[go: up one dir, main page]

HK1694A - Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof - Google Patents

Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof Download PDF

Info

Publication number
HK1694A
HK1694A HK16/94A HK1694A HK1694A HK 1694 A HK1694 A HK 1694A HK 16/94 A HK16/94 A HK 16/94A HK 1694 A HK1694 A HK 1694A HK 1694 A HK1694 A HK 1694A
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
carbon atoms
formula
group
alkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
HK16/94A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
J. Richard Robertson
Kai Chiang Su
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of HK1694A publication Critical patent/HK1694A/en

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/08—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/61—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
    • C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Claims (52)

1. Dispositif ophtalmique perméable à l'oxygène, flexible, mouillable, optiquement clair, fabriqué à partir d'un polymère d'un monomère réticulable ayant un segment S" de formule où a vaut de 1 à 10 ;
chaque D représente indépendamment un oxygène ou -N(R9)- ;
chaque W représente une liaison simple, un oxygène ou -N(R9)- ;
chaque S' représente indépendamment un segment de formule II, chaque h et i est un nombre entier valant de 1 à 6, v est un nombre entier valant de 2 à 300,
RI et R2 représentent indépendamment un alcoyle allant jusqu'à 18 atomes de carbone, ou un aryle allant jusqu'à 12 atomes de carbone,
chaque L représente indépendamment -BRB'-, -BR-, -RB'- ou -R- ;
chaque B et B' est choisi parmi avec le groupe carbonyle lié à A, S' ou D ;
chaque R est indépendamment un groupe de liaison bivalent choisi parmi
a) un groupe aliphatique bivalent allantjusqu'à 25 atomes de carbone qui peut être interrompu par un oxy, carbonyloxy, amino, aminocarbonyle, oxycarbonyle, uréido, oxycarbonylamino, ou carbonylamino ;
b) un groupe cycloaliphatique à 5 à 7 chaînons ayant de 5 à 25 atomes de carbone et un groupe aliphatique en C1-20 cyclaliphatique à 5 à 7 chaînons bivalent ;
c) un groupe arylène bivalent ayant de 6 a 25 atomes de carbone ; et
d) un groupe aralcoyle ou alcaryle bivalent ayant de 7 à 25 atomes de carbone ;
e) un alcoylène-aryl-alcoylène bivalent ayant de 8 à 30 atomes de carbone, où les groupes b), d) et e) peuvent également être interrompus dans les parties non cycliques par les mêmes groupes que dans le groupe a) et où les noyaux aryle dans les groupes c), d) et e) peuvent être encore substitués par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, alcoyle en C1-4 et perhaloalcoyle en C1-12 ; et chaque A représente indépendamment une séquence polymérique de poly-oxyalcoylène en C2-6 de formule III, dont au moins 30% des séquences A dans un polymère quelconque sont des
a) homopolymères d'oxyalcoylène n'ayant pas plus de 15 unités oxyalcoylène, ou
b) copolymères séquencés d'oxyalcoylènes ayant des sous-séquences homopolymériques ne comportant pas plus de 15 unités oxyalcoylène,
chaque groupe A ayant un total de 1 à 1000 unités oxyalcoylène, dans laquelle formule b vaut indépendamment de 0 à 4, l'oxygène terminal dans chaque unité de formule III étant remplaçable par -NR9-, chacun des radicaux R3, R4, R7 et R8 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par hydrogène, halogène, un radical aliphatique, aromatique, ou hétérocyclique choisi parmi : les alcoyles en C7-16 non substitués ; les alcoyles en C1-16 substitués ; les alcényles en C2-16 non substitués ; et les alcényles en C2-16 substitués ; où les substituants alcoyle et alcényle sont indépendamment choisis parmi alcoxycar- bonyle en C1-16, alcényloxycarbonyle