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HK122796A - Chelants possessing ortho ligating functionality and complexes thereof - Google Patents

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HK122796A
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HK
Hong Kong
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carboxymethyl
bis
ethyl
acid
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HK122796A
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David A Wilson
R Garlich Joseph
K Frank Richard
Mcmillan Kenneth
Jaime Simon
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The Dow Chemical Company
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Claims (19)

  1. Procédé pour préparer un agent chélatant bifonctionnel possédant une fonction de ligand en ortho, de formule dans laquelle
    Z   représente un groupe de liaison synthétique qui n'interfère pas avec la complexation d'un radionucléide et qui peut être lié à un anticorps ou un fragment de celui-ci, choisi parmi les groupes amino, isothiocyanato, semicarbazide, thiosemicarbazide, carboxyle, bromoacétamido ou maléimido,
    X   représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁₋₃ ou CR₃R₄CO₂H,
    R₁, R₂, R₃ et R₄   représentant chacun indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, CO₂H ou un groupe alkyle en C₁₋₃ avec la réserve que, lorsque n = 0 et R₅ = H, un des substituants R₃ ou R₄ doit être un groupe CO₂H,
    R₅   représente un atome d'hydrogène ou un groupe (CR₁R₂)nCR₃R₄B,
    B   représente une amine linéaire ou ramifiée ou une poly(alkylène amine) dans laquelle au moins un des atomes d'hydrogène de l'amine a été substitué par un groupe CR₃R₄COOH,
    n   est égal à 0 ou 1, ou
    un sel acceptable d'un point de vue pharmaceutique d'un tel composé, lequel procédé consiste
    A) à faire réagir un composé de formule dans laquelle    Z est défini comme ci-dessus,    X' représente un atome d'hydrogène,    R₅ représente un atome d'hydrogène ou un groupe (CR₁R₂)nCR₃R₄T, où R₁, R₂, R₃ et R₄ représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydroxy, un groupe CO₂H ou un groupe alkyle en C₁₋₃, n est égal à 0 ou 1 et T représente une amine linéaire ou ramifiée ou une poly(alkylène amine) dans laquelle ou moins une des atomes d'hydrogène de l'amine a été remplacé par un groupe CR₃R₄CO₂H, ou un sel acceptable d'un point de vue pharmaceutique d'un tel composé, avec un composé B et un équivalent d'un aldéhyde ou d'un précurseur d'aldéhyde, où B représente une amine linéaire ou ramifiée ou une poly(alkylène amine) contenant au moins un atome d'hydrogène sur la fontion amine, en présence d'une solution caustique et d'un solvant approprié et à une température inférieure ou égale à 20 °C, puis à chauffer et à séparer le produit recherché de formule I,
    B) à faire réagir le produit obtenu dans l'étape (A) avec un halogénure d'un (CR₁R₂)nCR₃R₄-acide à un pH supérieur ou égal à 9 en présence d'une solution caustique à une température inférieure ou égale à 20 °C, pour obtenir les composé de formule I où ou moins un des substituants R₁, R₂, R₃ et R₄ est un groupe CO₂H,
    C) à hydrolyser le produit obtenu dans l'étape (B) où Z représente un groupe NHC(O)CH₃ avec du NaOH dans de l'eau, pour obtenir les produits de formule I où Z est un groupe NH₂,
    D) à faire réagir le produit obtenu dans l'étape (A) avec du glycolnitrile dans une solution caustique à un pH supérieur ou égal à 9 et à une température inférieure ou égale à 20 °C, puis à hydrolyser le groupe cyano avec de l'acide chlorhydrique en solution aqueuse pour obtenir un produit de formule I, où au moins un des substituants R₁, R₂, R₃ et R₄ est un groupe CO₂H,
    E) à hydrolyser le produit de l'étape (A) où Z représente un groupe NHC(O)CH₃ avec du DCl en solution dans D₂O sous chauffage pour obtenir un produit de formule I, où Z représente un groupe NH₂, ou
    F) à faire réagir le produit obtenu dans une quelconque des étapes (A) à (E) où Z représente un groupe NH₂, avec du thiophosgène pour obtenir les produits de formule I où Z représente un groupe isothiocyanato.
