HK1182381B - Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same - Google Patents

Claims (14)

1. Composé de formulé : ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, pour utilisation dans le traitement d'un cancer en combinaison avec un anticorps anti-PD-1, dans lequel :

   W, X¹, X² sont indépendamment choisis parmi (CR^aR^b)_t, (CR^aR^b)_uO(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uC(O)(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uC(O)NR^c(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uC(O)(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uC(S)(CR^aR^b)_u, (CR^aR^b)_uC(S)NR^c(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uS(O)(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uS(O)NR^c(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uS(O)₂(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uS(O)₂NR^c(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uNR^c(CR^aR^b)_v, et (CR^aR^b)_uC(=NR^d)NR^c(CR^aR^b)_v ;

   R² est H, alkyle en C_1-6, ou cycloalkyle en C_3-7 ;

   R^3a et R^5a sont indépendamment choisis parmi alkyle en C_1-8, alcényle en C_2-8, alcynyle en C_2-8, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, et hétérocycloalkyle, chacun étant facultativement substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, Cy¹, CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1, et S(O)₂NR^g1R^h1 ;

   R^3b est aryle ou hétéroaryle chacun facultativement substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, hydroxyalkyle en C_1-4, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C (0) NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1, et S(O)₂NR^g1R^h1 ;

   R^5b est H, alkyle en C_1-8, alcényle en C_2-8, alcynyle en C_2-8, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, ou hétérocycloalkyle où lesdits alkyle en C_1-8, alcényle en C_2-8, alcynyle en C_2-8, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, ou hétérocycloalkyle sont chacun facultativement substitués par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, hydroxyalkyle en C_1-4, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C (0) NR^g1R^h1, C (0) OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1, et S(O)₂NR^g1R^h1 ;

   Cy¹ et Cy² sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, et hétérocycloalkyle, chacun étant facultativement substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, halogéno, alkyle en C_1-4, alcényle en C_2-4, alcynyle en C_2-4, halogénoalkyle en C_1-4, CN, NO₂, OR^e3, SR^e3, C(O)R^f3, C (0) NR^g3R^h3, C (0) OR^e3, OC(O)R^f3, OC(O)NR^g3R^h3, NR^g3R^h3, NR^g3C(O)R^h3, NR^g3C(O)OR^e3, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f3)₂, P(OR^e3)₂, P(O)R^e3R^f3, P(O)OR^e3OR^f3, S(O)R^f3, S(O)NR^g3R^h3, S(O)₂R^f3, et S(O)₂NR^g3R^h3 ;

   R^a et R^b sont indépendamment choisis parmi H, halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, hétérocycloalkyle, arylalkyle, cycloalkylalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkylalkyle, CN, NO₂, OR^e4, SR^e4, C(O)R^f4, C(O)NR^g4R^h4, C(O)OR^e4, OC(O)R^f4, OC(O)NR^g4R^h4, NR^g4R^h4, NR^g4C(O)R^h4, NR^g4C(O)OR^e4, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f4)₂, P(OR^e4)₂, P(O)R^e4R^f4, P(O)OR^e4OR^f4, S(O)R^f4, S(O)NR^g4R^h4, S(O)₂R^f4, et S(O)₂NR^g4R^h4 ;

   R^c est H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, arylalkyle, ou cycloalkylalkyle ;

   R^d est H, OR^d1, CN ou NO₂ ;

   R^d1 est H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, arylalkyle, ou cycloalkylalkyle ;

   R^e1, R^e3, et R^e4 sont indépendamment choisis parmi H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, (alcoxy en C_1-6)-(alkyle en C_1-6), alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, hétérocycloalkyle, arylalkyle, cycloalkylalkyle, hétéroarylalkyle et hétérocycloalkylalkyle ;

   R^f1, R^f3, et R^f4 sont indépendamment choisis parmi H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle et hétérocycloalkyle ;

   R^g1, R^g3, et R^g4 sont indépendamment choisis parmi H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, arylalkyle et cycloalkylalkyle ;

   R^h1, R^h3, et R^h4 sont indépendamment choisis parmi H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, arylalkyle et cycloalkylalkyle ;

   ou R^g1 et R^h1 conjointement avec l'atome N auquel ils sont liés forment un groupe hétérocycloalkyle de 4, 5, 6 ou 7 chaînons ;

   ou R^g3 et R^h3 conjointement avec l'atome N auquel ils sont liés forment un groupe hétérocycloalkyle de 4, 5, 6 ou 7 chaînons ;

   ou R^g4 et R^h4 conjointement avec l'atome N auquel ils sont liés forment un groupe hétérocycloalkyle de 4, 5, 6 ou 7 chaînons ;

