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HK1249501B - Sulfonylureas and related compounds and use of same - Google Patents

Sulfonylureas and related compounds and use of same Download PDF

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Publication number
HK1249501B
HK1249501B HK18107901.3A HK18107901A HK1249501B HK 1249501 B HK1249501 B HK 1249501B HK 18107901 A HK18107901 A HK 18107901A HK 1249501 B HK1249501 B HK 1249501B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
compound
disease
disorder
condition
alkyl
Prior art date
Application number
HK18107901.3A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1249501A1 (en
Inventor
O'neill Luke
Coll Rebecca
Cooper Matthew
Robertson Avril
Schroder Kate
Original Assignee
The University Of Queensland
The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth Near Dublin
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by The University Of Queensland, The Provost, Fellows, Foundation Scholars, And The Other Members Of Board, Of The College Of The Holy And Undivided Trinity Of Queen Elizabeth Near Dublin filed Critical The University Of Queensland
Priority claimed from PCT/AU2016/050103 external-priority patent/WO2016131098A1/en
Publication of HK1249501A1 publication Critical patent/HK1249501A1/en
Publication of HK1249501B publication Critical patent/HK1249501B/en

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Claims (29)

  1. Verbindung der Formel (II) oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon:
    wobei A, B, D und E unabhängig aus C, N, O, S und Se ausgewählt sind, jedoch mindestens eines davon C und mindestens eines davon N ist;
    wobei jede gestrichelte Linie eine Bindung darstellen kann;
    wobei jedes Auftreten unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Halogenid, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Alkylhydroxy, C3-C6-Cycloalkyl, Alkylphenyl, Phenyl, Benzyl, C1-C6-Ester, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Trifluoralkyl und C1-C6-Alkoxy ausgewählt ist, wobei jedes davon optional angemessen substituiert sein kann, wobei jeder optionale Substituent unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C1-10-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl; Hydroxyalkyl; C1-10-Alkoxy; C2-10-Alkenyl; C2-10-Alkynyl; C6-C12-Aryl, Aryloxy, Heteroaryl; Heterocyclyl; Halo; Hydroxyl; halogeniertem Alkyl; Amino; Alkylamino; Arylamino; Acyl, Amido; CN; NO2; N3; CH2OH; CONH2; CONR24R25; CO2R24; CH2OR24; NHCOR24; NHCO2R24; C1-3-Alkylthio; Sulfat; Sulfonsäure; Sulfonatestern; Phosphorsäure; Phosphat; Phosphonat; Mono-, Di- oder Triphosphatestern; Trityl; Monomethoxytrityl; R24SO; R24SO2; CF3S; CF3SO2 und Triaklylsilyl besteht; wobei R24 und R25 jeweils unabhängig aus H oder C1-10-Alkyl ausgewählt sind; und
    wobei R2 aus einem 2,6-Dialkyphenyl, einem 2,6-Dialkyl-4-halophenyl, einem 2,6-Dicycloalkyphenyl, einem 2,6-Dicycloalkyl-4-Halophenyl und
    ausgewählt ist;
    wobei jedes Auftreten von Y unabhängig aus C, N, S und O ausgewählt ist, die optional angemessen substituiert sein können, wobei jeder optionale Substituent unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C1-10-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl; Hydroxyalkyl; C1-10-Alkoxy; C2-10-Alkenyl; C2-10-Alkynyl; C6-C12-Aryl; Aryloxy; Heteroaryl; Heterocyclyl; Halo, Hydroxyl, halogeniertem Alkyl; Amino; Alkylamino; Arylamino; Acyl, Amido; CN; NO2; N3; CH2OH; CONH2; CONR24R25; CO2R24; CH2OR24; NHCOR24; NHCO2R24; C1-3-Alkylthio; Sulfat; Sulfonsäure; Sulfonatestern; Phosphorsäure; Phosphat; Phosphonat; Mono-, Di- oder Triphosphatestern; Trityl; Monomethoxytrityl; R24SO; R24SO2; CF3S; CF3SO2 und Trialkylsilyl; wobei R24 und R25 jeweils unabhängig aus H oder C1-10-Alkyl ausgewählt sind; und
    wobei R5 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, Halo, Cyano, Amid, Solfonamid, Acyl, Hydroxyl, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl, C3-C5-Cycloalkyl und C1-C6-Alkoxy besteht, wobei alle diese Gruppen optional angemessen mit Halo, Cyano oder C1-C6-Alkoxy substituiert sein können.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung eine Verbindung der Formel (IIb) oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist:
    wobei Y, R5 und R6 nach Anspruch 1 definiert sind; und
    A, B, D und E aus N und C ausgewählt sind und mindestens zwei von A, B, D und E N sind.
