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HK1158166B - Fatty acid acetylated salicylates and their uses - Google Patents

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Publication number
HK1158166B
HK1158166B HK11111506.1A HK11111506A HK1158166B HK 1158166 B HK1158166 B HK 1158166B HK 11111506 A HK11111506 A HK 11111506A HK 1158166 B HK1158166 B HK 1158166B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
compound
alkyl
independently
mmol
acid
Prior art date
Application number
HK11111506.1A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1158166A (en
Inventor
Jill C. Milne
Michael R. Jirousek
Jean E. Bemis
Jesse J. Smith
Original Assignee
Catabasis Pharmaceuticals, Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Catabasis Pharmaceuticals, Inc. filed Critical Catabasis Pharmaceuticals, Inc.
Publication of HK1158166A publication Critical patent/HK1158166A/en
Publication of HK1158166B publication Critical patent/HK1158166B/en

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Claims (21)

  1. Composé de formule I, ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, hydrates, solvates, énantiomères ou stéréoisomères, dans lequel
    R1, R2, R3, et R4 sont choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de H, Cl, F, des groupes CN, -NH- (alkyle en C1 à C3), -N-(alkyle en C1 à C3)2, -NH(C(O)-alkyle en C1 à C3), -N(C(O)-alkyle en C1 à C3)2, -C(O)H, -C(O)-alkyle en C1 à C3, -C(O)O-alkyle en C1 à C3, -C(O)NH2, -C(O)NH-(alkyle en C1 à C3), -C(O)N(alkyle en C1 à C3)2, -O-alkyle en C1 à C3, -S(O)-alkyle en C1 à C3, et -S(O)2-allyle en C1 à C3 ;
    W1 et W2 sont chacun indépendamment nuls, O, ou NH, ou lorsque W1 et W2 sont tous les deux NH, alors à la fois W1 et W2 peuvent être pris ensemble pour former un élément pipérazine ;
    ----- représente une liaison éventuelle qui lorsqu'elle est présente nécessite que Q soit nul ;
    a et c représentent chacun indépendamment H, CH3, -OCH3, -OCH2CH3, ou C(O)OH ;
    b représente H, CH3, C(O)OH, ou O-Z ;
    d représente H ou C(O)OH ;
    chaque n, o, p, et q vaut indépendamment 0 ou 1 ;
    chaque Z représente H ou
    à condition qu'il y ait au moins un dans le composé ;
    chaque r vaut indépendamment 2 ou 3, et chaque s vaut indépendamment 5 ou 6 ; ou chaque r vaut indépendamment 7 et chaque s vaut indépendamment 3 ;
    chaque t vaut indépendamment 0 ou 1 ;
    Q est nul, C(O)CH3, Z,
    ou
    e représente H ou l'une quelconque des chaînes latérales des acides aminés existant à l'état naturel ;
    W3 est nul, -O-, ou -N(R) - ;
    R représente H ou un groupe alkyle en C1 à C3 ; et
    T représente H, C(O)CH3, ou Z.
  2. Composé selon la revendication 1, dans lequel W1 ou W2 représente NH.
  3. Composé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel r vaut 2, s vaut 6, t vaut 1, et Z représente
  4. Composé selon la revendication 1, dans lequel Q représente Z ou
  5. Composé selon la revendication 1, dans lequel Z représente un acide gras choisi dans le groupe constitué de l'acide tout-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque (EPA), l'acide tout-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaénoïque (DHA) et l'acide tout-cis-9,12,15-octadécatriénoïque (ALA).
  6. Composé selon la revendication 1, dans lequel Z représente r vaut 2 et s vaut 6.
  7. Composé selon la revendication 1, dans lequel Z représente r vaut 3 et s vaut 5.
  8. Composé selon la revendication 1, dans lequel le composé est ou
  9. Composé selon la revendication 1, dans lequel le composé est
  10. Composition pharmaceutique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9 et un support pharmaceutiquement acceptable.
  11. Composé pour une utilisation dans le traitement d'une inflammation qui est associée à un trouble métabolique, à une maladie inflammatoire de l'intestin, à un trouble neurodégénératif, ou à un trouble de fonte musculaire, dans lequel le composé est un composé de formule I : ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptables, hydrates, solvates, énantiomères ou stéréoisomères, dans lequel
