HK40013987A

HK40013987A - Pyrazole amide compounds as irak inhibitors

Info

Publication number: HK40013987A
Application number: HK62020003342.6A
Authority: HK
Inventors: Kin Tso; Yan Chen; Rose Yen; Vanessa Taylor; Thilo Heckrodt; Rajinder Singh; Simon Shaw; Hui Li
Original assignee: Rigel Pharmaceuticals, Inc.
Priority date: 2016-10-26
Filing date: 2017-10-25
Publication date: 2020-08-14

Claims

Verbindung mit der Formel 1 oder ein Salz davon, wobei:
Ring A Heteroaryl ist;

R¹ H oder C_1-6-Alkyl ist;

R² H, aliphatisch, heteroaliphatisch oder Heterocyclyl ist;

jedes Z¹, Z², Z³ und Z⁴ unabhängig N oder CR³ ist, wobei mindestens eines von Z¹, Z², Z³ und Z⁴ N ist,

jedes R³ unabhängig H, aliphatisch oder heteroaliphatisch ist; und

R⁴ Halogen, Heteroaryl, Heterocycloaliphat, Aryl, -NH-Heteroaryl oder -O-Heteroaryl ist.
Verbindung nach Anspruch 1, wobei Ring A oder ist.
Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei R² H, ein 3- bis 10-gliedriger Heteroaliphat, Tetrahydropyranyl, Oxetanyl, Cyclobutyl, mit Alkoxy und/oder Hydroxy substituiertes Cyclobutyl, Cyclohexyl, mit Alkoxy und/oder Hydroxy substituiertes Cyclohexyl, unsubstituiertes C_1-6-Alkyl oder mit -OH, Amino, Alkoxy oder C_1-6-Alkyl substituiert mit Heterocycloaliphat ist.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei R² H, CH₃, ist.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Einheit Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Pyrazinyl ist.
Verbindung nach Anspruch 5, wobei Z¹ N ist.
Verbindung nach Anspruch 5, wobei Z¹ N ist und Z², Z³ und Z⁴ CR³ sind;
Z¹ und Z² N sind, und Z³ und Z⁴ CR³ sind;

Z¹ und Z³ N sind, und Z² und Z⁴ CR³ sind;

Z¹ und Z⁴ N sind, und Z² und Z³ CR³ sind; oder

Z³ N ist, und Z¹, Z² und Z⁴ CR³ sind.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei R¹ H ist.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei R⁴ Br, 5- bis 10-gliedriges Heteroaryl, 3- bis 6-gliedriges Heterocycloaliphat, 6- bis 10-gliedriges Aryl, -NH-(5- bis 10-gliedriges Heteroaryl) oder -O-(5- bis 10-gliedriges Heteroaryl) ist.
Verbindung nach Anspruch 9, wobei R⁴ Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazolyl, -NH-Pyrazolyl, Pyrrolyl, -O-Pyridinyl, -NH-Pyridinyl, Indolyl, Furanyl, -NH-Benzopyrazolyl, Pyrrolopyridinyl, Phenyl, Tetrahydropyridinyl, Piperidinyl oder 2-Oxo-1,2-dihydropyridinyl ist.
Verbindung nach Anspruch 9, wobei R⁴ Folgendes ist: Br; unsubstituiertes Pyridinyl; Pyridinyl substituiert mit C_1-6-Alkyl, Halogenalkyl, Amino, Heterocycloaliphat, Cycloalkyl, -CN, Alkoxy, -O-Heterocycloaliphat, -NH-Heterocycloaliphat, Halogen, Sulfonamid, -O-Benzyl, Carboxyl, Sulfonyl, -NH-Cycloalkyl, oder Amid; unsubstituiertes Pyrimidinyl; unsubstituiertes Pyrazolyl; Pyrazolyl substituiert mit C_1-6-Alkyl; unsubstituiertes -NH-Pyrazolyl; -NH-Pyrazolyl substituiert mit C_1-6-Alkyl oder Heteroaryl; Pyrrolyl; unsubstituiertes -O-Pyridinyl; -O-Pyridinyl substituiert mit Amino; -NH-Pyridinyl substituiert mit C_1-6-Alkyl, Halogenalkyl oder Heterocycloaliphat, unsubstituiertes Indolyl; Indolyl substituiert mit Alkoxy; Furanyl; -NH-Benzopyrazolyl; Pyrrolopyridinyl; unsubstituiertes Phenyl; Phenyl substituiert mit Halogen, C_1-6-Alkyl, Alkoxy, -CN, Amino oder Sulfonamid; unsubstituiertes Tetrahydropyridinyl; Tetrahydropyridinyl substituiert mit tert-Butoxycarbonyl; Piperidinyl; oder 2-Oxo-1,2-dihydropyridinyl.
Verbindung nach einem der Ansprüche 10 bis 11, wobei:
R⁴ Br, ist,

y 0, 1 oder 2 ist und

jedes R^P unabhängig Folgendes ist: -CH₃, -OCH₃,

-NH₂, -CF₃, F, -CN,
Verbindung nach Anspruch 1, ausgewählt aus:
I-1: 6-Brom-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid,

