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HK1249501B - Sulfonylureas and related compounds and use of same - Google Patents

Sulfonylureas and related compounds and use of same Download PDF

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Publication number
HK1249501B
HK1249501B HK18107901.3A HK18107901A HK1249501B HK 1249501 B HK1249501 B HK 1249501B HK 18107901 A HK18107901 A HK 18107901A HK 1249501 B HK1249501 B HK 1249501B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
compound
disease
disorder
condition
alkyl
Prior art date
Application number
HK18107901.3A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1249501A1 (en
Inventor
O'neill Luke
Coll Rebecca
Cooper Matthew
Robertson Avril
Schroder Kate
Original Assignee
The University Of Queensland
The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth Near Dublin
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by The University Of Queensland, The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth Near Dublin filed Critical The University Of Queensland
Priority claimed from PCT/AU2016/050103 external-priority patent/WO2016131098A1/fr
Publication of HK1249501A1 publication Critical patent/HK1249501A1/en
Publication of HK1249501B publication Critical patent/HK1249501B/en

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Claims (29)

  1. Composé de formule (II) ou sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci :
    dans laquelle A, B, D et E sont indépendamment choisis parmi C, N, O, S et Se, mais au moins l'un d'entre eux est C et au moins l'un d'entre eux est N ;
    chaque ligne pointillée peut représenter une liaison ;
    chaque incidence de R6 est indépendamment choisie dans le groupe comprenant de l'hydrogène, de l'halogénure, du cyano, de l'alkyle en C1-C6, de l'alkylamino en C1-C6, de l'alkylhydroxy en C1-C6, du cycloalkyle en C3-C6, de l'alkylphényle, du phényle, du du benzyle, de l'ester en C1-C6, de l'alcényle en C2-C6, du trifluoroalkyle en C1-C6 et de l'alcoxy en C1-C6, chacun pouvant être éventuellement substitué, de manière appropriée, dans lequel tout substituant éventuel est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle en C1-C10 ; cycloalkyle en C3-6 ; hydroxyalkyle ; alcoxy en C1-10 ; alcényle en C2-10 ; alcynyle en C2-10 ; aryle en C6-C12 ; aryloxy ; hétéroaryle ; hétérocyclyle ; halo ; hydroxyle ; alkyle halogéné ; amino ; alkylamino ; arylamino ; acyle ; amido ; CN ; NO2 ; N3 ; CH2OH ; CONH2 ; CONR24R25 ; CO2R24 ; CH2OR24 ; NHCOR24 ; NHCO2R24 ; alkylthio en C1-3 ; sulfate ; acide sulfonique ; esters de sulfonate ; acide phosponique ; phosphate ; phosphonate ; esters de mono-, di ou triphosphate ; trityle ; monométhoxytrityle ; R24SO ; R24SO2 ; CF3S ; CF3SO2 ; et trialkylsilyle ; dans lequel R24 et R25 sont chacun indépendamment choisis parmi H ou un groupe alkyle en Cl-10 ; et
    R2 est choisi parmi un 2,6-dialkylphényle, un 2,6-dialkyl-4-halophényle, un 2,6-dicycloalkylphényle, un 2,6-dicycloalkyl-4-halophényle, et :
    dans laquelle chaque incidence de Y est indépendamment choisie parmi C, N, S et O, qui peut éventuellement être substitué de manière appropriée, dans lequel tout substituant éventuel est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle en C1-10 ; cycloalkyle en C3-6 ; hydroxyalkyle ; alcoxy en Cl-10 ; alcényle en C2-10 ; alcynyle en C2-10 ; aryle en C6-C12 ; aryloxy ; hétéroaryle ; hétérocyclyle ; halo ; hydroxyle ; alkyle halogéné ; amino ; alkylamino ; arylamino ; acyle ; amido ; CN ; NO2 ; N3 ; CH2OH ; CONH2 ; CONR24R25 ; CO2R24 ; CH2OR24 ; NHCOR24 ; NHCO2R24 ; alkylthio en C1-3 ; sulfate ; acide sulfonique ; esters de sulfonate ; acide phosponique ; phosphate ; phosphonate ; esters de mono-, di ou triphosphate ; trityle ; monométhoxytrityle ; R24SO ; R24SO2 ; CF3S ; CF3SO2 ; et trialkylsilyle ; dans lequel R24 et R25 sont chacun indépendamment choisis parmi H ou un groupe alkyle en C1-C10 ; et
    R5 est choisi dans le groupe comprenant de l'hydrogène, de l'halo, du cyano, de l'amide, du sulfonamide, de l'acyle, de l'hydroxyle, de l'alkyle en C1-C6 , de l'haloalkyle en C1-C6 , du cycloalkyle en C3-C5 et de l'alcoxy en C1-C6, tous ces groupes pouvant être éventuellement substitués, de manière appropriée, par de l'halo, du cyano ou de l'alcoxy en C1-C6.