en C2-16, fluoro, aryle allant jusqu'à 10 atomes de carbone, alcoxy en C1-16, alcanoyloxy en C1-16, aryloxy allant jusqu'à 10 atomes de carbone, alcénoyloxy en C3-8, aroyle allantjusqu'à 10 atomes de carbone, aroyloxy allant jusqu'à 11 atomes de carbone, cycloalcoyle en C3-8, cycloalcoxy en C3-8, cycloalcoyle en C3-8-carbonyloxy, cycloalcoxy en C3-8-carbonyle, oxacycloalcoyle ayant jusqu'à 7 atomes de carbone, oxacycloalcoxy ayant jusqu'à 7 atomes de carbone, oxacycloalcoxy (jusqu'à 7 atomes de carbone)-carbonyle, oxacycloalcoyle (jusqu'à 7 atomes de carbone)-carbonyloxy et aryl (jusqu'à 10 atomes de carbone)oxy-carbonyle, chacun desdits substituants alcoyle et alcényle étant à son tour éventuellement substitué par un alcoyle en C1-6, un fluoro ou un alcoxy en C1-6 à condition que ledit alcoxy mentionné en dernier ne soit pas lié à un atome de carbone déjà lié par une liaison simple à un autre atome d'oxygène ; R3, R4, R7 et R8 étant en outre indépendamment choisis parmi aryle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, cycloalcoyle en C3-8, et oxacycloalcoyle ayant jusqu'à 7 atomes de carbone, dont chacun peut être non substitué ou encore substitué par un substituant choisi dans le groupe des substituants pour ledit alcoyle exposé ci-dessus ;
chaque R5 et R6 est choisi dans le même groupe que celui exposé ci-dessus pour R3 ;
et R5 et R6 sont choisis parmi alcoxy en C1-16-carbonyle, alcanoyloxy en C2-16, alcényloxy en C2-16-carbonyle, et alcénoyloxy en C3-16, dont chacun est non substitué ou substitué par un fluoro, un aryle ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, ou un alcoxy en C1-16, et R5 et R6 sont encore indépendamment choisis parmi aryloxy ayant jusqu'à 10 atomes de carbone, cycloalcoxy ayant jusqu'à 8 atomes de carbone, cycloalcoyle (jusqu'à 8 atomes de carbone)-carbonyloxy, cycloalcoxy (jusgu'à 8 atomes de carbone)-carbonyle, aroyloxy ayant jusqu'à 11 atomes de carbone, oxacycloalcoxy ayant jusqu'à 7 atomes de carbone, oxacycloalcényloxy ayant jusqu'à 7 atomes de carbone, oxacycloalcoxy (jusqu'à 7 atomes de carbone)-carbonyle, oxacycloalcoyle (jusqu'à 7 atomes de carbone)-carbonyloxy, et aryloxy (jusqu'à 10 atomes de carbone)carbonyle, dont chacun peut être encore substitué par un fluoro, alcoyle en C1-6 ou alcoxy en C1-6, à condition que tout substituant ayant un atome d'oxygène comme liaison au reste de la molécule ne peut pas être un substituant sur le même atome de carbone qui est lié par une liaison simple à un autre atome d'oxygène ; en outre, deux groupes adjacents, choisis parmi R3 à R8, ensemble avec les atomes auxquels ils sont attachés, peuvent former un noyau cycloalcoyle à 5 à 8 chaînons, oxycycloalcoyle à 5 à 8 chaînons ou bicycloalcoyle à 5 à 8 chaînons ; et chaque R9 est indépendamment choisi parmi hydrogène, alcoyle en C1-4 et phényle ledit dispositif ayant un angle de contact aigü inférieur à 60° et ayant un Dk(x 10-10 mm
- ml 02/cm2.sec . mmHg) d'au moins environ 7, et une teneur en eau d'au moins 10% à l'état gonflé dans l'environnement aqueux d'utilisation.
2. Dispositif de la revendication 1, dans lequel ledit polymère est copolymère dudit monomère ayant un segment de formule la et un monomère modifiant hydrophile en une quantité suffisante pour maintenir la teneur en eau dudit polymère à son état gonflé dans son environnement aqueux d'utilisation à au moins 10%, ledit monomère modifiant hydrophile étant choisi parmi
aa) les polyéthylène glycols de formule ou
ab) les pyrrolidones de formule où R22 est un hydrogène ou un alcoyle en C1-7, g est un nombre entier allant de 1 à 25, ou
