HK1182381B - Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same - Google Patents

Claims (14)

1. Verbindung der Formel: oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon, für die Verwendung zur Behandlung von Krebs in Kombination mit einem Anti-PD-1-Antikörper, worin:

   W, X¹ und X² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus (CR^aR^b)_t, (CR^aR^b)_uO(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uC(O)(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uC(O)NR^c(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uC(O)O(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uC(S)(CR^aR^b)_u, (CR^aR^b)_uC (S) NR^c(CR^aR^b)_v (CR^aR^b)_uS(O)(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uS(O)NR^c(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uS (O)₂(CR^aR^b) _v; (CR^aR^b)_uS(O)₂NR^c(CR^aR^b)_v, (CR^aR^b)_uNRc(CR^aR^b)_v und (CR^aR^b)_uC(=NR^d)NR^c(CR^aR^b)_v;

   R² H, C_1-6-Alkyl oder C_3-7-Cycloalkyl ist;

   R^3a und R^5a unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C_1-8-Alkyl, C_2-8-Alkenyl, C_2-8-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl und Heterocycloalkyl, wobei diese jeweils wahlweise durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert sind, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, Cy¹, CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O) OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1 und S(O)₂NR^g1R^h1;

   R^3b Aryl oder Heteroaryl ist, die jeweils wahlweise durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert sind, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, C_1-4-Hydroxyalkyl, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O) NR^g1Rⁿ¹, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1 und S(O)₂NR^g1R^h1;

   R^5b H, C_1-8-Alkyl, C_2-8-Alkenyl, C_2-8-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl oder Heterocycloalkyl ist, worin das C_1-8-Alkyl, C_2-8-Alkenyl, C_2-8-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl oder Heterocycloalkyl jeweils wahlweise durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert ist, die unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, C_1-4-Hydroxyalkyl, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C (0) R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C (O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1Rⁿ¹, S(O)₂R^f1 und S(O)₂NR^g1R^h1;

   Cy¹ und Cy² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Aryl, Heteroaryl, Cycloalkyl und Heterocycloalkyl, wobei diese jeweils wahlweise durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert sind, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, C_1-4-Alkyl, C_2-4-Alkenyl, C_2-4-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, CN, NO₂, OR^e3, SR^e3, C(O)R^f3, C(O)NR^g3R^h3, C(O)OR^e3, OC(O)R^f3, OC(O)NR^g3R^h3, NR^g3R^h3, NR^g3C(O)R^h3, NR^g3C(O)OR^e3, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f3)₂, P(OR^e3)₂, P(O)R^e3R^f3, P(O)OR^e3OR^f3, S(O)R^f3, S(O)NR^g3R^h3, S(O)₂R^f3 und S(O)₂NR^g3R^h3;

   R^a und R^b unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Arylalkyl, Cycloalkylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, CN, NO₂, OR^e4, SR^e4, C(O)R^f4, C(O)NR^g4R^h4, C(O)OR^e4, OC(O)R^f4, OC(O)NR^g4R^h4, NR^g4R^h4, NR^g4C(O)R^h4, NR^g4C(O)OR^e4, C (=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f4)₂, P(OR^e4)₂, P(O)R^e4R^f4, P(O)OR^e4OR^f4, S(O)R^f4, S(O)NR^g4R^h4, S(O)₂R^f4 und S(O)₂NR^g4R^h4;

   R^c H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Arylalkyl oder Cycloalkylalkyl ist;

   R^d H, OR^d1, CN, oder NO₂ ist;

   R^d1 H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Arylalkyl oder Cycloalkylalkyl ist;

   R^e1 , R^e3 und R^e4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl, (C_1-6-Alkoxy)-C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Arylalkyl, Cycloalkylalkyl, Heteroarylalkyl und Heterocycloalkylalkyl;

   R^f1, R^f3 und R^f4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl und Heterocycloalkyl;

   R^g1, R^g3 und R^g4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Arylalkyl und Cycloalkylalkyl;

   R^h1, R^h3 und R^h4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Arylalkyl und Cycloalkylalkyl;

   oder R^g1 und R^h1 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, eine 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Heterocycloalkylgruppe bilden;

   oder R^g3 und R^h3 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, eine 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Heterocycloalkylgruppe bilden;

   oder R^g4 und R^h4 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, eine 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Heterocycloalkylgruppe bilden;