    R1, R2, R3, et R4 sont choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de H, Cl, F, des groupes CN, -NH-(alkyle en C1 à C3), -N-(alkyle en C1 à C3)2, -NH(C(O)-alkyle en C1 à C3), -N(C(O)-alkyle en C1 à C3)2, -C(O)H, -C(O)-alkyle en C1 à C3, -C(O)O-alkyle en C1 à C3, -C(O)NH2, -C(O)NH-(alkyle en C1 à C3), -C(O)N(alkyle en C1 à C3)2, -O-alkyle en C1 à C3, -S(O)-alkyle en C1 à C3, et -S(O)2-alkyle en C1 à C3 ;
    W1 et W2 sont chacun indépendamment nuls, O, ou NH, ou lorsque W1 et W2 sont tous les deux NH, alors à la fois W1 et W2 peuvent être pris ensemble pour former un élément pipérazine ;
    ----- représente une liaison éventuelle qui lorsqu'elle est présente nécessite que Q soit nul ;
    a et c représentent chacun indépendamment H, CH3, -OCH3, -OCH2CH3, ou C(O)OH ;
    b représente H, CH3, C(O)OH, ou O-Z ;
    d représente H ou C(O)OH ;
    chaque n, o, p, et q vaut indépendamment 0 ou 1 ;
    chaque Z représente H ou
    à condition qu'il y ait au moins un dans le composé ;
    chaque r vaut indépendamment 2 ou 3, et chaque s vaut indépendamment 5 ou 6 ; ou chaque r vaut indépendamment 7 et chaque s vaut indépendamment 3 ;
    chaque t vaut indépendamment 0 ou 1 ;
    Q est nul, C(O)CH3, Z,
    ou
    e représente H ou l'une quelconque des chaînes latérales des acides aminés existant l'état naturel ;
    W3 est nul, -O-, ou -N(R)- ;
    R représente H ou un groupe alkyle en C1 à C3 ; et T représente H, C(O)CH3, ou Z.
  12. Composé pour l'utilisation selon la revendication 11, dans lequel l'inflammation est associée à un trouble ou une maladie choisi(e) parmi le diabète de type II, la résistance à l'insuline, une maladie cardiovasculaire, une arythmie, l'athérosclérose, une coronaropathie, une hypertriglycéridémie, une dyslipidémie, une rétinopathie, une néphropathie, une neuropathie, un oedème maculaire, l'iléite, la rectocolite hémorragique, le syndrome de Barrett, la maladie de Crohn, la neurodégénérescence, la maladie d'Alzheimer, la sclérose en plaques, la maladie de Huntington, une méningite infectieuse, une encéphalomyélite, la maladie de Parkinson, la sclérose latérale amyotrophique, une encéphalite, une dystrophie musculaire, une dermatomyosite, une myosite à corps d'inclusion, une polymyosite, ou une cachexie.
  13. Composé pour une utilisation selon la revendication 12, dans lequel l'inflammation est associée à une dystrophie musculaire.
  14. Composé pour une utilisation selon la revendication 12, dans lequel l'inflammation est associée au diabète de type II.
  15. Composé pour une utilisation selon la revendication 11, dans lequel l'inflammation est associée à une maladie inflammatoire de l'intestin.
  16. Composé pour une utilisation selon la revendication 12, dans lequel l'inflammation est associée à la rectocolite hémorragique.
  17. Composé pour une utilisation selon la revendication 12, dans lequel l'inflammation est associée à la maladie de Crohn.
  18. Composé pour une utilisation selon la revendication 12, dans lequel l'inflammation est associée à une cachexie.
  19. Composé pour une utilisation selon l'une quelconque des revendications 11 à 18, dans lequel le composé est tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 9.
  20. Composé pour une utilisation selon la revendication 11, dans lequel le trouble de fonte musculaire est la dystrophie musculaire de Duchenne.
  21. Composé pour une utilisation selon la revendication 11, dans lequel le composé est
HK11111506.1A 2008-07-08 2009-07-08 Fatty acid acetylated salicylates and their uses HK1158166B (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US61/078,983 2008-07-08
US61/104,364 2008-10-10
US61/104,363 2008-10-10
US61/104,366 2008-10-10
US61/148,658 2009-01-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK1158166A HK1158166A (en) 2012-07-13
HK1158166B true HK1158166B (en) 2018-08-17

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