HK40021800A - Process for the preparation of a sulfonamide structured kinase inhibitor - Google Patents
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- Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (1A) oder eines pharmazeutisch unbedenklichen Salzes davon umfassend die Schritte von:a) Reagieren von 2',4'-Difluor-[1,1'-biphenyl]-3,5-diamin der Formel (V) mit 4-Brom-2-fluornitrobenzol in der Gegenwart einer organischen Base und einem Organosilan, um eine Verbindung der Formel (IV) zu erhalten,b) Behandeln des Produkts, das in Schritt (a) erhalten wurde, mit einer organischen Säure und Isolieren des ausgebildeten organischen Salzes;c) Freigeben der Verbindung der Formel (IV) von seiner Salzform;d) entweder (i) reagieren der Verbindung der Formel (IV) mit Cyclopropansulfonylchlorid, um eine Verbindung der Formel (III) zu erhalten,und anschließendes Reagieren der Verbindung der Formel (III) mit 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol; oder(ii) Reagieren der Verbindung der Formel (IV) mit 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol, um eine Verbindung der Formel (IIIb) zu erhalten,und anschließendes Reagieren der Verbindung der Formel (IIIb) mit Cyclopropansulfonylchlorid;um eine Verbindung der Formel (II) zu erhalten;e) Hydrogenieren der Verbindung der Formel (II) in Ameisensäure in der Gegenwart eines Katalysators, um eine Verbindung der Formel (1A) zu erhalten, die optional in ihr pharmazeutisch unbedenkliches Salz umgewandelt wird.
- Verfahren nach Anspruch 1, wobei die organische Base, die in Schritt a) verwendet wird, N,N-Diisopropylethylamin (DIPEA) ist.
- Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei das Organosilan, das in Schritt a) verwendet wird, Ethoxytrimethylsilan ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die organische Säure, die in Schritt b) verwendet wird, Sulfonsäure, vorzugsweise Methansulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, o-Toluolsulfonsäure, Ethansolufonsäure oder Benzolsulfonsäure ist.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Schritt c) durch Erhitzen des Salzes in einem organischen Lösungsmittel in der Gegenwart einer organischen Base durchgeführt wird.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Schritt d) durch Reagieren der Verbindung der Formel (IV) mit Cyclopropansulfonylchlorid, um eine Verbindung der Formel (III) zu erhalten, und anschließendes Reagieren der Verbindung der Formel (III) mit 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol, um eine Verbindung der Formel (II) zu erhalten, durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 6, wobei die Verbindung der Formel (IV) mit Cyclopropansulfonylchlorid in der Gegenwart einer Base, vorzugsweise Pyridin, reagiert wird.
- Verfahren nach Anspruch 6 oder 7, wobei die Verbindung der Formel (III) mit 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol in der Gegenwart einer Base, vorzugsweise Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat, und eines Katalysators, vorzugsweise eines Palladiumkatalysators oder Palladium(II)-acetats, komplexiert mit Triphenylphosphin, reagiert wird.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei Schritt d) durch das Reagieren der Verbindung der Formel (IV) mit 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetra-methyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol, um eine Verbindung der Formel (IIIb) zu erhalten, und anschließendes Reagieren der Verbindung der Formel (IIIb) mit Cyclopropansulfonylchlorid, um eine Verbindung der Formel (II) zu erhalten, durchgeführt wird.
- Verfahren nach Anspruch 9, wobei die Verbindung der Formel (IV) mit 1-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol in der Gegenwart einer Base und eines Katalysators reagiert wird.
- Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Base ein Carbonat, vorzugsweise Kaliumcarbonat, Cäsiumcarbonat oder Natriumcarbonat ist.
- Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, wobei der Katalysator ein Palladiumkatalysator ist, vorzugsweise Palladium(II)-acetat, komplexiert mit Triphenylphosphin.
- Verfahren nach einem der Ansprüche 9-12, wobei die Verbindung der Formel (IIIb) mit Cyclopropansulfonylchlorid in der Gegenwart einer Base, vorzugsweise Pyridin, reagiert wird.
- Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei der in Schritt e) verwendete Katalysator ein Palladiumkatalysator, vorzugsweise Palladium auf Kohle, ist.
- Verbindung, die von der Formel (V), (IV), (III), (IIIb) oder (II) ist:
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20175272 | 2017-03-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HK40021800A true HK40021800A (en) | 2020-11-06 |
| HK40021800B HK40021800B (en) | 2023-03-24 |
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