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HK1000321B - Process and intermediate for making isoquinoline derivatives - Google Patents

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Publication number
HK1000321B
HK1000321B HK97101895.8A HK97101895A HK1000321B HK 1000321 B HK1000321 B HK 1000321B HK 97101895 A HK97101895 A HK 97101895A HK 1000321 B HK1000321 B HK 1000321B
Authority
HK
Hong Kong
Prior art keywords
formula
methyl
compound
calc
kbr
Prior art date
Application number
HK97101895.8A
Other languages
English (en)
French (fr)
Chinese (zh)
Other versions
HK1000321A1 (en
Inventor
Sotirios Malamas Michael
Original Assignee
Wyeth
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/703,969 external-priority patent/US5106978A/en
Priority claimed from GB929207634A external-priority patent/GB9207634D0/en
Application filed by Wyeth filed Critical Wyeth
Publication of HK1000321A1 publication Critical patent/HK1000321A1/en
Publication of HK1000321B publication Critical patent/HK1000321B/en

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Claims (12)

  1. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (II) worin R1 Wasserstoff oder Halogen bedeutet, und R2 Methyl oder Dihalogen-substituiertes Benzyl darstellt, bei welchem Verfahren
    (1) eine Verbindung der Formel (III) worin R1 und R2 wie oben definiert sind, und -CO2R3 eine Ester-Gruppe bedeutet, cyanomethyliert wird, wobei eine Verbindung der Formel (IV) worin R1, R2 und -CO2R3 wie oben definiert sind, hergestellt wird;
    (2) die Verbindung der Formel (IV) hydratisiert wird, wobei ein Amid der Formel (V) worin R1, R2 und -CO2R3 wie oben definiert sind, hergestellt wird; und
    (3) das Amid der Formel (V) mit einer Base cyclisiert wird, wobei die Verbindung der Formel (II) gebildet wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei R1 Halogen bedeutet.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin R2 Dihalogen-substituiertes Benzyl darstellt.
  4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei R1 Fluor ist, und R2 (4-Brom-2-fluorphenyl)-methyl bedeutet.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei R3 Methyl darstellt.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei welchem die Verbindung der Formel (III) mit Bromacetonitril in Anwesenheit von Kaliumcarbonat umgesetzt wird.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei welchem die Hydratisierung des Nitrils durch das Umsetzen mit einem Alkohol und Chlorwasserstoff oder Bromwasserstoff unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen durchgeführt wird.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, bei welchem die Hydratisierung mit Chlorwasserstoffgas und Methanol durchgeführt wird.
  9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, bei welchem die Cyclisierung des Amids (V) in Anwesenheit von NaH in DMF durchgeführt wird.
  10. Verfahren zur Herstellung eines Nitrils der Formel worin R1, R2 und -CO2R3 wie in Anspruch 1 definiert sind, welches Verfahren die Cyanomethylierung einer Verbindung der Formel (III) worin R1, R2 und -CO2R3 wie oben definiert sind, umfaßt.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei R1 und R2 wie in Anspruch 4 definiert sind.
  12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, wobei R3 Methyl bedeutet.
HK97101895.8A 1991-05-22 1997-10-06 Process and intermediate for making isoquinoline derivatives HK1000321B (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US703969 1985-02-21
US07/703,969 US5106978A (en) 1991-05-22 1991-05-22 Process and intermediates for the preparation of spiro(isoquinoline-4(1H), 3'-pyrrolidine)-1,2', 3,5'(2H)-tetrones which are useful as aldose reductase inhibitors
GB9207634 1992-04-08
GB929207634A GB9207634D0 (en) 1992-04-08 1992-04-08 Process and intermediate for the preparation of isoquinoline derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HK1000321A1 HK1000321A1 (en) 1998-02-27
HK1000321B true HK1000321B (en) 1998-02-27

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