   Rⁱ est H, CN, ou NO₂ ;

   a est 0 ou 1 ;

   b est 0 ou 1 ;

   n est 0 ou 1 ;

   p est 0 ou 1 ;

   t est 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 ;

   u est 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 ; et

   v est 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6.
2. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, dans lequel R² est H.
3. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 2, dans lequel n est 0.
4. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 3, dans lequel p est 1.
5. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 4, dans lequel R^5b est H.
6. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 5, dans lequel a est 0.
7. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 6, dans lequel b est 0.
8. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 7, dans lequel R^3b est phényle facultativement substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1, et S(O)₂NR^g1R^h1.
9. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 6, dans lequel b est 1.
10. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 9, dans lequel W est (CR^aR^b)_t ou (CR^aR^b)_uO(CR^aR^b)_v.
11. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 10, dans lequel R^3b est hétéroaryle, facultativement substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1, et S(O)₂NR^g1R^h1.
12. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, dans lequel le composé a la formule : dans lequel :

    X¹ est (CR^aR^b)_t ou (CR^aR^b)_uC(O)(CR^aR^b)_v ;

    R^3a est alkyle en C_1-8, alcényle en C_2-8, alcynyle en C_2-8, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, ou hétérocycloalkyle, chacun étant facultativement substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, hydroxyalkyle en C_1-4, Cy¹, CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)_2, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1, et S(O)₂NR^g1R^h1 ;

    R^3b est aryle ou hétéroaryle chacun facultativement substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, hydroxyalkyle en C_1-4, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1, et S(O)₂NR^g1R^h1 ;

    R^5b est H, alkyle en C_1-8, alcényle en C_2-8, alcynyle en C_2-8, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, ou hétérocycloalkyle ; où lesdits alkyle en C_1-8, alcényle en C_2-8, alcynyle en C_2-8, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, ou hétérocycloalkyle sont chacun facultativement substitués par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, hydroxyalkyle en C_1-4, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1, et S(O)₂NR^g1R^h1 ;

    Cy¹ et Cy² sont indépendamment choisis parmi aryle, hétéroaryle, cycloalkyle, et hétérocycloalkyle, chacun étant facultativement substitué par 1, 2, 3, 4 ou 5 substituants indépendamment choisis parmi halogéno, halogéno, alkyle en C_1-4, alcényle en C_1-4, alcynyle en C_2-4, halogénoalkyle en C_1-4, CN, NO₂, OR^e3, SR^e3, C(O)R^f3, C(O)NR^g3R^h3, C (0) OR^e3, OC(O)R^f3, OC(O)NR^g3R^h3, NR^g3R^h3, NR^g3C(O)R^h3, NR^g3C(O)OR^e3, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f3)₂, P(OR^e3)₂, P(O)R^e3R^f3, P(O)OR^e3OR^f3, S(O)R^f3, S (0) NR^g3R^h3, S(O)₂R^f3, et S (O) ₂NR^g3R^h3 ;

    R^a et R^b sont indépendamment choisis parmi H, halogéno, alkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, halogénoalkyle en C_1-4, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, hétérocycloalkyle, arylalkyle, cycloalkylalkyle, hétéroarylalkyle, hétérocycloalkylalkyle, CN, NO₂, OR^e4, SR^e4, C(O)R^f4, C(O)NR^g4R^h4, C(O)OR^e4, OC(O)R^f4, OC(O)NR^g4R^h4, NR^g4R^h4, NR^g4C(O)R^h4, NR^g4C(O)OR^e4, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f4)₂, P(OR^e4)₂, P(O)R^e4R^f4, P(O)OR^e4OR^f4, S(O)R^f4, S(O)NR^g4R^h4, S(O)₂R^f4, et S(O)₂NR^g4R^h4 ;

    Re¹, R^e3, et R^e4 sont indépendamment choisis parmi H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, (alcoxy en C_1-6)-(alkyle en C_1-6), alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle, hétérocycloalkyle, arylalkyle, cycloalkylalkyle, hétéroarylalkyle et hétérocycloalkylalkyle ;

    R^f1, R^f3, et R^f4 sont indépendamment choisis parmi H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, hétéroaryle et hétérocycloalkyle ;

    R^g1, R^g3, et R^g4 sont indépendamment choisis parmi H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, arylalkyle et cycloalkylalkyle ;

