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HK1008183B - Protein kinase c inhibitors - Google Patents

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Publication number
HK1008183B
HK1008183B HK98109161.7A HK98109161A HK1008183B HK 1008183 B HK1008183 B HK 1008183B HK 98109161 A HK98109161 A HK 98109161A HK 1008183 B HK1008183 B HK 1008183B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
solvate
pharmaceutically acceptable
hydrogen
acceptable salt
compound according
Prior art date
Application number
HK98109161.7A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1008183A1 (en
Inventor
Francis Heath Heath William Jr
Hampton Mcdonald John Iii
Paal Michael
Ruther Gerd
Schotten Theo
Stenzel Wolfgang
Original Assignee
Eli Lilly And Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/324,948 external-priority patent/US5545636A/en
Application filed by Eli Lilly And Company filed Critical Eli Lilly And Company
Priority claimed from PCT/US1994/014313 external-priority patent/WO1995017182A1/fr
Priority to HK05101570.1A priority Critical patent/HK1071289B/en
Publication of HK1008183A1 publication Critical patent/HK1008183A1/en
Publication of HK1008183B publication Critical patent/HK1008183B/en

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Claims (27)

  1. Composé de formule : dans laquelle :    R1 est    R1' est un hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, aminoalkyle, monoalkylaminoalkyle, ou dialkylaminoalkyle;    R2 et R2' sont indépendamment un hydrogène, un groupe alkyle, alcoxyalkyle, hydroxyalkyle, (C1-C3)alkylthio, S(O)(C1-C3)alkyle, CF3;    R3 est un hydrogène ou CH3CO-;    R4, R4', R5, R5', R6, R6', R7 et R7' sont indépendamment un hydrogène, un halogène, un groupe alkyle, hydroxy, alcoxy, -COO(C1-C3)alkyle, CF3, nitro, amino, acétylamino, monoalkylamino, dialkylamino, alkylthio, ou S(O)(C1-C3)alkyle;    R12 est un hydrogène, un groupe alkyle, halogénoalkyle, cycloalkyle, acétyle, aryle, -CH(aryle)2, amino, monoalkylamino, dialkylamino, guanidino, -C(=N(alcoxycarbonyl))NH(alcoxycarbonyle), amidino, hydroxy, carboxy, alcoxycarbonyle ou hétérocyclyle ;    p et q sont indépendamment 1, 2, 3, ou 4 ;    s est 0, 1, 2 ou 3;    t est 1 ou 2 ;    u est 0 ; ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  2. Composé selon la revendication 1 dans lequel R1 est ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  3. Composé selon la revendication 1 ou la revendication 2 dans lequel R1 est ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  4. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R4, R4', R5, R5', R6, R6', R7 et R7' sont indépendamment un hydrogène ou un halogène, ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  5. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans lequel R4, R4', R5, R5', R6, R6', R7 et R7' sont des hydrogènes, ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  6. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans lequel R12 est un hydrogène, un groupe alkyle, halogénoalkyle, cycloalkyle, acétyle, aryle, amino, monoalkylamino, dialkylamino, -C(=N(alcoxycarboxyl))NH(alcoxycarboxyle), amidino, alcoxycarboxyle ou hétérocyclyle, ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  7. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans lequel R12 est un groupe hétérocyclyle choisi parmi les groupes imidazolyle, imidazolinyle, thiazolinyle, pyridyle, indolyle, furyle et pyrimidinyle, ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  8. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R1' est un groupe (C1-C4)alkyle, aminoalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle, ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  9. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R1' est un groupe (C1-C4)alkyle, ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  10. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R2 et R2' sont des hydrogènes, ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  11. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel s est 0 ou 1, ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  12. