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HK1018065B - Substituted 4-(1h-benzimidazol-2-yl-amino)piperidines useful for the treatment of allergic diseases - Google Patents

Substituted 4-(1h-benzimidazol-2-yl-amino)piperidines useful for the treatment of allergic diseases Download PDF

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HK1018065B
HK1018065B HK99103106.7A HK99103106A HK1018065B HK 1018065 B HK1018065 B HK 1018065B HK 99103106 A HK99103106 A HK 99103106A HK 1018065 B HK1018065 B HK 1018065B
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HK
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ethyl
benzimidazol
piperidin
amino
trimethoxybenzoyl
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HK99103106.7A
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German (de)
English (en)
Chinese (zh)
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HK1018065A1 (en
Inventor
J‧M‧凯恩
G‧D‧马纳德
T‧P‧伯克霍德
L‧D‧伯拉顿
C‧R‧达勒顿
B‧桑提阿古
E‧M‧库德拉茨
Original Assignee
阿温蒂斯药物公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Claims (19)

  1. Composé de la formule dans laquelle    m vaut 2 ou 3 ;    n vaut 0 ou 1 ;    q vaut 1 ou 2 ;    r vaut 0 ou 1 ;    G1 est -CH2- ou -C(O)- ;    G2 est -CH2-, -CH(CH3)- ou -C(O)- ;    G3 est -CH2- ou -C(O)- ;    Ar1 est un radical choisi dans le groupe constitué de où    R1 représente de 1 à 3 substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de hydrogène, halogène, hydroxy, -CF3, alkyle en C1 à C6 et alcoxy en C1 à C6 ;    R2 représente de 1 à 2 substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de hydrogène, halogène, alkyle en C1 à C6 et alcoxy en C1 à C6 ;    Ar2 est un radical choisi dans le groupe constitué de où    z vaut 1 ou 2 ;    R20 représente de 1 à 2 substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de hydrogène, hydroxy, halogène, alkyle en C1 à C6 et alcoxy en C1 à C6 ;    R3 représente de 1 à 3 substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de hydrogène, hydroxy, halogène, -OCF3, alkyle en C1 à C6, alcoxy en C1 à C6, -(CH2)dS(O)bR22, -(CH2)eCN, -O(CH2)cCO2R23, -NH2, -NHC-(O)CH3, -NHSO2CH3, où c est un nombre entier valant de 1 à 5 ; b vaut 0, 1 ou 2 ; d vaut 0 ou 1 ; e vaut 0 ou 1 ; R22 est alkyle en C1 à C4 ; et R23 est hydrogène ou alkyle en C1 à C4 ;    R21 est hydrogène ou un radical choisi dans le groupe constitué de où    f vaut 0 ou 1 ;    R25 est hydrogène ou -CH3 ;    R24 est choisi dans le groupe constitué de hydrogène, alkyle en C1 à C4, -CF3, phényle, S(O)xR26 et CH2N(CH3)2, où x vaut 0, 1 ou 2 et R26 est alkyle en C1 à C4 ;    X est un radical choisi dans le groupe constitué de où    R4 représente de 1 à 3 substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de hydrogène, halogène, -CF3, alkyle en C1 à C6 et alcoxy en C1 à C6 ;    R5 est choisi dans le groupe constitué de hydrogène, alkyle en C1 à C4, - (CH2)w-O- (CH2)tCO2R8, -(CH2)jCN, -(CH2)uCO2R6, -(CH2)uC(O)NR16R17, -(CH2)uC(O) (CH2)iCH3, - (CH2)pAr3, - (CH2)w-O-R7, -CH2CH=CHCF3, - (CH2)2CH=CH2, -CH2CH=CH2, -CH2CH=CHCH3, -CH2CH=CHCH2CH3, -CH2CH=C(CH3)2 et - (CH2)gS(O)kR19, où    w est un nombre entier valant de 2 à 5 ;    t est un nombre entier valant de 1 à 3 ;    j est un nombre entier valant de 1 à 5 ;    u est un nombre entier valant de 1 à 5 ;    i vaut 0, 1 ou 2 ;    p est un nombre entier valant de 1 à 5 ;    g vaut 2 ou 3 ;    k vaut 0, 1, ou 2 ;    R8 est hydrogène ou alkyle en C1 à C4 ;    R6 est hydrogène ou alkyle en C1 à C4 ;    R16 est hydrogène ou alkyle en C1 à C4 ;    R17 est hydrogène ou alkyle en C1 à C4 ;    R19 est alkyle en C1 à C4 ou un radical de la formule    Ar3 est un radical choisi dans le groupe constitué de où    R9 représente de 1 à 3 substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de hydrogène, halogène, -CF3, alkyle en C1 à C6, alcoxy en C1 à C6 et -CO2R13, où R13 est choisi dans le groupe constitué de hydrogène et alkyle en C1 à C4 ;    R10 représente de 1 à 2 substituants choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué de hydrogène, halogène, alkyle en C1 à C6 et alcoxy en C1 à C6 ;    R11 est choisi dans le groupe constitué de hydrogène, -CH3 et -CH2OH ;    R12 est choisi dans le groupe constitué de hydrogène, alkyle en C1 à C4 et benzyle ;    R18 est choisi dans le groupe constitué de hydrogène, halogène, -CH3 et -CH2OH ;    R7 est hydrogène, alkyle en C1 à C4, -(CH2)y-CF3, -CH2CN ou un radical choisi dans le groupe constitué de où    v est un nombre entier valant de 1 à 3 ;    y est un nombre entier valant de 0 à 2 ;    R14 est choisi dans le groupe constitué de hydrogène, halogène, alkyle en C1 à C4 et -CO2R15, où R15 est hydrogène ou alkyle en C1 à C4 ;    à la condition que, lorsque G1 est -C(O)-, alors G2 est -CH2- ou bien -CH(CH3)- et G3 est -CH2- ;    à la condition également que, lorsque G2 est -C(O)-, alors G1 est -CH2- et G3 est -CH2- ; et    à la condition également que, lorsque G3 est -C(O)-, alors G1 est -CH2- et G2 est -CH2- ou bien -CH(CH3)- ;    ou des stéréoisomères ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci.
  2. Composé selon la revendication 1, dans lequel q vaut 1.
  3. Composé selon la revendication 2, dans lequel r vaut 0.
  4. Composé selon la revendication 3, dans lequel m vaut 2.
