[go: up one dir, main page]

HK1152039B - Novel estrogen receptor ligands - Google Patents

Novel estrogen receptor ligands Download PDF

Info

Publication number
HK1152039B
HK1152039B HK11106180.4A HK11106180A HK1152039B HK 1152039 B HK1152039 B HK 1152039B HK 11106180 A HK11106180 A HK 11106180A HK 1152039 B HK1152039 B HK 1152039B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
indole
hydroxy
phenyl
carbonitrile
alkyl
Prior art date
Application number
HK11106180.4A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1152039A1 (en
Inventor
Patrik RHÖNNSTAD
Elisabet Kallin
Theresa Apelqvist
Mattias WENNERSTÅL
Aiping Cheng
Original Assignee
Karo Bio Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Karo Bio Ab filed Critical Karo Bio Ab
Priority claimed from PCT/EP2009/054521 external-priority patent/WO2009127686A1/en
Publication of HK1152039A1 publication Critical patent/HK1152039A1/en
Publication of HK1152039B publication Critical patent/HK1152039B/en

Links

Claims (17)

  1. Verbindung der Formel (I) oder ein pharmazeutisch akzeptabler Ester, ein pharmazeutisch akzeptables Amid, Carbamat, Solvat oder Salz davon, wobei ein Salz eines solchen Esters, Amids oder Carbamats und ein Solvat eines solchen Esters, Amids, Carbamats oder Salzes eingeschlossen sind: worin R1 aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4-alkyl, -SO2C1-4-alkyl, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Dihalogen-C1-6-alkyl, Trihalogen-C1-6-alkyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Dihalogen-C2-6-alkenyl, Trihalogen-C2-6-alkenyl, Cyano-C1-6-alkyl, C1-4-Alkoxy-C1-6-alkyl, C3-8-Cycloalkyl, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl, Phenyl, Benzyl und 5- bis 10gliedrigem Heterocyclyl, wobei die Phenyl-, Benzyl- oder Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, wobei jeder Substituent aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus ORA, Halogen, Cyano, Nitro, -C(O)C1-4-alkyl, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Dihalogen-C1-6-alkyl und Trihalogen-C1-6-alkyl besteht; R2 aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, ORA, N(RB)2, N(OH)2, -C(O)C1-4-alkyl, gegebenenfalls substituiert mit 1 bis 3 Halogenatomen, -SO2C1-4-alkyl, -C(O)NH-OH, -C(NH2)=N-OH, -C(CO2H)=N-OH, -C(NH2)=NH, -C(NH-C1-4-alkyl)=NH, -C(O-C1-4-alkyl)=NH, -C(NH2)=N-NH2, -NH-C(NH2)=NH, -NH-C(O)NH2, -N=C(-NH-CH2CH2-NH-), -S-CN, -S-C(NH2)=NH, -S-C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, -CH(OH)CO2H, -C(O)CO2H, SO3H, CH2SO3H, C1-6-Alkyl, Halogen-C1-6-alkyl, Dihalogen-C1-6-alkyl, Trihalogen-C1-6-alkyl, Cyano-C1-6-alkyl, C1-4-Alkoxy-C1-6-alkyl, -C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, C3-8-Cycloalkyl, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl, Phenyl, Benzyl und 5- bis 10gliedrigem Heterocyclyl, wobei die Phenyl-, Benzyl- oder Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, wobei jeder Substituent aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus ORA, Halogen, Cyano, Nitro, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Dihalogen-C1-6-alkyl und Trihalogen-C1-6-alkyl besteht; mit der Maßgabe, dass, wenn einer der Reste R1 und R2 für Halogen steht, der andere für einen von Halogen verschiedenen Rest stehen muss; R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff, ORA, Halogen, Cyano, Nitro, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-6-alkyl, Dihalogen-C1-6-alkyl und Trihalogen-C1-6-alkyl besteht; RA jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, C3-8-Cycloalkyl, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl, C6-10-Aryl und C6-10-Aryl-C1-6-alkyl besteht, die jeweils gegebenenfalls mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sind; und RB jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, C3-8-Cycloalkyl, C3-8-Cycloalkyl-C1-6-alkyl, C6-10-Aryl und C6-10-Aryl-C1-6-alkyl besteht, die jeweils gegebenenfalls mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert sind; mit der Maßgabe, dass die Verbindung der Formel (I) nicht wie folgt ist:
    4-[3-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-indol-1-yl]-phenol;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-methylimidazol-1-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-pyrazo1-3-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indo1-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-prop-1-inyl-1H-indol-3-carbonsäureamid; oder
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-thiazol-2-yl-1H-indo1-3-carbonsäure.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei RA jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, C3-6-Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl besteht, vorzugsweise Wasserstoff und C1-4-Alkyl.
