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HK1178167B - Intermediates for the synthesis of e1 activity activating enzyme inhibitors - Google Patents

Intermediates for the synthesis of e1 activity activating enzyme inhibitors Download PDF

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Publication number
HK1178167B
HK1178167B HK13105962.8A HK13105962A HK1178167B HK 1178167 B HK1178167 B HK 1178167B HK 13105962 A HK13105962 A HK 13105962A HK 1178167 B HK1178167 B HK 1178167B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
aliphatic
group
hydrogen
optionally substituted
compound
Prior art date
Application number
HK13105962.8A
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German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1178167A (en
Inventor
P. Langston Steven
Mizutani Hirotake
Stirling Matthew
Original Assignee
Takeda Pharmaceutical Company Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takeda Pharmaceutical Company Limited filed Critical Takeda Pharmaceutical Company Limited
Publication of HK1178167A publication Critical patent/HK1178167A/en
Publication of HK1178167B publication Critical patent/HK1178167B/en

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Claims (15)

  1. Composé de formule (IIa) : ou sel de celui-ci ; dans lequel :
    les configurations stéréochimiques décrites aux positions des astérisques indiquent la stéréochimie absolue ;
    Ra est hydrogène ou un groupe protecteur d'hydroxyle choisi dans le groupe d'un groupe protecteur de silyle, un aliphatique facultativement substitué, -C(O)-Raa et -C(O)-O-Raa, ou Ra assemblé conjointement avec Rj et les atomes intermédiaires, forme un groupe protecteur de diol cyclique -C(Raa)(Rbb)- ; ou Ra, assemblé conjointement avec Rm et les atomes intermédiaires, forme un groupe protecteur de diol cyclique -C(Raa)(Rbb)- ;
    Rb est hydrogène, fluoro, aliphatique en C1-4 ou fluoroaliphatique en C1-4 ;
    Rc est hydrogène, fluoro, chloro, -OH, -O-Rm ou aliphatique en C1-4 facultativement substitué ;
    Rd' est hydrogène, fluoro, aliphatique en C1-4 ou fluoroaliphatique en C1-4 ;
    Re est hydrogène ou aliphatique en C1-4 ;
    Re' est hydrogène ou aliphatique en C1-4 ;
    Rh est hydrogène, fluoro, aliphatique en C1-4 ou fluoroaliphatique en C1-4 ;
    Rh' est hydrogène, fluoro, aliphatique en C1-4 ou fluoroaliphatique en C1-4 ;
    Rj est hydrogène ou un groupe protecteur d'hydroxyle choisi dans le groupe d'un groupe protecteur de silyle, aliphatique facultativement substitué, -C(O)-Raa et -C(O)-O-Raa ;
    ou Ri, assemblé conjointement avec Ra et les atomes intermédiaires, forme un groupe protecteur de diol cyclique -C(Raa)(Rbb)- ;
    Rm est un groupe protecteur d'hydroxyle choisi dans le groupe d'un groupe protecteur de silyle, aliphatique facultativement substitué, -C(O)-Raa et -C(O)-O-Raa ; ou
    Rm, assemblé conjointement avec Ra et les atomes intermédiaires, forme un groupe protecteur de diol cyclique -C (Raa)(Rbb)- ;
    Raa est aliphatique en C1-4 facultativement substitué ou aryle facultativement substitué ; et
    Rbb est hydrogène ou aliphatique en C1-4 facultativement substitué ; et
    Rr est hydrogène, ou un groupe protecteur d'amine choisi parmi -C(O)Rcc, -C(O)ORcc, -CH2Rcc et -C(Rcc)3, dans lequel Rcc est aliphatique en C1-4 facultativement substitué ou aryle facultativement substitué ;