    R^h1, R^h3, et R^h4 sont indépendamment choisis parmi H, alkyle en C_1-6, halogénoalkyle en C_1-6, alcényle en C_2-6, alcynyle en C_2-6, aryle, cycloalkyle, arylalkyle et cycloalkylalkyle ;

    ou R^g1 et R^h1 conjointement avec l'atome N auquel ils sont liés forment un groupe hétérocycloalkyle de 4, 5, 6 ou 7 chaînons ;

    ou R^g3 et R^h3 conjointement avec l'atome N auquel ils sont liés forment un groupe hétérocycloalkyle de 4, 5, 6 ou 7 chaînons ;

    ou R^g4 et R^h4 conjointement avec l'atome N auquel ils sont liés forment un groupe hétérocycloalkyle de 4, 5, 6 ou 7 chaînons ;

    Rⁱ est H, CN, ou NO₂ ;

    a est 0 ou 1 ;

    t est 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 ;

    u est 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6 ; et

    v est 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6.
13. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, dans lequel le composé est choisi parmi :

    N-benzyl-4-(benzylamino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    4-[(anilinocarbonyl)amino]-N-(3-chlorophényl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    {4-[({4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)-méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl]benzyl}carbamate de tert-butyle ;

    4-(aminométhyl)-N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    4-{[(benzylamino)carbonyl]amino}-N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}morpholine-4-carboxamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-(méthylamino)-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}pipéridine-4-carboxamide ;

    4-{4-[({4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl]benzyl}pipérazine-1-carboxylate de tert-butyle ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-(pipérazin-1-ylméthyl)benzamide ;

    1-benzoyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}pipéridine-4-carboxamide ;

    N(4)-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-N(1)-phénylpipéridine-1,4-dicarboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-éthylpipéridine-4-carboxamide ;

    4-[(benzoylamino)méthyl]-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino](hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-cyanophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-phénylpipéridine-4-carboxamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-4-({4-[(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)méthyl]benzyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-{[4-(morpholin-4-ylméthyl)benzyl]amino}-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-cyano-4-fluorophényl)-4-({4-[(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)méthyl]benzyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-[(pyridin-3-ylméthyl)amino]-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-cyano-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-[(pyridin-4-ylméthyl)amino]-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    4-[(3-cyanobenzyl)amino]-N-(3-cyano-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-[(1H-tétrazol-5-ylméthyl)amino]-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)-méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}cyclopentanecarboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}nicotinamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)-méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}isonicotinamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)-méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-méthoxybenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényi)amino](hydroxyimino)-méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yi}-3-méthoxybenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)-méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-méthoxybenzamide ;

    2-chloro-N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    3-chloro-N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    4-chloro-N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)-méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3,3-diméthylbutanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)-méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-iodobenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)-méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-cyanobenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(4-fluoro-3-(trifluorométhyl)phényl]amino}(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}nicotinamide ;

    N-{4-[(E,Z)-{[4-fluoro-3-(trifluorométhyl)phényl]-amino}(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}isonicotinamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}nicotinamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yi}isonicotinamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-cyanobenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-cyanobenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-naphtamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-naphtamide ;

    1-acétyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}pipéridine-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-furamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}thiophène-2-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-phényl-5-(trifluorométhyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide ;

    4-(acétylamino)-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino](hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    {4-[({4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl]benzyl}carbamate de tert-butyle ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-benzothiophène-2-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,3-thiazole-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-benzothiophène-3-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}thiophène-3-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1H-imidazole-2-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-méthyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,2,3-thiadiazole-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,1-benzisoxazole-3-carboxamide ;

    4-(aminométhyl)-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino](hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    N-3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-({[(2-phényléthyl)amino]carbonyl}amino)-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-4-{[(cyclopentylamino)carbonyl]amino}-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-4-({[(3-cyanophényl)amino]carbonyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-tert-butyl-1-méthyl-1H-pyrazole-5-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-méthoxyacétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}cyclopentanecarboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}butanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-méthylpropanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}cyclohexanecarboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1H-benzimidazole-5-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-phénoxyacétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}cyclobutanecarboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-méthylbutanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-pyridin-3-ylpropanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}quinoléine-6-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-chlorophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-bromophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-fluorophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-tert-butylphénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3-chlorophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3,4-dichlorophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-naphtyloxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2,3-dichlorophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-chlorophénoxy)-2-méthylpropanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-chlorophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3-méthoxyphénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-méthoxyphénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-méthoxyphénoxy)acétamide ;

