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HK1001055B - 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for the preparation of 5-(substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids - Google Patents

5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for the preparation of 5-(substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids Download PDF

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HK1001055B
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hydrogen
halogen
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Lee Strong Henry
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American Cyanamid Company
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Claims (10)

  1. 5,6-Disubstituierte 3-Pyridylmethylammoniumhalogenid-Verbindung mit der Strukturformel in der
    Z   Wasserstoff oder Halogen ist;
    Z1   Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro ist;
    X   Cl, Br, I oder R3SO3 ist;
    R3   (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkoxygruppen, (C1-C4)-Alkylgruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist;
    Y und Y1   jeweils unabhängig OR4, NR4R5 sind oder, wenn sie zusammengenommen werden, YY1 -O-, -S- oder -NR6- ist;
    R4 und R5   jeweils unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, das gegebenfalls mit (C1-C4)-Alkoxy oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist, substituiert ist, oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist;
    R6   Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl ist;
    Q    ist;
    R, R1 und R2   jeweils unabhängig (C1-C4)-Alkyl sind und R und R1, wenn sie zusammengenommen werden, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, in dem RR1 durch die Struktur: -(CH2)n- dargestellt ist, die gegebenenfalls durch O, S oder NR10 unterbrochen ist, wobei n eine ganze Zahl von 3, 4 oder 5 ist, vorausgesetzt daß R2 (C1-C4)-Alkyl ist;
    Z2   O, S oder NR10 ist;
    R10   (C1-C4)-Alkyl ist; und
    R11 und R12   jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy sind und R11 und R12, wenn sie zusammengenommen werden, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, der gegebenenfalls durch O, S oder NR10 unterbrochen ist und gegebenenfalls mit einem bis drei Halogenatomen, einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, in der
    Z   Wasserstoff ist;
    Z1   Wasserstoff ist;
    X   Cl oder Br ist;
    Y und Y1   jeweils unabhängig OR4 sind;
    R4   (C1-C4)-Alkyl ist;
    Q    ist;
    R, R1 und R2   jeweils unabhängig Methyl oder Ethyl sind;
    R11 und R12   jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy sind und R11 und R12, wenn sie zusammengenommen werden, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, der gegebenenfalls durch O, S oder NR10 unterbrochen ist und gegebenenfalls mit einem bis drei Halogenatomen, einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert ist; und
    R10   (C1-C4)-Alkyl ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 2, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus [(5,6-Dicarboxy-3-pyridyl)methyl]trimethylammoniumbromid, Dimethylester; [(5,6-Dicarboxy-3-pyridyl)methyl]trimethylammoniumbromid, Diethylester; [(5,6-Dicarboxy-3-pyridyl)methyl]pyridiniumbromid, Dimethylester; und 1-[(5,6-Dicarboxy-3-pyridyl)methyl]isochinoliniumbromid, Dimethylester besteht.
  4. Verfahren zur Herstellung einer 5,6-disubstituierten 3-Pyridylmethylammoniumhalogenid-Verbindung mit der Strukturformel in der
    Z   Wasserstoff oder Halogen ist;
    Z1   Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro ist;
    X   Cl, Br, I oder R3SO3 ist;
    R3   (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkoxygruppen, (C1-C4)-Alkylgruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist;
    Y und Y1   jeweils unabhängig OR4, NR4R5 sind oder, wenn sie zusammengenommen werden, YY1 -O-, -S- oder -NR6- ist;
    R4 und R5   jeweils unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, das gegebenfalls mit (C1-C4)-Alkoxy oder Phenyl, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist, substituiert ist, oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist;
    R6   Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl ist;
    Q    ist;
    R, R1 und R2   jeweils unabhängig (C1 4)-Alkyl sind und R und R1, wenn sie zusammengenommen werden, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, in dem RR1 durch die Struktur: -(CH2)n- dargestellt ist, die gegebenenfalls durch O, S oder NR10 unterbrochen ist, wobei n eine ganze Zahl von 3, 4 oder 5 ist, vorausgesetzt daß R2 (C1-C4)-Alkyl ist;
    Z2   O, S oder NR10 ist;
    R10   (C1-C4)-Alkyl ist; und
    R11 und R12   jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy sind und R11 und R12, wenn sie zusammengenommen werden, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, der gegebenenfalls durch O, S oder NR10 unterbrochen ist und gegebenenfalls mit einem bis drei Halogenatomen, einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert ist;
