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HK1100040A1 - 6, 6-bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors - Google Patents

6, 6-bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors Download PDF

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HK1100040A1
HK1100040A1 HK07107395.9A HK07107395A HK1100040A1 HK 1100040 A1 HK1100040 A1 HK 1100040A1 HK 07107395 A HK07107395 A HK 07107395A HK 1100040 A1 HK1100040 A1 HK 1100040A1
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
alkyl
imidazo
pyrazin
ylamine
amino
Prior art date
Application number
HK07107395.9A
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German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1100040B (en
Inventor
Lee D. Arnold
Cara Cesario
Heather Coate
Andrew Philip Crew
Hanqing Dong
Kenneth Foreman
Ayako Honda
Radoslaw Laufer
An-Hu Li
Kristen Michelle Mulvihill
Mark Joseph Mulvihill
Anthony Nigro
Bijoy Panicker
Arno G. Steinig
Yingchuan Sun
Qinghua Weng
Douglas S. Werner
Michael J. Wyle
Tao Zhang
Original Assignee
Osi Pharmaceuticals, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Osi Pharmaceuticals, Inc. filed Critical Osi Pharmaceuticals, Inc.
Publication of HK1100040A1 publication Critical patent/HK1100040A1/en
Publication of HK1100040B publication Critical patent/HK1100040B/en

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Claims (47)

  1. Composé représenté par la formule I : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans laquelle :
    X1 est un groupe C-E1 ;
    X2 est un atome d'azote ou un groupe C-E1 ;
    Q1 est un groupe
    dans lequel X11, X12 et X13 sont chacun un groupe C-E11; et l'un quelconque ou deux parmi X14, X15 et X16 sont un atome d'azote et les autres sont un groupe C-E11; R1 est un groupe alkyle en C0-10, un groupe cyclo-C3-10-alkyle, un groupe bicyclo-C5-10-alkyle, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe aralkyle, un groupe hétéroaralkyle, un groupe hétérocyclyle, un groupe hétérobicyclo-C5-10-alkyle, un groupe spiroalkyle ou un groupe hétérospiroalkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G11 indépendants ; E1, E11, G1 et G41 sont chacun indépendamment un groupe halogéno, un groupe -CF3, un groupe -OCF3, un groupe -OR2, un groupe -NR2R3(R2a)j1, un groupe -C(=O)R2, un groupe -CO2R2, un groupe -CONR2R3, un groupe -NO2, un groupe -CN, un groupe -S(O)j1R2, un groupe -SO2NR2R3, un groupe -NR2C(=O)R3, un groupe -NR2C(=O)OR3, un groupe -NR2C(=O)NR3R2a, un groupe -NR2S(O)j1R3, un groupe -C(=S)OR2, un groupe -C(=O)SR2, un groupe -NR2C(=NR3)NR2aR3a, un groupe -NR2C(=NR3)OR2a, un groupe -NR2C(=NR3)SR2a, un groupe -OC(=O)OR2, un groupe -OC(=O)NR2R3, un groupe -OC(=O)SR2, un groupe -SC(=O)OR2, un groupe -SC(=O)NR2R3, un groupe alkyle en C0-10, un groupe alcényle en C2-10, un groupe alcynyle en C2-10, un groupe C1-10-alcoxy-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcynyle, un groupe C1-10-alkylthio-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcynyle, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcényle ou un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcynyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, oxo, -CF3, -OCF3, -OR222, -NR222R333(R222a)j1a, -C(=O)R222, -CO2R222, -C(=O)NR222R333, -NO2, -CN, -S(=O)j1aR222, -SO2NR222R333, -NR222C(=O)R333, -NR222C(=O)OR333, -NR222C(=O)NR333R222a, -NR222S(O)j1aR333, -C(=S)OR222, -C(=O)SR222, -NR222C(=NR333)NR222aR333a, -NR222C(=NR333)OR222a, -NR222C(=NR333)SR222a, -OC(=O)OR222, -OC(=O)NR222R333, -OC(=O)SR222, -SC(=O)OR222 ou -SC(=O)NR222R333 indépendants ; ou E1, E11 ou G1 est éventuellement un groupe - (W1)n-(Y1)m-R4 ; ou E1, E11, G1 ou G41 est éventuellement indépendamment un groupe aryl-C0-10-alkyle, un groupe aryl-C2-10-alcényle, un groupe aryl-C2-10-alcynyle, un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, un groupe hétaryl-C2-10-alcényle ou un groupe hétaryl-C2-10-alcynyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR222, -NR222R333(R222a)j2a, -C(O)R222, -CO2R222, -C(=O)NR222R333, -NO2, -CN, -S(O)j2aR222, -SO2NR222R333, -NR222C(=O)R333, -NR222C(=O)OR333, -NR222C(=O)NR333R222a, -NR222S(O)j2aR333, -C (=S) OR222, -C(=O)SR222, -NR222C(=NR333)NR222aR333a, -NR222C(=NR333)OR222a, -NR222C(=NR333)SR222a, -OC(=O)OR222, -OC(=O)NR222R333, -OC(=O)SR222, -SC(=O)OR222, ou -SC(=O)NR222R333 indépendants ; G11 est un groupe halogéno, un groupe oxo, un groupe -CF3, un groupe -OCF3, un groupe -OR21, un groupe -NR21R31(R2a1)j4, un groupe -C(O)R21, un groupe -CO2R21, un groupe -C(=O)NR21R31, un groupe -NO2, un groupe -CN, un groupe -S(O)j4R21, un groupe -SO2NR21R31, un groupe NR21(C=O)R31, un groupe NR21C(=O)OR31, un groupe NR21C(=O)NR31R2a1, un groupe NR21S(O)j4R31, un groupe -C(=S)OR21, un groupe -C(=O)SR21, un groupe -NR21C(=NR31)NR2a1R3a1, un groupe -NR21C(=NR31)OR2a1, un groupe -NR21C(=NR31)SR2a1, un groupe -OC(=O)OR21, un groupe -OC(=O)NR21R31, un groupe -OC(=O)SR21, un groupe -SC(=O)OR21, un groupe -SC(=O)NR21R31, un groupe -P(O)OR21OR31, un groupe alkylidène en C1-10, un groupe alkyle en C0-10, un groupe alcényle en C2-10, un groupe alcynyle en C2-10, un groupe C1-10-alcoxy-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcynyle, un groupe C1-10-alkylthio-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcynyle, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcényle ou un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcynyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, oxo, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R222a1)j4a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -C(=O)NR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j4aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(=O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R222a1, -NR2221S(O)j4aR3331, -C(=S)OR2221, -C (=O) SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR222a1R333a1, -NR2221C(=NR3331)OR222a1, -NR2221C(=NR3331)SR222a1, -OC(=O)OR2221, -OC(=O)NR2221R3331, -OC(=O)SR2221, -SC(=O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331, ou -SC(=O)NR2221R3331 indépendants ; ou G11 est un groupe aryl-C0-10-alkyle, un groupe aryl-C2-10-alcényle, un groupe aryl-C2-10-alcynyle, un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, un groupe hétaryl-C2-10-alcényle ou un groupe hétaryl-C2-10-alcynyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R222a1)j5a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -C(=O)NR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j5aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(=O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R222a1, -NR2221S(O)j5aR3331, -C(=S)OR2221, -C(=O)SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR222a1R333a1, -NR2221C(=NR3331)OR222a1, -NR2221C(=NR3331)SR222a1, -OC(=O)OR2221, -OC(=O)NR2221R3331, -OC(=O)SR2221, -SC(=O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331, ou -SC(=O)NR2221R3331 indépendants ; ou G11 est un atome de carbone, qui, pris conjointement avec l'atome de carbone auquel il est fixé, forme une double liaison C=C qui est substituée par R5 et G111 ; R2, R2a, R3, R3a, R222, R222a, R333, R333a, R21, R2a1, R3a1, R3a1, R2221, R222a1, R3331 et R333a1 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en C0-10, un groupe alcényle en C2-10, un groupe alcynyle en C2-10, un groupe C1-10-alcoxy-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcynyle, un groupe C1-10-alkylthio-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcynyle, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcényle, un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcynyle, un groupe aryl-C0-10-alkyle, un groupe aryl-C2-10-alcényle ou un groupe aryl-C2-10-alcynyle, un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, un groupe hétaryl-C2-10-alcényle ou un groupe hétaryl-C2-10-alcynyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G111 indépendants ; ou dans le cas d'un groupe -NR2R3(R2a)j1 ou d'un groupe -NR222R333 (R222a)j1a ou d'un groupe -NR222R333(R222a)j2a ou d'un groupe -NR21R31(R2a1)j4 ou d'un groupe -NR2221R3331(R222a1)j4a ou d'un groupe -NR2221R3331(R222a1)j5a, alors R2 et R3, ou R222 et R333, ou R2221 et R3331, respectivement, sont éventuellement pris conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés pour former un noyau saturé ou insaturé à 3-10 chaînons, où ledit noyau est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G1111 indépendants, et où ledit noyau renferme éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes autres que l'atome d'azote auquel R2 et R3, ou R222 et R333, ou R2221 et R3331 sont fixés ; W1 et Y1 sont chacun indépendamment un groupe -O-, un groupe -NR7-, un groupe -S(O)j7-, un groupe -CR5R6-, un groupe -N(C(O)OR7)-, un groupe -N(C(O)R7)-, un groupe -N(SO2R7)-, un groupe -CH2O-, un groupe -CH2S-, un groupe -CH2N(R7)-, un groupe -CN(NR7)-, un groupe -CH2N(C(O)R7)-, un groupe -CH2N(C(O)OR7) -, un groupe -CH2N(SO2R7) -, un groupe -CH(NHR7)-, un groupe -CH(NHC(O)R7) -, un groupe -CH(NHSO2R7) -, un groupe -CH(NHC(O)OR7)-, un groupe -CH(OC(O)R7)-, un groupe -CH(OC(O)NHR7) -, un groupe -CH=CH-, un groupe -C≡C-, un groupe -C(=NOR7)-, un groupe -C(O)-, un groupe -CH(OR7)-, un groupe -C(O)N(R7) -, un groupe -N(R7)C(O) -, un groupe -N(R7)S(O)-, un groupe -N(R7)S(O)2-, un groupe -OC(O)N(R7) -, un groupe -N(R7)C(O)N(R8) -, un groupe -NR7C(O)O-, un groupe -S(O)N(R7)-, un groupe S(O)2N(R7)- , un groupe -N(C(O)R7)S(O)-, un groupe -N(C(O)R7)S(O)2-, un groupe -N(R7)S(O)N(R8)-, un groupe -N(R7)S(O)2N(R8)-, un groupe -C(O)N(R7)C(O)-, un groupe -S(O)N(R7)C(O)-, un groupe -S(O)2N(R7)C(O)-, un groupe -OS(O)N(R7)-, un groupe -OS(O)2N(R7)-, un groupe -N(R7)S(O)O-, un groupe -N(R7)S(O)2O-, un groupe -N(R7)S(O)C(O)-, un groupe -N(R7)S(O)2C(O)-, un groupe -SON(C(O)R7)-, un groupe -SO2N(C(O)R7)-, un groupe -N(R7)SON(R8)-, un groupe -N(R7)SO2N(R8) -, un groupe -C(O)O-, un groupe -N(R7)P(OR8)O-, un groupe -N(R7)P(OR8)-, un groupe -N(R7)P(O)(OR8)O-, un groupe -N(R7)P(O)(OR8)-, un groupe -N(C(O)R7)P(OR8)O-, un groupe -N(C(O)R7)P(OR8)-, un groupe -N(C(O)R7)P(O)(OR8)O-, un groupe -N(C(O)R7)P(OR8)-, un groupe -CH(R7)S(O) -, un groupe -CH(R7)S(O)2-, un groupe -CH(R7)N(C(O)OR8) -, un groupe -CH(R7)N(C(O)R8)-, un groupe -CH(R7)N(SO2R8)-, un groupe -CH(R7)O-, un groupe -CH(R7)S-, un groupe -CH(R7)N(R8)-, un groupe -CH(R7)N(C(O)R8)-, un groupe -CH(R7)N(C(O)OR8)-, un groupe -CH(R7)N(SO2R8)-, un groupe -CH(R7)C(=NOR8)-, un groupe -CH(R7)C(O)-, un groupe -CH(R7)CH(OR8)-, un groupe -CH(R7)C(O)N(R8)-, un groupe -CH(R7)N(R8)C(O)-, un groupe -CH(R7)N(R8)S(O)-, un groupe -CH(R7)N(R8)S(O)2-, un groupe -CH(R7)OC(O)N(R8)-, un groupe -CH(R7)N(R8)C(O)N(R7a)-, un groupe -CH(R7)NR8C(O)O-, un groupe -CH(R7)S(O)N(R8)-, un groupe -CH(R7)S(O)2N(R8)-, un groupe -CH(R7)N(C(O)R8)S(O)-, un groupe -CH(R7)N(C(O)R8)S(O)-, un groupe -CH(R7)N(R8)S(O)N(R7a)-, un groupe -CH(R7)N(R8)S(O)2N(R7a)-, un groupe -CH(R7)C(O)N(R8)C(O)-, un groupe -CH(R7)S(O)N(R8)C(O)-, un groupe -CH(R7)S(O)2N(R8)C(O)-, un groupe -CH(R7)OS(O)N(R8)-, un groupe -CH(R7)OS(O)2N(R8)-, un groupe -CH(R7)N(R8)S(O)O-, un groupe -CH(R7)N(R8)S(O)2O-, un groupe -CH(R7)N(R8)S(O)C(O)-, un groupe -CH(R7)N(R8)S(O)2C(O)-, un groupe -CH(R7)SON(C(O)R8)-, un groupe -CH(R7)SO2N(C(O)R8)-, un groupe -CH(R7)N(R8) SON (R7a) -, un groupe -CH(R7)N(R8)SO2N(R7a)-, un groupe -CH(R7)C(O)O-, un groupe -CH(R7)N(R8)P(OR7a)O-, un groupe -CH(R7)N(R8)P(OR7a)-, un groupe -CH(R7)N(R8)P(O)(OR7a)O-, un groupe -CH(R7)N(R8)P(O)(OR7a)-, un groupe -CH(R7)N(C(O)R8)P(OR7a)O-, un groupe -CH(R7)N(C(O)R8)P(OR7a)-, un groupe -CH(R7)N(C(O)R8)P(O)(OR7a)O-, ou un groupe -CH(R7)N(C(O)R8)P(OR7a)- ; R5, R6, G111 et G1111 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en C0-10, un groupe alcényle en C2-10, un groupe alcynyle en C2-10, un groupe C1-10-alcoxy-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcynyle, un groupe C1-10-alkylthio-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcynyle, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcényle, un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcynyle, un groupe aryl-C0-10-alkyle, un groupe aryl-C2- 10-alcényle, un groupe aryl-C2-10-alcynyle, un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, un groupe hétaryl-C2-10-alcényle ou un groupe hétaryl-C2-10-alcynyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR77, -NR77R87 , -C(O)R77, -CO2R77, -CONR77R87, -NO2, -CN, -S(O)j5aR77, -SO2NR77R87, -NR77C(=O)R87, -NR77C(=O)OR87, -NR77C(=O)NR78R87, -NR77S(O)j5aR87, -C(=S)OR77, -C(=O)SR77, -NR77C(=NR87)NR78R88, -NR77C(=NR87)OR78, R77C(=NR87)SR78, -OC(=O)OR77, -OC(=O)NR77R87, -OC(=O)SR77, -SC(=O)OR77, -P(O)OR77OR87 ou -SC(=O)NR77R87 indépendants ; ou R5 et R6 sont éventuellement pris conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés pour former un noyau saturé ou insaturé à 3-10 chaînons, où ledit noyau est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants R69 indépendants, et où ledit noyau renferme éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes ; R7, R7a et R8 sont chacun indépendamment un groupe acyle, un groupe alkyle en C0-10, un groupe alcényle en C2-10, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe hétérocyclyle ou un groupe cyclo-C3-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G111 indépendants ; R4 est un groupe alkyle en C0-10, un groupe alcényle en C2-10, un groupe alcynyle en C2-10, un groupe aryle, un groupe hétéroaryle, un groupe cyclo-C3-10-alkyle, un groupe hétérocyclyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényle ou un groupe hétérocycloalcényle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G41 indépendants ; R69 est un groupe halogéno, un groupe -OR78, un groupe -SH, un groupe -NR78R88, un groupe -CO2R78, un groupe -C(=O)NR78R88, un groupe -NO2, un groupe -CN, un groupe -S(O)j8R78, un groupe -SO2NR78R88, un groupe alkyle en C0-10, un groupe alcényle en C2-10, un groupe alcynyle en C2- 10, un groupe C1-10-alcoxy-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcynyle, un groupe C1-10-alkylthio-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcynyle, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcényle ou un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcynyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, cyano, nitro, -OR778, -SO2NR778R888 ou -NR778R888 indépendants ; ou R69 est un groupe aryl-C0-10-alkyle, un groupe aryl-C2-10-alcényle, un groupe