  2. Composé selon la revendication 1, dans lequel le composé est un composé de formule (IIb), ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci :
    dans laquelle Y, R5 et R6 sont tels que définis dans la revendication 1 ; et
    A, B, D et E sont choisis parmi N et C et au moins deux parmi A, B, D et E sont N.
  3. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel au moins deux parmi A, B, D et E sont N.
  4. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel A, B, D et E sont choisis parmi N et C.
  5. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel A est C et au moins deux parmi B, D et E sont N.
  6. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel A, B, D et E forment un cycle choisi parmi un pyrazole, une pyrrolidine, un pyrrole, un triazole, un tétrazole et un imidazole.
  7. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel A, B, D et E forment un cycle choisi parmi un pyrazole, un imidazole, un triazole et un tétrazole.
  8. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel A, B, D et E forment un cycle choisi parmi un cycle pyrazole et un cycle imidazole.
  9. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel A, B, D et E forment un cycle pyrazole.
  10. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel R6 est un groupe alkyle en C1-C6 ou alkylhydroxy en C1-C6.
  11. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel le composé est un composé de formule (IIIa), (IIIb) ou (IIIc), ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci : soit dans lequel :
    R21 est choisi parmi H, les groupes alkyle, perhaloalkyle ou hydroxylalkyle ;
    R22 est choisi parmi H, les groupes alkyle, perhaloalkyle, cycloalkyle en C3-C6, phényle ou benzyle ;
    R16 et R17, conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, forment un cycle cyclopentyle ;
    R19 et R20, conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, forment un cycle cyclopentyle ;
    R18 est H ou un halogène ; et
    à condition que R21 et R22 ne soient pas tous deux H ;
    soit dans lequel :
    R21 est choisi parmi H, les groupes alkyle, perhaloalkyle ou hydroxylalkyle ;
    R22 est choisi parmi H, les groupes alkyle, perhaloalkyle, cycloalkyle en C3-C6, phényle ou benzyle ;
    R16 et R20 sont des groupes alkyle en C1-6 ou cycloalkyle en C3-5 ; R17 et R19 sont H ;
    R18 est H ou un halogène ; et
    à condition que R21 et R22 ne soient pas tous deux H.
  12. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel le composé est un composé de formule (IVa), (IVb) ou (IVc), ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci : soit dans lequel :
    R21 et R22 sont choisis parmi H, les groupes alkyle, perhaloalkyle, hydroxylalkyle, cycloalkyle en C3-C6, phényle et benzyle ;
    R16 et R17, conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, forment un cycle cyclopentyle ;
    R19 et R20, conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, forment un cycle cyclopentyle ;
    R18 est H ou un halogène ; et
    à condition que R21 et R22 ne soient pas tous deux H ;
    soit dans lequel :
    R21 et R22 sont choisis parmi H, les groupes alkyle, perhaloalkyle, hydroxylalkyle, cycloalkyle en C3-C6, phényle et benzyle ; de préférence dans lequel les groupes perhaloalkyle et hydroxylalkyle sont des groupes perhaloalkyle en C1-6 et hydroxylalkyle ;
    R16 et R20 sont des groupes alkyle en C1-6 ou cycloalkyle en C3-5 ;
    R17 et R19 sont H ;
    R18 est H ou un halogène ; et
    à condition que R21 et R22 ne soient pas tous deux H.
  13. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel le composé est un composé de formule (Va), (Vb) ou (Vc), ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci : soit dans lequel :
    R21 et R22 sont choisis parmi H, les groupes alkyle, perhaloalkyle, hydroxylalkyle, cycloalkyle en C3-C6, phényle et benzyle ;
    R16 et R17, conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, forment un cycle cyclopentyle ;
    R19 et R20, conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, forment un cycle cyclopentyle ;
    R18 est H ou un halogène ; et
    à condition que R21 et R22 ne soient pas tous deux H ;
    soit dans lequel :
    R21 et R22 sont choisis parmi H, les groupes alkyle, perhaloalkyle, hydroxylalkyle, cycloalkyle en C3-C6, phényle et benzyle ;
    R16 et R20 sont des groupes alkyle en C1-6 ou cycloalkyle en C3-5 ;
    R17 et R19 sont H ;
    R18 est H ou un halogène ; et
    à condition que R21 et R22 ne soient pas tous deux H.