    dans lequel aliphatique désigne un hydrocarbure à chaîne linéaire, ramifié ou cyclique, qui est complètement saturé ou qui contient un ou plusieurs motifs d'insaturation, mais qui n'est pas aromatique, dans lequel, sauf indication contraire, un aliphatique à chaîne linéaire ou ramifié est un hydrocarbure en C1-12 et un aliphatique cyclique est un système cyclique hydrocarbure cyclique en C3-14, facultativement dans lequel deux substituants adjacents sur un cycle cycloaliphatique, assemblé conjointement avec les atomes cycliques intermédiaires, forme un cycle aromatique de 5 à 6 chaînons ou non aromatique de 3 à 8 chaînons condensé facultativement substitué ayant 0 à 3 hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe constitué de O, N et S ;
    aryle désigne un hydrocarbure aromatique en C6 à C14, comprenant un à trois cycles, facultativement dans lequel deux substituants adjacents sur un cycle aryle, assemblés conjointement avec les atomes cycliques intermédiaires, forment un cycle aromatique de 5 à 6 chaînons ou non aromatique de 4 à 8 chaînons condensé facultativement substitué ayant 0 à 3 hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe constitué de O, N et S ;
    hétéroaryle désigne un groupe ayant 5 à 14 atomes cycliques, ayant 6, 10 ou 14 électrons π partagés dans un réseau cyclique ; et comportant, en plus d'atomes de carbone, d'un à quatre hétéroatomes choisis dans le groupe constitué de O, N et S, comprenant une forme oxydée quelconque d'azote ou de soufre, et une forme quaternarisée quelconque d'un azote basique, facultativement dans lequel deux substituants adjacents sur un hétéroaryle, assemblés conjointement avec les atomes cycliques intermédiaires, forment un cycle aromatique de 5 à 6 chaînons ou non aromatique de 4 à 8 chaînons condensé facultativement substitué ayant 0 à 3 hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe constitué de O, N et S ;
    hétérocyclyle désigne un fragment hétérocyclique monocyclique de 3 à 7 chaînons, ou bicyclique de 7 à 10 chaînons condensé ou de 6 à 10 chaînons ponté qui est saturé ou partiellement insaturé, et ayant, en plus d'atomes de carbone, un ou plusieurs, de préférence un à quatre, hétéroatomes, choisis dans le groupe constitué de O, N et S, facultativement dans lequel deux substituants adjacents sur un cycle hétérocyclique, assemblé conjointement avec les atomes cycliques intermédiaires, forment un cycle aromatique de 5 à 6 chaînons ou non aromatique de 4 à 8 chaînons condensé facultativement substitué ayant 0 à 3 hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe constitué de O, N et S ;
    dans lequel un groupe aliphatique facultativement substitué, lorsqu'il est substitué, est substitué par un ou plusieurs substituants, sur un atome de carbone saturé, choisis dans le groupe de -halogéno, -NO2, -CN, -R*, -C(R*)=C(R*)2, -C=C-R*, -OR*, -SRoo, -S(O)Roo, -SO2Roo, -SO3Roo, -SO2N(R+)2, -N( R+)2, -NR+C(O)R*, -NR+C(O)N(R+)2, -NRCO2Roo, -O-CO2R*, -OC(O)N(R+)2, -O-C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R*, -C(O)R*, -C(O)N(R+)2, -C(O)N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)-C(O)R*, -C(=NR+)-N(R+)2, -C(=NR+)-OR*, -N(R+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -NR+SO2Roo, -NR+SO2N(R+)2, -P(O)(R*)2, -P(O)(OR*)2, -O-P(O)-OR*, et -P(O)(NR+)-N(R+)2, =O, =S, =C(R*)2, =N-N(R*)2, =N-OR*, =N-NHC (O)R*, =N-NHCO2Roo, =N-NHSO2Roo, et =N-R* ;
