HK1244481B - Process for making quinolone compounds - Google Patents
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- Procédé de préparation d'un composé de quinolone comprenant l'étape de réaction d'un composé de des-chloroquinolone ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou ester de celui-ci avec un agent de chloration et un acide, dans lequel le rapport molaire de l'acide à la des-chloroquinolone est d'environ 0,008 à environ 0,012, dans lequel l'acide est l'acide sulfurique et l'agent de chloration est le N-chlorosuccinimide, et dans lequel moins d'environ 0,40 % d'impureté dimérique sur une base de pourcentage d'aire de la quinolone est produit, dans lequel le composé de quinolone est l'acide 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-7-(3-hydroxyazétidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoléine-3-carboxylique ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou ester de celui-ci et le composé de des-chloroquinolone est l'acide 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-6-fluoro-7-(3-hydroxy-azétidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoléine-3-carboxylique ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou ester de celui-ci, et dans lequel l'impureté dimérique est l'acide 1-amino-3-(azétidin-3-yloxy)-propan-2-ol-bis(N,N'-quinolonecarboxylique), ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou ester de celui-ci.
- Procédé selon la revendication 1, dans lequel la réaction est conduite à une température d'environ 0 °C à environ 30 °C, facultativement dans lequel la réaction est conduite à une température d'environ 13 °C à environ 21 °C.
- Procédé selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel le rapport molaire du N-chlorosuccinimide à la des-chloroquinolone est supérieur à environ 1.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le rapport molaire du N-chlorosuccinimide à la des-chloroquinolone est d'environ 1,05 à environ 1,2 ou d'environ 1,04 à environ 1,07.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 utilisant un ester d'acétate en tant que solvant.
- Procédé selon la revendication 5, dans lequel ledit ester d'acétate est choisi dans le groupe constitué de l'acétate de méthyle, l'acétate d'éthyle, et des mélanges de ceux-ci.
- Procédé selon la revendication 6, dans lequel ledit ester d'acétate est l'acétate de méthyle.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, comprenant l'étape supplémentaire de réaction du composé de quinolone avec une base.
- Procédé selon la revendication 8, dans lequel la base est une base de type hydroxyde, facultativement dans lequel la base de type hydroxyde est choisie dans le groupe constitué de l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de baryum, et des mélanges de ceux-ci.
- Procédé selon la revendication 9, dans lequel la base de type hydroxyde est l'hydroxyde de potassium.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, utilisant un mélange d'un alcool en C1-C6 et d'eau en tant que solvant.
- Procédé selon la revendication 11 dans lequel ledit alcool en C1-C6 est l'isopropanol.
- Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, ledit procédé étant un procédé à l'échelle commerciale.
- Composition comprenant le composé de quinolone acide 1-(6-amino-3,5-difluoropyridin-2-yl)-8-chloro-6-fluoro-7-(3-hydroxyazétidin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoléine-3-carboxylique ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou ester de celui-ci, ayant moins d'environ 0,40 % du composé acide 1-amino-3-(azétidin-3-yloxy)-propan-2-ol-bis(N,N'-quinolonecarboxylique), ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou ester de celui-ci.
- Composition selon la revendication 14, dans laquelle le sel pharmaceutiquement acceptable est la N-méthyl-D-glucamine.
- Composition selon la revendication 14 ou 15, ayant moins d'environ 0,35 % du composé acide 1-amino-3-(azétidin-3-yloxy)-propan-2-ol-bis(N,N'-quinolonecarboxylique), ou un sel pharmaceutiquement acceptable ou ester de celui-ci, facultativement moins d'environ 0,30 %, facultativement moins d'environ 0,25 %, facultativement moins d'environ 0,20 %.
- Composition selon la revendication 14, ladite composition étant une composition à l'échelle commerciale.
- Composition pharmaceutique comprenant la composition selon l'une quelconque des revendications 14 à 17 et un véhicule pharmaceutiquement acceptable.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19408308P | 2008-09-24 | 2008-09-24 | |
| US20080194083P | 2008-09-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HK1244481A1 HK1244481A1 (en) | 2018-08-10 |
| HK1244481B true HK1244481B (en) | 2021-04-16 |
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