  5. Composé selon la revendication 4, dans lequel G1 est -CH2-.
  6. Composé selon la revendication 5, dans lequel G2 est -C(O)-.
  7. Composé selon la revendication 6, dans lequel X est un radical de la formule
  8. Composé selon la revendication 7, dans lequel R5 est -(CH2)w-O-R7.
  9. Composé selon la revendication 8, dans lequel w vaut 2.
  10. Composé selon la revendication 7, dans lequel R5 est - (CH2)pAr3.
  11. Composé selon la revendication 10, dans lequel p vaut 1 et Ar3 est 4-fluorophényle.
  12. Composé selon la revendication 1, qui est choisi parmi :
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-diméthoxyphényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (R)- ou (S)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-dichlorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (R)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-phénylpyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (R)- ou (S)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-méthyl-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-dichlorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-(3,4-diméthylphényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-diméthylphényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (R)- ou (S)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-(3,4-dichlorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (R)- ou (S)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-dichlorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-phénylpyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-phénylpyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(2,3,4-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-phénylpyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-(4-chlorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-dichlorophényl)pipéridine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-3-(2-(4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(phénylméthyl)-2-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-3-(2-(4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-(4-fluorophénylméthyl)-2-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-benzyl-3-(2-(4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-(phénylméthyl)-2-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-(phénylméthyl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(phénylméthyl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(4-méthoxyphényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-3-(3-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-propyl)-3-(4-fluorophénylméthyl)-2-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(4-fluorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-(3,4-dichlorophényl)pipéridine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(4-fluorophénylméthyl)-2-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-méthoxycarbonylbenzyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)-pipéridin-1-yl)éthyl)-3-phénylpyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-carboxybenzyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)éthyl)-3-phénylpyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(2-méthoxybenzyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(4-fluorophénylméthyl)-2-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-phényl-2-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-difluorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1,N-éthano-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-phénylpyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(phénylméthyl)-5-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-kriméthoxybenzyl)-3-(3-(4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)propyl)-3-(4-fluorophénylméthyl)-2-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(4-méthoxyphénylméthyl)-2-oxopyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-3-(2-(4-(1-(2-éthoxyéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-((3,5-di(trifluorométhyl)phénylméthyl)-2-oxo-pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(pyrid-2-ylméthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-difluorophényl)pyrrolidine ;
    la (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(pyrid-4-ylméthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-difluorophényl)pyrrolidine ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(5-chlorothién-2-ylméthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)-pipéridin-1-yl)éthyl)-3-(3,4-difluorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-méthylsulfonyléthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)-pipéridin-1-yl)éthyl)-3-(3,4-difluorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-cyanoéthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-difluorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ;
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-oxobutyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)pipéridin-1-yl)-éthyl)-3-(3,4-difluorophényl)pyrrolidine ou un mélange de celles-ci ; et
    la (+)- ou (-)-1-(3,4,5-triméthoxybenzoyl)-3-(2-(4-(1-(5-hydroxyméthylfur-2-ylméthyl)-1H-benzimidazol-2-ylamino)-pipéridin-1-yl)éthyl)-3-phénylpyrrolidine ou un mélange de celles-ci.