    un aryle facultativement substitué, lorsqu'il est substitué, est substitué par un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe de -halogéno, -NO2, -CN, -R*, -C(R*)=C(R*)2, -C≡C-R*, -OR*, -SRoo, -S(O)Roo, -SO2Roo, -SO≡Roo, -SO2N(R+)2, -N(R+)2, -NR+C(O)R*, -NR+C(O)N(R+)2, -NR+CO2Roo, -O-CO2R*, -OC(O)N(R+)2, -O-C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R*, -C(O)R*, -C(O)N(R+)2, -C(O)N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)-C(O)R*, -C(=NR+)-N(R+)2, -C(=NR+)-OR*, -N(R+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -NR+SO2Roo, -NR+SO2N(R+)2, -P(O)(R*)2, -P(O)(OR*)2, -O-P(O)-OR*, et -P(O)(NR+)-N(R+)2 ;
    un hétéroaryle facultativement substitué, lorsqu'il est substitué, est substitué par un ou plusieurs substituants, sur un atome de carbone insaturé, choisis dans le groupe de -halogéno, -NO2, -CN, -R*, -C(R*)=C(R*)2, -C≡C-R*, -OR*, -SRoo, -S(O)Roo, -SO2Roo, -SO3Poo, -SO2N(R+)2, -N(R+)2, -NR+C(O)R*, -NR+C(O)N(R+)2, -NR+CO2Roo, -O-CO2R*, -OC(O)N(R+)2, -O-C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R*, -C(O)R*, -C(O)N(R+)2, -C(O)N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)-C(O)R*, -C(=NR+)-N(R+)2, -C(=NR+)-OR*, -N(R+)-N(R+)2, -N(R)C(=NR+)-N(R+)2, -NR+SO2Roo, -NR+SO2N(R+)2, -P(O)(R*)2, -P(O)(OR*)2, -O-P(O)-OR*, et -P(O)(NR+)-N(R+)2 ;
    un groupe hétérocyclique facultativement substitué, lorsqu'il est substitué, est substitué par un ou plusieurs substituants, s'ils sont sur un atome de carbone saturé, choisis dans le groupe de halogéno, -NO2, -CN, -R*, -C(R*)=C(R*)2, -C≡C-R*, -OR*, -SRoo, -S(O)Roo, -SO2Roo, -SO3Roo, -SO2N(R+)2, -N( R+)2, -NR+C(O)R*, -NR+C(O)N(R+)2, -NR+CO2Roo, -O-CO2R*, -OC(O)N(R+)2, -O-C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R*, -C(O)R*, -C(O)N(R+)2, -C(O)N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)-C(O)R*, -C(=NR+)-N(R+)2, -C(=NR+)-OR*, -N(R+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -NR+SO2Roo, -NR+SO2N(R+)2, -P(O)(R*)2, -P(O)(OR*)2, -O-P(O)-OR*, -P(O)(NR+)-N(R+)2, =O, =S, =C(R*)2, =N-N(R*)2, =N-OR*, =N-NHC(O)R*, =N-NHCO2Roo, =N-NHSO2Roo, et =N-R*, ou si on a azote atome, choisi dans le groupe -R*, -N(R*)2, -C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R* -C(O)CH2C(O)R*, -SO2R*, -SO2N(R*)2, -C(=S)N(R*)2, -C(=NH)-N(R*)2, et -NR*SO2R* ; et
    Roo est un groupe aliphatique ou aryle ;
    chaque R+, indépendamment, est hydrogène ou un groupe aliphatique, aryle, hétéroaryle ou hétérocyclyle, ou deux R+ sur le même atome d'azote, assemblés conjointement avec l'atome d'azote, forment un cycle aromatique ou non aromatique de 5 à 8 chaînons ayant, en plus de l'atome d'azote, 0 à 2 hétéroatomes cycliques choisis parmi N, O, et S ; et
    chaque R* indépendamment est hydrogène ou un groupe aliphatique, aryle, hétéroaryle ou hétérocyclyle ;
    à condition que le composé ne soit pas un composé de formule :
  2. Composé selon la revendication 1, dans lequel Rr est hydrogène, benzyle, 4-méthoxybenzyle, tert-butoxycarbonyle, triphénylméthyle ou (4-méthoxyphényl)diphénylméthyle.
  3. Composé selon la revendication 2, dans lequel Rr est tert-butoxycarbonyle ou triphénylméthyle.
  4. Composé selon la revendication 1, 2 ou 3, dans lequel :
    chacun de Rb, Re, Re', Rh et Rh' est hydrogène ;
    Rd' est hydrogène ; et
    Rc est hydrogène, -OH ou -O-Rm.