  3. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei RB jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff und C1-4-Alkyl besteht.
  4. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei R1 aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4-alkyl, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl, Trihalogen-C1-4-alkyl, Halogen-C2-4-alkenyl, Dihalogen-C2-4-alkenyl, Trihalogen-C2-4-alkenyl, Phenyl und 5- bis 6gliedrigem Heterocyclyl, wobei die Phenyl- oder Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus ORA, Halogen, Cyano, -C(O)C1-4-alkyl, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl und Trihalogen-C1-4-alkyl, vorzugsweise ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4-alkyl, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, Phenyl und 5- bis 6gliedriges Heterocyclyl, wobei die Phenyl- oder Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, die aus Halogen, Cyano, C1-4-Alkyl, -C(O)C1-4-alkyl und ORA ausgewählt sind, wobei RA für Wasserstoff oder C1-4-Alkyl steht.
  5. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei R2 aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Halogen, ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4-alkyl, das gegebenenfalls mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl, Trihalogen-C1-4-alkyl, Halogen-C2-4-alkenyl, Dihalogen-C2-4-alkenyl, Trihalogen-C2-4-alkenyl, Phenyl und 5-bis 6gliedrigem Heterocyclyl, wobei die Phenyl- oder Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus ORA, Halogen, Cyano, -C(O)C1-4-alkyl, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl und Trihalogen-C1-4-alkyl, vorzugsweise -C(O)C1-4-alkyl, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl und 5- bis 6gliedriges Heterocyclyl, wobei die Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, die aus Halogen, Cyano, C1-4-Alkyl, -C(O)C1-4-alkyl und ORA ausgewählt sind.
  6. Verbindung nach einem der vorstehenden Ansprüche, wobei R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff, ORA, Halogen, Cyano, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl und Trihalogen-C1-4-alkyl besteht, vorzugsweise Wasserstoff, OH, Halogen, Cyano, Methyl und Trifluormethyl.
  7. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4-alkyl, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl, Trihalogen-C1-4-alkyl, Halogen-C2-4-alkenyl, Dihalogen-C2-4-alkenyl, Trihalogen-C2-4-alkenyl, Phenyl und 5- bis 6gliedrigem Heterocyclyl, wobei die Phenyl- oder Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder wie vorstehend mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus ORA, Halogen, Cyano, -C(O)C1-4-alkyl, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl und Trihalogen-C1-4-alkyl; R2 aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus Halogen, ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4-alkyl, das gegebenenfalls mit 1 bis 3 Halogenatomen substituiert ist, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl, Trihalogen-C1-4-alkyl, Halogen-C1-4-alkenyl, Dihalogen-C1-4-alkenyl, Trihalogen-C1-4-alkenyl, Phenyl und 5-bis 6gliedrigem Heterocyclyl, wobei die Phenyl- oder Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus ORA, Halogen, Cyano, -C(O)C1-4-alkyl, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl und Trihalogen-C1-4-alkyl; R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff, ORA Halogen, Cyano, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl und Trihalogen-C1-4-alkyl besteht; RA jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, C3-6-Cycloalkyl, Phenyl und Benzyl besteht; und RB jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff und C1-4-Alkyl besteht.
  8. Verbindung nach Anspruch 7, wobei R1 aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus ORA, N(RB)2, -C(O)C1-4-alkyl, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, Phenyl und 5- bis 6gliedrigem Heterocyclyl, wobei die Phenyl- oder Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, die aus Halogen, Cyano, C1-4-Alkyl, -C(O)C1-4-alkyl und ORA ausgewählt sind; RA jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-4-Alkyl steht; und RB jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Wasserstoff und C1-4-Alkyl besteht.
  9. Verbindung nach Anspruch 7 oder 8, wobei R2 aus der Gruppe ausgewählt ist, bestehend aus -C(O)C1-4-alkyl, das gegebenenfalls mit 1 bis 3 Halogenatome substituiert ist, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl und 5- bis 6gliedrigem Heterocyclyl, wobei die Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, die aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus Halogen, Cyano, -C(O)C1-4-alkyl, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl, Halogen-C1-4-alkyl, Dihalogen-C1-4-alkyl und Trihalogen-C1-4-alkyl, und ORA, wobei RA für Wasserstoff oder C1-4-Alkyl steht, vorzugsweise R2 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -C(O)CH3, -C(NH2)=N-OH, -CO2H, -CH2-CO2H, C1-4-Alkyl, C2-4-Alkenyl, C2-4-Alkinyl und 5- bis 6gliedrigem Heterocyclyl besteht, wobei die Heterocyclylgruppe entweder unsubstituiert oder mit 1 bis 3 Substituenten substituiert sein kann, die aus Halogen, Cyano, C1-4-Alkyl, -C(O)C1-4-alkyl und ORA ausgewählt sind, wobei RA für Wasserstoff oder C1-4-Alkyl steht.