I-2: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-3: 5'-Fluor-N-(1-methyl-3-(pyiidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-4: 5'-Cyano-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-5: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(pyrimidin-5-yl)picolinamid;

I-6: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-5-yl)picolinamid;

I-7: 6-(3-Methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-8: 6-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-9: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-10: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrrol-2-yl)picolinamid;

I-11: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrrol-3-yl)picolinamid;

I-12: 5'-Methyl-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-13: 5'-Cyclopropyl-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-14: 5'-(2-Hydroxypropan-2-yl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-15: 2'-Methyl-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-16: 6'-Methyl-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-17: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(trifluormethyl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-18: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2'-(trifluormethyl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-19: 5'-Methoxy-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-20: 6'-Methoxy-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-21: 2'-Methoxy-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-22: 5'-Isopropoxy-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-23: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-24: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(2,2,2-trifluorethoxy)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-25: 5'-Amino-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-26: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(methylamino)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-27: 5'-(Cyclopropylamino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-28: 5'-(Isopropylamino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-29: 5'-(tert-Butylamino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-30: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amino)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-31: 5'-((2-Methoxyethyl)amino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-32: 5'-((Cyclopropylmethyl)amino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-33: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-((2,2,2-trifluorethyl)amino)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-34: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(methylsulfonamido)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-35: 5'-(Dimethylamino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-36: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(pyrrolidin-1-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-37: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-morpholino-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-38: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(4-methylpiperazin-1-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-39: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(methylsulfonyl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-40: N6-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-5',6-dicarboxamid;

I-41: N6-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-2',6-dicarboxamid;

I-42: 2'-Cyano-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-43: 6'-Amino-N-(1-methyl-3-(pyiidin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-44: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)picolinamid;

I-45: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-yl)picolinamid;

I-46: 6-(1H-Indol-5-yl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-47: 6-(1H-Indol-6-yl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-48: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-phenylpicolinamid;

I-49: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(m-tolyl)picolinamid;

I-50: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(p-tolyl)picolinamid;

I-51: 6-(3-Methoxyphenyl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-52: 6-(4-Methoxyphenyl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-53: 6-(3-Cyanophenyl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-54: 6-(4-Cyanophenyl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-55: 6-(3-Fluorphenyl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-56: 6-(4-Fluorphenyl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-57: 6-(3-Aminophenyl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-58: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(3-(methylamino)phenyl)picolinamid;

I-59: 6-(3-(Dimethylamino)phenyl)-N-(1-methyl-3-(pyiidin-2-yl)-1H-pyrazo1-4-yl)picolinamid;

I-60: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(3-(methylsulfonamido)phenyl)picolinamid;

I-61: tert-Butyl 6-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)-3',6'-dihydro-[2,4'-bipyridin]-1'(2'H)-carboxylat;

I-62: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1',2',3',6'-tetrahydro-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-63: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(piperidin-4-yl)picolinamid;

I-64: tert-Butyl 6-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)-5',6'-dihydro-[2,3'-bipyridin]-1'(2'H)-carboxylat;

I-65: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-1',2',5',6'-tetrahydro-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-66: 6-Brom-N-(3-(5-methoxypyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-67: N-(3-(5-Methoxypyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-5-yl)picolinamid;

I-68: N-(3-(5-Methoxypyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-69: N-(3-(5-Methoxypyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-70: 5'-Isopropoxy-N-(3-(5-methoxypyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-71: 5'-(Isopropylamino)-N-(3-(5-methoxypyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-78: 6-(3-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-79: 6-Brom-N-(1-isopropyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-80: N-(1-Isopropyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-81: N-(1-Isopropyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-82: 6-Brom-N-(1-(2-morpholinoethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-83: N-(1-(2-Morpholinoethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-84: 5'-Methyl-N-(1-(2-morpholinoethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-85: 6-Brom-N-(1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-86: N-(1-(2-(4-Methylpiperazin-1-yl)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-87: 5'-Methyl-N-(1-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-88: N-(1-(2-Hydroxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-89: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(pyridin-4-yloxy)picolinamid;