aryl-C2-10-alcynyle, un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, un groupe hétaryl-C2-10-alcényle, un groupe hétaryl-C2-10-alcynyle, un groupe mono(C1-6-alkyl)amino-C1-6-alkyle, un groupe di(C1-6-alkyl)amino-C1-6-alkyle, un groupe mono(aryl)amino-C1-6-alkyle, un groupe di(aryl)amino-C1-6-alkyle ou un groupe -N(C1-6-alkyl)-C1-6-alkyl-aryle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, cyano, nitro, -OR778, alkyle en C1-10, alcényle en C2-10, alcynyle en C2-10, halogéno-C1-10-alkyle, halogéno-C2-10-alcényle, halogéno-C2-10-alcynyle, -COOH, C1-4-alcoxycarbonyle, -C(=O)NR778R888, -SO2NR778R888 ou -NR778R888 indépendants ; ou dans le cas d'un groupe -NR78R88, R78 et R88 sont éventuellement pris conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés pour former un noyau saturé ou insaturé à 3-10 chaînons, où ledit noyau est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, cyano, hydroxy, nitro, alcoxy en C1-10, -SO2NR778R888, ou -NR778R888 indépendants, et où ledit noyau renferme éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes autres que l'atome d'azote auquel R78 et R88 sont fixés ; R77, R78, R87, R88, R778 et R888 sont chacun indépendamment un groupe alkyle en C0-10, un groupe alcényle en C2-10, un groupe alcynyle en C2-10, un groupe C1-10-alcoxy-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alcoxy-C2-10-alcynyle, un groupe C1-10-alkylthio-C1-10-alkyle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcényle, un groupe C1-10-alkylthio-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcényle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C2-10-alcynyle, un groupe cyclo-C3-8-alcényl-C2-10-alcynyle, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcényle, un groupe hétérocyclyl-C2-10-alcynyle, un groupe C1-10-alkylcarbonyle, un groupe C2-10-alcénylcarbonyle, un groupe C2-10-alcynylcarbonyle, un groupe C1-10-alcoxycarbonyle, un groupe C1-10-alcoxycarbonyl-C1-10-alkyle, un groupe mono-C1-6-alkylaminocarbonyle, un groupe di-C1-6-alkylaminocarbonyle, un groupe mono(aryl)aminocarbonyle, un groupe di(aryl)aminocarbonyle ou un groupe C1-10-alkyl(aryl)aminocarbonyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, cyano, hydroxy, nitro, alcoxy en C1-10, -SO2N(C0-4-alkyl)(C0-4-alkyle), ou -N(C0-4-alkyl) (C0-4-alkyle) indépendants ; ou R77, R78, R87, R88, R778 et R888 sont chacun indépendamment un groupe aryl-C0-10-alkyle, un groupe aryl-C2-10-alcényle, un groupe aryl-C2-10-alcynyle, un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, un groupe hétaryl-C2-10-alcényle, un groupe hétaryl-C2-10-alcynyle, un groupe mono(C1-6-alkyl)amino-C1-6-alkyle, un groupe di (C1-6-alkyl)amino-C1-6-alkyle, un groupe mono(aryl)amino-C1-6-alkyle, un groupe di(aryl)amino-C1-6-alkyle ou un groupe -N(C1-6-alkyl)-C1-6-alkyl-aryle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, cyano, nitro, -O(C0-4-alkyle), alkyle en C1-10, alcényle en C2-10, alcynyle en C2-10, halogéno-C1-10-alkyle, halogéno-C2-10-alcényle, halogéno-C2-10-alcynyle, -COOH, C1-4-alcoxycarbonyle, -CON(C0-4-alkyl)(C0-10-alkyle), -SO2N(C0-4-alkyl)(C0-4-alkyle), ou -N(C0-4-alkyl)(C0-4-alkyle) indépendants ; et n, m, j1, j1a, j2a, j4, j4a, j5a, j7 et j8 valent chacun indépendamment 0, 1 ou 2.
  2. Composé selon la revendication 1, dans lequel X2 est un groupe C-E1.
  3. Composé selon la revendication 1, dans lequel X2 est un atome d'azote.
  4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel l'un quelconque parmi X14, X15 ou X16 est un atome d'azote.
  5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel deux quelconques parmi X14, X15 ou X16 sont un atome d'azote.
  6. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R1 est un groupe cyclo-C3-10-alkyle, un groupe bicyclo-C5-10-alkyle, un groupe aryle, un groupe hétéroaralkyle, un groupe hétérocyclyle, un groupe hétérobicyclo-C5-10-alkyle, un groupe spiroalkyle ou un groupe hétérospiroalkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G11 indépendants.
  7. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R1 est un groupe alkyle en C0-10, un groupe hétéroaralkyle ou un groupe aralkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G11 indépendants.
  8. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R1 est un groupe cyclo-C3-10-alkyle, un groupe bicyclo-C5-10-alkyle, un groupe spiroalkyle ou un groupe hétérospiroalkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G11 indépendants.
  9. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R1 est un groupe hétérocyclyle ou un groupe hétérobicyclo-C5-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G11 indépendants.
  10. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R1 est un groupe aryle ou un groupe hétéroaryle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G11 indépendants.
