HK1178142B - Processes for making cyclopropyl amide derivatives and intermediates associated therewith - Google Patents
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Claims (14)
- Procédé de préparation d'un composé de formule Ia, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci caractérisé en ce que le procédé comprend la réaction d'un composé de formule IX : avec une base et un peroxyde, puis la réaction du mélange résultant avec une solution acide.
- Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le composé de formule IX est préparé par un procédé comprenant la réaction d'un composé de formule VIII avec un métal, un cyanure métallique, et un catalyseur ; et X est Cl, Br ou I.
- Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le composé de formule VIII est préparé par un procédé comprenant la réaction d'un composé de formule VII avec un mélange d'une première base et d'un phosphonoacétate de triC1-6alkyle, puis la réaction du mélange résultant avec une deuxième base ; où X est Cl, Br ou I.
- Procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le composé de formule VII est préparé par un procédé comprenant la réaction d'un composé de formule VI avec une base ; et LG est Cl, Br, I, tosylate, brosylate, nosylate, mésylate ou triflate, où X est Cl, Br ou I.
- Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le composé de formule VI est préparé par un procédé comprenant la réaction d'un composé de formule V avec un agent réducteur et une oxazaborolidine chirale ; où X est Cl, Br ou I.
- Procédé de préparation d'un composé de formule Ib, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci caractérisé en ce que le procédé comprend la réaction d'un composé de formule Ia avec (1) un agent d'activation et (2) un composé de formule IVa, ou un sel convenable de celui-ci
- Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que ledit agent d'activation est le 1,1'-carbonyldiimidazole.
- Procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le composé de formule IVa, ou un sel convenable de celui-ci, est préparé par un procédé comprenant la réaction d'un composé de formule IIIa avec un acide.
- Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que le composé de formule IIIa est préparé par un procédé comprenant la réaction d'un composé de formule IIa avec de la cyclobutanone et un agent réducteur.
- Procédé de préparation d'un composé de formule Ic, ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-cicaractérisé en ce que le procédé comprend la réaction d'un composé de formule Ia avec (1) un agent d'activation et un composé de formule IVb, ou un sel convenable de celui-ci et (2) une base.
- Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que l'agent d'activation est un mélange de 1-hydroxybenzotriazole et de chlorhydrate de 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)carbodiimide.
- Procédé selon la revendication 10, caractérisé en ce que le composé de formule IVb est préparé par un procédé comprenant la réaction d'un composé de formule IIIb avec un acide.
- Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que le composé de formule IIIb est préparé par un procédé comprenant la réaction d'un composé de formule IIb avec de la cyclobutanone et un agent réducteur.
- Procédé selon la revendication 9 ou 13, caractérisé en ce que ledit agent réducteur est le triacétoxyborohydrure de sodium.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US30558310P | 2010-02-18 | 2010-02-18 | |
| US61/305,583 | 2010-02-18 | ||
| PCT/SE2011/050171 WO2011102794A1 (fr) | 2010-02-18 | 2011-02-17 | Procédés de fabrication de dérivés cyclopropyl-amides et intermédiaires associés à la fabrication de ceux-ci |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HK1178142A1 HK1178142A1 (en) | 2013-09-06 |
| HK1178142B true HK1178142B (en) | 2015-11-13 |
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