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HK1112229B - Novel 4-cyano, 4-amino, and 4-aminomethyl derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyridines, pyrazolo[1,5-c]pyrimidines and 2h-indazole compounds and 5-cyano, 5-amino, and 5-aminomethyl derivatives of imidazo[1,2-a]pyridines, and imidazo[1,5-a]pyrazines compounds as cyclin dependent kinase inhi - Google Patents

Novel 4-cyano, 4-amino, and 4-aminomethyl derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyridines, pyrazolo[1,5-c]pyrimidines and 2h-indazole compounds and 5-cyano, 5-amino, and 5-aminomethyl derivatives of imidazo[1,2-a]pyridines, and imidazo[1,5-a]pyrazines compounds as cyclin dependent kinase inhi Download PDF

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Publication number
HK1112229B
HK1112229B HK08107150.3A HK08107150A HK1112229B HK 1112229 B HK1112229 B HK 1112229B HK 08107150 A HK08107150 A HK 08107150A HK 1112229 B HK1112229 B HK 1112229B
Authority
HK
Hong Kong
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compound
group
alkyl
aryl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
HK08107150.3A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1112229A1 (en
Inventor
Alan K. Mallams
Vincent Madison
Kamil Paruch
Original Assignee
Schering Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schering Corporation filed Critical Schering Corporation
Priority claimed from PCT/US2006/034233 external-priority patent/WO2007032936A2/en
Publication of HK1112229A1 publication Critical patent/HK1112229A1/en
Publication of HK1112229B publication Critical patent/HK1112229B/en

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Claims (33)

  1. Verbindung, dargestellt durch die Strukturformel: oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz oder Solvat davon, wobei:
    X C oder N ist;
    Y ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend CN, NH2 und CH2NH2;
    R1 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, R9, NH2, CN, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, CF3, Heterocyclylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkylalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, C(O)OR4, Alkyl substituiert mit 1-6 R9-Gruppen, die gleich oder verschieden sein können und unabhängig ausgewählt sind aus der Liste von R9, die weiter unten gezeigt ist, und wobei das Aryl in den oben genannten Definitionen für R1 unsubstituiert oder gegebenenfalls mit einem oder mehreren Einheiten substituiert sein kann, die gleich oder verschieden sein können, wobei jede Einheit unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, CN, NH2, -OR5, SR5, -CH2OR5, -C(O)R5, -SO3H, -S(O2)R6, -S(O2)NR5R6, -NR5R6, -C(O)NR5R6, -CF3 und -OCF3;
    R2 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Halogen, -NR5R6, -C(O)OR4, -C(O)NR5R6, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Heteraryl, wobei jedes dieser Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Cycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclylalkyl, Heteroaryl und Heterarylalkyl für R2 und Hetercyclyl Einheiten, deren Strukturen unmittelbar vorher für R2 gezeigt sind unsubstituiert oder gegebenenfalls unabhängig mit einer oder mehreren Einheiten substituiert sein können, die gleich oder verschieden sein können, wobei jede Einheit unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl, Alkenyl, Alkynyl, Aryl, Cycloalkyl, CF3, CN, -OCF3, -(CR4R5)nOR5, -OR5, R5OR5, -NR5R6, -(CR4R5)nNR5R6, - C(O2)R5, -C(O)R5, -C(O)NR5R6, -SR6, -S(O2)R6, -S(O2)NR5R6,-N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 und -N(R5)C(O)NR5R6;
    R3 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Amino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Arylalkylamino, Heteroarylamino, Heteroarylalkylamino, Hydroxyalkylamino, Heterocycloalkylalkylamino, wobei jedes dieser Amino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Arylalkylamino, Heteroarylamino, Heteroarylalkylamino, Hydroxyalkylamino und Heterocycloalkylalkylamino unsubstituiert oder gegebenenfalls unabhängig mit einer oder mehreren Einheiten substituiert sein kann, die gleich oder verschieden sein können, wobei jede Einheit unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, Cycloalkylalkyl, CF3, OCF3, NR, -OR5, -NR5R6, -(CR4R5)nOR5, -C(O2)R5, -C(O)R5, -C(O)NR5H6, -SR6, -S(O2)R7. -S(O2)NR5R6, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 und -N(R5)C(O)NR5R6;
    R4 H, Halogen, CN oder Alkyl ist;
    R5 H oder Alkyl ist;