  3. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei mindestens zwei von A, B, D und E N sind.
  4. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei A, B, D und E aus N und C ausgewählt sind.
  5. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei A C ist und mindestens zwei von B, D und E N sind.
  6. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei A, B, D und E einen Ring bilden, der aus einem Pyrazol, einem Pyrrolidin, einem Pyrrol, einem Triazol, einem Tetrazol und einem Imidazol ausgewählt ist.
  7. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei A, B, D und E einen Ring bilden, der aus einem Pyrazol, einem Imidazol, einem Triazol und einem Tetrazol ausgewählt ist.
  8. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei A, B, D und E einen Ring bilden, der aus einem Pyrazol- und einem Imidazolring ausgewählt ist.
  9. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei A, B, D und E einen Pyrazolring bilden.
  10. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei R6 C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkyhydroxy ist.
  11. Verbindung nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 9, wobei die Verbindung eine Verbindung der Formel (IIIa), (IIIb) oder (IIIc) oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist: wobei entweder:
    R21 aus H, Alkyl, Perhaloalkyl oder Hydroxyalkyl ausgewählt ist;
    R22 aus H, Alkyl, Perhaloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl ausgewählt ist;
    R16 und R17 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopentylring bilden;
    R19 und R20 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopentylring bilden;
    R18 H oder Halogen ist; und
    unter der Voraussetzung, dass sowohl R21 als auch R22 nicht H ist;
    oder wobei:
    R21 aus H, Alkyl, Perhaloalkyl oder Hydroxyalkyl ausgewählt ist;
    R22 aus H, Alkyl, Perhaloalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl ausgewählt ist;
    R16 und R20 C1-6-Alkyl oder C3-5-Cycloalkyl sind;
    R17 und R19 H sind;
    R18 H oder Halogen ist; und
    unter der Voraussetzung, dass sowohl R21 als auch R22 nicht H ist.
  12. Verbindung nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 8, wobei die Verbindung eine Verbindung der Formel (IVa), (IVb) oder (IVc) oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist: wobei entweder:
    R21 und R22 aus H, Alkyl, Perhaloalkyl, Hydroxyalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl ausgewählt sind;
    R16 und R17 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopentylring bilden;
    R19 und R20 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopentylring bilden;
    R18 H oder Halogen ist; und
    unter der Voraussetzung, dass sowohl R21 als auch R22 nicht H ist.
    oder wobei:
    R21 und R22 aus H, Alkyl, Perhaloalkyl, Hydroxyalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl ausgewählt sind; wobei das Perhaloalkyl und das Hydroxyalkyl vorzugsweise C1-6-Perhaloalkyl oder C1-6-Hydroxyalkyl sind;
    R16 und R20 C1-6-Alkyl oder C3-5-Cycloalkyl sind;
    R17 und R19 H sind;
    R18 H oder Halogen ist; und
    unter der Voraussetzung, dass sowohl R21 als auch R22 nicht H ist.
  13. Verbindung nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 7, wobei die Verbindung eine Verbindung der Formel (Va), (Vb) oder (Vc) oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist: wobei entweder:
    R21 und R22 aus H, Alkyl, Perhaloalkyl, Hydroxyalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl ausgewählt sind;
    R16 und R17 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopentylring bilden;
    R19 und R20 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopentylring bilden;
    R18 H oder Halogen ist; und
    unter der Voraussetzung, dass sowohl R21 als auch R22 nicht H ist;
    oder wobei:
    R21 und R22 aus H, Alkyl, Perhaloalkyl, Hydroxyalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl ausgewählt sind;
    R16 und R20 C1-6-Alkyl oder C3-5-Cycloalkyl sind;
    R17 und R19 H sind;
    R18 H oder Halogen ist; und
    unter der Voraussetzung, dass sowohl R21 als auch R22 nicht H ist.
  14. Verbindung nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 7, wobei die Verbindung eine Verbindung der Formel (VIa) oder (VIb) oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist: wobei entweder:
    R22 aus Alkyl, Perhaloalkyl, Hydroxyalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl ausgewählt ist;
    R16 und R17 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopentylring bilden;
    R19 und R20 zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen Cyclopentylring bilden;
    R18 H oder Halogen ist;
    oder wobei:
    R22 aus Alkyl, Perhaloalkyl, Hydroxyalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl ausgewählt ist;
    R16 und R20 C1-6-Alkyl oder C3-5-Cycloalky, vorzugsweise Isopropyl oder Cyclopentyl, sind;
    R17 und R19 H sind; und
    R18 H oder Halogen ist.