  5. Composé de formule (IIa) : ou sel de celui-ci ; dans lequel :
    les configurations stéréochimiques décrites aux positions des astérisques indiquent la stéréochimie absolue ;
    Ra est hydrogène ou un groupe protecteur d'hydroxyle choisi dans le groupe d'un groupe protecteur de silyle, aliphatique facultativement substitué, -C(O)-Raa et -C(O)-O-Raa ; ou Ra, assemblé conjointement avec Rm et les atomes intermédiaires, forme un groupe protecteur de diol cyclique -C(Raa)(Rbb) - ; ou Ra, assemblé conjointement avec Rm et les atomes intermédiaires, forme un groupe protecteur de diol cyclique -C(Raa)(Rbb)- ;
    Rb est hydrogène, fluoro, aliphatique en C1-4 ou fluoroaliphatique en C1-4 ;
    Rc est hydrogène, fluoro, chloro, -OH, -O-Rm ou aliphatique en C1-4 facultativement substitué ;
    Rd' est bromo ;
    Re est hydrogène ou aliphatique en C1-4 ;
    Re' est hydrogène ou aliphatique en C1-4 ;
    Rh est hydrogène, fluoro, aliphatique en C1-4 ou fluoroaliphatique en C1-4 ;
    Rh' est hydrogène, fluoro, aliphatique en C1-4 ou fluoroaliphatique en C1-4 ;
    Rj est hydrogène ou un groupe protecteur d'hydroxyle choisi dans le groupe d'un groupe protecteur de silyle, aliphatique facultativement substitué, -C(O)-Raa et -C(O)-O-Raa ; ou Rj, assemblé conjointement avec Ra et les atomes intermédiaires, forme un groupe protecteur de diol cyclique -C(Raa)(Rbb)- ;
    Rm est un groupe protecteur d'hydroxyle choisi dans le groupe d'un groupe protecteur de silyle, aliphatique facultativement substitué, -C(O)-Raa et -C(O)-O-Raa ; ou
    Rm, assemblé conjointement avec Ra et les atomes intermédiaires, forme un groupe protecteur de diol cyclique -C(Raa)(Rbb)- ;
    Raa est aliphatique en C1-4 facultativement substitué ou aryle facultativement substitué ; et
    Rbb est hydrogène ou aliphatique en C1-4 facultativement substitué ; et
    Rr est hydrogène, ou un groupe protecteur d'amine choisi parmi -C(O)Rcc, -C(O)ORcc, -CH2Rcc et -C(Rcc)3, dans lequel Rcc est aliphatique en C1-4 facultativement substitué ou aryle facultativement substitué,
    dans lequel aliphatique désigne un hydrocarbure à chaîne linéaire, ramifié ou cyclique, qui est complètement saturé ou qui contient un ou plusieurs motifs d'insaturation, mais qui n'est pas aromatique, dans lequel, sauf indication contraire, un aliphatique à chaîne linéaire ou ramifié est un hydrocarbure en C1-12 et un aliphatique cyclique est un système cyclique hydrocarbure cyclique en C3-14, facultativement dans lequel deux substituants adjacents sur un cycle cycloaliphatique, assemblé conjointement avec les atomes cycliques intermédiaires, forme un cycle aromatique de 5 à 6 chaînons ou non aromatique de 3 à 8 chaînons condensé facultativement substitué ayant 0 à 3 hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe constitué de O, N et S ;
    aryle désigne un hydrocarbure aromatique en C6 à C14, comprenant un à trois cycles, facultativement dans lequel deux substituants adjacents sur un cycle aryle, assemblés conjointement avec les atomes cycliques intermédiaires, forment un cycle aromatique de 5 à 6 chaînons ou non aromatique de 4 à 8 chaînons condensé facultativement substitué ayant 0 à 3 hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe constitué de O, N et S ;