  2. Procédé conforme à la revendication 1 dans lequel n est égal à 0.
  3. Procédé conforme à la revendication 1 dans lequel R₄ représente un groupe CO₂H.
  4. Procédé conforme à la revendication 1 dans lequel X représente un atome d'hydrogène.
  5. Procédé conforme à la revendication 1 dans lequel R₁, R₂ et R₃ sont chacun un atome d'hydrogène.
  6. Procédé conforme à la revendication 1 dans lequel la substance caustique est l'hydroxyde de sodium.
  7. Procédé conforme à la revendication 1, étape (C), pour préparer l'acide 2-[(2{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)(carboxyméthyl)amino]2-[5-amino-2-(carboxyméthyloxy)phényl]éthanoïque qui consiste à faire réagir l'acide 2-[(2{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)(carboxyméthyl)amino]-2-[5-acétamido-2-(carboxyméthyloxy)phényl]éthanoïque avec du NaOH dans de l'eau.
  8. Procédé conforme à la revendication 1, étape (D), pour préparer l'acide 2-[(2{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)(carboxyméthyl)amino]-2-(5-amino-2-hydroxyphényl)éthanoïque qui consiste à faire réagir l'acide 2-[(2{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)amino]-2-(5-acétamido-2-hydroxyphényl)éthanoïque avec du glycolnitrile et du NaOH, pour former l'acide 2-[(2{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)(cyanométhyl)amino]-2-(5-acétamido-hydroxyphényl)éthanoïque, puis à l'hydrolyser par de l'HCl dans H₂O.
  9. Procédé conforme à la revendication 1, étape (E), pour préparer l'acide 2-[{2-[(2-{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)-(carboxyméthyl)amino]éthyl}(carboxyméthyl)amino]-2-[5-amino-2-(carboxyméthyloxy)phényl]éthanoïque qui consiste à faire réagir l'acide 2-[{2-[(2-{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)-(carboxyméthyl)amino]éthyl}(carboxyméthyl)amino]-2-[5-acétamido-2-(carboxyméthyloxy)phényl]éthanoïque avec du DCl dans du D₂O.
  10. Procédé conforme à la revendication 1, étape (A), pour préparer l'acide 2-[{2-[(2-{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)-(carboxyméthyl)amino]éthyl}(carboxyméthyl)amino]-2-[5-amino-2-(carboxyméthyloxy)phényl]éthanoïque qui consiste à faire réagir l'acide diéthylènetriamineacétique et l'acétamidophénol avec l'acide glyoxylique.
  11. Procédé conforme à la revendication 1, étape (E), pour préparer le 2,6-bis-{[(2{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)(carboxyméthyl)aminométhyl}-4-(amino)phénol qui consiste à faire réagir le 2,6-bis{[(2-{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)(carboxyméthyl)]aminométhyl}-4-(acétamido)phénol avec DCl dans D₂O.
  12. Procédé conforme à la revendication 1, étape (F) pour préparer le 2,6-bis-{[(2{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)(carboxyméthyl)aminométhyl}-4-(isothiocyanato)phénol qui consiste à faire réagir le 2,6-bis{[(2{[bis(carboxyméthyl)]amino}éthyl)(carboxyméthyl)aminométhyl}4-(amino)phénol avec du thiophosgène.
  13. Procédé pour préparer un complexe d'un composé conforme à une quelconque des revendications 1 à 12 ou un sel acceptable d'un point de vue pharmaceutique d'un tel composé, formant un complexe avec un ion métallique choisi parmi La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Y ou Sc, lequel procédé consiste à faire réagir le composé avec l'ion métallique.
  14. Procédé pour préparer un complexe conforme à la revendication 13 dans lequel l'ion métallique est le ¹⁵³Sm, ¹⁶⁶Ho, ⁹⁰Y, ¹⁴⁹Pm, ¹⁵⁹Gd, ¹⁴⁰La, ¹⁷⁷Lu, ¹⁷⁵Yb, ⁴⁷Sc ou ¹⁴²Pr.
  15. Procédé pour préparer un conjugué contenant un complexe conforme à la revendication 13 ou 14 lié covalentement à un anticorps ou un fragment d'anticorps, lequel procédé consiste à faire réagir le complexe avec l'anticorps ou le fragment d'anticorps.
