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HK1152039B - Novel estrogen receptor ligands - Google Patents

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Publication number
HK1152039B
HK1152039B HK11106180.4A HK11106180A HK1152039B HK 1152039 B HK1152039 B HK 1152039B HK 11106180 A HK11106180 A HK 11106180A HK 1152039 B HK1152039 B HK 1152039B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
indole
hydroxy
phenyl
carbonitrile
alkyl
Prior art date
Application number
HK11106180.4A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1152039A1 (en
Inventor
Patrik RHÖNNSTAD
Elisabet Kallin
Theresa Apelqvist
Mattias WENNERSTÅL
Aiping Cheng
Original Assignee
Karo Bio Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Karo Bio Ab filed Critical Karo Bio Ab
Priority claimed from PCT/EP2009/054521 external-priority patent/WO2009127686A1/fr
Publication of HK1152039A1 publication Critical patent/HK1152039A1/en
Publication of HK1152039B publication Critical patent/HK1152039B/en

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Claims (17)

  1. Composé de formule (I) ou un ester, un amide, un carbamate, un solvate ou un sel de celui-ci pharmaceutiquement acceptable, incluant un sel d'un tel ester, d'un tel amide ou d'un tel carbamate, et un solvate d'un tel ester, d'un tel amide, d'un tel carbamate ou d'un tel sel, où R1 est choisi dans le groupe constitué par un atome d'halogène, les groupes cyano, nitro, ORA, N(RB)2, -C(O)alkyle en C1 à C4, -SO2alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, halogénoalkyle en C1 à C6, dihalogénoalkyle en C1 à C6, trihalogénoalkyle en C1 à C6, halogénoalcényle en C2 à C6, dihalogénoalcényle en C2 à C6, trihalogénoalcényle en C2 à C6, cyanoalkyle en C1 à C6, (alcoxy en C1 à C4)alkyle en C1 à C6, cycloalkyle en C3 à C8, (cycloalkyle en C3 à C8)alkyle en C1 à C6, phényle, benzyle, et hétérocyclyle de 5 à 10 éléments, où ledit groupe phényle, benzyle ou hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants, chaque substituant étant choisi dans le groupe constitué par ORA, un atome d'halogène, les groupes cyano, nitro, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, halogénoalkyle en C1 à C6, dihalogénoalkyle en C1 à C6 et trihalogénoalkyle en C1 à C6; R2 est choisi dans le groupe constitué par un atome d'halogène, les groupes cyano, nitro, ORA, N(RB)2, N(OH)2, -C(O)alkyle en C1 à C4 facultativement substitué par 1 à 3 atomes d'halogène, -SO2alkyle en C1 à C4, -C(O)NH-OH, -C(NH2)=N-OH, - C(CO2H)=N-OH, -C(NH2)=NH, -C(NHalkyle en C1 à C4)=NH, -C(O-alkyle en C1 à C4)=NH, -C(NH2)=N-NH2, -NH-C(NH2)=NH, -NH-C(O)NH2, -N=C(-NH-CH2CH2-NH-), -S-CN, -S-C(NH2)=NH, -S-C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, -CH(OH)CO2H, - C(O)CO2H, SO3H, CH2SO3H, alkyle en C1 à C6, halogénoalkyle en C1 à C6, dihalogénoalkyle en C1 à C6, trihalogénoalkyle en C1 à C6, cyanoalkyle en C1 à C6, (alcoxy en C1 à C4)alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, cycloalkyle en C3 à C8, (cycloalkyle en C3 à C8)alkyle en C1 à C6, phényle, benzyle, et hétérocyclyle de 5 à 10 éléments, où ledit groupe phényle, benzyle ou hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants, chaque substituant étant choisi dans le groupe constitué par ORA, un atome d'halogène, les groupes cyano, nitro, alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, halogénoalkyle en C1 à C6, dihalogénoalkyle en C1 à C6 et trihalogénoalkyle en C1 à C6; à condition que si l'un de R1 et R2 représente un atome d'halogène, l'autre doit représenter un groupe autre qu'un atome d'halogène ; chacun de R3, R4, R5 et R6 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, ORA, un atome d'halogène, les groupes cyano, nitro, alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, halogénoalkyle en C1 à C6, dihalogénoalkyle en C1 à C6 et trihalogénoalkyle en C1 à C6; chaque RA est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, les groupes alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, cycloalkyle en C3 à C8, (cycloalkyle en C3 à C8)alkyle en C1 à C6, aryle en C6 à C10 et (aryle en C6 à C10)alkyle en C1 à C6, chacun facultativement substitué par 1 à 3 atomes d'halogène ; et chaque RB est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, les groupes alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, cycloalkyle en C3 à C8, (cycloalkyle en C3 à C8)alkyle en C1 à C6, aryle en C6 à C10 et (aryle en C6 à C10)alkyle en C1 à C6, chacun facultativement substitué par 1 à 3 atomes d'halogène ; à condition que le composé de formule (I) ne soit pas 4-[3-(4,5-dihydro-1 H-imidazol-2-yl)-2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-indol-1-yl]-phénol ; 1-(4-hydroxy-phényl)-2-(4-méthyl-imidazol-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ; 1-(4-hydroxy-phényl)-2-(1H-pyrazol-3-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ; 1-(3-chloro-4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ; amide de l'acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-prop-1-ynyl-1 H-indole-3-carboxylique ; ou acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-thiazol-2-yl-1H-indole-3-carboxylique.
