, R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle, ou R4 et R5 forment ensemble un pont -0- entre les atomes de carbone auxquels ils sont liés, et les sels et esters non toxiques de celui-ci, acceptables du point de vue pharmacologique, et des mélanges de ceux-ci.
3. 1,2-diphényl-1-(4-hydroxyphényl)butane-1,4-diol, et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
4. 2,3-diphényl-2-(4-hydroxyphényl)tétrahydrofuranne et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
5. 1,2-diphényl-1-(4-méthoxyphényl)-1-butène-4-ol et ses esters.
6. 1,2-diphényl-1-[4-[2-(N,N-diméthylamino)-éthoxy]phenyl]-1-butène-4-ol et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
7. 2,3-diphényl-2-(4-hydroxyphényl)tétrahydropyranne et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
8. 1,2-diphényl-1-(4-hydroxyphényl)-1-pentène-5-ol et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
9. 4-chloro-1,2-diphényl-1-[4-[2-(N,N-diméthylamino)éthoxy]phényl]-1-butène et ses sels non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
10. 1-phenyl-1,2-bis(4-hydroxyphényl)butane-1,4-diol et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
11. 2-phényl-2,3-bis(4-hydroxyphényl)tetrahydrofuranne et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
12. 1,2-diphényl-1-(4-hydroxyphényl)-1-butène-4-ol et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
13. 4-bromo-1,2-diphényl-1-[4-[2-(N,N-diméthylamino)éthoxy]phényl]-1-butène et ses sels non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
14. 4-chloro-1,2-diphényl-1-(4-hydroxyphényl)-butane et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
15. 4-chloro-1,2-diphényl-1-(4-hydroxyphényl)-1-butène et ses sels et esters non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
16. 2,3-diphényl-2-[4-[2-(N,N-diméthylamino)éthoxy]phényljtétrahydrofuranne et ses sels non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique.
17. 1,2-diphényl-1-[4-[2-(N,N-diméthylamino)éthoxy]phényl]butane-1,4-diol et ses sels non toxiques acceptables du point de vue pharmacologique, et ses esters.
18. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 et les sels et esters non toxiques de celui-ci, acceptables du point de vue pharmacologique, à utiliser en thérapeutique dans le traitement de tumeurs hormono-dépendantes.
19. Composition pharmaceutique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 17 ou un sel ou un ester non toxique de celui-ci, acceptable du point de vue pharmacologique, et un véhicule pour celui-ci, compatible, acceptable du point de vue pharmacologique.
20. Procédé pour la préparation d'un composé selon la revendication 1, qui comprend la réaction d'un composé de formule
dans laquelle n est tel que défini dans la revendication 1, R'1, est indentique à R1 tel que défini dans la revendication 1 ou est un gruppe hydroxyle protégé sous forme d'acétal mixte, R'4 est identique à R4 tel que défini dans la revendication 1 ou bien est un groupe hydroxyle protégé, et Rg est un groupe R2 ou R3 tel que défini dans la revendication 1 ou bien est un groupe hydroxyle protété sous forme d'acétal mixte, avec un composé organométallique de formule:
dans laquelle M est-MgHal ou -Li et R10 est un groupe R2 ou R3 tel que défini dans la revendication 1 ou bien est un groupe hydroxyle protégé sous forme d'acétal mixte, pour obtenir un composé de formule:
que l'on traite ensuite, si nécessaire, pour transformer les radicaux R'1, R'4, R9 et R10 en radicaux R1, R2, R3 et R4 afin d'obtenir un composé de formule II dans lequel R5 est un groupe hydroxyle, et éventuellement la déshydratation du produit pour aboutir à un composé de formule I, ou le traitement du produit pour obtenir un composé de formule Il dans lequel R5 est un atome d'hydrogène, ou un composé dans lequel R4 et R5 forment ensemble un pont -0-, et/ou le traitement éventuel du produit pour transformer un radical R1, R2, R3, R4 ou R5 en un autre radical tel que défini dans la revendication 1, et/ou le traitement éventuel du produit pour le transformer en un de ses sels, N-oxydes ou esters non toxique, acceptable du point de vue pharmacologique.
21. Procédé pour la préparation d'un composé de formule (II) selon la revendication 1, dans lequel R4 et R5 sont chacun OH, qui comprend la réaction d'un complexe d'AI de formule
dans laquelle R1 est tel que défini dans la revendication 1 et n1 va de 0 à 3, avec un dérivé de la benzo- phénone de formule:
dans laquelle R2 et R3 sont tels que définis dans la revendication 1.
22. Procédé selon la revendication 20 ou 21 suivi de la séparation des isomères (Z) et (E) purs du composé (I) à partir de mélanges de ceux-ci, ainsi que des couples d'énantiomères (RR,SS) et (RS,SR) purs du composé (II) à partir des mélanges correspondants, par cristallisation fractionnée, dissolution fractionnée, chromatographie ou une combinaison de ces techniques.
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