ac) un composé de formuleoù R23 est une fraction polymérisable ou réactive choisie parmi i) les radicaux éthyléniquement insaturés, ii) les anhydrides, iii) les amines, iv) les acides, v) les esters, vi) les amides, vii) les éthers, viii) les halogénures d'acides. R24 est choisi parmi les significations données pour R23 et ix) les groupes époxy, x) les isocyanates et isothiocyanates, et xi) hydroxy ; div est choisi parmi
ba) un groupe aliphatique bivalent ayant jusqu'à 25 atomes de carbone, qui peut également être interrompu, ou terminé ou interrompu et terminé par un oxy, carbonyloxy, amino, aminocarbonyle, oxycarbonyle, uréido, oxycarbonylamino, ou carbonylamino ;
bb) un groupe cycloaliphatique à 5 à 7 chaînons bivalent et un groupe cycloaliphatique-aliphatique en C1-20 à 5 à 7 chaînons qui peut également être interrompu, terminé, ou interrompu et terminé comme dans le groupe ba) ci-dessus, sauf que lesdites interruptions ne peuvent se produire dans lesdites parties cycloa- liphatiques ;
bc) un groupe arylène bivalent ayant de 6 à 25 atomes de carbone, qui est non substitué ou substitué par au moins un substituant choisi parmi halogène, alcoyle en C1-4 et perhaloalcoyle en C1-12 ;
bd) un aralcoyle ou alkaryle ou alcoylèn-aryl-alcoylène bivalent ayant de 7 à 25 atomes de carbone, qui est non interrompu ou interrompu par la partie alcoyle, ou interrompu dans la partie alcoyle, ou terminé, ou interrompu dans la partie alcoyle et terminé avec un groupe interrupteur ou terminant tel que mentionné en ba) ci-dessus, et chacun desdits groupes aralcoyle et alkaryle non interrompus, interrompus et terminés est en outre non substitué ou substitué par un substituant choisi parmi halogène, alcoyle en C1-4 et perhaloalcoyle en C1-12 ; be) où na est un nombre entier valant de 8 à 100 ; et
bea) Ra est un hydrogène, Rb est un méthyle, et nb vaut zéro ; ou
beb) Ra est un méthyle, Rb est un hydrogène et nb vaut zéro ; ou
bec) Ra et Rb représentent un hydrogène, et nb vaut 1 ;
nz est un nombre entier valant de 1 jusqu'à la valence de Hy et où nz est inférieur à la valence de Hy, les valences restantes de Hy étant prises par des hydrogènes ;
et Hy est un groupe hydrophile choisi parmi
ca) morpholino ; des radicaux amide cycliques à 5 à 7 chaînons ; des radicaux N,N-diamide cycliques saturés et non saturés à 5 à 6 chaînons ; des groupes de formule ayant de 6 à 7 chaînons où nc et nd sont choisis parmi 0-2 ; et les amines cycliques de 5 à 6 chaînons ;
chacun étant non substitué ou substitué par un hydroxy-alcoyle en C1-5, carboxy ou alcoyle inférieur ;
cb) tétrahydrofurfuryle ;
cc) des radicaux mono-, di-, et polysaccharide, qu'ils soient à chaîne droite ou cycliques, leurs radicaux alcool sucre correspondants, les radicaux pentaérythritol, et les radicaux alcool polyvinylique ;
cd) les radicaux polyhydroxy-alcoyle en 62-7.
3. Dispositif de la revendication 1 dans lequel a vaut 1.
4. Dispositif de la revendication 1, dans lequel chaque D et W est un oxygène.
5. Dispositif de la revendication 1, où chaque L représente -BRB'-, chaque B représente -C(O)NH- où l'atome d'azote est lié à R, et R représente
6. Dispositif de la revendication 5, dans lequel R représente
7. Dispositif de la revendication 1, dans lequel chaque R1 et R2 est un méthyie.
8. Dispositif de la revendication 1, dans lequel h et i valent chacun 4.
9. Dispositif de la revendication 1, dans lequel v vaut d'environ 15 à environ 50.
10. Dispositif de la revendication 7, dans lequel h vaut 4 ; i vaut 4 ; et v vaut d'environ 15 à environ 50.
11. Dispositif de la revendication 1, dans lequel
a) chaque b vaut 1 et R3-R8 sont tous des hydrogènes ou
b) chaque b vaut 0, chaque R3, R4 et R8 est un hydrogène, et chaque R7 est un méthyle.
12. Dispositif ophtalmique perméable à l'oxygène, flexible, mouillable, de la revendication 1, comprenant le monomère réticulable ayant