    das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine 5-Methyl-2,3-pyridindicarbonsäurederivat-Verbindung mit der Strukturformel in der Z, Z1, Y und Y1 wie oben beschrieben sind, mit einem Halogenierungsmittel in Anwesenheit eines ersten Lösungsmittels, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Radikal-Initiators, umsetzt, um eine erste Mischung zu bilden, die Verbindungen mit den Strukturformeln enthält, worin Z, Z1, Y und Y1 wie oben beschrieben sind und X Cl oder Br ist, diese erste Mischung mit mindestens 1,0 Moläquivalent eines (C1-C4)-Trialkylamins, eines 5- bis 6-gliedrigen gesättigten oder 5- bis 14-gliedrigen ungesättigten heterocyclischen Amins, gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert, in Anwesenheit eines zweiten Lösungsmittels umsetzt, um die 5,6-disubstituierte 3-Pyridylmethylammoniumhalogenid-Verbindung zu bilden.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, in dem der Radikal-Initiator in einer katalytischen Menge anwesend ist; das Halogenierungsmittel in einer Menge von mindestens 0,3 Moläquivalenten anwesend ist; das erste Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und Mischungen derselben besteht; das zweite Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Chlorbenzol, Methanol, Ethanol und Mischungen derselben besteht; und in dem die Temperatur der ersten Mischung ungefähr 0°C bis 100°C beträgt.
  6. Verfahren nach Anspruch 4, in dem das Halogenierungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus N-Bromsuccinimid, 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin, Chlor, Brom, Sulfurylbromid und Sulfurylchlorid besteht; der Radikal-Initiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2'-Azobisisobutyronitril, 2,2'-Azobis(2-methylbutannitril), 2,2'-Azobis(2,4-dimethylpentannitril) und 1,1'-Azobis(cyclohexancarbonitril) besteht; und das (C1-C4)-Trialkylamin aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Trimethylamin und Triethylamin besteht.
  7. Verfahren zur Herstellung einer 5-(substituiertes Methyl)-2,3-pyridincarbonsäure-Verbindung mit der Strukturformel in der
    Z   Wasserstoff oder Halogen ist;
    Z1   Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro ist;
    A   O oder S ist; und
    R7   (C1-C4)-Alkyl, das gegebenenfalls mit gegebenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiertem Phenyl substituiert ist, oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine 5,6-disubstituierte 3-Pyridylmethylammoniumhalogenid-Verbindung mit der Strukturformel
    in der
    Z   Wasserstoff oder Halogen ist;
    Z1   Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro ist;
    X   Cl, Br, I oder R3SO3 ist;
    R3   (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkoxygruppen, (C1-C4)-Alkylgruppen, Nitrogruppen, Cyanogruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist;
    Y und Y1   jeweils unabhängig OR4, NR4R5 sind oder, wenn sie zusammengenommen werden, YY1 -O-, -S- oder -NR6- ist;
    R4 und R5   jeweils unabhängig Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, das gegebenenfalls mit (C1-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiertem Phenyl substituiert ist, oder Phenyl sind, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist;
    R6   Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl ist;
    Q    ist;
    R, R1 und R2   jeweils unabhängig (C1-C4)-Alkyl sind und R und R1, wenn sie zusammengenommen werden, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, in dem RR1 durch die Struktur: -(CH2)n- dargestellt ist, die gegebenenfalls durch O, S oder NR10 unterbrochen ist, wobei n eine ganze Zahl von 3, 4 oder 5 ist, vorausgesetzt daß R2 (C1-C4)-Alkyl ist;
    Z2   O, S oder NR10 ist;
    R10   (C1-C4)-Alkyl ist; und
    R11 und R12   jeweils unabhängig Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy sind und R11 und R12, wenn sie zusammengenommen werden, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring bilden können, der gegebenenfalls durch O, S oder NR10 unterbrochen ist und gegebenenfalls mit einem bis drei Halogenatomen, einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen oder (C1-C4)-Alkoxygruppen substituiert ist;
    mit mindestens 1,0 Moläquivalent einer Alkoholat- oder Alkylsulfid-Verbindung mit der Strukturformel         R7A-M+ in der R7 und A wie oben beschrieben sind und M ein Alkalimetall ist, in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels umsetzt, um eine erste Mischung zu bilden, weiter die erste Mischung mit mindestens 2,0 Moläquivalenten einer wäßrigen Base umsetzt, um eine zweite Mischung zu bilden, und den pH der zweiten Mischung mit einer Säure auf einen Wert von unterhalb 2,5 einstellt, um die 5-(substituiertes Methyl)-2,3-pyridindicarbonsäure-Verbindung zu bilden.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, in dem die wäßrige Base aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus wäßriger Natriumhydroxid-Lösung und wäßriger Kaliumhydroxid-Lösung besteht; die Säure aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Schwefelsäure und Chlorwasserstoffsäure besteht; der Alkohol R7OH aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Methanol und Ethanol besteht; die Temperatur der ersten Mischung ungefähr 20°C bis 110°C beträgt und die Temperatur der zweiten Mischung ungefähr 20°C bis 120°C beträgt.