  14. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, dans lequel le composé est un composé de formule (VIa) ou (VIb), ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci : soit dans lequel :
    R22 est choisi parmi les groupes alkyle, perhaloalkyle, hydroxylalkyle, cycloalkyle en C3-C6, phényle et benzyle ;
    R16 et R17, conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, forment un cycle cyclopentyle ;
    R19 et R20, conjointement avec les atomes auxquels ils sont liés, forment un cycle cyclopentyle ; et
    R18 est H ou un halogène ;
    soit dans lequel :
    R22 est choisi parmi les groupes alkyle, perhaloalkyle, hydroxylalkyle, cycloalkyle en C3-C6, phényle et benzyle ;
    R16 et R20 sont un groupe alkyle en C1-6 ou cycloalkyle en C3-5, de préférence isopropyle ou cyclopentyle ;
    R17 et R19 sont H ; et
    R18 est H ou un halogène.
  15. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, dans lequel est choisi dans le groupe constitué de : et en combinaison avec chacun de ces groupes, R2 peut être indépendamment choisi dans le groupe constitué de :
  16. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel R2 est choisi parmi un hexahydroindacène, un 2,6-diisopropylphényle, un 2,6-diisopropyl-4-chlorophényle, un 2,6-dicyclopropylphényle, un 2,6-dicyclopropyl-4-chlorophényle, ou dans laquelle chaque Y est CH et R5 est H ou un halogène.
  17. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans lequel le composé est un composé de formule (Ia), (Ib) ou (Ic), ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci : dans lesquelles R1 est et dans lesquelles A, B, D, E et R6 sont tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 10.
  18. Composé selon la revendication 17, dans lequel R1 est choisi dans le groupe constitué de pyrazole, pyrrolidine, pyrrole, triazole, tétrazole et imidazole, dont tous peuvent être éventuellement substitués de manière appropriée, dans lequel tout substituant éventuel est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un groupe alkyle en C1-10 ; cycloalkyle en C3-6 ; hydroxyalkyle ; alcoxy en C1-10 ; alcényle en C2-10 ; alcynyle en C2-10 ; aryle en C6-C12 ; aryloxy ; hétéroaryle ; hétérocyclyle ; halo ; hydroxyle ; alkyle halogéné ; amino ; alkylamino ; arylamino ; acyle ; amido ; CN ; NO2 ; N3 ; CH2OH ; CONH2 ; CONR24R25 ; CO2R24 ; CH2OR24 ; NHCOR24 ; NHCO2R24 ; alkylthio en C1-3 ; sulfate ; acide sulfonique ; esters de sulfonate ; acide phosphonique ; phosphate ; phosphonate ; esters de mono-, di ou triphosphate ; trityle ; monométhoxytrityle ; R24SO ; R24SO2 ; CF3S ; CF3SO2 ; et trialkylsilyle ; dans lequel R24 et R25 sont chacun indépendamment choisis parmi H ou un groupe alkyle en C1-10.
  19. Composé selon la revendication 17 ou la revendication 18, dans lequel R1 est choisi dans le groupe constitué de :
  20. Composé selon la revendication 1, dans lequel le composé de formule (II) est choisi dans le groupe constitué de :
    dans lesquelles R40 est choisi parmi H, les groupes alkyle en C1-C6 et halo ;
    R41 est choisi parmi les groupes alkyle et cycloalkyle ;
    chaque incidence de P est indépendamment choisie parmi C, O ou S ; et
    chaque incidence de R6, lorsqu'elle est présente, est indépendamment choisie parmi les groupes définis dans la revendication 1.
  21. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le composé est choisi dans le groupe constitué de : et des sels et solvates pharmaceutiquement acceptables de celui-ci.
  22. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, dans lequel le composé est ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  23. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, dans lequel le composé est ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  24. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, dans lequel le composé est ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  25. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, dans lequel le composé est ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  26. Composition pharmaceutique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 25, ou un sel ou solvate pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, et un support, diluant et/ou excipient pharmaceutiquement acceptable.
  27. Composé ou sel ou solvate pharmaceutiquement efficace selon l'une quelconque des revendications 1 à 25, destiné à être utilisé en médecine.