  10. Verbindung nach einem der Ansprüche 7 bis 9, wobei R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff, OH, Halogen, Cyano, Methyl oder Trifluormethyl besteht.
  11. Verbindung nach Anspruch 1, wobei R1 eine 5- bis 6gliedrige Heterocyclylgruppe ist, wobei die Heterocyclylgruppe mit 1 bis 3 Substituenten substituiert ist, die aus Halogen, Cyano und C1-4-Alkyl ausgewählt sind; R2 aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -C(O)CH3, -C(NH2)=N-OH, -CO2H und -CH2-CO2H besteht; und R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die Wasserstoff und Halogen besteht.
  12. Verbindung nach Anspruch 11, wobei R1 eine 5gliedrige Heterocyclylgruppe ist, wobei die Heterocyclylgruppe mit zwei Substituenten substituiert ist, die unabhängig voneinander aus Methyl und Ethyl ausgewählt sind; R2 gleich -C(NH2)=N-OH ist; und R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff und Halogen besteht.
  13. Verbindung nach Anspruch 1, die irgendeine der folgenden Verbindungen ist:
    2-Brom-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indo1-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-thiophen-3-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3-Cyanofuran-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Dimethylamino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-isopropyl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Acetyl-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-[1-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-yl]-ethanon;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonsäureamid;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazo1-4-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    [2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl]-carbaminsäure-tert.-butylester;
    4-[3-Amino-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-indol-1-yl]-phenol;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-7-fluor-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-2-(5-Chlorthiophen-2-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazo1-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbohydrazonamid;
    4-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-3-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-1-yl)phenol;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonsäuremethylester;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonsäurehydroxyamid;
    4-[2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-3-methansulfonylindol-1-yl]-phenol;
    1-[2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl]-2,2,2-trifluorethanon;
    4-(3-Brom-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-1-yl)phenol;
    2-Brom-5-fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    (Z)-2-(4-Fluorphenoxy)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    4-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-3-nitro-1H-indol-1-yl)phenol;
    4-(3-(Dihydroxyamino)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-1-yl)phenol;
    N-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)acetamid;
    N-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)methansulfonamid
    1-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)harnstoff;
    4-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-3-thiocyanato-1H-indol-1-yl)phenol;
    (E)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl-N'-hydroxycarbamimidothioat;
    4-(3-Benzyl-2-phenyl-1H-indol-1-yl)phenol;
    2-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamid;
    (Z)-2-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)-2-(hydroxyimino)acetamid;
    2-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)-2-hydroxyacetamid;
    2-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)acetamid;
    2-((Z)-But-1-enyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylallyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    (Z)-2-(5-Ethyl-3-methylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    4-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-3-phenyl-1H-indol-1-yl)phenol;
    4-(3-Chlor-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-1-yl)phenol;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-sulfonamid;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-methyl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3-Cyanothiophen-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((E)-propenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-pyridin-4-yl-1H-indol-3-carbonitril,
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril,
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-isopropylamino-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Ethylamino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Butylamino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-piperidin-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-morpholin-4-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-D iethylamino-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Ethinyl-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-vinyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-1H-indol-2,3-dicarbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-prop-1-inyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-pyridin-2-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methylallyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((Z)-propenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(Butylmethylamino)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((Z)-1-methylpropenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-imidazol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-[1,2,4]triazol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril,
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-pyrazol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(5-methylimidazol-1-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(5-methylpyrazol-1-yl)-1H-indol-3-carbonitril,
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(3-methylpyrazol-1-yl)-1H-indol-3-carbonitril,
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-thiazol-2-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methoxythiazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-thiazol-4-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-((E)-But-1-enyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(5-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(5-Acetylthiophen-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(5-Chlorthiophen-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril,
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-methylthiophen-3-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(4-Cyanothiophen-3-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(2-Acetylpyrrol-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(2-Ethylpyrrol-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(2-Cyanopyrrol-1-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methylpyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-5-fluor-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-5-fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-cyanothiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-5-fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-cyano