  9. Verfahren nach Anspruch 7, das weiter die Herstellung der 5,6-disubstituierten 3-Pyridylmethylammoniumhalogenid-Verbindung umfaßt, indem man eine 5-Methyl-2,3-pyridindicarbonsäure-Verbindung mit der Strukturformel in der
    Z   Wasserstoff oder Halogen ist;
    Z1   Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro ist;
    Y und Y1   jeweils unabhängig OR4, NR4R5 sind oder, wenn sie zusammengenommen werden, YY1 -O-, -S- oder -NR6- ist;
    R4   Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, das gegebenenfalls mit (C1-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiertem Phenyl substituiert ist, oder Phenyl ist, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist; und
    R6   Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl ist, mit einem Halogenierungsmittel in Anwesenheit eines ersten Lösungsmittels, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Radikal-Initiators, umsetzt, um eine erste Mischung zu bilden, die Verbindungen mit den Strukturformeln enthält, worin Z, Z1, Y und Y1 wie oben beschrieben sind und X Cl oder Br ist, diese erste Mischung mit mindestens ungefähr 1,0 Moläquivalent eines (C1-C4)-Trialkylamins, eines 5- bis 6-gliedrigen gesättigten oder 5- bis 14-gliedrigen ungesättigten heterocyclischen Amins, das gegebenenfalls mit einer bis drei (C1-C4)-Alkylgruppen, (C1-C4)-Alkoxygruppen oder einem bis drei Halogenatomen substituiert ist, in Anwesenheit eines zweiten Lösungsmittels umsetzt.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, in dem der Radikal-Initiator in katalytischer Menge anwesend ist; das Halogenierungsmittel in einer Menge von mindestens 0,3 Moläquivalenten anwesend ist; das Halogenierungsmittel aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus N-Bromsuccinimid, 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin, Chlor, Brom, Sulfurylbromid und Sulfurylchlorid besteht; der Radikal-Initiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2'-Azobisisobutyronitril, 2,2'-Azobis(2-methylbutannitril), 2,2'-Azobis(2,4-dimethylpentannitril) und 1,1'-Azobis(cyclohexancarbonitril) besteht; das (C1-C4)-Trialkylamin aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Trimethylamin und Triethylamin besteht; die wäßrige Base aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus wäßriger Natriumhydroxid-Lösung, wäßriger Kaliumhydroxid-Lösung besteht; die Säure aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Schwefelsäure und Chlorwasserstoffsäure besteht; und in dem die Temperatur der ersten Mischung ungefähr 0°C bis 100°C beträgt, die Temperatur der zweiten Mischung ungefähr 20°C bis 110°C beträgt und die Temperatur der dritten Mischung ungefähr 20°C bis 120°C beträgt.
HK98100065A 1991-12-20 1998-01-05 5,6-disubstituted-3-pyridylmethyl ammonium halide compounds useful for the preparation of 5-(substituted methyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acids HK1001055A1 (en)

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US81252091A 1991-12-20 1991-12-20
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