    hétéroaryle désigne un groupe ayant 5 à 14 atomes cycliques, ayant 6, 10 ou 14 électrons π partagés dans un réseau cyclique ; et comportant, en plus d'atomes de carbone, d'un à quatre hétéroatomes choisis dans le groupe constitué de O, N et S, comprenant une forme oxydée quelconque d'azote ou de soufre, et une forme quaternarisée quelconque d'un azote basique, facultativement dans lequel deux substituants adjacents sur un hétéroaryle, assemblés conjointement avec les atomes cycliques intermédiaires, forment un cycle aromatique de 5 à 6 chaînons ou non aromatique de 4 à 8 chaînons condensé facultativement substitué ayant 0 à 3 hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe constitué de O, N et S ;
    hétérocyclyle désigne un fragment hétérocyclique monocyclique de 3 à 7 chaînons, ou bicyclique de 7 à 10 chaînons condensé ou de 6 à 10 chaînons ponté qui est saturé ou partiellement insaturé, et ayant, en plus d'atomes de carbone, un ou plusieurs, de préférence un à quatre, hétéroatomes, choisis dans le groupe constitué de O, N et S, facultativement dans lequel deux substituants adjacents sur un cycle hétérocyclique, assemblé conjointement avec les atomes cycliques intermédiaires, forment un cycle aromatique de 5 à 6 chaînons ou non aromatique de 4 à 8 chaînons condensé facultativement substitué ayant 0 à 3 hétéroatomes cycliques choisis dans le groupe constitué de O, N et S ;
    dans lequel un groupe aliphatique facultativement substitué, lorsqu'il est substitué, est substitué par un ou plusieurs substituants, sur un atome de carbone saturé, choisis dans le groupe de -halogéno, -NO2, -CN, -R*, -C(R*)=C(R*)2, -C=C-R*, -OR*, -SRoo, -S(O)Roo, -SO2Roo, -SO3Roo, -SO2N(R+)2, -N(R+)2, -NR+C(O)R*, -NR+C(O)N (R+)2, -NR+CO2Roo, -O-CO2R* -OC(ON(R+)2, -O-C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R*, -C(O)R*, -C(O)N(R+)2, -C(ON(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)-C(O)R*, -C(=NR+)-N(R+)2, -C(=NR+)-OR*, -N(R+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -NR+SO2Roo, -NR+SO2N(R+)2, -P(O)(R*)2, -P(O)(OR*)2, -O-P(O)-OR*, et -P(O)(NR+)-N(R+)2, =O, =S, =C(R*)2, =N-N(R*)2, =N-OR*, =N-NHC(O)R*, =N-NHCO2Roo, =N-NHSO2Roo, et =N-R* ;
    un aryle facultativement substitué, lorsqu'il est substitué, est substitué par un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe de -halogéno, -NO2, -CN, -R*, -C(R*)=C(R*)2, -C≡C-R*, -OR*, -SRoo, -S(O)Roo, -SO2Roo, -SO3Roo, -SO2N(R+)2, -N(R+)2, -NR+C(O)R*, -NR+C(O)N(R+)2, -NR+CO2Roo, -O-CO2R*2, -OC(O)N(R+)2, -O-C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R*, -C(O)R*, -C(O)N(R+)2, -C(O)N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)-C(O)R*, -C(=NR+)-N(R+)2, -C(=NR+)-OR*, -N(R+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -NR+SO2Roo, -NR+SO2N(R+)2, -P(O)(R*)2, -P(O)(OR*)2, -O-P(O)-OR*, et -P(O)(NR+)-N(R+)2 ;
    un hétéroaryle facultativement substitué, lorsqu'il est substitué, est substitué par un ou plusieurs substituants, sur un atome de carbone insaturé, choisis dans le groupe -halogéno, -NO2, -CN, -R*, -C(R*)=C(R*)2, -C≡C-R*, -OR*, -SRoo, -S(O)Roo, -SO2Roo, -SO3Roo, -SO2N(R+)2, -N(R+)2, -NR+C(O)R*, -NR+C(O)N(R+)2, -NR+CO2Roo, -O-CO2R*, -OC(O)N(R+)2, -O-C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R*, -C(O)R*, -C(O)N(R+)2, -C(O)(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)-C(O)R*, -C(=NR+)-N(R+)2, -C(=NR+)-OR*, -N(R+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -NR+SO2Roo, -NR+SO2N(R+)2, -P(O)(R*)2, -P(O)(OR*)2, -O-P(O)-OR*, et -P(O)(NR+)-N(R+)2 ;