    R6 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Heteroaryl, und Heteroarylalkyl, wobei jedes dieser Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Heteroaryl und Heteroarylalkyl unsubstituiert oder gegebenenfalls mit einer oder mehreren Einheiten substituiert sein kann, die gleich oder verschieden sein können, wobei jede Einheit unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl, Aryl, Cycloalkyl, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR5R10, -N(R5)Boc, -(CR4R5)nOR5, -C(O2)R5, -C(O)R5, C(O)NR5R10, -SO3H, -SR10, -S(O2)R7, -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 und -N(R5)C(O)NR5R10;
    R10 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus H, Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Heteroaryl, und Heteroarylalkyl, wobei jedes dieser Alkyl, Aryl, Arylalkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Heteroaryl, und Heteroarylalkyl unsubstituiert oder gegebenenfalls mit einer oder mehreren Einheiten substituiert sein kann, die gleich oder verschieden sein können, wobei jede Einheit unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl, Aryl, Cycloalkyl, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR4R5, -N(R5)Boc, -(CR4R)5 nOR5, -C(O2)R5, -C(O)NR4R5, -C(O)R5, -SO3H, -SR5, -S(O2)R7, -S(O2)NR4R5, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 und -N(R5)C(O)NR4R5; gegebenenfalls (i) R5 und R10 in der Einheit -NR5R10, oder (ii) R5 und R6 in der Einheit -NR5R6, unter Bildung einer Cycloalkyl- oder Heterocycloalkyleinheit verbunden sein können, wobei jede der Cycloalkyl- oder Heterocycloalkyleinheit unsubstituiert oder gegebenenfalls unabhängig mit einer oder mehreren R9-Gruppen substituiert sein kann;
    R7 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Heterocycloalkyl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl, wobei jedes dieser Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Heterocycloalkyl, Heteroaryl, Arylalkyl und Heteroarylalkyl für R7 unsubstituiert oder gegebenenfalls unabhängig mit einer oder mehreren Einheiten substituiert sein kann, die gleich oder verschieden sein können, wobei jede Einheit unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Alkyl, Aryl, Cycloalkyl, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR5R10, CH2OR5, -C(O2)R5, -C(O)NR5R10, -C(O)R5 , -SR10, -S(O2)R10, -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R10, -N(R5)C(O)R10 und -N(R5)C(O)NR5R10;
    R8 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus R6, - C(O)NR5R10, -CH2OR4, -C(O)OR6, -C(O)R7 und -S(O2)R7;
    R9 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, -CN, -NR5R6, -(CH2)nOR4, -C(O2)R6, -C(O)NR5R6, -OR6, -SR6, -S(O2)R7, -S(O2)NR5R6, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 und -N(R5) C(O)NR5R6;
    m 0 bis 4 ist;
    n 1 bis 4 ist; wobei, wenn nicht anders angegeben, jedes der Aryl, Heteroaryl, Cycloalkyl, und Heterocyclyl in den oben genannten Definitionen gegebenenfalls mit einem oder mehreren Ringsystemsubstituenten substituiert sein kann, die gleich oder verschieden sind, wobei jeder unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Aryl, Heteroaryl, Aralkyl, Alkylaryl, Heteroaralkyl, Alkylheteroaryl, Hydroxy, Hydroxyalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aralkoxy, Acyl, Aroyl, Halogen, Nitro, Cyano, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aralkoxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Alkylthio, Arylthio, Heteroarylthio, aralkylthio, Heteroaralkylthio, Cycloalkyl, Heterocyclyl, Y1Y2N-, Y1Y2N-Alkyl-, Y1Y2NC(O)- und Y1Y2NSO2-, wobei Y1 und Y2 gleich oder verschieden sind und unabhängig aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Alkyl, Aryl und Aralkyl ausgewählt sind.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 F, Cl, Br, CF3, CN, niederes Alkyl, Cycloalkyl oder -(CH2)nOR6 ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R2 H, niederes Alkyl, Cycloalkyl, -C(O)OR4, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkylalkyl, ist, wobei das niedere Alkyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl, und die oben für R2 gezeigten Heterocyclyleinheiten unsubstituiert oder gegebenenfalls unabhängig mit einer oder mehreren Einheiten substituiert sein können, die gleich oder verschieden sein können, wobei jede Einheit unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, CF3, niederem Alkyl, -OCH3, -CH2OH, -CH2CH2OH, und CN.
  4. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R4 H oder CN ist.
  5. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (Pyridin-3-ylmethyl)-amino, (Pyridin-2-ylmethyl)-amino, (Pyridin-4-ylmethyl)-amino, Isopropylamino, Phenylamino, Benzylamino, Pyridin-3-ylamino, Pyridin-2-ylamino, Pyridin-4-ylamino, 2-Aminoethanol und 1-Aminoethanol.
  6. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Y aus der Gruppe bestehend aus CN, NH2 und CH2NH2 ausgewählt ist.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Y CN ist.
  8. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Y NH2 ist.