furan-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Brom-1-(3-chlor-5-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2- Brom-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Brom-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Brom-1-(2,3-difluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Brom-1-(2,5-difluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Brom-1-(3-chlor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Brom-1-(3,5-difluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indo1-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-3-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazo1-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-pyridin-4-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-3-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-pyridin-4-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-3-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-pyridin-4-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Dimethylamino-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-((E)-propenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-((Z)-propenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-((Z)-propenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-vinyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-3-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(2-Acetylpyrrol-1-yl)-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-prop-1-inyl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(2-Acetylpyrrol-1-yl)-1-(2,3-difluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-pyrazol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-pyrazol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(2-Ethylpyrrol-1-yl)-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(2-Cyanopyrrol-1-yl)-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylpyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(2-ethylpyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(2-Cyanopyrrol-1-yl)-1-(2,3-difluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylpyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    [1-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-yl]-acetonitril;
    [1-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-yl]-essigsäure,
    2-[1-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-yl]-acetamid;
    4-(3-Isopropenyl-2-phenylindol-1-yl)-phenol;
    4-[3-(2-Methyl-2H-pyrazol-3-yl)-2-phenylindol-1-yl]-phenol;
    4-(2-Phenyl-3-thiazol-4-ylindol-1-yl)-phenol;
    4-(2-Phenyl-3-prop-1-inylindol-1-yl)-phenol;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((E)-propenyl)-1H-indol-3-carbonsäureamid;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carbonsäureamid;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((Z)-1-methylpropenyl)-1H-indol-3-carbonsäureamid;
    4-(2-Phenyl-3-pyrazol-1-ylindol-1-yl)-phenol;
    4-(3-Imidazol-1-yl-2-phenylindol-1-yl)-phenol;
    4-[3-(5-Methylpyrazol-1-yl)-2-phenyl-indol-1-yl]-phenol;
    2-Brom-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonsäureamind;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((Z)-3,3,3-trifluorpropenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    (Z)-2-Brom-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-N'-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonsäureamid;
    (Z)-N'-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonsäurehydroxyamid;
    (Z)-N'-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indol-3-carbonsäureamid;
    [1-(4-Hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indol-3-yl]-carbaminsäure-tert.-butylester;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-N-methyl-1H-indol-3-carboxamidin;
    Methyl-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbimidat;
    N-((2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-yl)(imino)methyl)acetamid;
    2-(5-Ethyl-3-methylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboxamid;
    (Z)-2-(2-Ethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-N'-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carboxamid;
    4-(3-Chlor-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-1-yl)phenol;
    (Z)-2-((Z)-But-2-en-2-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-N'-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-N'-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methylthiophen-3-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-2-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-N'-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenoxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonsäure;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((Z)-propenyl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((E)-propenyl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(2-methylallyl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((Z)-1-methylpropenyl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-3-yl-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-thiophen-2-yl-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    2-Brom-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonsäure;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indol-3-carbonsäure;
    2,7-Dibrom-1-(2,5-difluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-Brom-4-fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    4-Fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    4-Fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-4-fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    4-Fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    5-Fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-5-fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    5-Fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-2-pyrrol-1-yl-1H-indol-3-carbonitril;
    5-Fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-5-fluor-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-4-fluor-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-5-Fluor-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    4-Chlor-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-4,5-difluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(4-Cyano-1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-4-fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-5-fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-5-fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboxamid;
    2-Brom-7-fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-7-fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-4,7-difluor-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-4,7-difluor-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(2,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(3-Brom-4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carboxamid;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(2,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(3-Chlor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboxamid;
    (Z)-1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-3-carboxamid;
    1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-carbonitril;
    (Z)-1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-4-Fluor-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-4-Fluor-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4-fluor-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-4-Fluor-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-4-fluor-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(3-methylthiophen-2-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(2-Fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    Methyl-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carbimidat;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboxamid;
    1-(2,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carboxamid;
    (Z)-1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    1-(2,3-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carboxamid;
    (Z)-2-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1 -yl)-1 -(3-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-1-(3-Fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indo 1-3-carboximidamid;
    1-(3,5-Difluor-4-hydroxyphenyl)-2-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-1H-indol-3-carboxamid; und
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-6-fluor-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    oder ein pharmazeutisch akzeptabler Ester, ein pharmazeutisch akzeptables Amid, Carbamat, Solvat oder Salz davon, wobei ein Salz eines solchen Esters, Amids oder Carbamats und ein Solvat eines solchen Esters, Amids, Carbamats oder Salzes davon eingeschlossen sind.