I-90: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-91: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2'-oxo-1',2'-dihydro-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-92: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6'-oxo-1',6'-dihydro-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-93: N-(1-Methyl-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(2,2,2-trifluorethoxy)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-94: N-(3-(Pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid,

I-95: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-96: 2'-Methoxy-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-97: 6'-Amino-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-98: 6'-Acetamido-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-99: 2'-Methoxy-N-(1-methyl-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-100: N-(1-Methyl-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-101: N-(1-Methyl-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-102: 6'-Acetamido-N-(1-methyl-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-103: 2'-(Benzyloxy)-N-(1-methyl-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-104: N-(1-(2-(Diethylamino)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-105: N-(1-Methyl-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(2,2,2-trifluorethoxy)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-106: N-(3-(Pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-107: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-108: N-(1-(2-Hydroxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-109: 5-(1-(Cyclopropylmethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)nicotinamid;

I-110: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[3,4'-bipyridin]-5-carboxamid;

I-111: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[3,3'-bipyridin]-5-carboxamid;

I-112: N-(1-(Oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-113: 6-Brom-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid,

I-114: 5'-Methyl-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-115: 5'-(Methylsulfonamido)-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-116: N-(1-(Oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-117: N-(1-(Oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-3-yl)picolinamid;

I-118: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-4-((1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)amino)pyrimidin-2-carboxamid;

I-119: Natrium(methylsulfonyl)(6-((1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)-[2,3'-bipyridin]-5'-yl)amid;

I-120: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-4-(5-methylpyridin-3-yl)pyrimidin-2-carboxamid;

I-121: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(5-methylpyridin-3-yl)pyrazin-2-carboxamid;

I-122: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)pyrazin-2-carboxamid;

I-123: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-3-yl)pyrazin-2-carboxamid;

I-124: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-4-(1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-carboxamid;

I-125: N-(1-(1,3-Dihydroxypropan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-126: N-(1-(1,3-Dihydroxypropan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-127: N-(1-(1,3-Dihydroxypropan-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-128: 4-((1H-Pyrazol-3-yl)amino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-carboxamid;

I-129: 4-((3-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)amino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-2-carboxamid;

I-130: 5'-Isopropoxy-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-131: 5'-Fluor-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-132: N-(1-(Oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-(trifluormethyl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-133: N6-(1-(Oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-5',6-dicarboxamid;

I-134: 6-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-135: 6-((1-(Oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)carbamoyl)-[2,3'-bipyridin]-5'-carboxylic acid;

I-136: 6-(3-Methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-(1-(oxetan-3-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-137: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-4-yl)pyrimidin-4-carboxamid;

I-138: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-carboxamid;

I-139: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(pyridin-4-yloxy)picolinamidformat;

I-140: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-141: 2'-Methoxy-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-142: 6'-Amino-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-143: 6'-Acetamido-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-144: 3'-Fluor-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-145: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3'-methyl-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-146: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2'-methyl-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-147: 6-(6-Methoxy-1H-indol-2-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3 -(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamidformat,

I-148: 6-(1-(3-Chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamidformat,

I-149: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-150: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-3-yl)picolinamidformat;

I-151: 6-(Furan-3-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid 2,2,2-trifluoracetat;

I-152: 6-(Furan-2-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid 2,2,2-trifluoracetat;

I-153: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamidformat;

I-154: 6-((1H-Indazol-5-yl)amino)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamidformat;

I-155: 6-((2H-Indazol-5-yl)amino)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3 -(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamidformat;

I-156: 6-((2-Aminopyridin-4-yl)oxy)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamidformat,

I-157: 6-((2,5-Dimethylpyridin-4-yl)amino)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamidformat,

I-158: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-((6-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-(trifluormethyl)pyridin-3-yl)amino)picolinamidformat,

I-159: 2'-((Cyclopropylmethyl)amino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-160: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid 2,2,2-trifluoracetat;

I-161: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2'-((2,2,2-trifluorethyl)amino)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-162: N-(1-(3-Methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamidformat;

I-163: N-(1-(3-Methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamidformat;

