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HK1200029B - Nadph oxidase 4 inhibitors and use thereof - Google Patents

Nadph oxidase 4 inhibitors and use thereof Download PDF

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Publication number
HK1200029B
HK1200029B HK14112914.2A HK14112914A HK1200029B HK 1200029 B HK1200029 B HK 1200029B HK 14112914 A HK14112914 A HK 14112914A HK 1200029 B HK1200029 B HK 1200029B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
dione
pyridine
pyrazolo
chlorophenyl
ylmethyl
Prior art date
Application number
HK14112914.2A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1200029A1 (en
Inventor
Ralf Brandes
Katrin Schröder
Patrick Page
Benoît Laleu
Francesca Gaggini
Original Assignee
Calliditas Therapeutics Suisse Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP11188782.4A external-priority patent/EP2591782A1/de
Application filed by Calliditas Therapeutics Suisse Sa filed Critical Calliditas Therapeutics Suisse Sa
Publication of HK1200029A1 publication Critical patent/HK1200029A1/en
Publication of HK1200029B publication Critical patent/HK1200029B/en

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Claims (11)

  1. Nox4-(NDPH-Oxidase 4)-Inhibitor zur Verwendung in der Prävention und/oder Behandlung eine Osteoklastogenese-Dysfunktion, die mit einem erhöhten Knochenumsatz oder Knochenresorption aus sekundärer Ursache und/oder Osteoporose verbunden ist, wobei der Nox4-Inhibitor aus der folgenden Gruppe ausgewählt wird:
    4-(2-Fluor-4-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyrazin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlorphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyrazin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(2-Fluor-5-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazo[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-5-[(2-methoxypyridin-4-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-methyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(5-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-5-[(6-methoxypyridin-3-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(5-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(2-Fluor-5-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(5-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-methyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6 (2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-5-(pyrazin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-(3-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(2-Fluor-4-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-(3-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-[(2-methoxypyridin-4-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-methyl-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-5-methyl-4-[3-(methylamino)phenyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluorphenyl)-5-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2,5-difluorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-5-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-[3-(dimethylamino)phenyl]-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(3,5-dichlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-[3-(dimethylamino)phenyl]-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(2-Fluor-5-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyrazin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2,5-difluorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion; und
    2-(2-Chlorphenyl)-4-[3-(dimethylamino)phenyl]-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion, sowie Tautomere, geometrische Isomere, optisch aktive Formen und pharmazeutisch akzeptable Salze derselben.
  2. Nox4-Inhibitor nach Anspruch 1 zur Verwendung bei der Prävention und/oder Behandlung einer Osteoporose oder einer präosteoporotischen Osteoklastogenese-Dysfunktion.
  3. Nox4-Inhibitor nach Anspruch 1 zur Verwendung bei der Prävention und/oder Behandlung von Knochenresorption aus sekundärer Ursache, die unter Morbus Paget, Knochenverlust, der aus Immobilisierung, osteolytischer Knochen-Metastase und Knochentumoren ausgewählt wird.
  4. Nox4-Inhibitor nach Anspruch 1 zur Verwendung in der Prävention und/oder Behandlung von erosiver Gelenkzerstörung, Osteoarthropathie bei Diabetes, Knochenmetastasen, Zahnwurzelresorption oder primärer fehlender Zahndurchbruch, sekundärem Hyperparathyroidismus mit Knochenverlust und Knochenatrophie auf Grund von Inaktivität.
  5. Nox4-Inhibitor, der aus der folgenden Gruppe ausgewählt wird:
    4-(2-Fluor-4-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyrazin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlorphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyrazin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(2-Fluor-5-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-5-[(2-methoxypyridin-4-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-methyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(5-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-5-[(6-methoxypyridin-3-yl)methyl]-4-methyI-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(5-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(2-Fluor-5-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(5-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-methyl-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-Chlorphenyl)-5-(pyrazin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-(3-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(2-Fluor-4-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-(3-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(4-Chlor-2-fluorophenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-[(2-methoxypyridin-4-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluor-4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fluorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-methyl-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-5-methyl-4-[3-(methylamino)phenyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Methoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2-fIuorophenyl)-5-(pyridin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2,5-difluorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(4-chlorphenyl)-5-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-[3-(dimethylamino)phenyl]-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(3,5-dichlorphenyl)-5-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(3-Chlor-2-fluorophenyl)-2-(2-chlorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-[3-(dimethylamino)phenyl]-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    4-(2-Fluor-5-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-5-(pyrazin-2-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion;
    2-(2-Chlorphenyl)-4-(2,5-difluorphenyl)-5-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion; und
    2-(2-Chlorphenyl)-4-[3-(dimethylamino)phenyl]-5-[(1-methyl-1H-pyrazol-3yl)methyl]-1H-pyrazol[4,3-c]pyridin-3,6(2H,5H)-dion, sowie Tautomere, geometrische Isomere, optisch aktive Formen und pharmazeutisch akzeptable Salze derselben.
  6. Nox4-Inhibitor nach Anspruch 5 zur Verwendung als Medikament.
  7. Pharmazeutische Zusammensetzung, die mindestens einen Nox4-Inhibitor nach Anspruch 5 enthält, und einen pharmazeutisch akzeptablen Träger, Verdünnungsmittel oder Hilfsstoff derselben.
  8. Nox4-Inhibitor zur Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Nox4-Inhibitor mit mindestens einem weiteren Mittel verabreicht werden soll, das bei der Behandlung oder Prävention von Osteoporose nützlich ist.
  9. Nox4-Inhibitor zur Verwendung nach Anspruch 8, wobei das weitere Mittel unter Bisphosphonat, Östrogen und Vitamin D ausgesucht wird.
  10. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 7, wobei der mindestens eine Nox4-Inhibitor mit mindestens einem weiteren Mittel kombiniert ist, das bei der Prävention und/oder Behandlung einer Osteoklastogenese-Dysfunktion nützlich ist, die mit erhöhtem Knochenumsatz oder Knochenresorption aus sekundärer Ursache verbunden ist, und mindestens einem pharmazeutisch akzeptablen Träger.
  11. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 10, wobei das weitere Mittel aus Bisphosphonat, Östrogen und Vitamin D ausgewählt wird.
HK14112914.2A 2011-11-11 2012-11-09 Nadph oxidase 4 inhibitors and use thereof HK1200029B (en)

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