  11. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R1 est un groupe alkyle en C0-10, un groupe cyclo-C3-10-alkyle, un groupe bicyclo-C5-10-alkyle, un groupe aralkyle, un groupe hétéroaralkyle, un groupe hétérocyclyle, un groupe hétérobicyclo-C5-10-alkyle, un groupe spiroalkyle ou un groupe hétérospiroalkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants G11 indépendants.
  12. Composé selon l'une quelconque des revendications 1, 4 à 6, 9 ou 11, dans lequel X16 est un atome d'azote.
  13. Composé selon l'une quelconque des revendications 1, 4 à 6, 9 ou 11, dans lequel X14 et X16 sont un atome d'azote.
  14. Composé selon l'une quelconque des revendications 1, 4 à 6, 9 ou 11, dans lequel X15 et X16 sont un atome d'azote.
  15. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, 6 ou 12, dans lequel G1 est un groupe -OR2, un groupe -NR2R3(R2a)j1, un groupe -S(O)j1R2, un groupe alkyle en C0-10, un groupe cyclo-C3-8-alkyle, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, oxo, -CF3, -OCF3, -OR222, -NR222R333(R222a)j1a, -C(=O)R222, -CO2R222, -C(=O)NR222R333, -NO2, -CN, -S(=O)j1aR222, -SO2NR222R333, -NR222C(=O)R333, -NR222C(=O)OR333, -NR222C(=O)NR333R222a, -NR222S(O)j1aR333, -C(=S)OR222, -C(=O)SR222, -NR222C(=NR333)NR222aR333a, -NR222C(=NR333)OR222a, -NR222C(=NR333)SR222a, -OC(=O)OR222, -OC(=O)NR222R333, -OC(=O)SR222, -SC(=O)OR222 ou -SC(=O)NR222R333 indépendants ; ou G1 est un groupe aryl-C0-10-alkyle ou un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR222, -NR222R333 (R222a)j2a, -C(O)R222, -CO2R222, -C(=O)NR222R333, -NO2, -CN, -S(O)j2aR222, -SO2NR222R333, -NR222C(=O)R333, -NR222C(=O)OR333, -NR222C(=O)NR333R222a, -NR222S(O)j2aR333, -C(=S)OR222, -C(=O)SR222, -NR222C(=NR333)NR222aR333a, -NR222C(=NR333)OR222a, -NR222C=NR333)SR222a, -OC(=O)OR222, -OC(=O)NR222R333, -OC(=O)SR222, -SC(=O)OR222 ou -SC(=O)NR222R333 indépendants.
  16. Composé selon la revendication 15, dans lequel G1 est un groupe alkyle en C0-10, un groupe cyclo-C3-8-alkyle ou un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, oxo, -CF3, -OCF3, OR222, -NR222R333(R222a)j1a, -C(=O)R222, -CO2R222, -C(=O)NR222R333, -NO2, -CN, -S(=O)j1aR222, -SO2NR222R333, -NR222C(=O)R333, -NR222C(=O)OR333, -NR222C(=O)NR333R222a, -NR222S(O)j1aR333, -C(=S)OR222, -C(=O)SR222, -NR222C(=NR333)NR222aR333a, -NR222C(=NR333)OR222a, -NR222C(=NR333)SR222a, -OC(=O)OR222, -OC(=O)NR222R333, -OC(=O)SR222, -SC(=O)OR222 ou -SC(=O)NR222R333 indépendants ; ou G1 est un groupe aryl-C0-10-alkyle ou un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR222, -NR222R333(R222a)j2a, -C(O)R222 , -CO2R222, -C(=O)NR222R333, -NO2, -CN, -S(O)j2aR222, -SO2NR222R333, -NR222C(=O)R333, -NR222C(=O)OR333, -NR222C(=O)NR333R222a, -NR222S(O)j2aR333, -C(=S)OR222, -C(=O)SR222, -NR222C(=NR333)NR222aR333a, -NR222C(=NR333)OR222a, -NR222C(=NR333)SR222a, -OC(=O)OR222, -OC(=O)NR222R333, -OC(=O)SR222, -SC(=O)OR222 ou -SC(=O)NR222R333 indépendants.
  17. Composé selon la revendication 16, dans lequel G1 est un groupe aryl-C0-10-alkyle ou un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR222, -NR222R333(R222a)j2a, -C(O)R222, -CO2R222, -C(=O)NR222R333, -NO2, -CN, -S(O)j2aR222, -SO2NR222R333, -NR222C(=O)R333, -NR222C(=O)OR333, -NR222C(=O)NR333R222a, -NR222S(O)j2aR333, -C(=S)OR222, -C(=O)SR222, -NR222C(=NR333)NR222aR333a, -NR222C(=NR333)OR222a, -NR222C(=NR333)SR222a, -OC(=O)OR222, -OC(=O)NR222R333, -OC(=O)SR222, -SC(=O)OR222 ou -SC(=O)NR222R333 indépendants.
  18. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel G11 est un groupe oxo, un groupe -OCF3, un groupe -OR21, un groupe -NR21R31(R2a1)j4a, un groupe -C(O)R21, un groupe -CO2R21, un groupe -C(=O)NR21R31, un groupe -CN, un groupe -SO2NR21R31, un groupe -NR21(C=O)R31, un groupe -NR21C(=O)OR31, un groupe -NR21C(=O)NR31R2a1, un groupe -NR21S(O)j4R31, un groupe -OC(=O)NR21R31, un groupe alkyle en C0-10, un groupe C1-10-alcoxy-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C1-10-alkyle, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, oxo, -OR2221, ou -NR2221R3331(R222a1)j4a indépendants ; ou G11 est un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R222a1)j5a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -C(=O)NR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j5aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(=O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R222a1, -NR2221S(O)j5aR3331, -C(=S)OR2221, -C(=O)SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR222a1R333a1, -NR2221C(=NR3331)OR222a1, -NR2221C(=NR3331)SR222a1, -OC(=O)OR2221, -OC(=O)NR2221R3331, -OC(=O)SR2221, -SC(=O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331 ou -SC(=O)NR2221R3331 indépendants.