  2. Composé selon la revendication 1, dans lequel chaque RA est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, les groupes alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4, cycloalkyle en C3 à C6, phényle et benzyle, de préférence un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1 à C4.
  3. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel chaque RB est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1 à C4.
  4. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel R1 est choisi dans le groupe constitué par ORA, N(RB)2, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4, trihalogénoalkyle en C1 à C4, halogénoalcényle en C2 à C4, dihalogénoalcényle en C2 à C4, trihalogénoalcényle en C2 à C4, phényle et hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe phényle ou hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par ORA, un atome d'halogène, les groupes cyano, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4 et trihalogénoalkyle en C1 à C4, de préférence ORA, N(RB)2, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4, phényle et hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe phényle ou hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un atome d'halogène, les groupes cyano, alkyle en C1 à C4, -C(O)alkyle en C1 à C4 et ORA où RA représente un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1 à C4.
  5. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel R2 est choisi dans le groupe constitué par un atome d'halogène, les groupes ORA, N(RB)2, -C(O)alkyle en C1 à C4 facultativement substitué par 1 à 3 atomes d'halogène, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4, trihalogénoalkyle en C1 à C4, halogénoalcényle en C2 à C4, dihalogénoalcényle en C2 à C4, trihalogénoalcényle en C2 à C4, phényle et hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe phényle ou hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par ORA, un atome d'halogène, les groupes cyano, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4 et trihalogénoalkyle en C1 à C4, de préférence C(O)alkyle en C1 à C4, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4 et hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi un atome d'halogène, les groupes cyano, alkyle en C1 à C4, -C(O)alkyle en C1 à C4 et ORA.
  6. Composé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel chacun de R3, R4, R5 et R6 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, ORA, un atome d'halogène, les groupes cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4 et trihalogénoalkyle en C1 à C4, de préférence un atome d'hydrogène, OH, un atome d'halogène, les groupes cyano, méthyle et trifluorométhyle.
  7. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est choisi dans le groupe constitué par ORA, N(RB)2, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4, trihalogénoalkyle en C1 à C4, halogénoalcényle en C2 à C4, dihalogénoalcényle en C2 à C4, trihalogénoalcényle en C2 à C4, phényle et hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe phényle ou hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué comme ci-dessus par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par ORA, un atome d'halogène, les groupes cyano, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4 et trihalogénoalkyle en C1 à C4 ; R2 est choisi dans le groupe constitué par un atome d'halogène, les groupes ORA, N(RB)2, -C(O)alkyle en C1 à C4 facultativement substitué par 1 à 3 atomes d'halogène, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, alkyle en C1 à C6, alcényle en C2 à C6, alcynyle en C2 à C6, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4, trihalogénoalkyle en C1 à C4, halogénoalcényle en C1 à C4, dihalogénoalcényle en C1 à C4, trihalogénoalcényle en C1 à C4, phényle et hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe phényle ou hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par ORA, un atome d'halogène, les groupes cyano, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4 et trihalogénoalkyle en C1 à C4 ; chacun de R3, R4, R5 et R6 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, ORA, un atome d'halogène, les groupes cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4 et trihalogénoalkyle en C1 à C4; chaque RA est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, les groupes alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4, cycloalkyle en C3 à C6, phényle et benzyle ; et chaque RB est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1 à C4.