a) une formule partielle où chaque S" est indépendamment un segment de formule la de la revendication 1 ; chaque D, A et L est indépendamment tel que défini dans la revendication 1 ; c vaut de 1 à 10 ; et a multiplié par c vaut de 1 à 10 ; ou
b) une formule partielle où chaque S" est indépendamment un segment de formule la de la revendication 1 ; D et S' sont tels que définis dans la revendication 1 ; c vaut 1-10 et La est choisi parmi -BRB'- et-BR-.
13. Dispositif de la revendication 12, où a vaut 1.
14. Dispositif de la revendication 12, où chaque D et W est un oxygène.
15. Dispositif de la revendication 12, où chaque L représente -BRB'-, chaque B représente -C(O)NH- où l'atome d'azote est lié à R, et R représente
16. Dispositif de la revendication 12, où R représente
17. Dispositif de la revendication 12, où chaque R1 et R2 est un méthyle.
18. Dispositif de la revendication 12, où h et i valent chacun 4.
19. Dispositif de la revendication 12, où v vaut d'environ 15 à environ 50.
20. Dispositif de la revendication 17, où h vaut 4 ; i vaut 4 ; et v vaut d'environ 15 à environ 50.
21. Dispositif de la revendication 12, dans lequel
a) chaque b vaut 1 et R3-R8 représentent tous des hydrogènes ou
b) chaque b vaut 0, chaque R3, R4 et R8 est un hydrogène, et chaque R7 est un méthyle.
22. Dispositif de la revendication 14, où c vaut 1.
23. Dispositif de la revendication 12, où La représente -BRB'-.
24. Dispositif ophtalmique perméable à t'oxygène, flexible, mouillable, de la revendication 13, le monomère étant de formule où e vaut 0 ou 1 ;
chaque D, A, L, S" et c est indépendamment tel que défini dans la revendication 1 ;
L'est un hydrogène, P'-BRB'-, P'-RB'-, P'-BR-, ou P'-R- ;
L" est un hydrogène, P', ou, dans le cas où e vaut 0, également-D-S'-La-P' ;
La étant tel que défini dans la revendication 12 ;
et P' est un hydrogène, amino, hydroxy, NCO, NCS, vinyle ou une fraction contenant un groupe réticulable qui peut être réticulée lorsqu'on la fait coagir avec un agent de réticulation approprié ou lorsqu'on l'irradie par un rayonnement actinique.
25. Dispositif de la revendication 24, où a vaut 1.
26. Dispositif de la revendication 24, dans lequel chaque D et W est un oxygène.
27. Dispositif de la revendication 24, où chaque L représente -BRB'-, chaque B représente -C(O)NH-, où l'atome d'azote est lié à R et R représente
28. Dispositif de la revendication 24, où R représente
29. Dispositif de la revendication 24, où chaque R' et R2 est un méthyle.
30. Dispositif de la revendication 24, où h et i valent chacun 4.
31. Dispositif de la revendication 24, où v vaut d'environ 15 à environ 50.
32. Dispositif de la revendication 29, où h vaut 4 ; i vaut 4 ; et v d'environ 15 à environ 50.
33. Dispositif de la revendication 24, où
a) chaque b vaut 1 et R3-R8 représentent tous un hydrogène ou
b) chaque b vaut 0, chaque R3, R4 et R8 est un hydrogène, et chaque R7 est un méthyle.
34. Dispositif de la revendication 24 où c vaut 1.
35. Dispositif de la revendication 24 où L' représente P'-BRB'-.
36. Dispositif de la revendication 24, où La représente -BRB'-.
37. Dispositif de la revendication 24, où chaque P' représente ou
38. Dispositif de la revendication 1, qui est une lentille de contact.
39. Procédé de préparation d'un polymère perméable à l'oxygène, flexible, mouillable, optiquement clair d'un monomère réticulable ayant un segment S" de formule où toutes les variables ont la signification spécifiée dans la revendication 1, ledit polymère ayant un angle de contact aigü inférieur à 60° et ayant un Dk(x 10-10 mm - ml O2/cm2 . sec. mmHg) d'au moins environ 7, et une teneur en eau d'au moins 10% à l'état gonflé dans son environnement aqueux d'utilisation en faisant réagir les intermédiaires requis de façon connue.