  9. Verbindung nach Anspruch 1, wobei Y CH2NH2 ist.
  10. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3 (Pyridin-3-ylmethyl)-amino ist.
  11. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3 (Pyridin-2-ylmethyl)-amino ist.
  12. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R3 (Pyridin-4-ylmethyl)-amino ist.
  13. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R1 Br ist.
  14. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R1 Cl ist.
  15. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R1 Isopropyl oder Ethyl ist.
  16. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R1 -CH2OH oder -CH2OCH3 ist.
  17. Verbindung nach Anspruch 2, wobei R1 CN ist.
  18. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R2 niederes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, -NR5R6 ist.
  19. Verbindung nach Anspruch 18, wobei R2 ist.
  20. Verbindung nach Anspruch 18, wobei R2 unsubstituiertes Phenyl oder Phenyl ist, das mit einer oder mehreren Einheiten substituiert ist, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus F, Br, Cl, OMe, CH3 und CF3.
  21. Verbindung nach Anspruch 18, wobei R2 Cyclohexylmethyl ist.
  22. Verbindung nach Anspruch 1, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz oder Solvat davon.
  23. Verbindung nach Anspruch 1, die ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz oder Solvat davon.
  24. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 23 zur Verwendung als Arzneimittel.
  25. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 23 zur Herstellung eines Medikaments zur Hemmung einer oder mehrerer cyclinabhängiger Kinasen.
  26. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 23 zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung einer oder mehrerer Krankheiten, die mit cyclinabhängiger Kinase assoziiert sind.
  27. Verwendung nach Anspruch 25, wobei die cyclinabhängige Kinase CDK2 ist.
  28. Verwendung nach Anspruch 28, wobei die Krankheit ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Krebserkrankung der Blase, Brust, Dickdarm, Niere, Leber, Lunge, kleinzelliger Lungenkrebs, Speiseröhre, Gallenblase, Eierstock, Bauchspeicheldrüse, Magen, Gebärmutterhals, Schilddrüse, Prostata, und Haut, Plattenepithel Karzinom, Leukämie, akute lymphozytischer Leukämie, akuter lymphoplastischer Leukämie, B-Zell-Lymphom, T-Zell-Lymphom, Hodgkin Lymphom, non-Hodgkin Lymphom, Haarzell Lymphom, Burkett Lymphom; akuter und chronischer myeloischer Leukämie, myelodysplastischem Syndrom, promyelozytischer Leukämie, Fibrosarkom, Rhabdomyosarkom, Astrocytom, Neuroblastom, Gliom und Schwannomen, Melanom, Seminom, Teratokarzinom, Osteosarkom, xeroderma Pigmentosa, Keratoactanthom, Schilddrüsenfollikelkrebs und Kaposisarkom.
  29. Verwendung nach Anspruch 26, wobei das Medikament in einer Form zur Verabreichung einer Menge einer ersten Verbindung, die eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 23 oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz oder Solvat davon ist; und einer Menge von mindestens einer zweiten Verbindung, wobei die zweite Verbindung ein Antikrebswirkstoff ist; an ein Säugetier vorliegt, welches eine solche Behandlung benötigt, wobei die Menge der ersten Verbindung und der zweiten Verbindung zu einem erwünschten therapeutischen Effekt führen.
  30. Verwendung nach Anspruch 29, wobei das Medikament in einer Form zur Verabreichung ist, die ferner Strahlentherapie umfasst.
  31. Verfahren nach Anspruch 29, wobei der Antikrebswirkstoff ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem zytostatischen Wirkstoff, Cisplatin, Doxorubizin, Taxotere, Taxol, Etoposid, Irinotekan (oder CPT-11), Kamptostar, Topotekan, Paclitaxel, Docetaxel, Epothilonen, Tamoxifen, 5-Fluoruracil, Methotrexat, 5-Fluoracil, Temozolomid, Cyclophosphamid, 4-[2-[4-[(11R)-3,10-Dibromo-8-Chloro-6,11-Dihydro-5H-Benzo[5,6]Cycloheptat[1,2-b]Pyridin-11-yl-]-1-Piperidinyl]-2-Oxoethyl]-1-Piperidincarboxamid, Tipifarnib, L778,123 (ein Farnesylproteintransferaseinhibitor), BMS 214662 (ein Farnesylproteintransferaseinhibitor), Iressa, Tarceva, Antikörper gegen EGFR, Gleevec, Intron, Ara-C, Adriamycin, Cytoxan, Gemcitabin, Urazilmustard, Chlormethin, Ifosfamid, Melphalan, Chlorambuzil, Pipobroman, Triethylenmelamin, Triethylenthiophosphoramin, Busulfan, Carmustin, Lomustin, Streptozokin, Dacarbazin, Floxuridin, Cytarabin, 6-Merkaptopurin, 6-Thioguanin, Fludarabinphosphat, Oxaliplatin, Leucovirin, Oxaliplatin, Pentostatin, Vinblastin, Vincristin, Vindesin, Bleomycin, Dactinomycin, Daunorubicin, Doxorubicin, Epirubicin, Idarubicin, Mithramycin, Deoxycoformycin, Mitomycin-C, L-Asparaginase, Teniposide 17α-Ethinylestradiol, Diethylstilbestrol, Testosteron, Prednison, Fluoxymesteron, Dromostanolonpropionat, Testolakton, Megestrolacetat, Methylprednisolon, Methyltestosteron, Prednisolon, Triamcinolon, Chlorotrianisen, Hydroxyprogesteron, Aminoglutethimid, Estramustin, Medroxyprogesteronacetat, Leuprolid, Flutamid, Toremifen, Goserelin, Cisplatin, Carboplatin, Hydroxyurea, Amsacrin, Procarbazin, Mitotane, Mitoxantron, Levamisol, Navelbene, Anastrozol, Letrozol, Capecitabin, Raloxafin, Droloxifen, und Hexamethylmelamin.