  8. Composé selon la revendication 7, dans lequel R1 est choisi dans le groupe constitué par ORA, N(RB)2, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4, phényle et hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe phényle ou hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un atome d'halogène, les groupes cyano, alkyle en C1 à C4, -C(O)alkyle en C1 à C4 et ORA ; chaque RA représente indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C4; et chaque RB est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un groupe alkyle en C1 à C4.
  9. Composé selon la revendication 7 ou la revendication 8, dans lequel R2 est choisi dans le groupe constitué par -C(O)alkyle en C1 à C4 facultativement substitué par 1 à 3 atomes d'halogène, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4 et hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi un atome d'halogène, les groupes cyano, -C(O)alkyle en C1 à C4, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, dihalogénoalkyle en C1 à C4 et trihalogénoalkyle en C1 à C4, et ORA où RA représente indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C4, de préférence R2 est choisi dans le groupe constitué par -C(O)CH3, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, alkyle en C1 à C4, alcényle en C2 à C4, alcynyle en C2 à C4 et hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe hétérocyclyle peut être non substitué ou substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un atome d'halogène, les groupes cyano, alkyle en C1 à C4, -C(O)alkyle en C1 à C4 et ORA où RA représente indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1 à C4.
  10. Composé selon l'une quelconque des revendications 7 à 9, dans lequel chacun de R3, R4, R5 et R6 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène, OH, un atome d'halogène, un groupe cyano, méthyle ou trifluorométhyle.
  11. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un groupe hétérocyclyle de 5 à 6 éléments, où ledit groupe hétérocyclyle peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi un atome d'halogène, les groupes cyano et alkyle en C1 à C4 ; R2 est choisi dans le groupe constitué par -C(O)CH3, -C(NH2)=N-OH,-CO2H et -CH2-CO2H ; et chacun de R3, R4, R5 et R6 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un atome d'halogène.
  12. Composé selon la revendication 11, dans lequel R1 est un groupe hétérocyclyle de 5 éléments, où ledit groupe hétérocyclyle peut être substitué avec deux substituants indépendamment choisis parmi les groupes méthyle et éthyle ; R2 est -C(NH2)=N-OH ; et chacun de R3, R4, R5 et R6 est indépendamment choisi dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène et un atome d'halogène.
  13. Composé selon la revendication 1, qui est l'un quelconque des composés suivants :
    2-bromo-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-3-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3-cyano-furan-2-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-Hydroxy-phényl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-diméthylamino-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-isopropyl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-acétyl-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    acide 2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    1-[1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indol-3-yl]-éthanone ;
    amide de l'acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carboxylique ;
    (Z)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    ester tert-butylique d'acide [2-(6,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indol-3-yl]-carbamique ;
    4-[3-amino-2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-indol-1-yl]-phénol ;
    (Z)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-7-fluoro-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-(5-chlorothiophén-2-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(6,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carbohydrazonamide ;
    4-(2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-3-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-1-yl)phénol ;
    ester méthylique de l'acide 2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    hydroxyamide de l'acide 2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    4-[2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-3-méthanesulfonyl-indol-1-yl]-phénol ;
    1-[2-(3,5-diméthyl-isoxazo]-4-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indol-3-yl]-2,2,2-trifluoro-éthanone ;
    4-(3-bromo-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1H-indol-1-yl)phénol ;
    2-bromo-5-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    (Z)-2-(4-fluorophénoxy)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    4-(2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-3-nitro-1H-indol-1-yl)phénol ;
    4-(3-(dihydroxyamino)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1H-indol-1-yl)phénol ;
    N-(2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indol-3-yl)acétamide ;
    N-(2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indol-3-yl)méthanesulfonamide ;
    1-(2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indol-3-yl)urée ;
    4-(2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-3-thiocyanato-1H-indol-1-yl)phénol ;
    N'-hydroxycarbamimidothioate de (E)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indol-3-yle ;
    4-(3-benzyl-2-phényl-1H-indol-1-yl)phénol ;
    2-(2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacétamide ;
    (Z)-2-(2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indol-3-yl)-2-(hydroxyimino)acétamide ;
    2-(2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyacétamide ;
    2-(2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indol-3-yl)acétamide ;
    2-((Z)-but-1-ényl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-prop-1-enyl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-allyl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    (Z)-2-(5-éthyl-3-méthylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboxiniidamide ;
    4-(2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-3-phényl-1H-indol-1-yl)phénol ;
    4-(3-chloro-2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1H-indol-1-yl)phénol ;
    2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-sulfonamide ;
    2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-méthyl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3-cyano-thiophén-2-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-((E)-propényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-thiophen-2-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-pyridin-4-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(3-méthyl-thiophén-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-isopropylamino-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-éthylamino-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-butylamino-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-pipéridin-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-pyrrolidin-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-morpholin-4-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-diéthylamino-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbomtrile ;