    un groupe hétérocyclique facultativement substitué, lorsqu'il est substitué, est substitué par un ou plusieurs substituants, s'ils sont sur un atome de carbone saturé, choisis dans le groupe de halogéno, -NO2, -CN, -R*, -C(R*)=C(R*)2, -C=C-R*, -OR*, -SRoo, -S (O)Roo, -SO2Roo, -SO3Roo, -SO2N(R+)2, -N( R+)2, -NR+C(O)R*, -NR+C(O)N(R+)2, -NR+CO2Roo, -O-CO2R*, -OC(O)N(R+)2, -O-C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R*, -C(O)R*, -C(O)N(R+)2, -C(ON(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)-C(O)R*, -C(=NR+)-N(R+)2, -C(=NR+)-OR*, -N(R+)-N(R+)2, -N(R+)C(=NR+)-N(R+)2, -NR+SO2Roo, -NR+SO2N(R+)2, -P(O)(R*)2, -P(O)(OR*)2, -O-P(O)-OR*, -P(O)(NR+)-N(R+)2, =O, =S, =C(R*)2, =N-N(R*)2, =N-OR*, =N-NHC(O)R*, =N-NHCO2Roo, =N-NHSO2Roo, et =N-R*, ou si sur un atome d'azote, choisi dans le groupe -R*, -N(R*)2, -C(O)R*, -CO2R*, -C(O)-C(O)R* -C(O)CH2C(O)R*, -SO2R*, -SO2N(R*)2, -C(=S)N(R*)2, -C(=NH)-N(R*)2, et -NR*SO2R* ; et
    Roo est un groupe aliphatique ou aryle ;
    chaque R+, indépendamment, est hydrogène ou un groupe aliphatique, aryle, hétéroaryle ou hétérocyclyle, ou deux R+ sur le même atome d'azote, assemblés conjointement avec l'atome d'azote, forment un cycle aromatique ou non aromatique de 5 à 8 chaînons ayant, en plus de l'atome d'azote, 0 à 2 hétéroatomes cycliques choisis parmi N, O, et S ; et
    chaque R* indépendamment est hydrogène ou un groupe aliphatique, aryle, hétéroaryle ou hétérocyclyle.
  6. Composé selon la revendication 5, dans lequel Rr est hydrogène, benzyle, 4-méthoxybenzyle, tert-butoxycarbonyle, triphénylméthyle ou (4-méthoxyphényl)diphénylméthyle.
  7. Composé selon la revendication 6, dans lequel Rr est tert-butoxycarbonyle ou triphénylméthyle.
  8. Composé selon la revendication 5, 6 ou 7, dans lequel :
    chacun de Rb, Re, Re', Rh et Rh' est hydrogène ; et
    Rc est hydrogène, -OH ou -O-Rm.
  9. Composé selon la revendication 1, le composé de formule (IIa) étant caractérisé par la formule (IIaa) :
    dans lequel, les configurations stéréochimiques décrites aux positions des astérisques indiquent la stéréochimie absolue ; et
    Rc est hydrogène, -OH ou -O-Rm.
  10. Composé selon la revendication 5, le composé de formule (IIa) étant caractérisé par la formule (IIbb) : dans lequel les configurations stéréochimiques décrites aux positions des astérisques indiquent la stéréochimie absolue.
  11. Composé selon la revendication 1, le composé étant : ou sel de celui-ci.
  12. Composé selon la revendication 1, le composé étant :
  13. Composé selon la revendication 11, le composé étant :
  14. Composé selon la revendication 5, le composé étant choisi parmi un groupe : ou sel de celui-ci ; dans lequel :
    les configurations stéréochimiques décrites aux positions des astérisques indiquent la stéréochimie absolue ; et
    Rr est -C(O)Rcc, -C(O)-ORcc, -CH2Rcc ou -C(Rcc)3, dans lequel Rcc est aliphatique en C1-4 facultativement substitué ou aryle facultativement substitué.
  15. Composé selon la revendication 14, le composé étant : dans lequel : les configurations stéréochimiques décrites aux positions des astérisques indiquent la stéréochimie absolue.
HK13105962.8A 2007-08-02 2010-10-28 Intermediates for the synthesis of e1 activity activating enzyme inhibitors HK1178167B (en)

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