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HK1178142B - Processes for making cyclopropyl amide derivatives and intermediates associated therewith - Google Patents

Processes for making cyclopropyl amide derivatives and intermediates associated therewith Download PDF

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Publication number
HK1178142B
HK1178142B HK13105221.5A HK13105221A HK1178142B HK 1178142 B HK1178142 B HK 1178142B HK 13105221 A HK13105221 A HK 13105221A HK 1178142 B HK1178142 B HK 1178142B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
formula
compound
jacket
reacting
moles
Prior art date
Application number
HK13105221.5A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1178142A1 (en
Inventor
Robert Stranne
Original Assignee
Astrazeneca Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Astrazeneca Ab filed Critical Astrazeneca Ab
Priority claimed from PCT/SE2011/050171 external-priority patent/WO2011102794A1/en
Publication of HK1178142A1 publication Critical patent/HK1178142A1/en
Publication of HK1178142B publication Critical patent/HK1178142B/en

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Claims (14)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel Ia oder eines pharmazeutisch unbedenklichen Salzes davon: bei dem man eine Verbindung der Formel IX: mit einer Base und einem Peroxid umsetzt und die erhaltene Mischung dann mit einer sauren Lösung umsetzt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem:
    die Verbindung der Formel IX durch ein Verfahren hergestellt wird, bei dem man eine Verbindung der Formel VIII:
    mit einem Metall, einem Metallcyanid und einem Katalysator umsetzt; und
    X für Cl, Br oder I steht.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, bei dem die Verbindung der Formel VIII nach einem Verfahren hergestellt wird, bei dem man eine Verbindung der Formel VII: mit einer Mischung einer ersten Base und eines Phosphonoessigsäuretri-C1-6-alkylesters umsetzt und dann die erhaltene Mischung mit einer zweiten Base umsetzt, wobei X für Cl, Br oder I steht.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, bei dem:
    die Verbindung der Formel VII durch ein Verfahren hergestellt wird, bei dem man eine Verbindung der Formel VI:
    mit einer Base umsetzt; und
    LG für Cl, Br, I, Tosylat, Brosylat, Nosylat, Mesylat oder Triflat steht,
    wobei X für Cl, Br oder I steht.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, bei dem die Verbindung der Formel VI nach einem Verfahren hergestellt wird, bei dem man eine Verbindung der Formel V: mit einem Reduktionsmittel mit einem chiralen Oxazaborolidin umsetzt, wobei X für Cl, Br oder I steht.
  6. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel Ib oder eines pharmazeutisch unbedenklichen Salzes davon: bei dem man:
    eine Verbindung der Formel Ia:
    mit (1) einem Aktivierungsmittel und (2) einer Verbindung der Formel IVa oder einem geeigneten Salz davon: umsetzt.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem es sich bei dem Aktivierungsmittel um 1,1'-Carbonyldiimidazol handelt.
  8. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem die Verbindung der Formel IVa bzw. das geeignete Salz davon durch ein Verfahren hergestellt wird, bei dem man eine Verbindung der Formel IIIa: mit einer Säure umsetzt.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, bei dem die Verbindung der Formel IIIa durch ein Verfahren hergestellt wird, bei dem man eine Verbindung der Formel IIa: mit Cyclobutanon und einem Reduktionsmittel umsetzt.
  10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel Ic oder eines pharmazeutisch unbedenklichen Salzes davon: bei dem man: eine Verbindung der Formel Ia: mit (1) einem Aktivierungsmittel und einer Verbindung der Formel IVb oder einem geeigneten Salz davon: und (2) einer Base umsetzt.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem es sich bei dem Aktivierungsmittel um eine Mischung von 1-Hydroxybenzotriazol und 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-hydrochlorid handelt.
  12. Verfahren nach Anspruch 10, bei dem die Verbindung der Formel IVb nach einem Verfahren hergestellt wird, bei dem man eine Verbindung der Formel IIIb: mit einer Säure umsetzt.
  13. Verfahren nach Anspruch 12, bei dem die Verbindung der Formel IIIb durch ein Verfahren hergestellt wird, bei dem man eine Verbindung der Formel IIb: mit Cyclobutanon und einem Reduktionsmittel umsetzt.
  14. Verfahren nach Anspruch 9 oder 13, bei dem es sich bei dem Reduktionsmittel um Natriumtriacetoxyborhydrid handelt.
HK13105221.5A 2010-02-18 2011-02-17 Processes for making cyclopropyl amide derivatives and intermediates associated therewith HK1178142B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US30558310P 2010-02-18 2010-02-18
US61/305,583 2010-02-18
PCT/SE2011/050171 WO2011102794A1 (en) 2010-02-18 2011-02-17 Processes for making cyclopropyl amide derivatives and intermediates associated therewith

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK1178142A1 HK1178142A1 (en) 2013-09-06
HK1178142B true HK1178142B (en) 2015-11-13

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