    2-Éthynyl-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-vinyl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-2,3-dicarbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-prop-1-ynyl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-pyridin-2-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-allyl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-((Z)-propényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(butyl-méthyl-amino)-I-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-((Z)-1-méthyl-propényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-imidazol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3,5-diméthyl-pyrazol-1-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-pyrazol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-Hydroxy-phényl)-2-(5-méthyl-imidazol-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(5-méthyl-pyrazol-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(3-méthyl-pyrazol-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-thiazol-2-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthoxy-thiazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-thiazol-4-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(3-méthyl-but-2-enyl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-((E)-but-1-ényl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(5-méthyl-thiophén-2-yl)-1H-mdole-3-carbonitrile ;
    2-(5-acétyl-thiophén-2-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(5-chloro-thiophén-2-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(4-méthyl-thiophén-3-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(4-méthyl-thiophén-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(4-cyano-thiophén-3-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-2H-pyrazol-3-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(1,6,5-triméthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(2-acétyl-pyrrol-1-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(2-éthyl-pyrrol-1-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(2-cyano-pyrrol-1-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-5-lluoro-4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-5-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(3-cyano-thiophen-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-5-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(3-cyano-furan-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-bromo-1-(3-chloro-5-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-bromo-1-(2-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2-Fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-bromo-1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-bromo-1-(2,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-bromo-1-(3-chloro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-bromo-1-(3,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-3-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(6,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-2-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(6,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(3-méthyl-thiophén-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-pyridin-4-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-3-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-2-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-4-hydroxy-phényl)-2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-4-hydroxy-phényl)-2-(3-méthyl-thiophén-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-chloro-4-hydroxy-phényl)-2-pyridin-4-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-3-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-2-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(3-méthyl-thiophén-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-pyridin-4-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-diméthylamino-1-(2-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile;
    2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(2-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-((E)-propényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-((Z)-propényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-((Z)-propényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-vinyl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-3-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-2-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(3-méthyl-thiophén-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(2-acétyl-pyrrol-1-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1 H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-prop-1-ynyl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-prop-1-enyl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-prop-1-ényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(2-acétyl-pyrrol-1-yl)-1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-pyrazol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-pyrazol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(2,5-diméthyl-pyrrol-1-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(2-éthyl-pyrrol-1-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(2-cyano-pyrrol-1-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(2-éthyl-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(2-cyano-pyrrol-1-yl)-1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxyphényl)-2-(3-méthylbut-2-ényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    [1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indol-3-yl]-acétonitrile ;
    acide [1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indol-3-yl]-acétique ;
    2-[1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indol-3-yl]-acétamide ;
    4-(3-isopropényl-2-phényl-indol-1-yl)-phénol ;
    4-[3-(2-méthyl-2H-pyrazol-3-yl)-2-phényl-indol-1-yl]-phénol ;
    4-(2-phényl-3-thiazol-4-yl-indol-1-yl)-phénol ;
    4-(2-phényl-3-prop-1-ynyl-indol-1-yl)-phénol ;
    amide de l'acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-((E)-propényl)-1 H-indole-3-carboxylique ;
    amide de l'acide 1-(4-hHydroxy-phényl)-2-(2-rnéthyl-prop-1-ényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    amide de l'acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-((Z)-1-méthyl-propényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    4-(2-phényl-3-pyrazol-1-yl-indol-1-yl)-phénol ;
    4-(3-imidazol-1-yl-2-phényl-indol-1-yl)-phénol ;
    4-[3-(5-méthyl-pyrazol-1-yl)-2-phényl-indol-1-yl]-phénol ;
    amide de l'acide 2-bromo-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-((Z)-3,3,3-trifluoro-propényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    (Z)-2-bromo-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    amide de l'acide 2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    (Z)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-(2-méthylprop-1-ényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carboxylique ; hydroxyamide ;
    (Z)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-phényl-1H-indole-3-carboximidamide ;
    amide de l'acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indole-3-carboxylique ;