  14. Verbindung nach Anspruch 1, die irgendeine der folgenden Verbindungen ist:
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphhenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    2-(Isobut-1-enyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1 H-indol-3-carbonitril;
    4-(2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-3-phenyl-1H-indol-1-yl)phenol;
    1-(4-Hydroxyphenyl)-2-((Z)-propenyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    4-(3-Isopropenyl-2-phenylindol-1-yl)-phenol
    (Z)-N'-Hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methyl-1H-pyrrol-1-yl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-2-((Z)-But-2-en-2-yl)-N'-hydroxy-l-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid,
    (Z)-2-(2,5-Dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    5-Fluor-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carbonitril;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-5-fluor-N'-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-5-Fluor-N'-hydroxy-1-4-(hydroxyphenyl)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1H-indol-3-carboximidamid;
    (Z)-2-(3,5-Dimethylisoxazol-4-yl)-1-(2-fluor-4-hydroxyphenyl)-N'-hydroxy-1H-indol-3-carboximidamid;
    oder ein pharmazeutisch akzeptabler Ester, ein pharmazeutisch akzeptables Amid, Carbamat, Solvat oder Salz davon, wobei ein Salz eines solchen Esters, Amids oder Carbamats und ein Solvat eines solchen Esters, Amids, Carbamats oder Salzes davon eingeschlossen sind.
  15. Pharmazeutische Zubereitung, die eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 zusammen mit einem pharmazeutisch akzeptablen Träger aufweist, und gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren weiteren therapeutischen Mitteln.
  16. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 14 für die Verwendung als Medikament.
  17. Verbindung nach Anspruch 16 für die Verwendung bei der Behandlung oder Prophylaxe eines Leidens, das ausgewählt ist aus: Knochenschwund, Knochenfrakturen, Osteoporose, Knorpeldegeneration, Endometriose, einer Erkrankung in Form von fibroiden Veränderungen des Uterus, Hitzewellen, erhöhten Werten von LDL-Cholesterin, einer kardiovaskulären Erkrankung, einer Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfunktion, einer altersbedingten leichten Beeinträchtigung der Wahrnehmung, zerebralen degenerativen Störungen, Restenose, Gynäkomastie, Zellproliferation des vaskulären glatten Muskels, Fettsucht, Inkontinenz, Angstzuständen, Depressionen, perimenopausalen Depressionen, Depressionen nach einer Entbindung, prämenstrualem Syndrom, manischer Depression, Demenz, zwangsneurotischem Verhalten, Aufmerksamkeitsdefizit-Störungen, Aufmerksamkeitsdefizit-Hyperaktivitäts-Störungen, Schlafstörungen, Reizbarkeit, Impulsivität, Kontrolle von Wutanfällen, Störungen beim Hören, multipler Sklerose, Parkinson-Krankheit, Alzheimer-Krankheit, Huntington-Krankheit, amyotrophischer Lateralsklerose, einer Verletzung des Rückenmarks, Schlaganfall, Autoimmunerkrankungen, Entzündungen, IBD, IBS, Geschlechtsfehlfunktionen, Hypertonie, Retinadegeneration, Lungenkrebs, Kolonkrebs, Brustkrebs, Uteruskarzinom, Prostatakarzinom und Gallengangkarzinom.
HK11106180.4A 2008-04-16 2009-04-16 Novel estrogen receptor ligands HK1152039B (en)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB08000694 2008-04-16
GB20080006944 2008-04-16
GB08002336 2008-12-22
GB20080023367 2008-12-22
PCT/EP2009/054521 WO2009127686A1 (en) 2008-04-16 2009-04-16 Novel estrogen receptor ligands

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK1152039A1 HK1152039A1 (en) 2012-02-17
HK1152039B true HK1152039B (en) 2015-11-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2276732B1 (de) Neue liganden für den östrogenrezeptor
US8921402B2 (en) Substituted pyrazoles as estrogen receptor ligands
WO2011042474A1 (en) Novel estrogen receptor ligands
US20110201555A1 (en) Novel estrogen receptor ligands
EP2486010B1 (de) Östrogenrezeptorliganden
WO2012136772A1 (en) Fused pyrrole derivates as estrogen receptor ligands
GB2459133A (en) Therapeutic 2-(4-substituted-phenyl)-3-(cyclyl containing)-5-hydroxy-benzo[b]thiophene derivatives as estrogen receptor ligands
HK1152039A1 (en) Novel estrogen receptor ligands
HK1152039B (en) Novel estrogen receptor ligands