  16. Procédé pour préparer un conjugué conforme à la revendication 15 dans lequel l'anticorps ou le fragment de celui-ci est un anticorps monoclonal ou un fragment de celui-ci.
  17. Procédé pour préparer un conjugué conforme à la revendication 16 dans lequel l'anticorps ou le fragment d'anticorps sont CC-46, CC-49, CC49 F(ab')₂, CC-83, CC-83 F(ab')₂ ou B72.3.
  18. Procédé pour préparer une formulation pharmaceutique contenant un complexe conforme à la revendication 13 ou 14 qui consiste à faire réagir le complexe avec un support physiologiquement acceptable.
  19. Procédé pour préparer une formulation pharmaceutique contenant un conjugué conforme à une quelconque des revendications 15 à 17 aui consiste à faire réagir le conjugué avec un support physiologiquement acceptable.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10206690A1 (de) 2002-02-18 2003-08-28 Bsh Bosch Siemens Hausgeraete Dampfgarer sowie Anordnung und Verfahren zum Dampfgaren
US5342925A (en) * 1991-01-30 1994-08-30 The Dow Chemical Company Radioactive compositions for soft tissue tumors
US5562894A (en) * 1991-08-09 1996-10-08 Regents Of The University Of California Amino-acyl-type and catecholamine-type contrast agents for MRI
DE4136489A1 (de) * 1991-11-06 1993-05-13 Bayer Ag Neue diethylentriamin-derivate und deren verwendung zu diagnostischen und therapeutischen zwecken
US5410043A (en) * 1991-12-06 1995-04-25 Schering Aktiengesellschaft Process for the production of mono-N-substituted tetraaza macrocycles
US5250728A (en) * 1991-12-12 1993-10-05 Hampshire Chemical Corp. Preparation of ethylenediaminetriacetic acid
DE4218744C2 (de) * 1992-06-04 1997-11-06 Schering Ag Verfahren zur Herstellung von N-ß-Hxdroxyalkyl-tri-N-carboxylalkyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecan- und N-ß-Hydroxyalkyl-tri-N-carboxyalkyl-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-Derivaten und deren Metallkomplexe
FR2706889A1 (en) * 1993-06-23 1994-12-30 Oreal Use of N-(arylmethylene)ethylenediaminetriacetate, N-(arylmethylene)iminodiacetate or N,N'-di(arylmethylene)ethylenediaminediacetate compounds against oxidative stress
DE69326776T2 (de) * 1992-11-13 2000-03-02 Oreal Verwendung von n-arylmethylen ethylendiamintriacetate, n-arylmethylen iminodiacetat oder n,n'-diarylmethylen ethylendiamindiacetat gegen oxidativen stress
US5672335A (en) * 1994-11-30 1997-09-30 Schering Aktiengesellschaft Use of metal complexes as liver and gallbladder X-ray diagnostic agents
DE19507820A1 (de) 1995-02-21 1996-08-22 Schering Ag Neuartig substituierte DTPA-Derivate, deren Metallkomplexe, diese Komplexe enthaltende pharmazeutische Mittel, deren Verwendung in der Diagnostik, sowie Verfahren zur Herstellung der Komplexe und Mittel
FR2737204B1 (fr) * 1995-07-26 1997-09-12 Oreal Derives de n,n'-di(aralkyl)n,n'-di(carboxylakyl)alkylene di- ou triamine et de n-(aralkyl)n'-(carboxyalkyl) n,n'-di(carboxyalkyl)alkylene di- ou triamine et leur utilisation en pharmacie et en cosmetique
EP1052985B1 (fr) 1998-02-04 2004-12-22 University Of Florida Research Foundation, Inc. Acide n,n'-bis(2- h ydroxybenzyl)ethylenediamine-n, n'-diacetique et ses sels de sodium destines au traitement par chelation du fer
US6646157B2 (en) 1999-12-21 2003-11-11 Geltex Pharmaceuticals, Inc. Method for making HBED
PL2039679T3 (pl) * 2007-09-20 2015-10-30 Przed Produkcyjno Consultingowe Adob Sp Z O O Sp K Sposób wytwarzania kwasu N,N'-di(2-hydroksybenzylo)etylenodiamino-N,N'-dioctowego i jego pochodnych
CN102746341A (zh) * 2012-07-20 2012-10-24 武汉工程大学 硫代氨基脲类席夫碱铋配合物及其制备方法
CN104840563A (zh) * 2015-05-09 2015-08-19 马德亮 一种治疗骨转移癌的中药制剂
CN116806830B (zh) * 2022-09-14 2025-08-29 江苏省农业科学院 一种溶杆菌来源嗜铁素的应用