    ester tert-butylique de l'acide [1-(4-Hydroxy-phényl)-2-pyrrol-1-yl-1 H-indol-3-yl]-carbamique ;
    2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-N-méthyl-1H-indole-3-carboxamidine ;
    2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carbimidate de méthyle ;
    N-((2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indol-3-yl)(imino)méthyl)acétamide ;
    2-(5-éthyl-3-méthylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboxamide ;
    (Z)-2-(2-éthyl-1H-pyrrol-1-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-(2-méthyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    1-(4-hydroxyphényl)-2-(2-méthyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-mdole-3-carboxamide ;
    4-(3-chloro-2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1H-indol-1-yl)phénol ;
    (Z)-2-((Z)-but-2-én-2-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-(5-méthyl-1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole-3-carboximidaniide;
    (Z)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-(4-méthylthiophén-3-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-(2,5-diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-phénoxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(2-fluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(2,3-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-((Z)-propényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-((E)-propényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-prop-1-ényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-allyl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-((Z)-1-méthyl-propényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-3-yl-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-thiophén-2-yl-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(3-fluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(3-méthyl-thiophén-2-yl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 2-bromo-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carboxylique ;
    acide 1-(4-hydroxy-phényl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indole-3-carboxylique ;
    2,7-dibromo-1-(2,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-bromo-4-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    4-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    4-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-4-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    4-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-prop-1-ényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    5-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-2-phényl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(6,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-5-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    5-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indole-3-carbonitrile ;
    5-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-prop-1-ényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    (Z)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-5-fluoro-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-4-fluoro-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-5-fluoro-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-(2-méthylprop-1-ényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    4-chloro-2-(6,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-4,5-difluoro-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(4-cyano-1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-4-fluoro-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-5-fluoro-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-5-fluoro-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboxamide ;
    2-bromo-7-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-7-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(6,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-4,7-difluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    (Z)-2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-4,7-difluoro-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    1-(2,5-difluoro-4-hydroxy-phényl)-2-(6,5-diméthyl-isoxazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(3-bromo-4-hydroxyphényl)-2-(2-méthylprop-1-ényl)-1H-indole-3-carboxamide ;
    (Z)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(2,5-difluoro-4-hydroxyphényl)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphényl)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(3-chloro-4-hydroxyphényl)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboxamide ;
    (Z)-1-(2,3-difluoro-4-hydroxyphényl)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxyphényl)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1H-indole-3-carboxamide ;
    1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-2-(3-méthylthiophén-2-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    2-(3,5-diméthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-2-(1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-2-(1,3,5-triméthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-2-(3-(trifluorométhyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    (Z)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(3-méthylthiophén-2-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(1,3,5-triméthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(1,3,5-triméthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-(3,5-diméthyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(3-méthylthiophén-2-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-4-fluoro-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(3-méthylthiophén-2-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(1-méthyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(1,3,5-triméthyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-(3,5-diméthyl-1 H-pyrazol-4-yl)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carbimidate de méthyle ;
    2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboxamide ;
    1-(2,5-difluoro-4-hydroxyphényl)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    2-(6,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(3-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    1-(3-fluoro-4-hydroxyphényl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carboxamide ;
    (Z)-1-(2,3-difluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-mdole-3-carboximidamide ;
    1-(2,3-difluoro-4-hydroxyphényl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carboxamide ;
    (Z)-2-(2,5-diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)-1-(3-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-1-(3-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-2-(2-méthyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    1-(3,5-difluoro-4-hydroxyphényl)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1H-indole-3-carboxamide ; et
    (Z)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-6-fluoro-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    ou un ester, un amide, un carbamate, un solvate ou un sel de celui-ci pharmaceutiquement acceptable, incluant un sel d'un tel ester, d'un tel amide ou d'un tel carbamate, et un solvate d'un tel ester, d'un tel amide, d'un tel carbamate ou d'un tel sel.