  15. Verbindung nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 9, wobei der Gruppe ausgewählt ist, die aus Folgendem besteht: und wobei in Kombination mit jeder solchen Gruppe R2 unabhängig aus der Gruppe ausgewählt sein kann, die aus Folgendem besteht:
  16. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei R2 aus Hexahydroindacen; 2,6-Diisopropylphenyl, 2,6-Diisopropyl-4-Chlorophenyl, 2,6-Dicyclopropylphenyl, 2,6-Dicyclopropyl-4-chlorophenyl oder ausgewählt ist, wobei jedes Y CH ist und R5 H oder Halogen ist.
  17. Verbindung nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 10, wobei die Verbindung eine Verbindung der Formel (Ia), (Ib) oder (Ic) oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist: wobei R1 ist und wobei A, B, D, E und R6 nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 10 definiert sind.
  18. Verbindung nach Anspruch 17, wobei R1 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Pyrazol, Pyrrolidin, Pyrrol, Triazol, Tetrazol und Imidazol besteht, wobei alle davon optional angemessen substituiert sein können, wobei jeder optionale Substituent unabhängig aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C1-10-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl; Hydroxyalkyl; C1-10-Alkoxy; C2-10-Alkenyl; C2-10-Alkynyl; C6-C12-Aryl; Aryloxy, Heteroaryl; Heterocyclyl; Halo; Hydroxyl; halogeniertem Alkyl; Amino; Alkylamino; Arylamino; Acyl, Amido; CN; NO2; N3; CH2OH; CONH2; CONR24R25; CO2R24; CH2OR24; NHCOR24; NHCO2R24; C1-3-Alkylthio; Sulfat; Sulfonsäure; Sulfonatestern; Phosphorsäure; Phosphat; Phosphonat; Mono-, Di- oder Triphosphatestern; Trityl; Monomethoxytrityl; R24SO; R24SO2; CF3S; CF3SO2 und Trialkylsilyl besteht; wobei R24 und R25 jeweils unabhängig aus H oder C1-10-Alkyl ausgewählt sind.
  19. Verbindung nach Anspruch 17 oder Anspruch 18, wobei R1 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Folgendem besteht:
  20. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung der Formel (II) aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Folgendem besteht:
    wobei R40 aus H, C1-C6-Alkyl und Halo ausgewählt ist;
    wobei R41 aus Alkyl und Cycloalkyl ausgewählt ist;
    wobei jedes Auftreten von P unabhängig aus C, O oder S ausgewählt ist; und
    wobei jedes Auftreten von R6, wenn vorhanden, aus den in Anspruch 1 definierten Gruppen ausgewählt ist.
  21. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei die Verbindung aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus oder pharmazeutisch akzeptablen Salzen oder Solvaten davon besteht.
  22. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 21, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist.
  23. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 21, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist.
  24. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 21, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist.
  25. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 21, wobei die Verbindung oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon ist.
  26. Pharmazeutische Zusammensetzung, die eine Verbindung nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 25 oder ein pharmazeutisch akzeptables Salz oder Solvat davon und einen pharmazeutisch akzeptablen Träger, Verdünner und/oder Hilfsstoff umfasst.
  27. Verbindung oder pharmazeutisch wirksames Salz oder Solvat nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 25 zur Verwendung in der Medizin.
  28. Verbindung oder pharmazeutisch wirksames Salz oder Solvat nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 25 zur folgenden Verwendung:
    (a) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens; und/oder
    (b) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden eine Krankheit, eine Störung oder ein medizinisches Leiden des Immunsystems ist; und/oder
    (c) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden eine inflammatorische Krankheit, eine inflammatorische Störung oder ein inflammatorisches medizinisches Leiden oder eine Autoimmunkrankheit, eine Autoimmunstörung oder ein medizinisches Autoimmunleiden ist; und/oder
    (d) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden eine Krankheit, eine Störung oder ein medizinisches Leiden der Haut ist; und/oder
    (e) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden eine Krankheit, eine Störung oder ein medizinisches Leiden des Herz-Kreislauf-Systems ist; und/oder
    (f) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden ein Krebs, ein Tumor oder eine andere Malignität ist; und/oder
    (g) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden eine Krankheit, eine Störung oder ein medizinisches Leiden des renalen Systems ist; und/oder