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans lequel R12 est un hydrogène, ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  13. Composé selon la revendication 1 ayant pour formule : dans laquelle    R1 est    R2 est un hydrogène ;    R1' est un groupe méthyle ;    R2' est un hydrogène ;    R12' est un hydrogène, un groupe méthyle, éthyle, isopropyle, CH2CF3, CH2CF2CF3, benzyle, C(O)CH3, t-butoxycarbonyle, CH2CO2CH2CH3, CH2CH2CH2N(CH3)2, C(=N t-butoxycarbonyle)NH t-butoxycarbonyle, C(=NH)NH2, cyclopropylméthylène, 2-pyridine ou CH2-2-pyridine ; ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  14. 3-[1-(1-méthyl-pipéridin-4-yl)-1H-indol-3-yl]-4-(1-méthyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  15. 3-[1-(1-pyridin-2-ylméthyl)pipéridin-4-yl)-indol-3-yl]-4-(1-méthyl-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  16. Composé selon la revendication 1 ayant pour formule : dans laquelle    R1 est    R2 est un hydrogène ;    R1' est un hydrogène ;    R2' est un hydrogène ;    R12' est un hydrogène, un groupe méthyle ou t-butoxycarbonyle ; ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  17. Composé selon la revendication 1 ayant pour formule : dans laquelle    R1 est un groupe méthyle ;    R1'est    ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  18. Composé selon la revendication 1 ayant pour formule : dans laquelle    R1 est un groupe méthyle ;    R1' est    ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  19. Composé selon la revendication 1 ayant pour formule : dans laquelle    R1 est un groupe méthyle ;    R1' est    ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  20. Composé selon la revendication 13 ayant pour formule : dans laquelle    R1 est    R2 est un hydrogène ;    R1' est un groupe méthyle ;    R2' est un hydrogène ;    R12' est un hydrogène ;    ou un de ses sels ou solvates pharmaceutiquement acceptables.
  21. Composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 20 qui est le sel hydrochlorure.
  22. Composé, sel ou solvate selon l'une quelconque des revendications 1 à 21 destiné à être utilisé comme produit pharmaceutique.
  23. Formulation pharmaceutique comprenant comme principe actif un composé, sel ou solvate selon l'une quelconque des revendications 1 à 21, associé à un ou plusieurs supports, excipients, ou diluants, pharmaceutiquement acceptables.
  24. Utilisation d'un composé, sel ou solvate selon l'une quelconque des revendications 1 à 21 dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement du diabète sucré et de ses complications.
  25. Utilisation d'un composé, sel ou solvate selon l'une quelconque des revendications 1 à 21 dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement du cancer.
  26. Utilisation selon la revendication 25 dans laquelle le traitement du cancer comprend l'administration du composé, sel ou solvate conjointement avec un autre agent chimiothérapeutique.
  27. Procédé de préparation d'un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 21 qui comprend :    l'hydrolyse et la déshydratation d'une hydroxypyrrolinone de formule: dans laquelle:    R1 es    R12 est un hydrogène, un groupe alkyle, halogénoalkyle, cycloalkyle, acétyle, aryle, -CH(aryle)2, amino, monoalkylamino, dialkylamino, guanidino, -C(=N(alcoxycarbonyl))NH(alcoxycarbonyle), amidino, hydroxy, carboxy, alcoxycarbonyle ou hétérocyclyle ; p et q sont indépendamment 1, 2, 3, ou 4 ; s est 0, 1, 2 ou 3 ; t est 1 ou 2 ; u est 0.
HK98109161.7A 1993-12-23 1994-12-14 Protein kinase c inhibitors HK1008183B (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HK05101570.1A HK1071289B (en) 1993-12-23 1998-07-14 Protein kinase c inhibitors

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17374193A 1993-12-23 1993-12-23
US08/173.741 1993-12-23
US08/324,948 US5545636A (en) 1993-12-23 1994-10-18 Protein kinase C inhibitors
US08/324,948 1994-10-18
PCT/US1994/014313 WO1995017182A1 (fr) 1993-12-23 1994-12-14 Inhibiteurs de la proteine-kinase c

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HK05101570.1A Division HK1071289B (en) 1993-12-23 1998-07-14 Protein kinase c inhibitors

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Publication Number Publication Date
HK1008183A1 HK1008183A1 (en) 1999-05-07
HK1008183B true HK1008183B (en) 2005-12-30

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