  14. Composé selon la revendication 1, qui est l'un quelconque des composés suivants :
    (Z)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    2-(isobut-1-ényl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    4-(2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-3-phényl-1H-indol-1-yl)phénol ;
    1-(4-hydroxy-phényl)-2-((Z)-propényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    4-(3-isopropényl-2-phényl-indol-1-yl)-phénol ;
    (Z)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-(2-méthyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-((Z)-but-2-én-2-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-(2,5-diméthyl-1H-pyrrol-1-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    5-fluoro-1-(4-hydroxy-phényl)-2-(2-méthyl-prop-1-ényl)-1H-indole-3-carbonitrile ;
    (Z)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-5-fluoro-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-5-fluoro-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphényl)-2-(2-méthylprop-1-ényl)-1H-indole-3-carboximidamide ;
    (Z)-2-(3,5-diméthylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluoro-4-hydroxyphényl)-N'-hydroxy-1H-indole-3-carboximidamide ;
    ou un ester, un amide, un carbamate, un solvate ou un sel de celui-ci pharmaceutiquement acceptable, incluant un sel d'un tel ester, d'un tel amide ou d'un tel carbamate, et un solvate d'un tel ester, d'un tel amide, d'un tel carbamate ou d'un tel sel.
  15. Composition pharmaceutique qui comprend un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, avec un support pharmaceutiquement acceptable, et facultativement en association avec un ou plusieurs autres agents thérapeutiques.
  16. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, pour une utilisation en tant que médicament.
  17. Composé selon la revendication 16, pour une utilisation dans le traitement ou la prophylaxie d'une pathologie choisie parmi la perte osseuse, les fractures osseuses, l'ostéoporose, la dégénérescence de cartilage, l'endométriose, le fibrome utérin, les bouffées de chaleur, l'augmentation des taux de cholestérol LDL, les maladies cardiovasculaires, les troubles du fonctionnement cognitif, les troubles cognitifs légers liés à l'âge, les maladies dégénératives cérébrales, la resténose, la gynécomastie, la prolifération des cellules musculaires lisses vasculaires, l'obésité, l'incontinence, l'anxiété, la dépression, la dépression périménopausique, la dépression post-partum, le syndrome prémenstruel, le trouble bipolaire, la démence, le comportement obsessionnel compulsif, le trouble du déficit de l'attention, le trouble de déficit de l'attention avec hyperactivité, les troubles du sommeil, l'irritabilité, l'impulsivité, la prise en charge de la colère, les troubles auditifs, la sclérose en plaques, la maladie de Parkinson, la maladie d'Alzheimer, la maladie de Huntington, la sclérose latérale amyotrophique, les lésions de la moelle épinière, l'accident vasculaire cérébral, les maladies auto-immunes, les inflammations, les maladies intestinales inflammatoires, le syndrome du côlon irritable, le dysfonctionnement sexuel, l'hypertension, la dégénérescence rétinienne, le cancer du poumon, le cancer du côlon, le cancer du sein, le cancer de l'utérus, le cancer de la prostate et le cholangiocarcinome.
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