40. Procédé de la revendication 39, dans lequel ledit polymère est un copolymère dudit monomère ayant un segment de formule la et un monomère modifiant hydrophile en une quantité suffisante pour maintenir la teneur en eau dudit polymère à l'état gonflé dans son environnement aqueux d'utilisation à au moins 10%, ledit monomère modifiant hydrophile étant choisi parmi les monomères tels que spécifiés dans la revendication 2.
41. Dispositif de la revendication 2, dans lequel ledit monomère modifiant hydrophile est choisi dans un groupe de formule
42. Procédé de la revendication 40, dans lequel ledit monomère modifiant hydrophile est choisi dans le groupe de formule
43. Dispositif de la revendication 1, dans lequel au moins 50% desdites séquences polymériques A n'ont pas plus de 15 unités alcoylène par sous-séquence homopolymérique.
44. Dispositif de la revendication 43, dans lequel au moins 75% desdites séquences polymériques A n'ont pas plus de 15 unités alcoylène par sous-séquence homopolymérique.
45. Dispositif de la revendication 44, dans lequel 100% des séquences polymériques A n'ont pas plus de 15 unités alcoylène par sous-séquence homopolymérique.
46. Dispositif de la revendication 1, dans lequel à l'intérieur desdites séquences A n'ayant pas plus de 15 unités oxyalcoylène par sous-séquence homopolymérique, ladite sous-séquence homopolymérique n'a pas plus de 10 unités oxyalcoylène par sous-séquence homopolymérique.
47. Dispositif de la revendication 1, dans lequel à l'intérieur desdites séquences A n'ayant pas plus de 15 unités oxyalcoylène par sous-séquence homopolymérique, ladite sous-séquence homopolymérique n'a pas plus de 7 unités oxyalcoylène par sous-séquence homopolymérique.
48. Dispositif de la revendication 1, dans lequel lesdites séquences A n'ayant pas plus de 15 unités oxyalcoylène par sous-séquence homopolymérique,ladite sous-séquence homopolymérique n'a pas plus de 4 unités oxyalcoylène par sous-séquence homopolymérique.
49. Dispositif selon la revendication 1, dans lequel lesdits groupes A qui sont limités à n'avoir pas plus de 15 unités oxyalcoylène par sous-séquence homopolymérique sont de formule où chaque polyoxyalcoylène1 et polyoxyalcoylène2 est indépendamment un homopolymêre d'oxyalcoylène en C2-5, chaque homopolymère n'ayant pas plus de 15 unités oxyalcoylène et aucune suite de deux sous-séquences polyoxyalcoylène adjacentes n'est identique et xx est un nombre entier valant de 1 à 500.
50. Application d'un polymère de la revendication 39 ou 40 à la fabrication d'un dispositif ophtalmique.
51. Dispositif de la revendication 24, dans lequel le monomère de formule I est de formule VII, où Q représente
et L représente B-R-B' ou B-R,
l'un des symboles e et k vaut 1 et l'autre 0 ;
Ra est un hydrogène ou un méthyle ; chaque R est un groupe arylène bivalent de 6 à 15 atomes de carbone, un arylène en C6-10-amino-carbonyloxy-alcoylène bivalent ou un groupe cycloaliphatique en C3-15 bivalent ; B et B' représentent chacun
chaque R16 est un alcoyle en C1-6, ou leurs mélanges avec les unités dans lesquelles R15 est un hydrogène, de préférence avec cette précision que R15 ne peut être un hydrogène dans plus d'environ 75% d'une unité quelconque ;
chaque x vaut de 4-200, v vaut de 2 à 66, i et h valent indépendamment 2, 3 ou 4 ; et a est un nombre entier allant de 1 à 10.
HK16/94A 1988-02-26 1994-01-06 Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof HK1694A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US16062488A 1988-02-26 1988-02-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HK1694A true HK1694A (en) 1994-01-14