   Rⁱ H, CN, oder NO₂ ist;

   a 0 oder 1 ist;

   b 0 oder 1 ist;

   n 0 oder 1 ist;

   p 0 oder 1 ist;

   t 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist;

   u 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist; und

   v 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist.
2. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 1, worin R² H ist.
3. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 2, worin n 0 ist.
4. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 3, worin p 1 ist.
5. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 4, worin R^5b H ist.
6. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 5, worin a 0 ist.
7. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 6, worin b 0 ist.
8. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 7, worin R^3b Phenyl ist, das wahlweise durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1 und S(O)₂NR^g1R^h1.
9. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 6, worin b 1 ist.
10. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 9, worin W (CR^aR^b)_t oder (CR^aR^b)_uO(CR^aR^b)_v ist.
11. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 10, worin R^3b Heteroaryl ist, das wahlweise durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^gC(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1 und S(O)₂NR^g1R^h1.
12. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 1, worin die Verbindung die Formel: hat, worin:

    X¹ (CR^BR^b)_t oder (CR^aR^b)_uC(O)(CR^aR^b)_v ist;

    R^3a C_1-8-Alkyl, C_2-8-Alkenyl, C_2-8-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl oder Heterocycloalkyl ist, die jeweils wahlweise durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert sind, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, C_1-4-Hydroxyalkyl, Cy¹, CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1 und S(O)₂NR^h1R^h1;

    R^3b Aryl oder Heteroaryl ist, wobei jedes jeweils wahlweise durch 1, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert ist, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, C_1-4-Hydroxyalkyl, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C (=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1 und S(O)₂NR^g1R^h1,

    R^5b H, C_1-8alkyl, C_2-8alkenyl, C_2-8alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl oder Heterocycloalkyl ist, worin das C_1-8-Alkyl, C_2-8-Alkenyl, C_2-8-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl oder Heterocycloalkyl jeweils wahlweise durch 1, 2, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert sind, die unabhängig ausgewählt sind aus Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, C_1-4-Hydroxyalkyl, Cy², CN, NO₂, OR^e1, SR^e1, C(O)R^f1, C(O)NR^g1R^h1, C(O)OR^e1, OC(O)R^f1, OC(O)NR^g1R^h1, NR^g1C(O)NR^g1R^h1, NR^g1R^h1, NR^g1C(O)R^f1, NR^g1C(O)OR^e1, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f1)₂, P(OR^e1)₂, P(O)R^e1R^f1, P(O)OR^e1OR^f1, S(O)R^f1, S(O)NR^g1R^h1, S(O)₂R^f1 und S(O)₂NR^g1R^h1;

    Cy¹ und Cy² unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Aryl, Heteroaryl, Cycloalkyl, und Heterocycloalkyl, die jeweils wahlweise durch 1, 2, 2, 3, 4 oder 5 Substituenten substituiert sind, die unabhängig ausgewählt sind aus C_1-4-Alkyl, C_2-4-Alkenyl, C_2-4-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, CN, NO₂, OR^e3, SR^e3, C(O)R^f3, C(O)NR^g3R^h3, C(O)OR^e3, OC(O)R^f3, OC(O)NR^g3R^h3, NR^g3R^h3, NR^g3C(O)R^h3, NR^g3C(O)OR^e3, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f3)₂, P(OR^e3)₂, P(O)R^e3R^f3, P(O)OR^e3OR^f3, S(O)R^f3, S(O)NR^g3R^h3, S(O)₂R^f3 und S(O)₂NR^g3R^h3;

    R^a und R^b unabhängig ausgewählt sind aus H, Halogen, C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, C_1-4-Halogenalkyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Arylalkyl, Cycloalkylalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocycloalkylalkyl, CN, NO₂, OR^e4, SR^e4, C(O)R^f4, C(O)NR^g4R^h4, C(O)OR^e4, OC(O)R^f4, OC(O)NR^g4R^h4, NR^g4R^h4, NR^g4C(O)R^h4, NR^g4C(O)OR^e4, C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, NR^g1C(=NRⁱ)NR^g1R^h1, P(R^f4)2, P(OR^e4)₂, P(O)R^e4R^f4, P(O)OR^e4OR^f4, S(O)R^f4, S(O)NR^g4R^h4, S(O)₂R^f4 und S(O)₂NR^g4R^h4;

    R^e1, R^e3 und R^e4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl, (C_1-6-Alkoxy)-C_1-6-Alkyl, C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl, Heterocycloalkyl, Arylalkyl, Cycloalkylalkyl, Heteroarylalkyl und Heterocycloalkylalkyl;

    R^f1, R^f3 und R^f4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Heteroaryl und Heterocycloalkyl;

    R^g1, R^g3 und R^g4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Arylalkyl und Cycloalkylalkyl;