  19. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel G11 est un groupe oxo, un groupe -OR21, un groupe -NR21R31(R2a1)j4, un groupe -CO2R21, un groupe -C(=O)NR21R31, un groupe alkyle en C0-10, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, oxo, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R222a1)j4a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -C(=O)NR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j4aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(=O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R222a1, -NR2221S(O)j4aR3331, -C(=S)OR2221, -C(=O)SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR222a1R333a1, -NR2221C(=NR3331)OR222a1, -NR2221C(=NR3331)SR222a1, -OC(=O)OR2221, -OC(=O)NR2221R3331, -OC(=O)SR2221, -SC(=O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331 ou -SC(=O)NR2221R3331 indépendants ; ou G11 est un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R222a1)j5a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -C(=O)NR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j5aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(=O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R222a1, -NR2221S(O)j5aR3331, -C(=S)OR2221, -C(=O)SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR222a1R333a1, -NR2221C(=NR3331)OR222a1, -NR2221C(=NR3331)SR222a1, -OC(=O)OR2221, -OC(=O)NR2221R3331, -OC(=O)SR2221, -SC(=O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331 ou -SC(=O)NR2221R3331 indépendants.
  20. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel G11 est un groupe oxo, un groupe -OR21, un groupe -NR21R31(R2a1)j4, un groupe -CO2R21, un groupe -C(=O)NR21R31, un groupe alkyle en C0-10, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, oxo, -OR2221, ou -NR2221R3331(R222a1)j4a indépendants ; ou G11 est un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R222a1)j5a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -C(=O)NR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j5aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(=O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R222a1, -NR2221S(O)j5aR3331, -C(=S)OR2221, -C(=O)SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR222a1R333a1 , -NR2221C(=NR3331)OR222a1, -NR2221C(=NR3331)SR222a1, -OC(=O)OR2221, -OC(=O)NR2221R3331, -OC(=O)SR2221, -SC(=O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331 ou -SC(=O)NR2221R3331 indépendants.
  21. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 ou 15, dans lequel G11 est un groupe oxo, un groupe -OCF3, un groupe -OR21, un groupe -NR21R31(R2a1)j4a, un groupe -C(O)R21, un groupe -CO2R21, un groupe -C(=O)NR21R31, un groupe -CN, un groupe -SO2NR21R31, un groupe -NR21(C=O)R31, un groupe -NR21C(=O)OR31, un groupe -NR21C(=O)NR31R2a1, un groupe -NR21S(O)j4R31, un groupe -OC(=O)NR21R31, un groupe alkyle en C0-10, un groupe C1-10-alcoxy-C1-10-alkyle, un groupe cyclo-C3-8-alkyl-C1-10-alkyle, un groupe hétérocyclyl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, oxo, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R222a1)j4a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -C(=O)NR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j4aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(=O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R222a1, -NR2221S(O)j4aR 3331, -C(=S)OR2221, -C(=O)SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR222a1R333a1, -NR2221C(=NR3331)OR222a1, -NR2221C(=NR3331)SR222a1, -OC(=O)OR2221, -OC(=O)NR2221R3331, -OC(=O)SR2221, -SC(=O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331 ou -SC(=O)NR2221R3331 indépendants ; ou G11 est un groupe hétaryl-C0-10-alkyle, dont l'un quelconque est éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants halogéno, -CF3, -OCF3, -OR2221, -NR2221R3331(R222a1)j5a, -C(O)R2221, -CO2R2221, -C(=O)NR2221R3331, -NO2, -CN, -S(O)j5aR2221, -SO2NR2221R3331, -NR2221C(=O)R3331, -NR2221C(=O)OR3331, -NR2221C(=O)NR3331R222a1, -NR2221S(O)j5aR3331, -C(=S)OR2221, -C(=O)SR2221, -NR2221C(=NR3331)NR222a1R333a1, -NR2221C(=NR3331)OR222a1, -NR2221C(=NR3331)SR222a1, -OC(=O)OR2221, -OC(=O)NR2221R3331, -OC(=O)SR2221, -SC(=O)OR2221, -P(O)OR2221OR3331 ou -SC(=O)NR2221R3331 indépendants ; ou G11 est un atome de carbone, qui, pris conjointement avec l'atome de carbone auquel il est fixé, forme une double liaison C=C qui est substituée par R5 et G111.