Family

ID=22577672

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HK16/94A HK1694A (en) 1988-02-26 1994-01-06 Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0330616B1 (fr)
JP (1) JP2744276B2 (fr)
AT (1) ATE64214T1 (fr)
AU (1) AU612790B2 (fr)
CA (1) CA1339224C (fr)
DE (1) DE68900100D1 (fr)
DK (1) DK88689A (fr)
ES (1) ES2022761B3 (fr)
GR (1) GR3002491T3 (fr)
HK (1) HK1694A (fr)
IE (1) IE61134B1 (fr)
PT (1) PT89829B (fr)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU637361B2 (en) * 1989-04-24 1993-05-27 Novartis Ag Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and ophthalmic devices containing them
US5760100B1 (en) * 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US7468398B2 (en) 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
TW585882B (en) * 1995-04-04 2004-05-01 Novartis Ag A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens
JP3715021B2 (ja) * 1996-04-09 2005-11-09 Ｊｓｒ株式会社 液状硬化性樹脂組成物
US5807944A (en) * 1996-06-27 1998-09-15 Ciba Vision Corporation Amphiphilic, segmented copolymer of controlled morphology and ophthalmic devices including contact lenses made therefrom
JP4489975B2 (ja) * 1999-03-30 2010-06-23 ノバルティス アーゲー 有機化合物
US6488375B2 (en) 1999-10-28 2002-12-03 Ocular Sciences, Inc. Tinted contact lens and method for making same
US7048375B2 (en) 1999-11-01 2006-05-23 Praful Doshi Tinted lenses and methods of manufacture
US6880932B2 (en) 1999-11-01 2005-04-19 Praful Doshi Tinted lenses and methods of manufacture
NZ518516A (en) 1999-11-01 2004-07-30 Praful Doshi Tinted lenses and methods of manufacture
US7267846B2 (en) 1999-11-01 2007-09-11 Praful Doshi Tinted lenses and methods of manufacture
AU779729B2 (en) 1999-12-16 2005-02-10 Coopervision International Limited Soft contact lens capable of being worn for a long period
US7521519B1 (en) 2000-03-14 2009-04-21 Novartis Ag Organic compounds
US6815074B2 (en) 2001-05-30 2004-11-09 Novartis Ag Polymeric materials for making contact lenses
US9322958B2 (en) 2004-08-27 2016-04-26 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone hydrogel contact lenses
BRPI0514733B1 (pt) 2004-08-27 2018-11-13 Asahikasei Aime Co Ltd lente de contato de silicone hidrogel
JP4564834B2 (ja) * 2004-09-24 2010-10-20 Ｊｓｒ株式会社 光ファイバアップジャケット用液状硬化性樹脂組成物
CA2592206A1 (fr) * 2004-12-29 2006-07-06 Bausch & Lomb Incorporated Pre-polymeres polysiloxanes pour dispositifs biomedicaux
US7390863B2 (en) 2005-08-30 2008-06-24 Bausch & Lomb Incorporated Polymeric materials having enhanced ion and water transport property and medical devices comprising same
ATE511530T1 (de) 2007-07-25 2011-06-15 Alcon Inc Werkstoffe mit hohem brechungsindex für ophthalmische vorrichtungen
MY159465A (en) 2009-10-01 2017-01-13 Coopervision Int Holding Co Lp Silicone hydrogel contact lenses and methods of making silicone hydrogel contact lenses
KR101759373B1 (ko) 2011-02-28 2017-07-18 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
SG192242A1 (en) 2011-02-28 2013-09-30 Coopervision Int Holding Co Lp Dimensionally stable silicone hydrogel contact lenses
ES2707276T3 (es) 2011-02-28 2019-04-03 Coopervision Int Holding Co Lp Lentes de contacto de hidrogel de silicona y composiciones y métodos relacionados
KR101742352B1 (ko) 2011-02-28 2017-05-31 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
ES2441385T3 (es) 2011-02-28 2014-02-04 Coopervision International Holding Company, Lp Lentes de contacto de hidrogel de silicona humectables
KR101743801B1 (ko) 2011-02-28 2017-06-05 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 허용가능한 수준의 에너지 손실을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