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2763680A (en) * 1953-12-15 1956-09-18 Ciba Ltd Imino-dicarboxylic acids and functional derivatives thereof and process of making same
CH353747A (de) * 1955-12-06 1961-04-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Schwermetallkomplexverbindungen und Verwendung derselben zur Bekämpfung von Schwermetallmangelerscheinungen von Pflanzen
DE1187132B (de) * 1963-08-24 1965-02-11 Agfa Ag Photographisches Material
US4046793A (en) * 1971-10-01 1977-09-06 Ciba-Geigy Corporation Chelates for the regulation of metal-deficiency phenomena in plants
US3994966A (en) 1972-09-28 1976-11-30 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Chelating agents
US3965254A (en) 1973-05-23 1976-06-22 The Procter & Gamble Company Compositions for the treatment of calcific tumors
ES417766A1 (es) * 1973-07-28 1976-02-16 Dabeer Sa Procedimiento para la obtencion de quelatos de hierro apli-cables como correctores de la clorosis ferrica en los vege- tales.
US4043998A (en) 1974-10-09 1977-08-23 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University 1-(P-benzenediazonium)-ethylenediamine tetraacetic acid
US4091088A (en) 1975-02-19 1978-05-23 Australian Atomic Energy Commission Phenolic amino-carboxylic acid complexes for forming radiopharmaceuticals
US4088747A (en) 1975-02-19 1978-05-09 Australian Atomic Energy Commission Phenolic amino-carboxylic acid radiopharmaceuticals
US4193983A (en) 1978-05-16 1980-03-18 Syva Company Labeled liposome particle compositions and immunoassays therewith
US4352751A (en) 1979-09-10 1982-10-05 Analytical Radiation Corporation Species-linked diamine triacetic acids and their chelates
US4432907A (en) 1979-09-10 1984-02-21 Analytical Radiation Corporation Diamine acid fluorescent chelates
US4622420A (en) 1980-03-18 1986-11-11 The Regents Of The University Of California Chelating agents and method
US4399817A (en) 1981-06-30 1983-08-23 The Procter & Gamble Company Boron containing polyphosphonates for the treatment of calcific tumors
CA1205028A (fr) * 1981-07-01 1986-05-27 Jerald C. Hinshaw Chelates fluorescents et reactifs de liaison specifique marques prepares a partir desdits chelates
US4647447A (en) * 1981-07-24 1987-03-03 Schering Aktiengesellschaft Diagnostic media
US4472509A (en) 1982-06-07 1984-09-18 Gansow Otto A Metal chelate conjugated monoclonal antibodies
US4454106A (en) 1982-06-07 1984-06-12 Gansow Otto A Use of metal chelate conjugated monoclonal antibodies
US4479930A (en) 1982-07-26 1984-10-30 Trustees Of The University Of Massachusetts Amines coupled wth dicyclic dianhydrides capable of being radiolabeled product
SE8301395L (sv) 1983-03-15 1984-09-16 Wallac Oy Kelatiserande foreningar med funktionella grupper vilka tillater kovalent koppling till bio-organiska molekyler
US4824986A (en) 1985-04-26 1989-04-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Metal chelate protein conjugate
US4678667A (en) 1985-07-02 1987-07-07 501 Regents of the University of California Macrocyclic bifunctional chelating agents
IT1213029B (it) * 1986-01-30 1989-12-07 Bracco Ind Chimica Spa Chelati di ioni metallici paramagnetici.
US4831175A (en) * 1986-09-05 1989-05-16 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Backbone polysubstituted chelates for forming a metal chelate-protein conjugate

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Publication number Publication date
ES2092188T3 (es) 1996-11-16
ATE143353T1 (de) 1996-10-15
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PT101728B (pt) 1999-11-30
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IL92160A0 (en) 1990-07-12
CN1038929C (zh) 1998-07-01
CN1045290C (zh) 1999-09-29
DK541389A (da) 1990-05-01

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