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HK1119160B - Methods for making 3-o protected morphinones and 3-o-protected morphinone dienol carboxylates - Google Patents

Methods for making 3-o protected morphinones and 3-o-protected morphinone dienol carboxylates Download PDF

Info

Publication number
HK1119160B
HK1119160B HK08106459.3A HK08106459A HK1119160B HK 1119160 B HK1119160 B HK 1119160B HK 08106459 A HK08106459 A HK 08106459A HK 1119160 B HK1119160 B HK 1119160B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
base
morphinone
Prior art date
Application number
HK08106459.3A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1119160A1 (en
Inventor
Andreas Stumpf
Original Assignee
Euro-Celtique S.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Euro-Celtique S.A. filed Critical Euro-Celtique S.A.
Publication of HK1119160A1 publication Critical patent/HK1119160A1/en
Publication of HK1119160B publication Critical patent/HK1119160B/en

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Claims (23)

  1. Procédé de production d'un composé de la formule (III) : comprenant les étapes consistant à :
    (a) faire réagir un composé de la formule (I) : en présence d'un mélange d'un composé de la formule R1SR2, d'acide trichloroisocyanurique sous des conditions suffisantes pour produire un composé de la formule (II) : et
    (b) faire réagir un composé de la formule (II) avec une première base et un agent d'acylation de la formule R4(C(O)OC(O)R4, R4C(O)X sous des conditions suffisantes pour produire le composé de la formule (III), dans lequel :
    R1 et R2 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en C1-C20, cycloalkyle en (C3-C8), ou phényle ;
    R3 est un groupe de protection,
    R4 est un groupe alkyle en C1 -C10 ; et
    X est Cl, Br ou I.
  2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel R3 est un groupe alkyle en C1-C10, benzyle, C(O)(C1-C10)alkyle, C(O)O(C1-C10)alkyle, Si((C1-C10)alkyl)3, Si(aryl)((C1-C10)alkyl)2, Si(aryl)2(C1-C10)alkyle), P(O)((C1-C10)alkyl)2, P(S)((C1-C10)alkyl)2, ou Si(O)OC6H4-p-CH3 et R3 est de manière préférée
    a) -CH3, ou
    b) un groupe Si((C1-C10)alkyl)3, Si(aryl)(C1-C10)alkyl)2, ou Si(aryl)2(C1-C10)alkyle et de manière préférée un groupe Si((C1-C10)alkyl)3 et de manière plus préférée un groupe Si(CH3)2(C(CH3)3)·
  3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la quantité du composé de la formule (I) est dans la plage d'environ 1,0 à environ 9,0, d'environ 2,0 à environ 5,0 ou d'environ 2,0 à environ 4,0 équivalents molaires par équivalent molaire d'agent contenant du chlore.
  4. Procédé selon la revendication 1, dans lequel R1 est -CH3, et R2 est un groupe alkyle en (C1-C20), et de préférence R1 est -CH3, et R2 est un groupe alkyle en (C12).
  5. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la quantité du composé de la formule R1SR2 est dans la plage d'environ 1,0 à environ 9,0, d'environ 2,0 à environ 5,0, ou d'environ 2,5 à environ 3,5 équivalents molaires par équivalent molaire d'agent contenant du chlore.
  6. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'étape (a) comprend en outre l'utilisation d'une seconde base.
  7. Procédé selon la revendication 6, dans lequel la seconde base est une amine organique, et de manière préférée de la triéthylamine, de la diisopropyléthylamine, de la pyridine, de la diméthylpyridine ou de la diméthylaminopyridine, et de manière plus préférée de la triéthylamine.
  8. Procédé selon la revendication 6, dans lequel la quantité de seconde base est dans la plage d'environ 1,0 à environ 15,0, d'environ 2,0 à environ 10,0 ou d'environ 2,5 à environ 7,0 équivalents molaires par équivalent molaire d'agent contenant du chlore.
  9. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la première base est une amine organique, et de manière préférée de la triéthylamine, de la diisopropyléthylamine, de la pyridine, de la diméthylpyridine ou de la diméthylaminopyridine, et de manière plus préférée de la triéthylamine.
  10. Procédé selon la revendication 1, dans lequel l'agent d'acylation est
    a) R4C(O)OC(O)R4 et de manière préférée CH3C(O)OC(O)CH3 ; ou