I-164: 5'-Methyl-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-165: 6-(1H-Pyrazol-4-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-166: 6-(1H-Pyrazol-3-yl)-N-(3-(pyridin-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-167: N-(3-(Pyridin-2-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-168: N-(1-(2-Methoxyethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-169: N-(1-(3-Methoxypropyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-170: 5'-Methyl-N-(1-methyl-3-(5-morpholinopyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-171: N-(1-Methyl-3-(5-morpholinopyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-172: N-(1-Methyl-3-(5-morpholinopyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-3 -yl)picolinamid;

I-173: 5'-Methyl-N-(1-methyl-3 -(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-174: N-(1-Methyl-3-(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-175: N-(1-Methyl-3-(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-3-yl)picolinamid;

I-176: 5'-Methyl-N-(1-methyl-3-(5-morpholinopyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamiddihydrochlorid;

I-177: 5'-Methyl-N-(1-methyl-3 -(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamiddihydrochlorid;

I-178: N-(3-(5-(2-Hydroxy-2-methylpropoxy)pyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-179: N-(3-(5-(2-Hydroxy-2-methylpropoxy)pyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-180: N-(3-(5-(2-Hydroxy-2-methylpropoxy)pyridin-2-yl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-3-yl)picolinamid;

I-181: 5'-Methyl-N-(1-methyl-3-(5-(oxetan-3-yloxy)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-182: N-(1-Methyl-3-(5-(oxetan-3-yloxy)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-183: N-(1-Methyl-3-(5-(oxetan-3-yloxy)pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-3 -yl)picolinamid;

I-184: N-(3-(3,5-Difluorpyridin-2-yl)-1-((1r,4r)-4-ethoxycyclohexyl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-185: 3'-Fluor-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-186: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3'-methyl-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-187: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2'-methyl-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-188: 6-(6-Methoxy-1H-indol-2-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3 -(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-189: 6-(1-(3-Chlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-190: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-191: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-3 -yl)picolinamid;

I-192: 6-(Furan-3-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-193: 6-(Furan-2-yl)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3 -(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-194: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-195: 6-((1H-Indazol-5-yl)amino)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-196: 6-((2H-Indazol-5-yl)amino)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-197: 6-((2-Aminopyridin-4-yl)oxy)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid,

I-198: 6-((2,5-Dimethylpyridin-4-yl)amino)-N-(1-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)-3 - (pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinamid,

I-199: N-(1-(2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-((6-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-(trifluormethyl)pyridin-3-yl)amino)picolinamid,

I-200: 2'-((Cyclopropylmethyl)amino)-N-(1-methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-201: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-202: N-(1-Methyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-2'-((2,2,2-trifluorethyl)amino)-[2,4'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-203: N-(1-(3-Methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-204: N-(1-(3-Methoxycyclobutyl)-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-205: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid;

I-206: N-(1-((1r,4r)-4-Ethoxycyclohexyl)-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-5'-methyl-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid;

I-207: N-(1-Methyl-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-6-(1H-pyrazol-4-yl)picolinamid oder

I-208: 5'-Methyl-N-(1-methyl-3-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-[2,3'-bipyridin]-6-carboxamid.
Zusammensetzung, die eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 13 und einen pharmazeutisch annehmbaren Hilfsstoff umfasst.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 13 oder Zusammensetzung nach Anspruch 14 zur Verwendung in einem Verfahren zur Behandlung einer Krankheit oder eines Zustands.
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 13 oder Zusammensetzung nach Anspruch 14 zur Verwendung in einem Verfahren zur Hemmung eines IRAK-Proteins, wobei das Verfahren das Inkontaktbringen des IRAK-Proteins mit einer wirksamen Menge der Verbindung oder der Zusammensetzung umfasst.
Verbindung oder Zusammensetzung zur Verwendung nach Anspruch 15, wobei die Krankheit oder der Zustand eine Krankheit oder ein Zustand ist, für den ein IRAK-Inhibitor angezeigt ist.
Verbindung oder Zusammensetzung zur Verwendung nach Anspruch 17, wobei die Krankheit oder der Zustand Folgendes ist: eine Autoimmunerkrankung, eine entzündliche Erkrankung, eine kardiovaskuläre Erkrankung, eine neurodegenerative Erkrankung, eine allergische Erkrankung, ein Multiorganversagen, eine Nierenerkrankung, eine Thrombozytenaggregation, Krebs, eine Transplantation, eine Spermienmotilität, eine Erythrozytenmangel, eine Transplantatabstoßung, eine Lungenverletzung, eine Atemwegserkrankung, ein ischämischer Zustand, eine bakterielle Infektion, eine virale Infektion, eine Immunregulationsstörung oder eine Kombination davon.