  28. Composé ou sel ou solvate pharmaceutiquement efficace selon l'une quelconque des revendications 1 à 25, destiné à être utilisé dans :
    (a) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection ; et/ou
    (b) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est une maladie, un trouble ou une affection du système immunitaire ; et/ou
    (c) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est une maladie, un trouble ou une affection inflammatoire ou une maladie, un trouble ou une affection auto-immune ; et/ou
    (d) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est une maladie, un trouble ou une affection de la peau ; et/ou
    (e) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est une maladie, un trouble ou une affection du système cardiovasculaire ; et/ou
    (f) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est un cancer, une tumeur ou une autre tumeur maligne ; et/ou
    (g) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est une maladie, un trouble ou une affection du système rénal ; et/ou
    (h) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est une maladie, un trouble ou une affection du tractus gastro-intestinal ; et/ou
    (i) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est une maladie, un trouble ou une affection du système respiratoire ; et/ou
    (j) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est une maladie, un trouble ou une affection du système endocrinien ; et/ou
    (k) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est une maladie, un trouble ou une affection du système nerveux central (SNC) ; et/ou
    (l) le traitement ou la prévention d'une maladie, d'un trouble ou d'une affection, dans lequel la maladie, le trouble ou l'affection est choisi dans le groupe comprenant l'inflammation constitutive, y compris les syndromes périodiques associés à la cryopyrine (CAPS) : le syndrome de Muckle-Wells (MWS), le syndrome familial auto-inflammatoire au froid (FCAS) et la maladie inflammatoire multisystémique à apparition néonatale (NOMID) ; y compris les maladies auto-inflammatoires : fièvre méditerranéenne familiale (FMF), syndrome périodique associé au récepteur du TNF (TRAPS), déficit en mévalonate kinase (MKD), hyperimmunoglobulinémie D et syndrome de la fièvre périodique (HIDS), déficience de l'antagoniste du récepteur de l'interleukine 1 (DIRA), syndrome de Majeed, arthrite pyogénique, pyoderma gangrenosum et acné (PAPA), haploinsuffisance de A20 (HA20), arthrite granulomateuse pédiatrique (PGA), déficit en anticorps associé à PLCG2 et dysrégulation immunitaire (PLAID), autoinflammation associée à PLCG2, déficit en anticorps et dysrégulation immunitaire (APLAID), anémie sidéroblastique avec immunodéficience en lymphocytes B, fièvres périodiques et retard de développement (SIFD) ; syndrome de Sweet, ostéomyélite chronique non bactérienne (CNO), ostéomyélite multifocale récurrente chronique (CRMO) et synovite, acné, pustulose, hyperostose, syndrome d'ostéite (SAPHO) ; maladies auto-immunes comprenant la sclérose en plaques (MS), le diabète de type 1, le psoriasis, la polyarthrite rhumatoïde, la maladie de Behcet, le syndrome de Sjogren et le syndrome de Schnitzler ; maladies respiratoires, y compris la maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC), l'asthme résistant aux stéroïdes, l'asbestose, la silicose et la fibrose kystique ; maladies du système nerveux central, y compris la maladie de Parkinson, la maladie d'Alzheimer, la maladie du motoneurone, la maladie de Huntington, le paludisme cérébral et les lésions cérébrales dues à la méningite à pneumocoque ; maladies métaboliques, y compris le diabète de type 2, l'athérosclérose, l'obésité, la goutte, la pseudo-goutte ; maladies oculaires, y compris l'épithélium oculaire, la dégénérescence maculaire liée à l'âge (DMLA), l'infection cornéenne, l'uvéite et la sécheresse oculaire ; maladie rénale, y compris une maladie rénale chronique, une néphropathie à l'oxalate et une néphropathie diabétique ; maladie du foie, y compris une stéatohépatite non alcoolique et une maladie du foie alcoolique ; réactions inflammatoires de la peau, y compris l'hypersensibilité de contact et le coup de soleil ; réactions inflammatoires dans les articulations, y compris l'arthrose, l'arthrite juvénile idiopathique systémique, la maladie de Still à l'âge adulte, la polychondrite récidivante ; infections virales, y compris le virus alpha, y compris Chikungunya et Ross River, et flavivirus, y compris les virus Dengue et Zika, la grippe, le VIH ; hidradénite suppurée (HS) et d'autres maladies de la peau entraînant un kyste ; cancers, y compris les métastases du cancer du poumon, cancers du pancréas, cancers de l'estomac, syndrome myélodisplasique, leucémie ; polymyosite ; accident vasculaire cérébral ; infarctus du myocarde ; maladie du greffon contre l'hôte ; hypertension ; colite ; infection par les helminthes ; infection bactérienne ; anévrisme de l'aorte abdominale ; cicatrisation des plaies ; dépression, stress psychologique ; péricardite, y compris le syndrome de Dressler, une lésion d'ischémie-reperfusion et toute maladie chez laquelle un individu a été identifié comme porteur d'une mutation germinale ou somatique non silencieuse dans NLRP3.
  29. Composé ou sel ou solvate pharmaceutiquement efficace selon l'une quelconque des revendications 1 à 25, destinés à être utilisés pour diagnostiquer une maladie, un trouble ou une affection chez un mammifère, y compris l'étape d'administration d'un composé marqué selon l'une quelconque des revendications 1 à 25, ou sel ou solvate pharmaceutiquement efficace de celui-ci, ou un complexe chélaté d'ions métalliques de ceux-ci, destiné au mammifère ou à un échantillon biologique obtenu du mammifère pour faciliter le diagnostic de la maladie, du trouble ou de l'affection chez le mammifère.
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