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HK40025125B - A crystalline forms of (s) 2 ethylbutyl 2 (((s) (((2r,3s,4r,5r) 5 (4 aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2 yl)methoxy)(phenoxy) phosphoryl)amino)propanoate - Google Patents

A crystalline forms of (s) 2 ethylbutyl 2 (((s) (((2r,3s,4r,5r) 5 (4 aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2 yl)methoxy)(phenoxy) phosphoryl)amino)propanoate Download PDF

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Publication number
HK40025125B
HK40025125B HK62020015214.3A HK62020015214A HK40025125B HK 40025125 B HK40025125 B HK 40025125B HK 62020015214 A HK62020015214 A HK 62020015214A HK 40025125 B HK40025125 B HK 40025125B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
formula
crystalline
mixture
solvent
compound
Prior art date
Application number
HK62020015214.3A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK40025125A (en
Inventor
Katrien Brak
Ernest A. Carra
Lars V. Heumann
Nate Larson
Original Assignee
Gilead Sciences, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gilead Sciences, Inc. filed Critical Gilead Sciences, Inc.
Publication of HK40025125A publication Critical patent/HK40025125A/en
Publication of HK40025125B publication Critical patent/HK40025125B/en

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Claims (15)

  1. Forme cristalline de (S)-2-éthylbutyl-2-(((S)-(((2R,3S,4R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytétrahydrofuran-2-yl)méthoxy)(phénoxy)phosphoryl)amino)propanoate, où la forme cristalline est caractérisée par un diagramme de diffraction des rayons X sur poudre (XRPD) présentant des pics à 22,3°, 16,9° et 16,2° 2-θ ± 0,2° 2-θ.
  2. Forme cristalline selon la revendication 1, dans laquelle le diagramme de diffraction des rayons X sur poudre (XRPD) présente des pics supplémentaires à 13,8° et 12,7° 2-θ ± 0,2° 2-θ.
  3. Forme cristalline selon la revendication 1, dans laquelle le diagramme de diffraction des rayons X sur poudre (XRPD) présente des pics supplémentaires à 22,5°, 10,6° et 14,5° 2-θ ± 0,2° 2-θ.
  4. Forme cristalline selon la revendication 1, dans laquelle le diagramme de diffraction des rayons X sur poudre (XRPD) présente des pics à 22,3°, 16,9°, 16,2°, 13,8°, 12,7°, 22,5°, 10,6° et 14,5° 2-θ ± 0,2° 2-θ.
  5. Forme cristalline selon la revendication 1, caractérisée par une cellule unitaire, telle que déterminée par cristallographie aux rayons X sur cristal unique, de dimensions suivantes : a = 10,505 (2), Å ; b = 12,736 (3) Å ; c = 11,066 (2) Å ; α=90° ; β =100,105 (7) ° ; et γ = 90°.
  6. Forme cristalline selon la revendication 1, caractérisée par un pic de thermogramme d'analyse calorimétrique différentielle (ACD) à 138 °C.
  7. Composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement efficace de la forme cristalline selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 et un excipient pharmaceutiquement acceptable, comprenant en outre facultativement un à trois agents thérapeutiques additionnels.
  8. Forme cristalline selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 pour utilisation dans un procédé de traitement d'une infection virale provoquée par un virus sélectionné dans le groupe constitué par les Arenaviridae, les Coronaviridae, les Filoviridae, les Flaviviridae et les Paramyxoviridae.
  9. Forme cristalline pour utilisation selon la revendication 8, dans laquelle l'infection virale est sélectionnée dans le groupe constitué par une infection à syndrome respiratoire du Moyen-Orient (SRMO) et une infection à syndrome respiratoire aigu sévère (SRAS).
  10. Forme cristalline pour utilisation selon la revendication 8, dans laquelle l'infection virale est une infection au virus Ébola ou une infection au virus de Marburg.
  11. Forme cristalline pour utilisation selon la revendication 8, dans laquelle l'infection virale est une infection au virus Zika.
  12. Forme cristalline pour utilisation selon la revendication 8, dans laquelle le procédé comprend l'administration d'un ou plusieurs agents thérapeutiques additionnels.
  13. Procédé de préparation de la forme cristalline de (S)-2-éthylbutyl-2-(((S)-(((2R,3S,4R,5R)-5-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytétrahydrofuran-2-yl)méthoxy)(phénoxy)phosphoryl)amino)propanoate (formule 1) selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, comprenant la mise en contact de la formule I : avec un mélange de solvants comprenant de l'isopropanol et de l'eau, dans lequel la formule I reste sensiblement insoluble dans le mélange de solvants, dans des conditions adéquates pour préparer la forme cristalline,
    facultativement dans lequel la forme cristalline est préparée sensiblement exempte de la forme IV caractérisée par un diagramme de diffraction des rayons X sur poudre (XRPD) présentant des pics à 22,6°, 19,9° et 14,1° 2-θ ± 0,2° 2-θ,
    facultativement dans lequel le mélange de solvants comprend de l'isopropanol et de l'eau dans un rapport d'au moins 1:1 (V/V), dans lequel l'eau est présente dans un volume non inférieur au volume d'isopropanol,
    et/ou facultativement dans lequel l'étape de mise en contact est réalisée à une température de 30 °C à 60 °C.
  14. Composition comprenant la forme cristalline selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 présentant une pureté d'au moins 99,1 %.
  15. Composition selon la revendication 14, dans laquelle la composition comprend moins de 0,05 % (p/p) de l'impureté A :
HK62020015214.3A 2017-05-01 2018-04-27 A crystalline forms of (s) 2 ethylbutyl 2 (((s) (((2r,3s,4r,5r) 5 (4 aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-5-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2 yl)methoxy)(phenoxy) phosphoryl)amino)propanoate HK40025125B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US62/492,364 2017-05-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK40025125A HK40025125A (en) 2020-12-18
HK40025125B true HK40025125B (en) 2023-04-28

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