    {4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}carbamate de benzyle ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}pipéridine-1-carboxamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-4-({[(3-cyanophényl)(méthyl)amino]carbonyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    4-({[benzyl(méthyl)amino]carbonyl}amino)-N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-phénylacétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3-méthoxyphényl)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-méthoxyphényl)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-méthoxyphényl)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-cyanobenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-bromophényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-bromophényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-chlorophényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-chlorophényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(2-fluorophényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-fluorophényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(2-chlorophényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-méthylphényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-(trifluorométhyl)phényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-fluorophényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(2-méthoxyphényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-méthoxyphényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-méthoxyphényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-méthylphényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-[4-(trifluorométhyl)phényl]propanamide ;

    3-[2,5-bis(trifluorométhyl)phényl]-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino](hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}propanamide ;

    3-[3,5-bis(trifluorométhyl)phényl]-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino](hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-méthyl-3-phénylpropanamide ;

    2-benzyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3,3-diméthylbutanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-[4-(trifluorométhyl)pyrimidin-2-yl]pipéridine-4-carboxamide ;

    1-benzyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-tert-butyl-1H-pyrazole-5-carboxamide ;

    2-(benzyloxy)-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino](hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-(4-chlorophényl)cyclopentanecarboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-phénoxybenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,4,6-trichlorobenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-méthoxybenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-méthoxybenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,2-diphénylacétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-(trifluorométhoxy)benzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-méthoxybenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3,4-diméthoxybenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-nitrophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}biphényl-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2,6-dichlorobenzyl)-1,3-thiazole-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,6-diméthoxybenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-nitrobenzamide ;

    5-bromo-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}nicotinamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3,3-diméthylbutanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-(thiényl)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-phénylbutanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,2-diméthylpropanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-(morpholin-4-ylméthyl)benzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-[(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)méthyl]benzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-(phénylacétyl)pipéridine-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-(méthylsulfonyl)pipéridine-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-pyridin-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-nitrobenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-nitrobenzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-isopropylpipéridine-4-carboxamide ;

    4-{4-[({4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-phényl-1,3-thiazole-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-méthyl-1,3-thiazole-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-pipéridin-4-yl-1,3-thiazole-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-cyanophénoxy)acétamide ;

    3-[({4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl]pipéridine-1-carboxylate de tert-butyle ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-(3-nitrophényl)propanamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3-nitrophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-nitrophénoxy)acétamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}pipéridine-3-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-méthyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazole-5-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-méthyl-1,3-thiazole-5-carboxamide ;

    2-amino-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,3-thiazole-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-méthyl-2-pyrazin-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-méthyl-2-[4-(trifluorométhyl)phényl]-1,3-thiazole-5-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,4-diméthyl-1,3-thiazole-5-carboxamide ;

    1-acétyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}pyrrolidine-2-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,5-diméthyl-1H-pyrazole-3-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-5-chloro-1-méthyl-1H-pyrazole-4-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,3-diméthyl-1H-pyrazole-5-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-méthyl-1H-imidazole-2-carboxamide ;

    4-[(acétylamino)méthyl]-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino](hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-méthylpipéridine-4-carboxamide ;

    1-acétyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}pipéridine-3-carboxamide ;

    1-acétyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-méthylpipéridine-4-carboxamide ;

    1-acétyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-phénylpipéridine-4-carboxamide ;

    4-(benzylamino)-N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-éthylpipéridine-3-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-éthylpipérazine-1-carboxamide ;

    4-acétyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}pipérazine-1-carboxamide ;

    N-{4-[(E,Z)-[(3-bromo-4-fluorophényl)amino]-(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(1-éthylpipéridin-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-[(1,3-thiazol-4-ylméthyl)amino]-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-4-[(4-cyanobenzyl)amino]-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-{[(1-méthylpipéridin-4-yl)méthyl]amino}-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-{[4-(pipérazin-1-ylméthyl)benzyl]amino}-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-4-({4-[(4-éthylpipérazin-1-yl)méthyl]benzyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-N'-hydroxy-4-[(pyridin-4-ylméthyl)amino]-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ; et

    N-(3-bromo-4-fluorophényl)-4-[(3-cyanobenzyl)amino]-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazole-3-carboximidamide ;

    N-{4-[[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-phénylacétamide ;

    N-{4-[[(3-chlorophényl)amino](hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ; et

    N-{4-[(benzylamino)(hydroxyimino)méthyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamide ;

    ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci.
14. Composé ou sel pour utilisation selon la revendication 1, ledit cancer étant choisi parmi le cancer du côlon, le cancer pancréatique, le cancer du sein, le cancer de la prostate, le cancer du poumon, le cancer du cerveau, le cancer ovarien, le cancer du col de l'utérus, le cancer testiculaire, le cancer rénal, le cancer de la tête et du cou, un lymphome, la leucémie, et le mélanome.