    (h) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden eine Krankheit, eine Störung oder ein medizinisches Leiden des Magen-Darm-Trakts ist; und/oder
    (i) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden eine Krankheit, eine Störung oder ein medizinisches Leiden des Atmungssystems ist und/oder
    (j) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden eine Krankheit, eine Störung oder ein medizinisches Leiden des endokrinen Systems ist; und/oder
    (k) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden eine Krankheit, eine Störung oder ein medizinisches Leiden des zentralen Nervensystems (CNS) ist; und/oder
    (l) der Behandlung oder Prävention einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens, wobei die Krankheit, die Störung oder das medizinische Leiden aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Folgendem besteht: wesentlicher Entzündung einschließlich der Cryopyrin-assoziierten periodischen Syndrome (CAPS), darunter das Muckle-Wells-Syndrom (MWS), das familiäre kälteinduzierte autoinflammatorische Syndrom (FCAS) und Neonatal-onset Multisystem Inflammatory Disease (NOMID); einschließlich autoinflammatorischen Krankheiten, darunter das familiäre Mittelmeerfieber (FNF), das TNF-Rezeptor-assoziierte periodische Syndrom (TRAPS), Melovenatkinase-Mangel (MKD), Hyperimmunglobulinämie D mit Rückfallfieber (HIDS), Mangel an IL-1-Rezeptorantagonisten (DIRA), das Majeed-Syndrom, pyogene Arthritis, Pyoderma gangrenosum und Akne (PAPA), Haploinsuffizienz von A20 (HA20), pädiatrische granulomatöse Arthritis (PGA), PLCG2-assoziierter Antikörpermangel und Immundysregulation (PLAID), Autoinflammation mit PLCG2-assoziiertem Antikörper-Mangel und Immundysregulation (APLAID), sideroblastische Anämie mit B-Zellen-Immunschwäche, Rückfallfiebern und Entwicklungsverzögerungen (SFID); dem Sweet-Syndrom, chronischer nicht-bakterieller Osteomyelitis (CNO), chronisch rekurrierende multifokale Osteomyelitis (CRMO) und dem Synovitis-Akne-Pustulosis-Hyperostose-Osteitis-Syndrom (SAPHO); Autoimmunerkrankungen einschließlich multipler Sklerose (MS), Diabetes Typ 1, Psoriasis, rheumatoider Arthritis, der Behçet-Krankheit, des Sjögren-Syndroms, des Schnitzler-Syndroms; Atemwegserkrankungen einschließlich chronisch obstruktiver Lungenerkrankung (COPD), steroidresistenten Asthma, Asbestose, Silikose und zystischer Fibrose; Erkrankungen des zentralen Nervensystems einschließlich der Parkinson-Krankheit, der Alzheimer-Krankheit, der Motorneuron-Krankheit, der Huntington-Krankheit, zerebraler Malaria und Hirnschädigung durch Pneumokokken-Meningitis; Stoffwechselkrankheiten einschließlich Diabetes Typ 2, Atherosklerose, Adipositas, Gicht und Pseudogicht; Augenkrankheiten einschließlich jener des Augenepithels, altersabhängiger Makuladegeneration (AMD), Hornhautinfektion, Uveitis und trockenen Auges; Nierenerkrankungen einschließlich chronischer Nierenkrankheit, Oxalatnephropathie und diabetischer Nephropathie; Lebererkrankungen einschließlich nicht alkoholischer Steatohepatitis und alkoholischer Leberkrankheit; Entzündungsreaktionen in der Haut einschließlich Kontakthypersensibilität und Sonnenbrand; Entzündungsreaktionen in den Gelenken einschließlich Osteoarthritis, systemischer juveniler idiopathischer Arthritis, altersbedingter Still-Krankheit, rezidivierender Polychondritis; Vireninfektionen einschließlich Alphavirus, einschließlich Chikungunya und Ross-River, und Flavivirus, einschließlich Dengue- und Zikavirus, Grippe und HIV; Hidradenitis suppurativa (HS) und anderen zystenverursachenden Hautkrankheiten; Krebs, einschließlich Lungenkrebsmetastasen, Bauchspeicheldrüsenkrebs, Magenkrebs, des Myelodysplastischen Syndroms und Leukämie; Polymyositis; Schlaganfall; Myokardinfarkt; Graft-versus-Host-Krankheit; Bluthochdruck; Kolitis; Helmintheninfektion; bakterieller Infektion; Bauchaortenaneurysma; Wundheilung; Depression, psychischer Belastung; Pericarditis einschließlich des Dressler-Syndroms, Ischämie-Reperfusionsschaden sowie jegliche Krankheit, bei der bestimmt wurde, dass ein Individuum eine Keimbahn- oder somatische nicht stille Mutation in NLRP3 trägt.
  29. Verbindung oder pharmazeutisch wirksames Salz oder Solvat nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 25 zur Verwendung bei der Diagnose einer Krankheit, einer Störung oder eines medizinischen Leidens in einem Säugetier einschließlich des Schritts des Verabreichens einer markierten Verbindung nach einem von Anspruch 1 bis Anspruch 25 oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes oder Solvats davon oder eines Metallion-Chelatkomplexes davon an das Säugetier oder eine biologische Probe, die dem Säugetier entnommen wurde, um eine Diagnose der Krankheit, der Störung oder des medizinischen Leidens in dem Säugetier zu ermöglichen.
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