  22. Composé choisi parmi :
    la 3-cyclobutyl-1-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)-3-cyclobutylimidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-(6-chloro-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)-3-cyclobutylimidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-(6-chloro-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)-3-cyclobutylimidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-(6-chloro-2-phénoxyquinoléin-7-yl)-3-cyclobutylimidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(8-fluoro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(8-fluoro-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(8-fluoro-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(8-fluoro-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(4-méthyl-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(4-méthyl-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(4-méthyl-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(4-méthyl-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 7-(8-amino-3-cyclobutylimidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)-N4-méthyl-N2-phénylquinoléin-2,4-diamine ;
    le 3-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-l-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(2-phénylaminoquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(6-chloro-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(6-chloro-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(6-chloro-2-phénylaminoquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(6-chloro-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-2-phénylaminoquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-4-méthyl-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-4-méthyl-2-thiophén-2-yl-quinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-4-méthyl-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-4-méthyl-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[8-amino-1-(8-fluoro-4-méthyl-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(6-chloro-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(6-chloro-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(6-chloro-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(4-méthyl-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(4-méthyl-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(4-méthyl-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(4-méthyl-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-1-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-1-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-1-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)-3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-(6-chloro-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)-3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-(6-chloro-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)-3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-(6-chloro-2-phénoxyquinoléin-7-yl)-3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-1-(4-méthyl-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-1-(4-méthyl-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-1-(4-méthyl-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-1-(4-méthyl-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-phénylaminoquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(6-chloro-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(6-chloro-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(6-chloro-2-phénylaminoquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(6-chloro-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(4-méthyl-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(4-méthyl-2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(4-méthyl-2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(4-méthyl-2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(4-méthyl-2-phénylaminoquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-phénylaminoquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    la 3-(4-aminométhylcyclohexyl)-1-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(4-aminométhylcyclohexyl)-1-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(4-aminométhylcyclohexyl)-1-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-cyclobutyl-1-(3-phénylquinoxalin-6-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    le 3-[8-amino-1-(3-phénylquinoxalin-6-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(3-phénylquinoxalin-6-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(3-phénylquinoxalin-6-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[8-amino-1-(3-phénylquinoxalin-6-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-phénylquinazolin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[8-amino-1-(2-phénylquinazolin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    la 3-cyclobutyl-1-(2-phénylquinazolin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    le 3-[8-amino-1-(2-phénylquinazolin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutanol ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(2-phénylquinazolin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-[3-(2-méthoxyéthoxy)cyclobutyl]-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)-3-[3-(2-méthoxyéthoxy)cyclobutyl]imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-[3-(2-méthoxyéthoxy)cyclobutyl]-1-(4-méthyl-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(1-méthyl-1,2,3,6-tétrahydropyridin-4-yl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 1-{4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl)éthanone ;
    la 3-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    le 6-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol ;
    la 7-cyclobutyl-5-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-cyclobutyl-5-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-cyclobutyl-5-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-cyclobutyl-5-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    le 3-[4-amino-5-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[4-amino-5-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[4-amino-5-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclobutanol ;
    le 3-[4-amino-5-(2-pyridin-2ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f] [1,2,4]triazin-7-yl]-cyclobutanol ;
    la 7-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-5-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-5-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-5-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-5-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-5-(2-pyridin-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-5-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-5-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-(3-diméthylaminométhylcyclobutyl)-5-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    l'amide de l'acide 4-[4-amino-5-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[4-amino-5-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'amide de l'acide 4-[4-amino-5-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[4-amino-5-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[4-amino-5-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[4-amino-5-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    la 7-[4-aminométhylcyclohexyl)-5-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-[4-aminométhylcyclohexyl)-5-(2-thiophén-2-ylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-[4-aminométhylcyclohexyl)-5-(2-phénoxyquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 7-[4-aminométhylcyclohexyl)-5-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    l'amide de l'acide 4-[4-amino-5-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide 4-[4-amino-5-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    la 5-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)-7-cyclobutylimidazo[5,1-f] [1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    le 3-[4-amino-5-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-7-yl]cyclobutanol ;
    la 7-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-5-(6-chloro-2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine ;
    la 3-isopropyl-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-tert-butyl-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    le 5-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]pyrrolidin-3-ol ;
    la 3-cyclobutyl-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)-2H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    l'amide de l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'ester méthylique de l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le trans-{4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexyl}méthanol ;
    la trans-2-{4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexylméthyl}isoindol-1,3-dione ;
    la trans-3-(4-aminométhylcyclohexyl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    le {3-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutyl}méthanol ;
    la 3-cyclobutyl-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)-2H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    l'amide de l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'ester méthylique de l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le méthylamide de l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique ;
    le trans-{4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexyl}méthanol ;
    la trans-2-{4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexylméthyl}isoindol-l,3-dione ;
    la trans-3-(4-aminométhylcyclohexyl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    le {3-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutyl}méthanol ;
    ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  23. Composé choisi parmi :
    la 3-cyclobutyl-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)-2H-imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine,
    l'amide de l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique,
    l'ester méthylique de l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique,
    l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique,
    le méthylamide de l'acide trans-4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexanecarboxylique,
    le trans-{4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexyl]méthanol,
    la trans-2-{4-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclohexylméthyl}isoindole-1,3-dione,
    la trans-3-(4-aminométhylcyclohexyl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine,
    la 3-(3-azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine ;
    le {3-[8-amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]cyclobutyl}méthanol ;
    ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  24. cis-3-[8-Amino-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]-1-méthylcyclobutanol, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  25. Composé : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  26. Composé : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  27. trans-3-(4-Aminocyclohexyl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celle-ci.
  28. cis-3-(3-Azétidin-1-ylméthylcyclobutyl)-1-(2-phénylquinoléin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-8-ylamine, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celle-ci.
  29. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 28, ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, destiné à être utilisé pour le traitement d'une pathologie à médiation par l'activité de protéine kinase.
  30. Composé selon la revendication 29, où ladite protéine kinase est l'IGF-IR.
  31. Composé selon la revendication 29, où la pathologie à médiation par l'activité de protéine kinase est un trouble hyperprolifératif.
  32. Composé selon la revendication 29, où l'activité de ladite protéine kinase influence l'angiogenèse, la perméabilité vasculaire, la réponse immunitaire, l'apoptose cellulaire, la croissance tumorale ou l'inflammation.
  33. Composé selon la revendication 29, où la protéine kinase est une protéine sérine/thréonine kinase ou une protéine tyrosine kinase.
  34. Composé selon la revendication 29, où la pathologie à médiation par l'activité de protéine kinase est un ou plusieurs ulcères ; ou un ou plusieurs ulcères causés par une infection bactérienne ou fongique ; ou des ulcères de Mooren ; ou un ou plusieurs ulcères qui sont un symptôme d'une rectocolite hémorragique.