    b) R4C(O)X, et de manière préférée CH3C(O)X et de manière plus préférée CH3(C(O)Cl.
  11. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la quantité de la première base est dans la plage d'environ 1 à environ 10, d'environ 2 à environ 7 ou d'environ 3 à environ 6 équivalents molaires par équivalent molaire d'agent d'acylation.
  12. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la quantité d'agent d'acylation est dans la plage d'environ 1 à environ 15, d'environ 1 à environ 10 ou d'environ 2 à environ 7 équivalents molaires par équivalent molaire du composé de la formule (II).
  13. Procédé selon la revendication 1, dans lequel la première base et la seconde base sont identiques.
  14. Procédé selon la revendication 1, dans lequel
    I. l'étape (a) comprend en outre l'isolation du composé de la formule (II) avant de mettre en oeuvre l'étape (b) ; ou
    II. l'étape (b) est mise en oeuvre sans la première isolation du composé de la formule (II) préparé à l'étape (a).
  15. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le composé de la formule (I) est un composé de la formule (Ia) : le composé de la formule (II) est un composé de la formule (IIa) : et le composé de la formule (III) est un composé de la formule (IIIa) :
  16. Procédé de production d'un composé de la formule (II) : comprenant les étapes consistant à faire réagir un composé de formule (I) : en présence d'un mélange d'un composé de la formule R1SR2, d'acide trichloroisocyanurique sous des conditions suffisantes pour produire le composé de la formule (II) ; dans lequel R1 et R2 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en (C1-C20), cycloalkyle en (C3-C8) ou phényle ; et R3 est un groupe de protection, et dans lequel le composé de la formule (I) est un composé de la formule (Ia) : et le composé de la formule (II) est un composé de la formule (IIa) :
  17. Procédé selon la revendication 16, comprenant en outre l'utilisation d'une base.
  18. Procédé selon la revendication 17, dans lequel la base est une amine organique, et de manière préférée de la triéthylamine, de la diisopropyléthylamine, de la pyridine, de la diméthylpyridine ou de la diméthylaminopyridine, et de manière plus préférée de la triéthylamine.
  19. Procédé selon la revendication 17, dans lequel la quantité de base est dans la plage d'environ 1,0 à environ 15,0, d'environ 2,0 à environ 10,0 ou d'environ 2,5 à environ 7,0 équivalents molaires par équivalent molaire d'agent contenant du chlore.
  20. Composition comprenant un composé de la formule (I) : et un mélange pouvant être obtenu par combinaison d'un composé de la formule R1SR2 et d'acide trichloroisocyanurique, dans laquelle R1 et R2 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en (C1-C20), cycloalkyle en (C3-C8) ou phényle ; et R3 est un groupe de protection, et dans laquelle le composé de la formule (I) est un composé de la formule (Ia) :
  21. Composition selon la revendication 20, dans laquelle R3 est un groupe alkyle en C1-C10, benzyle, C(O)(C1-C10)alkyle, C(O)O(C1-C10)alkyle, Si((C1-C10)alkyl)3, Si(aryl)((C1-C10)alkyl)2, Si(aryl)2(C1-C10)alkyle), P(O)((C1-C10)alkyl)2, P(S)((C1-C10)alkyl)2, ou Si(O)OC6H4-p-CH3 et R3 est de manière préférée
    a) -CH3, ou
    b) un groupe Si((C1-C10)alkyl)3, Si(aryl)(C1-C10)alkyl)2, ou Si(aryl)2(C1-C10)alkyle et de manière préférée un groupe Si((C1-C10)alkyl)3 et de manière plus préférée un groupe Si(CH3)2(C(CH3)3).
  22. Composition selon la revendication 20, comprenant en outre une base.
  23. Composition selon la revendication 20, comprenant en outre un solvant organique.
HK08106459.3A 2004-02-06 2007-04-18 Methods for making 3-o protected morphinones and 3-o-protected morphinone dienol carboxylates HK1119160B (en)

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US54271104P 2004-02-06 2004-02-06
US542711P 2004-02-06
HK07104100.2A HK1103071B (en) 2004-02-06 2005-02-04 Methods for making 3-o-protected morphinones and 3-o-protected morphinone dienol carboxylates

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HK1119160A1 HK1119160A1 (en) 2009-02-27
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