  13. Composition pharmaceutique comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 et un véhicule pharmaceutiquement acceptable.
  14. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, destiné à être utilisé comme médicament.
  15. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 afin de préparer un médicament pour traiter la rhinite allergique chez un patient nécessitant un tel traitement.
  16. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 afin de préparer un médicament pour traiter l'asthme chez un patient nécessitant un tel traitement.
  17. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 afin de préparer un médicament pour traiter le vomissement chez un patient nécessitant un tel traitement.
  18. Utilisation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12 afin de préparer un médicament pour traiter l'entérite inflammatoire chez un patient nécessitant un tel traitement.
  19. Procédé de préparation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, d'un stéréoisomère de celui-ci ou de sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, comprenant
    (A) la mise à réagir d'un composé de la formule dans laquelle m, n, q, r, G1, G2, G3, Ar1 et Ar2 sont tels que définis ou bien Ar1 et/ou Ar2 sont tels qu'ils donnent Ar1 et/ou Ar2 tels que définis après modification ou déprotection ; et L1 est choisi dans le groupe constitué de chloro, bromo, iodo, mésylate, tosylate, benzènesulfonate, trifluorométhanesulfonate ;    avec un composé de la formule où X est tel que défini ou bien est tel qu'il donne X après modification ou déprotection ; facultativement, une modification et/ou une déprotection selon les besoins pour obtenir un composé tel que défini ci-dessus et, facultativement, la préparation d'un sel pharmaceutiquement acceptable en faisant ensuite réagir le composé obtenu avec un acide acceptable ou une base acceptable ; ou
    (B) la mise à réagir d'un composé de la formule dans laquelle m, n, q, r, G1, G2, G3, Ar1 et Ar2 sont tels que définis ou bien Ar1 et/ou Ar2 sont tels qu'ils donnent Ar1 et/ou Ar2 tels que définis après modification ou déprotection ;    avec un composé de la formule dans laquelle X est tel que défini ou bien est tel qu'il donne X après modification ou déprotection ;    avec un agent réducteur choisi dans le groupe constitué du borohydrure de sodium et du cyanoborohydrure de sodium ; et facultativement, une modification et/ou une déprotection selon les besoins pour obtenir un composé tel que défini ci-dessus et, facultativement, la préparation d'un sel pharmaceutiquement acceptable en faisant ensuite réagir le composé obtenu avec un acide acceptable ou une base acceptable ; ou
    (C) la mise à réagir d'un composé de la formule dans laquelle G1 et G3 sont -CH2-, m, n, q, r, Ar1 et X sont tels que définis ou bien Ar1 et/ou X sont tels qu'ils donnent Ar1 et/ou X tels que définis après modification ou déprotection ; avec un composé choisi parmi ceux de la formule A-C(O) (CH2)n-Ar2 et ceux de la formule X3-CH2-(CH2)n-Ar2, où Ar2 est tel que défini ou bien est tel qu'il donne Ar2 après modification ou déprotection ; A est choisi dans le groupe constitué de hydroxyle, O-hydroxysuccinimide, O-hydroxybenzotriazole, chloro, bromo, un anhydride et un anhydride mixte ; et X3 est choisi dans le groupe constitué de chloro et bromo ; pour donner un composé dans lequel G1 et G3 sont -CH2- et G3 est -C(O)- ou -CH2- ; et facultativement, une modification et/ou une déprotection selon les besoins pour obtenir un composé tel que défini ci-dessus et, facultativement, la préparation d'un sel pharmaceutiquement acceptable en faisant ensuite réagir le composé obtenu avec un acide acceptable ou une base acceptable.
HK99103106.7A 1995-11-17 1996-11-07 Substituted 4-(1h-benzimidazol-2-yl-amino)piperidines useful for the treatment of allergic diseases HK1018065B (en)

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