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HK1000321B - Process and intermediate for making isoquinoline derivatives - Google Patents

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Publication number
HK1000321B
HK1000321B HK97101895.8A HK97101895A HK1000321B HK 1000321 B HK1000321 B HK 1000321B HK 97101895 A HK97101895 A HK 97101895A HK 1000321 B HK1000321 B HK 1000321B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
formula
methyl
compound
calc
kbr
Prior art date
Application number
HK97101895.8A
Other languages
German (de)
English (en)
Chinese (zh)
Other versions
HK1000321A1 (en
Inventor
Sotirios Malamas Michael
Original Assignee
Wyeth
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/703,969 external-priority patent/US5106978A/en
Priority claimed from GB929207634A external-priority patent/GB9207634D0/en
Application filed by Wyeth filed Critical Wyeth
Publication of HK1000321A1 publication Critical patent/HK1000321A1/en
Publication of HK1000321B publication Critical patent/HK1000321B/en

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Claims (12)

  1. Procédé de préparation d'un composé de formule II dans laquelle R1 est hydrogène ou halogène et R2 est méthyle ou un benzyle dihalogéno-substitué, dans lequel
    (1) un composé de formule III dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus et -CO2R3 est un radical ester, est cyanométhylé pour préparer un composé de formule IV dans laquelle R1, R2 et -CO2R3 sont tels que définis ci-dessus;
    (2) le composé de formule IV est hydraté pour préparer un amide de formule V dans laquelle R1, R2 et -CO2R3 sont tels que définis ci-dessus; et
    (3) l'amide de formule V est cyclisé avec une base pour former le composé de formule II.
  2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel R1 est halogène.
  3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel R2 est un benzyle dihalogéno-substitué.
  4. Procédé selon la revendication 1, dans lequel R1 est fluor et R2 est (4-bromo)-2-fluorophényl)méthyle.
  5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel R3 est méthyle.
  6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le composé de formule III est mis à réagir avec du bromoacétonitrile en présence de carbonate de potassium.
  7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel l'hydratation du nitrile est effectuée par réaction avec un alcool et du chlorure d'hydrogène ou du bromure d'hydrogène sous des conditions essentiellement anhydres.
  8. Procédé selon la revendication 7, dans lequel l'hydratation est effectuée avec du chlorure d'hydrogène gazeux et du méthanol.
  9. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, dans lequel la cyclisation de l'amide V est effectuée en présence de NaH dans du DMF.
  10. Nitrile de formule dans lequel R1, R2 et -CO2R3 sont tels que définis dans la revendication 1.
  11. Nitrile selon la revendication 10, dans lequel R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 4.
  12. Nitrile selon la revendication 10 ou 11, dans lequel R3 est méthyle.
HK97101895.8A 1991-05-22 1997-10-06 Process and intermediate for making isoquinoline derivatives HK1000321B (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US703969 1985-02-21
US07/703,969 US5106978A (en) 1991-05-22 1991-05-22 Process and intermediates for the preparation of spiro(isoquinoline-4(1H), 3'-pyrrolidine)-1,2', 3,5'(2H)-tetrones which are useful as aldose reductase inhibitors
GB9207634 1992-04-08
GB929207634A GB9207634D0 (en) 1992-04-08 1992-04-08 Process and intermediate for the preparation of isoquinoline derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK1000321A1 HK1000321A1 (en) 1998-02-27
HK1000321B true HK1000321B (en) 1998-02-27

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