MY170510A (en) 2011-02-28 2019-08-08 Coopervision Int Ltd Phosphine-containing hydrogel contact lenses
CN114269810B (zh) * 2019-08-21 2023-06-09 信越化学工业株式会社 硅酮和其制造方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4136250A (en) * 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4153641A (en) * 1977-07-25 1979-05-08 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and contact lens
AU546039B2 (en) * 1982-05-08 1985-08-08 Menicon Co., Ltd Oxygen permeable hard contact lens
JPS58194014A (ja) * 1982-05-08 1983-11-11 Shin Etsu Chem Co Ltd 酸素透過性硬質コンタクトレンズ
US4486577A (en) * 1982-10-12 1984-12-04 Ciba-Geigy Corporation Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability
JPS60146219A (ja) * 1984-01-11 1985-08-01 Toray Ind Inc 樹脂の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
IE61134B1 (en) 1994-10-05
PT89829B (pt) 1994-05-31
ES2022761B3 (es) 1991-12-01
DK88689D0 (da) 1989-02-24
CA1339224C (fr) 1997-08-05
JPH01254165A (ja) 1989-10-11
ATE64214T1 (de) 1991-06-15
GR3002491T3 (en) 1992-12-30
EP0330616A1 (fr) 1989-08-30
JP2744276B2 (ja) 1998-04-28
AU612790B2 (en) 1991-07-18
PT89829A (pt) 1989-10-04
IE890601L (en) 1989-08-26
EP0330616B1 (fr) 1991-06-05
AU3025289A (en) 1989-08-31
DK88689A (da) 1989-08-27
DE68900100D1 (de) 1991-07-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0330616B1 (fr) Lentille de contact perméable à l'oxygène, flexible, mouillable, contenant un copolymère flexible séquencé avec tronc à unités polysiloxane-polyoxyalklène, et son utilisation
US4740533A (en) Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US5070169A (en) Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units and use thereof
EP0395583B1 (fr) Lentille de contact souple, mouillable et perméable à l'oxygène contenant dans la chaîne principale des unités d'un copolymère séquencé polysiloxane-poly-(oxyalkylène)
EP0425436B1 (fr) Prépolymères hydrophiles réactifs contenant du silicone et/ou du fluor et polymères obtenus
EP0401990B1 (fr) Prépolymères utiles pour des dispositifs biomédicaux
JP2518859B2 (ja) ポリオキシアルキレン骨格単位を含有する実質的に非膨潤性のポリマ―から製造されたコンタクトレンズ
EP0330617B1 (fr) Lentille de contact perméable à l'oxygène, flexible, mouillable, contenant un copolymère séquencé avec tronc à unités polysiloxane polyoxyalkylène
JP3059183B2 (ja) ペルフルオロポリアルキルエーテル及びポリアルキルエーテルセグメントを含有するビニル系高分子物質、重合体、共重合体並びにそれから製造された眼科用具
EP0291452B1 (fr) Macromères ayant des groupes vinyliques terminaux, polymères à base de ces macromères et lentilles de contact
US5070166A (en) Wettable, flexible, oxygen permeable, contact lens containing polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
EP0330614B1 (fr) Polymère avec gonflabilité, perméable à l'oxygène, flexible, mouillable, avec tronc à unités polyoxyalkylène, et lentille de contact
EP0267158B1 (fr) Lentille de contact pratiquement résistante au gonflement contenant des copolymères séquencés avec unités polysiloxane-polyoxyalkylène dans la chaîne principale
EP0330615B1 (fr) Lentilles de contact mouillables, flexibles et perméables par l'oxygène contenant des unités de polyoxyalcoylène et leur préparation
EP0330618B1 (fr) Lentille de contact mouillable, rigide, perméable au gaz et non-gonflable
US8101698B2 (en) Surface active prepolymers with both fluorine-containing groups and hydrophilic groups
CA1293082C (fr) Lentilles corneennes gonflant tres peu, contenant des chaines d'unites decopolymere bloque polysiloxane-polyoxyalkylene

Legal Events

Date Code Title Description
PC Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee)

Effective date: 20040216

PC Patent ceased (i.e. patent has lapsed due to the failure to pay the renewal fee)