  32. Pharmazeutische Zusammensetzung, die mindestens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 23 in Kombination mit mindestens einem pharmazeutisch annehmbaren Träger enthält.
  33. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 32, die zusätzlich einen oder mehrere Antikrebswirkstoffe enthält, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus cytostatischen Wirkstoffen, Cisplatin, Doxorubizin, Taxotere, Taxol, Etoposid, CPT-11, Irinotekan, Kamptostar, Topotekan, Paclitaxel, Docetaxel, Epothilonen, Tamoxifen, 5-Fluoruracil, Methotrexat, 5-Fluoracil, Temozolomid, Cyclophosphamid, 4-[2-[4-[(11R)-3,10-Dibromo-8-Chloro-6,11-Dihydro-5H-Benzo[5,6]Cycloheptat[1,2-b]Pyridin-11-yl-]-1-Piperidinyl]-2-Oxoethyl]-1-Piperidincarboxamid, Zarnestra® (Tipifarnib), L778,123 (ein Farnesylproteintransferaseinhibitor), BMS 214662 (ein Farnesylproteintransferaseinhibitor), Iressa, Tarceva, Antikörper gegen EGFR, Gleevec, Intron, Ara-C, Adriamycin, Cytoxan, Gemcitabin, Uräzilmustard, Chlormethin, Ifosfamid, Melphalan, Chlorambuzil, Pipobroman, Triethylenmelamin, Triethylenthiophosphoramin, Busulfan, Carmustin, Lomustin, Streptozokin, Dacarbazin, Floxuridin, Cytarabin, 6-Merkaptopurin, 6-Thioguanin, Fludarabinphosphat, Pentostatin, Vinblastin, Vincristin, Vindesin, Bleomycin, Dactinomycin, Daunorubicin, Doxorubicin, Epirubicin, Idarubicin, Mithramycin, Deoxycoformycin, Mitomycin-C, L-Asparaginase, Teniposide 17-Ethinylestradiol, Diethylstilbestrol, Testosteron, Prednison, Fluoxymesteron, Dromostanolonpropionat, Testolakton, Megestrolacetat, Methylprednisolon, Methyltestosteron, Prednisolon, Triamcinolon, Chlorotrianisen, Hydroxyprogesteron, Aminoglutethimid, Estramustin, Medroxyprogesteronacetat, Leuprolid, Flutamid, Toremifen, Goserelin, Cisplatin, Carboplatin, Hydroxyurea, Amsacrin, Procarbazin, Mitotane, Mitoxantron, Levamisol, Navelbene, Anastrozol, Letrozol, Capecitabin, Raloxafin, Droloxifen, und Hexamethylmelamin.
HK08107150.3A 2005-09-09 2006-08-31 Novel 4-cyano, 4-amino, and 4-aminomethyl derivatives of pyrazolo[1,5-a]pyridines, pyrazolo[1,5-c]pyrimidines and 2h-indazole compounds and 5-cyano, 5-amino, and 5-aminomethyl derivatives of imidazo[1,2-a]pyridines, and imidazo[1,5-a]pyrazines compounds as cyclin dependent kinase inhi HK1112229B (en)

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US71562105P 2005-09-09 2005-09-09
US60/715,621 2005-09-09
PCT/US2006/034233 WO2007032936A2 (en) 2005-09-09 2006-08-31 Azafused cyclin dependent kinase inhibitors

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HK1112229A1 HK1112229A1 (en) 2008-08-29
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