  35. Composé selon la revendication 29, où la pathologie à médiation par l'activité de protéine kinase est la maladie de Lyme, la septicémie ou l'infection par l'Herpes simplex, l'Herpes zoster, le virus d'immunodéficience humain, le virus parapox, les protozoaires, la toxoplasmose, la maladie de von Hippel Lindau, la pemphigoïde, le psoriasis, la maladie de Paget, la maladie polykystique des reins, la fibrose, la sarcoïdose, la cirrhose, la thyroïdite, le syndrome d'hyperviscosité, la maladie d'Osler-Weber-Rendu, la bronchopneumopathie chronique occlusive, l'asthme, des exsudats, l'ascite, des épanchements pleuraux, un oedème pulmonaire, un oedème cérébral ou un oedème après des brûlures, un traumatisme, un rayonnement, un accident vasculaire cérébral, une hypoxie, une ischémie, le syndrome d'hyperstimulation ovarienne, la pré-éclampsie, la ménométrorragie, l'endométriose, une inflammation chronique, le lupus systémique, la glomérulonéphrite, la synovite, une maladie intestinale inflammatoire, la maladie de Crohn, la polyarthrite rhumatoïde et l'arthrose, la sclérose en plaques, le rejet de greffe, l'anémie à hématies falciformes, une pathologie oculaire, le syndrome de Crow-Fukase (POEMS), ou une pathologie diabétique.
  36. Composé selon la revendication 35, où la pathologie oculaire est un oedème oculaire ou maculaire, la maladie néovasculaire oculaire, la sélérite, la kératotomie radiaire, l'uvéite, la vitrite, la myopie, les rosettes optiques, un détachement chronique de la rétine, des complications de traitement post-laser, la conjonctivite, la maladie de Stargardt, la maladie d'Eales, la rétinopathie ou la dégénérescence maculaire.
  37. Composé selon la revendication 29, où la pathologie à médiation par l'activité de protéine kinase est une pathologie cardiovasculaire.
  38. Composé selon la revendication 37, où la pathologie à médiation par l'activité de protéine kinase est l'athérosclérose, la resténose, l'ischémie/lésion de reperfusion, une occlusion vasculaire, une malformation veineuse ou la maladie carotidienne obstructive.
  39. Composé selon la revendication 29, où la pathologie à médiation par l'activité de protéine kinase est un cancer.
  40. Composé selon la revendication 39, où le cancer est une tumeur solide, un sarcome, un fibrosarcome, un ostéome, un mélanome, un rétinoblastome, un rhabdomyosarcome, un glioblastome, un neuroblastome, un tératocarcinome, une malignité hématopoïétique, une ascite maligne, le sarcome de Kaposi, la maladie de Hodgkin, un lymphome, un myélome ou une leucémie.
  41. Composé selon la revendication 35, où la pathologie diabétique est un glaucome dû au diabète sucré insulino-dépendant, une rétinopathie diabétique ou une microangiopathie.
  42. Composé selon la revendication 29, où l'activité de protéine kinase est impliquée dans l'activation de cellules T, l'activation de cellules B, la dégranulation de mastocytes, l'activation de monocytes, la transduction de signaux, l'apoptose, la potentialisation d'une réponse inflammatoire ou une combinaison de celles-ci.
  43. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 28, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, pour la fabrication d'un médicament destiné au traitement d'une pathologie telle que définie dans l'une quelconque des revendications 29 à 42.
  44. Composition pharmaceutique comprenant une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 28, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, et un support pharmaceutiquement acceptable.
  45. Composé selon la revendication 1, où la formule I est choisie parmi : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  46. Composé selon la revendication 1, dans lequel la formule I est choisie parmi: ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
  47. Composé selon la revendication 1, dans lequel la formule I est : CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F
    ; ou N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H Ac CH F Ac N H H Ac N H Ac N H F Ac N F Ac CF H H Ac CF H Ac CF H F Ac CF F Ac CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H Et CH H F Et CH F Et N H H Et N H Et N H F Et N F Et CF H H Et CF H Et CF H F Et CF F Et
    ; ou CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H Ac CH H Ac CH H F Ac CH F Ac N H H Ac N H Ac N H F Ac N F Ac CF H H Ac CF H Ac CF H F Ac CF F Ac CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H Et CH H Et CH H F Et CH F Et N H H Et N H Et N H F Et N F Et CF H H Et CF H Et CF H F Et CF F Et
    ; ou CH F CH H F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H Ac CH H Ac CH H F Ac CH F Ac N H H Ac N H Ac N H F Ac N F Ac CF H H Ac CF H Ac CF H F Ac CF F Ac CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H Et CH H Et CH H F Et CH F Et N H H Et N H Et N H F Et N F Et CF H H Et CF H Et CF H F Et CF F Et
    ; ou CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H Ac CH H F Ac CH F Ac N H H Ac N H Ac N H F Ac N F Ac CF H H Ac CF H Ac CF H F Ac CF F Ac CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H Et CH H Et CH H F Et CH F Et N H H Et N H Et N H F Et N F Et CF H H Et CF H Et CF H F Et CF F Et
    ; ou CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H Ac CH H F Ac CH F Ac N H H Ac N H Ac N H F Ac N F Ac CF H H Ac CF H Ac CF H F Ac CF F Ac CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CO(iPr) CF H F CO(iPr) CF F CO(iPr) CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H CH H F CH F N H H N H N H F N F CF H H CF H CF H F CF F CH H H CH H Et CH H F Et CH F Et N H H Et N H Et N H F Et N F Et CF H H Et CF H Et CF H F Et CF F Et
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