    R^h1, R^h3 und R^h4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus H, C_1-6-Alkyl, C_1-6-Halogenalkyl, C_2-6-Alkenyl, C_2-6-Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Arylalkyl und Cycloalkylalkyl;

    oder R^g1 und R^h1 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, eine 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Heterocycloalkylgruppe bilden;

    oder R^g3 und R^h3 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, eine 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Heterocycloalkylgruppe bilden;

    oder R^g4 und R^h4 zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, eine 4-, 5-, 6- oder 7-gliedrige Heterocycloalkylgruppe bilden;

    Rⁱ H, CN oder NO₂ ist;

    a 0 oder 1 ist;

    t 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist;

    u 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist; und

    v 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 ist.
13. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 1, worin die Verbindung aus: N-Benzyl-4-(benzylamino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; 4-[(Anilinocarbonyl)amino]-N-(3-clorphenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; tert.-Butyl{4-[({4-[(E,Z)-[(3-clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl]benzyl}carbamat; 4-(Aminomethyl)-N-{4-[(E,Z)-[(3-clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; 4-{[(Benzylamino)carbonyl]amino}-N-(3-brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3 carboximidamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}morpholin-4-carboxamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-(methylamino)-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}piperidin-4-carboxamid; tert.-Butyl4-{4-[({4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl]benzyl}piperazin-1-carboxylat; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-(piperazin-1-ylmethyl)benzamid; 1-Benzoyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}piperidin-4-carboxamid; N(4)-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-N(1)-phenylpiperidin-1,4-dicarboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}ethylpiperidin-4-carboxamid; 4-[(Benzoylamino)methyl]-N-{4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-cyanophenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-phenylpiperidin-4-carboxamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-4-({4-[(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)methyl]benzyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-{[4-(morpholin-4-ylmethyl)benzyl]amino}-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Cyano-4-fluorphenyl)-4-({4-[(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)methyl]benzyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-[(pyridin-3-ylmethyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Cyano-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-[(pyridin-4-yl]methyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; 4-[(3-Cyanobenzyl)amino]-N-(3-cyano-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-[(H-tetrazol-5-ylmethyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}cyclopentancarboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}nicotinamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}isonicotinamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-methoxybenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-methoxybenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-methoxybenzamid; 2-Clor-N-{4-[(E,Z)-[(3-clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; 3-Clor-N-{4-[(E,Z)-[(3-clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; 4-Clor-N-{4-[(E,Z)-[(3-clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3,3-dimethylbutanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-iodobenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-cyanobenzamid; N-{4[(E,Z)-{[4-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl]amino}hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}nicotinamid; N-{4[(E,Z)-{[4-Fluor-3-(trifluormethyl)phenyl]amino}hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}isonicotinamid; N-{4[(E,Z)-{[3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}nicotinamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}isonicotinamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-cyanobenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-cyanobenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-naphthamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-naphthamid; 1-Acetyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}piperidin-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3- yl}-2-furamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}thiophen-2-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-phenyl-5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-carboxamid; 4-(Acetylamino)-N-{4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; tert.-Butyl{4-[({4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl] benzyl}carbamat; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-benzothiophen-2-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,3-thiazol-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzothiophen-3-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1H-imidazol-2-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[3-Brom-4-fluorphenyl)amino(hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}thiopen-3-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,2,3-thiadiazol-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,1-Benzisoxazol-3-carboxamid; 4-(Aminomethyl)-N-{4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-({[(2-phenylethyl)amino]carbonyl}amino)-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-4-{[(cyclopentylamino)carbonyl]amino}-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-4-({[(3-cyanophenyl)amino]carbonyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-tert.-butyl-1-methyl-1H-pyrazol-5-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-methoxyacetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}cyclopentancarboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}butanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-methylpropanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}cyclohexancarboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1H-benzimidazol-5-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-phenoxyacetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}cyclobutancarboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-methylbutanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-pyridin-3-ylpropanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}1-chinolin-6-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-clorphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-bromphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-fluorphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-tert.-butylphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3-clorphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3,4-diclorphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-naphthyloxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2,3-clorphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-clorphenoxy)-2-methylpropanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-clorphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3-methoxyphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-methoxyphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-methoxyphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}carbamat; Benzyl-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}carbamat; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl-amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}piperidin-1-carboxamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-4-({[(3-cyanophenyl)(methyl)amino]carbonyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; 4-{[(Benzyl(methyl)amino)carbonyl]amino}-N-(3-brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-phenylacetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3-methoxyphenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-methoxyphenyl)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-methoxyphenyl)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-cyanobenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-bromphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-bromphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-clorphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-clorphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(2-fluorphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-flurophenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(2-clorphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-methylphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-trifluormethyl)phenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-fluorphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(2-methoxyphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(3-methoxyphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-methoxyphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-(4-methylphenyl)propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-[4-(trifluormethyl)phenyl]propanamid; 3-[2,5-Bis(trifluormethyl)phenyl]-N-{4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}propanamid; 3-[3,5-Bis(trifluormethyl)phenyl]-N-{4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}propanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-methyl-3-phenylpropanamid; 2-Benzyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3,3-dimethylbutanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-[4-(trifluormethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-carboxamid; 1-Benzyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-tert.-butyl-1H-pyrazol-5-carboxamid; 2-(Benzyloxy)-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl-1,2,5-oxadiazol-3-yl}acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-(4-clorphenyl)cyclopentancarboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-phenoxybenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,4,6-triclorbenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-methoxybenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-methoxybenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,2-diphenylacetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-(trifluormethoxy)benzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-methoxybenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3,4-dimethoxybenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-nitrophenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}biphenyl-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2,6-diclorbenzyl)-1,3-thiazol-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,6-dimethoxybenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-nitrobenzamid; 5-Brom-N-{4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}nicotinamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3,3-dimethylbutanamid; N-{4-[(E,Z-[3-Brom-4-fluorphenyl)amino]hydroxyimino)methyl]1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(2-thienyl)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-phenylbutanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,2-dimethylpropanamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-(morpholin-4-ylmethyl)benzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-[(1,1-dioxidothiomorpholin-4-yl)methyl]benzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-(phenylacetyl)piperidin-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-(methylsulfonyl)piperidin-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazol-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-nitrobenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-3-nitrobenzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-isopropylpiperidin-4-carboxamid; tert.-Butyl-4-{4-[({4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl]-1,3-thiazol-2-yl}piperidin-1-carboxylat; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-phenyl-1,3-thiazol-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-methyl-1,3-thiazol-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-piperidin-4-yl-1,3-thiazol-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-cyanophenoxy)acetamid; tert.-Butyl 3-[({4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}amino)carbonyl]piperidin-1-carboxylat; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}(3-nitrophenyl)propanamid N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(3-nitrophenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(4-nitrophenoxy)acetamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}piperidin-3-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-methyl-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-5-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-methyl-1,3-thiazol-5-carboxamid; 2-Amino-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,3-thiazol-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-methyl-2-pyrazin-2-yl-1,3-thiazol-5-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-methyl-2-[4-(trifluormethyl)phenyl]--1,3-thiazol-5-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-carboxamid; 1-Acetyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}pyrrolidin-2-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-5-clor-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-methyl-1H-imidazol-2-carboxamid; 4-[(Acetylamino)methyl]-N-{4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-methylpiperidin-4-carboxamid; 1-Acetyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxodiazol-3-yl}piperidin-3-carboxamid; 1-Acetyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-methylpiperidin-4-carboxamid; 1-Acetyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-phenylpiperidin-4-carboxamid; 4-[(Benzylamino)-N-(3-brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-1-ethylpiperidin-3-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-4-ethylpiperazin-1-carboxamid; 4-Acetyl-N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}piperazin-1-carboxamid; N-{4-[(E,Z)-[(3-Brom-4-fluorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-(1-ethylpiperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-carboxamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-[1,3-thiazol-4-ylmethyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-4-[(4-cyanobenzyl)amino]-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-{[(1-methylpiperidin-4-yl)methyl]amino}-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-{[4-(piperazin-1-ylmethyl)benzyl]amino}-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-4-({4-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]benzyl}amino)-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-N'-hydroxy-4-[(pyridin-4-ylmethyl)amino]-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; und N-(3-Brom-4-fluorphenyl)-4-[(3-cyanobenzyl)amino]-N'-hydroxy-1,2,5-oxadiazol-3-carboximidamid; N-{4-[[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}-2-phenylacetamid; N-{4-[[(3-Clorphenyl)amino](hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; und N-{4-[(Benzylamino)(hydroxyimino)methyl]-1,2,5-oxadiazol-3-yl}benzamid; oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon ausgewählt ist.
14. Verbindung oder Salz für die Verwendung nach Anspruch 1, wobei der Krebs ausgewählt ist aus Krebs des Dickdarms, Bauchspeicheldrüsenkrebs, Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, Hirnkrebs, Eierstockkrebs, Gebärmutterhalskrebs, Hodenkrebs, Nierenkrebs, Krebs im Kopf- und Halsbereich, Lymphom, Leukämie und Melanom.